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易错类型16 有机合成与推断
01 易错陷阱（7 大陷阱）
【易错点1】 不清楚有机物中官能团及其名称
【易错点2】 不会正确判断有机反应类型
【易错点3】 不能根据限定条件确定同分异构体
【易错点4】 不懂得官能团的衍变方式
【易错点5】 不了解有机官能团的保护
【易错点6】 不会书写有机反应方程式
【易错点7】 不能根据题中信息进行有机合成线路的设计
02 易错题通关
【易错点1】 不清楚有机物中官能团及其名称
【分析】根据试剂或特征现象推知官能团的种类
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“
”或“
”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“
”、“
”或“—CHO”等结构或为
苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—
CHO。
⑦加入Na 放出H2，表示含有—OH 或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
【例1】化合物1 是一种药物中间体，可由下列路线合成(
代表苯基，部分反应条件略去)：
1
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已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
代表
、
、
、
等。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为 。
(3)H 的结构简式为 。
(4)E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(5)D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结
构简式 。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
的合成路线 (其他试剂任选)。
2
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【答案】(1) 羟基 醛基
(2)1，2-二甲基苯(邻二甲苯)
(3)
(4)bc
(5) 4 CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH
(6)：
【分析】有机物A 中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B 与Ph3CCl 发生取代反应生成
有机物C；有机物D 中的氨基发生取代反应生成有机物E，D 中的氨基变为E 中的Cl，E 发生已知条件i 的
两步反应与有机物C 作用最终生成有机物G；有机物G 在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，有机
物H 的结构为
，有机物H 最终发生已知条件i 的反应生成目标化合物
I。
【解析】（1）根据流程中A 和B 的结构，A 中的含氧官能团为羟基，B 中的含氧官能团为醛基。
（2）根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。
（3）根据分析，H 的结构简式为
。
（4）根据已知条件ii，RMgX 可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH 等）发生反应，
b 中含有羟基，c 中含有N-H，其H 原子为活泼H 原子，因此不能用b、c 作溶剂。
3
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（5）根据题目所给条件，同分异构体中含有2 个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明
三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-
CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-
CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4 种。
（6）根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与
Mg 在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程
如下：
。
【变式1-1】（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组
合成化合物I 的路线。
回答下列问题：
(1)A 中的官能团名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型为 。
(4)由E 生成F 的化学方程式为 。
(5)已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H 和I 的试剂并描述实验现象 。
(7)I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
【答案】(1)硝基
4
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(2)
(3)取代反应
(4)
+P(OC2H5)3→
+C2H5Br
(5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用于水配置成溶液，向溶
液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I
(7)9
【分析】根据流程，有机物A 在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B 的分子式和有
机物A 的结构可以得到有机物B 的结构为
；有机物B 发生两个连续的反应后将结构中
的氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C 发生取代反应得到有机物D，根据有机物D 的分子式可以推
出有机物D 为
；有机物D 与NBS 发生取代反应得到有机物E，根据有机物E 的分子
式可以推出有机物E 为
；有机物E 与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F 与
有机物G 发生反应得到有机物H，结合有机物H 的结构、有机物G 的分子式和小问5 的已知条件可以得到
有机物G 的结构为
；最后，有机物H 与BBr3反应得到目标化合物I。据此分析解题：
【解析】（1）根据有机物A 的结构可知，A 的官能团为硝基；
（2）根据分析，有机物B 的结构简式为：
；
（3）根据分析，有机物C 发生反应生成有机物D 是将C 中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类
型为取代反应；
5
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（4）根据分析，有机物E 与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：
+P(OC2H5)3→
+C2H5Br；
（5）有机物G 可以发生银镜反应说明有机物G 中含有醛基，结合其分子式和有机物F 和有机物H 的结构
可以得到有机物G 的结构为
，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)；
（6）对比有机物H 和有机物I 的结构可以看出，有机物I 中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为
FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶
液，溶液呈紫色的即为有机物I；
（7）对于有机物I 的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，
可以得到其主体结构为
，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的
同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
。
【易错点2】 不会正确判断有机反应类型
【分析】根据反应条件推断反应类型
6
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①在NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
②在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
⑤能与H2在Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO 的氧化反应。(如果连续两次
出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe 粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
【例2】（2024·浙江6 月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
请回答：
(1)化合物F 的官能团名称是 。
(2)化合物G 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的碱性弱于
B．
的反应涉及加成反应和消去反应
C．
