文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
第01 讲 有机化合物的结构特点与研究方法
01
考情解码·命题预警2
02 体系构建·思维可视.........................................................................................................................3
03 核心突破·靶向攻坚.........................................................................................................................4
考点一 有机化合物的分类、命名及表示方法.............................................................................4
知识点1 有机化合物的分类..........................................................................................................................................4
知识点2 有机化合物的命名..........................................................................................................................................5
知识点3 有机化合物的表示方法................................................................................................................................7
考向1 有机化合物的官能团及类别............................................................................................................................8
考向2 有机化合物的系统命名法..............................................................................................................................10
考向3 识别常见有机化合物的表示方法................................................................................................................10
考点二 有机化合物的结构特点...................................................................................................11
知识点1 有机化合物中原子的成键方式................................................................................................................12
知识点2 同系物..............................................................................................................................................................12
知识点3 同分异构体.....................................................................................................................................................12
考向1 有机化合物中原子的杂化方式....................................................................................................................15
考向2 有机化合物中共线共面问题..........................................................................................................................16
【思维建模】判断有机物共线共面的基本思路
考向3 有机化合物手性碳原子及手性分子...........................................................................................................18
考向4 同分异构体的判断及数目..............................................................................................................................18
【思维建模】判断同分异构体数目的常用方法和思路
考向5 限制条件下的同分异构体...............................................................................................................................21
