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第01 讲 有机化合物的结构特点与研究方法
目录
一、题型精
讲
题型01 有机物的分类..................................................................................................................................................1
题型02 有机物分离、提纯方法的选择.....................................................................................................................4
题型03 有机化合物组成的分析.................................................................................................................................5
题型04 有机物的命名..................................................................................................................................................8
题型05 有机物的表示方法与碳原子的成键特点...................................................................................................10
题型06 有机物分子中原子共线与共面分析.........................................................................................................12
题型07 同系物和同分异构体的判断.......................................................................................................................14
题型08 烃类同分异构体数目的判断.......................................................................................................................16
题型09 烃的衍生物同分异构体数目的判断...........................................................................................................18
题型10 多官能团物质的结构与性质.......................................................................................................................19
题型11 有机反应类型的判断....................................................................................................................................22
二、靶向突破
题型01 有机物的分类
1.按碳骨架分类
2.按官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
1
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(2)有机化合物的主要类别
类别
典型代表物名称、结构简式
官能团
烷烃
甲烷CH4
-
烯烃
乙烯CH2==CH2
(碳碳双键)
炔烃
乙炔CH≡CH
—C≡C—(碳碳三键)
芳香烃
苯
-
卤代烃
溴乙烷CH3CH2Br
(碳卤键)
醇
乙醇CH3CH2OH
—OH(羟基)
酚
苯酚
—OH(羟基)
醚
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
(醚键)
醛
乙醛CH3CHO
(醛基)
酮
丙酮CH3COCH3
(酮羰基)
羧酸
乙酸CH3COOH
(羧基)
酯
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
(酯基)
胺
甲胺CH3NH2
—NH2(氨基)
酰胺
乙酰胺CH3CONH2
(酰胺基)
氨基酸
甘氨酸
—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
【例1】 下列物质的分类中，所属关系不符合“X 包含Y、Y 包含Z”的是( )
选项
X
Y
Z
2
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A
芳香族化合物
芳香烃衍生物
(苯酚)
B
链状化合物
脂肪烃衍生物
CH3COOH(乙酸)
C
环状化合物
芳香族化合物
苯的同系物
D
不饱和烃
芳香烃
(苯甲醇)
【变式1-1】下列物质的类别与所含官能团都正确的是________。
【变式1-2】下列有机物的分类，正确的是( )
A.苯、苯乙烯、萘都属于芳香烃
B.乙烯、氯乙烯、聚乙烯都属于脂肪烃
C.
都属于脂环烃
D.
都属于烃的衍生物
【变式1-3】下列有机化合物的分类正确的是（ ）
A．
是脂环化合物
B．
是芳香族化合物
C.
是链状化合物
D．分子式为C2H6O 的物质一定是乙醇
3
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题型02 有机物分离、提纯方法的选择
【解题通法】有机化合物的分离、提纯
（1）蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯互溶的
液态有机物
