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知识清单26 有机物的结构、分类与命名
知识点01 认识有机化合物
知识点02 有机物的命名
知识点03 有机物的结构与性质
知识点04 同分异构体的书写及数目判断
知识点01 认识有机化合物
一、有机化学的发展
1．有机化学
（1）概念：以有机化合物为研究对象的学科。
（2）研究范围：有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。
2．有机化学的发展历程
（1）17、18、19 世纪：萌发和形成阶段
1
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①17 世纪：使用酒、醋、染色植物和草药
②18 世纪：瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等
③19 世纪：基本有机理论形成
19 世纪初
瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学”和“有机化合物”
1828 年
维勒首次在实验室里合成了有机物尿素，进入了有机合成时代
1830 年
李比希创立了有机化合物的定量分析方法
1848~1874
年
碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出，建立了研究有机化合物的官
能团体系，有机化学成为一门较完整的学科
（2）20 世纪：发展和走向辉煌时期
①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究
②测定方法：红外光谱、核磁共振、质谱和X 射线
衍射等的应用
③合成设计方法：逆合成分析法设计思想的诞生
（3）21 世纪：发展前景
①揭示生命科学的许多奥秘
②创造出更多的具有优异性能的材料
③在对环境友好的前提下生产更多的食品
④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
3．有机化合物常用的表示方法（以乙醚为例）
分子式
结构式
结构简式
键线式
C4H10O
CH3CH2OCH2CH3
二、有机化合物的分类
1．有机化合物的分类
分类标准
类别
概念
根据组成元素
烃
只由碳、氢两种元素组成
烃的衍生物
含有碳、氢以外的其他元素
根据碳骨架的形状
链状有机化合物
分子中原子间结合成链的化合物
环状有机化合物
分子含有环的化合物
根据分子中的官能团
烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等
2．烃的分类
2
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3．芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系
4．官能团的名称与分类
（1）概念：有机化合物分子中，决定着某类有机化合物共同特性的原
子
或原子团。
（2）常见有机物的类别与官能团
①烃：只含碳氢两种元素的化合物
类别
代表物
官能团结构
官能团名称
烷烃
CH4
－
－
烯烃
CH2＝CH2
碳碳双键
炔烃
CH≡CH
－
C ≡
C －
碳碳三键
芳香
烃
－
－
②烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。
类别
代表物
官能团结构
官能团名称
卤代烃
CH3CH2Br
碳溴键
醇
CH3CH2OH
－
OH
羟基
酚
OH
－
OH
羟基
醚
CH3OCH3
醚键
醛
CH3CHO
－
CHO
醛基
3
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酮
CH3－－CH3
（
R ）－
－
（
R ′）
酮羰基
羧酸
CH3COOH
－
COOH
羧基
酯
CH3COOCH2CH3
－－
OR
酯基
胺
CH3－NH2
－
NH
2
氨基
酰胺
CH3－－NH2
酰胺基
（3）官能团和取代基的比较
官能团
取代基
概念
决定有机化合物特性的原子或原子
团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团
电性
电中性
电中性
稳定
性
不稳定，不能独立存在
不稳定，不能独立存在
实例
－OH：羟基；－CHO：醛基
－CH3：甲基；－OH：羟基；－CHO：醛基；－COOH：羧
基
联系
官能团属于取代基，但是取代基不一定是官能团，如甲基（－CH3）不是官能团
5．同系列、同系物
（1）同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2 的一系列有机化合物称为同系列。
（2）同系物：同系列中的各化合物互称为同系物。
①判断依据
②通式：同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n+2（n≥1），分子中只有一个碳碳双
键的烯烃的组成通式为CnH2n（n≥2），苯及其同系物的组成通式为CnH2n－6（n≥6）等。
③性质：同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。
6．烷基
（1）概念：烷烃分子去掉一个或多个氢原子后剩余的部分。
（2）常见的烷基
名称
甲基
乙基
丙基
丁
基
戊基
正丙基
异丙基
符号
－CH3
－CH2CH3
－CH2CH2CH3
－
CH3
－
－
种类
1
1
2
4
8
4
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易错点一 判断官能团的3 个易错点
（1）醇羟基与酚羟基：－OH 与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟
基。
（2）醛基与酮羰基：酮羰基“－－”两端均为烃基，醛基中“－－”至少有一端与氢原子相连，
即－－H。
（3）羧基与酯基：R1－－O－R2中，若R2为氢原子，则为羧基－－OH，若R2为烃基，则为酯基。
易错点二 判断同系物的5 个易错点
（1）同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定
要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2(乙烯)与
(环丙烷)不互为同系物
（2）同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是
指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：
和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合
成链状，结构相似，故为同系物。
（3）③同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如：CH2===CH2 和
均满足通式CnH2n(n≥2，n 为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物
（4）同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1，2，3……)
（5）同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化
【典例01】下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A．乙烯(CH2===CH2)、苯(
)、环己烷(
)都属于脂肪烃
B．苯(
)、环戊烷(
)、环己烷(
)同属于芳香烃
C．乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
D.
