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五年（2019-2023）年高考真题分项汇编
专题17 有机化学基础综合题
〖2023 年高考真题〗
1．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L 的
一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)由A 生成B 的化学方程式为_______。
(3)反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是_______。
(5)H 生成I 的反应类型为_______。
(6)化合物J 的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
1
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(2)
+Cl2
+HCl
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7) d
【分析】根据有机物C 的结构，有机物B 被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B 为
，有机物
B 由有机物A 与Cl2发生取代反应得到的，有机物A 为
，有机物E 为有机物C 发生还原
反应得到的，有机物E 经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G 发生两步反应得到有机物
H，有机物G 与SOCl2发生第一步反应得到中间体
，中间体
与
2
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氨水发生反应得到有机物H，有机物H 的结构为
，有机物I 与有机物J 发生反应得到
有机物K，根据有机物I、K 的结构和有机物J 的分子式可以得到有机物J 的结构，有机物J 的结构为
，有机物K 经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。
【详解】（1）根据分析，有机物A 的结构式为
，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-
硝基甲苯)。
（2）根据分析，有机物A 发生反应生成有机物B 为取代反应，反应的化学方程式为
+Cl2
+HCl。
（3）根据分析，有机物C 发生生成有机物E 的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反
应，因此该反应的反应条件D 应为b：Fe/HCl，a 一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c 一般为卤代烃
的消去反应的反应条件，d 一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。
（4）有机物F 中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。
（5）有机物H 反应生成有机物I 的反应作用在有机物H 的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰
基，故答案为消去反应。
3
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（6）根据分析可知有机物J 的结构简式为
。
（7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17 种，分别为：
(有机物B)、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，除有机物B 外，其同分异构体的个数为16 个；在这些同
分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4 种化学环境的H 原子，该物质应为
一种对称结结构，则该物质为
。
2．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二
4
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酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，
峰面积之比为
的结构简式为_______。
(3)E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G 的结构简式为_______。
(5)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合
从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为
_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π
(2) 7
(3) 乙酸 丙酮
(4)
5
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(5)
ab
【分析】A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B 与Mg 在无水乙醚中发生生成C
（CH3CH2MgBr），C 与CH3COCH3反应生成D（
），D 在氧化铝催化下发生消去反
应生成E（
），E 和碱性高锰酸钾反应生成F（
），参考D～E
反应，F 在氧化铝催化下发生消去反应生成G（
），G 与
反应加成反应生成二
酮H，据此分析解答。
【详解】（1）A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π 键断裂，故答案为：
π；
（2）D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
共8 种，除去D
自身，还有7 种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为
的结构简式为
6
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，故答案为：7；
；
（3）E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；
（4）由分析可知，G 为
，故答案为：
；
（5）根据已知
的反应特征可知，H 在碱性溶液
中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（
）)和J（
）。若经此路线由H 合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，
产物难以分离等问题，故答案为：
；ab。
3．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己
简化)。
7
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已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是_______。
(2)C 的结构简式为_______。
(3)D 的化学名称为_______。
(4)F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H 的结构简式为_______。
(6)由I 生成J 的反应类型是_______。
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
8
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(5)
(6)还原反应
(7) 13
【分析】有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，有机物C 与有机物D 在多聚磷酸的条件下反应生成
有机物E，根据有机物E 的结构可以推测，有机物C 的结构为
，进而推断出有机物D 的结构为
；有机
物E 与有机物F 反应生成有机物G，有机物G 根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H 的结构为
，有机物H 发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C 的结构简式为
。
9
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（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F 的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4 个H 原子被分为两组，且物质
应该是一种对称的结构，结合有机物F 的分子式可以得到，有机物F 的结构简式为
。
（5）根据分析，有机物H 的结构简式为
。
（6）根据流程，有机物I 在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯
基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I 的酯基上得到醇，因此该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这
三个条件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位
置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种
可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；将醛基与亚甲基
相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13 种。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基
且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
4．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等
症状。以下为其合成路线之一。
10
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D 中官能团的名称为_______、_______。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
(5)F 的结构简式为_______。
(6)I 转变为J 的化学方程式为_______。
(7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(2)2
(3) 氨基 羟基
(4)取代反应
(5)
(6)
+H2O
+HCl+N2↑
11
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(7) 9
【分析】根据流程，A 与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B 与NaNO2发生反应生成C，C 与NH4HS 反应生
成D，D 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知，D 为
；E 与F 反应生成G，结合E 和G 的结构简式和F 的分子式可知，F 为
；G 发生两步反应生成H，H 再与NaNO2/HCl 反应生成I，结合I 的结构和H 的分子
式可知，H 为
；I 与水反应生成J，J 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成
K，结合K 的结构简式和J 的分子式可知，J 为
；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C 中含有苯环，苯环上的C 原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基
上的C 原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2 种。
（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其官能团为氨基和羟基。
12
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（4）有机物E 与有机物F 发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F 中的Cl 发生取代反应生成
有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F 的结构简式为
。
（6）有机物I 与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
+H2O
+HCl+N2↑。
（7）连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B 的同分异构体中，含有手性碳、含有3 个
甲基、含有苯环的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
；其
中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为
。
5．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
13
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已知：
请回答：
(1)化合物B 的含氧官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A 能与
发生显色反应
B．A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D 的反应中，
作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C 的结构简式是___________。
(4)写出E→F 的化学方程式___________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路中
的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
【答案】(1)羟基、醛基
(2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4)
+2H2
+H2O
14
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(5)
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，
发生催化氧化反应生成
，碳酸钾作用下
与
ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成
，则C 为ClCH2CH2N(CH3)2；
与NH2OH 反应生成
，则E 为
；催化剂作用下
与
氢气发生还原反应生成
，则F 为
；
与
SOCl2发生取代反应生成
；
与
发生取代
反应生成依托比利。
【详解】（1）由结构简式可知，B 分子的官能团为羟基、醛基；
（2）A．由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正
15
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确；
B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，则A→B 的转变不能用酸性高锰酸钾溶
液来实现，故错误；
C．由分析可知，B+C→D 的反应为碳酸钾作用下
与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成
，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；
D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；
故选BC；
（3）由分析可知，C 的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：ClCH2CH2N(CH3)2；
（4）由分析可知，E→F 的反应为催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，反应的化学方程式为
+2H2
+H2O；
（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与NH2OH 反应
生成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
；催化剂作用下，
与氧气发生催化氧化反应生成
，
与SOCl2发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成
，合成路线为
16
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；
（6）D 的同分异构体分子中含有苯环，
谱和
谱检测表明分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，
有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为
。
6．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
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(5)H→I 的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和_______。
【答案】(1)对
(2)羧基
(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)3
(5)取代
(6)
【分析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，根据有机物B 的
分子式可以得到有机物B 的结构，即
；有机物与BnCl 反应生成有机物C，有机物C
发生还原反应生成有机物D，有机物D 与PCC 发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有机物
D 的分子式可以得到有机物D 的结构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生已知
条件给的②反应生成有机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物H 与有机物G 的分子式
18
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可以得到有机物G 的结构，即
