文档文本内容
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专题十七 有机化学基础综合题
考情概览：解读近年命题思路和内容要求，统计真题考查情况。
2024 年真题研析：分析命题特点，探寻常考要点，真题分类精讲。
近年真题精选：分类精选近年真题，把握命题趋势。
必备知识速记：归纳串联解题必备知识，总结易错易混点。
最新模拟探源：精选适量最新模拟题，发掘高考命题之源。
命题解读
考向
纵观近几年的高考题，对于有机化学基础综合题的考查，命题思路相
对稳定，试题难度保持不变。题目覆盖有机物主干基础知识，侧重考
查新信息获取、新旧知识的整合应用能力。考查学生有序思维和整合
新旧知识解决有机问题的能力。从背景上来看，密切联系生产生活实
际。核心物质的选取以及题干的设计以材料科学、药物化学等具体应
用为情境，渗透有机化学的重大贡献，我国科学家的最新研究成果
等，将高中阶段的有机反应和新反应结合起来，新反应通过信息给
出，将基础和创新融入试题，设问由浅入深，既考查了学生对教材中
有机化学基础知识的掌握，又考查了学生有机化学知识的综合应用能
力。题干设计趋于稳定，仍然采取“流程+新信息给予”的模式。流
程中的物质以分子式、结构简式、字母、名称等四种形式呈现。流程
中的一些反应，如果是学生未知的，会以新信息的形式单独呈现，或
者在流程中以反应条件的形式给予。需要学生现场学习新信息，并进
行灵活运用。设问角度及分值，相对固定。设问形式由浅入深，层层
推进的且考点稳定。核心物质、反应基本类型、典型条件等设计成基
本问题。题日具有一定的梯度，由易到难，最后两问多考查同分异构
体的书写、合成路线的设计。这两年的高考题中，一些高考卷中没有
涉及合成路线的设计问题，一定程度上降低了整道试题的难度。
考向一 有机合成路线推断综
合题
考向二 有机合成路线推断与
设计路线综合题
命题分析
分析2024 年高考化学试题可以看出，有机合成与推断向着综合型、信息化、能力型方向发展，仍然以新材
料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识。考查有机物结构简式的推断、官能团
的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振
氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
试题精讲
1
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考向一 有机合成路线推断综合题
1．（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物
I 的路线。
回答下列问题：
（1）A 中的官能团名称为 。
（2）B 的结构简式为 。
（3）由C 生成D 的反应类型为 。
（4）由E 生成F 的化学方程式为 。
（5）已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为 。
（6）选用一种鉴别H 和I 的试剂并描述实验现象 。
（7）I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
2．（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G 的一条合成路线
如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
2
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已知反应Ⅱ：
为烃基或H，R、
、
、
为
烃基
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为 ；加入
的作用是 。
（2）D 分子中采用
杂化的碳原子数是 。
（3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用
也能进行，原因是 。
（4）E 中含氧官能团名称是 。
（5）F 的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为
，其结构简式是
。
（6）G 中手性碳原子是 (写出序号)。
（7）化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应
Ⅱ．则H 的可能结构是 。
3．（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F 的合成进行了探索：
回答下列问题：
（1）从实验安全角度考虑，A→B 中应连有吸收装置，吸收剂为 。
（2）C 的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
（3）下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
（4）写出C→D 的化学方程式 。
3
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（5）已知
(亚胺)。然而，E 在室温下主要生成G
，原因
是 。
（6）已知亚胺易被还原。D→E 中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不
加入酸，则生成分子式为
的化合物H，其结构简式为 。
4．（2024·甘肃卷）山药素-1 是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下
图：
（1）
化合物I 的结构简式为 。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。
A．
B．
C．
D．
（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制
反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为
。
（3）化合物IV 的含氧官能团名称为 。
（4）由化合物V 制备VI 时，生成的气体是 。
（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程中，先加碱后加酸的原因 。
5．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药
物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
4
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称为 。
（2）
的反应类型为 。
（3）D 的结构简式为 。
（4）由F 生成G 的化学方程式为 。
（5）G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为 。
（6）K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
（7）同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为 。
考向二 有机合成路线推断与设计路线综合题
6．（2024·贵州卷）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
5
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回答下列问题：
（1）Ⅰ的结构简式是 。
（2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
（3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中
的作用是 。
（4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a 表示Ⅴ中
的碳氢键，b 表示Ⅴ中
的碳氢键，则两种碳氢
键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。
（5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。
（6）Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4 组
峰，且峰面积之比为1 1 1 1
∶∶∶，其结构简式是 。
6
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（7）化合物
是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以
为原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
7．（2024·江苏卷）F 是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
（1）A 分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
（2）
中有副产物
生成，该副产物的结构简式为 。
（3）
的反应类型为 ；C 转化为D 时还生成
和 (填结构简式)。
（4）写出同时满足下列条件的F 的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物。X 分子中含有一个手性碳原子；Y 和Z 分子中均
有2 种不同化学环境的氢原子，Y 能与
溶液发生显色反应，Z 不能被银氨溶液氧化。
（5）已知：
与
性质相似。写出以
、
、
和
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
8．（2024·安徽卷）化合物1 是一种药物中间体，可由下列路线合成(
代表苯基，部分反应条件略去)：
7
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已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
