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易错有机推断与合成综合题题组
易错题型一 结构已知推断反应部位型
易错题型二 半知半推综合推断型
易错题型一 结构已知推断反应部位型
1．（2024 届广东省大湾区二模）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能
等，制备其关键中间体（I）的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）化合物A 的名称为 ；化合物C 中含有的官能团名称为 。
（2）反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物ⅰ的一种用途 。
（3）芳香化合物x 为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4 组峰的面积之比为6 2 1 1
∶∶∶。
x 的结构简式为 （写出一种）。
（4）根据化合物D 的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。
序
号
可反应的试剂
反应形成的新结构
消耗反应物的物质的量之比
①
新制
②
（5）下列说法正确的是
A．有机物A 碳原子杂化方式有
、
B．反应①，有C-I 键和H-O 键断裂
1
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C．1mol 化合物B 中，含
键16
个
D．产品I 属于极性分子，易溶于水和酒精
（6）参照上述路线，以
、ⅲ（一种二溴代烃）为主要原料合成流程中的物质H，基
于你的设计，回答下列问题：
①原料ⅲ为 （写结构简式）。
②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为 。
③最后一步反应类型为 。
【答案】（1）邻甲基苯酚 羟基、醚键
（2）防腐剂或杀菌剂
（3）
或
（4）—COONa 2：1
（5）AB
（6）CH2Br2 2
+O2
2
+2H2O 还原反应
【分析】
由有机物的转化关系可知，
与一碘甲烷发生取代反应生成
，
与甲醛发生加成反应生成
，则ⅰ为甲醛；铜做催化剂条件
下
与氧气共热发生催化氧化反应生成
，
与H3C-NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成
，
与锌、盐酸发生还原反应生成
2
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，
与
发生取代
反应生成
，则ⅱ为
；
与
发生取代反应生成
。
【解析】（1）
由结构简式可知，
的名称为邻甲基苯酚，
的官能团为羟基和醚
键，故答案为：邻甲基苯酚；羟基和醚键；
（2）由分析可知，化合物ⅰ为可以做防腐剂、杀菌剂的甲醛，故答案为：防腐剂或杀菌剂；
（3）
由分析可知，化合物ⅱ的结构简式为
，ⅱ的同分异构体芳香化合物x 能发生水解
反应说明x 分子中含有酯基，核磁共振氢谱中4 组峰的面积之比为6 2 1 1
∶∶∶的结构简式为
、
，故答案为：
或
；
（4）
由结构简式可知，
分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成
3
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、氧化亚铜和水，反应的化学方程式为
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O，则D 与新制氢氧化铜悬浊液反应
时，消耗氢氧化铜和D 的物质的量之比2：1，反应形成的新结构为—COONa；
分子中含有的醛基和苯环一定条件下能与氢气发生加成反应生成
，故答案
为：—COONa；2：1；
；
（5）
A．由结构简式可知，
分子中苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化，饱和碳原子的杂化方式
为sp3杂化，故正确；
B．由分析可知，反应①为
与一碘甲烷发生取代反应生成
和碘化氢，反应
中有C-I 键和H-O 键断裂，故正确；
C．由结构简式可知，
分子中含有的σ 键数目为19，则1mol 化合物B 中含有σ 键的数目
为19 NA，故错误；
D．由结构简式可知，产品I 属于极性分子，但分子中憎水基的结构远大于亲水基氨基，所以产品I 难溶于
水，故错误；
故选AB；
（6）
由有机物的转化关系可知，以
、CH2Br2为主要原料合成流程中的物质H 的合成步
骤为
与CH2Br2发生取代反应生成
，铜做催化剂条件下
4
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与氧气共热发生催化氧化反应生成
，
与
H3C-NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成
，
与铁、盐酸发生还原反应生成
；
①由分析可知，原料ⅲ的结构简式为CH2Br2，故答案为：CH2Br2；
②由分析可知，芳香醇转化为芳香醛的反应为铜做催化剂条件下
与氧气共热发生催
化氧化反应生成
和水，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O，故答案为：2
+O2
2
+2H2O；
③由分析可知，最后一步反应为
与铁、盐酸发生还原反应生成
，故答案为：还原反应。
2．（2024·江西南昌·二模）有机物
(分子式
)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程
如图：
回答下列问题：
5
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（1）有机物
中，存在 中心 电子的大
键。
（2）B 的结构简式为 。
（3）D 中官能团的名称为 。
（4）由
生成
的反应类型为 。
（5）由
生成
为取代反应，其化学方程式为 。
（6）是