同属于环烷烃
【答案】D
5
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【解析】含有苯环且只由C 和H 两种元素组成的化合物属于芳香烃，
属于芳香烃，不是脂肪
烃，A 错误；只由C 和H 两种元素组成，含有苯环的有机化合物为芳香烃，环戊烷(
)、环己烷(
)
不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂环烃，B 错误；乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，C 错误；饱和环烃
为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，D 正确。
【典例02】现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生
极大的危害。按照有机化合物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机化合物的分类方法与此方法不相同的
是( )
【答案】A
【解析】按官能团分类，甲醛属于醛类。A 为按碳骨架分类，B、C、D 均为按官能团分类。
知识点02 有机物的命名
一、烷烃的命名
1．普通命名法
（1）直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字
①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内
碳原子
数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
名称
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
②碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为十四烷。
（2）支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加正、异、新等。
6
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结构
简式
CH3CH2CH2CH2CH3
名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
2．系统命名法
（1）命名原则
①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。
②最近：离支链最近的一端开始编号。
③最多：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链（选A）。
④最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。
⑤最小：取代基编号位次之和最小。
（2）命名步骤
（3）写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位
号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。
命名为2 ，
4 ，
6 －三甲基－
3 －乙基庚烷
。
7
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【规律方法】烷烃系统命名正误判断的方法
1．直接排除法
（1）主链选择错误。若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”（或倒数第2 号碳原子上有乙基）“3－丙
基”等，则为主链选择错误。
（2）名称书写是否规范。
①必须用2、3、4 等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能
省略。数字之间用“，”隔开。
②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。
③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。
④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。
2．重新命名法
将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。
二、烯烃和炔烃的命名
1．烯烃的命名
（1）选主链：将含碳碳双
键
的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。
（2）编号位：从距离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最
小。
（3）写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在
“某烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面
写出支链的名称、个数和位置。
2．炔烃的命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。
（1）CH≡C－CH2－
CH3的名称为：4 －甲基－
1 －戊炔
。
（2）CH3－
C≡C－CH3的名称为：4 －甲基－
2 －戊炔
三、苯的同系物的命名
8
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1．习惯命名法
（1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯
结构简式
CH3
CH2CH3
CH3
名称
甲苯
乙苯
异丙
苯
（2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”
“间”“对”来表示。
结构简式
名称
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
2．系统命名法（以二甲苯为例）
（1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6 个碳原子编号
（2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1 号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号
结构简式
名称
1 ，
2 －二甲苯
1 ，