①该有机物热稳定性较高
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有
机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度的影响较大
（2）萃取
①液—液萃取
利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
【例2】下列关于有机物的分离提纯的说法，正确的是( )
A.碘在酒精中的溶解度大，可用酒精将碘水中的碘萃取出来
B.分液操作时，先把下层液体从下口放出来，再将上层液体从下口放出
C.将工业酒精直接蒸馏可以获得无水酒精，蒸馏时温度计放在支管口处
D.在重结晶法提纯苯甲酸实验中，为减少苯甲酸的损失，一定要趁热过滤
【变式2-1】为除去下列有机物中混有的杂质，所选用的除杂试剂及分离方法均正确的是( )
选项
有机物(杂质)
除杂试剂
分离方法
A
丙酸丙酯(丙酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
B
丙烷(乙烯)
Br2的CCl4溶液
洗气
C
丙酸(丙醇)
酸性KMnO4溶液
分液
D
苯酚(苯甲酸)
NaOH 溶液
过滤
【变式2-2】 下列分离或提纯有机物的方法正确的是( )
选项
待提纯物质
杂质
试剂及主要操作方法
A
苯
溴单质
加苯酚，过滤
B
甲苯
苯甲酸
饱和NaHCO3溶液，分液
C
乙烷
乙烯
通入一定量的氢气
D
乙醛
乙酸
加入氢氧化钠溶液，分液
【变式2-3】 下列关于有机物分离和提纯的说法错误的是( )
A.除去乙炔中混有的少量H2S：通过CuSO4溶液，洗气
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B.除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和碳酸钠溶液振荡后静置分液
C.可用煤油、花生油、苯萃取溴水中的溴单质
D.可用新制Cu(OH)2鉴别乙酸、乙醇、乙醛、乙酸乙酯
题型03 有机化合物组成的分析
【解题通法】
1.有机物分子式的确定
(1)元素分析
①定性分析：用化学方法鉴定有机物的组成元素。如燃烧后C→CO2，H→H2O。
②定量分析：一定量的有机物燃烧后转化为简单无机物，并测定各产物的量，从而确定其实验式。
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量，再结合实验式确定分子式。
2.分子结构的确定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法——波谱分析
①红外光谱
分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外
光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
X
③
射线衍射
【例3】1 mol 有机物M 在氧气中完全燃烧生成的CO2和H2O 的物质的量之比为4 5∶，利用现代分析仪器对
有机物M 的分子结构进行测定，相关结果如下，有关M 的说法不正确的是( )
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A.根据图1，M 的相对分子质量应为74
B.根据图1、图2，推测M 的分子式是C4H10O
C.根据图1、图2、图3 信息，可确定M 是2－甲基－2－丙醇
D.根据图1、图2、图3 信息，M 分子内有三种化学环境不同的H，个数比为6 3 1
∶∶
【变式3-1】下列研究有机物的方法错误的是( )
A.分离提纯有机物的常用方法是燃烧法
B.2，2，6，6－四甲基庚烷的核磁共振氢谱中出现了3 个峰
C.图为某有机物的质谱图，可推知该有机物的相对分子质量为90
D.利用X 射线衍射技术可以区分有机物的对映异构体
【变式3-2】某食品添加剂A 的相对分子质量为90，通过下列实验探究其组成和结构。
实验1：称取9.0 g A，完全燃烧生成13.2 g CO2和5.4 g H2O。
实验2：将A 加入Na2CO3溶液中有CO2气体产生。
实验3：将9.0 g A 与足量金属Na 反应生成标准状况下H2的体积为2.24 L。
下列说法错误的是( )
A.通过实验1 可确定A 的分子式为C3H6O3
B.实验2 说明A 分子中含有羧基
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C.实验3 说明A 分子中含有羟基
D.根据以上实验可确定有机物A 的结构
【变式3-3】实验室测定青蒿素(只含C、H、O 元素)中氧元素质量分数的实验装置如图所示，下列实验操
作或叙述正确的是( )
A.D 装置的目的仅是氧化青蒿素分解的氢气，使之完全转化为水
B.E、F 中分别加入的是碱石灰和P2O5
C.确定氧元素的质量分数，需要的数据是实验前后装置C、E、F 的质量变化
D.该实验的不足之处仅仅是F 之后没有接盛有碱石灰的干燥管
题型04 有机物的命名
1.烷烃的系统命名
2.含有官能团链状有机物的命名
3.苯的同系物的命名
(1)习惯命名：用邻、间、对。
(2)系统命名法
将苯环上的6 个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1 号，选取最小位次号给其他取代基编
号。
4.烃及烃的衍生物的命名注意事项
(1)烯、炔、醛、酸、酯……指的是官能团。
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(2)二、三、四……是指官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……是指碳原子数。
(5)含有官能团的有机物在命名时，都要选择含有该官能团的最长链为主链，且编号时应使该官能团的位次
最小，且要点明所含官能团的数目。
【解题通法】有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“－”“，”忘记或用错。
【例4】下列有机物的命名正确的是( )
A.2－乙基丙烷
B.2－甲基－3－丁醇
C.2－乙基－1－丁烯
D.2－甲基－2，4－二己烯
【变式4-1】下列有机物的系统命名正确的是( )
A.