的同分异构体，其苯环上只有1 个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳
原子则会消失。满足条件的有机物有 种(不考虑立体异构)，请写出其中一种的结构简式 。
(7)参照上述反应路线，写出以
和
为原料制备
的合成
路线流图(无机试剂和有机溶剂任用) 。
【答案】（1）4 6
（2）
（3）羟基、羰基
（4）消去反应
（5）
（6）2
或
(7)
【分析】
6
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由B 得分子式和C 的结构式可知，B 到C 为取代反应，由此可推知B 为
，结合A 到B 的
反应可知，A 为
，C 在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成D
，D
与
反应生成E，结合E 的分子式可推知E 为
，E 反应生成F
，F 发生消去反应生成G，G 与
发生取代反应生成H，据此回答。
【解析】（1）
有机物
中，存在4 中心6 电子的大
键；
（2）
由分析知，B 的结构简式为
；
（3）
D（
）中官能团的名称为羟基和羰基；
（4）由分析知，由
生成
发生消去反应；
（5）
由
生成
为取代反应，其化学方程式为
；
（6）
7
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是
的同分异构体，其苯环上只有1 个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳原子
则会消失。满足条件的有机物有
和
两种；
（7）
参照上述反应路线，以
和
为原料制备
的合成路线为
。
3．（2024·山东菏泽二模）化合物J 是合成香松烷的中间体，一种合成J 的路线如下：
已知：Ph-表示苯基
①
②
8
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③
回答下列问题：
（1）化合物A 的结构简式为 ；化合物D 中含有的官能团名称 。
（2）已知：苯胺（
）分子中苯环中碳原子和氮原子间存在大π 键（
）。比较苯胺与B 分
子中N 原子结合质子能力：苯胺（
） B（
）（填“>”“<”或“=”）
（3）
的反应类型为 ；I→J 的化学方程式为 。
（4）符合下列条件的E 的同分异构体有 种（不考虑立体异构），
①含有两个酯基
②核磁共振氢谱显示只有3 种不同化学环境的氢原子
③结构中有以下连接方式：
（5）根据以上信息，写出以
、HCHO、
为原料制备
的合成路线 。
【答案】（1）
酯基、醚键
（2）<
（3）加成反应
（4）4
（5）
【分析】
由题干合成路线图可知，由B 的结构简式、A 的分子式和A 到B 的转化信息并结合题干已知信息①，可推
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知A 的结构简式为
；根据C 的分子式可推知C 的结构简式为
；D 发生已知信息②
中的反应得到E，则D 的结构简式为
；根据C、E 的结构简式、F 的分子式可知，C 和E 发
生加成反应得到F，则F 的结构简式为
；F 发生加成反应得到G，则G 的结构简式为
；G 发生水解反应酸化后得到H，则H 的结构简式为
；H 发生已知信息③
中反应得到I，则I 的结构简式为
。
【解析】（1）
由分析可知，A 的结构简式为
；D 的结构简式为
，含有的官能团为酯基、醚键；
（2）
苯胺（
）分子中苯环中碳原子和氮原子间存在大π 键（
），使N 原子结合质子能力减弱，
故苯胺与B 分子中N 原子结合质子能力：
＜
；
（3）
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由分析可知，
的反应类型为加成反应；由分析可知，I 的结构简式为
，I 发生酯化
反应生成J，化学方程式为
；
（4）
E 的同分异构体：①含有两个酯基；②核磁共振氢谱显示只有3 种不同化学环境的氢原子；③结构中有以
下连接方式：
，符合条件的同分异构体有：
、
、
、
，共4 种；
（5）
发生已知信息①中的反应生成
，
在加热条件下转化为
，
发生加成反应生成
，
发生催化氧化得到
，则合成路线为
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。
4．（2024·山东名校考试联盟二模）化合物(H)主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物，其
合成路线如下图所示：
已知：CH3CH2COOH
CH3CH3。
回答下列问题：
（1）物质A 的化学名称为 (用系统命名法)，物质D 中含有的官能团的名称为 。
（2）物质E 的结构简式为 ，G→H 的反应类型为 ，区分物质G 和H 所用的试剂是
。
（3）物质F 还可以与苯乙酸反应合成物质I(
)，Ⅰ进一步反应生成物质
G，则物质F 合成物质Ⅰ的方程式为 。
（4）M 的分子式比物质C 少一个CH2，则满足下列条件的M 的同分异构体有 种。
①能发生银镜反应，但不能发生水解反应
1mol
②
同分异构体最多能与3molNaOH 反应
（5）参照上述信息，写出以对苯二甲醇和对苯二乙酸为原料制备
的合成路线
(其他试剂任选) 。
【答案】（1）5-甲基-1,3-苯二酚 醚键、羧基
（2）
取代反应
溶液
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（3）
（4）16
（5）
【分析】
观察F 结构简式，可以得出A 中含有苯环，结合A 分子式，可得A 为
，结合B 分子
式，以及F 结构简式，可得B 为
，B 发生氧化反应生成C:
，根据分子式，可得D 为
，D 到E 发生还原反应，E
为
，根据第3 小问信息，结合G 分子式，G 为
，G→H 发
生取代反应。
【解析】（1）物质A 的化学名称为5-甲基-1,3-苯二酚；物质D 中含有的官能团的名称为醚键、羧基；
（2）
根据分析知，物质E 的结构简式为
，G→H 的反应类型为取代反应，物质G 含有
酚羟基遇
