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专题33 有机化合物的结构特点与研究方法
(建议完成时间:45 分钟 实际完成时间:_______分钟)
目 录
考点一 有机化合物的分类和命名
考点二 有机化合物的同分异构体
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
考点一 有机化合物的分类和命名
1.(2023 秋·江西宜春·高三江西省丰城拖船中学校考开学考试)有机物
的
系统命名是
A.3-甲基-2-丁醇
B.3-甲基丁二醇
C.2-甲基-3-羟基丁烷
D.2-甲基-3-丁醇
【答案】A
【解析】分子含羟基,属于醇,按命名规则,选择含羟基的最长碳链作为主链,从离羟基最近的一端开始
编号,故其名称为3-甲基-2-丁醇;选A。
2.(2023 秋·福建漳州·高三福建省华安县第一中学校考开学考试)下列说法正确的是
A.CH2=CH2、
、
属于脂肪烃
B.
属于环烷烃
C.化合物
与苯互为同系物
D.化合物
所含官能团为羧基
【答案】B
【解析】A.CH2=CH2、
属于脂肪烃,但
属于芳香烃,A 错误;B.
中碳原子之间以单
键结合为还状,属于环烷烃,B 正确;C.苯的同系物的同系物是指含有一个苯环且侧链均为烷基的化合
物,故化合物
不是苯的同系物,C 错误;D.化合物
所含官能团为酯基,D 错
误;故答案为B。
3.(2023 秋·河北·高三校联考开学考试)辅酶Q10 作为一种辅助治疗的药物,广泛应用于保护心脏,高
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血压等疾病,其有放成分的结构简式如图。关于该物质,下列说法正确的是
A.属于芳香化合物
B.可发生加聚反应、还原反应和水解反应
C.和H2完全加成后所得分子中有16 个手性碳原子
D.分子中六元环上的所有碳原子可能共平面
【答案】D
【解析】A.由题干有机物结构简式可知,该有机物中不含有苯环结构,不属于芳香化合物,A 不合题意;
B.由题干有机物结构简式可知,分子中含有碳碳双键可发生加聚反应,含有碳碳双键和酮羰基故可加氢
发生还原反应,但不含酯基故不能发生水解反应,B 不合题意;C.已知同时连有四个互不相同的原子或
原子团的碳原子为手性碳原子,由题干有机物结构简式可知,和H2完全加成后所得分子中六元环上的6 个
碳原子是手性碳原子,支链上10 个重复单元中有9 个碳原子(即当前与甲基相连的碳原子,但最后一个加
氢后因连有2 个甲基不是手性碳原子),故一共有15 个手性碳原子,C 不合题意;D.由题干有机物结构简
式可知,分子中六元环上含有碳碳双键平面结构和酮羰基平面结构,故六元环上的所有碳原子可能共平面,
D 符合题意;故答案为:D。
4.(2023 秋·四川成都·高三校联考开学考试)布洛芬是家庭常备药之一,新冠疫情期间常用于退烧和止痛,
其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.该物质的分子式为
B.该物质不属于苯的同系物
C.该物质可发生加成反应、取代反应、酯化反应
D.该物质分子中有8 种等效氢原子
【答案】A
【解析】A.由题干有机物结构简式可知,该物质的分子式为C13H18O2,A 错误;B.苯的同系物是指含有
一个苯环其余侧链均为烷烃烃基的一系列烃类,该分子中含有氧原子,不是苯的同系物,B 正确;C.该
分子中含有苯环,能发生加成反应,含有羧基能发生取代和酯化反应,C 正确;D.该物质分子中苯环上
有2 类氢原子,侧链上有6 类氢原子,则共有8 种等效氢原子,D 正确;故答案为:A。
5.(2023 秋·江西赣州·高三江西省全南中学校考开学考试)下列有机物的命名正确的是
A.
:2-甲基-4-乙基-3-戊烯
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B.
:邻羟基甲苯
C.
:2,3,3,4-四甲基己烷
D.
:2-甲基-3,4-二戊醇
【答案】C
【解析】A. 烯烃命名时选含双键的最长碳链做主链,并且让双键的编号最小,正确编号为:
,命名为2,4-二甲基-3-己烯。A 错误;B. 苯酚常作为母体对有机物进行命名,
该有机物应命名为邻甲基苯酚或2-甲基苯酚。B 错误;C. 烷烃命名时选最长碳链做主链,从距取代基最近
的一端开始编号,有机物编号为:
,命名为2,3,3,4-四甲基己烷。C 正
确;D. 对醇进行命名时把羟基作为取代基,选最长碳链做主链,从距羟基最近的一端开始编号。有机物
编号为:
,命名为4-甲基-2,3-戊二醇。D 错误;综上所述,答案为C 选
项。
6.(2023 春·吉林长春·高三长春市第十七中学校考开学考试)下列化学用语或图示正确的是
A.
