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第01 讲 有机化合物的结构特点与研究方法
目录
01
考情解码·命题预警2
02 体系构建·思维可视.........................................................................................................................3
03 核心突破·靶向攻坚.........................................................................................................................4
考点一 有机物的结构特点.............................................................................................................4
知识点1 有机物的结构特点..........................................................................................................................................4
知识点2 有机物结构的表示方法和空间结构分析................................................................................................5
知识点3 有机物的同分异构体和立体异构..............................................................................................................7
考向1 考查有机物的结构特点..................................................................................................................................10
考向2 考查有机物的表示方法和空间结构...........................................................................................................12
考向3 有机物的同分异构体.......................................................................................................................................14
【思维建模】四步法书写同分异构体
考点二 有机物的研究方法...........................................................................................................16
知识点1 有机物的分离与提纯..................................................................................................................................16
知识点2 有机物组成的研究及分子式的确定方法.............................................................................................18
知识点3 有机物结构和有机化学反应的研究......................................................................................................20
考向1 考查有机物的分离与提纯...............................................................................................................................22
【思维建模】有机化合物分离与提纯一般思路
考向2 考查有机物组成与分子式的确定................................................................................................................25
考向3 考查有机化学反应和有机物的结果的确定.............................................................................................26
04 真题溯源·考向感知........................................................................................................................29
1
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考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
2022 年
2021 年
有机物的结
构特点
选择题
非选择题
福
建
卷
T10，5 分
福建卷T4 ，3
分
福
建
卷
T2，3 分
有机物的研
究方法
选择题
非选择题
福
建
卷
T15，10 分
考情分析：
1．从命题题型和内容上看，常以单项选择题的形式出现，主要考查有机物的结构特点、官能团种类和数
目的判断、手性碳原子的判断、有机物的命名、同系物和同分异构体的判断等基础知识。可能会在有机推
断题或有机合成题中涉及有机化合物结构特点和研究方法的考查。
2．从命题思路上看，
（1）注重核心知识考查：主要考查有机物的结构特点、官能团判断、手性碳原子判断、有机物命名、分
离提纯方法以及研究有机物的一般步骤与方法。
（2）强调知识的灵活运用与综合分析：考查学生对有机化合物结构特点与研究方法的理解和运用能力，
要求学生能够根据有机物的结构推断其性质和反应类型，或者根据有机物的性质和反应来推断其结构。
（3）结合其他知识综合考查：考查学生的综合分析能力和知识迁移能力。例如，在有机合成题中，需要
学生根据目标产物的结构，运用有机化合物的结构特点和反应原理，设计合理的合成路线。
复习目标：
1．能准确
常
有机物的官能
，判断分子中的手性碳原子，熟
运用系
命名法
有机物命名，清
识别
见
团
练
统
对简单
晰区分同系物与同分异构体，并能准确判断含碳碳双
、苯
等
构的有机物同分异构体数目。
结
键
环
2．全面掌握研究有机化合物的基本流程，熟
运用蒸
、萃取、重
晶等分离提
方法，明确各方法的适用
练
馏
结
纯
条件与操作要点，能根据
需求
合适的分离提
方案。
纯
实验
选择
3．建立“
构→性
→研究方法”的关
思
，能根据有机物的
构特点预测
其可能发生的反应类型，灵活
结
维
结
预
应
中基
概念考
与非
中有机推断、合成
的
合
用。
应
题
查
题
题
应
对选择
础
选择
综
4．深入理解李比希元素分析法、
法、
外光
、核磁共振
、
质谱
红
谱
氢谱X 射
衍射等研究方法的原理，能独立解
线
（确定相
分子
量）、
外光
（判断化学
与官能
）、核磁共振
（推断
原子种
与比
读质谱图
对
质
红
谱图
键
团
氢谱图
氢
类
例），并
合数据
合推
有机物的分子式与
构
式。
结
结
综
导
简
2