3 －二甲苯
1 ，
4 －二甲苯
四、醇的命名
1．命名规则
2．命名举例
（1）CH3－
CH2－
－CH3命名为4 －甲基－
2 －戊醇
。
（2）
命名为2 ，
2 －二甲基－
1 －丙醇
。
（3）CH3－
CH2－OH 的名称为2 －甲基－
1 －丙醇
。
9
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（4）
的名称为2 ，
3 －二甲基－
3 －戊醇
。
五、醛的命名
1．一是选主链：含醛基的最长碳链为主链
2．二是定碳位：靠近醛基的一端开始编号，－CHO 为第1 位。
3．命名
（1）CH3－
CH2CHO，命名为3 －甲基丁醛
；
（2）CH3－
CHO，命名为2 －甲基丙醛
。
六、羧酸的命名
1．命名规则
2．命名举例
（1）CH3CH2
CH2COOH 的名称是3 －甲基戊酸
（2）CH3
COOH 的名称是2 ，
3 －
二
甲基
丁
酸
（3）
名称为4 －甲基－
3 －乙基戊酸
。
七、酯的命名
1．命名规则：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。
2．命名举例
酯
HCOOC2H5
名称
甲酸乙酯
二乙酸乙二酯
乙二酸二乙酯
乙二酸乙二酯
（1）取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示，位号没有“1”。
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（2）相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数，“一”省略不写。
（3）表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用
“、”。
（4）名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开。
（5）若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
（6）在烷烃命名中不可能出现“1—甲基、2—乙基，3—丙基”这样的取代基。
【典例03】下列命名正确的是
A．
的名称为2-甲基-3-戊烯
B．
的名称为1-氯-2-丙烯
C．
的名称为3，3-二甲基丙醛
D．
的名称为2，4-二甲基己烷
【答案】D
【详解】A．CH3CH(CH3)CH=CHCH3的名称为4-甲基-2-戊烯，A 错误；
B．ClCH2CH=CH2的名称为3-氯-1-丙烯，B 错误；
C．(CH3)3CCH2CHO 的名称为3,3-二甲基丁醛，C 错误；
D．(CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH3属于烷烃，采用系统命名法命名为2,4-二甲基己烷，D 正确；
故选D。
【典例04】下列有机物的系统命名正确的是
A．
：3-甲基-2-乙基戊烷
B．
：2，2，3-三甲基丁烷
C．
：2-乙基丙烷
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D．
：1，4-二甲基丁烷
【答案】B
【详解】A．
主链应该为6 个C 原子，从离取代基较近的一端开始编号，则3、4 号位各
有1 个甲基，系统命名为3，4-二甲基己烷，A 项错误；
B．
主链应该为4 个C 原子，从离取代基较近的一端开始编号，则2 号位
有2 个甲基、3 号位有1 个甲基，系统命名为2，2，3-三甲基丁烷，B 项正确；
C．
主链应该为4 个C 原子，从离取代基较近的一端开始编号，则2 号位有1 个甲
基，系统命名为2-甲基丁烷，C 项错误；
D．
主链应该为6 个C 原子，无支链，系统命名为己烷，D 项错误；
故答案为：B。
知识点03 有机化合物的结构与性质
一、碳原子的成键方式
1．碳原子的成键特点
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2．两类碳原子
（1）饱和碳原子：与四个原子形成共价键（单键）的碳原子。
（2）不饱和碳原子：成键原子数小于4 的碳原子。
3．共价键类型与分子构型的关系
共价键
原子的成键特点
空间构型
甲
烷
单键
每个碳原子与4 个
原子成键
正四面体
乙
烯
碳碳双键
每个碳原子与周围3 个
原子成
键
平面形
乙
炔
碳碳三键
每个碳原子与周围2 个
原子成
键
直线形
苯
介于单键与双键之间的特殊化学键
每个碳原子与3 个
原子成键
平面正六边形
4．极性键和非极性键
（1）概念
成键元素
共用电子对偏向
表示形式
极性键
不同元素的两个原子间
吸引电子能力较强的一方
A－B、A＝B、A≡B
非极性键
相同元素的两个原子间
不偏向于任何一方
A－A、B＝B、C≡C
（2）共价键极性强弱比较
①可以根据成键元素原子吸引电子能力的差异判断键的极性，差异越大，键的极性越强；
②可以根据成键原子的电负性大小，一般成键原子所属元素电负性差值越大，键的极性越强。
（3）共价键的极性与物质化学性质的关系
一般来说，共价键的极性越强，反应中共价键越容易发生断裂，即反应活性越强。
5．有机物分子结构的表示方法
种类
实例
含义
分子式
C2H6
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中
原子的种类和数目
最简式
CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
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（实验式）
②由最简式可求最简式量
电子式
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的
式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间
构型
结构简式
（示性式）
CH3－CH3
将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为
结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便
写法，着重突出结构特点（官能团）
键线式
（戊烷）
（丙烯）
将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情
况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构
（立体形状）
空间填充模型
①用不同体积的小球表示不同的原子大小
