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知识清单25 有机化合物（必修）
知识点01 认识有机化合物
知识点03 苯和煤的综合利用
知识点05 酯和油脂
知识点07 高分子化合物
知识点09 典型有机物的转化和检验
知识点02 乙烯和石油的综合利用
知识点04 乙醇和乙酸
知识点06 糖类和蛋白质
知识点08 燃烧法测定有机物的分子式
1
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知识点01 认识有机化合物
一、有机物概述
1．有机物的概念：大部分含有碳元素的化合物
（1）组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷及卤素等
（2）有机物中一定含碳元素
（3）含碳元素的化合物不一定是有机物
①碳氧化物：CO、CO2
②碳酸（盐）：H2CO3、Na2CO3、NaHCO3、CaCO3
③氰化物、硫氰酸盐：KCN、KSCN、Fe（SCN）3
④碳化物：SiC、CaC2
2．碳元素的成键特点
（1）成键数目：每个碳原子可以形成4 个共价键
（2）成键方式：碳原子间可形成单键、双键、叁键
（3）成键原子：碳原子之间或碳与其他原子之间
（4）连接方式
①链状：碳氢键数最多
②环状：碳碳键数最多
（5）在由n 个碳原子组成的有机物中最多可以形成n 个碳碳单键
（6）“键线式”表示有机物的分子结构
①不连其他原子的点代表碳原子，线代表共价键。
②氢原子数据缺键数来计算，缺n 个键用n 个H 补
③举例
有机
物
分子
式
C10H18
C10H8
C9H8
C5H12O
C10H14N2
3．有机物的通性
（1）种类：多达上亿种，世界上种类最多的化合物
（2）溶解性：多数不溶于水，易溶于有机溶剂
2
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（3）耐热性：多数不耐热，受热易分解
（4）熔沸点：一般较低，挥发性强，常温下多为液体或固体
（5）可燃性：多数可以燃烧
（6）电离性：多数是非电解质，不电离
（7）化学反应：比较复杂，副反应多，连接符号用“→”，反应速率较慢
4．有机物和无机物的关系
（1）有机物和无机物之间没有明显的界限
（2）有机物和无机物间可以相互转化
①第一次人工合成有机物：NH4CNO（氰酸铵）
CO（NH2）2（尿素）
②世界上最大的化学反应：6CO2+6H2O⃗
光照
叶绿体C6H12O6+6O2
③有机燃料燃烧：CH3CH2OH+3O2
2CO2+3H2O
二、重要的有机概念
1．烃：只含碳、氢两种元素的有机化合物，又叫碳氢化合物
2．芳香烃：含有苯环的烃，如
CH3、
CH＝CH2、
等
3．烃的衍生物
（1）概念：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后所得的有机物
（2）判断：除了碳、氢两种元素外，还含有其他元素
（3）烃的衍生物找烃：将杂原子或原子团换成氢原子即可
①
－COOH
2
②CH2＝CH－Cl
CH2＝
CH
2
③
CH3
不是烃的衍生物
4．高分子化合物
（1）概念：相对分子质量很大（几万、几十万、几百万、上千万）的有机物
（2）判断：化学组成中含有“（ ）n”或“
n”
①小分子化合物：（C17H35COO）3C3H5、C129H223N3O54
②高分子化合物：（C6H10O5）n、
HN－
－
n
5．官能团
（1）概念：决定有机物化学性质的原子或原子团
（2）常见的官能团
类别
代表物
名称
符号
烯
CH2＝CH2
碳碳双键
炔
CH≡CH
碳碳三键
－
C≡C
－
3
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卤代烃
CH3CH2－Cl
碳卤键
醇
CH3CH2－OH
羟基
－
OH
醛
CH3－－H
醛基
－－
H
酮
CH3－－CH3
羰基
－－
羧酸
CH3－－OH
羧基
－－
OH
酯
CH3－－OC2H5
酯基
－－
OR
胺
CH3－NH2
氨基
－
NH
2
（3）注意
①官能团呈电中性，离子不属于官能团
②苯基（
）、烷烃基（－C nH2n+1）都不是官能团，只是取代基
6．同系物
（1）判断依据
①结构：相
似
（同一类有机物、官能团种类和个数相同）
②组成：相差1 个或多个CH2，相对分子质量相差14n
（2）根据分子式判断同系物
①符合通式CnH2n+2的含不同碳原子的有机物一定互为同系物
②符合其他通式的含不同碳原子的有机物不一定互为同系物
7．同分异构体
（1）概念：分子式相同，结构不同的化合物
（2）物理性质：不同
（3）化学性质：同一类有机物：相似；不同类有机物：不同
、CH2＝CHCH2CH3、CH3CH＝CHCH3
三、烷烃
1．烷烃的结构和分类
（1）结构：碳原子间全部以单键结合，剩余价键被氢原子饱和
（2）分类
①链状烷烃：乙烷（CH3CH3）、异丁烷（CH3－
CH3）
②环状烷烃：环丁烷（
）、环己烷（
）
2．链状烷烃的结构
4
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（1）甲烷的组成和结构
（2）甲烷的空间构型：正四面体形，证明方法：二氯甲烷没有同分异构体
（3）链状烷烃的结构特点
①所含元素：只含碳和氢两种元素
②碳原子结合方式：碳碳单键
③氢原子数：达到“饱和”，即最多
④空间构型：四个共价单键呈四面体构型，整个烷烃分子呈锯齿形
（4）链状烷烃的通式：CnH2n+2
（5）命名
①碳原子数1~10
N（C）
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
代号
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
②碳原子数10 以上：以汉字数字代表
（6）几种链状烷烃的结构简式
烷烃
乙烷
丙烷
十一烷
结构简
式
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3（
CH
2）9CH3
四、链状烷烃的性质
1．物理性质
（1）溶解性：都难溶于水
（2）熔沸点：随着分子中碳原子的增加而升高
（3）密度：随着分子中碳原子的增加而增大
2．甲烷的存在
5
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3．化学性质
（1）稳定性：通常情况下与强酸、强碱、强氧化剂不反应
（2）可燃性：完全燃烧生成二氧化碳和水
①甲烷：CH4+2O2
CO2+ 2 H 2O
②丙烷：C3H8+5O2
3 CO
2+ 4 H 2O
（3）高温分解：用于石油化工和天然气化工生产
4．甲烷的取代反应
（1）实验装置及现象
①无光照时，混合气体颜色不变；
②光照时，混合气体颜色逐渐变浅，集气瓶壁出现油状液滴，集气瓶内液面上升；
③饱和NaCl 溶液中有白色晶体析出
（2）反应特点：分步进行，每一步都是可逆反应
（3）反应方程式
①CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
②CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl
③CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl
④CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
（4）产物种类：每一步的取代产物都有，最多的是HCl
（5）计算关系
①碳元素守恒：n （
CH
4）＝
n （
CH
3Cl
）
+ n （
CH
2Cl2）
+ n （
CHCl
3）
+ n （
CCl
4）
②氯元素特点：n （
Cl
2）＝
n （
HCl
）＝
n （
CH
3Cl
）
+2
n （
CH
2Cl2）
+3
n （
CHCl
3）
+4
n （
CCl
4）
（6）四种氯代甲烷的比较
名称
一氯甲
烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
化学式
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
俗名
氯仿
四氯化碳
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空间构型
变形四面体
正四面体
状态
气体
液体
液体
液体
水溶性
不溶
不溶
不溶
不溶
用途
有机溶剂、麻醉剂
有机溶剂、灭火剂
五、烃的一元取代物同分异构体数目的判断
1．原则：分子有几种等效氢原子，其一元取代物就有几种
2．方法
（1）同一碳原子上的氢原子等效
（2）同一碳原子上所连甲基上的氢原子等效
（3）对称位置上的碳原子上的氢原子等效
3．注意原子间的连接顺序
（1）－CH3：只能连1 个基团，必须连在两端
（2）－CH2－：连2 个基团，必须连在中间
（3）
：连3 个基团，必须连在中间