【思维建模】限制条件下同分异构体解题思路
考点三 有机化合物的一般研究方法...........................................................................................23
知识点1 研究有机化合物的基本步骤....................................................................................................................24
知识点2 分离提纯有机化合物的常用方法...........................................................................................................24
知识点3 有机化合物分子式的确定.........................................................................................................................24
知识点4 分子结构的确定............................................................................................................................................25
考向1 有机化合物的分离提纯实验.........................................................................................................................25
考向2 有机化合物的波谱分析..................................................................................................................................26
04 真题溯源·考向感知........................................................................................................................27
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
注：根据不同地区新高考卷适用情况，23 年、24 年主要参考重庆卷、山东卷、辽宁卷、湖南卷、湖北卷。
芳香族化合物
脂环
环状有机物
链状有机物
烃的衍生物
烃
按官能团分
按碳骨架分
按组成元素分
有机物的分类
考点要求
考察形式
2025 年四
川
2024 年新高考地区
2023 年新高考地区
有机化合物的分
类、命名及表示方
法
选择题
非选择题
湖南卷T2，3 分
辽宁卷T2，3 分
有机化合物的结构
特点
选择题
非选择题
重庆卷T7，3 分
重庆卷T18（6），4 分
山东卷T7，2 分
湖南卷T4，3 分
有机化合物的一般
研究方法
选择题
非选择题
山东卷T7，2 分
湖北卷T6，3 分
湖南卷T3，3 分
辽宁卷T8，3 分
考情分析：
1．从命题题型和内容上看，高考命题不多，试题以选择题为主，题目容易，非选择题主要在有机合成题
目中以限制下的同分异构体的判断和书写为，难度较大。选择题主要从以下几方面考查：有机化合物的命
名、有机化合物的官能团、有机化合物的表示方法、有机化合物共线共面 、有机化合物的原子杂化方
式、有机化合物的提纯与分析、有机化合物的波谱分析等。
2．从命题思路上看，
(1)有机化合物多结合新药物研发的情境进行考查，侧重体现化学学科的实用性；
(2)以前沿科技为载体进行命题，侧重体现化学的创新性；
预计今后继续以有机化合物的药物研发作为命题热点，考查考生的科学态度和社会责任感。
复习过程中熟记常见官能团的性质，会运用多种波谱分析方法对陌生有机分子进行分析，对同分异构体的
判断和数目分析上做到思路清晰，不重不漏。
复习目标：
1．了解分子式、电子式、结构式、结构简式和键线式等概念的含
。
义
2．理解同系物与同分异构体的判断方法。
3．认识共线共面的基本模型，学会利用模型解决问题。
4．理解红外光谱、核磁共振氢谱和X 射线衍射实验的概念和判断方法。
5．增强限制下的同分异构体的逻辑思考。
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
考点一 有机化合物的分类、命名及表示方法
知识点1 有机化合物的分类
1．按元素组成分类——是否只含有C、H 两种元素
烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等
有机化合物
烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等
2．根据碳骨架分类
3．根据官能团分类
类别
官能团
通式
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
烃
(1)烷烃
－
－
CnH2n＋2( n ≥
1)
(链状烷烃)
甲烷
CH4
(2)烯烃
碳碳双
键
CnH2n( n ≥
2)
(单
烯烃)
乙烯
CH2==CH2
(3)炔烃
－C≡C－
碳碳三
键
CnH2n－2( n ≥
2)
(单炔烃)
乙炔
CH≡CH
(4)芳香烃
－
－
CnH2n－6( n ≥
6)
(苯及其同系
物)
苯
烃
的
(5)卤代烃
碳卤键
饱和一卤代
烃：CnH2n＋1X
溴乙烷
CH3CH2Br