的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
(4)写出
的化学方程式 。
(5)吗吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和
为原料合成吲
哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
7
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①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基
，无三元环。
【答案】(1)羧基、氯原子
(2)
(3)AD
(4)
(5)
(6)
、
、
、
（其
8
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他符合条件的结构也可）
【分析】A 与B 发生类似已知
的反应生
成C，C 为
，D 反应生成E，结合E 的分子式和F 的结构
可知，E 为
，F 与SOCl2反应得到G，结合G 的分子式可知，G 为
，I 水解得到消炎痛，
结合消炎痛的结构可知，I 为
，H 与HCl 得到I 的反应类似已知中
的反应，由此可知H 为
，C 与G 反应得到H，据此解答。
【解析】（1）由F 的结构可知，F 的官能团为羧基、碳氟键；
（2）
9
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由分析得，G 为
；
（3）A．
的氨基直接连接在苯环上，A 中氨基连接在-NH-上，即A 中氨基N 更易结合
H+，碱性更强，故A 错误；
B．
的反应，是B 中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N 上的H 消去得到N=C，涉及加成
反应和消去反应，故B 正确；
C．D→E 是甲苯甲基对位上的H 被Cl 取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C 正确；
D．由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D 错误；
故选AD；
（4）
H（
）与HCl 得到I（
）的反应类似已知中
的反应，化学方程式为：
10
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；
（5）乙醛与HCN 加成得到
，
被O2氧化为
，
酸性水解得到
，
与
反应得
到
，
与HCl 反应得到
，
具体合成路线为：
；
（6）B 为
，同分异构体中有2 种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，
有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：
、
、
、
（其他符合条件的结构也可）。
【变式2-1】（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
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已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A 结构简式为 ；B→C 反应类型为 。
(2)C+D→F 化学方程式为 。
(3)E 中含氧官能团名称为 ；F 中手性碳原子有 个。
(4)D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为
)，其结构简式为 。
(5)C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为 (填化学式)；试剂Y 不能选用
，原因是 。
【答案】(1)
取代反应
(2)
+
(3) 醛基 1
(4)
(5) NaOH G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E
【分析】A→B 发生的类似已知I．
的反应，
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结合A、B 的分子式和F 的结构简式可知，A 为：
，B 为
，对比B 和C 的分
子式，结合F 的结构简式可知，B 甲基上的1 个H 被Br 取代得到C，C 为
，C、D
在乙醇的作用下得到F，对比C、F 的结构简式可知，D 为
，E 与D 发生类似已知Ⅱ．
的反应，可得E 为
。
【解析】（1）由分析得，A 的结构简式为：
；B（
）甲基上的1 个H
被Br 取代得到C（
），反应类型为取代反应；
（2）
由分析得，C 为
，D 为
，C、D 在乙醇的作用下得到F（
）， 化学方程式为：
+
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；
（3）由分析得，E 为
，含氧官能团为：醛基；F 中手性碳原子有1 个，位置如图：
；
（4）D 为
，含硝基（-NO2）和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D 的同分
异构体结构如图：
；
（5）C 为
，E 为
结合 C→E 的合成路线设计图可知，
C 在NaOH 水溶液的作用下，Br 被羟基取代，得到G
，G 与试剂Y（合适的氧
化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X 为NaOH，试剂Y 不能选用KMnO4，原因是G 中的-CH2OH
会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。
【易错点3】 不能根据限定条件确定同分异构体
【分析】
1.同分异构体类型
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构
造
异
构
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异
构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH 和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛
与酮；羧酸与酯等
立
体
异
构
顺反异构
在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋
转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如
CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯
对映异构
又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一
个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr 存在对映异
构。
构象异构
构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位
置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（
）和船式（
）
两种较稳定的构象
2.常见的官能团类别异构
3.同分异构体的书写
（1）书写步骤
①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。
③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。
④检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
（2）烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
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（3）芳香族化合物的同分异构体的书写及判断
①苯的一氯代物只有1 种。
②苯的二氯代物有邻、间、对3 种。
③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。
④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4 种。
⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4 种。
【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异
构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH 与HCOOH 不是同分异构体。
4.同分异构体数目的判断方法
（1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
4
③个碳原子的烷烃有2 种同分异构体，5 个碳原子的烷烃有3 种同分异构体，6 个碳原子的烷烃有5 种同
分异构体。
（2）基元法：如丁基有4 种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4 种同分异构体。
（3）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3 种同分异构体，四氯苯也有3 种同分异构体(将H 和Cl 互换)；又如
CH4的一氯代物只有1 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1 种。
（4）等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
【例3】（2024·甘肃卷）山药素-1 是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法