，同时也可得到有机物F
的结构，即
；随后有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此
分析解题。
【详解】（1）由有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他
官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C 在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚
羟基，故答案为羧基。
（3）O2 与有机物D 发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O。
（4）F 的同分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构
中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，
有邻、间、对三种情况，故有3 种同分异构体。
（5）有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断裂，与
HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N 可以与NaBH4反应生成最终产
物，类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N 的N=C 上，故有机物N 的结
构为
，有机物M 可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M
19
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中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的反应是羟基的催化氧化，有机
物M 的结构为
，故答案为
、
。
7．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
(1)A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧官能团的名称为
_____；E 的结构简式为_____。
路线二：
(2)H 中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有_____
种。
【答案】(1) 2,6-二氯甲苯
+2KF
+2KCl 酰
20
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胺基
(2) 2 ② 2
【分析】路线：根据流程及A 的分子式为C7H6Cl2，可推出A 的结构式为
，A 在氨气
和氧气的作用下，生成了B（
），B 与KF 反应，生成C（
），根据
题给信息，C 与过氧化氢反应，生成D（
），D 和(COCl)2反应生成E，E 的分子式
为C8H3F2NO2，推出E 的结构式为
，E 与F（
）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
21
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根据流程及F 的分子式可推出H 的结构式
，H 与氢气反应生成I（
），I 与CF2=CF2反应生成F（
），F
与COCl2反应生成J（
），J 与D（
）反应生成了氟铃脲（G）。
【详解】（1）由分析可知，A 为
，系统命名为2,6-二氯甲苯，B 与KF 发生取代反应
生成C，化学方程式为
+2KF
+2KCl，D 为
，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E 为
，故答
22
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案为：2,6-二氯甲苯；
+2KF
+2KCl；酰胺基；
；
（2）根据分析，H 为
，由结构特征可知，含有2 种化学环境的氢，根据分
析流程可知H→I 为还原反应，I→F 为加成反应，F→J，J→G 均为取代反应，J 为
，C 原子的杂化方式有sp2，sp3两种，NO 原子的杂化方式
均为sp3，所以J 中原子的杂化方式有2 种，故答案为：2；②；2。
8．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的
路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
23
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(1)B 的结构简式为_______；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计
以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2) 消去反应 加成反应
(3) 碳碳双键 醚键
(4)
(5)②>③>①
(6)4
(7)
【详解】（1）有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应生成有机物F，结合
有机物A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构式，即
。
24
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（2）有机物F 转化为中间体时消去的是-Br 和
，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有
机物G 时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反
应。
（3）根据有机物G 的结构，有机物G 中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继续与HCl 反应生成有机物J，有机物J 的结构为
。
（5）苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降低，
使其更容易失去质子，但当甲基上的H 原子被F 原子代替时，三氟甲基对苯环上电子的吸引力有所降低，
因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团对苯
环上电子的吸引导致磺根中S 对H 的吸引力增强，使H 的电子程度减弱，故酸性大小为②>③>①。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，
这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的
对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴
反应生成
，再将
中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
25
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。
9．（2023·北京卷）化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是____________________。
(2)D 中含有的官能团是__________。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C→H 键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是__________。
26
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(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结构简
式是__________。
【答案】(1)
(2)醛基
(3) 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强
(4)ac
(5)
(6)
【分析】A 中含有羧基，结合A 的分子式可知A 为
；A 与乙醇发生酯化反应，B 的结构简式
为
；D 与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知D 的结构
简式为
，E 发生消去反应脱去1 个水分子生成F，F 的结构简式为
，D→F 的整个过程
为羟醛缩合反应，结合G 的分子式以及G 能与B 发生已知信息的反应可知G 中含有酮羰基，说明F 中的碳
碳双键与
发生加成反应生成G，G 的结构简式为
；B 与G 发生已知信息的反应生成J，J 为
；K 在
溶液中发生水解反应生成
，酸化得到
27
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；结合题中信息可知L 分子中含有两个六元环，由L 的分子式可知
中羧基与羟
基酸化时发生酯化反应，L 的结构简式为
；由题意可知L 和M 可以发生类似D→E 的加成反应得
到
，
发生酮式与烯醇式互变得到
，
发生消去反应得到P，则M 的结构简式为
。
【详解】（1）A→B 的化学方程式为
。答
案为
；
（2）D 的结构简式为
，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有
键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发
生加成反应，如图所示
，1 号碳原子上的
键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3 号碳原子上的
键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物
。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原
子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H 键极性增强；
；
（4）a．F 的结构简式为
，存在顺反异构体，a 项正确；
b．K 中含有酮脲基，J 中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b 项错误；
c．J 的结构简式为
，与羟基直接相连的碳原子上无H 原子，在加热和
作催化剂
条件下，J 不能被
氧化，c 项正确；
故选ac；
28
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（5）由上分析L 为
。答案为
；
（6）由上分析M 为
。答案为
。
〖2022 年高考真题〗
10．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合
物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C 与
/
反应产物的结构简式_______。
(4)E 的结构简式为_______。
(5)H 中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X 是C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X
的结构简式_______。
(7)如果要合成H 的类似物H′(
)，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式
_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性
碳)。
【答案】(1)苯甲醇
(2)消去反应
29
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(3)
(4)
(5)硝基、酯基和羰基
(6)
(7)
5
【解析】由合成路线，A 的分子式为C7H8O，在Cu 作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B 的结构简式
为
，则A 为
，B 与CH3CHO 发生加成反应生成
，
再发生消去反应反应生成C，C 的结构简式为
，C 与
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Br2/CCl4发生加成反应得到
，
再在碱性条件下发生消去反应
生成D，D 为
，B 与E 在强碱的环境下还原得到F，E 的分子式为C5H6O2，F 的结
构简式为
，可推知E 为
，F 与
生成
G，G 与D 反应生成H，据此分析解答。
(1)由分析可知，A 的结构简式为
，其化学名称为苯甲醇；
(2)由B、C 的结构简式，结合反应条件，可知B(
)先与CH3CHO 发生碳氧双键的加成反应生成
，
再发生消去反应生成C(
)，故第
二步的反应类型为消去反应；
(3)根据分析可知，C 与Br2/CCl4发生加成反应得到
；
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(4)由分析，E 的结构简式为
；
(5)H 的结构简式为
，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基；
(6)C 的结构简式为
，分子式为C9H8O，其同分异构体X 可发生银镜反应，说明含有
醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X 的取代基处于苯环的对位，满足条件的X 的结构
简式为：
；
(7)G 与D 反应生成H 的反应中，D 中碳碳双键断裂与G 中HC—NO2和C=O 成环，且C=O 与—CHO 成环，
从而得到H，可推知，若要合成H′(
)，相应的D′为
，G′为
，手性碳原子为连有4 各不同基团的饱和碳原子，则H′(
)的
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手性碳原子为
，共5 个。
11．（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一
种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)C 的结构简式为_______。
(3)写出由E 生成F 反应的化学方程式_______。
(4)E 中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G 生成H 的反应类型为_______。
(6)I 是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
(7)在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为_______。
【答案】(1)3-氯丙烯
33
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(2)
(3)
+H2O
(4)羟基、羧基
(5)取代反应
(6)
(7) 10
、
【解析】A 发生氧化反应生成B，B 与C 在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D 的结构简式，结
合C 的分子式C8H7N，可推知C 的结构简式为
；D 与30%Na2CO3反应后再酸化生成
E，E 在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F 不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F 中不含羧基，F 的分
子式为C11H10O2，F 在E 的基础上脱去1 个H2O 分子，说明E 发生分子内酯化生成F，则F 的结构简式为
；F 与(C2H5)2NH 在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G 与SOCl2、甲苯反应生成H，H 的分
子式为C15H20ClNO，H 与I 反应生成J，结合G、J 的结构简式知，H 的结构简式为
；I 的
分子式为C8H4KNO2，I 是一种有机物形成的盐，则I 的结构简式为
；据此作答。
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(1)A 的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。
(2)根据分析，C 的结构简式为
。
(3)E 的结构简式为
，F 的结构简式为
，E 生成F 的化学方程式为
+H2O。
(4)E 的结构简式为
，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、羧
基。
(5)G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，G 与SOCl2发生取代反应生成
H；答案为：取代反应。
(6)根据分析，I 的结构简式为
。
(7)E 的结构简式为
，E 的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E 的同分异构体与饱和
NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O 原子的个数，说明含1 个羧基，能发生银镜反应、不能发生
水解反应说明还含1 个醛基；若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有3 种位置；
若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有6 种位置；若3 个甲基在苯环上的位置
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为
时，羧基、醛基在苯环上有1 种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10 种；上述同分
异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4 组氢且氢原子数量比为6：3：2：1 的结构简式
为
、
。
12．（2022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①
；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A 中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B 具有两性
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C 的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H 成环得氯氮平的过程中涉及两步
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反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G 的化学方程式_______。
(4)设计以
和
为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂任