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
衍
生
物
(6)醇
—OH(与链烃基
相连)
( 醇
) 羟
基
饱和一元醇：
CnH2n＋2O
乙醇
CH3CH2OH
(7)酚
—OH(与苯环直
接相连)
( 酚
) 羟
基
－
苯酚
(8)醚
醚键
－
乙醚
C2H5OC2H5
(9)醛
醛基
饱和一元醛：
CnH2nO
乙醛
CH3CHO
(10)酮
酮羰基
－
丙酮
CH3COCH3
(11)羧酸
羧基
饱和一元羧
酸：CnH2nO2
乙酸
CH3COOH
(12)酯
酯基
饱和一元酯：
CnH2nO2
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
(13)胺
—NH2
氨基
－
甲胺
CH3NH2
(14)酰胺
酰胺基
－
乙酰胺
CH3CONH2
(15)氨基酸
—NH2、
氨基、
羧基
－
甘氨酸
得分速记
①烷基、苯基不属于官能团。
②官能团相同不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。
③含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，不属于醛类。
知识点2 有机化合物的命名
1．烷烃的命名
（1）烷烃的习惯命名法
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
（2）烷烃的系统命名法
2．含官能团的有机化合物的系统命名法
3．苯的同系物的命名
（1）习惯命名：苯环作为母体，其他基团作为取代基，苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。
（2）系统命名法
将苯环上的6 个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1 号，选取最小位次号给其他取代基编
号。
相同时
十个以上
十个及以下
用“正”、“异”、“新”来区别
用中文数字表示
依次用甲、乙、丙、丁、戊、
己、庚、辛、壬、癸来表示
碳
原
子
数
先简后繁，相同基合并
编号遵循 近 、 简 、 小 原则
写名称
编号位
选最长并且支链最多的碳链为主链
选主链
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
4.烃的含氧衍生物的命名
（1）醇、醛、羧酸的命名
选主链
含有官能团(—OH、—
CHO
、—
COOH
)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或
“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团
的位置
（2）酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时先写酸的名称，再写醇的名称，后将“醇”改为“酯”即
可。
得分速记
弄清系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
③1、2、3……指官能团或取代基的位置。
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4……。
知识点3 有机化合物的表示方法
种类
实例
含义
分子式
C2H6O
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分
子中原子的种类和数目
最简式
(实验式)
乙烷(C2H6)
最简式为
CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情
况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示
空间结构
结构
CH3CH3
将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子
即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。是结
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
简式
构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
键线式
(戊烷)
(丙烯)
将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连
接情况和官能团，每个拐点或终点均表示一个碳原子，
即为键线式
球棍
模型
小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结
构(立体形状)
空间
填充
模型
①用不同体积的小球表示不同的原子大小
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
【易错提醒】①电子式中未成键的最外层电子不能省略不写。如四氯化碳的电子式：
②结构简式中表示单键的短线可以省略（如碳碳单键，碳氢单键），但是双键（如碳碳双键、碳氧双键）、
三键（如碳碳三键）均不能省略。
考向1 有机化合物的官能团及类别
例1 （2025•四川达州•一模）芥子酸是一种重要的工业原料，广泛应用于香料、染料、涂料等领域，其
结构如图所示。
判断正误：该物质属于芳香烃（ ◊ ）
【答案】◊
【详解】该物质除了碳、氢元素，还有氧元素，不属于烃类，故错误。
【变式训练1·变题型】（2025•四川泸州•一模）由物质I 经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。
I 的名称是邻羟基苯甲酸
【答案】邻羟基苯甲酸
【详解】由结构简式可知Ⅰ中苯环为母体，含有羟基和羧基两种官能团，故它的名称为邻羟基苯甲酸。