：3－甲基－2－乙基戊烷
B.
：2－甲基戊醛
C.
：苯甲酸甲酯
D.
：间二甲苯
【变式4-2】下列有机物命名正确的是( )
A.
丁酸甲酯
B.
2－甲基－1，3－丁二烯
C.
4，5－二甲基－3－戊醇
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D.
邻二甲苯
【变式4-3】下列各物质的命名正确的是( )
A.2－乙基戊烷
B.油酸甘油脂
C.1，3，5－三硝基甲苯
D.2，2－二甲基－1－丙醇
题型05 有机物的表示方法与碳原子的成键特点
【例5】下列有关有机物分子的叙述正确的是( )
A.乙烷分子中2 个C 原子均是sp3杂化，分子中共有6 个σ 键
B.乙炔分子中每个碳原子都有1 个未杂化的2p 轨道，它们之间形成2 个π 键
C.每个乙烯分子中只含有1 个π 键
D.甲苯分子每个碳原子均是sp2杂化
【解题通法】
1.有机物组成结构表示方法(如乙酸)
结构式
结构简式
CH3COOH
键线式
球棍模型
空间填充模型
2.有机物的成键方式和空间结构
与碳原子相连的原子数
4
3
3
2
结构示意
—C≡
碳原子的杂化方式
sp3
sp2
sp2
sp
碳原子的成键方式
σ 键
σ 键、π 键
σ 键、π6
6
σ 键、π 键
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【变式5-1】下列化学用语或图示表达正确的是( )
A.乙酸的键线式
B.2－甲基丁醇的结构简式
C.乙烯的空间填充模型：
D.聚氯乙烯的链节为CH2===CHCl
【变式5-2】下列有关乙烯的化学用语中，不正确的是( )
A.电子式
B.结构简式CH2===CH2
C.分子结构模型
D.空间构型是正四面体型
【变式5-3】下列说法正确的是( )
A.碳骨架为
的烃的结构简式为(CH3)2C===CH2
B.有机物分子里一定既有非极性键也有极性键
C.
互为同分异构体，属于顺反异构
D.乙醇的键线式为
题型06 有机物分子中原子共线与共面分析
【解题通法】结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
1.直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：
，所有原子共平面。
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2.平面与平面、直线、立体结构连接
（1）审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
（2）碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
（3）恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等
知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
【例6】下面有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是( )
A.正丁烷分子中4 个碳原子不可能处于同一平面上
B.甲苯分子最多有12 个原子处于同一平面上
C.苯乙烯分子最多有14 个原子处于同一平面上
D.
有6 个碳原子在同一直线上
【变式6-1】1，4二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如右图所示。下列有关该物质的说法不正
确的是（ ）
A．该物质属于芳香烃
B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6 个
C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．该分子中所有原子可能位于同一平面上
【变式6-2】描述CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构的叙述正确的是( )
A.连接氟原子的碳原子不一定在乙烯平面内
B.6 个碳原子不可能都在一条直线上
C.最多有11 个原子在同一平面上
D.6 个碳原子不可能都在同一平面上
【变式6-3】下列关于有机物分子中原子共线、共面问题的说法正确的是( )
A.
分子中至少有6 个碳原子共直线
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B.
分子中最多有3 个原子共直线
C.
分子中所有碳原子不能位于同一平面
D.四苯乙烯(
)分子中所有碳原子可能位于同一平面
题型07 同系物和同分异构体的判断
【解题通法】
1.同系物
(1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
(2)特点：①具有相同的通式，官能团种类、数目均相同。
②具有相似的化学性质；物理性质不同，如随碳原子数递增，熔、沸点逐渐升高。
2.同分异构体
化合物具有相同的分子式、但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互
为同分异构体。
【例7】下列叙述正确的是( )
A.若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物
B.CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2互为同系物
C.