（4）
：连4 个基团，必须连在中间
4．烷烃基
（1）概念：烷烃分子中的一个氢原子被取代后剩余的原子团
（2）通式：－
C nH2n+1
（3）常见的烷烃基的种类
名称
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
化学
式
－CH3
－C2H5
－C3H7
－C4H9
－C5H11
种类
1
1
2
4
8
易错点01 关于烷烃的易混易错点
（1）气态烷烃为可可燃性气体，点燃之前必须检验其纯度，以防爆炸。
（2）准确理解烷烃与卤素单质反应的条件
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易错点02 关于同系物的易错点
（1）同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注
意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2(乙烯)与 (环丙烷)不互为同系物
（2）同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳
原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和
CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构
相似，故为同系物。
（3）根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，如：
CH3CH2CH2CH3 和CH3CH(CH3)2 属于同分异构体
（4）同系物一定具有不同的分子式
（5）同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化
【典例01】下列物质中：①CH3(CH2)3CH3 ②CH3CH2CH2CH2CH3 ③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
其中，属于同系物的是__________；属于同分异构体的是________；属于同种物质的是________
A．①② B．②③ C．③④⑤⑥⑦ D．①③ E．③④⑤⑦ F．④⑥
【答案】BD E AF
【解析】7 种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构不同，则互为同
分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。7 种物质的分子式分别为①C5H12、
②C5H12、③C6H14、④C6H14、⑤C6H14、⑥C6H14、⑦C6H14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物
质均属于同系物；①②结构相同；属于同种物质，④⑥结构相同，属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互
为同分异构体。
【典例02 】(1) 有机化合物中，碳原子之间可以形成________ 或碳环。某有机物的结构式为
，请按照碳原子的成键方式指出该分子中各共价键的类型：______，该有机物
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______(填“属于”或“不属于”)烷烃
(2)观察下面几种烷烃的球棍模型
①A 的结构简式为____________________，B 的同分异构体的结构简式为__________________
②C 的名称为__________， D 的分子式为__________
③随碳原子数增加，烷烃的熔、沸点依次________，液态时密度依次________
④烷烃分子中碳原子间以________相连，碳原子的其他价键被H 原子饱和。假设烷烃分子中碳原子个数
是n，则烷烃的通式是________
a．CnH2n－2 B．CnH2n c．CnH2n＋2
D．CnH4n
(3) 若CH4 、C2H6 、C3H8 、C4H10 四种烃各为1 mol ，在足量O2 中燃烧，消耗O2 最多的是
________________(填化学式，下同)，上述四种烃各为1 g，在足量O2 中燃烧，消耗O2 最多的是
________________。在烷烃分子中，每增加一个碳原子，每摩尔该烷烃完全燃烧需要多消耗氧气
_______
a．1 mol B．1.5 mol c．2 mol D．2.5 mol
(4)取一定质量的丙烷完全燃烧，产生的CO2的物质的量________(填“大于”、“等于”或“小于”)H2O
的物质的量。
【答案】(1)碳链 碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键、碳氢键 不属于
(2)①CH3—CH2—CH3
②正戊烷 C5H12 ③升高 增大 ④碳碳单键 c
(3)C4H10 CH4 b
(4)小于
【解析】：(3)设此气态烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋
y
4O2
――→
点燃xCO2＋
y
2H2O。若
同为 1 mol 烃，消耗O2的多少取决于CxHy中“x＋
y
4”的大小，“x＋
y
4”的值越大，消耗O2越多，C4H10 耗
氧量最多。若同为1 g 烃，消耗O2的多少取决于CxHy中“
y
x”的大小，“
y
x”的值越大，消耗O2越多，CH4消
耗O2最多。烷烃分子中，每增加一个碳原子，就增加一个—CH2— 原子团，则1 mol 烷烃增加1 mol—
CH2—原子团，完全燃烧多消耗 1.5 mol O2。
(4)丙烷的分子式为C3H8，其完全燃烧生成CO2与H2O 的物质的量之比为3∶4，所以CO2的物质的量比
H2O 的小。
【典例03】如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4，同温同压下
乙管中注入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，试管放在光亮处一段时间。
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(1)下列是某同学预测的实验现象：①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁
有油珠；④产生火花。其中正确的是________
(2)甲管中发生化学反应的类型为______________
(3)反应后，甲管中剩余气体能用下列试剂吸收的是________
A．水 B．NaOH 溶液 C．AgNO3溶液 D．饱和食盐水
(4)反应后，若将甲中的物质全部推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中，会观察到__________；若再向其中
滴入几滴石蕊溶液，又观察到____________
【答案】(1)②③
(2)取代反应
(3)B
(4)液体分为两层，产生白色沉淀 溶液先变红后褪色
【解析】在光照条件下，甲烷与氯气发生反应：CH4＋Cl2
――→
光
CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2
――→
光
CH2Cl2＋
HCl，CH2Cl2＋Cl2
――→
光
CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2
――→
光
CCl4＋HCl。(1)理论上，甲烷与氯气体积比为
1∶4 时，二者恰好完全反应，而甲中甲烷与氯气体积比为1∶5，说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余。该
反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部
压强减小，甲管活塞向内移动。
(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。(3)剩余气体中含有氯气和
氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。(4)生成的HCl 会与AgNO3溶液反应生成AgCl 白色沉淀，同时
因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊溶液，溶液会先变
红后褪色。
知识点02 乙烯和石油的综合利用
一、烯烃的结构和性质
1．结构
（1）特点：分子中含1 个或多个
（2）乙烯的分子结构
（3）空间构型：双键碳上的6 个原子处于同一平面内
①CH2＝CHCl 所有原子是否一定共平面？一定
②CH3CH＝CH2所有原子是否一定共平面？不
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③H－－H 所有原子是否一定共平面？一定