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
【变式训练2】（2025•四川眉山•一模）化合物Z 是一种合成药物的重要中间体，可由X 经两步反应合成，
其路线如图。
判断正误：X、Y、Z 分子中的含氧官能团的种数相等（ ◊ ）
【答案】◊
【详解】X 中含有酚羟基、硝基两种含氧官能团，Y 中含有氨基和酚羟基，只有一种含氧官能团，Z 中含
有酚羟基和酰胺基两种含氧官能团，故错误。
【变式训练3】①（2025•四川遂宁射洪学校•一模）瑞格列奈是新型非磺酰脲类短效口服促胰岛素分泌降
糖药，其结构简式如图所示。
该物质具有3 种含氧官能团
【答案】3
【解析】瑞格列奈分子中具有肽键、醚键、羧基3 种含氧官能团，故答案为3 种。
②（2025•四川泸县五中•二模）玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼科手术，如晶
体植入，角膜移植和抗青光眼手术等。有机物M 是合成玻尿酸的重要原料，其结构如图所示。
该分子中含有3 种官能团
【答案】3
【解析】分子中含有羟基、羧基及醛基三种官能团，故答案为3 种。
考向2 有机化合物的系统命名法
例2 （2025·成都石室中学·二模）
的名称：2 ，
2 ，
4 ，
5-
四甲基己烷
【答案】2，2，4，5-四甲基己烷
【解析】该物质最长链碳个数为6，四个甲基分别在2、2、4、5 号碳上，系统命名为2，2，4，5-四甲基
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
己烷，故答案为2，2，4，5-四甲基己烷。
【变式训练1】（2025·四川成都·二模）
的名称：2 ，
4 ，
6 - 三硝基甲苯
【答案】2，4，6-三硝基甲苯
【解析】
按照系统命名法编号应该为：
，其名称为：2，4，6-三
硝基甲苯。
【变式训练2·变考法】判断正误:
① （2025•四川遂宁射洪学校•一模）3，3-二甲基戊烷的键线式：
（ √ ）
② （2025·四川德阳·二模）2-甲基-3-乙基戊烷的键线式：
（ √ ）
【答案】①√ ②√
【解析】①主链上碳原子个数为5，3 号碳原子上有2 个甲基，名称为3，3-二甲基戊烷，故正确。
②键线式中端点和拐点代表C，该键线式表示的有机物主链有5 个C，2 号C 上有一个甲基(-CH3)，3 号C
上有一个乙基(-CH2CH3)，命名为2-甲基-3-乙基戊烷，
考向3 识别常见有机化合物的表示方法
例3 判断正误：
①（2025•四川内江•一模）聚丙烯的结构简式：[CH2 — CH — CH3]n（ ◊ ）
②（2025•四川遂宁中学校•一模）CH3
+的电子式为：
（ ◊ ）
③（2025·四川德阳·二模）乙炔的空间填充模型：
（ √ ）
【答案】① ◊ ②√ ③√
【解析】
①聚丙烯的结构简式：
，故错误
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
②CH3
+的电子式为
，故错误
③乙炔分子中碳原子和氢原子间以单键相连，碳原子间以三键相连，空间填充模型能体现原子的相对大小
和空间位置关系，该模型符合乙炔的结构，故正确
【变式训练】判断正误：
①（2025·四川达州·二模）醛基的电子式为：
（ √ ）
②（2025·四川乐山第一中学·二模）丙炔的键线式：
（ ◊ ）
③（2025·四川绵阳普明中学·二模）
的结构式：
（ ◊ ）
④（2025·四川遂宁射洪中学·二模）异戊烷的空间填充模型：
（ ◊ ）
【答案】①√ ②◊ ③◊ ④◊
【解析】
①醛基的结构简式为
，C 原子有一个单电子，电子式为
，故正确
②丙炔的三个碳原子在一条线上，故错误
③N 可以形成3 个共价键，则
的结构式为：
，故错误
④图示为异戊烷的球棍模型，不是空间填充模型，故错误
考点二 有机化合物的结构特点
知识点1 有机化合物中原子的成键方式
碳原子最外层有4 个电子，可形成4 个共价键
与碳原子
相连的原
子数
结构示意
碳原子
的杂化
方式
碳原子的成
键方式
碳原子与相
邻原子形成
的结构单元
的空间结构
实例
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
4
sp
3
σ 键
四面体形
甲烷
3
sp
2
σ 键、
π 键
平面三角形
乙烯
2
—C≡
sp
σ 键、
π 键
直线形
乙炔
得分速记
苯环中的碳原子为sp
2 杂化，含大π 键(Π ) ，
平面六
形
构。
结
为
边
知识点2 同系物
知识点3 同分异构体
(1)概念
化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)类型
异构方式
形成原因
示例
碳架异构
碳骨架不同
CH3CH2CH2CH3和
CH3CH(CH3)CH3
位置异构
官能团位置不同
CH2=CHCH2CH3与CH3CH
= CHCH
3
官能团异构
官能团种类不同
CH3CH2OH 和CH3—O—CH3
对映异构
存在手性碳原子
CHClBrI
顺反异构
结构中存在顺式、反式结构
【易错提醒】①手性碳原子：碳原子4 个
成键原子或原子团各不相同，属于手性碳原子，存在对映异构。
②顺反异构的特点：含有碳碳双键，同一个碳原子上有不同的原子或原子团，相同基团位于双键同侧为顺
式，相同基团位于双键异侧为反式。
(3)官能团异构
物理性质：随着碳原子数的增加发生规律性变化
化学性质：性质相似
官能团种类、数目均相同
具有相同的通式
结构相似，分子组成上相差一个或
多个CH2的原子团的化合物
性质
特点
概念
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
组成通式
可能的类别及典型示例
CnH2n
烯烃(
)、
环烷烃(
)
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2—CH3)、
二烯烃(
)、
环烯烃(
)
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