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
二、有机化合物结构与性质的关系
1．官能团与有机化合物性质之间的关系
（1）关系：一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
（2）原因
①一些官能团含有极性较强的键，容易发生相关的反应。
②一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关的反应。
2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
（1）官能团与相
邻基团
之间也存在相互影响。
（2）羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是因为羟基连接的原子团或基团不同；醛和酮化学
性质不同，主要是因为羰基所连的原子团或基团不同。
（3）醛和酮的化学性质不同，因为醛羰基上连有氢原子，酮羰基上不连氢原子。
三、有机物的空间结构及共线、共面的判断
1．基本结构四类型
（1）甲烷
①甲烷分子为正四面体结构，有且只有三个原子共平面
②饱和碳原子最多与其直接相连的两个原子共平面
（2）乙烯
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①乙烯分子是一个平面结构，其6 个原子都在同一个平面上
②成碳碳双键的两个碳原子和与之相连的四个原子共平面
（3）乙炔
①乙炔分子为直线形，其四个原子都在同一条直线上
②成碳碳三键的两个碳原子和与之相连的两个原子共线
（4）苯
①苯分子为平面六边形结构，键角为120°，其12 个原子都处于同一平面上，处于对角线上的2 个
碳原子和与之相连的2 个氢原子在同一条直线上
②共面：苯环上的6 个
碳原子和与之直接相连的6 个
原子共平面
③共线：苯环对角线上的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线
2．组合结构
就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如：
（1）有机物：CHF2－CH＝CH－
C≡C－CH3
作如下分析（图示）：
其中可能共平面的原子最多有20 个（M+N），最少有14 个（N），肯定共直线的原子最多有6 个（L）。
（2）H3C－
CH＝CH－CH3
①如图所示，虚线框内的原子处于同一平面上，至少14 个原子共平面。
②如图所示，虚线框内的原子处于同一条直线上，有6 个原子共线。
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易错点 结构简式书写时的注意事项
（1）结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“
”、三键的“≡”不能
省略。
（2）写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可
以合并。
（3）结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，
而实际上是锯齿形的。
【典例05】(2021·山东卷) 立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2甲基2丁醇)存在如图转化
关系，下列说法错误的是( )
A．N 分子可能存在顺反异构
B．L 的任一同分异构体最多有1 个手性碳原子
C．M 的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3 种
D．L 的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1 种
【答案】A
【解析】M(
)在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成
或
，N 与HCl 发生加成反应生成L，L 能发生水解反应生成M，则L 的结构简式为
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都不存在顺反异构，A 错误；手性碳原子
是指与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子，L 的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为
，任一同分异构
体中最多含有1 个手性碳原子，B 正确；当与羟基相连的碳原子上只有1 个氢原子时，醇能发生催化氧化
反应生成酮，羟基取代亚甲基上1 个氢原子即满足条件，则满足条件的结构有
，共3 种，C 正确；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基上的等效，由B 项解
析可知，L 的同分异构体中，含有2 种不同化学环境的氢原子的结构为
，D 正确。
【典例06】(2020·山东卷)α氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α氰基丙烯酸
异丁酯的说法错误的是( )
A．其分子式为C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3 种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6 个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4 种不同化学环境的氢原子
【答案】C
【解析】由α氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为C8H11NO2，A 项正确；—CN(氰基)为直
线形结构，其中C 原子为sp 杂化，碳碳双键两端的C 原子和碳氧双键上的C 原子均为sp2杂化，4 个饱和
碳原子为sp3杂化，即该分子中碳原子有3 种杂化方式，B 项正确；由于
为四面体结构，最少有1 个碳
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原子不与其他碳原子在同一平面上，即该分子中最多有7 个碳原子共平面，C 项错误；含苯环的该物质的
同分异构体中至少含有4 种不同化学环境的氢原子，D 项正确。
知识点04 同分异构体的书写及数目判断
一、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象：有机化合物分子组成相同而结构不同的现象。