的名称:2−乙基丁烷
B.甲醛和乙酸的实验式均为:CH2O
C.反-2-丁烯的分子的球棍模型:
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D.邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图:
【答案】B
【解析】A.CH3CH(CH2CH3)2的主链含有5 个C 原子,3 号C 原子上含有-CH3,其名称为3-甲基戊烷,故
A 错误;B.实验式是指原子最简原子个数比,甲醛结构简式为:HCHO,乙酸的结构简式为CH3COOH,
实验室均为:CH2O,故B 正确;C.反-2-丁烯的两个甲基在双键的异侧,
为顺-2-丁
烯;,故C 错误;D.邻羟基苯甲醛中的-OH 中的H 原子与醛基中的O 原子之间形成分子内氢键,示意图
为
,故D 错误;故选:B。
考点二 有机化合物的同分异构体
1.(2023·山东日照·统考三模)某聚碳酸酯可制作眼镜镜片、光盘、唱片等,结构如下图所示,其单体为
双酚X 和一种酯Y。下列说法正确的是
A.Y 中含有两种官能团
B.双酚X 苯环上的二氯代物有6 种
C.双酚X 中有5 种不同化学环境的氢原子
D.X、Y 的结构简式分别为
【答案】D
【分析】由该聚碳酸酯结构可知,其单体双酚X、酯Y 分别为
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;
【解析】A.由分析可知,Y 中含有酯基1 种官能团,A 错误;B.双酚X 为对称结构,苯环上的二氯代物
有
7 种,B
错误;C.双酚X 的结构对称,分子中有
4 种不同
化学环境的氢原子,C 错误;D.X、Y 的结构简式分别为
,D 正确。故选
D。
2.(2023 秋·江西赣州·高三江西省全南中学校考开学考试)下列各组物质中,不互为同分异构体的是
A.
和
B.
和
C.
和
D.
和
【答案】C
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【解析】A.
和
的分子式均为C10H10,互为同
分异构体,故A 错误;B.
和
分子式均为C14H10,互为同分异构体,故B
错误;C.
和
的分子式分别为C10H8、C12H10,不互为同分异构体,故C 正确;D.
和
的分子式均为C8H10,互为同分异构体,故D 错误;答案选C。
3.(2023·江西·校联考二模)下列关于有机物的说法不正确的是
A.
苯环上的一氯代物有7 种
B.化学式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体,主链上有3 个碳原子的二元醇,其同分异构体数目是
(不包括1 个碳原子上连接2 个羟基的化合物): 1 种
C.化学式为C9H12含有苯环的同分异构体有8 种
D.研究表明禽流感病毒H7N9 在沸水中两分钟就能被杀死,是因为病毒所含蛋白质受热变性
【答案】B
【解析】A.该有机物苯环上有7 种环境的氢原子,分别为
,苯环上的一
氯代物有7 种,故A 正确;B.先确定主链碳原子然后确定支链,书写烷烃的同分异构体的方法:①成直
链、一线串;②从头摘、挂中间;③往边排、不到端;化学式为C5H12O2的二元醇,主链有3 个碳原子的
可能结构有两种:
和
,故B 错误;C.C9H12是苯的同系物,当苯环上只有
一个取代基时,丙基有两种结构,所以有两种不同的结构;苯环上有两个取代基时,有邻、间、对三种结
构;苯环上有三个取代基时有三种结构;综上所述,共有8 种结构,故C 正确;D.蛋白质受热到一定温
度会发生变性,因此,禽流感病毒H7N9 在沸水中两分钟就能被杀死,故D 正确;故选B。
4.(2023 秋·广东广州·高三执信中学校考开学考试)符合分子式为C4H10O 的有机物(不考虑立体异构)的同
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分异构体数目有
A.4 种
B.5 种
C.6 种
D.7 种
【答案】D
【解析】分子式为C4H10O 的有机物包括醇和醚,醇分子中含有-OH,可能结构有4 种,分别为:
CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH; 分子中含有-O-,可能结构有3
种,分别为:CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH(CH3)2,所以分子式为C4H10O 的同分异构体
共有7 种;故选D。
5.(2023·四川绵阳·四川省绵阳南山中学校考模拟预测)有机物M 的结构结构简式如图所示,下列说法
正确的是
A.分子中所有碳原子共平面
B.M 的同分异构体中,能与饱和NaHCO3溶液反应的有8 种
C.M 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.M 与足量的钠反应可以生成22.4LH2 (标准状况)
【答案】B
【解析】A.