溶液显紫色，H 没有酚羟基，所以区分物质G 和H 所用的试剂是
溶液；
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（3）
根据物质F 还可以与苯乙酸反应合成物质I(
)，则物质F 合成物质Ⅰ的方程式
为：
；
（4）M 的分子式比物质C 少一个CH2，则分子式为C8H8O4，①能发生银镜反应，但不能发生水解反应，
说明有醛基，没有酯基；②1mol 同分异构体最多能与3molNaOH 反应，说明有三个酚羟基；如果有三个
酚羟基和一个
，共有六种结构，如果有三个酚羟基和一个
、一个甲基，共有十种结构，因
此共有16 种同分异构体；
（5）
根据已知：CH3CH2COOH
CH3CH3，以及第3 小问信息，可得：
。
5．（2024·甘肃·三模）有机物J 具有良好的杀菌消炎功效，其一种合成路线如下(R 为烷烃基)：
回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称为 ，B 中碳原子的杂化方式有 种。
（2）
的化学方程式为 ，反应类型是 。
（3）
的结构简式为 ，G 的化学名称为 。
（4）
的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的有 种(不包括立体异构)。
①苯环上共有3 个取代基；
②能发生银镜反应，遇
溶液呈紫色；
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③能发生水解反应，
有机物可消耗
。
（5）
的合成路线如下(部分反应条件已略去)。
①参照的合成路线，一定条件为 。
②
的结构简式为 。
【答案】（1）(酚)羟基 2
（2）
取代反应
（3）
2-丙醇
（4）20
（5）
【分析】
根据有机物A 分子式，结合B 结构简式可知A 为
，A 发生取代反应生成B，B 在光照
条件下发生取代反应生成C，C 发生水解反应生成D，D 被氧化生成E，结合H 结构简式及F 分子式可知F
结构简式：
，F 发生取代反应生成H，H 与I 取代生成J。
【解析】（1）根据分析，A 中官能团的名称：（酚）羟基；B 中碳原子的成键方式有单键和大
键，其杂
化方式有sp3和sp2两种；
（2）
C 发生水解反应生成D，化学方程式：
，反应
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类型属于取代反应；
（3）
根据分析可知，F 结构简式：
；G 的化学名称：2-丙醇；
（4）
的同分异构体满足条件：①苯环上共有3 个取代基；②能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯
基，遇
溶液呈紫色，说明含酚羟基；③能发生水解反应，说明含酯基 ，
有机物可消耗
；综上可判断，该有机物分子中含1 个
、1 个
和1 个
，
含2 种异构
体，苯环上连接3 种不同取代基含10 种异构体，由于
存在2 种异构体，即共计有20 种同分异构
体；
（5）
参考J 合成路线，则甲苯在光照条件下发生取代反应生成氯甲苯，氯甲苯在NaOH 水溶液条件下水解生成
苯甲醇，苯甲醇被氧化为苯甲醛，苯甲醛发生取代反应生成
；
①参照的合成路线，一定条件为：
；
②
的结构简式：
。
6．（2024·吉林长春·模拟预测）胺碘酮(G)，属
类抗心律失常药物，已有机物A 为原料，其合成路线如
下：
已知：
+(RCO)2O
+RCOOH。
请回答以下问题：
（1）胺碘酮(G)中含氧官能团名称为 。
（2）化合物
中
和
杂化碳原子的比例为 。
（3）请写出
生成
的反应方程式 。
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（4）B 生成
的反应类型为 。
（5）请写出化合物D 的结构简式 。
（6）请写出满足以下条件的D 的同分异构体 。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基
②
该物质水解消耗
(7)由苯和乙酸酐
合成苯乙烯的路线如下，反应条件已省略。
请写出
的结构简式：M ；N 。
【答案】（1）醚键、羰基
（2）3 1∶
（3）
+(CH3CH2CH2CO)2O
+ CH3CH2CH2COOH
（4）还原反应
（5）
（6）
(7)
【分析】
根据已知中反应，A 与(CH3CH2CH2CO)2O 在H3PO4 作用下反应生成B，结合B 的分子式推出B 为
，
还原得到C，C 与D 在AlCl3作用下发生反应生
成E，结合D 的分子式推知，D 为
，结合其他有机物的结构简式及反应条件分析；
【解析】（1）根据结构简式可知，胺碘酮(G)中含氧官能团名称为醚键、羰基；
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（2）化合物
中有两个苯环、一个羰基、一个碳碳双键，其他碳均为饱和碳，
和
杂化碳原子的比例
为15：5=3：1；
（3）
生成
是(CH3CH2CH2CO)2O 在H3PO4作用下反应生成
和CH3CH2CH2COOH，
反应方程式为
+(CH3CH2CH2CO)2O
+
CH3CH2CH2COOH；
（4）B 生成
是B 与H2NNH2发生还原反应生成C，反应类型为还原反应；
（5）
根据分析可知，化合物D 的结构简式为
；
（6）
D 为
，满足条件的D 的同分异构体：①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②
该物质水解消耗
，则水解后有酚羟基且碳氯键能水解，符合条件的同分异构体为
；
（7）
苯与乙酸酐发生反应生成M 为，M 转化为N，N 反应生成苯乙烯，结合反应原理可推知，M 为
，
与氢气发生加成反应生成N 为
，
消去一分
子水生成苯乙烯。
7．（2024·黑龙江哈尔滨·三模）苏沃雷生
是一种新型抗失眠药物，利用手性催化剂合成H 的路线如
图：
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回答下列问题：
（1）H 中含氧官能团的名称为 。
（2）C 的结构简式为 。