互为同分异构体
D.同分异构体的化学性质可能相似
【变式7-1】键线式可以简明扼要地表示有机化合物，如CH3CH2CH===CH2的键线式为
。现有有
机化合物X 的键线式为
，下列有关说法不正确的是( )
A.X 的分子式为C8H8
B.X 的二氯代物有3 种
C.X 与
互为同系物
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D.X 与
互为同分异构体，且
苯环中有3 种处于不同化学环境的氢原子
【变式7-2】下列说法正确的是( )
A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物
B.两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
【变式7-3】下列说法不正确的是（ ）
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．35Cl 和 37Cl 互为同位素
C．O2和O3互为同素异形体
D．丙酮（
）和环氧丙烷
互为同分异构体
题型08 烃类同分异构体数目的判断
【解题通法】有机物的同分异构现象和同分异构体
1.概念
化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.类型
3.常考官能团异构
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的类别异构
CnH2n
1
烯烃和环烷烃
CnH2n-2
2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n+2O
0
饱和一元醇和醚
CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
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CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基醛酮等
【例8】烷烃
是单烯烃R 和H2发生加成反应后的产物，则R 可能的
结构有( )
A.5 种
B.6 种
C.7 种
D.8 种
【变式8-1】双环己烷C12H22(
)它的二氯代物，且氯原子在同一个环上的同分异构体的个数是(
)
A.13
B.12
C.11
D.10
【变式8-2】模型建构是化学学习的一种重要方法，下列说法正确的是( )
A.图a 甲烷的二氯代物有2 种
B.与图b 互为同分异构体还有4 种
C.图c 立方烷的分子式为C8H16
D.由图d 推测CH2===CH—CH3中3 个碳原子共直线
【变式8-3】已知a、b、c 三种有机化合物的结构简式如图所示：
。
下列说法不正确的是( )
A.a、b、c 互为同分异构体
B.a、b、c 分子中碳原子杂化方式均有2 种
C.a、b、c 的一氯代物均有3 种
D.a、b、c 中只有a 分子的所有碳原子处于同一平面内
题型09 烃的衍生物同分异构体数目的判断
【解题通法】判断同分异构体数目的常见方法
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基团连接法
将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数
目。如丁基有4 种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH 均有4 种
等效氢法
分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳
原子上所连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原
子位置，然后移动另一个氯原子
组合法
一元酯R1COOR2，—R1有m 种，—R2有n 种，则一元酯共有m×n 种
【例9】化合物
有多种同分异构体，其中属于苯的衍生物且苯环上只
有一个取代基的酯类化合物的结构有( )
A.9 种
B.12 种
C.15 种
D.18 种
【变式9-1】Q(
)是某医药的中间体，同时满足下列条件的Q 的同分异构体有(不
考虑立体异构)( )
ⅰ.含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应；
ⅱ.分子中含有两个化学环境相同的甲基。
A.8 种
B.11 种
C.12 种
D.14 种
【变式9-2】分子式为C6H12O 且含有“—CHO”的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6 种
B.8 种
C.4 种
D.10 种
【变式9-3】某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—
Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲的同分异构体有( )
A.15 种
B.12 种
C.9 种
D.5 种
题型10 多官能团物质的结构与性质
1.常见有机物或官能团性质总结
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
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烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键
(卤代烃)
(1)水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH 溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生
砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol
加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
(2)1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH 与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol
NaOH。
【例10】阿斯巴甜是第三代人工代糖，其甜味度是蔗糖的200 倍，又几乎没有热量，常被用于制作无糖饮
料，其结构简式如图。下列说法错误的是( )
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A.阿斯巴甜属于芳香化合物，含有4 种官能团