选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式_______。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有
键。
②分子中含一个环，其成环原子数
。
【答案】(1)D
(2)
C18H19ClN4 加成反应，消去反应
(3)
+
→
+CH3OH
(4)
；
CH3CH2Cl，NH3
(5)
，
，
，
【解析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H 的结构简式，可知A
，再还原得到B 为
，B
和甲醇发生酯化反应生成C
，结合信息②可知E 为
，再结合信息②可
知G 为
，以此解题。
(1)A．硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，
A 正确；
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B．由分析可知化合物A 是
，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B 正确；
C．由分析可知化合物B 为
，含有羧基和氨基，故化合物B 具有两性，C 正确；
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D 错误；
故选D；
(2)由分析可知化合物C 的结构简式是
；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；
对比H 和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
(3)由分析可知E→G 的方程式为：
+
→
+CH3OH；
(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷
，乙烯和HCl 加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和
反应生成
，再和
反应生成
，结合信息②和CH3CH2Cl 反应得到
，具体流程为：
；
CH3CH2Cl，NH3
；
(5)化合物F 的同分异构体，则有1 个不饱和度，其有3 种等效氢，含有N—H 键，且分子中含有含一个环，
其成环原子数
，则这样的结构有
，
，
，
。
13．（2022·湖南卷）物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
38
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已知：①
＋
；
②
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H 的反应类型分别是_______、_______；
(3)B 的结构简式为_______；
(4)C→D 反应方程式为_______；
(5)
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异
构)，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线
_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)醚键 醛基
(2) 取代反应 加成反应
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(3)
(4)
(5) 5
(6)1
(7)
【解析】A（
）和
反应生成B（C12H14O4），根据“已知
①”可以推出B 的结构简式为
；B 和HCOONH4发生反应得到C
（C12H16O4），C 又转化为D（C12O14O3），根据“已知②”可推出C 的结构简式为
，D 的结构简式为
；D 和HOCH2CH2OH 反
应生成E（
）；E 在一定条件下转化为F（
）；F 和CH3I
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在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G 和
反应得到H（
），对比F 和H 的结构简式可得知G 的结构简式为
；H 再转化为I（
）；I 最终转化为J（
）。
(1)A 的结构简式为
，其官能团为醚键和醛基。
(2)由分析可知，G 的结构简式为
，对比F 和G 的结构简式可知F→G 的反应为
取代反应；G→H 反应中，
的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
(3)由分析可知，B 的结构简式为
。
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(4)由分析可知，C、D 的结构简式分别为C 的结构简式为
、
，则C→D 的化学方程式为
。
(5)
的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O 可得知，该物质
还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5 种，它们分别是
CH2=CHCH2CHO、
（与后者互为顺反异构体）、
（与前者互为顺反异构
体）、
和
，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为4:1:1 的结构简式是
。
(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I 中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳
原子。
(7)结合G→I 的转化过程可知，可先将
转化为
，再使
和
反应生成
，并最终转化为
；综上所述，合成路线为：
42
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。
14．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B 反应条件为_______；B 中含氧官能团有_______种。
(2)B→C 反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D 结构简式为_______；E→F 的化学方程式为_______。
(4)H 的同分异构体中，仅含有
、
和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息，写出以
羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线
_______。
【答案】(1) 浓硫酸，加热 2
(2) 取代反应 保护酚羟基
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(3) CH3COOC2H5
+Br2
+HBr
(4)6
(5)
【解析】由C 的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，
与乙醇共热发生酯化
反应生成
，则A 为
、B 为
；在碳酸钾作用下
与
phCH2Cl 发生取代反应生成
，
与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应
生成
，则D 为CH3COOC2H5、E 为
；在乙酸作用下
与溴发生取代反应生成
，则F 为
；一定
条件下
与(CH3)3CNHCH2ph 发生取代反应
，则G 为
；
在Pd—C 做催化剂作用下与氢气反应生成H。
(1)由分析可知，A→B 的反应为在浓硫酸作用下，
与乙醇共热发生酯化反应生成
和水；B
的结构简式为为
，含氧官能团为羟基、酯基，共有2 种；
(2)由分析可知，B→C 的反应为在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成
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和氯化氢，由B 和H 都含有酚羟基可知，B→C 的目的是保护酚羟基；
(3)由分析可知，D 的结构简式为CH3COOC2H5；E→F 的反应为在乙酸作用下
与溴发
生取代反应生成
和溴化氢，反应的化学方程式为
+Br2
+HBr；
(4)H 的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作
、
、
分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、
2，共有6 种；
(5)由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备
的合成步骤为在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成发生取代反应生成
，
发生信息Ⅱ反应生成
，
在Pd—C 做催化剂
作用下与氢气反应生成
，合成路线为
。
15．（2022·福建卷）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了
该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的含氧官能团有醛基和_______。
(2)B 的结构简式为_______。
(3)Ⅳ的反应类型为_______；由D 转化为E 不能使用
的原因是_______。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为_______。
(5)化合物Y 是A 的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y 的核磁共振氢谱有4 组峰，峰而积之比为
。
②Y 在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为
)遇
溶液显紫色。则Y 的结构简式为
_______。
【答案】(1)醚键(或醚基)
(2)
(3) 取代反应
会与碳碳双键发生加成反应(或
会使醚键水解)
(4)
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(5)
【分析】有机合成可从正向和逆向共同进行推断，根据已知信息由C 可推出B 为
，
根据C 到D 的结构变化可知此步酯基发生水解反应，根据D 到E 的结构可知此步Br 取代了羟基，根据E
到F 的结构可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。
【详解】（1）A 的含氧官能团有醛基和醚键。
（2）根据分析可知，B 的结构简式为
。
（3）反应Ⅳ中Br 取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr 的原因为
会与碳碳双键发生加成反应(或
会使醚键水解)。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为
。
（5）产物之一(分子式为
)遇
溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，
又因为核磁共振氢谱有4 组峰，峰而积之比为
，说明Y 有两个甲基，综合可知Y 的结构简式为
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。
16．（2022·辽宁卷）某药物成分H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为___________。
(2)在
溶液中，苯酚与
反应的化学方程式为___________。
(3)
中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，
的作用为___________。
(4)
中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
(5)I 的结构简式为___________。
(6)化合物I 的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
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i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1 的结构简式为___________(任写一
种)。
【答案】(1)
(2)
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O
(3)
选择性将分子中的羟基氧化为羰基
(4) 硝基 氨基
(5)
(6) 12
(或
)
【分析】F 中含有磷酸酯基，且
中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测
发生题给已知信息
中的反应；由F、G 的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为
；
【详解】（1）由A 的结构简式可知A 是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢
原子，所以A 的分子式为“
”；
（2）由题给合成路线中
的转化可知，苯酚可与
发生取代反应生成
与
，
可与
发生中和反应生成
和
，据此可得该反应的化学方程式为
“
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O”；
（3）根据D、E 的结构简式可知，
发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为
“sp2”；由
的结构变化可知，
的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；
（4）由题给已知信息可知，
的步骤ⅰ中F 与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳
碳双键，对比F 与G 的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；
（5）根据分析可知，化合物I 的结构简式为“
”；
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（6）化合物Ⅰ的分子式为
，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体
分子中含有苯环(已占据4 个不饱和度)，则其余C 原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱
无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1 个羟基；再由分子中苯环上只含有1 个取代基，可知该有机物
的碳链结构有如下四种：
(1、2、3、
4 均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3 种
不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1 的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“
或
”。
17．（2022·天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E 是一种广泛应用于光固化
产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)写出化合物E 的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。
(2)用系统命名法对A 命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为
___________，写出其中含有4 种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。
(3)为实现C→D 的转化，试剂X 为___________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
(4)D→E 的反应类型为___________。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E 能引发甲基丙烯酸甲酯(
)快速聚合，写出该聚合反
应的方程式：___________。
(6)已知：
R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F 的合成路线。
___________
50
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【答案】(1)
酮羰基、羟基
(2) 2−甲基丙酸 4
(3)c
(4)取代反应(或水解反应)
(5)
(6)
【分析】A 和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B 和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生成C，
C 在一定条件下发生取代反应生成D，D 水解生成E。
【详解】（1）根据化合物E 的结构简式得到E 的分子式：
，其含氧官能团名称为酮羰基、羟基；
故答案为：
；酮羰基、羟基。
（2）A 主链由3 个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A 命名：2−甲基丙酸；在异丁酸的同分异构
体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4
种，其中含有4 种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2−甲基
丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）为实现C→D 的转化，取代的是烷基上的氢原子，则需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X 为
；故答案为：c。
（4）D→E 是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反
应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E 能引发甲基丙烯酸甲酯(
)快速聚合，生成高聚物，
则该聚合反应的方程式：
；故答案为：
。
51
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（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成
，
和SOCl2在加热条件下反应生成
，
和苯在催化剂加热条件下反应生成
，
其合成路线为
；
故答案为：
。
18．化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C 的反应类型为_______。
(3)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且有2