烯醇(
)、
环醚(
)、
环醇(
)
CnH2nO2
羧酸(CH3COOH)、
酯(HCOOCH3)、
羟基醛(HO—CH2—CHO)
CnH2n－6O
（4）简单有机物同分异构体的书写方法
①烷烃同分异构体的书写：减碳法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。
[应用举例]写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
C—C—C—C—C—C—C 、
、
、
、
、
、
、
、
②烯烃、炔烃同分异构体的书写
顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。
技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H 可变成烯烃、邻碳上各去两个H 可变成炔烃。
[应用举例]分别写出碳原子数为4 的烯烃、炔烃的同分异构体。
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
烯烃：CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、
炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3
[分析]
得分速记
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。
③4 个碳原子的链状烷烃有2 种，5 个碳原子的链状烷烃有3 种，6 个碳原子的链状烷烃有5 种。
③苯的同系物同分异构体的书写
支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
[应用举例]写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
同分异构体的结构简式
一元取代物
、
二元取代物
(邻、间、对)
、
、
三元取代物
(连、偏、均)
、
、
④有含氧官能团的有机物同分异构体的书写
一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
[应用举例]写出C4H10O 的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
、
、
、
、C—O—C—C—C、
、C—
C—O—C—C
考向1 有机化合物中原子的杂化方式
例1 （2025•四川遂宁射洪学校•一模）瑞格列奈是新型非磺酰脲类短效口服促胰岛素分泌降糖药，其结构
简式如图所示。
该物质中碳原子的杂化方式有sp
2 、
sp
3
【答案】sp2、sp3
【解析】苯环、酰胺基和羧基的碳原子杂化方式为sp
2，其他碳原子的杂化方式为sp
3
【变式训练1】（2025•四川达州渠县中学•二模）酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其结构如图所示。
该物质中碳原子的杂化方式有sp
2 、
sp
3
【答案】sp2、sp3
【解析】由结构简式可知苯环碳原子以及酯基中的碳原子为sp2杂化，与3 个苯环同时相连的碳原子为饱
和碳原子为sp3杂化
【变式训练2•变题型】（2025•四川绵阳•二模）甲基麦冬黄烷酮是麦冬的主要活性成分，其结构如图。
该物质中有7 个碳原子的杂化方式为sp3
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
【答案】7
【解析】由结构式可知，分子中有7 个碳原子采取
杂化，如图
（带*号）
【变式训练3•变考法】（2025•大数据教学联盟•一模）某解热镇痛药主要化学成分(M)的结构简式为
。
N 原子的杂化方式为sp
3
【答案】sp3
【解析】分子中N 原子价层电子对数是4，杂化方式为sp3
考向2 有机化合物共线共面问题
例2（2025•四川八市联考•一模）羟苯水杨胺是一种利胆药，其结构如下。
判断正误：该分子中的所有原子可能在同一平面。（ ◊ ）
【答案】◊
【解析】分子中N 原子采用sp3杂化，N 原子及与氮原子直接连接的3 个原子呈三角锥形结构，所以该分
子中所有原子一定不共平面，故错误。
【变式训练1】（2025•四川泸县五中•二模）玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼
科手术，如晶体植入，角膜移植和抗青光眼手术等。有机物M 是合成玻尿酸的重要原料，其结构如图所示。
判断正误：该分子中的所有原子可能在同一平面。（ ◊ ）
【答案】◊
【解析】M 分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，故错误。
【变式训练2•变考法】（2025•四川绵阳•一模）有机物Z 是合成抗病毒药物氧化白藜芦醇的中间体，其合
成路线如图。
判断正误：X、Y、Z 三种物质中所有碳原子均一定共平面。（ ◊ ）
【答案】◊
【解析】苯环是平面结构，X、Y 中所有碳原子均一定共平面，Z 中C-C 可以旋转，乙烯基上的碳原子与
苯环不一定共面，故错误。
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
思维建模 判断有机物共线共面的基本思路
(1)熟记基本模型
①三个基本面：烯平面(
)、羰基平面(
)、苯平面(
)，碳原子均为sp2杂化。
②两条基准线：炔直线(—C≡C—)，sp 杂化；苯对角线(
)。
(2)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：
，所有原子共平面。
(3)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转
等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