2．乙烯的氧化反应
（1）可燃性
①方程式：C2H4+3O2
2 CO
2+ 2 H 2O
②现象：产生明亮火焰，并有黑烟产生
（2）酸性KMnO4溶液
①反应：CH2＝CH2
CO2
②现象：酸性KMnO4溶液紫红色褪去
③应用：鉴别烷烃和烯烃
3．烯烃的加成反应（自由加成）
（1）与卤素单质加成
①CH2＝CH2+Br2
BrCH2CH2Br
②CH3CH＝CH2+Br2
CH3CHBrCH2Br
③与溴水混合现象：溴水褪色，液体分层，下层为油状液体
④与溴的四氯化碳溶液混合现象：溴的四氯化碳溶液褪色，液体不分层
⑤应用：鉴别烷烃和烯烃
（2）与氢气加成
①CH2＝CH2+H2
CH3CH3
②CH3CH＝CH2+H2
CH3CH2CH3
（3）与卤化氢加成
①CH2＝CH2+HBr
CH3CH2Br
②CH3CH＝CH2+HBr
CH3CH2CH2Br 或CH3CHBrCH3
（4）与水加成
①CH2＝CH2+H2O
CH3CH2OH
②CH3CH＝CH2+H2O
CH3CH2CH2OH 或CH3－
－CH3
4．烯烃的加聚反应
（1）加聚原理
①n CH2＝CH2
CH2－
n
②n CH3CH＝CH2
CH2－
n
③n CH3CH＝CHCH3
n
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④n
CH＝CH2
⑤n CF2＝CF2
CF2－
CF
2
n
（2）产物特点：属于混合物
二、石油的综合应用
1．石油的分馏
（1）原理：石油中各组分的沸点不同
（2）操作：先加热，再冷凝
（3）产品
（4）变化类型：物理变化
2．石油的催化裂化
（1）原料：石油分馏产品
（2）过程：发生化学变化
（3）反应：C16H34
C8H16+C8H18（十六烷裂化）
（4）目的：提高汽油等轻质油的产量和质量
（5）石蜡的催化裂化可以用碎瓷片或镁或氧化铝等作催化剂
3．石油的催化裂解
（1）过程：长链烃
短链烃
气态的烯烃
（2）反应
①C8H18
C4H10+C4H8
②C4H10
C2H6+C2H4
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③C4H10
CH4+C3H6
（3）目的：获得乙烯、丙烯、丁二烯等化工原料
4．分馏汽油和裂化汽油
（1）成分
①分馏汽油：含液态烷烃、环烷烃和芳香烃
②裂化汽油：含液态烯烃和烷烃
（2）鉴别：试剂溴水
①分馏汽油：分层，上层颜色深，下层颜色浅
②裂化汽油：溴水褪色，液体分层，下层是油状液体
（3）萃取卤素单质：不能用裂化汽油
三、石油分馏实验
1．实验装置
2．蒸馏烧瓶规格的选择：液体体积占烧瓶容积的1/3
3．温度计水银球的位置：蒸馏烧瓶支管口处
4．冷却水的进出口：下进上出，采用逆流原理冷却效果好
5．蒸馏过程：开始时，先通冷凝水，再加热；结束时，先停热，再停通冷凝水
6．加热液液混合物的实验安全措施
（1）防暴沸方法：预先加入沸石或碎瓷片
（2）忘记加沸石：先停热，再冷却，后补加
化学中的“三馏”“两裂”比较
(1)化学中的“三馏”
名称
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气，在高温下
使物质分解
根据液态混合物中各组分沸
点不同进行分离
与蒸馏原理相同
产物
产物为混合物
产物为单一组分的纯净物
产物为沸点相近的各组分组成
的混合物
变化类型
化学变化
物理变化
物理变化
(2)化学中的“两裂”
名称
裂化
裂解
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定义
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高
的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，使具有长链的烃断裂成
各种短链的气态烃和少量液态烃
目的
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量
获得短链烃
变化类型
化学变化
化学变化
【典例01】下列关于乙烯的说法正确的是( )
A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
B．工业上利用乙烯水化法制乙醇，是发生了取代反应
C．水果运输中为延长果实成熟期，常在车厢里放置浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土
D．乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并带有浓烟、
【答案】C
【解析】乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应，使溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应，原理
不同，A 错误；乙烯水化法制取乙醇，发生了加成反应，B 错误；乙烯是果实的催熟剂，能被酸性高锰酸钾
溶液氧化，所以可以用酸性高锰酸钾溶液除去乙烯，以延长果实成熟期，C 正确；乙烯燃烧时火焰明亮，
伴有黑烟，D 错误。
【典例02】下列有关煤的综合利用和石油化工的说法错误的是
A．煤的气化、液化和煤的焦化均为化学变化
B．石油裂解可能获得甲烷、乙烯、丙烯等物质
C．石油的催化重整可获取苯、甲苯等化工原料
D．化石燃料均为碳氢化合物组成的简单混合物
【答案】D
【解析】A．煤的气化、液化和煤的焦化、煤的干馏均为化学变化，故A 正确；
B．石油裂解可能获得甲烷、乙烯、丙烯等物质，石油裂化主要提高汽油、煤油等轻质油的产量，故B 正
确；
C．石油的催化重整在经过热或在催化剂的作用下，使油料中的烃类分子重新调整结构，生成大量苯、甲
苯等化工原料，故C 正确；
D．化石燃料主要包括煤、石油、天然气，煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，故D 错误。
综上所述，答案为D。
知识点03 苯和煤的综合利用
一、苯的结构和性质
1．苯的结构
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（1）分子结构
（2）苯环中的化学键介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
（3）证明苯分子中无碳碳双键
①六个碳碳键的键长和键能完全相同
②邻二取代苯无同分异构体
和
③溴水不褪色
④酸性高锰酸钾溶液不褪色
2．苯的物理性质
（1）色味态：无色有特殊香味的液体
（2）密度：比水的小
（3）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂
3．苯的氧化反应
（1）可燃性
①方程式：2C6H6+15O2
12
CO
2+ 6 H 2O
②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟
（2）酸性高锰酸钾溶液：不褪色
4．苯的取代反应
（1）卤代反应
①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式：
+Br2
Br+HBr
③苯和溴水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅
（2）硝化反应
①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、水浴加热
②方程式：
+HNO3（浓）
NO2+H2O
5．苯的加成反应
（1）条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应
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（2）方程式：
+ 3H
2
二、苯的两个重要实验
1．实验室制硝基苯
（1）反应原理：
+HNO3（
浓
）
NO2+H2O
（2）浓硫酸作用：催化剂和吸水剂
（3）反应温度控制在55~60℃
①加热方式：水浴加热，优点使液体受热均匀
②温度计水银球的位置：水浴中
③温度不能太高的原因：防止浓硝酸分解；防止苯和浓硝酸挥发
（4）反应液的混合顺序
①先加浓硝酸、再加浓硫酸，边加边搅拌
②冷却到55℃~60℃，再一滴一滴加入苯
（5）长玻璃管的作用
①导气，平衡气压
②冷凝回流苯和硝酸
，
提高原料的利用率
（6）制得的硝基苯常常呈现棕黄色的原因：浓硝酸分解的二氧化氮溶解在其中
（7）洗涤容器上残留的硝基苯可选乙醇或乙醚
（8）分离提纯（含硝酸、硫酸及苯）
①先加水，液体分为三层，分液取下层液体
②水洗、干燥、蒸馏即得纯净的硝基苯
2．实验室制溴苯
（1）反应原理：
+Br2
Br+HBr
（2）反应现象
①剧烈反应，反应液微沸，烧瓶中充满红棕色气体，烧瓶底部有褐色的油状液体产生
②导管口附近出现白雾