种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F 的分子式为
，其结构简式为_______。
(5)已知：
(R 和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】(1)sp2和sp3
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(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【分析】A（
）和CH3I 发生取代反应生成B（
）；B 和SOCl2发
生取代反应生成C（
）；C 和CH3OH 发生取代反应生成D（
）；D 和NH2OH 发生反应生成E（
）；E 经过还原反应转化为F，F 经酸性水解
后再调节pH 到7 转化为G，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则F 为
。
【详解】（1）A 分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即
A 分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
（2）B→C 的反应中，B 中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。
（3）D 的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且
有2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则
水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体
分子中含有4 种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为
。
53
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（4）由分析可知，F 的结构简式为
。
（5）根据已知的第一个反应可知，
与CH3MgBr 反应生成
，
再被氧化为
，根据已知的第二个反应可知，
可以转化为
，根
据流程图中D→E 的反应可知，
和NH2OH 反应生成
；综上所述，
的合成路线为：
。
19．（2022·重庆卷）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜
基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
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反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①
(R、R1、R2为H 或烃基)
②
+2ROH
+H2O
(1)A+B→D 的反应类型为______。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。
(3)F 的结构简式为_____。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H 与H2O 反应只生成一种产物Ⅰ，则H 的化学名称为
_____。
(5)K 与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K 可发生消去反应，其有机产物R 的分子式为C4H6O，R 及R
的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有
一组峰的结构简式为______。
(6)L 与G 反应制备非体型结构的Q 的化学方程式为_______。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生反应，
得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。
【答案】(1)加成反应
(2)酯基
(3)
(4)乙炔
(5)
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O 6
(CH3)2C=C=O
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(6)2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O
(7)
【分析】A 为HC≡CH，HC≡CH 与B（C2H4O2）发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则B 为CH3COOH；
HC≡CH 与氢气发生加成反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成
；CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成
，则F 为
；
酸性条件下发生水解反应生成
；HC≡CH 与水发生
加成反应CH2=CHOH，则H 为HC≡CH、I 为CH2=CHOH；CH2=CHOH 发生构型转化生成CH3CHO，则J
为CH3CHO；CH3CHO 碱性条件下反应生成
，则K 为
；
经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO 与
发生信息反应生成
非体型结构的
，则Q 为
。
【详解】（1）由分析可知，A+B→D 的反应为HC≡CH 与CH3COOH 发生加成反应生成
CH3COOCH=CH2，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，F 的结构简式为
，故答案为：
；
（4）由分析可知，H 的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K 为
，
与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成
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、氨气、银和水，反应的化学方程式为
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O 的R 及R 的同分异构体同时满足含有碳碳双键
和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、
、
、
CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6 种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，
故答案为：
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；
(CH3)2C=C=O；
（6）L 与G 反应制备非体型结构的Q 的反应为CH3CH2CH2CHO 与
发生信息反应生成非体
型结构的
和水，反应的化学方程式为2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O，故答案为：2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O；
（7）由实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生反应，得到含三
种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为
，故答案为：
。
20．（2022·湖北卷）化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)
的反应类型是___________。
(2)化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
(3)化合物C 的结构简式为___________。
(4)
的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有___________种。
(6)已知
、
和
的产率分别为70%、82%和80%，则
的总产率为___________。
(7)
配合物可催化
转化中
键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子
(结构如下图所
示)。在合成
的过程中，甲组使用了
催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除
；乙组未使用金属催化
剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的
产品催化性能出现差异的原因是___________。
【答案】(1)取代反应(或酯化反应)
(2)5
(3)
(4) 酯基 碳碳双键
(5)5
(6)45.92%
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(7)甲组使用的Pd 催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【解析】A→B 条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I 和有机强碱，结合C 的分子
式以及D 的结构简式可分析得出C 的结构简式为
，C 与CH2=CHCH2Br 发生取代
反应生成D，由E 的结构可分析出，D 中酯基被还原成醇羟基
，碳碳双键被氧
化成羧基
，然后发生酯化反应生成E，E 与Pd 配合物在碱的催化下反应生成F。
(1)A→B 条件为甲醇和浓硫酸，根据A 和B 的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故
答案为：取代反应(或酯化反应)；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B 的结
构简式可知，B 中有5 种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
(3)B 与CH3I 反应生成C，结合D 的结构简式可推测出C 的结构简式为
，故答案
为
；
(4)E 结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到
，存在羧基和醇羟基，再
结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D 中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；
碳碳双键；
(5)只考虑氟的位置异构， F 中氟原子没取代之前只有6 种类型氢原子，如图：
，
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取代后有6 种氟代物，除去F 本身，应为5 种同分异构体，故F 有5 种同分异构体；
(6)
的过程中，分成三步进行，且三步反应
、
和
的产率分别为70%、82%和
80%，则
的产率=70% 82% 80%=45.92%，故答案为45.92%；
(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了
催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能
催化反应①，说明有机小分子S-1 不是反应①的催化剂，根据已知条件，
配合物也能催化反应①，可推
测，金属Pd 在催化甲组合成S-1 后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，
故答案为：甲组使用的Pd 催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
21．（2022·北京卷）碘番酸可用于X 射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R-COOH+R’-COOH
+H2O
(1)A 可发生银镜反应，其官能团为___________。
(2)B 无支链，B 的名称为___________；B 的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
(3)E 是芳香族化合物，
的方程式为___________。
(4)G 中有乙基，则G 的结构简式为___________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J 的相对分了质量为193。则碘
番酸的结构简式为___________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取
样品，加入过量
粉，
溶液后加热，将I 元素全部转为
，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液
，用
溶液滴定至终点，用去
。已知口服造影液中无其他含碘物
质，则碘番酸的质量分数为___________。
【答案】(1)醛基
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(2) 丁酸
(3)
+HNO3
+H2O
(4)
(5)
(6)
【解析】
【分析】
由题给信息和有机物的转化关系可知，CH3CH2CH2CHO 发生氧化反应生成CH3CH2CH2COOH，则A 为
CH3CH2CH2CHO、B 为CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH 发生信息反应生成
，则D 为
；在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
，则E 为
、F 为
；在催化剂作用下，
与
反应生成CH3CH2CH2COOH 和
，则G
为
；
与在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节
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溶液pH 生成
，
与氯化碘发生取代反应生成
，则碘番酸的结构简式为
。
(1)
由分析可知，能发生银镜反应的A 的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基，故答案为：醛基；
(2)由分析可知，无支链的B 的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一种
环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2 个醚键和1 个六元环，结构简式为
，故答案为：
丁酸；
；
(3)由分析可知，E→F 的反应为在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
和
水，反应的化学方程式为
+HNO3
+H2O；
(4)由分析可知，含有乙基的G 的结构简式为
；
(5)由分析可知，相对分了质量为571 的碘番酸的结构简式为
；
(6)由题给信息可知，
和硝酸银之间存在如下关系：
3I—
3AgNO3，由滴定消耗cmLbmol/L 硝酸银可知，碘番酸的质量分数为
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×100%=
，故答案为：
。
22．（2022·海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B 的反应类型为_______。
(2)已知B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应的化学方程式为_______。
(3)C 的化学名称为_______，D 的结构简式为_______。
(4)E 和F 可用_______(写出试剂)鉴别。
(5)X 是F 的分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为_______(任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G 反应方程式中M 和N 的结构简式_______、
_______。
(7)设计以
为原料合成
的路线_______(其他试剂任选)。已知：
+CO2
【答案】(1)取代反应或磺化反应
(2)
+NaOH→
+H2O
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(3) 苯酚
(4)
(溶液)或其他合理答案
(5)
或
(6)
(7)
【解析】根据合成路线，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，B 依次与NaOH 熔融、HCl 反应生成C(
)，C 先与NaOH 反应生成
，
和CO2在一定条件下反应，再与HCl 反应生成D，D 的分子式为C7H6O3，则D 为
，D 再与CH3CH2COCl 发生取代反应生成E，E 与AlCl3反应生成F，F 与苯甲酸肝在一定条件
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下生成G，G 经一系列反应生成黄铜哌酯，据此分析解答。
(1)由分析可知，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，即反应
类型为取代反应(或磺化反应)；
(2)B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应生成
和H2O，反应的化学方程式为
+NaOH→
+H2O；
(3)C 的结构简式为
，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D 的结构简式为
；
(4)由E、F 的结构简式可知，F 含有酚羟基，而E 没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，
后者无明显现象；
(5)F 的分子式为C10H10O4，X 是F 的同分异构体，X 含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X
只有2 种不同环境的H 原子，则满足条件的X 的结构简式为：
或
；
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F 与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M 和N 的结构简式为
和H2O；
(7)已知
+CO2，则以
为原料合成
时，可先将
与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成
，
再依次与NaOH 熔
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融条件下、HCl 反应生成
，
再与CH3COCl 发生取代反应生成
，
氧化可得到
，
再与AlCl3
反应可得到
。
〖2021 年高考真题〗
23．（2021·山东卷）一种利胆药物F 的合成路线如图：
已知：Ⅰ.