如下图：
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(1)
化合物I 的结构简式为 。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。
A．
B．
C．
D．
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制
反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为
。
(3)化合物IV 的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物V 制备VI 时，生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程中，先加碱后加酸的原因 。
【答案】(1)
AD
(2)6
(3)酚羟基、醚键、醛基
(4)CO2
(5)提高化合物Ⅷ的转化率
【分析】I 的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得II
，故I 的
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结构为
；化合物V 转化为化合物VI 发生脱羧反应，有CO2生成；
【解析】（1）由分析，I 的结构简式为
，由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应类型为
取代反应，A、D 都是烃与氯气发生取代反应，B 是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C 是C2H4Cl2发
生消去反应，故选AD；
（2）化合物Ⅲ为
，分子式C10H12O4，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的
一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，
说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4
组峰，峰面积之比为1:2:3:6，说明分子中有4 种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足
条件的同分异构体有：
、
、
、
、
、
，共6 种；
（3）化合物IV 的结构为
，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基；
（4）对比化合物V 和化合物VI 的结构，化合物VI 比化合物V 少一个碳原子两个氧原子，由化合物V 制
备VI 时，生成的气体是CO2；
（5）化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟
基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故
先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅷ的转化率。
【变式3-1】（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等
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疾病的药物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)
的反应类型为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)由F 生成G 的化学方程式为 。
(5)G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)丙烯酸
(2)加成反应
(3)
(4)
+HO-NO2
+H2O
(5)H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键
(6)酰胺基
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(7) 6
【分析】由流程图可知，A 与甲醇发生酯化反应生成B，则A 的结构简式为
；B 与CH3SH 发
生加成反应生成C；C 在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D 的结构简式为
；D 与SOCl2发生取代反应生成E；由F 的分子式可知，F 的结构简式为
；F 发
生硝化反应生成G，G 的结构简式为
；G 在一定条件下发生水解反应生成H，H 的结构简式为
；H 与
发生取代反应生成I；I 与乙醇钠发生反应生成J；J 发生硝基的还原生成K，K
的结构简式为
；K 与E 发生取代反应生成L；L 与
反应
生成M。
【解析】（1）由A→B 的反应条件和B 的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A 为
，其名
称为丙烯酸。
（2）B 与
发生加成反应，
和
分别加到双键碳原子上生成C。
（3）结合C 和E 的结构简式以及C→D 和D→E 的反应条件，可知C→D 为C 先在碱性条件下发生水解反
应后酸化，D 为
，D 与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
（4）F→G 的反应中，结合I 的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸
收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：
+HO-NO2
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+H2O。
（5）由分析可知，G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，H 分子中存在羟基，能形成分子间
氢键，G 分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
（6）根据分析可知，K 与E 反应生成L 为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
（7）I 的分子式为
，其不饱和度为6，其中苯环占4 个不饱和度，
和硝基各占1 个不饱和度，
因此满足条件的同分异构体中除了苯环、
和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在
“
”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为
可知，结构中不存在羟基、存在甲基，
结构高度对称，硝基苯基和
共占用3 个O 原子，还剩余1 个O 原子，因此剩余的O 原子只能插入两个
相邻的C 原子之间。不考虑该O 原子，碳骨架的异构有2 种，且每种都有3 个位置可以插入该O 原子，如
图：
，
(序号表示插入O 原子的位
置)，因此符合题意的同分异构体共有6 种。其中，能够水解生成H(
)的结构为
。
【点睛】第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和硝基
苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、
和氧原子，三者共有
种排列方式，
则符合条件的同分异构体共有6 种。
【易错点4】 不懂得官能团的衍变方式
【分析】
21
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【例4】（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)G 中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，图Y 与
反应生成F。第③步化学方程式为 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件己略去)。
22
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其中M 和N 的结构简式为 和 。
【答案】(1)
(2) (酚)羟基 羧基
(3)取代反应
(4)6
(5)
+(CH3CO)2O→
+CH3COOH
(6)
【分析】根据流程，有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，根据有机物B 的分子式和小问1 中的已
知条件，可以判断，有机物B 的结构为
；有机物C 与有机物D 发生反应生成有机物E；
有机物E 在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F 发生两步连续反应生成有机物G，根据
有机物G 的分子式和有机物H 的结构可以推出，有机物G 的结构为
；有机物
G 发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH 取代为次氨基结构；有机物H 与与有机物I 发生取代反应，
将有机物H 中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J 发生取代反应将结构中的Bn 取代为H。据此
分析解题。
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【解析】（1）根据分析，有机物B 的结构为
。
（2）根据分析，有机物G 的结构为
，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。
（3）根据分析，J→K 的反应是将J 中的Bn 取代为H 的反应，反应类型为取代反应。