分子结构中的碳原子均为sp3杂化,则分子中所有碳原子不可能共平面,
选项A 错误;B.M 的分子式为C6H12O2,同分异构体中,能与饱和NaHCO3溶液反应,说明含有-COOH,
则相当于C5H12的烷烃中氢原子被-COOH 取代,其中CH3CH2CH2CH2CH3有三种等效氢,CH(CH3)2CH2CH3
有4 种等效氢,C(CH3)3有1 种等效氢,故满足条件的同分异构体共有8 种,选项B 正确;C.分子结构中
的醇羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则M 可使酸性高锰酸钾溶液褪色,选项C 错误;D.1molM 与足量
的钠反应可以生成1molH2,标准状况下体积为22.4LH2,但题中没有说明M 的量,无法计算,选项D 错误;
答案选B。
6.(2023·全国·高三)下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是
A.含有碳碳三键的
的同分异构体有3 种
B.分子式是
且属于羧酸的同分异构体有5 种
C.含苯环的
的同分异构体有3 种
D.
的一溴代物有5 种
【答案】D
【解析】A.
的不饱和度为2,可以含1 个碳碳三键,含有碳碳三键的
的同分异构体有2 种,即
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(①②表示碳碳三键所在的位置),A 错误;B.分子式是
且属于羧酸的同分异
构体即
,由于戊基的结构有8 种,故分子式是
且属于羧酸的同分异构体有8 种,B 错
误;C.易认为
除苯环外,支链只能是2 个甲基而出错,其支链还可以是1 个乙基,支链是2 个甲基
的结构有邻、间、对3 种,支链是1 个乙基的结构有1 种,共4 种,C 错误。
D.
的一溴代物有5 种,即
,D 正确;故答案选D。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.(2023·湖北·校联考模拟预测)香茅醛可用于食用香精,其结构简式如图所示,下列有关香茅醛的说法
错误的是
A.能发生银镜反应
B.分子中所有碳原子不可能处于同一平面
C.两种官能团均可与溴水反应
D.核磁共振氢谱有7 组峰
【答案】D
【解析】A.该物质含有醛基,能发生银镜反应,选项A 正确;B.香茅醛(
)分子中标星
碳原子与其所连的三个碳原子呈三角锥形结构,所有碳原子不可能处于同一平面,选项B 正确;C.碳碳
双键与
能发生加成反应,醛基能被溴水氧化,选项C 正确;D.分子中有8 种不同化学环境的氢原子,
核磁共振氢谱有8 组峰,选项D 错误;答案选D。
2.(2023·天津滨海新·统考三模)谷氨酸单钠是味精的主要成分,利用发酵法制备该物质的流程如下:
下列说法不正确的是
A.可用碘水检验淀粉是否完全水解
B.可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类
C.1mol 谷氨酸中含有手性碳原子的数目约为
D.“中和”时,需要严格控制
的用量
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【答案】C
【解析】A.淀粉遇碘变蓝色,所以可以用碘水检验淀粉是否完全水解,故A 正确;B.红外光谱仪主要
检测物质所含的官能团的种类以及其所处的化学环境,可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类,
故B 正确;C.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,谷氨酸中手性碳原子有
,1mol 谷氨酸中含有手性碳原子的数目约为
,故C 错误;D.谷氨酸中
含有2 个羧基,若
过多,可能生成
,故D 正确;故选C。
3.(2023·山东潍坊·统考模拟预测)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下:
已知:苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃,“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃。下列说法错误的是
A.操作a 和操作b 不同
B.操作c 为重结晶
C.无水
和饱和碳酸钠溶液的作用相同
D.由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
【答案】C