（3）
的反应类型为 。
（4）
的化学方程式为 。
（5）G 的结构简式为 。
（6）
是一种有机碱，名称为三乙胺。
三者中碱性最弱的是
(填化学式)。
(7)
为叔丁氧羰基
，
与
相连形成物质M。
①写出满足下列条件的M 的所有同分异构体的结构简式 。
i．含四元环
ii．核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰
②满足下列条件的M 的同分异构体有 种(不考虑立体结构)。
i．含酮羰基
ii．能与金属钠反应
iii．分子中只含有一个手性碳原子
【答案】（1）醚键、酰胺基
（2）
（3）加成反应
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（4）
（5）
（6）
(7)
14
【分析】
根据A、B 的结构简式及反应条件，A→B 为消去反应，根据B 和D 的结构简式、C 的分子式以及B→C、
C→D 的反应条件可知，C 的结构简式为
， B→C 为取代反应，C→D 为取代反应；结合
D、E、F 的结构简式及反应条件，D→E 为加成反应，E→F 为取代反应；根据F、H 的结构简式、G 的分
子式以及反应条件，可知G 的结构简式为
。据此分析作答。
【解析】（1）根据H 的结构简式，H 中含氧官能团的名称为醚键、酰胺基；
（2）
根据分析，C 的结构简式为
；
（3）根据分析，
的反应类型为加成反应；
（4）
根据A、B 的结构简式和反应条件，
的化学方程式为
；
（5）
根据分析可知，G 的结构简式为
；
（6）
的碱性随N 上电子云密度的增大而增强，乙基为推电子基，导致
N 上的电子云密度增大，所以三者中碱性最强的是
，最弱的是
；
（7）
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与
相连形成物质M 为
，其同分异构体满足：
①含四元环、核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰的结构是
和
；
②含酮羰基、能与金属钠反应、分子中只含有一个手性碳原子的骨架是：C-CO-C(OH)-C-C-C、C-C(OH)-
CO-C-C-C、C-C(OH)-C-CO-C-C、C-C(OH)-C-C-CO-C、C-C-C(OH)-CO-C-C、C-C-C(OH)-C-CO-C、
C(OH)-CO-C(CH3)-C-C、C(OH)-C(CH3)-CO-C-C、C(OH)-C(CH3)-C-CO-C、C-(OH)C(CH3)-C-CO-C、C-CO-
(OH)C(CH3)-C-C、C(CH3)2-CO-C(OH)-C、C-CO-C(CH3)-C(OH)-C、C(CH3)2 -C(OH)-CO-C，共14 种。
8．（2024·河南·模拟预测）药物普拉格雷是第三代抗血小板药物，合成路线如下。
回答下列问题：
（1）
中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（2）普拉格雷中含氧官能团的名称是 。
（3）B→C 的反应类型为 。
（4）在C→D 的反应过程中，
的作用是 。
（5）A→B 的具体反应过程如下：
G→H 为加成反应，H 的结构简式为 。
（6）化合物E 通过共振形成烯醇式结构，如下图。
其烯醇式结构和醋酸酐
发生取代反应，生成目标产物普拉格雷，该反应的化学方程式为
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。
(7)满足下列条件的B 的同分异构体有种 (不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基，取代基无环状结构；
F
②与苯环相连；
③存在酮羰基(但不含
)；
④有两个甲基。
其中，核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为6：2：2：1 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）2
（2）酮羰基、酯基
（3）取代反应
（4）中和反应过程中产生的氢溴酸，提高反应物转化率
（5）
（6）
(7)15
【分析】
由有机物的转化关系可知，
与镁和乙醚反应生成
，
与
发生加成反应生成
，则H 为
；
发生水解反应生成
，
一定条件下转化为
，
一定条件下与NBS 发生取代反应生成
，一
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定条件下
与
发生取代反应生成
，
一定条件下发生氧化反应生成
，
发生构型转化生成的
与乙酸酐发生取代反应生
成
。
【解析】（1）
由结构简式可知，
中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，—C≡N 中三键碳原子的杂化方式为sp
杂化，则分子中中碳原子的轨道杂化类型有2 种，故答案为：2；
（2）
由结构简式可知，
分子中的含氧官能团为酮羰基和酯基，故答案为：酮
羰基、酯基；
（3）
由分析可知，B→C 的反应为
一定条件下与NBS 发生取代反应生成
，故答案为：取代反应；
（4）
由分析可知，C→D 的反应为一定条件下
与
发生取代反应生成
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和溴化氢，反应生成的溴化氢能与加入的碳酸氢钾反应生成溴化钾、二氧化碳和
水，生成物的浓度减小，平衡向正反应方向移动，反应物转化率增大，故答案为：中和反应过程中产生的
氢溴酸，提高反应物转化率；
（5）
由分析可知，H 的结构简式为
，故答案为：
；
（6）
由分析可知，生成目标产物普拉格雷的反应为
发生构型转化生成的
与乙酸酐发生取代反应生成
和乙酸，反应
的化学方程式为
，故答案为：
；
（7）
B 的同分异构体中苯环上有两个取代基，取代基无环状结构，氟原子与苯环相连存在酮羰基(但不含
C=C=O)，有两个甲基说明苯环上的取代基除氟原子外，还可能为
、
24
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、