（4）D 的同分异构体中，与D 的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体
结构中含有
。根据D 的分子式，剩余的C 原子数为5，剩余H 原子数为12，因
同分异构体中只含有酯基，则不能将H 原子单独连接在某一端的O 原子上，因此将5 个碳原子拆分。当一
侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4 种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-
C3H7，此时-C3H7有共有2 种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6 种。
（5）根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物
Y 为
，根据异构化原理，有机物X 的结构为
。反应第③步的化学方程式为
+
(CH3CO)2O→
+CH3COOH。
（6）根据逆推法有机物N 发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N 为
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，有机物M 有前置原料氧化得到的，有机物M 发生异构化前者的反应生成有机物
N，有机物M 的为
。
【变式4-1】（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G 的一
条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
为烃基或H，R、
、
、
为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入
的作用是 。
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(2)D 分子中采用
杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用
也能进行，原因是 。
(4)E 中含氧官能团名称是 。
(5)F 的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为
，其结构简式是
。
(6)G 中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．
则H 的可能结构是 。
【答案】(1) 取代反应 与生成的HBr 反应，促进反应正向进行
(2)5
(3)D 分子中同时存在—OH 和
(4)酯基
(5)
(6)3 和4
(7)
、
【分析】结合A、C 的结构简式和B 的分子式可知，B 的结构简式为
，A 中—Br 与B 中
发生取代反应，生成C 和小分子HBr，加入的
与生成的HBr 发生反应，促进反应正向进行；
由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D 中应含有—OH，再结合C 的结构简式、D 的分
子式可知，C→D 发生的是羰基的加氢还原反应，D 的结构简式为
，采取
杂化的C 原子为图中数字标注的C 原子，有5 个；D 的分子中存在—OH 和
，依次发生反应
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③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E 中含氧官能团为酯基；根据E、G 的结构简式和反应⑤、
反应⑥的反应试剂，结合F 的分子式可知，F 的结构简式为
。
【解析】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr 反应，
促进反应正向进行。
（2）根据分析，D 分子中采用sp3杂化的碳原子数为5 个，分别为
。
（3）已知反应Ⅰ为—OH 与
发生取代反应，生成的小分子HCl 与
结合生成铵盐。由D
的结构简式可知，D 分子中同时存在—OH 和
，故反应③不使用
也能进行。
（4）由E 的结构简式可知，E 中含氧官能团的名称为酯基。
（5）已知反应⑤分两步进行，结合F 的结构简式知，E→F 过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，
结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为
。
（6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G 的结构简式知，其中手性碳原子为3
和4 号碳原子。
（7）由思路分析可知，B 的结构简式为
，其同分异构体H 能发生已知反应Ⅱ，说明其具有
或
结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4 组峰，说明结构对称，则其可能的结构
简式有
、
。
【易错点5】 不了解有机官能团的保护
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【分析】
保护
酚—OH
因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH 反应，把酚羟
基转变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部
转化为—OH，即:—OH → —ONa → —OH
氨基(—NH2)
如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—
COOH 之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3
时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
碳碳双键
碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl 等的加成反应
将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双
键。
【例5】（2024·湖南卷）化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，
溶剂未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D 中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
①
②
③
(5)化合物
的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为
；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线
(HCN 等无机试剂任选)。
【答案】(1)6
(2) 醛基 醚键
28
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(3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
(4)①③②
(5)
；
(6)
【分析】A 与氯化剂在加热条件下反应得到B，B 在BBr3，0℃的条件下，甲基被H 取代得到C，C 与
CH2BrCH2Br 在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D 被氧化剂氧化为E，E 中存在酯基，先水解，再酸
化得到F，F 与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H 被醛基取代得到G，G 与ClCH2COCH3经历了取
代、加成和消去三步反应得到H。
【解析】（1）由A 的结构可知，A 有6 种等效氢，即核磁共振氢谱上有6 组吸收峰；
（2）由D 的结构可知，化合物D 中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；
（3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；
（4）
中F 的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH 中C-O 键更易断
裂，水解反应更易进行，
中-CH3是斥电子集团，使得-OOCH 中C-O 键更难
断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；
（5）化合物G→H 的合成过程中，G 发生取代反应羟基上的H 被-CH2COCH3取代，得到
，
中的醛基加成得到
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，
中的羟基发生消去反应得到
，其中加成反应的化学方程式为：
；
（6）
和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到
，
与HCN
加成得到
，
酸性水解得到
，
发生
缩聚反应得到
，具体合成路线为：
。
【变式5-1】（2024·浙江1 月卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
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已知：
请回答：
(1)化合物E 的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A 的碱性比化合物D 弱
C．化合物B 在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G 的化学方程式 。
(5)聚乳酸(
)是一种可降解高分子，可通过化合物X(
)开环聚合得到，设计以乙炔