+
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为___；符合下列条件的A 的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B 中是否含有A 的试剂为___；B→C 的反应类型为___。
(3)C→D 的化学方程式为__；E 中含氧官能团共___种。
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(4)已知：
，综合上述信息，写出由
和
制备
的合成路线___。
【答案】
4 FeCl3溶液 氧化反应
+CH3OH
+H2O 3
【分析】
由信息反应II 以及F 的结构简式和E 的分子式可知E 的结构简式为
，D
发生信息反应I 得到E，则D 的结构简式为
，C 与CH3OH 发生反应生成D，C 相
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较于D 少1 个碳原子，说明C→D 是酯化反应，因此C 的结构简式为
，B→C 碳链
不变，而A→B 碳链增长，且增长的碳原子数等于
中碳原子数，同时B→C 的反应条件为
NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C 为氧化反应，A→B 为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，
说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A 的结构简式为
，B 的结构简式为
。
【详解】
(1)由上述分析可知，A 的结构简式为
；A 的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能
发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构
有：
、
、
、
，共有4 种，故答案为：
；4。
(2)A 中含有酚羟基，B 中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B 中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶
液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C 的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
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(3)C→D 为
与CH3OH 在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成
，反应化学方程式为
+CH3OH
+H2O；E 的结构简式为
，其中的含氧官能团为
醚键、酚羟基、酯基，共3 种，故答案为：
+CH3OH
+H2O；3。
(4)由
和
制备
过程需要增长碳链，可利用题干
中A→B 的反应实现，然后利用信息反应I 得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此
需要
与HBr 在40℃下发生加成反应生成
，
和
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反应生成
，根据信息Ⅰ.
+
得到
反应生成
，因此合成路线为
；故答案为：
。
24．（2021·浙江卷）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A 的结构简式是_______；化合物E 的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B 分子中所有的碳原子共平面
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B．化合物D 的分子式为
C．化合物D 和F 发生缩聚反应生成P
D．聚合物P 属于聚酯类物质
(3)化合物C 与过量
溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P 的过程中还生成了一种分子式为
的环状化合物。用键线式表示其结构
_______。
(5)写出3 种同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①
谱显示只有2 种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有
结构片段，不含
键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
【答案】
HOCH2CH2Br C
+4NaOH
+2
+2NaBr
、
、
、
(任写3 种)
【分析】
A 的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D 的结构简式可知A 中存在苯环，因此A 中取代基不存在不饱
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和键，D 中苯环上取代基位于对位，因此A 的结构简式为
，
被酸
性高锰酸钾氧化为
，D 中含有酯基，结合已知信息反应可知C 的结构简式为
，B 与E 在酸性条件下反应生成
，该反应为酯化反应，因此E
的结构简式为HOCH2CH2Br，D 和F 发生已知反应得到化合物P 中的五元环，则化合物F 中应含有碳碳三
键，而化合物P 是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D 和化合物F，所以化合物F 应为
。
【详解】
(1)由上述分析可知，A 的结构简式为
；化合物E 的结构简式为HOCH2CH2Br，故答案
为：
；HOCH2CH2Br。
(2)A．化合物B 的结构简式为
，化合物B 中苯环的6 个碳原子共平面，而苯环
只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2 个碳原子也应与苯环共平面，化
合物B 分子中所有碳原子共平面，故A 正确；
B．D 的结构简式为
，由此可知化合物D 的分子式为
，
故B 正确；
C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D 和化合物F 的聚
合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C 错误；
D．聚合物P 中含有4n 个酯基官能团，所以聚合物P 属于聚酯类物质，故D 正确；
综上所述，说法不正确的是C 项，故答案为C。
(3)
中酯基能与NaOH 溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH 溶液在加热条件下能发
72
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生取代反应，因此反应方程式为
+4NaOH
+2
+2NaBr。
(4)化合物D 和化合物F 之间发生反应，可以是n 个D 分子和n 个F 分子之间聚合形成化合物P，同时也可
能发生1 个D 分子和1 个F 分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D 中的2 个-N3官能团与化合物F
中的2 个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为
，该环状
化合物的化学式为
，符合题意，故答案为：
。
(5)化合物F 的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有
结构片段，不含
键，且只有2 种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2 个相同结构片段，不饱
和度为4，余2 个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：
、
、
、
。
(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与
通过酯化反应得到目标化合物，而
中的羟基又
能通过
水解得到，乙烯与Br2加成可得
，故目标化合物的合成路线为
。
25．（2021·湖南卷）叶酸拮抗剂
是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合
物的路线如下：
73
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回答下列问题：
已知：①
②
(1)A 的结构简式为_______；
(2)
，
的反应类型分别是_______，_______；
(3)M 中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
(4)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2 个取代基②能够发生银镜反应③与
溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为_______；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
(6)参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线_______(其他试
剂任选)。
【答案】
还原反应 取代反应 酰胺基 羧基 15
74
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【详解】
1)由已知信息①可知，
与
反应时断键与成键位置为
，由此可知A 的
结构简式为
，故答案为：
。
(2)A→B 的反应过程中失去O 原子，加入H 原子，属于还原反应；D→E 的反应过程中与醛基相连的碳原
子上的H 原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M 中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4)
的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶
液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2 个取代基，酚羟基需占据苯环上的1 个取代位置，
支链上苯环连接方式（红色点标记）：
、
共五种，因此一共有5×3=15 种结构；
其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简
式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6
的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为
，
故答案为：15；
。
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(5)丁二酸酐(
)和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯(
)的过程中，需先将
转化为丁二酸，可利用已知信息②实
现，然后利用B→C 的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为
，故答案为：
。
(6)以乙烯和
为原料合成
的路线设计过程中，可利用E→F 的反应类
型实现，因此需先利用乙烯合成
，
中醛基可通过羟基催化氧化而得，
中溴原子可利用D→E 的反应类型实现，因此合成路线为
，故答案为：
。
【点睛】
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有机合成推断解题过程中对信息反应的分析主要是理解成键与断键的位置关系，同时注意是否有小分子物
质生成。按照要求书写同分异构体时，需根据题干所给要求得出结构中官能团种类及数目，然后分析该结
构是否具有对称性，当核磁共振氢谱中出现比例为6 的结构中，一般存在同一个碳原子上连接两个甲基或
者甲基具有对称性的情况，当核磁共振氢谱出现比例为9 的结构中，一般存在三个甲基连接在同一个碳原
子上。
26．（2021·广东卷）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如
下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z 的分子式为_______。
(3)化合物IV 能发生银镜反应，其结构简式为_______。
(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：
_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应；c. 能与3 倍物质的量的Na 发生放出
H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指
连有4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线_______(不需注
明反应条件)。
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【答案】（酚）羟基、醛基 C18H15OP
② ②④ 10
【详解】
(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；
(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反
应后的原子个数相同，则反应后Z 的分子式为C18H15OP；
(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成
，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和
可以得出，有机
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物Ⅳ的结构简式为
；
(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，
其中反应②④为加成反应；
(5)化合物Ⅳ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH 反应说明含有酚羟基或羧
基或酯基，最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中
的一个，能与Na 反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3 倍物质的量的发生放出的反应，说明
一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4 个碳氧原子，不可能再含有羧基
和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基
取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH 和
，当-
OH 与-COOH 处于对位时，
有两种不同的取代位置，即
和
；当-OH 与
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处于对位时，-COOH 有两种不同的取代位置，即
和
；当-COOH 与
处于对位时，-OH 有两种不同的
取代位置，即
和
；当三个取代基处于三个连续碳
时，共有三种情况，即
、
和
80
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；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即
，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。
(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl 反应能得到
，之后水解反应得
到
，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为
81
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。
27．（2021·全国甲卷）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良
的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回
答下列问题：
(1)A 的化学名称为_______。
(2)
反应生成E 至少需要_______
氢气。
(3)写出E 中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E 生成F 的化学方程式为_______。
(5)由G 生成H 分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为
_______。
(6)化合物B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
82
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a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(
)
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2 个 B．3 个 C．4 个 D．5 个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路
线_______。
【答案】间苯二酚（或1,3-苯二酚） 2 酯基，醚键，羟基（任写两种）
+H2O 取代反应 C
【分析】
由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（
）反应生成C（
），
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与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成
，
与氢气发生加成反应生成
，
发生消去反应，生成F，F 先氧化成环氧化
合物G，G 在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。
【详解】
(1)A 为
，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-苯二
酚）；
84
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(2)D 为
，与氢气发生加成反应生成
，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以
反应生成E 至少需要2
氢气，故答案为：2；
(3)E 为
，含有的含氧官能团的名称为酯基，
醚键，羟基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，羟基（任写两种）；
(4)E 为
，发生消去反应，生成
，化学方程式为
85
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+H2O，故答案为：