考向3 有机化合物手性碳原子与手性分子
例3（2025•四川内江•一模）维生素H 又称生物素，其结构简式如图所示。
该分子中含有3 个手性碳原子
【答案】3
【解析】如图分析
，含有3 个手性碳原子
【变式训练1】（2025•四川德阳•一模）一定条件下，有机化合物X、Y 的转化关系如下
17
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
X 分子中含有1 个手性碳原子， Y 分子中含有2 个手性碳原子
【答案】1，2
【解析】X 分子中含有1 个手性碳原子
，Y 分子中含有两个手性碳原子
【变式训练2】（2025•成都市•二模）氘代甲醛与HCN 发生加成反应如下：
判断正误：产物Ⅰ与Ⅱ均为手性分子（ √ ）
【答案】√
【解析】产物Ⅰ与Ⅱ碳原子均连接了4 个不同的原子或原子团，均为手性分子，故正确。
考向4 同分异构体的判断及数目
例4（2025•四川达州•二模）苦瓜是百姓餐桌上的一种常见蔬菜，含有苦味素奎宁，奎宁的结构简式如图
所示。
判断正误：奎宁的同分异构体只有酯类（ ◊ ）
【答案】◊
【解析】奎宁分子分子式为C20H24N2O2，不饱和度为10，同分异构体可以有酯类、羧酸、分类、酰胺等，
故错误。
【模块综合考查】【变式训练1•变题型】（2025•四川绵阳•二模）在葡萄糖水溶液中，各种结
构的平衡转化关系及百分含量如图。
判断正误：a 与b 互为同分异构体（ √ ）
【答案】√
【解析】a 与b 分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故正确。
18
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
【变式训练2】（2025•四川绵阳普明中学•二模）化合物X 是三七花的主要活性成分之一，其结构简式如
图所示
判断正误：该分子存在顺反异构（ √ ）
【答案】√
【解析】该结构中碳碳双键所连的结构不同，则该物质存在存在顺反异构，故正确。
例5（2025•四川德阳•一模）一定条件下，有机化合物X、Y 的转化关系如下
X 的一氯代物有5 种，Y 的一氯代物有6 种(不考虑立体异构)
【答案】5 ；6
【解析】不考虑立体异构，X 的一氯代物有5 种
，Y 的一氯代物有6 种
【变式训练1】（2025•四川德阳•二模）利用二氧化碳和环氧丙烷生成聚碳酸酯(W)的反应原理如下：
X 的一氯代物有5 种(含顺反异构)
【答案】5
【解析】X 的一氯代物有
、
、
、
，共4 种(含顺反异构)
【变式训练2】（2025•四川达州渠县中学•二模）高分子
广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，
合成路线如图：
19
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
判断正误：除醇类物质以外，
的同分异构体还有2 种（ ◊ ）
【答案】◊
【解析】除醇类物质以外，
的同分异构体还有CH3CH2CHO、CH3COCH3、
等，故错误。
思维建模 判断同分异构体数目的常用方法和思路
基
接法
团连
将有机物看作由基
接而成
团连
，由基
的异构体数目可推断有机物
团
的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl 分
有四种
别
位思考法
换
将有机物分子中的不同原子或基
行
位思考。如：乙
分子中共
团进
换
烷
有6 个H 原子，若有一个
原子被
氢
Cl 原子取代所得一
乙
只有一
氯
烷
种
构
结
，那么五
乙
也只有一种
构
氯
烷
结
等效
原子法
氢
(又称
称法
对
)
分子中等效
原子有如下情况：
氢
①分子中同一个碳上的
原子等效；
氢
②同一个碳上的甲基
原子等效；
氢
③分子中
于
面
称位置
处
镜
对
(相当于平面
成像
镜
时)上的
原子等效
氢
定1 移1 法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中
一个Cl 的位置，移
另外一个
动
Cl
考向5 限制条件下的同分异构体
例6（2025•四川成都•二模）奧美拉唑是一类苯并咪唑类质子泵抑制剂，用于消化性溃疡等疾病的治疗。
某实验室完成的合成方法如下：
写出满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式______。
20
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
①能与
发生显色反应
②含有苯环且苯环上只有两个取代基
③核磁共振氢谱中显示四组峰且峰面积比为6：2：2：1
【答案】
【解析】B 的同分异构体，能与
发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；含有苯环且苯环上只有两
个取代基；核磁共振氢谱中显示四组峰且峰面积比为6：2：2：1，说明分子中含有4 种不同环境的氢原子，
且个数比为6：2：2：1，符合条件的为
思维建模 限制条件下同分异构体解题思路
①限定条件下有机物同分异构体书写的思维模型
②不饱和度(Ω)与结构关系
不饱和度
思考方向
Ω＝1
1 个双键或1 个环
Ω＝2
1 个三键或2 个双键
Ω＝3
3 个双键或1 个双键和1 个三键(或考虑环结构)
Ω>4
考虑可能含有苯环
【变式训练1】（2025•四川达州•二模）奥希替尼（化合物J）是一种抗肿瘤药，可由下列路线合成（部分
反应试剂、条件略去）：
21
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
在
的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种（不考虑立体异构），写出其中一种同分异构体的
结构简式__________。
①含有手性碳原子 ②含有醛基
【答案】4 ；.