、
、
，取代基在苯环上有邻间对三种位置关系，则符合题意的结构共有
5×3=15 种，其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为6：2：2：1 的同分异构体的结构简式为
，故答案为：15；
。
9．（2024·山东潍坊二模）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K 的
一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(
和
为烃基)
（1）A 中所含官能团名称为羟基和 。
（2）B 的结构简式为 。
（3）C 的化学名称为 ，生成D 的反应类型为 。
（4）E 的结构简式为 。
（5）G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振
氢谱有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 。
（6）以和
(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED
25
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的发光材料
(分子式为
)。制备
的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字
母J、N 和M 表示)。
【答案】（1）碳碳双键
（2）
（3）苯胺 取代反应
（4）
（5）10 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
（6）
【分析】
A 和HBr 发生取代反应生成B，B 是
；B 和C 生成D，根据B 的结构简式和C 的分子
式，由D 逆推可知C 是
；根据题目信息，由F 逆推可知E 是
。
【解析】（1）根据A 的结构简式，可知A 中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；
（2）
A 和HBr 发生取代反应生成B，B 是
；
（3）
C 是
，化学名称为苯胺；
和
反应生成D 和HBr，生
26
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成D 的反应类型为取代反应；
（4）
根据题目信息，由F 逆推可知E 是
；
（5）
G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有
、
、
、
、
、
、
、
、
，OHC-CH(CH2CH3)-CHO 共10 种，即G 的同分异构体有10 种，其中核磁共振氢
谱有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 是
，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。
（6）
M 分子中含有5 个N 和2 个O，可知2 分子J 和1 分子N 反应生成M，合成路线为
27
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；
10．（2024 届广东省茂名二模）化合物ⅶ是一种药物合成的中间体，合成路线如下：
（1）化合物ⅱ的名称为 。
（2）化合物ⅲ转化为化合物ⅳ的反应可表示为：
，则X 的结构简式为 。
（3）2-呋喃甲醛（
）中C 原子的杂化方式为 ，化合物y 为其同分异构体，y 不含环且
只含两种官能团，其核磁共振氢谱上只有3 组峰的结构简式为 （写一种）。
（4）一个化合物ⅴ分子中含有的手性碳原子数为 。
（5）根据ⅶ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
b
加成反应
（6）参考反应④、⑤、⑥的原理，合成有机物ⅷ。
（a）可利用上述路线中ⅰ至ⅶ中的 、 两种物质（填罗马数字代号）作为起始原
料。
（b）最后一步反应方程式为： （注明反应条件）。
【答案】（1）乙酸（醋酸）
（2）
28
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（3）
或
（4）1
（5）Cu/Ag、
、加热 氧化反应
、Ni、加热
（6）ⅰ ⅳ
【分析】乙醛被氧气氧化生成化合物ii 为乙酸，乙酸在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯；
化合物v 在酸性条件下发生水解反应生成化合物vi。
【解析】（1）根据分析，化合物ⅱ的名称：乙酸（醋酸）；
（2）化合物ⅲ转化为化合物ⅳ的反应可表示为：
，则X 的结构简式：
；
（3）
2-呋喃甲醛（
）中C 原子均形成双键，则其杂化方式为sp2杂化；化合物y 为其同分异构体，y 不
含环且只含两种官能团，根据原子种类、个数及不饱和度可知可含官能团碳碳三键和醛基，则其核磁共振
氢谱上只有3 组峰的结构简式：
或
；
（4）一个化合物ⅴ分子中含有1 个手性碳原子；
（5）
化合物ⅶ含羟基，可在催化剂的作用下进行催化氧化转化为酮羰基；化合物vii 含碳碳双键，可在Ni 催化
并加热条件下与氢气发生加成反应，反应形成的新结构可能为：
；
（6）
参考反应④、⑤、⑥的原理，合成有机物
，可选用合成路线中的i 和iv 为原料进行合成，其中
最后一步反应方程式：
。
易错题型二 半知半推综合推断型
11．（2024 届广东省广州二模）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以玉
米芯为原料之一合成化合物ⅷ的路线如下：
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（1）化合物ⅰ的分子式为 ，化合物ⅰ环上的取代基的名称是 。
（2）反应③的方程式可表示为：
，化合物iv 的名称为 。
（3）根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结