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3
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考点一 有机物的结构特点
知识点1 有机化合物的结构特点
1．碳原子的结构及成键特点
(1)结构：碳原子最外层有 __________________个电子，很难__________________电子，易与碳原子或其
他原子形成__________________。
(2)成键特点：
①每个碳原子能与H、C、N、O、S 等非金属元素的原子形成4 个共价键；
②碳原子之间可以形成____________________ （C-C ）、____________________ （C=C ）、
____________________（C≡C），与氢原子只能形成____________________（C-H），与氧原子可以形成
____________________（C-O）或____________________（C=O）。
③碳原子之间通过共价键形成__________________或__________________。
2．碳的成键方式与分子的空间结构
(1)单键：碳原子能与其他四个原子形成__________________结构。
(2)双键：形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于________________________。
(3)三键：形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于________________________。
(4)饱和碳原子与不饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子称为__________________碳原子，以双键或三
键方式成键的碳原子称为__________________碳原子。
3．甲烷分子中碳原子的杂化方式
甲烷分子中，碳原子2s 轨道的一个电子跃迁到__________________轨道中，并与2p 轨道混杂形成
__________________个sp3杂化轨道。为了使杂化轨道相互间的排斥最小，4 个sp3杂化轨道彼此尽可能远
离，分别指向____________________的四个顶点。每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子，与氢原子1s
轨道沿轨道对称轴方向重叠成键，形成四个等同的C—H 共价键。
4．σ 键与π 键
(1) σ 键与π 键的形成
σ 键：我们把甲烷中这种沿______________________方向重叠形成的共价键叫σ 键，形成σ 键时电子云达
到了最大的重叠程度，σ 键比较牢固并且能围绕对称轴自由旋转。
π 键：我们把p 轨道沿______________________的方向重叠形成的共价键叫π 键，形成π 键时，电子云重
叠程度比σ 键小,故π 键的稳定性比σ 键__________________。
4
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(2)σ 键与π 键判断方法
碳原子与其他原子成键类型
判断方法
单键
一个单键就是一个σ 键
双键
一个价键是σ 键,另一个是π
键
三键
一个价键是σ 键,其余的是π
键
5．几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式
有机物分子
甲烷
乙烯
乙炔
苯
碳原子轨道
的杂化方式
_________
_________
_____
____________
_
_____
_______
______
_____
____________
_
分子空间结构
_______
_______
_____
_______
_____
_______
_____
_______
知识点2 有机物结构的表示方法和空间结构分析
1．根据表中有机物结构表示方法比较不同方法的特点
(1)
结
构
式
：
与
有
机
化
合
物
的
分
子
式
相
比
，
结
构
式
能
__________________________________________________。
(2)结构简式：对于结构比较复杂的分子而言，采用结构简式或键线式表示更为方便。
(3)键线式：键线式无须标出__________和__________，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外
的其他原子或基团，图式中的每个拐点和端点均表示一个__________。
2．书写结构简式的注意点
(1)表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙烷结构式中C—H、C—C 中的“—”均可省略，其结构简
式可写为____________________________________。
(2)“C==C” 和“ C≡C” 中的“ ==” 和“ ≡” 不能省略。如乙烯的结构简式可写为
______________________________________，而不能写为CH2CH2。醛基(
)、羧基(
)则可
进一步简写为 ____________________、______________________。
(3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写为__________________________________________
或HO—CH2CH3等。
3．有机物的空间结构分析
（1）认识五种基本结构
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结构
代表物质
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
苯
HCHO
空间构型
______
______
______
______
______
共线（面）情况
________
________
________
_________________
_
________
（2）有机物共线（面）问题分析
①碳原子以4 个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时，所有原子肯定不共面。
例如丙烯分子的甲基中4 个原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。
②CH2==CH2、
分子中所有原子共面，CH≡CH 分子中所有原子在同一条直线上，则可以得出
、CH2==CH—CH==CH2分子中所有原子________共面。CH2==CH—CN 中的氰基结构
可写作—C≡N，有同样的三键结构，可推知CH2==CH—CN 分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。
③由苯、HCHO 的结构可知
、
分子中所有的原子可能处于____________。
得分速记
原子共面/共线数量及键角特征。
甲烷（CH₄）：________结构，1 个碳原子连接4 个单键，最多3 个原子共面，键角______________。凡是
含饱和碳原子（连4 个单键）的有机物，该碳原子周围呈______结构。
乙烯（CH₂=CH₂）：______结构，6 个原子（2C+4H）共平面，双键______旋转，键角约________。含碳
碳双键的结构单元，双键两端的碳原子及直接相连的原子______。
乙炔（CH≡CH）：______结构，4 个原子（2C+2H）共直线，三键______旋转，键角________。含碳碳三
键的结构单元，三键两端的碳原子及直接相连的原子共______。
苯（C₆H₆）：____________结构，12 个原子（6C+6H）共平面，碳碳键介于______键之间，键角