为原料合成X 的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
【答案】(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基)
(2)
(3)BD
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(4)
+NH3
+HBr 或
+2NH3
+NH4Br
(5)CH≡CH
CH3CHO
。
(6)
或
或
或
或
【分析】A 发生取代反应生成B
，B 在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C
；
C 水解生成D，D 取代生成E，E 发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F 为：
；F 发生取代反应生成G：
；
【解析】（1）化合物E 的结构简式为
，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、
酮基)；故答案为：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。
（2）根据分析可知，化合物C 结构简式：
；
（3）A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属
于氨基的保护，A 正确；
B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N 原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B 错误；
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C．B 为
，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C 正确；
D．化合物G（
）转化为氯硝西泮（
），是羰基与氨基发生了加成反应后再发
生消去反应，D 错误；
故答案选BD；
（4）F 发生取代反应生成G：
+NH3
+HBr；由于HBr 可与NH3反
应生成NH4Cl，所以该反应也可写为
+2NH3
+NH4Cl。故答案
为
+NH3
+HBr 或
+2NH3
+NH4Br。
（5）
可由
发生分子间酯化反应生成，
可由
酸化得到，乙醛与HCN
发生加成反应生成
，而乙炔与H2O 发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH
CH3CHO
。
（6）B 为
，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，
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无碳氧单键，则其结构简式可有
、
、
、
、
等。
【易错点6】 不会书写有机反应方程式
【例6】（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F 的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B 中应连有吸收装置，吸收剂为 。
(2)C 的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
(4)写出C→D 的化学方程式 。
(5)已知
(亚胺)。然而，E 在室温下主要生成G
，原因是
。
(6)已知亚胺易被还原。D→E 中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入
酸，则生成分子式为
的化合物H，其结构简式为 。
【答案】(1)NaOH 溶液(或其他碱液)
(2) 2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) d
(3)bc
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(4)
+
(5)亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G
(6) 氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生
【分析】有机物A 与HCN 在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B 在Al2O3的作用下发生
消去反应剩下有机物C，有机物C 与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D 的结构可以推测，
C6H10O3的结构为
，有机物D 发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D 中
的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E 发生消去反应生成有机物F 和乙醇。
【解析】（1）有机物A→B 的反应中有HCN 参加反应，HCN 有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为
NaOH 溶液。
（2）根据有机物C 的结构，有机物C 的的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以
与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。
（3）根据分析，有机物A 反应生成有机物B 的过程为加成反应，有机物B 生成有机物C 的反应为消去反
应，有机物E 生成有机物F 的反应为消去反应，故答案选bc。
（4）根据分析，有机物C 与
发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式
为
+
。
（5）羰基与氨基发生反应生成亚胺(
)，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反
应生成有机物G，有机物G 在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。
（6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；若不
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加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为
→
→
→
→
→
，因此，有机物H 的结构为
。
【变式6-1】（2024·重庆十八中两江实验学校一诊）已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分
Psoralidin(化合物P)，合成路线如图：
已知：①
；
②
。
(1)A 中官能团的名称为 。
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(2)C 的结构简式为 。
(3)D→E 的方程式为 。
(4)写出一个满足下列条件的B 的同分异构体 。
①与
溶液反应显紫色；
②核磁共振氢谱显示5 组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1。
(5)H+
→P+J 的反应原理如图。J 的名称为 。
(6)G→H 的过程中分为三步反应。K 的结构简式为 ，K→M 的反应类型是 。
【答案】(1)溴原子，酚羟基
(2)
(3)
(4)
（或
）
(5)丙烯
(6)
消去反应
【分析】结合D 的结构，
和Br2发生取代反应生成A 为
，A 和CH3I
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发生取代反应生成B
，B 发生已知反应生成C
，C 和
Mg、CO2、氢离子酸化生成D，D 和乙醇发生酯化反应生成E
，E 和
发生取代反应生成F
，F 一定条件下转化
为G，G 酸化加热生成H
，H 和在催化剂条件下生成H，据此解答。
【解析】（1）A 中含有官能团的名称为溴原子，酚羟基；
（2）C 的结构简式为：
；
（3）D 和乙醇发生酯化反应生成E：
，化学方程式为
；
（4）B 为
，B 的同分异构体满足条件①与FeCl3溶液反应显紫色，说明其中含
有酚羟基，②核磁共振氢谱显示5 组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1，说明其中含有5 种环境的H 原
子；满足条件的同分异构体为：
或
；
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（5）根据H+
→Psoralidin+J 的反应原理：
，J 为CH2=CHCH3，名称为
丙烯；
（6）G→H 的过程中分为三步反应，G 酸化生成K：
，然后发生消去
反应生成M：
，再加热生成H
。
【易错点7】 不能根据题中信息进行有机合成线路的设计
【分析】
1.一元合成路线
R—CH=CH2
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
2.二元合成路线
CH2
CH2
CH2X—CH2X
CH2OH—CH2OH
HOOC—COOH
链酯、环酯、聚酯
3.芳香化合物的合成路线
①
②
芳香酯
注意：
与Cl2 反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成
；而Fe 作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成
。