构
反应类型
①
氧化反应（生成有机产物）
②
取代反应
（4）关于反应②的说法中，正确的是______（填字母）。
A．反应过程中，有σ 键的断裂
B．反应过程中，碳原子的杂化方式没有发生变化
C．化合物ⅱ的分子中含有2 个手性碳原子
D．化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能与水分子形成氢键
（5）芳香化合物y 是ⅷ的同分异构体，y 含有氰基（
），遇
溶液显紫色，核磁共振氢谱有3 组
峰，峰面积之比为3 2 2
∶∶，则y 的结构有 种，写出其中一种的结构简式 。
（6）以
和
为原料，参考上述信息，写出制备化合物
的合成路
线 。
【答案】（1）C5H10O5 （醇）羟基
（2）乙烯
（3）银氨溶液或者新制氢氧化铜、加热
浓HBr、加热
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（4）AD
（5）2
或
（6）
【解析】（1）线段的端点与交点省略了碳原子以及该碳原子上的氢原子，所以化合物ⅰ的分子式为
C5H10O5；化合物ⅰ环上的取代基的名称是（醇）羟基；
（2）根据
以及
的结构和原子守恒，则得到iv 为
，名称为乙烯；
（3）
因为化合物ⅱ含有醛基，所以可以与银氨溶液或者新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应生成
，因为化合物ⅱ含有醇羟基，所以可以与浓HBr 加热条件下发生取代反应生成
；
（4）A.反应②发生了醇的消去反应，断裂了碳氢与碳氧σ 键，正确；
B.反应过程中，环上的碳原子的杂化方式从sp3到了sp2，错误；
C.化合物ⅱ的分子中含有3 个手性碳原子，错误；
D.化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能与水分子形成氢键，正确；
故选AD；
（5）
y 含有氰基（
），遇
溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积之比为
3 2 2
∶∶，说明是对称结构，则y 的结构有2 种，即
与
；
（6）
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根据信息知，先要合成
，则流程为：
12．（2024 届广东省揭阳二模）H 是合成某药物的中间体，一种合成H 的流程如下(Et 为乙基，Ph 为苯
基)，回答下列问题：
（1）G 的分子式为 。
（2）有机物中N 原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性最强的为 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
（3）根据化合物EtOH 的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表：
序号
反应试剂、条
件
反应生成有机产物的新结构
反应类型
a
消去反应
b
（4）A→B 的反应类型是 ，有机物y 的作用是 。
（5）写出E→F 的化学方程式： 。
（6）在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写一种)。
①能发生银镜反应；②1mol 有机物最多能消耗2mol NaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1 2 6
∶∶。
32
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(7)一种重要的有机物
的合成路线如图(反应条件已略去)。
①第一步反应的化学方程式为 。
N
②
的结构简式为 。
【答案】（1）C19H25NO
（2）c
（3）浓硫酸、170℃ CH2=CH2 Cu、O2、加热 催化氧化
（4）取代反应 吸收HCl，提高产率
（5）
+NH(CH3)2
+EtOH
（6）
或
(7)
+Br2
+HBr
【分析】
根据反应流程结合反应条件及反应特点可知，A 发生取代反应生成B 为
，B 和EtOH 发生酯化
反应生成C，C 与Zn 反应生成D，D 和
发生加成反应生成E，E 和NH(CH3)2发生取代反应生
成F，F 发生还原反应生成G，G 和
发生取代反应生成H。
【解析】（1）由G 的结果简式可知，G 的分子式为：C19H25NO。
（2）F、Br 电负性强，C-F、C-Br 键极性强，使N 原子核外的电子偏离更多，N 原子的电子云密度减小，
F 的电负性大于Br，则d 的碱性最弱，在c 中甲基为推电子基团，碱性最强，则碱性最强的是c。
（3）EtOH 为CH3CH2OH，其中含有-OH 可以在浓硫酸、170℃的条件下发生消去反应生成CH2=CH2，
CH3CH2OH 可以在Cu、加热的条件下和O2发生催化氧化反应生成CH3CHO。
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（4）A→B 的反应类型是取代反应；有机物y 具有碱性，作用是：吸收HCl，提高产率。
（5）
E 和NH(CH3)2发生取代反应生成F，E→F 的化学方程式：
+NH(CH3)2
+EtOH。
（6）
在C 的同分异构体中，能发生银镜反应说明有醛基， 1mol 有机物最多能消耗2molNaOH，含有酯基，可
知为甲酸某酯，同时含碳溴键，在核磁共振氢谱上峰的面积比为1 2 6
∶∶，说明有两个甲基，可得结构简式
为：
或
。
（7）
是对称结构，逆推N 为
，M→N 可知是引入羟基，则M
，
①第一步反应中
和Br2发生取代反应生成
，化学方程式为
+Br2
+HBr；
N
②
的结构简式为
。
13．（2024 届广东省湛江二模）一种合成有机物G 的合成路线如下：
34
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回答下列问题：
（1）由A→B 反应的试剂和条件是 。
（2）B→C 反应的反应类型为 ，C 中含氧官能团的名称为 。