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③滴有AgNO3溶液锥形瓶中出现浅黄色沉淀
简易装置
改进装置
（3）长玻璃管或冷凝管的作用
①导气，平衡气压
②冷凝回流苯和溴，提高原料的利用率
（4）尾气处理装置：锥形瓶或干燥管
①试剂：NaOH 溶液或碱石灰
②目的：吸收产生的
HBr
气体，防止污染空气
（5）防倒吸的安全措施
①长玻璃导管位于锥形瓶中液面以上
②选用下图所示的防倒吸的安全装置
（6）证明该反应为取代反应
①将气体通入四氯化碳或苯中吸收溴蒸汽
②再将剩余气体通入AgNO3溶液中，产生浅黄色沉淀
（7）分离提纯（含苯、溴、三溴苯、FeBr3和HBr）
①先加水振荡、静置，液体分三层，分液
②取下层液加NaOH 溶液，振荡、静置、分液
③取下层液水洗、干燥、蒸馏，得无水溴苯
三、煤的综合应用
1．煤的干馏
（1）概念：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程
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（2）变化类型：化学变化
（3）产品
①炉煤气
焦炉气
H2、CH4、C2H4、CO
粗氨水
氨气、铵盐
粗苯
苯、甲苯和二甲苯
②煤焦油：粗苯、酚类、萘和沥青
③焦炭
（4）从煤焦油中提取苯的方法是分馏
2．煤的气化
（1）气化概念：把煤转化为可燃性气体的过程
（2）变化类型：化学变化
（3）气化反应：C+H2O （
g ）
CO+H2
3．煤的液化
（1）液化概念：把煤转化为液体燃料的过程
（2）变化类型：化学变化
（3）液化过程：水煤气
液态烃和含氧有机物（如CH3OH）
四、烃燃烧的规律
1．烃（CxHy）完全燃烧的化学方程式CxHy+ （
x +
y
4 ）
O 2
x CO
2+
y
2 H2O （
g ）
2．烃（CxHy）完全燃烧耗氧量规律
（1）等物质的量
①（x+
y
4 ）的值越大，耗氧量越多
②x 值越大，产生的CO2越多
③y 值越大，生成的水越多
（2）等质量
①
y
x 的值越大，耗氧量越多
②
y
x 的值越大，生成的水越多
③
y
x 的值越大，产生的CO2越少
（3）总质量一定的有机物以任何比例混合
①特点：生成的CO2和H2O 量、耗氧量都相同
②规律：各有机物的最简式相同
3．烃完全燃烧体积变化规律
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（1）温度≥100℃，ΔV＝
y
4 －1
①当y ＝
4 时，反应后气体的体积（压强）不变
②当y ＜
4 时，反应后气体的体积（压强）减少
③当y ＞
4 时，反应后气体的体积（压强）增大
（2）温度＜100℃，ΔV＝－（1+
y
4 ）
4．烃不完全燃烧的规律
（1）氢元素全部变成H2O，可以根据如下关系式：CxHy ~
y
2 H2O 计算
（2）碳元素变成CO 或CO2或CO 和CO2的混合物，可以根据碳元素守恒：n（C）＝n（CO）+n
（CO2）计算
(1)苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃( )
(2)从苯的凯库勒式(
)看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃( )
(3)在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应( )
(4)苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的键完全相同( )
(5)甲苯苯环上的一个氢原子被含3 个碳原子的烷基取代，所得产物有6 种( )
(6)C8H10中有4 种属于芳香烃的同分异构体( )
(7)苯的二氯代物有三种( )
(8)乙苯的同分异构体共有三种( )
(9)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4-二氯甲苯( )
(10)苯乙烯(
)分子的所有原子可能在同一平面上( )
(11)菲的结构简式为
它与硝酸反应可生成5 种一硝基取代物( )
(12)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液退色，则证明己烯
中混有甲苯( )
(13)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一
个烷基，符合条件的烃有7 种( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√ (7)√ (8)× (9)× (10)√ (11)√ (12√ (13)√
【典例01】(2021·河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图9-32-4。关于该化合
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物，下列说法正确的是
A.是苯的同系物 B.分子中最多8 个碳原子共平面
C.一氯代物有6 种(不考虑立体异构) D.分子中含有4 个碳碳双键
【答案】B
【解析】同系物是指具有相同种类和数目的官能团，且分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机
化合物。苯并降冰片烯的结构中除苯环外还有其他环状结构，且苯的同系物分子式满足CnH2n-6，苯并降冰
片烯的分子式为C11H10，不满足苯的同系物通式，A 项错误；如图
标记的8 个碳原子共平面，B
项正确；一氯代物如图
，共5 种，C 项错误；苯环中的碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共
价键，所以苯并降冰片烯分子中只有1 个碳碳双键，D 项错误。故选B。
【典例02】 已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如下所示：
则下列有关的叙述正确的是
A．反应①属于取代反应
B．1 mol 苯乙烯最多可与5 mol H2发生加成反应
C．鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水
D．聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内
【答案】C
【解析】A 项，苯和乙烯反应生成乙苯，从原子角度分析，没有其他物质生成，故该反应为加成反应，
A 项错误；B 项，1 mol 苯乙烯最多可与4 mol H2发生加成反应，B 项错误；C 项，鉴别苯与苯乙烯可采用
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酸性高锰酸钾溶液或溴水苯乙烯能是高锰酸钾溶液或溴水褪色，但苯不能，C 项正确；D 项，聚苯乙烯中
有两个碳形成四个共价键，形成四面体结构，故聚苯乙烯不可能所有原子都在一个平面上，D 项错误；故
选C。
知识点04 乙醇和乙酸
一、乙醇的分子结构、物理性质
1．分子结构
2．乙醇的物理性质
（1）色味态：无色、有特殊香味的液体
（2）沸点：78.5℃，易挥发
（3）密度
①相对大小：比水的小，比钠的小
②与浓度关系：浓度越大，密度越小
（4）溶解性：与水以任意比互溶，医用酒精的体积分数为75%
3．与乙醇相关的小实验
（1）检验无水乙醇中是否含有水的试剂：无水
CuSO
4
（2）除去工业酒精中的少量水的方法：加新制的
CaO
，蒸馏
（3）不能萃取溴水中的溴的萃取剂
①水溶性有机溶剂：乙醇
②易加成有机溶剂：裂化汽油
二、乙醇的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①方程式：CH3CH2OH
+3O
2
2CO2+ 3 H 2O
②现象：燃烧产生淡蓝色色火焰
③应用：优良的燃料
（2）检验酒驾
①试剂：稀硫酸酸化的重铬酸钾溶液
②转化：CH3CH2OH
CH3COOH
③现象：溶液由橙红色变成灰绿色
（3）酸性高锰酸钾溶液：紫红色褪去
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（4）催化氧化
①催化原理及现象
②总反应：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
③醇能发生催化氧化的条件：与羟基相连的碳原子上有氢原子
2．和金属钠发生置换反应
（1）现象：钠沉入试管底部，缓慢反应，冒气泡，钠在酒精中上下移动
（2）反应：2CH3CH2OH+2Na
2CH3CH2ONa+H2↑
三、乙酸的分子结构、物理性质
1．分子结构
2．物理性质
（1）色味态：无色有强烈刺激性气味的液体
（2）挥发性：易挥发
（3）冰醋酸：固体醋酸的别称
（4）密度：比水的大
3．乙酸的氧化反应
（1）可燃性：C2H4O2+2O2
2CO2+ 2 H 2O
（2）酸性高锰酸钾溶液：不褪色