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【例7】（2024·江苏卷）F 是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A 分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(2)
中有副产物
生成，该副产物的结构简式为 。
(3)
的反应类型为 ；C 转化为D 时还生成
和 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F 的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物。X 分子中含有一个手性碳原子；Y 和Z 分子中均
有2 种不同化学环境的氢原子，Y 能与
溶液发生显色反应，Z 不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：
与
性质相似。写出以
、
、
和
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
【答案】(1)羰基
(2)
(3) 消去反应 N(CH3)3
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(4)
(5)
【分析】A 中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH 发生取代反应，得到物质B，B 中N
原子在CH3I 和Ag2O、H2O 的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C 受热发生消去反应，
+N(CH3)3同
OH-与相邻C 上的H 发生消去反应生成H2O 和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D 的碳碳双键在H2O2
的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl 环境中脱
去H2O 得到物质F。
【解析】（1）根据题中A 分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。
（2）A 生成B 的过程是甲醛与A 中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH 发生取代反应，
结合副产物的分子式
，可推断该副产物是一分子A 结合了两分子的HCHO 和(CH3)2NH，结构
简式为
。
（3）据分析，
的反应类型为消去反应；C 转化为D 时还生成
和N(CH3)3。
（4）由题中F 的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下
水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X 分子中含有一个手性
碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y 和Z 分子中均有2 种不同化学环境的氢
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原子，Y 能与
溶液发生显色反应，则Y 含有酚羟基，推断Y 的结构简式是
，Z 不能被银氨
溶液氧化，则Z 不含醛基，推断Z 的结构简式是CH3COOH；则X 分子中共含有5 个C 原子，其中有-
COOH，则推断其结构简式是
；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是
。
（5）结合物质E 生成F 的结构变化可推断
与
反应可生成目标产物的
部分；产物的
部分可由
生成
后与HCHO 反应增长碳链得到，故设计合成路线：
【变式7-1】（2024·湖北省襄阳四中一模）L 是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图
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已知：
①
②
回答下列问题：
(1)物质A 的系统命名法名称为 。
(2)反应条件D 应选择 （填标号）
a．
/
b．Fe/HCl c．NaOH/
d．
/
(3)写出H 的结构简式 ，B→C 的反应类型是 。
(4)写出一定条件下，F 生成G 的第二步反应的方程式 。
(5)有机物M 是A 的同系物，相对分子质量比A 大28，符合下列条件的M 的芳香同分异构体有 种。
①含吡啶（
）环
②能水解
③能发生银镜反应
④有四种不同化学环境的H，其个数比为6 2 2 1
∶∶∶
(6)以乙醇为主要原料合成
设计路线如下图，请补充该合成路线图中的反应条件和产物
。（反应条件请写在箭头的上下如：
中间产物写在对应的横线上）
_______
→__________→__________
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【答案】(1)2-硝基甲苯
(2)b
(3)
氧化反应
(4)
(5)3
(6)
【分析】由F 结构简式知，A 和氯气发生取代反应在甲基对位引入氯原子得到B
，B 被酸性高
锰酸钾氧化为C
，结合E 化学式可知，C 中硝基被还原为氨基得到E
，F 发生已知反
应②原理后然后和氨水反应生成G
，G 发生已知反应①原理生成H
，H 中-CONH2转化为-CN 得到I，I 和J 反应生成K，K 转化为L，结合L 结构简式以及J 化学式可知，J 为
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、K 为
。
【解析】（1）物质A 的系统命名法名称为2-硝基甲苯；
（2）C 中硝基被还原为氨基得到E，因此反应条件D 应选择Fe/HCl，故选b；
（3）根据分析知，H 的结构简式
，B→C 的反应类型是氧化反应；
（4）由流程结合分析可知，F 发生已知反应②原理引入-SO3H 得到
，
然后和氨
水反应生成G，故F 生成G 的第二步反应的方程式为：
；
（5）有机物M 是A 的同系物，相对分子质量比A 大28，则M 比A 多2 个-CH2-，则M 化学式为
C9H11NO2，符合下列条件的M 的芳香同分异构体：能水解，则含有酯基；能发生银镜反应，则含有醛基；
有四种不同化学环境的H，其个数比为6 2 2 1
∶∶∶，则应该含有2 个甲基且结构对称；存在
、
、
共3 种情况；
（6）乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛转化为
，醛基氧化为羧基得到
，然后
发生已知①原理转化为
，发生H 生成I 的原理转化为
，再发生K 生成
L 的原理得到产物，故流程为：
45
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。
1．（2024·广东惠州一模）化合物G 是合成具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类药物的中间体，其合成路线
如下：
请回答下列问题：
(1)A 的名称是 ，B 中含有的官能团名称是： 。
(2)满足下列条件的C 的同分异构体有 种。
a．苯环上有两个取代基 b．能发生银镜反应 c．能发生水解反应
(3)C 生成D 的化学方程式为 。
(4)下列关于
的说法不正确的是_____。
A．可通过红外光谱检测出有机物E 中含有
键和
键
B．有机物F 中所有碳原子一定共平面
C．该反应过程有
键的断裂和
键的形成
D．有机物E 中碳原子的杂化方式有2 种
(5)化合物G 的一种同分异构体结构简式为
，分析预测其可能的具有的化学性质，完
46
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成下表。
所用试剂
反应生成的新结构
反应类型
的
溶
液
①
加成反应
溶液
②
③
(6)参照以上合成路线及条件，以苯、
和
为原料制备
。
基于你设计的路线，回答下列问题。
①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为 。
②最后一步为取代反应，对应的化学方程式为 。
【答案】(1) 对甲基苯酚 酯基
(2)6
(3)
+HCl+HCHO
+H2O
(4)BD
(5)
水解反应
(6) 3：2：2：2：1
+2Br2
+2HBr
47
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【分析】由有机物的转化关系可知，
与乙酸酐发生取代反应生成
，
一
定条件下发生构型转化生成
，
与甲醛先发生加成反应反应中间产物、中间产物
后与氯化氢发生取代反应生成
，
与氰化钠发生取代反应生成
，
碱性条件下与乙醛先发生加成反应反应中间产物、中间产
物后发生消去反应生成
，一定条件下
转化为
。
【解析】（1）由结构简式可知，
的名称为对甲基苯酚，
的含氧官能团为酯基，故答
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案为：对甲基苯酚；酯基；
（2）C 的同分异构体苯环上有两个取代基，能发生银镜反应和发生水解反应说明同分异构体分子中还有苯
环和甲酸酯基，同分异构体可以视作乙苯分子中苯环上的氢原子被甲酸酯基取代所得结构，共有3 种，也
可以视作是邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中甲基上的氢原子被甲酸酯基取代所得结构，共有3 种，
则符合条件的结构共有6 种，故答案为：6；
（3）由分析可知，C 生成D 的反应为
与甲醛先发生加成反应中间产物、中间产物后与氯化
氢发生取代反应生成
和水，反应的化学方程式为
+HCl+HCHO
+H2O，故答案为：
+HCl+HCHO
+H2O；
（4）A．红外光谱可用于检验有机物分子中的官能团或化学键，则可通过红外光谱检测出有机物E 中含有
键和
键，故正确；
B．由结构简式可知，有机物F 分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有碳原子不