B.分子中有2 个手性碳原子
C.1 mol 该物质最多可消耗HCl 和NaOH 的物质的量之比为1 1∶
D.酸性条件下的水解产物有甲醇
【变式10-1】有机物X 通过“张一烯炔环异构化反应”合成有机物Y 的反应如下。下列有关说法错误的是
( )
A.Y 中含有两种官能团
B.X 和Y 互为同分异构体
C.X 分子中所有碳原子可能处于同一平面
D.Y 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 5 种
【变式10-2】中医的急救三宝分别是安宫牛黄丸、紫雪丹、至宝丹。安宫牛黄丸的主要药材是黄芩，黄芩
素结构如图所示，下列说法正确的是( )
A.黄芩素的核磁共振氢谱显示有八组峰
B.分子中碳原子均为sp3杂化
C.1 mol 黄芩素最多能够消耗4 mol 的NaOH
D.黄芩素与足量氢气加成后，连有氧原子的碳原子中有5 个手性碳原子
【变式10-3】α－氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α－氰基丙烯酸异丁酯的说
法错误的是( )
A.其分子式为C8H11NO2
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B.分子中的碳原子有3 种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6 个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4 种不同化学环境的氢原子
题型11 有机反应类型的判断
1.有机化学反应类型判断的基本思路
2.常见有机反应类型与有机物类别的关系
基本类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、酮、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的显色反应
(含苯环的)蛋白质
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
3.依据反应条件判断有机反应类型
(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu 或Ag 作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的
取代反应。
(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
(6)当反应条件是NaOH 的乙醇溶液、加热时，通常为卤代烃的消去反应。
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【例11】某有机物M 的结构简式为
，下列说法正确的是( )
A.M 的名称为2，4，4－三甲基－3－乙基－3－戊醇
B.M 的消去反应产物有3 种
C.M 能发生取代反应
D.M 不能发生氧化反应
【变式11-1】绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如图所示。它在一定条件下可能发生的反应
有( )
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤消去 ⑥中和
A.
①②③⑥
B.①③⑤⑥
C.
①②③④⑤
D.①②③④⑤⑥
【变式11-2】结构为
的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：①
④
。生成这四种有机物的反应类型依次为( )
A.消去、消去、氧化、取代
B.取代、还原、消去、取代
C.取代、取代、消去、置换
D.取代、消去、氧化、取代
1.（2025·安徽卷）以下研究文物的方法达不到目的的是
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A．用❑
14C断代法测定竹简的年代
B．用X 射线衍射法分析玉器的晶体结构
C．用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类
D．用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量
2.（2024·广东卷）提纯2.0g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中，操作X 为
A．加热蒸馏
B．加水稀释
C．冷却结晶
D．萃取分液
3.（2024·山东卷）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列
叙述错误的是
A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B．通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C．通过核磁共振谱氢谱可推测青蒿素相对分子质量
D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
4.（2024·湖北卷）关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是
A．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4
B．过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液
C．萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素
D．重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸
5.（2023·辽宁卷）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法
正确的是
A．均有手性碳原子
B．互为同分异构体
C．N 原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
6.（2025·湖南长沙·三模）下列化学用语或图示表达正确的是
A．SiO2的电子式：
B．基态Mn
原子的价电子排布图：
C．
SO3
的VSEPR 模型：
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D．有机物
的名称：3-醛基戊烷
7.（2025·四川广安·一模）布洛芬是非甾体抗炎药，用于缓解轻度至中度疼痛如头痛、关节痛、牙痛等。
一种合成布洛芬的反应路线如下图所示，下列说法不正确的是.