或
或
或
【解析】与H 互为同分异构体且含有醛基的化合物为Cl 和Br 取代的丙醛，Cl 和Br 处于烷基碳上，无论
Cl 和Br 在分子上如何分布，该分子均有手性碳原子，则该同分异构体有4 种，结构为
或
或
或
。
【变式训练2】（2025•四川泸州•一模）Lumiracoxib(有机物G)是一种非甾体抗炎试剂，可按如下方法进行
合成：
已知：①R−CN →
H
+/H2O
R−COOH
②R−COOH →
SOCl2
R−COCl
X 是满足下列条件的D 的同分异构体，则X 的结构简式为 。
①含有苯环，且苯环上只有1 个取代基；②与D 的官能团相同；③含有1 个手性碳原子，且手性碳上未连
22
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
接氢原子。
【答案】
【解析】根据条件①、②，X 含有羧基、碘原子两个官能团，且存在一个手性碳原子，手性碳原子上没有
氢原子，则X 的结构式为
。
考点三 有机化合物的一般研究方法
知识点1．研究有机化合物的基本步骤
知识点2 分离提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提
纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强。
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提
纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大。
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取分液
①液—液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
知识点3 有机化合物分子式的确定
(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法
(2) ①相对分子质量的测定——质谱法
确定分子结构
确定分子式
确定实验式
纯净物
仪器
分析
测定相对分子
质量
元素定量
分析
分离
提纯
23
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确
定其分子式。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝
b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．根据阿伏加德罗定律，同温同压下，＝，则M1＝M2＝DM2(D 为相对密度)
知识点4 分子结构的确定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法——波谱分析
①红外光谱
原理
不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
作用
获得分子中所含的化学键或官能团的信息
②核磁共振氢谱
原理
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出
现的位置也不同，具有不同的化学位移
作用
获得有机化合物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比
＝各类氢原子数目比
举例
分子式为C2H6O 的有机化合物A，其核磁共振氢谱图如下，则A 的结构简式为CH3CH2OH
③X 射线衍射
a.原理：X 射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
b.作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
考向1 有机化合物分离提纯实验
例1 （2025•四川乐山第一中学•二模）下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，不正确的是
A. 提纯粗苯甲酸，可以用重结晶法
B. 蒸馏时，冷却水从下口进，从上口出
C. 分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
D. 在进行蒸馏操作时，温度计的水银球应伸入液面下，便于测量温度
【答案】D
【解析】
24
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
A．苯甲酸在水中溶解度较小且受温度影响较大，粗苯甲酸含有较多的不溶性物质和可溶性物质，可溶解
后过滤除去不溶性杂质后通过重结晶方法提纯苯甲酸，故A 正确；
B．冷却水应从下口进上口出，在冷凝管中停留时间长，冷却效果好，故B 正确；
C．防止上下层液体相互混合，则分液操作时，分液漏斗下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，故
C 正确；
D．温度计测定馏分的温度，则蒸馏操作时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶的支管口处，故D 错误；
故选D。
【变式训练•变题型】（2025•四川遂宁射洪学校•一模）除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所
选用试剂和分离方法均能达到实验目的是
混合物
试剂
分离方法
A
乙炔(硫化氢)
NaOH 溶液
洗气
B
溴苯(溴)
CCl4
分液
C
苯(苯酚)
浓溴水
过滤
D
乙酸乙酯(乙酸)
饱和碳酸钠溶液
过滤
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【解析】A．硫化氢气体可与NaOH 溶液反应，乙炔气体不与NaOH 溶液反应，A 正确；
B．溴苯和溴均可在CCl4中溶解，无法分液进行分离，B 错误；
C．浓溴水与生成的三溴苯酚均可在苯中溶解，C 错误；
D．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度降低分层，应分液进行分离，D 错误；
答案选A。
考向2 有机化合物的波谱分析
例2 （2025•邛崃市第一中学•二模）聚脲是一种先进的防水材料，广泛应用于工程建筑、管道防腐等领域。
一种合成聚脲(W)的路线如下所示：
M 的核磁共振氢谱有3 组峰
【答案】3
【解析】有机物M（
）有三种氢原子，所以M 的核磁共振氢谱有3
组峰。
【变式训练1】（2025•四川达州渠县中学•二模）高分子
广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，
25
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
合成路线如图：
化合物
分子中核磁共振氢谱有1 组峰
【答案】1
【解析】C 是
，C 结构对称，只有1 种等效氢，化合物
分子中核磁共振氢谱有1 组峰
【变式训练2】（2025•四川德阳•二模）一定条件下，有机物X、Y 的转化关系如下图
的核磁共振氢谱有4 组峰，
的核磁共振氢谱有5 组峰。
【答案】4 ；5
【解析】X 分子中苯环上有3 种不同化学环境的氢原子，醛基上有1 种，氯原子所在碳原子的邻位和间位
氢原子不同，共有4 种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有4 组峰；Y 分子中苯环上有3 种不同化学
环境的氢原子，碳氮双键两端的氢原子不同，还有叔丁基上的1 种氢原子，共有5 组峰。
【变式训练3•变考法】（2025•四川绵阳普明中学•二模）有机物X 是一种具有除草活性的植物化学物质，
在常温下存在如下互变异构平衡。
X 和Y 互为同分异构体，可用红外光谱方法加以区分
【答案】红外光谱
【解析】X 和Y 的分子式相同，含有的官能团种类不同，可用红外光谱区分二者。
26
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