一定共平面，故错误；
C．由分析可知，E→F 的反应为
碱性条件下与乙醛先发生加成反应反应中间产物、
中间产物后发生消去反应生成
，则反应过程有
键的断裂和
键的形成，故
49
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正确；
D．由结构简式可知，有机物E 分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化、酮羰基中双键碳原子和苯环上的
碳原子的杂化方式为sp2杂化、—CN 中三键碳原子的杂化方式为sp 杂化，共有3 种，故错误；
故选BD；
（5）由结构简式可知，
分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反
应生成
，含有的酯基能在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成
，故答案为：
；
；水解
反应；
（6）由合成路线及条件可知，以苯、溴和
为原料制备
的合成步骤为苯与丙酸酐发生取代反应生成核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：2：
1 的
，
一定条件下发生构型转化生成
，催化剂作
用下
与氢气发生加成反应生成
，
与溴水发生取代反应生成
50
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，则最后一步取代反应的化学方程式为
+2Br2
+2HBr，故答案为：3：2：2：2：1；
+2Br2
+2HBr。
2．（2024·河北邢台一模）
是合成某药物的中间体，一种合成
的流程如下(
为乙基，
为苯基)，回
答下列问题：
(1)G 的分子式为 。
(2)有机物中N 原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性由弱到强排序为 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(3)B 的名称是 ，H 中含氧官能团是 (填名称)。
(4)A→B 的反应类型是 ，有机物y 的作用是 。
(5)写出E→F 的化学方程式： 。
(6)在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写一种)。
①能发生银镜反应；②1mol 有机物最多能消耗2molNaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1 2 6.
∶∶
51
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(7)一种重要的有机物
的合成路线如下图(反应条件已略去)，其中
和
的结构简式
分别为 和 。
【答案】(1)
(2)
(3) 2—溴丙酸 酯基
(4) 取代反应 吸收
，提高产率
(5)
(6)
或
(7)
【分析】根据反应流程结合反应条件及反应特点可得：A：
发生取代反应生成 B：
B 酯化反应生成C：
，C 与Zn 反应生成D：
，D 发生反应生
成E：
，E 取代反应生成F：
，F 还原反应生成G：
H：
。
52
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【解析】（1）G 的分子式为：
；
（2）在c 中甲基为推电子基团，碱性最强，F、Br 电负性强，C-F、C-Br 键极性强，使N 原子核外的电子
偏离更多，N 原子的电子云密度减小，F 的电负性大于Br，则d 的碱性最弱，则碱性由弱到强顺序为：
；
（3）B 的名称是： 2—溴丙酸；H 中含氧官能团是：酯基；
（4）A→B 的反应类型是取代反应；有机物y 具有碱性，作用是：吸收
，提高产率；
（5）E→F 的化学方程式：
；
（6）在C（
）的同分异构体中，能发生银镜反应说明有醛基， 1mol 有机物最多能消耗
2molNaOH，含有酯基，可知为甲酸某酯，同时含碳溴键，在核磁共振氢谱上峰的面积比为1 2 6
∶∶，说明有
两个甲基，可得结构简式为：
或
；
（7）
产物是对称结构，逆推N 为
，M→N 可知是引入羟基，则M
为
。
3．（2024·河北衡水部分高中一模）工业上可利用一种良好的有机溶剂A 制备有广泛用途的内酯F 和高分
子化合物 PC。
已知：
53
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①有机物 A 核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰
②
代表烃基)
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)B 分子的VSEPR 模型为 ，分子中的键角是否都相等？ (填“是”或“否”)。
(3)已知D 为乙酸乙酯，则C+D→E 的反应类型为 。
(4)F 分子内含有六元环，其结构简式是 。
(5)写出在一定条件下H 和I 合成PC 的化学方程式 。
(6)有机物J 是C 的同分异构体，符合下列条件的J 有 种(不考虑立体异构)。
a．能与新制
反应 b．不含醚键
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积之比为3：2：2：1 的结构简式为：
。
(7)以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成
，其合成路线 。
【答案】(1)丙酮
(2) 平面三角形 否
(3)加成反应
(4)
(5)
(6) 7 HCOOCH2CH2CH3
(7)
【分析】根据A 的分子式C3H6O，且核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则A 为丙酮
，B 的分子式CH2O，B 为甲醛，D 为乙酸乙酯，根据E 的结构简式可知C 和D 发生加成反应生成E，根
据已知反应②可知E 反应生成F
和C2H5OH，H 和I 发生缩聚反应生成PC，据此分析。
54
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【解析】（1）A 的化学名称为丙酮；
（2）甲醛分子中心原子碳上没有孤电子对，价层电子数为3，VSEPR 模型为平面三角形；分子中的键角
不相等，因为碳原子所连的三个原子不完全相同；
（3）根据分析可知C+D→E 的反应类型为加成反应；
（4）F 分子的结构简式是
；
（5）H 和I 发生缩聚反应合成PC 的化学方程式是
；
（6）能与新制
反应说明含有醛基，不含醚键说明还应该有羟基或者是甲酸所形成的酯基，有
CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、
、
、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共7 种，结合可发生水解反应，可知分
子结构中存在甲酸所形成的酯基，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积之比为3：2：2：1 的结构简式，为
HCOOCH2CH2CH3；
（7）苯甲醇氧化得到苯甲醛，2 分子苯甲醛与1 分子丙酮发生加成反应，得到
，再与氢气加成反应得到
，合成路线为
。
4．（2024·北京海淀期中）多并环化合物K 具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：
55
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已知：i、
ii、
iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。
(1)A→B 所需试剂是 。
(2)B→C 的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E 中官能团的名称为 。
(4)F→G 的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M 是I 的同分异构体，写出一种符合下列条件的M 的结构简式： 。
a．能与NaHCO3反应
b．核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积比为2：2：1
(6)J→K 的反应过程如下图，中间产物1、2 均含有三个六元环。
中间产物1、3 的结构简式分别为 、 。
(7)K 中酰胺基上的H 在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol 的J 与0.15mol
的邻苯二胺(
)反应一段时间后，加入0.1mol 三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测定该混
合物的核磁共振氢谱，K 中酰胺基上的H 与三氯乙烯中的H 的峰面积比为2：5，此时K 的产率为 。
【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸
(2)
(3)硝基、羧基
(4)
56
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(5)
(6) 中间产物1
中间产物3
(7)40%
【分析】A 的分子式为C7H8，从D 的结构简式可知，B 是
，C 的结构简式为
，C 水解生成D，根据G 的结构简式，结合已知信息ii，可知F 的结构简式为
，E 的结构简式为
，F 到G 失水发生取代反应形成环状结构，G 到I 发生
氧化反应，I 与H2O2反应生成J，J 转化为K。
【解析】（1）A→B 发生甲苯苯环上硝化反应，所需试剂是：浓硝酸、浓硫酸；
（2）B→C 的反应为取代反应，该反应的化学方程式为：
；
（3）E 的结构简式为
，所含官能团的名称为：硝基、羧基；
（4）F 的结构简式为
，结构中有氨基和羧基，可以脱水形成环状结构，也可以发生缩聚
57