A．反应I 为取代反应
B．化合物Y 的分子式为C12H16O
C．化合物Z 最多有16 个原子共平面
D．水中的溶解度：布洛芬<苯甲酸
8.（2025·湖南张家界·三模）脱落酸是一种抑制生长的植物激素，其结构如图所示。下列有关叙述错误的
是
A．利用红外光谱仪可测定该物质含有的化学键或官能团
B．该物质的分子式为C15 H20O4
C．1 个该物质分子中含1 个手性碳原子
D．1mol 该物质最多与5 molH2发生加成反应
9.（2025·辽宁·三模）仪器分析可快速测定有机物的分子结构。两种有机物的图谱如下。下列说法中，错
误的是
A．图1 是借助乙醇的物理性质进行的测定
B．(CH3)4Si在核磁共振氢谱中只有一个峰且氢信号的δ不可能为0
C．图2 中d=100
D．图2 中含碳正离子的碎片
对应的质荷比为57
10.（2025·山东·三模）随着现代科学的发展，科学家不仅要合成物质，更要判断各种物质的成分和结构。
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下列叙述错误的是
A．利用X 射线衍射实验确定新制成的晶体结构
B．利用质谱仪分析新合成分子的相对分子质量
C．利用元素分析仪测定未知物的元素组成和结构式
D．利用燃烧法确定某烃的最简式
11.（2025·甘肃白银·二模）某有机化合物M 的结构简式如图。下列有关M 的说法正确的是
A．M 的分子式为C15H18 NO3
B．一定条件下，1molM 分子最多可与3 molH2加成
C．1 个M 分子中含有3 个碳碳双键
D．在酸性条件下，1 个M 分子可水解生成2 个羧基
12.（2025·天津武清·二模）布洛芬(Ⅰ)具有抗炎、镇痛、解热作用，通过对该分子进行如下修饰可降低对胃
肠道的刺激，其中
为吡啶环。下列说法错误的是
A．Ⅰ的分子式为C13H18O2
B．Ⅰ与氢气加成后的产物，环上的一氯代物有4 种
C．Ⅱ的同分异构体中，吡啶环上仅连一个取代基的结构有5 种
D．Ⅲ中含有2 个手性碳原子
13.（2025·河北石家庄·二模）某有机物A 经燃烧分析法可得实验式为CH2O，对该物质进行图谱分析可得以
下图谱，下列说法错误的是
A．由质谱图可知相对分子质量为91，该有机物的分子式为C3H6O3
B．由核磁共振氢谱可知峰面积比为1:1:1:3
C．等量该有机物分别和足量金属钠或足量碳酸氢钠溶液反应生成的气体一样多
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D．该有机物A 存在立体异构体，也存在和有机物A 具有相同官能团的构造异构体
14.（2025·河北廊坊·三模）下列关于物质鉴别、分类和提纯的说法正确的是
A．只能用焰色试验鉴别KNO2和Na2S2O3
B．不能用物理方法分离铁粉和银粉
C．可用升华的方法分离NH4Cl和I2混合物
D．用红外光谱法鉴别CH3OCH3和CH3CH2OH
15.（2025·湖北十堰·三模）下列方法或仪器使用错误的是
A．光谱分析仪用于分离、提纯有机化合物
B．红外光谱用于获取分子中所含化学键或官能团的信息
C．利用X 射线衍射实验获得键长、键角等分子结构信息
D．利用核磁共振氢谱实验获得有机物中不同类型的氢原子种类及它们的相对数目等信息
16.（2025·陕西安康·二模）下列说法正确的是
A．红外光谱仪可以用于分子的相对分子质量测定B．CO2和CCl4都是既含σ键又含π键的分子
C．若AB2型分子的空间构型相同，其中心原子的杂化方式也相同
D．可用质谱法区分NH3和ND3
17.（2025·北京东城·二模）下列为达到实验目的所选用的试剂或方法不正确的是
选项
实验目的
试剂或方法
A
从FeCl3溶液中获得FeCl3固
体
蒸发结晶
B
区分苯和四氯化碳
溴水
C
除去CO2中的少量SO2
酸性KMnO4溶液、浓硫酸
D
区分1-溴丙烷和2-溴丙烷
核磁共振氢谱
18.（2025·辽宁大连·一模）抗流感药物玛巴洛沙韦的部分合成工艺路线如下图所示，下列说法正确的是
A．BXA 中有三种含氧官能团
B．碳酸钾只起增大反应速率的作用
C．玛巴洛沙韦中碳原子的杂化方式有两种
D．玛巴洛沙韦不含手性碳原子
19.（2025·河北衡水·一模）某药物可用于治疗肌肉痉挛性疼痛，其结构如图所示。下列关于该药物的说法
错误的是
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A．分子式为C14H19O5N
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．电负性：O＞N＞C＞H