（3）M 的化学式为C8H8O2S，则M 的结构简式为 。
（4）写出反应E→F 的化学方程式： 。
（5）化合物K 是A 的同系物，相对分子质量比A 的多14。K 的同分异构体中，同时满足下列条件，且核
磁共振氢谱有5 组峰，峰面积之比为
的结构简式为 （不考虑立体异构）。
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2 个取代基。
（6）以
和
为原料，结合上述合成线路中的相关信息，设计合成
的路线 （用流程图表示，无机试剂任选）。
【答案】（1）浓硫酸和浓硝酸，加热
（2）酯化反应或者取代反应 硝基和酯基
（3）
（4）
+2H2O
+2CH3OH
35
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（5）
（6）
【分析】
由题干流程图可知，由B、D 的结构简式、C 的分子式并结合B 到C 的转化条件可知，C 的结构简式为：
，由D 的结构简式和C 到D 的转化条件并结合M 的化学式C8H8O2S 可知，化合物M 的结构
简式为：
，由E、G 的结构简式和F 的分子式并结合E 到F 的转化条件可知，F 的结构简式
为：
，据此分析解题。
【解析】（1）由题干流程图可知，A 到B 即在苯环上引入硝基，故由A→B 反应的试剂和条件是浓硫酸和
浓硝酸，加热，故答案为：浓硫酸和浓硝酸，加热；
（2）
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由分析可知，C 的结构简式为：
，结合题干流程图可知B→C 反应的反应类型为酯化反应或
者取代反应，C 中含氧官能团的名称为硝基和酯基，故答案为：酯化反应或者取代反应；硝基和酯基；
（3）
由分析可知，M 的化学式为C8H8O2S，则M 的结构简式为
，故答案为：
；
（4）
由分析可知，F 的结构简式为：
，故反应E→F 的化学方程式为：
+2H2O
+2CH3OH，故答案为：
+2H2O
+2CH3OH；
（5）
由题干流程图可知，A 的分子式为：C7H5O2Br，化合物K 是A 的同系物，相对分子质量比A 的多14，则K
的分子式为：C8H7O2Br ，K 的同分异构体中，同时满足下列条件a．能与FeCl3溶液发生显色反应即含有
酚羟基；b．能发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯，结合O 原子数目可知，只能是醛基；c．苯环上有2 个
37
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取代基，则这两个取代基为：-OH 和-CHBrCHO，且核磁共振氢谱有5 组峰则为对位结构，峰面积之比为
的结构简式为
，故答案为：
；
（6）
由题干F 到G 的转化信息可知，
可由
和
在催化剂作
用下形成酰胺基可得，根据D 到E 的转化条件可知，
可由
还原制得，
发生
硝化反应即可制得
，由此确定合成路线为：
，故答案为：
。
14．（2024·山东济南三模）化合物H 是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下：
38
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已知：Ⅰ．
；
Ⅱ．
；
Ⅲ．
．
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为 。
（2）DMP 试剂在B→C 转化中的作用为 （填标号）。
a．还原剂 b．催化剂 c．氧化剂
（3）C→D 中发生反应的官能团名称 。D→E 的转化中两种产物均含两个六元环，反应方程式为
。
（4）E 中相同官能团的反应活性：① ②（填“＞”“<”或“=”），解释Cbz-Cl 的作用 。符
合下列条件的E 的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①含有苯环 ②可以发生银镜反应 ③分子内含有5 种化学环境的氢原子
（5）综合上述信息，写出以苯乙烯和光气（
）为原料制备
的合成路线
，其他试剂任选。
【答案】（1）
（2）c
39
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（3）硝基、（酮）羰基
+N2H4→
+
（4）＜ 保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应 19
（5）
【分析】
A 与反应生成B 为，根据B 的结构简式及A 的分子式可推出A 为
，B 与DMP 试剂作
用生成C，C 还原得到D，D 与N2H4反应生成E，E 与Cbz-Cl 作用生成F 为
，F 与
ClCOCH2Cl 反应生成G，G 多步反应生成H；
【解析】（1）
根据分析可知，A 的结构简式为
；
（2）B→C 转化中B 中的一个羟基转化为酮羰基被氧化，故DMP 试剂在B→C 转化中作用为氧化剂，答案
选c；
（3）
40
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对比C、D 的结构简式，C→D 中C 的硝基与酮羰基发生改变，形成胺，故发生反应的官能团名称为硝基、
（酮）羰基；D→E 的转化中两种产物均含两个六元环，根据分析，反应的化学方程式为
+N2H4→
+
；
（4）E 中相同官能团氨基的反应活性：①<②，Cbz-Cl 的作用保护是②氨基或降低②氨基活性或占②氨基
位置，防止下一步与②氨基反应；
E 为
，符合条件的E 的同分异构体：①含有苯环；②可以发生银镜反应，则含有醛
基，根据不饱和度可知除苯环外不再含有环，③分子内含有5 种化学环境的氢原子，则高度对称，符合条
件的同分异构体有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
41
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、
、
、
、
共19 种；
（5）
综合上述信息，以苯乙烯和光气（
）为原料制备
，苯乙烯反应生成
，