________。苯环上的碳原子及直接相连的原子共______。
知识点3 有机物的同分异构体和立体异构
1．同分异构现象与同分异构体
(1)同分异构现象：有机化合物分子中的原子在成键方式、连接顺序等方面，如果存在差异，就会出现
________相同而________不同的同分异构现象。
(2)同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。
(3)特点：分子式相同，性质存在________，其本质原因是同分异构体具有________的结构。
2．有机化合物同分异构体的种类
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3．异构及其类型
(1)构造异构：分子式相同而分子中________或________连接方式不同的异构现象。
(2)构造异构类型
异构方式
形成途径
示例
碳链异构
________不同而产生的异构
CH3CH2CH2CH3与
位置异构
____________________不同而
产生的异构
CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3
官能团异构
__________不同而产生的异构
CH3CH2OH 与CH3—O—CH3
（3）立体异构
分子式相同，原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的排布方式不同产生的异构现
象。
立体异构可分为____________和____________。
（4）顺反异构
①条件：双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团。
②反式：相同基团在双键________。
③顺式：相同基团在双键________。
如顺-2-丁烯的结构简式为
，反-2-丁烯的结构简式为
。
（5）对映异构
①定义：某些有机化合物组成相同，分子中原子连接顺序也相同，但两者像人的________和________的关
系一样,互为________，彼此不重合，称为对映异构，也叫____________。
例如，乳酸的对映异构体可表示如图：
②手性分子与手性碳原子
手性分子：分子不能与其__________________重叠者，称为手性分子。
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手性碳原子：与4 个________的原子或原子团相连的碳原子。
4．同分异构体的书写方法
(1)减碳法(碳链异构)
书写要点：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布同邻间。
以C7H16为例：
①将分子写成__________________形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②从直链上去掉一个____________，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3 号
碳原子上：
，根据________对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式
重复。
③再从主链上去掉一个______，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为
。
当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连接在3 号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一
个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要______。即两个甲基可分别连接的碳
原子号码是：2 和2、2 和3、2 和4、3 和3。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先______异构，后______异构。
如书写分子式为C5H12O 的醇的同分异构体。如下数字即为—OH 接入后的位置，即这样的醇合计为8 种：
、
、
。
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的______骨架，再将______插入碳链中。
如书写分子式为C4H8 的烯烃的同分异构体( 插入双键) ，双键可分别在①、②、③号位置:
、
。
5．同分异构体数目的确定
(1)烃基数确定一取代产物数目
—CH3、—C2H5各1 种；—C3H7：2 种；—C4H9：4 种；—C5H11：8 种。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3 种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3 种同分异构体(将H 替代Cl)。
(3)等效氢法
①同一甲基上的______是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是______的。如新戊烷(
)的四个甲基是等效的，所有的
氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。
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③处于对称位置上的氢原子是等效的。如
的六个甲基是等效的，18 个氢原子都是等效
的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
组合法：
的苯环上的一氯代物的种类：—C4H9有4 种，苯环上的取代基有3 个氢原子能被Cl 原
子取代，故苯环上的一氯代物有3×4=12 种。
考向1 考查有机物的结构特点
例1
【超分子与同分异构体知识结合】（23-24 高三下·福建厦门·阶段练习）冠醚是一种超分
子，它能否适配碱金属离子与其空腔直径和离子直径有关，二苯并
冠
与
形成的螯合离子的结构
如图所示，下列说法错误的是
A．该冠醚分子中碳原子杂化方式有2 种
B．6 个
原子与
可能在同一平面上
C．该螯合离子有4 种一氯代物
D．该螯合离子中配位键的数目为6
【变式训练1·变载体】（23-24 高三下·江苏泰州·期中）下列结构中，从成键情况看，不合理的是
A．
B．
C．
D．
【变式训练2·变考法】血红素补铁剂的结构如图所示。下列关于该补铁剂的说法错误的是
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A．含有羧基和碳碳双键
B．可与H2发生加成反应
C．碳原子的杂化方式有sp2和sp3
D．无论该补铁剂的稳定常数多大，均不能与磷酸盐类药物同服
【变式训练3·变考法】下列表达错误的是
A．环己烷的球棍模型：
B．乙炔的π 键：
C．二苯甲烷的结构简式：
D．异戊烷的键线式：
考向2 考查有机物的表示方法和空间结构
例2 （24-25 高三下·福建三明·期中）下列化学用语或图示表达正确的是
A．乙烯的结构简式：
B．
的
模型为
C．
二甲基丁烷的键线式：
D．四氯化碳分子的空间填充模型为
【变式训练1】（23-24 高三上·福建·期中）下列有关化学用语正确的是
A．聚丙烯的结构简式：
B．含8 个中子的碳的原子符号：
C．
的电子式：
D．乙酸的结构式：
【变式训练2·变题型】（23-24 高三下·福建厦门·期末）下列说法错误的是
A．
的系统命名：2-甲基丙醛B．葡萄糖的实验式：
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C．
的分子式：
D．1-氯丙烷的球棍模型：
考向3 有机物的同分异构体
例3 （2023·福建·一模）某种天然生物活性物质结构如下图所示，下列说法错误的是
A．分子中有两种含氧官能团
B．苯环上的一氯代物共有6 种