4．乙酸的弱酸性：CH3COOH
CH3COO－+H+
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（1）Cu（OH）2+2CH3COOH→（CH3COO）2Cu+2H2O
①现象：蓝色沉淀逐渐溶解，生成蓝色溶液
②应用：检验羧基的存在
（2）比较CH3COOH、H2CO3和H2SiO3的酸性强弱
①实验原理：强酸制弱酸原理
②验证反应：NaHCO3+ CH
3COOH
→
CH
3COO
Na
+ CO
2↑ + H 2O
Na2SiO3+CO2+H2O
Na2CO3+H2SiO3↓
③干扰物质CH3COOH，除干扰试剂饱和
NaHCO
3溶液
5．酯化反应
（1）概念：酸和醇反应生成酯和水的反应
（2）断键原理：酸脱羟基，醇脱氢原子
①HCOOH+CH3CH2OH
HCOOCH2CH3+H2O
②
COOH+CH3OH
COOCH3 +H2O
③
COOH+
CH2OH
COOCH2
+H2O
（3）反应本质：是一种取代反应
（4）反应特征：是一种可逆反应
四、实验室制乙酸乙酯
1．实验装置及现象
2．实验原理：CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O
3．反应混合物的配制：先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加乙酸
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4．几种试剂的作用
（1）浓硫酸
①作催化剂：加快反应速率
②作吸水剂：提高反应物的转化率
（2）饱和碳酸钠溶液
①溶解乙醇
②反应乙酸
③降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层
5．加热方式及目的
（1）先小火加热，防止乙醇和乙酸挥发，防止发生副反应
（2）先大火加热，使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率
6．实验安全措施
（1）防暴沸
①a 试管中液体的体积不超过其容积的1/3
②在a 试管中加入碎瓷片或沸石
（2）防倒吸
①导气管在b 试管液面上方1~2cm 处
②选用防倒吸的安全装置（如下图）
7．产物的分离提纯
（1）方法：分液
（2）主要玻璃仪器：分液漏斗和烧杯
易错点01 乙醇的常见易错点
（1）乙醇与水以任意比互溶，因此乙醇不能用作从碘水中提取碘的萃取剂
（2）含乙醇99.5%(体积分数)以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要先加入新制的生石灰再进行蒸馏，
得到无水乙醇
（3）检验乙醇中是否含有水通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水。
易错点02 实验是制乙酸乙酯的常见误区
（1）试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH
（2）导管末端不能插入饱和Na2CO3 溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH 溶于水，造成
溶液倒吸
（3）浓硫酸的作用
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a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH 的转化
率
（4）饱和Na2CO3 溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸
b．溶解挥发出的乙醇
c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯
（5）加入碎瓷片的作用：防止暴沸
（6）实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
（7）长导管作用：导气兼冷凝作用
（8）不能用NaOH 溶液代替饱和Na2CO3 溶液：乙酸乙酯在NaOH 存在下水解较彻底，几乎得不到乙
酸乙酯
（9）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行
（10）为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失
【典例01】酒的主要成分是乙醇，少量饮酒对人体有益，但酗酒有害健康。结合乙醇的性质回答下列问题。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的_______________________________
(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为_____________________
反应类型是____________
(3)下列属于乙醇的同系物的是________，属于乙醇的同分异构体的是________
A．
B．
C．乙醚(CH3CH2OCH2CH3)
D．甲醇 E．CH3—O—CH3 F．HO—CH2CH2—OH
(4)乙醇能够发生氧化反应：
①46 g 乙醇完全燃烧消耗________ mol 氧气
②乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为
____________________________
【答案】(1)小
(2)CH2===CH2＋H2O 催化剂CH3CH2O 加成反应
(3)D E
(4)①3 ②2CH3CH2OH＋O2Cu2CH3CHO＋2H2O
【解析】(2)乙烯与水发生加成反应，化学方程式为CH2===CH2＋H2O 催化剂CH3CH2OH。
(3)同系物满足的两个条件：结构相似；分子组成上相差n 个CH2原子团，故甲醇与乙醇互为同系物。同分
异构体满足的两个条件：分子式相同；不同的空间结构，故CH3—O—CH3与乙醇互为同分异构体。
(4)①乙醇燃烧的化学方程式：C2H5OH＋3O2
――→
点燃2CO2＋3H2O，故1 mol 乙醇完全燃烧消耗3 mol O2。②乙
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醇催化氧化的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2Cu2CH3CHO＋2H2O。
【典例02】某学习小组在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①配制2 mL 浓硫酸、3 mL 乙醇(含18O)和2 mL 乙酸的混合溶液
②按如图连接好装置并加入混合液，用小火均匀加热3～5 min
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙用力振荡，然后静置待分层
④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥
回答问题：
(1)装置中球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________
(2)步骤②安装好实验装置，加入药品前还应检查________________
(3)反应中浓硫酸的作用是________________；写出能表示18O 位置的制取乙酸乙酯的化学方程式：
_________________________________________________________
(4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________
a．中和乙酸并吸收乙醇 b．中和乙酸和乙醇
c．减少乙酸乙酯的溶解 d．加速酯的生成，提高其产率
(5)步骤③所观察到的现象是_________________________________________________________________；
从试管乙中分离出乙酸乙酯的实验操作名称是_______________________________
【答案】(1)防止倒吸
(2)装置的气密性
(3)催化剂、吸水剂 CH3COOH＋C2H5
18OH
浓硫酸△CH3CO18OC2H5＋H2O
(4)ac
(5)试管乙中的液体分成上下两层，上层无色，下层为红色液体，振荡后下层液体的红色变浅 分液
【解析】(1)干燥管一是起冷凝的作用，二是起防倒吸的作用，因为乙酸和乙醇易溶于碳酸钠溶液。
(2)因为产生蒸气，因此加药品前，要检验装置的气密性。
(3)酯化反应的实质是酸去羟基醇去氢，其反应方程式为CH3COOH＋C2H5
18OH
浓硫酸△CH3CO18OC2H5
＋H2O。
(4)乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇，乙醇易溶于水，乙酸可以和碳酸钠反应，因此碳酸钠溶液的作用是除去
乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，即选项a、c 正确。
(5)乙酸乙酯是不溶于水的液体，且密度小于水，现象：试管乙中出现液体分层，上层无色，下层为红色
液体，振荡后下层液体的红色变浅；采用分液的方法进行分离。
知识点05 酯和油脂
一、酯的结构、物理性质和用途
1．酯的结构
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（1）概念：酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物
（2）结构：R1－－O－R2（R1和R2为相同或不同的烃基，但R2不能为H）
2．物理性质
（1）密度：一般比水的小
（2）溶解性
①难溶于水，在饱和
NaHCO
3 溶液中溶解度最小
②易溶于有机溶剂
（3）气味：有芳香气味
3．用途
（1）用作有机溶剂
（2）食品工业的香味添加剂
二、乙酸乙酯的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性：1mol 乙酸乙酯完全燃烧消耗5mol O2
（2）酸性高锰酸钾溶液：不褪色
2．水解反应
（1）酸性水解
①水解条件：水浴加热
②水解原理：C －
O 键断裂，C 上加－
OH
，O 上加H
③水解特点：酯化反应的逆反应
④水解本质：是一种取代反应
（2）碱性水解
①水解反应：CH3COOCH2CH3+NaOH
CH3CH2OH+CH3COONa
②碱的作用：催化剂和中和剂
③水解特点：水解程度大
（3）水解反应举例
①
COOCH3+H2O
COOH+CH3OH
②
CH2OOCCH3+H2O
CH2OH+CH3COOH
③CH3O－－OCH3+H2O
2CH3OH +HO－－OH
④
+2H2O
+
三、油脂的组成、结构和用途
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1．组成：高级脂肪酸与甘油通过酯化反应得到的酯
（1）化学本质：是酯类物质
（2）甘油
化学名称
结构简式
物质类别
丙三醇
三元醇
（3）常见的高级脂肪酸
名称
结构简式
含碳碳双键数
饱和脂肪酸
硬脂酸
C17H35COOH
0
软脂酸
C15H31COOH
0
不饱和脂肪酸
油酸
C17H33COOH
1
亚油酸
C17H31COOH
2
2．结构通式
（1）单甘油脂：R1、R2和R3都相同
（2）混甘油脂：R1、R2和R3不都相同
（3）天然油脂都是混甘油脂，没有固定的熔沸点
（4）油脂相对分子质量较大，但不是高分子化合物
3．物理性质
（1）密度：都比水的小
（2）溶解性：难溶于水，易溶于酒精、苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂
4．油脂的分类
（1）油：常温下呈液体，如花生油、豆油等植物油，不饱和键多
（2）脂肪：常温下呈固体，如牛油、羊油等动物油，不饱和键少
5．油脂的用途
（1）能量最高的营养物质
（2）工业上制造肥皂和甘油的原料
四、油脂的化学性质
1．加成反应
（1）油酸甘油酯和氢气反应
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①该反应又称加成反应或氢化反应或还原反应
②目的：提高油脂的稳定性，使其不易变质．便于运输
（2）植物油能够使溴水褪色
2．水解反应
（1）硬脂酸甘油酯的酸性水解
①特点：不完全水解
②目的：制备甘油和高级脂肪酸
（2）硬脂酸甘油酯的碱性水解
①特点：完全水解
②目的：制备甘油和高级脂肪酸盐（肥皂）
3．皂化反应
（1）概念：油脂在碱性条件下的水解反应
（2）肥皂水所属的分散系：胶体_
（3）肥皂的密度比饱和食盐水的小
（4）产物的分离
①盐析：加入饱和氯化钠溶液，上层析出高级脂肪酸钠沉淀
②过滤：得到高级脂肪酸钠
③蒸馏：得到甘油
4．油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸形成的甘油酯
多种烃（石油及其分馏产
品）的混合物
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不能水解
两者都具有酯的性质，能水解；油具有
烯烃的性质，能加成
举例
牛油、猪油
菜籽油、花生油
煤油、润滑油、石蜡油
（1）鉴别生物油和矿物油：热的
NaOH
溶液
（2）鉴别植物油和动物油：溴水
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（3）鉴别裂化汽油和分馏汽油：溴水
易错点 油脂常见易错点
（1）油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物
（2）油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点
（3）萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应
【典例01】下列有关油脂的叙述中不正确的是( )
A．油脂没有固定的熔点和沸点，故油脂是混合物 B．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯
C．油脂是酯的一种 D．油脂都不能使溴水褪色
【答案】D。
【解析】纯净物有固定的熔、沸点，油脂没有固定的熔、沸点，故是混合物；从结构上分析，B 项正
确；油脂是酸与醇作用的产物，具有酯基(—COO—)，属于酯类；油脂结构中的烃基有些是不饱和的，含
有碳碳双键，可使溴水褪色。
知识点06 糖类和蛋白质
一、糖类的组成和分类
1．通式：大多数糖可用通式（C）n（H2O）m表示。
（1）曾用名：碳水化合物
（2）糖的分子式不一定都符合（C）n（H2O）m，如脱氧核糖C5H10O4
（3）符合（C）n（H2O）m的有机物不一定是糖，如CH3COOH
2．分类依据：能否水解，水解产物有几种
3．常见糖的分子式及相互关系
类别
糖
分子式
相互关系
单糖
葡萄糖
C6H12O6
同分异构体
果糖
二糖
蔗糖
C12H22O11
同分异构体
麦芽糖
多糖
淀粉
（
C 6H10O5）
n
非同分异构体
纤维素
二、葡萄糖
1．物理性质：白色易溶于水的有甜味的晶体
2．存在：葡萄汁、蜂蜜、带甜味的水果中
3．分子结构
30
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4．氧化反应
（1）生理氧化：1mol C6H12O6完全氧化放出2816.8kJ 的热量
（2）弱氧化剂：与新制的Cu（OH）2浊液反应
①反应条件：碱性环境，加热煮沸
②实验现象：产生砖红色沉淀
③化学方程式：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu
（
OH)
2
CH2OH
（
CHOH)
4COOH+Cu2O↓+2H2O
④实际应用：检验糖尿病
（3）强氧化剂
①酸性高锰酸钾溶液：褪色
②溴水：褪色
（4）发酵反应：C6H12O6（葡萄糖）
2C2H5OH+2CO2↑
（5）用途：①动物的营养物质；②制造糖果和药物
三、蔗糖和麦芽糖
1．结构
（1）蔗糖：不含醛基（－CHO），为非还原性糖
（2）麦芽糖：含醛基（－CHO），还原性糖
2．脱水炭化：C12H22O11
12C+11H2O
3．水解反应
（1）条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热
（2）方程式
①C12H22O11（
蔗糖
）
+H
2O
C6H12O6（
葡萄糖
）
+C
6H12O6（
果糖
）
②C12H22O11（麦芽糖）
+H
2O
2 C 6H12O6（葡萄糖）
4．用途：做甜味剂
四、淀粉
1．物理性质：白色可溶于水的无甜味的粉末状固体
2．存在：植物种子和块根、大米、小麦、玉米等
3．结构：1 个淀粉分子中含3 n 个醇羟基
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4．形成
（1）方法：葡萄糖脱水缩聚
（2）反应：n C 6H12O6( 葡萄糖
)
（
C 6H10O5）n( 淀粉
)+
n H 2O
5．化学特性：淀粉溶液
变蓝色
6．水解反应
（1）条件：稀硫酸或淀粉酶作催化剂
（2）反应：（C6H10O5）n(淀粉)+nH2O
n C 6H12O6（葡萄糖）
（3）水解程度的检验
淀粉
水解液
中和液
①没有水解：在
中和液中加入新制的
Cu
（
OH)
2 悬浊液加热煮沸，无砖红色沉淀产生
②完全水解：在
水解液中加入碘水，不变蓝
③部分水解：分别向
中和液和水解液中加入新制的
Cu
（
OH)
2 悬浊液、碘水，产生砖红色沉淀、溶
液变蓝
7．淀粉溶液
（1）所属的分散系：胶体
（2）分散质特点：不带电荷
（3）加入电解质溶液的现象：不聚沉
（4）通直流电后的现象：不电泳
（5）鉴别淀粉溶液和葡萄糖溶液