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反应形成高聚物，聚合物的结构简式为：
；
（5）I 的结构简式为
，分子式为C8H5NO2，芳香族化合物M 是I 的同分异构体，能与
NaHCO3反应，结构中有-COOH，核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积比为2：2：1，符合条件的结构简式为：
；
（6）J 到K 反应过程，结合题目中已知i 可知，
与
先发生加成反应，生
成中间产物1
，再发生消去反应生成中间产物2
，中间产物2
再发生已知信息ii 的反应生成中间产物3
，最后中间产物3 失水生成K；
（7）三氯乙烯(Cl2C=CHCl)结构中有一个H 原子，核磁共振氢谱应该显示1 个峰，K 中酰胺基上的H 在核
磁共振氢谱中是一个特征峰，加入0.1mol 三氯乙烯，K 中酰胺基上的H 与三氯乙烯中的H 的峰面积比为
2：5，说明K 中酰胺基上的氢原子的物质的量为0.1×
=0.04mol，K 的物质的量为0.04mol，0.1mol 的J 与
0.15mol 的邻苯二胺反应的理论产量应该生成0.1mol 的K，因此产率为
。
5．（2024·安徽合肥·三模）有机物H 是合成某药物的中间体，其合成路线如图：
58
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回答下列问题：
(1)A 的名称为 。
(2)C→D 的反应类型为 。
(3)E 中含氧官能团的名称是 。
(4)已知D→E 反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X 的结构简式 。
(5)F→G 的化学方程式是 。
(6)写出同时满足下列条件的E 的同分异构体有 种，任写其中一种的结构简式 。
①有两个苯环，能发生银镜反应；
②分子中有4 种不同化学环境的氢。
(7)已知：
，参照上述合成路线，设计以
为原料制备
的合成
路线 。（无机试剂任用）
【答案】(1)N－苯基乙酰胺或乙酰苯胺
(2)还原反应
(3)酮羰基、羟基
(4)
(5)
(6) 3
59
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(7)
【分析】
A 到B 的反应为在AlCl3的作用下，
与C2H5COCl 发生取代反应生成B，B 到C 的反应为水解反应，
C 到D 为还原反应，D 到E 的反应为生成
，再发生消去反应生成E，E 到F 是
羟基被Br 取代，最后一步反应时羧基化反应；
【解析】（1）
A 为
，名称为N－苯基乙酰胺或乙酰苯胺；
（2）C→D 是酮羰基转化为醇羟基的加氢的还原反应，反应类型为还原反应；
（3）
根据结构简式
可知，E 中含氧官能团的名称是酮羰基、羟基；
（4）
D→E 反应经两步进行，第一步反应为D 发生反应生成X，X 的结构简式为
，
X 再发生消去反应生成E；
（5）
F→G 是F 与HBr 发生取代反应生成G 和水，反应的化学方程式是
60
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；
（6）
E 为
，满足条件：①有两个苯环，能发生银镜反应，则含有醛基；②分子中有
4 种不同化学环境的氢，则高度对称，符合条件的同分异构体有
；
（7）
以
为原料制备
的基本思路为：根据G 到H 的反应条件，
反应
生成
，再根据RCOOH
RCOCl，
生成
，
再在ACl3的作用下生成
，与NaBH4作用生成
，最后消去得到产物；合成路线为：
。
6．（2024·广东广州·三模）
(
环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除草
剂磺草酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成
环己二酮一种方法。
61
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回答下列问题：
(1)写出甲的分子式 ，乙中含有的还原性官能团的名称是 。
(2)
的沸点
的沸点(填“高于”，“低于”，“等于”或者“不确定”)。
(3)反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，写出丙的结构简式 。
(4)反应[1]的产物
的系统名称为
甲基环戊烯，请写出该反应的化学方程式： 。
(5)
环己二醇(
)具有多种化学性质，请按照要求填写下表
序
号
反应物和反应条件
产物的结构
反应类型
1
，加热
2
取代反应
(6)
的同分异构体较多，一部分同分异构满足下列条件
①核磁共振氢谱有二种吸收峰
②在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀
③链状脂肪化合物
请写出符合上述条件的同分异构体的结构简式 (写出一种即可)。
(7)根据上述设计方法，以
(丙酮)、乙醇、乙酸制备
(
戊二醇) 。设
计反应流程如图：
【答案】(1)
醛基
(2)高于
(3)
(4)
62
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(5)
氧化反应 浓氢溴酸，加热
(6)
或
(7)
【分析】分析合成路线：
经过反应 [1] 得到 C6H10，C6H10在一定条件下与O3反应生成甲
，
与 CH3SCH3 反应得到乙
，反应 [2] 为
在 CrO3 的条
件下发生氧化反应得到
，反应 [3] 为
与CH3CH2OH 在
浓 H2SO4作用下发生酯化反应得到丙为
，反应[4]为丙(
)在 C2H5ONa、CH3COOH 的条件下发生自身取代反应得到
，
在LiAlH4的作用下还原为
，据此回答。
【解析】（1）甲为
，分子式为：
；乙为
，含有的还原性官能团的名
称是醛基；
（2）由于
能形成分子间氢键，而
不能，故
的沸点高于
63
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的沸点；
（3）反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，由分析知，丙的结构简式为
；
（4）反应[1]的产物
的系统名称为
甲基环戊烯，该反应的化学方程式为：
；
（5）1.
在
，加热的条件下发生能氧化反应，生成
；2.
在浓氢溴酸，加热的条件下发生取代反应生成
；
（6）
的分子式为
，不饱和度Ω=3，其同分异构体满足下列条件：①核磁共振氢谱有
二种吸收峰，说明结构较为对称；②在加热条件下和新制 Cu(OH)2 反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基；
③链状脂肪化合物，说明没有环状结构；结合不饱和度分析可知分子中应含有2 个醛基和1 个碳碳双键，
则符合条件的同分异构体为：
或
；
（7）以
、CH3CH2OH、CH3COOH 为原料制备
（戊二醇）；先将 CH3CH2OH
和CH3COOH 发生酯化反应得到CH3COOCH2CH3，再将得到的 CH3COOCH2CH3在一定条件下与
发生类似反应[4]的取代反应得到
，
再和H2发生加成反应生成目
标产物
（戊二醇）；综上分析可知该合成路线为
。
7．（2024·河北沧州·三模）化合物J 可用于原发性血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。F 分子中有 个手性碳原子。
(2)J 中含氧官能团的名称是 。
(3)由H 生成J 的反应类型为 。
(4)已知Ph 表示
(苯基)，D 生成E 的反应为
，则E 的结构简式为
。
(5)由F 生成G 的化学方程式为 。
(6)化合物K 是相对分子质量比化合物C 大14 的同系物，满足下列条件的K 的同分异构体有 种(不
考总立体异构)。
①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应
其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为2：2：2：1 的物质的结构简式为 (有几种，写几
种)。
(7)设计由苯甲醇和
制备
的合成路线： (无机试剂任选)。
【答案】(1) 甲苯 1
(2)羟基、酯基
(3)取代反应(或酯化反应)
(4)
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(5)2
+O2
2
+2H2O
(6) 17
、
(7)
【分析】
甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成C，C 在一定条件下与
反应
转化为D，D 转化为E，E 为
，E 接着转化为F，F 催化氧化转化为G
，G
接着被氧化为H，H 与I 发生取代（酯化）反应转化为J，据此回答。
【解析】（1）
A 的化学名称是甲苯，F 分子中有1 个手性碳，如图
；
（2）J 中含氧官能团的名称是羟基、酯基；
（3）由H 生成J 的反应类型为取代反应(或酯化反应)；
（4）
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根据分析可知，E 的结构简式为
；
（5）
根据分析，由F 生成G 的化学方程式为：2
+O2
2
+2H2O；
（6）
化合物K 是相对分子质量比化合物C 大14 的同系物，满足①属于芳香族化合物，含有苯环，②能发生银
镜反应，含有醛基的同分异构体有17 种，分别为
、
（邻、间、对3
种）、
、
、
（数字代表氯原子的位置），共17 种，其
中核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为2：2：2：1 的物质的结构简式为
、
；
（7）
苯甲醇氧化为苯甲醛，苯甲醛与Ph3P=CHCOOC2H5反应得到
，经过加聚反应
得到产物，故合成路线为：
。
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68