C．可发生取代反应和加成反应
D．完全水解可得3 种有机产物
思维建模 四步法书写同分异构体
复杂分子式的同分异构体全面推导（如C6H10O2的所有异构体）
1. 第一步：碳链异构：写出C5H12的3 种碳架（直链、异戊烷型、新戊烷型）。
2. 第二步：位置异构：
若为羧酸（—COOH）：将—COOH 视为取代基，取代3 种碳架的等效氢，得4 种羧酸。
若为酯（—COO—）：拆分为“RCOO—R’”（R 为羧酸部分，R’为醇部分），按R 的碳数（1~4）枚
举，得9 种酯。
3. 第三步：补充其他类别（如羟基醛、烯醇等）。
4. 第四步：检查是否含碳碳双键（判断顺反异构）或手性碳（判断对映异构），如C5H10（烯烃）中，
CH₃CH=CHCH₂CH₃ 存在顺反异构。
【变式训练1·变载体】某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是
A．该有机物分子式为C10H18O
B．分子中所有碳原子可能在同一平面内
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C．1mol 该有机物能与1molNaOH 反应
D．该有机物中碳原子上的氢原子的一氯代物的同分异构体有8 种(不考虑立体异构)
【变式训练2·变考法】分子式为C4H9Cl 的链状有机物，只含有二个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异
构)
A．1 种
B．2 种
C．3 种
D．4 种
考点二 有机物的研究方法
知识点1 有机物的分离与提纯
1．重结晶
重结晶是提纯________有机化合物常用的方法。
(1)原理：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行________（或冷却）、
__________、________，如此的多次操作称为重结晶。
重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的__________不同而使它们相互分离。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度______________，易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响________，冷却后易于________析出。
2．萃取
萃取分为液-液萃取和固-液萃取两种。
(1)萃取的原理
萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的__________不同而使它们相互分离的操作。
(2)液-液萃取
①原理：液-液萃取是向待分离溶液中加入与之__________(或________互溶)的萃取剂，形成共存的两个液
相，一般是用____________从水中萃取某种组分 。
②实例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到____________中，碘得以与大量的水分离。
③____________是液-液萃取常用的操作仪器。
④常用的与水不互溶的有机溶剂有________、__________和____________等。
(3)固-液萃取
①原理：固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的__________物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。
②实例：从植物种子中提取食用油，从甜菜中提取糖。
3．蒸馏
蒸馏是分离和提纯________有机化合物的常用方法。
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(1)原理：利用混合物中各组分________不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30℃以上)，达到分离液态混
合物的目的。当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次________和________可以将这
些成分（馏分）逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。
(2)优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，________引入新的杂质。
(3)实验装置
注意事项：
①温度计水银球位于____________________。
②碎瓷片的作用：____________________________________。
③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。
得分速记
1. 依据性质选方法
分离提纯的本质是利用有机物与杂质的______性质（如沸点、溶解度）或______性质（如官能团反应）差
异，优先选择最简单的方法。
沸点差异大→__________（如分离乙醇与水，需加生石灰除水后蒸馏）。
溶解度差异大→________（如用四氯化碳萃取溴水中的溴）。
固体与液体分离→______（如分离油脂皂化反应后的盐析产物）。
杂质可与试剂反应生成易分离物质→__________转化（如用NaOH 溶液除去乙烷中的乙烯）。
2. 方法选择“按场景”：
分离提纯目标
优选方法
优选方法
液态有机物中除少量水
加______蒸馏
选无水CaCl₂（不吸醇）、无水Na₂SO₄ 等，先______后
蒸馏
互溶的液态有机物（沸点不
同）
__________
温度计水银球位于______处，加碎瓷片防暴沸
不互溶的液体混合物
______
下层液体从______放出，上层液体从______倒出
有机物中除少量小分子杂质
______ （气
态）
长进短出，试剂只与杂质反应（如溴水除乙烯）
固体有机物提纯（含少量杂
质）
______
选溶解度随______变化大的溶剂，趁热过滤除______杂
质
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知识点2 有机化合物组成的研究及分子式的确定方法
一、有机化合物组成及结构的研究
1．最简式：又称为__________，指有机化合物所含各元素原子个数的______________。
2．确定有机物中含有哪些元素（定性分析）
（1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。
（2）若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O（使无水CuSO4变蓝）和CO2（使澄清石灰水变浑浊），则该
有机物中一定含有的元素是__________________，可能含有的元素是O。
（3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O 中C、H 两元素的质量和，再与有机物的质量比较，
若两者相等，则说明原有机物中______氧元素，若有机物的质量大于C、H 两元素的质量和，则有机物中
有____________元素。
（4）使用__________可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化
钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在。
（5）用______________可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素
则火焰为________。
3．确定有机物中各元素的质量分数（李比希定量分析）
利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂（简称碱石棉，