【分析】加入苯甲酸降低酯的溶解度同时与苯甲酸反应产生可溶于水的苯甲酸钠,水层和油层分离方法分
液。共沸物和苯甲酸乙酯的沸点相差大,所以液体有机物进行分离利用沸点不同蒸馏。萃取液中加入
H2SO4产生苯甲酸,其在水中的溶解性较低利用过滤获得苯甲酸晶体。
【解析】A.有机相和水相分层的分离方法分液,而b 操作分离互溶的有机物选择蒸馏,A 项正确;B.苯
甲酸粗品为含杂质的固体,可选择重结晶提纯,B 项正确;C.无水MgSO4为干燥有机物,而Na2CO3降低
酯在水中的溶解度,C 项错误;D.苯甲酸钠为在水中形成了溶液,而苯甲酸在水中析出了晶体。可见两
者溶解性差异很大,D 项正确;故选C。
4.(2023 秋·河南郑州·高三郑州市宇华实验学校校考开学考试)完全燃烧1.00g 某脂肪烃,生成
和
。质谱法测得其相对分子质量为100。下列说法不正确的是
A.该脂肪烃属于烷烃,其分子式为
B.该脂肪烃能发生取代反应,不能发生加成反应
C.该脂肪烃主链有4 个碳原子的结构有2 种
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D.该脂肪烃主链有5 个碳原子的结构有5 种
【答案】C
【解析】A.完全燃烧1.00g 某脂肪烃,生成
和
,质谱法测得其相对分子质量为100,
其中脂肪烃的物质的量是0.01mol,二氧化碳的物质的量是3.08g÷44g/mol=0.07mol,水的物质的量是
1.44g÷18g/mol=0.08mol,根据C、H 原子守恒可知脂肪烃中碳原子和氢原子个数分别是7、16,所以该脂
肪烃的分子式为
,因此属于烷烃,A 正确;B.该脂肪烃属于烷烃,能发生取代反应,不能发生加成
反应,B 正确;C.该脂肪烃主链有4 个碳原子,说明支链只能是3 个甲基,结构只有1 种,C 错误;D.
该脂肪烃主链有5 个碳原子,则其支链可以是1 个乙基,此时乙基只能和3 号碳原子相连,或是2 个甲基,
2 个甲基可以是相邻、相对或相间,相对时有2 种结构,因此结构有5 种,D 正确;答案选C。
5.(2023·辽宁沈阳·东北育才学校校考模拟预测)ADP 的结构简式如图所示,下列说法错误的是
A.框内所有原子共面
B.核磁共振氢谱共有13 个吸收峰
C.1mol ADP 与足量NaOH 溶液反应时消耗6mol NaOH
D.ADP 一定条件下可发生氧化、消去、取代、加成反应
【答案】B
【解析】A.框内有1 个全部以单键存在的N 原子外,其余C、N 均为sp2杂化,为平面形,故框内所有原
子共面,A 正确;B.根据结构特点,最左侧2 个羟基是相同的,分子中共有12 个不同环境的氢,故核磁
共振氢谱共有12 个吸收峰,B 错误;C.根据结构特点,1mol ADP 水解后生成2molH3PO4,与氢氧化钠反
应消耗6mol NaOH,C 正确;D.ADP 中含有羟基,一定条件下可发生氧化、消去、取代反应;环中含有
不饱和键,能发生加成反应,D 正确;故选B。
6.(2023·河北沧州·统考二模)两种有机物A 和B 均为烃的含氧衍生物,且均只含一个氧原子,有关性质
如下:
有机物
相对分子质量
熔点
沸点
溶解性
A
46
-117.3℃
78.5℃
与水任意比互溶
B
74
-116.6℃
34.5℃
不溶于水
A.A 和B 可能属于同系物
B.若要除去A 中的少量B,可以采用蒸馏的操作方法
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C.A 中沸点比B 的沸点高是因为A 中含有分子间氢键
D.B 的同系物C,相对分子质量比B 大14,其同分异构体中与B 同类别的有6 种(不考虑立体异构)
【答案】A
【分析】A 和B 均为烃的含氧衍生物,且均只含一个氧原子,A 的相对分子质量为46,则
……6,A 的分子式为
,同理,B 的分子式为
。A 与水任意比互溶,且沸点较高,说明A 中
含有分子间氢键,故A 为
,B 不溶于水,且沸点较低,说明B 中不分子间氢键,即不含羟基,故
B 为醚。
【解析】A.A 为醇,B 为醚,结构不相似,一定不属于同系物,A 错误;B.两种有机物互溶,沸点差距
较大,除去A 中的少量B,可通过蒸馏除去,B 正确;C.A 与水任意比互溶,且沸点较高,说明A 中含
有分子间氢键,C 正确;D.B 的同系物C,相对分子质量比B 大14,分子式为
,属于醚的同分异
构体中有6 种:甲基与4 种丁基形成的醚,乙基与2 种丙基形成的醚,D 正确。故选A。
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