D．该物质仅含有两种官能团
20.（2025·广东茂名·二模）α-呋喃丙烯酸是重要的有机合成中间体，其结构如图所示。下列关于α-呋喃丙
烯酸的说法不正确的是
A．能与乙醇发生反应
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．所有的碳原子可在同一平面上
D．碳原子的杂化方式为sp
2和sp
3
21.（2025·湖南益阳·一模）对羟基苯甲酸乙酯是一类高效广谱防腐剂，用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路
线如图：
关于其合成路线说法正确的是
A．步骤①和④的反应类型均为取代反应
B．步骤②的反应条件为NaOH 醇溶液、加热
C．步骤③的作用是保护酚羟基，使其不被氧化
D．步骤⑥的反应产物分子的核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为1 2 2 5
∶∶∶
22.（2025·河北石家庄·三模）科学家合成了一种新型有机物X，其结构简式如下。下列有关该有机物的说
法错误的是
A．分子式为C21H18O4
B．所有碳原子可能共面
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C．1molX 最多能与10 molH2加成
D．碳原子的杂化方式为sp
2和sp
3两种
23.（2025·安徽马鞍山·一模）化合物A 是制备某种药物的中间体，其结构如图，下列说法不正确的是
A．分子中所有碳原子可能共平面
B．可以发生取代、加成、氧化反应
C．分子中氮原子的杂化方式有两种
D．1molA最多能和1molNaOH反应
24.（2025·辽宁盘锦·三模）中药大黄提取物大黄素具有保护眼睛、强化免疫系统、保护皮肤、改善心血管
健康的功效。大黄素的结构如图所示：
下列有关说法正确的是
A．1mol 该有机物最多和6 molH2加成
B．大黄素苯环上氢原子的一溴取代产物有2 种
C．大黄素所有碳原子一定共平面
D．大黄素能发生加成反应和银镜反应
25.（2025·贵州黔南·三模）某药物中间体的部分合成路线如图所示，下列有关说法正确的是
A．Ⅰ中核磁共振氢谱有7 组峰
B．反应①为取代反应
C．反应②中原子利用率为100%
D．1molⅢ与足量的H2加成，消耗4 molH2
26.（2025·甘肃白银·三模）二苯乙二酮(丙)是一种有机物，具有良好的稳定性，易溶于有机溶剂，不溶于
水，实验室可用苯甲醛制备二苯乙二酮。下列说法正确的是
A．甲中所有原子一定共平面
B．甲→乙的转化中，官能团数量没有发生变化
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C．一定条件下，乙能发生取代、加成、氧化等反应
D．一定条件下，丙与足量H2发生加成反应后，产物分子中存在4 个手性碳原子
27.（2025·山西·二模）已知2-甲基色酮内酯（Y）可通过如下反应合成。下列说法正确的是
A．X 的分子式为C10 H10O3
B．Y 中含有1 个手性碳原子
C．Y 可以发生加成反应、水解反应或消去反应
D．反应X→Y 的合成过程为加成反应
28.（2025·海南海口·一模）海南龙血树的“龙血”具有活血化瘀、消肿止痛等作用，其成分中某活性物质
的结构如图所示。下列有关该活性物质的说法正确的是
A．分子中有2 种含氧官能团
B．分子中含有1 个手性碳原子
C．能与Br2发生取代反应
D．常温下在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度
29.（2025·吉林·二模）镇静催眠药“安定”在体内代谢产物之一M 的结构简式如图所示，下列关于M 的
说法正确的是
A．分子式为C16H13ClN2O2 B．1molM 最多与8molH2发生反应
C．有1 种含氧官能团 D．M 可以发生加成反应，水解反应和取代反应
30.（2025·浙江·三模）傅克酰基化反应的机理如下：
已知：步骤Ⅱ为决速步
下列说法不正确的是
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A．步骤Ⅰ还生成AlCl4
−
B．与
发生傅克酰基化反应的速率：苯>甲苯
C．该机理涉及加成反应和消去反应
D．根据机理，苯也可以与
(CH3CO)2O
反应，所得的产物为
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