代表
、
、
、
等。
（1）A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
（2）E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为 。
（3）H 的结构简式为 。
（4）E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
（5）D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体
的结构简式 。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
（6）参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单
体
的合成路线 (其他试剂任选)。
8
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9．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A 结构简式为 ；B→C 反应类型为 。
（2）C+D→F 化学方程式为 。
（3）E 中含氧官能团名称为 ；F 中手性碳原子有 个。
（4）D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为
)，其结构简式为 。
（5）C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为 (填化学式)；试剂Y 不能选用
，原因是 。
10．（2024·湖南卷）化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶
剂未写出)：
回答下列问题：
（1）化合物A 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
（2）化合物D 中含氧官能团的名称为 、 ；
（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
9
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①
②
③
（5）化合物
的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为
；
（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线
(HCN 等无机试剂任选)。
11．（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
（1）B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
（2）G 中含氧官能团的名称为 和 。
（3）J→K 的反应类型为 。
（4）D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
（5）E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，图Y 与
10
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反应生成F。第③步化学方程式为 。
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件己略
去)。其中M 和N 的结构简式为 和 。
考向一 有机合成路线推断综合题
1．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L 的
一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）由A 生成B 的化学方程式为_______。
（3）反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F 中含氧官能团的名称是_______。
（5）H 生成I 的反应类型为_______。
（6）化合物J 的结构简式为_______。
（7）具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
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其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为_______。
2．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己
简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A 中含氧官能团的名称是_______。
（2）C 的结构简式为_______。
（3）D 的化学名称为_______。
（4）F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为_______。
（5）H 的结构简式为_______。
（6）由I 生成J 的反应类型是_______。
（7）在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为_______。
3．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等
症状。以下为其合成路线之一。
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
（3）D 中官能团的名称为_______、_______。
（4）E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
（5）F 的结构简式为_______。
（6）I 转变为J 的化学方程式为_______。
（7）在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为_______。
4．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
（1）A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧官能团的名称为
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_____；E 的结构简式为_____。
路线二：
（2）H 中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有
_____种。
5．（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种
合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 的结构简式为_______。
（3）写出由E 生成F 反应的化学方程式_______。
（4）E 中含氧官能团的名称为_______。
（5）由G 生成H 的反应类型为_______。
（6）I 是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
（7）在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为_______。
考向二 有机合成路线推断与设计路线综合题
6．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。
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一种基于
、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i 的分子式为 。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x
的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为
。y 为
。
（3）根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有
键和
键断裂
B．反应过程中，有
双键和
单键形成
C．反应物i 中，氧原子采取
杂化，并且存在手性碳原子
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
（5）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
7．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二
酮H 设计了如下合成路线：
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回答下列问题：
（1）由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
（3）E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G 的结构简式为_______。
（5）已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构
建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为_______。若经此
路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
8．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如
下。
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回答下列问题：
（1）A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