与氨气反应生成
，
与光气反应生
成
，合成路线为：
。
15．（2024·湖南长沙·三模）氨甲环酸片是一种辅助祛斑的药物，结构简式为
，在水中有
一定的溶解度，在乙醇中溶解度不大。其合成方法较多，其中一种合成路线如下：
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已知：
回答下列问题：
（1）物质B 的系统命名： 。
（2）
的反应类型是 ，除了产物C，还有一种可能的产物： 。
（3）写出
反应的化学方程式： 。
（4）
中有手性碳原子的物质是 (填序号)。
（5）过程④反应后加入乙醇的目的是 。
（6）符合下列条件的氨甲环酸的同分异构体个数是 (不考虑立体异构)。
a，含有
氨基酸结构
b．无环状结构
c．含有三个甲基
其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积比是
的结构简式为 。
【答案】（1）丙烯酸甲酯
（2）加成反应
（3）
（4）CD
（5）降低氨甲环酸的溶解度，利于产物析出
（6）12
【分析】
43
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A 与B 发生题给已知的加成反应生成C，C 的结构简式为
，C 与NaCN 在乙醇存在
时发生取代反应生成D，D 与H2发生加成反应生成E，E 的结构简式为
，E 发
生水解反应生成F，据此分析作答。
【解析】（1）根据B 的结构简式，B 为酯类，系统命名为：丙烯酸甲酯；
（2）
由合成路线分析可知，A→B 是成环过程，是不饱和度从高到低的过程，属于加成反应，在加成的过程
中，
可能按①+③、②+④的方式反应，这样的加成产物为C(
)，如果按②+③、①+④的方式反应，则产物为
；
（3）
C→D 的过程是引入氰基的过程，属于取代反应，结合C、D 的结构简式和质量守恒，可书写化学方程式：
；
（4）C 和D 中含有手性碳原子，根据分析过程中标注“*”的即为手性碳原子；
（5）由已知条件可知，氨甲环酸在水中有一定的溶解度，在乙醇中溶解度不大，所以加入乙醇可以降低
氨甲环酸的溶解度使其析出。
（6）氨甲环酸有多种同分异构体，含有
氨基酸结构，说明有
结构，无环状结构，说明
余下六个碳成链状，由氨甲环酸的不饱和度可知，六个碳的链状部分存在一个碳碳双键，已知需要含有三
个甲基，假设
，则符合条件的同分异构体的有：
(1 种)、
44
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(2 种)、
(3 种)、
(2 种)、
(2
种)
(2 种)，共12 种，核磁共振氢谱有五组峰且峰面积比是
的结构简式为
。
16．（2024·山东聊城二模）3′-
(
)是从大豆中分离出来的
新型异戊烯基异黄酮，具有重要的生物防御活性，其合成路线如下。
（1）A 的化学名称为 ，A→B 的目的是 。
（2）C 中官能团的名称为 ，C→D 过程①所需的试剂和反应条件是 。
（3）G→H 的化学方程式是 ，G 和C2H5ClO 生成H 的产率大于90%，G 分子中一个羟基未参与反
应的主要原因是：G 中的分子内氢键降低了其反应活性，在G 的结构中画出存在的分子内氢键 。
（4）在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
①含有苯环且只有一个侧链；②含有手性碳；③能发生银镜反应；
（5）化合物3′-
的另一种合成路线如下：
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已知：①
②
K+L→M 的化学方程式是 。
【答案】（1）对甲基苯酚 保护酚羟基
（2）碳氯键、酯基 NaOH 溶液，加热
（3）
+2
+2HCl
（4）7
（5）
+
+H2O
【分析】
由有机物的转化关系可知，催化剂作用下
与乙酸酐发生取代反应生成
，则A 为
、B 为
；
光照条件下与氯气发生取代反应生成
，则C 为
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；
在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，酸化得到
，一定条件下
与
发生取代反应生成
，则E 为
；一
定条件下
与
发生取代反应生成
，则F 为
；一定条件下
与
发生取代反应生成
，则G 为
、H 为
；催化剂作用下
与
发生加成反应后，发生消去反应生成
，
发生分子
内加成反应生成
，
47
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经多步转化生成
。
【解析】（1）
由分析可知，A 的结构简式为
，名称为对甲基苯酚；由
和
分子中都含有酚羟基可
知，A→B 的目的是保护酚羟基，故答案为：对甲基苯酚；保护酚羟基；
（2）
由分析可知，C 的结构简式为
，官能团为碳氯键、酯基；C→D 的反应为
在氢氧
化钠溶液中共热发生水解反应后，酸化得到
，则过程①所需的试剂和反应条件是氢氧化钠溶液和
加热，故答案为：碳氯键、酯基；NaOH 溶液，加热；
（3）
由分析可知，G→H 的反应为一定条件下
与
发生取代反应生成
和氯化氢，反应的化学方程式为
+2
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+2HCl；由结构简式可知，
分子中羰基氧与相邻的羟基之间
可形成分子内氢键，氢键的表示式为
，故答案为：
+2
+2HCl；
；
（4）
B 的同分异构体含有苯环且只有一个侧链，能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有醛基或甲酸酯基，
则含有手性碳的结构简式为
、
、
、
、
、
、
，共有7 种，故答案
为：7；
（5）
由题给信息可知，K+L→M 的反应为一定条件下
与
发生取
代反应生成
和水，反应的化学方程式为
+
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+H2O，故答案为：
+
+H2O。
50