+H2O；
(5)由G 生成H 分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生
成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
(6)化合物B 为
，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的
醛、酮；b.不含过氧键(
)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，
而且含有甲基，根据要求可以写出：
，
86
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，
，
，故有4 种，答案为：C；
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA 的作用下生成环
氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线
为：
。
28．（2021·河北卷）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒
中等疾病。ZJM—289 是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活
性成分，其合成路线如图：
87
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已知信息：
+R2CH2COOH
(R1=芳基)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为___。
(2)D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F 中(步骤1)的化学方程式为__。
(4)G→H 的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主
要是因为__。
(5)HPBA 的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA 和NBP 的结构，说
明常温下HPBA 不稳定、易转化为NBP 的主要原因___。
(6)W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯(
)和对三氟甲基苯
乙酸(
)制备W 的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】邻二甲苯
取
代反应 AgNO3反应生成的AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行
HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP
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【详解】
(1)A 的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A 与O2在V2O5作催化剂并加热条件
下生成
，由此可知A 的结构简式为
，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。
(2)
的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中
含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，
峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1 个醛基、2
个酚羟基、1 个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为
和
，故答
案为：
；
。
(3)E→F 中步骤1)为
与NaOH 的水溶液反应，
中酯基、
羧基能与NaOH 反应，反应方程式为
，故答
89
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案为：
。
(4)观察流程可知，G→H 的反应为
中Br 原子被AgNO3中-O-NO2取代生成
和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应
难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr 难溶于水，使平衡正
向移动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反
应进行。
(5)NBP(
)中酯基在碱性条件下发生水解反应生成
，
经过酸化后生成HPBA(
)；
中烃基体积较
大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成
，故答案为：
；HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为
NBP。
90
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(6)由
和
制备
可通过
题干已知信息而得，因此需要先合成
，
可通过
氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为
，
故答案为：
。
29．（2021·全国乙卷）卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(ⅰ)
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(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式_______。
(3)D 具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y 的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W 的结构简式_______。
【答案】2－氟甲苯（或邻氟甲苯）
+HCl 或
+HCl 或
氨基、羰
基、卤素原子(溴原子、氟原子)
取代反应 10
【分析】
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A（
）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（
），
与SOCl2反应生成C（
），
与
在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，
与Y（
）发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成F（
），F 与乙酸、乙醇反应生成W（
），据此分析
解答。
【详解】
(1)由A（
）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2－氟甲苯（或邻氟
甲苯）；
(2)反应③为
与
在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
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，故答案为：
；
(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）；
(4) D 为
，E 为
，根据结构特点，及反应特征，可推出Y 为
，故答案为：
；
(5) E 为
，F 为
，根据结构特点，可知
与
发生取代反应生成F，故答案为：取代反应；
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(6) C 为
，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上
含有三个不同的取代基，可能出现的结构有
，故其同
分异构体为10 种，故答案为：10；
(7)根据已知及分析可知，
与乙酸、乙醇反应生成
，
故答案为：
；
〖2020 年高考真题〗
30.（2020·新课标Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺(
)、苯胺(
)，吡啶(
)等，在有机合成中应用很
普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：
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已知如下信息：
①H2C=CH2
②
+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为________。
（2）由B 生成C 的化学方程式为________。
（3）C 中所含官能团的名称为________。
（4）由C 生成D 的反应类型为________。
（5）D 的结构简式为________。
（6）E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为
6∶2∶2∶1 的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
【答案】 （1）. 三氯乙烯 （2）.
+KOH
+KCl+H2O （3）. 碳碳双键、
氯原子 （4）. 取代反应 （5）.
（6）. 6
【解析】由合成路线可知，A 为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B 为
；B 与氢氧
化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C 为
；C 与过量的二环己基胺发生取代反应生成
D；D 最后与E 发生信息②的反应生成F。
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（1）由题中信息可知，A 的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。
（2） B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（
），该反应的化学方程式为
+KOH
+KCl+H2O。
（3）由C 的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
（4） C（
）与过量的二环己基胺发生生成D，D 与E 发生信息②的反应生成F，由F 的分子
结构可知，C 的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C 生成D 的反应类型为取代反应。
（5） 由D 的分子式及F 的结构可知D 的结构简式为
。
（6） 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（
）的六元环芳香同分异构体中，能与
金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1 的有
、
、
、
、
、
，共6 种，其中，芳香环上为二取代的结构简
式为
。
31.（2020·新课标Ⅱ）维生素E 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品
等。天然的维生素E 由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化
合物E 的一种合成路线，其中部分反应略去。
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已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_____________。
（2）B 的结构简式为______________。
（3）反应物C 含有三个甲基，其结构简式为______________。
（4）反应⑤的反应类型为______________。
（5）反应⑥的化学方程式为______________。
（6）化合物C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
【答案】 （1）. 3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) （2）.
（3）.
（4）. 加
成反应
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（5）.
（6）. c
CH2=CHCH(CH3)COCH3(
)
【解析】结合“已知信息a”和B 的分子式可知B 为
；结合“已知信息b”和C 的分子式可知C
为
；结合“已知信息c”和D 的分子式可知D 为
，据此解答。
（1）A 为
，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；
（2）由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）由分析可知，C 的结构简式为
；
（4）反应⑤为加成反应，H 加在羰基的O 上，乙炔基加在羰基的C 上；
（5）反应⑥为
中的碳碳三键和H2按1:1 加成，反应的化学方程式为：
；
（6）C 为
，有2 个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰
基，外加2 个甲基，符合条件的有8 种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、
CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、
CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3(
99
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)。
32.（2020·新课标Ⅲ）苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环
反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO 与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具
有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是___________。
（2）B 的结构简式为___________。
（3）由C 生成D 所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C 易发生脱羧反
应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。
（4）写出化合物E 中含氧官能团的名称__________；E 中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的
个数为___________。
（5）M 为C 的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol 二氧化碳；M
与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为__________。
（6）对于
，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO 发生的[4+2]反应进行深
入研究，R'对产率的影响见下表：
100
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R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律，并解释原因_________________________________________________________________。
【答案】 （1）. 2−羟基苯甲醛(水杨醛) （2）.
（3）. 乙醇、浓硫酸/加
热
（4）. 羟基、酯基 2 （5）.
（6）. 随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大
【解析】根据合成路线分析可知，A(
)与CH3CHO 在NaOH 的水溶液中发生已知反应生成B，则
B 的结构简式为
，B 被KMnO4氧化后再酸化得到C(
)，C 再与
CH3CH2OH 在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D(
)，D 再反应得到E(
)，据此分析解答问题。
（1）A 的结构简式为
，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；
（2）根据上述分析可知，B 的结构简式为
；
101
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（3）C 与CH3CH2OH 在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D(
)，即所用试
剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C 发
生脱羧反应生成
；
（4）化合物E 的结构简式为
，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E
中手性碳原子共有位置为
的2 个手性碳；
（5）M 为C 的一种同分异构体，1molM 与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol 二氧化碳，则M 中含有两个
羧基(—COOH)，又M 与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M 分子苯环上只有两个取代基且
处于对位，则M 的结构简式为
；
（6）由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能
是因为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低。
33.（2020·江苏卷）化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A 中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
（2）B 的结构简式为______________。
（3）C→D 的反应类型为___________。
（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
102
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②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1 且含
苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO 和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂
和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
【答案】 （1）. 醛基 (酚)羟基 （2）.
（3）. 取代反应
（4）.
（5）.