①物理方法：丁达尔现象
②化学方法：碘水或新制的
Cu
（
OH
）
2 浊液
（6）除去淀粉溶液中的少量葡萄糖溶液：半透膜渗析
8．淀粉在人体内的变化
9．制酒精流程：淀粉⃗
水解
一定条件葡萄糖
酒精
五、纤维素
1．物理性质：白色不溶于水的无甜味的细丝状固体
2．存在：植物的细胞壁、棉花、木材
3．生理作用：刺激肠道蠕动和分泌消化液，有助于食物的消化和排泄
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4．纤维素的水解反应
（1）条件：浓硫酸加热或纤维素酶
（2）方程式：（C6H10O5）n(纤维素)+nH2O⃗
90 % 硫酸
加热
n
C 6H12O6（
葡萄糖
）
六、氨基酸
1．结构特点
（1）官能团
①酸性：羧基
（
－
COOH
）
②碱性：氨基
（
－
NH
2）
（2）α－氨基酸
①通式：R－
COOH
②特点：氨基和羧基连在同一个碳原子上
（3）常见的氨基酸
①缬氨酸：CH3－
COOH
②苏氨酸：CH3－
－
COOH
③苯丙氨酸：
CH2－
COOH
2．两性
（1）与酸反应：H2N－CH2－COOH +HCl→［
H 3N －
CH
2－
COOH
］
+ Cl
－
（2）与碱反应：H2N－CH2－COOH +NaOH→H2N －
CH
2－
COONa+H
2O
3．脱水缩合
（1）产物：能够缩合成肽构成蛋白质
（2）断键原理：羧基上C －
O 键断裂，氨基上N －
H 键断裂，形成肽键和水
七、蛋白质
1．存在
（1）组成细胞的基础物质
（2）动物的肌肉、血液、毛发等物质的主要成分
2．组成
（1）物质类别：结构复杂的天然有机高分子
（2）组成元素：碳、氢、氧、氮、硫等
3．盐析：蛋白质胶体的聚沉
（1）因素：K + 、
Ca
2+ 、
Na
+ 、
Mg
2+ 、
Al
3+ 、
NH
4
+等轻金属盐
（2）结果：蛋白质的溶解度降低而析出
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（3）特点：发生可逆的物理变化
（4）应用：分离提纯蛋白质
4．变性
（1）因素
①光、热和射线：如X 射线、紫外线
②强酸、强碱、重金属盐：如铜盐、汞盐、铅盐
③有毒的有机物：如苯、甲醛溶液、酒精
（2）结果：蛋白质结构改变发生聚沉，失去生理活性
5．水解反应：最终转化为氨基酸
（1）条件：酸、碱或酶的催化作用下
（2）反应
（3）断键原理：C －
N 键断裂，C 上加羟基，N 上加氢
6．颜色反应
（1）现象：某些蛋白质（含苯环）与浓硝酸作用呈黄色
（2）应用：检验鉴别蛋白质
7．灼烧
（1）现象：蛋白质灼烧时，有烧焦羽毛的气味
（2）应用：鉴别毛制品和棉制品
8．蛋白质、多肽、
－氨基酸之间的转化关系
【特别提醒】两性有机物
易错点01 糖类的易错点
（1）糖不一定都符合Cm(H2O)n，如：脱氧核糖的分子式为C5H10O4，但符合Cm(H2O)n 的有机物不
一定都是糖，如：乙酸分子式可写为C2(H2O)2
（2）糖不都有甜味，如纤维素，有甜味的物质不一定是糖，如：木糖醇
易错点02 氨基酸的常见易错点
（1）氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。
肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同
（2）多肽分子中肽键个数的判断：由n 个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个
水分子，(n－1)个肽键
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【典例01】糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，以高血糖为主要标志，因此平时饮食应注意减少糖类的摄入量。
血糖是指血液中的葡萄糖，下列有关说法不正确的是( )
A．葡萄糖分子可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子含有6 个H2O
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体
C．糖尿病病人尿糖较高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖
D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
【答案】A
【解析】A 项，葡萄糖分子中不存在H2O 分子；B 项，葡萄糖和果糖分子式相同，结构不同，二者互为
同分异构体；C 项，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀；D 项，淀粉水解的最终产物是葡萄
糖。
【典例02】下列叙述不正确的是( )
A．蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命
B．所有蛋白质遇浓硝酸都变黄，称为颜色反应
C．人工最早合成的具有生命活性的蛋白质——结晶牛胰岛素是中国科学家在1965 年合成的
D．可以用灼烧法来鉴别蛋白质
【答案】B
【解析】蛋白质是生命的基础，A 正确；蛋白质与浓硝酸的颜色反应，只有含苯环的蛋白质才能显黄色，
不含苯环的蛋白质没有这一性质，B 错误；C 为常识性知识，正确；蛋白质灼烧时有烧焦羽毛气味，这一
性质常用来检验物质中是否含有蛋白质，生活中应用尤其广泛，这也是最简单的一种鉴别方法，D 正确。
知识点07 高分子化合物
一、高分子的合成
1．聚合反应
（1）概念
（2）反应：n
CH
2＝
CH
2
CH2－
CH
2
n
（3）组成
（4）实例
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2．碳碳双键加聚反应的类型
（1）单烯烃型单体：“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”
①n CH2＝CHCl
CH2－
n
②n CH3CH＝CH2
CH2－
n
③n CH3CH＝CHCH3
n
④n
CH＝CH2
⑤n CF2＝CF2
CF2－
CF
2
n
（2）二烯烃型单体：“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”
①nCH2＝CH－CH＝CH2
CH2－
CH
＝
CH
－
CH
2
n
②nCH2＝CH－
CH2
CH2－
CH
－
CH
2
n
③nCH2＝
－CH＝CH2
CH2－
CH
－
CH
2
n
（3）多单烯烃型单体：“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”
①nCH2＝CH2+nCH3－CH＝CH2
CH2－
CH
2－
CH2
n
②n CH2＝CHCl+n
CH＝CH2
CH2－
－
CH
2
n
（4）单烯烃型和二烯烃型单体：“双键打开，中间相连，单键变双键，添上括号，右下写n”
①nCH2＝CH2+n CH2＝CH－
CH2
CH2－
CH
－
CH
2CH2CH2
n
②n CH2＝CH－CH＝CH2+n CH2＝CHCHO
CH2－
CH
＝
CH
－
CH
2－
n
3．由高聚物推断单体
（1）若主链上碳原子间全部以单键结合，则每隔2 个碳原子切开，“单键变双键”即得单体。
（2）若主链上碳原子间含碳碳双键，则以碳碳双键为中心每隔4 个碳原子切开，“单键变双键，双键变
单键”即得单体。
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二、有机高分子材料
1．分类
（1）天然有机高分子材料：棉花、羊毛、天然橡胶
（2）合成有机高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等
2．塑料
（1）主要成分：合成树脂，如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等
（2）添加剂：
①增塑剂：提高塑料的塑性
②防老剂：防止塑料老化
③增强材料：增强塑料的强度
④着色剂：使塑料呈现各种颜色
（3）性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等
3．橡胶
（1）天然橡胶
①主要成分：聚异戊二烯（
CH2－
CH－CH2
n）
②结构：线型结构
③性能：弹性好，强度和韧性差
（2）合成橡胶
①异戊橡胶：
CH2－
CH－CH2
n，单体是CH2＝
CH
＝
CH
2
②丁苯橡胶：
，单体是
CH
＝
CH
2 和CH2＝
CH
－
CH
＝
CH
2
③顺丁橡胶：
CH2－CH＝CH－CH2
n，单体是CH2＝
CH
－
CH
＝
CH
2
④氯丁橡胶：
CH2－
CH－CH2
n，单体是CH2＝
－
CH
＝
CH
2
（3）特种橡胶
①硫化橡胶：网状结构，强度、弹性、韧性、化学稳定性好