1.（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A．有5 个手性碳
B．在
条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环D．红外光谱中出现了
以上的吸收峰
【答案】B
【解析】
A．连4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5 个手性碳原子，如图中用星号标记的
碳原子：
，故A 正确；
B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样
品，故B 错误；
C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24 个氢原子，则其同分异
构体的结构中不可能含有苯环，故C 正确；
D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以
上的吸收峰，故D 正确；
故答案为：B。
2．（2024·河北卷）化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述
错误的是
A．可与
发生加成反应和取代反应
B．可与
溶液发生显色反应
C．含有4 种含氧官能团
D．存在顺反异构
【答案】D
27
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
【解析】A．化合物X 中存在碳碳双键，能和
发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻
位有氢原子，可以与
发生取代反应，A 正确；
B．化合物X 中有酚羟基，遇
溶液会发生显色反应，B 正确；
C．化合物X 中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4 种含氧官能团，C 正确；
D．该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2 个原子团都是甲基，所以不存在顺反异
构，D 错误；
故选D。
3．（2024·山东卷）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下
列叙述错误的是
A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B．通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
【答案】C
【解析】A．某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这
种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A 正确；
B．晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X 射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍
射图可以判断晶体的结构特征，故X 射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B 正确；
C．通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素
的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C 不正确；
D．红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，
D 正确；
综上所述，本题选C。
4．（2024·浙江6 月卷）有机物A 经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3 种元素，红外光谱显示A 分子中没
有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A 的说法正确的是
A．能发生水解反应
B．能与
溶液反应生成
C．能与
反应生成丙酮
D．能与
反应生成
28
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
【答案】D
【分析】由质谱图可知，有机物A 相对分子质量为60，A 只含C、H、O 三种元素，因此A 的分子式为
C3H8O 或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A 有4 种等效氢，个数比等于峰面积之比为3：2：2：1，因此A
为CH3CH2CH2OH。
【解析】A．A 为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A 错误；
B．A 中官能团为羟基，不能与
溶液反应生成
，故B 错误；
C．CH3CH2CH2OH 的羟基位于末端C 上，与
反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C 错误；
D．CH3CH2CH2OH 中含有羟基，能与Na 反应生成H2，故D 正确；
故选D。
5．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A. ①的反应类型为取代反应
B. 反应②是合成酯的方法之一
C. 产物分子中所有碳原子共平面
D. 产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【解析】
【详解】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应
类型为取代反应，A 叙述正确；
B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合
成酯的方法之一，B 叙述正确；
C．乙酸异丙酯分子中含有4 个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子
和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C 叙述
是错误；
D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学
名称是乙酸异丙酯，D 叙述是正确；
综上所述，本题选C。
6．（2023·全国甲卷）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L
的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
29
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有________种（不考虑立体异构，填标号）。
a．10
b．12
c．14
d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为
的同分异构体结构简式为________。
【答案】d ；
【解析】与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团，若含有3 个取代基，则为
，采用定二移一的方法有
、
、
，(箭头所指甲基的位置)，
除去B 本身共计9 种同分异构体；若含有两个取代基，可以为
、
，每种组合
有邻、间、对三种情况，即：
、
、
、
、
、
30
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
，共计6 种，若只含有1 个取代基，则为－CH(NO2)Cl，其结构为：
，
其同分异构体的个数为9+6+1=16 个，故选d；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为
2∶2∶1∶1，说明其结构中有4 种不同化学环境的H 原子，且每种等效氢的个数之比为2∶2∶1∶1，该物
质应为一种对称结结构，则该物质为
。
31