【解析】本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；
（1）根据A 的结构简式，A 中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；
（2）对比A 和C 的结构简式，可推出A→B：CH3I 中的－CH3取代酚羟基上的H，即B 的结构简式为
；
（3）对比C 和D 的结构简式，Br 原子取代－CH2OH 中的羟基位置，该反应类型为取代反应；
（4）①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解
产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“
”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目
之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是
；
（5）生成
,根据E 生成F，应是
与H2O2发生反应得到，
按照D→E，应由CH3CH2CH2Br 与
反应得到，CH3CH2CHO 与H2发生加
103
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成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH 在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是CH3CH2CHO
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2Br
。
34.（2020·山东卷）化合物F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或Z′=COR, CONHR,COOR 等。
回答下列问题：
（1）实验室制备A 的化学方程式为 ，提高A 产率的方法是 ；A 的某同分
异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。
（2）C→D 的反应类型为 ；E 中含氧官能团的名称为 。
（3）C 的结构简式为 ，F 的结构简式为 。
（4）Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，以
和
为原
料合成
，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任选）。
【答案】（1）
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及时蒸出产物（或增大乙酸或乙醇的用量）；
（2）取代反应；羰基、酰胺基
（3）CH3COCH2COOH；
（4）
【解析】
【分析】
根据B 的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A 为CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物B 经过碱
性条件下水解再酸化形成有机物C（
），有机物C 与SOCl2作用通过已知条件
Ⅱ生成有机物D（
），有机物D 与邻氯苯胺反应生成有机物E（
），有机物E 经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F（
），
据此分析。
【详解】
（1）根据分析，有机物A 为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的
将生成物蒸出或增大反应的用量；A 的某种同分异构体只有1 种化学环境的C 原子，说明该同分异构体是
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一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为
；
（2）根据分析，C→D 为
和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E 的结
构为
，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；
（3）根据分析，C 的结构简式为CH3COCH2COOH；F 的结构简式为
；
（4）以苯胺和H5C2OOCCH2COCl 为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6—三溴苯胺，再将
2,4,6—三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl 反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即
可得到目标产物，反应的流程为
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35.（2020·天津卷）天然产物H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：
(Z=—COOR，—COOH 等)
回答下列问题：
（1）A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B 有 组吸收峰。
（3）化合物X 的结构简式为 。
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（4）D→E 的反应类型为 。
（5）F 的分子式为 ，G 所含官能团的名称为 。
（6）化合物H 含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H 发生反应的是
_________________(填序号）。
a．CHCl3
b．NaOH 溶液
c．酸性KMnO4溶液
d．金属Na
（7）以
和
为原料，合成
，在方框中写出路线流程图
（无机试剂和不超过2 个碳的有机试剂任选）。
【答案】（1）
（2）4
（3）
（4）加成反应
（5）
羰基，酯基
（6）1
a
（7）
【解析】
【分析】
根据所给信息分析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构分析有机物中H 原子的化学
环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反应类型；根据
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有机物结构判断有机物可能发生的反应；根据题目所给的合成流程和已知条件选择合适的反应路线制备目
标物质。
【详解】
（1） A 的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为
、
、
、
；故答案为：
、
、
、
。
（2）根据B 的结构，有机物B 中含有4 种不同化学环境的H 原子，故在核磁共振氢谱中有4 组峰；故答
案为：4。
（3）根据有机物C 和有机物D 的结构，有机物C 与有机物X 发生酯化反应生成有机物D，则有机物D 的
结构简式为
；故答案为：
。
（4） D→E 为已知条件的反应，反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。
（5）根据F 的结构简式，有机物F 的分子式为C13H12O3，有机物G 中含有的官能团名称是酯基、羰基；故
答案为：C13H12O3；酯基、羰基。
（6）根据有机物H 的结构，有机物H 中含有1 个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；
有机物H 中含有羟基，可以与金属Na 发生反应；有机物H 中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液反
应；有机物H 中含有酯基，可以被NaOH 水解；有机物H 中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，
故选择a；故答案为：1；a。
（7）利用
和
反应制得
，可先将环己醇脱水得环己烯，将
环己烯（
）与溴发生加成反应再发生消去反应制得1,3-环己二烯（
），将1,3-环己二烯与
发生已知条件的反应制得
，反应的具体流程为：
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；故答案为：
。
36.（2020·浙江卷）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
请回答：
（1）下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是
和光照
B．化合物C 能发生水解反
应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应
D．美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D 的结构简式_________。
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（3）写出
的化学方程式____________。
（4）设计以A 和乙烯为原料合成C 的路线（用流程图表示，无机试剂任选）__________。
（5）写出化合物A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
谱和
谱检测表明：①分子中共有4 种氢原子，其中苯环上的有2 种；②有碳氧双键，
无氮氧键和
。
【答案】（1）BC
（2）
（3）
（4）
（5）
【解析】
【分析】
结合邻硝基甲苯、C 的结构简式以及B 的分子式，可以推测出A 的结构简式为
、B 的结构简式为
，
被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D 的结构简式为
，D 分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E 的分子式可知，E 的结
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构简式为
，结合E 的结构简式、美托拉宗的结构简式、F 的分子式、题给已知可
知，F 的结构简式为
。
【详解】
（1）A．由
→
，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、
FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A 错误；
B．化合物C 中含有肽键，可以发生水解，B 正确；
C．结合F 的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，
C 正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D 错误；
答案选BC。
（2）由分析知化合物D 的结构简式为
；
（3）由分析可知，B 的结构简式为
，E 的结构简式为
，F 的结构简式
为
，B 和E 发生取代反应生成F，其反应方程式为：
+
→
+H2O；
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（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，
在一定条件下被还原为
，
乙酸与
发生取代反应生成
，流程图为
；
（5）分子中有4 种氢原子并且苯环上有2 种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO 和氮氧键，故分子中苯
环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为
。
【点睛】
本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计
等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、
同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了
学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干
中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。
〖2019 年高考真题〗
37．[2019·新课标Ⅰ] 化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 中的官能团名称是 。
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（2）碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B 的结构简式，用星号(*)标出B 中
的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异
构，只需写出3 个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F 到G 的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线 (无机试
剂任选)。
【答案】（1）羟基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热
（5）取代反应
（6）
（7）
【解析】有机物A 被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B 与甲醛发生加成反应生成C，C 中的羟基
被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D 的结构简式为
。D 与乙醇发生酯化反应生成E，E
114
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中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F 的结构简式为
，F 首先
发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。
（1）根据A 的结构简式可知A 中的官能团名称是羟基。
（2）碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B 的结构简式可知B 中的手性碳
原子可表示为
。
（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为
。
（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。
（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。
（6）F 到G 的反应分两步完成，方程式依次为：
、
。
（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
，可以先由甲苯合成
，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成
，最后根据题中反
应⑥的信息由
合成产品
。具体的合成路线图为：
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，
。
38．[2019·新课标Ⅱ] 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛
应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G 的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
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（1）A 是一种烯烃，化学名称为__________，C 中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B 生成C 的反应类型为__________。
（3）由C 生成D 的反应方程式为__________。
（4）E 的结构简式为__________。
（5）E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式
__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F 和NaOH 恰好完全反应生成1 mol 单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O 的总质量
为765 g，则G 的n 值理论上应等于__________。
【答案】（1）丙烯 氯原子、羟基
（2）加成反应
（3）
（或
）
（4）
（5）
（6）8
【解析】根据D 的分子结构可知A 为链状结构，故A 为CH3CH=CH2；A 和Cl2在光照条件下发生取代反应
生成B 为CH2=CHCH2Cl，B 和HOCl 发生加成反应生成C 为
，C 在碱性条件下脱去HCl 生
成D；由F 结构可知苯酚和E 发生信息①的反应生成F，则E 为
；D 和F 聚合生成G，据此分
析解答。
（1）根据以上分析，A 为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C 为
，所含官能团的名称为氯原
子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基；
（2）B 和HOCl 发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；
（3）C 在碱性条件下脱去HCl 生成D，化学方程式为：
，故答
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案为：
；
（4）E 的结构简式为
。
（5）E 的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛
基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3 种类型的氢原子，且个数比为3：
2：1。则符合条件的有机物的结构简式为
；
（6）根据信息②和③，每消耗1molD，反应生成1molNaCl 和H2O，若生成的NaCl 和H2O 的总质量为
765g，生成NaCl 和H2O 的总物质的量为
=10mol，由G 的结构可知，要生成1 mol 单一聚合度
的G，需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G 的n 值理论上应等于8，故答案为：8。
39．[2019·新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用。下面是利用Heck 反应合成W 的一种方法：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为___________。
（2）
中的官能团名称是___________。
（3）反应③的类型为___________，W 的分子式为___________。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
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上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率
的影响。