（2）C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
（3）用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
（4）F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
（5）H→I 的反应类型为_______。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和
_______。
9．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的
路线如下(部分反应条件已简化)：
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回答下列问题：
（1）B 的结构简式为_______；
（2）从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
（3）物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
（6）
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO
外，还有_______种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设
计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
10．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合
物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_______。
（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
（3）写出C 与
/
反应产物的结构简式_______。
（4）E 的结构简式为_______。
（5）H 中含氧官能团的名称是_______。
（6）化合物X 是C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出
X 的结构简式_______。
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（7）如果要合成H 的类似物H′(
)，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式
_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性
碳)。
11．（2022·湖南卷）物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
＋
；
②
回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称为_______、_______；
（2）F→G、G→H 的反应类型分别是_______、_______；
（3）B 的结构简式为_______；
（4）C→D 反应方程式为_______；
（5）
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体
异构)，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为_______；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
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（7）参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线
_______(无机试剂任选)。
12．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B 反应条件为_______；B 中含氧官能团有_______种。
（2）B→C 反应类型为_______，该反应的目的是_______。
（3）D 结构简式为_______；E→F 的化学方程式为_______。
（4）H 的同分异构体中，仅含有
、
和苯环结构的有_______种。
（5）根据上述信息，写出以
羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线
_______。
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1．根据反应条件推断可能的官能团及反应
（1）“NaOH 水溶液、加热”为R—X 的水解反应，或酯(
)的水解反应。
（2）“NaOH 醇溶液、加热”为R—X 的消去反应。
（3）“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
（4）“浓H2SO4、加热”为R—OH 的消去或酯化反应。
（5）“O2/Cu、△”为醇羟基的催化氧化(反应物含—CH2OH 或
)
（6）“Cl2(Br2)/Fe”为苯环上的取代反应
（7）“Ag(NH3)2OH/
”
△或“新制的Cu(OH)2/
”
△为醛的氧化反应。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
（1）能使溴水褪色，则表示该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
（2）能使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或是苯的同系物(连
接苯环的碳原子上有氢原子)。
（3）遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
（4）加入新制的Cu(OH)2并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质
分子中含有—CHO。
（5）加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
（6）加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
（1）醇的氧化产物与结构的关系
（2）由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。
（3）由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越
多，说明该有机物分子结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结
构的对称性而快速解题。
（4）由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
（5）由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可
确定—OH 与—COOH 的相对位置。
4．根据关键数据推断官能团的数目
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（1）—CHO；
（2）2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2；
（3）2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2；
（5）RCH2OH――――――→CH3COOCH2R。
(Mr) (Mr＋42)
5．根据描述推断有机物结构示例
序号
题给叙述
推断结论
（
1
）
芳香化合物
该化合物含有苯环
（
2
）
某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
该有机物含有酚羟基
（
3
）
某有机物G 不能与FeCl3溶液发生显色
反应，但水解产物之一能发生此反应
G 中不含酚羟基，水解后的生成物中含有
酚羟基(极有可能是酚酯)
（
4
）
某有机物能发生银镜反应
该有机物含有醛基或
（
5
）
某有机物若只含有一个官能团，既能发
生银镜反应，又能发生水解反应
该有机物可能为甲酸某酯
（
6
）
某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产
生气体
该有机物含有羧基
（
7
）
0.5 mol 某有机酸与足量碳酸氢钠溶液
反应生成44 g CO2
该有机酸是元羧酸，一个分子中含有个—
COOH
（
8
）
某有机物的核磁共振氢谱中有4 组峰，
且峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶
该有机物含有种不同化学环境的氢原子，
且氢原子的个数之比为
6 2 2 1
∶∶∶
(9)
某气态有机物的密度是同温同压下H2
密度的28 倍
该气态有机物的摩尔质量为 g·mol
－1
6．根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部
分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条
件。
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醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所
示：
上图中，A 能连续氧化生成C，且A、C 在浓硫酸存在下加热生成D，则：
A
①
为醇，B 为醛，C 为羧酸，D 为酯。
A
②、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
A
③
分子中含—CH2OH 结构。
1．（2024 届·重庆·三模）3-四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下：
已知：ⅰ.
ⅱ.