2．同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
（1）特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。
（2）转化：同分异构体之间的转化是化学变化。
3．同分异构体的类型
（1）构造异构
①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－
CH3。
②官能团异构：
类型
解释
举例
位置异构
官能团在碳链中位置不同
CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝
CHCH3
类型异构
官能团不同
CH3CH2OH 和CH3OCH3
（2）立体异构：顺反异构
①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的同侧
②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的异
侧
4．对映异构：单键碳原子上连4 个不同的原子或原子团
二、等效氢法判断一元取代物的种类
1．规则：等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
2．等效氢原子的种类的判断
（1）分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
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①CH4分子中的4 个氢原子等效
②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2 个氢原子等效
（2）与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。
①新戊烷（
）分子中的12 个氢原子等效。
②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6 个氢原子等效
（3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
①
分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
②
分子中的18 个氢原子等效。
三、烷烃同分异构体的书写与判断
1．方法：减碳法
（1）减碳法的“两注意、三原则、四顺序”
（2）具体规则
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2．步骤（以C6H14为例）：
（1）确定碳链
①先写直链：C－C－C－C－C－C
②减少1 个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、
③减少2 个碳原子，将其作为一个支链（乙基）或两个支链（甲基）并移动位置，
、
④“先整后分”、“先同后异”
⑤甲基不能连接在1 号碳原子上，乙基不能连接在2 号碳原子上：
⑥从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
（2）补写氢原子：根据碳原子形成4 个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－
CH2CH3、CH3－
CH2CH2CH3、
、CH3－
CH3
四、烯烃同分异构体的书写与判断
1．方法：双键替换法
2．步骤（以C5H10为例）：
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（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：
（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4 个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、CH2
CH2CH3、CH3－
CHCH3、CH3－
CH
＝CH2
五、炔烃同分异构体的书写与判断
1．方法：叁键替换法
2．步骤（以C5H8为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：
（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4 个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH3－
C≡CH。
六、芳香族化合物同分异构体的书写方法
1．芳香烃的同分异构体
（1）侧链有一个取代基：侧链有几种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体
①
C3H7：侧链丙基－C3H7有2 种结构，故其芳香烃的同分异构体有2 种
②
C4H9：侧链丁基－C4H9有4 种结构，故其芳香烃的同分异构体有4 种
③
C5H11：侧链戊基－C5H11有8 种结构，故其芳香烃的同分异构体有8 种
（2）侧链有2 个取代基：有“邻”“间”“对”三种。
①两个相同的取代基
、
、
②两个不同的取代基
、
、
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（3）侧链有3 个取代基：采取“定二移一”的方法
①三个相同的取代基：有“连”“偏”“均”三种。
②三个取代基两个相同，一个不同
先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即
可。例如二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种（邻、间、对）二氯苯，然后分别对
这三种二氯苯进行一溴取代，共有（2+3+1＝6）六种。
③三个取代基完全不同
方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。
2．芳香烃的多元取代物的同分异构体
（1）等效氢法：画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物
的同分异构体。
（2）找取代基法：判断取代基数目
找出取代基的种类
位置异构找出同分异构体种类
七、醇的同分异构体
1．跨类异构：相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体
2．C5H12O 的同分异构体
（1）醇类的同分异构体：羟基取代法
①C5H12O
C5H11OH