（5）X 为D 的同分异构体，写出满足如下条件的X 的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol 的X 与足量金属Na 反应可生成2
g H2。
（6）利用Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合成路线________________。
（无机试剂任选）
【答案】（1）间苯二酚（1，3-苯二酚）
（2）羧基、碳碳双键
（3）取代反应 C14H12O4
（4）不同碱 不同溶剂 不同催化剂（或温度等）
（5）
（6）
【解析】首先看到合成路线：由A 物质经反应①在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了
B 物质，B 物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了C 物质，那C 物质就是将丙烯酸中的羧基去掉取代了碘
原子的位置；由D 反应生成E 就是把HI 中的H 连在了O 上，发生的是取代反应；最后Heck 反应生成W
物质。
（1）A 物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚或
1，3-苯二酚；
（2）
物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基
（3）D 物质到E 物质没有双键的消失，且在O 原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反
应，W 物质中可以轻松数出共有14 个C 原子，4 个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14
个碳的烷应该有30 个氢，现在该分子有9 个不饱和度，其中一个苯环4 个，一个双键1 个，一个不饱和度
少2 个氢，所以30-9×2=12，因此有12 个氢原子，即分子式为C14H12O4。
（4）可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1，2，3 探究了不同碱对反应的影
响；实验4，5，6 探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。
（5）D 的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1molX 与足量Na 反应可生成2g 氢
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气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，
因为醇羟基没有6 个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为
。
（6）由题意中的Heck 反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I；从苯出发可以经过溴乙烷
和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发
生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应①通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路
线图为
。
40．[2019·天津卷] 我国化学家首次实现了膦催化的
环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成
中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知
环加成反应：
（
、
可以是
或
）
回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四
个不同的原子或原子团）的数目为____________。
（2）化合物B 的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）
数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
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②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
（3）
的反应类型为____________。
（4）
的化学方程式为__________________，除
外该反应另一产物的系统命名为____________。
（5）下列试剂分别与
和
反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。
a．
b．
c．
溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物
，在方框中写出路
线流程图（其他试剂任选）。
【答案】（1）
碳碳双键、羟基
3
（2）2
5
和
（3）加成反应或还原反应
（4）
2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇
（5）b
（6）
（
写成
等合理催化剂亦可）
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【解析】由有机物的转化关系可知，
与CH3C≡CCOOC（CH3）3发生题给信息反应生成
，
与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
，
与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成
，
一定条件下脱去羰基氧生成
，
与
氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
，
一定条件下反应生成茅苍术醇。
（1）茅苍术醇的结构简式为
，分子式为C15H26O，所含官能团为碳碳双键、羟基，
含有3 个连有4 个不同原子或原子团的手性碳原子；
（2）化合物B 的结构简式为CH3C≡CCOOC（CH3）3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2 个吸收
峰；由分子中含有碳碳叁键和—COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B
的同分异构体有
、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2C≡C—
CH2COOCH2CH3、CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3和
等5 种结构，碳碳叁
键和—COOCH2CH3直接相连的为
、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；
（3）C→D 的反应为
与氢气在催化剂作用下发生加成反应（或还原反应）生成
，故答案为：加成反应（或还原反应）；
（4）
与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反应生成
，反应的化学方程式为
，HOC（CH3）3的系统命名
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法的名称为2—甲基—2—丙醇；
（5）
和
均可与溴化氢反应生成
，故答案为：b；
（6）由题给信息可知，CH3C≡CCOOCH2CH3与CH2=COOCH2CH3反应生成
，
与氢气发生加成反应生成
，故答案为：
。
41．[2019·江苏卷] 化合物F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A 中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B 的反应类型为________。
（3）C→D 的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X 的结构简式：________。
（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
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（5）已知：
（R 表示烃基，R'和R"表示烃基或
氢），写出以
和CH3CH2CH2OH 为原料制备
的合成路线流程图（无
机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________________________
【答案】（1）（酚）羟基
羧基
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【解析】有机物A 和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B 和甲醇发生取代反应生成C，C 和
CH3OCH2Cl 在三乙胺存在条件下发生取代反应生成D，D 和CH3I 在K2CO3条件下发生取代反应生成E，E
在LiAlH4条件下发生还原反应生成F，据此解答。
（1）由A 的结构简式可知，A 中含氧官能团为-OH 和-COOH，名称为(酚)羟基、羧基；
（2）根据以上分析可知，A→B 的反应中-COOH 中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应；
（3）观察对比C、D 的结构可知，C→D 的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取代生成D，根据副产物
X 的分子式C12H15O6Br，C→D 的反应生成的副产物为C 中两个酚羟基都发生了取代反应，可知X 的结构简
式为
；
（4）C 为
，C 的同分异构体满足以下条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有
酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，说明含苯环的产
物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为
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；
（5）根据逆合成法，若要制备
，根据题给已知可先制备
和CH3CH2CHO。
结合所给原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中E→F 的反应条件，
在LiAlH4
条件下发生还原反应生成
，
和HCl 发生取代反应生成
，
在
Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成
，
和CH3CH2CHO 在一定条件下反
应生成
，所以合成路线设计为：
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CHO，
，。
42．[2019·北京卷] 抗癌药托瑞米芬的前体K 的合成路线如下。
已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A 能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B 能与Na2CO3溶液反应，
但不产生CO2；B 加氢可得环己醇。A 和B 反应生成C 的化学方程式是___________，反应类型是
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___________________________。
（2）D 中含有的官能团：__________________。
（3）E 的结构简式为__________________。
（4）F 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G 和J。J 经还原可转化为G。J 的结构简式为
__________________。
（5）M 是J 的同分异构体，符合下列条件的M 的结构简式是__________________。
①包含2 个六元环
②M 可水解，与NaOH 溶液共热时，1 mol M 最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E 和G 反应得到K 的过程中，反应物LiAlH4和H2O 的作用是__________________。
（7）由K 合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
【答案】（1）
取代反应（或酯化反应）
（2）羟基、羰基
（3）
（4）
（5）
（6）还原（加成）
（7）
【解析】有机物A 能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A 为苯甲酸；有机物B 能与碳
酸钠反应，但不产生CO2，且B 加氢得环己醇，则B 为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件
下发生取代反应生成C 为
；C 发生信息中的反应生成D 为
；D 发生信息中的反应
生成E 为
；F 经碱性水解，酸化得G 和J，J 经还原可转化为G，则G 和J 具有相同的碳
原子数和碳骨架，则G 为
；J 为
；由G 和J 的结构可推知F 为C6H5-CH=CH-
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COOCH2CH=CH-C6H5，E 和G 先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。
（1）根据以上分析，A 为苯甲酸，B 为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应
生成C 为
，化学方程式为
，
故答案为：取代反应；
；
（2）D 为
，D 中含有的官能团为羰基、羟基；
（3）D 发生信息中的反应生成E，其结构简式为
；
（4）F 经碱性水解，酸化得G 和J，J 经还原可转化为G，则G 和J 具有相同的碳原子数和碳骨架，则G
为
；J 为
；
（5）J 为
，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，
则除苯环外还有一个六元环，②M 可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM 最多消耗2molNaOH，说明含
有酚酯的结构，则M 的结构简式为
；
（6）由合成路线可知，E 和G 先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K；
（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式
为：
。
43．[2019·浙江4 月选考] 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。
已知信息：①
＋RCOOR′
②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′
（1）下列说法正确的是________。
A．化合物B 到C 的转变涉及到取代反应
B．化合物C 具有两性
C．试剂D 可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
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（2）化合物F 的结构简式是________。
（3）写出E＋G→H 的化学方程式________。
（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2 个非碳原子；
②
1H−NMR 谱和IR 谱检测表明分子中有4 种化学环境不同的氢原子。有N－O 键，没有过氧键(－O－O
－)。
（5）设计以CH3CH2OH 和
原料制备X(
)的合成路线(无机试剂任选，合成
中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
【答案】（1）BC （2）(CH3)2CHNH2
（3）
＋(CH3)2CHNHSO2Cl
＋HCl
（4）
（5）CH3CH2OH
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3COCH2COOCH2CH3
【解析】以A 和F 为原料制备苯达松，观察苯达松结构简式，易知A 中有苯环，便可推出A 为
，根据A 到B 的反应条件（HNO3和H2SO4）可知该反应为硝化反应，继续观察苯达松可知其
苯环上为邻位二取代侧链，因而B 为
，继续观察苯达松侧链有羰基和亚氨基，说明B 到C 的
两步反应为甲基被氧化为羧基和硝基被还原为氨基，C 为
，根据反应条件易知C 和D 反应
为酯化反应，然后结合E 的分子式可推出D 是甲醇，E 为
，最后结合苯达松右侧碳链部
分和F 的分子式可知氨基接在碳链中的2 号碳上，F 为
，从而G 为
。
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（1）A、B 到C 的两步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应，不涉及取代反应，A 项错误；
B、C 为邻氨基苯甲酸，其官能团为氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因而C 有两性，B 项正
确；
C、C 和D 发生酯化反应生成E，结合C 和E 的分子式，易推出D 为甲醇，C 项正确；
D、苯达松的分子式是C10H12N2O3S，D 项错误。
故答案选BC。
（2）结合苯达松右侧杂环上的碳链可知，氨基接在碳链中2 号碳的位置，F 的结构简式为(CH3)2CHNH2。
（3）G 的氯原子和E 氨基上的氢原子偶联脱去HCl 生成H，因而化学方程式为
＋
(CH3)2CHNHSO2Cl
＋HCl。
（4）根据分子式C6H13NO2算出不饱和度为1，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键（注意无硝
基）。结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：①六元环全为碳原子；②六元环中含有一个O;③
六元环中含有一个N;④六元环中含有一个N 和一个O；若六元环中含有2 个O，这样不存在N-O 键，不符
合条件。同时核磁共振氢谱显示有4 中氢原子，该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链
两种氢，这种分配比较合理。最后注意有N-O 键，无O-O 键。那么基于上述四种情况分析可得出4 种同分
异构体，结构简式分别为
、
、
和
。
（5）基于逆合成分析法，观察信息①，X 可从肽键分拆得
和CH3COCH2COOR，那么关键在
于合成CH3COCH2COOR，结合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR 做原料合成制得。另一个原料是乙醇，
其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成
路线设计为：CH3CH2OH
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3COCH2COOCH2CH3
。
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