（1）B 分子所含官能团的名称为 。D→E 反应所需试剂及条件为 。
（2）H 的结构简式为 。
（3）由F 生成G 的过程中常伴有副反应发生，在一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式为
。
（4）3-四氢呋喃甲醇的同分异构体中，能发生水解反应有 种(不含立体异构)，其中核磁共振
氢谱有两组峰的是 (写结构简式)。
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（5）已知
具有极强还原性，除了还原酯基外(信息ⅱ)，还可以还原醛基。请以
为原
料，结合题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂合成
。设计的合成路线为
。
2．（2024·江西吉安一中一模）环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下(部分条件略)：
（1）A 中含有的官能团是氨基、 。
（2）D→E 的化学方程式是 。
（3）下列有关E 的说法正确的是 (填序号)。
a．含有3 种含氧官能团
b．为顺式结构
c．1molE 最多能与2molNaOH 发生反应
d．能使酸性KMnO4溶液褪色
（4）F 中存在2 个六元环。F 的结构简式是 。
（5）G 的分子式为C17H18BrClN2O4，G→I 过程中发生取代反应和加成反应。I 的结构简式是 。
（6）J→环丙虫酰胺的合成方法如下：
K
①
的结构简式是 。
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②理论上，生成1mol 环丙虫酰胺需要消耗 molH2O2。
3．（2024 届·安徽合肥·三模）有机物H 是合成某药物的中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A 的名称为 。
（2）C→D 的反应类型为 。
（3）E 中含氧官能团的名称是 。
（4）已知D→E 反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X 的结构简式 。
（5）F→G 的化学方程式是 。
（6）写出同时满足下列条件的E 的同分异构体有 种，任写其中一种的结构简式
。
①有两个苯环，能发生银镜反应；
②分子中有4 种不同化学环境的氢。
（7）已知：
，参照上述合成路线，设计以
为原料制备
的合
成路线 。（无机试剂任用）
4．（2024·河北衡水部分高中一模）工业上可利用一种良好的有机溶剂A 制备有广泛用途的内酯F 和高分
子化合物 PC。
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已知：
①有机物 A 核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰
②
代表烃基)
请回答下列问题：
（1）A 的化学名称为 。
（2）B 分子的VSEPR 模型为 ，分子中的键角是否都相等？ (填“是”或
“否”)。
（3）已知D 为乙酸乙酯，则C+D→E 的反应类型为 。
（4）F 分子内含有六元环，其结构简式是 。
（5）写出在一定条件下H 和I 合成PC 的化学方程式 。
（6）有机物J 是C 的同分异构体，符合下列条件的J 有 种(不考虑立体异构)。
a．能与新制
反应 b．不含醚键
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积之比为3：2：2：1 的结构简式为：
。
（7）以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成
，其合成路线
。
5．（2024 届·湖南邵阳·三模）聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域，被
称为“解决问题的能手”。聚合物
是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成聚合物
的路线图如下：
已知：
ⅰ．
ⅱ．
（R 代表烃基）
回答下列问题：
（1）
中官能团的名称是 ，
的反应类型是 。
（2）
苯环上的一氯代物有2 种，则
的化学方程式是
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（3）下列有关说法正确的是 （填字母）。
a．A 中所有原子可能共平面
b．B 生成C 所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热
c．能够用酸性
溶液鉴别
、
d．
中所有碳原子的杂化方式均为
杂化
（4）
的结构简式为 。
（5）同时符合下列条件的B 的同分异构体有 种。
①含有苯环；②能与
溶液反应生成
；
（6）参照上述合成路线，设计由
、
和
制备
的合成路线： （用流程图表示，无机试剂任选）。
6．（2024·广东惠州一模）化合物G 是合成具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类药物的中间体，其合成路线
如下：
请回答下列问题：
（1）A 的名称是 ，B 中含有的官能团名称是： 。
（2）满足下列条件的C 的同分异构体有 种。
a．苯环上有两个取代基 b．能发生银镜反应 c．能发生水解反应
（3）C 生成D 的化学方程式为 。
（4）下列关于
的说法不正确的是_____。
A．可通过红外光谱检测出有机物E 中含有
键和
键
B．有机物F 中所有碳原子一定共平面
C．该反应过程有
键的断裂和
键的形成
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D．有机物E 中碳原子的杂化方式有2 种
（5）化合物G 的一种同分异构体结构简式为
，分析预测其可能的具有的化学性
质，完成下表。
所用试剂
反应生成的新结构
反应类型
的
溶
液
①
加成反应
溶液
②
③
（6）参照以上合成路线及条件，以苯、
和
为原料制备
。
基于你设计的路线，回答下列问题。
①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为 。
②最后一步为取代反应，对应的化学方程式为 。
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