C5H12
用羟基取代戊烷分子中的氢原子
②画出戊烷的碳链有3 种连接方式
③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
（2）醚类的同分异构体：氧插入
法
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（3）结论：分子式为C5H12O 的有机物共8 种醇和6 种醚，总共14 种同分异构体。
八、酚的同分异构体
1．跨类异构：相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体
2．C7H8O 的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体：
CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体：
OCH3
（3）酚的同分异构体：苯环上含－OH 和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种
、
、CH3－
OH
3．C8H10O 的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体：
CH2CH2OH、
－CH3
①只有1 个侧链：
②有2 个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种
、
、CH3－
CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体
①只有1 个侧链：
OCH2CH3、
CH2OCH3
②有2 个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种
、
、CH3－
OCH3
（3）酚的同分异构体
①苯环上含－OH 和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3 种
、
、CH3CH2－
OH
②苯环上含－OH 和2 个－CH3两个取代基，有6 种
、
、
、
、
、
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九、醛、酮的同分异构体
1．官能团类型异构
（1）相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、脂环醇、烯醇等互为同分异构体
（2）C3H6O 的常见同分异构体
醛
酮
环醇
烯醇
CH3CH2CHO
CH3COCH3
CH2＝CH－CH2OH
2．醛类碳骨架异构的写法－－“取代法”
（1）C4H8O 的醛
C3H7－CHO（2 种，－C3H7有2 种）
（2）C5H10O 的醛
C4H9－CHO（4 种，－C4H9有4 种）
（3）C6H12O 的醛
C5H11－CHO（8 种，－C5H11有8 种）
3．酮类碳骨架异构的写法－－“插入法”
（1）将C5H10O 去掉一个酮基后还剩余4 个碳原子，其碳骨架有以下2 种结构：
（2）找出对称结构，将酮基放在合适的位置，一共有如下3 个位置可以安放：
十、酯的同分异构体的判断
1．烃基组合法
（1）R－－OR'，R 从H 原子开始，R'到－CH3结束
（2）C5H10O2的酯类同分异构体
①甲酸酯类：H－－OC4H9，酯种类：H 原子种类（1）×丁基种类（4）＝4 种
②乙酸酯类：CH3－－OC3H7，酯种类：甲基种类（1）×丙基种类（2）＝2 种
③丙酸酯类：C2H5－－OC2H5，酯种类：乙基种类（1）×乙基种类（1）＝1 种
④丁酸酯类：C3H7－－OCH3，酯种类：丙基种类（2）×甲基种类（1）＝2 种
2．酯基插入法
（1）酯基插入方式：－－O－和－O－－
（2）分子式为C9H12O2的芳香酯的同分异构体是在
CH2CH3中插入酯基
（3）插入的酯基分别在中的①②③④位置
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①插入①得到
O－－CH2CH3和
－O－CH2CH3。
②插入②得到
CH2－O－－CH3和
CH2－－O－CH3。
③插入③时得到
O－－H 和
－O－H（是羧酸，舍去）。
④插入④时得到
CH2CH2－O－－H 和
CH2CH2－－O－H（是羧酸，舍去）。
易错点 苯的同系物的同分异构体的书写注意事项
（1）注意判断等效氢原子，防止重复。
（2）注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。
（3）书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后
再命名验证。
【典例07】能使溴水褪色，含有3 个甲基，其分子式为C6H11Br 的有机物(不考虑立体异构)共有( )
A．10 种
B．11 种
C．12 种
D．13 种
【答案】C
【解析】烯烃C6H12 的一溴取代后能含3 个甲基的碳骨架结构有(CH3)2C===CHCH2CH3 、
CH3CH===C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH===CHCH3、CH2===C(CH3)CH(CH3)2、(CH3)2C===C(CH3)2、(CH3)3
CCH===CH2，含有3 个甲基的一溴代物的种类分别为2、2、3、2、1、2 种，共12 种。
【典例08】有机物A 的分子式为C5H10O3，一定条件下，A 与碳酸氢钠溶液、钠反应均能产生气体，
且生成的气体体积比(同温同压)为1 1∶，则A 的结构最多有( )
A．13 种
B．11 种
C．12 种
D．9 种
【答案】C
【解析】有机物分子式为C5H10O3，一定条件下，A 与NaHCO3 溶液、Na 反应时产生的气体在相同条件
下的体积比为1∶1，说明有机物分子中含有1 个—COOH、1 个 —OH，该有机物可以看作C4H10 中2 个H 分
别被—COOH、—OH 取代，若C4H10 为正丁烷(CH3CH2CH2CH3)，2 个H 分别被—COOH、—OH 代替，羧基在1
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号碳上时，剩余等效H 有4 种；羧基在2 号碳上时，剩余等效H 有4 种；若C4H10 为异丁烷
[CH3CH(CH3)CH3]，羧基位于1 号碳上时，剩余等效H 有3 种；羧基在2 号碳上时，剩余等效H 有1 种；所
以A 共有12 种同分异构体。
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