②氟橡胶：耐热，耐酸、碱腐蚀
③硅橡胶：耐高温和严寒
4．纤维
（1）天然纤维
①纤维素类：棉花、麻
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②蛋白质类：羊毛、蚕丝
（2）化学纤维
分类
再生纤维
合成纤维
原料
纤维素、蛋白质
石油、天然气、煤
代表物
黏胶纤维、大豆蛋
白纤维
丙纶、氯纶、腈纶、
涤纶、锦纶、芳纶
性能
强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不
易虫蛀
（1）塑料老化一般是指塑料被空气中的氧气氧化。
（2）聚乙烯塑料常用于制造食品包装材料。
（3）再生纤维和合成纤维的区别
【典例01】下列属于天然有机高分子材料的是( )
①羊毛 ②合成纤维 ③棉花 ④涂料 ⑤塑料 ⑥天然橡胶
A．①③⑤ B．②④⑥ C．①⑤⑥
D．①③⑥
【答案】D。
【解析】羊毛、棉花、天然橡胶属于天然有机高分子材料，合成纤维、涂料、塑料属于合成有机高分子材
料。
【典例02】下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．塑料、天然橡胶都是天然高分子化合物 B．乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
C．棉花、羊毛、涤纶的成分均属于天然纤维 D．乙酸和乙醇可用Na2CO3溶液加以区别
【答案】D
【解析】塑料不是天然高分子化合物，A 项错误；聚乙烯分子和苯分子中没有碳碳双键，B 项错误；棉花、
羊毛都属于天然纤维，但涤纶为合成纤维，C 项错误；乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，乙醇和碳酸
钠不反应，可用Na2CO3溶液进行区别，D 项正确。
知识点08 燃烧法测定有机物的分子式
一、实验测量方法
1．经典的测定有机物碳、氢含量的装置
（1）李比希装置
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（2）简易装置
2．装置的基本组成
（1）制备氧气装置
方法
装置
①
2KClO3
2KCl+3O2↑
②
2KMnO4
K2MnO4+MnO2+O2↑
③
2H2O2
2H2O+O2↑
或
或
④
2Na2O2+2H2O
4NaOH+O2↑
（2）干燥氧气装置
（3）完全燃烧装置
①通入过量的氧气
②氧化铜的作用：将生成的
CO
全部氧化成
CO
2
（4）吸水蒸气装置：一般用浓硫酸、无水氯化钙、高氯酸镁等吸水剂
（5）吸二氧化碳装置：一般用碱石灰
（6）防空气干扰装置
①试剂：碱石灰
②作用：防止空气中的二氧化碳和水蒸气进入二氧化碳吸收装置，干扰实验
二、计算有机物的分子式
1．各元素物质的量的计算
（1）碳元素：n（C）＝n（CO2），m（C）＝12n（C）
（2）氢元素：n（H）＝2n（H2O），m（H）＝n（H）
（3）氧元素：
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①m（O）＝m（样品）－m（C）－m（H）
②n（O）＝
2．直接求分子式
（1）方法：n（有）∶n（C）∶n（H）∶n（O）＝1∶x∶y∶z
（2）分子式：CxHyOz
3．间接求分子式
（1）先求最简式：n（C）∶n（H）∶n（O）＝x∶y∶z，最简式为CxHyOz
（2）假设分子式：（CxHyOz）n，
（3）计算分子量
①根据基本公式计算：n＝
m
M
②根据气体密度计算：ρ＝
m
V ＝
M
22.4L/mol （STP）
③根据相对密度计算：D＝
ρ A
ρB ＝
M A
M B
④根据某元素的质量分数计算：w（C）＝
（4）确定分子式：n＝
M
12a+b+16c
4．特别提醒：当最简式中氢原子达到饱和，最简式即为分子式
（1）最简式为CH2O 的有机物的分子式为（
CH
2O ）
n
（2）最简式为C4H10O 的有机物的分子式为C4H10O
【典例01】有机物分子式的确定常采用燃烧法，其操作如下：在电炉加热下用纯氧气氧化管内样品，根据
产物的质量确定有机物的组成。如图所示是用燃烧法测定有机物分子式常用的装置，其中A 管装碱石灰，
B 管装无水CaCl2.下列说法错误的是
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A．如果A 管和B 管质量均增加，不能说明有机物含有C、H、O 三种元素
B．各装置导管口的连接顺序是g-e-f-h-i-a-b-c-d
C．装置C 中装有浓硫酸，分液漏斗E 中可以装H2O2
D．如果将氧化铜网去掉，A 管增加的质量将减小
【答案】B
【分析】D 中反应产生氧气、从C 中出来纯净而干燥的氧气进入反应器和样品发生反应，氧化铜网是
保证样品完全氧化，氯化钙固体只能吸收水，碱石灰既能吸收水又能吸收二氧化碳，应先用B 中氯化钙吸
收反应生成的水，再用A 中碱石灰吸收反应生成的二氧化碳，据此回答。
【解析】A． 如果A 管和B 管质量均增加，这说明反应中生成了水蒸气和二氧化碳，按元素质量守恒，
有机物中一定有碳和氢可能有氧元素，即不能说明有机物含有C、H、O 三种元素，A 正确；
B． 据分析，各装置导管口的连接顺序是g-e-f-h-i-c-d-a-b，B 错误；
C． 装置C 中装有浓硫酸，分液漏斗E 中可以装H2O2此时D 中可以加二氧化锰、则D 中能产生氧气，经
浓硫酸干燥后从C 中出来纯净而干燥的氧气，C 正确；
D． 如果将氧化铜网去掉，则有机物有可能部分被氧化为一氧化碳、一氧化碳不能被碱石灰吸收，A 管增
加的质量将减小，D 正确；
知识点09 典型有机物的转化和检验
一．典型有机物的转化
1．以乙烯为起点的一元转化关系
2．以乙烯为起点的二元转化关系
3．以丁烷为起点的转化关系
4．以淀粉为起点的转化关系
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5．以苯为中心的转化关系
二．有机物的检验和鉴别
4．常见有机物的鉴别
【典例01】已知 A 是常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志性物质，A、B、C、D、E、F、G 均
为有机物，它们之间有如图转化关系，请回答下列问题：
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(1)写出 A 中官能团的名称 ，B 中官能团的结构简式 。
(2)已知 A 与氢气反应生成 F，在 F 的同系物中最简单的有机物的空间构型为 。
(3)写出与F 互为同系物的含 4 个碳原子的所有同分异构体的结构简式： 。
(4)写出下列编号对应反应的化学方程式，并注明反应类型。
② ， 反应；
④ ， 反应。
(5)
的一氯代物有 种。
【答案】(1) 碳碳双键 -OH
(2)正四面体
(3)CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3
(4) 2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O 氧化 CH3COOH +C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O 酯化(或取代)
(5)4
【分析】A 是常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志性物质，可知A 为乙烯，乙烯与水发生加
成反应生成乙醇B，乙醇催化氧化生成乙醛C，乙醛继续氧化生成乙酸D，乙酸与乙醇发生酯化反应生成
乙酸乙酯E，乙烯与HCl 发生加成反应生成氯乙烷G，乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷F，F 与氯气在光
照条件下发生取代反应生成G，据此分析解答。
【解析】（1）A 为乙烯，官能团为碳碳双键；B 为乙醇，官能团为-OH；
（2）F 为乙烷，其同系物中最简单的有机物为甲烷，空间构型为正四面体；
（3）与F 互为同系物的含 4 个碳原子的物质为丁烷，有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3两种结构；
（4）②为乙醇的催化氧化反应，反应方程式为：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O；
④乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为：CH3COOH +C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O；
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（5）由结构简式可知该物质中含有4 种氢原子，则一氯代物有4 种。
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