即附有氢氧化钠的石棉）吸收______和____________，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧
化碳的质量，进而确定有机化合物中__________的质量分数
4．仪器分析法
人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。
(1)工作原理：在不断通入__________________的条件下，把样品加热到950~1 200 ℃，使之充分燃烧，再
对燃烧产物进行自动分析。
(2)优点：自动化程度______、所需样品量______、分析速度______、同时对________元素进行分析等，若
与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。
二、有机化合物分子式的确定方法
1．直接法
(1)由题意求算出1 mol 有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。
(2)利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1 分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。
例如：N(C)＝，N(H)＝，N(O)＝。
2．实验式法
先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如：
N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，则最简式为CaHbOc，分子式为(CaHbOc)n，n＝。
3．商余法
用烃(CxHy)的相对分子质量除以__________________，看__________________和__________________。
(1)＝n……2，该烃分子式为CnH2n＋2。
(2)＝n……0，该烃分子式为CnH2n。
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(3)＝(n－1)……12，该烃分子式为CnH2n－2。
(4)＝(n－1)……8，该烃分子式为CnH2n－6。
(Mr：相对分子质量 n：分子式中碳原子的数目)
4．化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O 的量求解x、y、z。
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O、
CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。
5．平均值法
当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，
进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为，两种成分的摩尔质量分别为M1、M2，且M1<M2，则一定有
M1<<M2。平均分子式中C、H 个数介于两种成分之间，故可确定烃的范围。
知识点3 有机化合物结构和有机化学反应的研究
一、有机化合物结构的研究
1．有机化合物的结构
(1)在有机化合物分子中，原子主要通过__________结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的
不同导致了所形成物质在________上的差异。
(2)1838 年，德国化学家__________提出了“基团理论”。常见的基团有羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基
(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等，它们有不同的结构和性质特点。
2．测定有机化合物结构的分析方法
(1)1H 核磁共振谱（1H-NMR）
①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的__________就不同，
代表______________的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。
②在1H 核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的________；特征峰的面积之
比就是不同化学环境的氢原子的__________。
③乙醇和二甲醚的1H 核磁共振谱分析
乙醇
二甲醚
核磁共振氢谱
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结论
氢原子类型有3 种，不同氢原子的个
数之比＝3：2：1。
氢原子类型有1 种。
(2)红外光谱法
①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征____________不同，测试并记录有机化合物
对一定波长范围的红外光吸收情况。
②应用：初步判断该有机物中具有哪些________。
(3)质谱法
①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量（m）
和所带电荷（z）的比值不同，就会在不同的m/z 处出现对应的__________。可根据特征峰与____________
的结构对应关系分析有机物的结构。
②质荷比（m/z）：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表
示了样品分子的________________。
二、有机化学反应的内容及机理
1．有机化学反应研究的内容
设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容，包括有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的
影响、反应机理如何等。
2．甲烷与氯气取代反应的反应机理
(1)反应机理
甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应是一个____________链反应。
链引发：Cl2――→·Cl+·Cl
链增长：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3
·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl
链终止：·Cl+·Cl―→Cl2
·Cl+·CH3―→CH3Cl
其中Cl2、CH4为反应物，·Cl、·CH3为自由基，HCl、CH3Cl 为生成物。
(2) 反应产物：共有______________________________ 、____________________________________ 、
__________________________、________________________和HCl 五种。
3．同位素示踪法研究酯的水解反应
(1)方法：将乙酸乙酯与H2
18O 在硫酸催化下加热水解，检测__________________的分布情况，判断酯水解时
的断键情况。
(2)反应机理
由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH 连接在①键上形成羧酸。
4．反应机理研究手段——仪器分析
乙烯与溴化氢反应机理：
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HBr―→H＋＋Br－
CH2===CH2＋H＋―→CH3CH2
CH3CH2＋Br－―→CH3CH2Br
利用质谱仪可以检测出该反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子(CH3CH2)，据此可推出该反应为
______________。
得分速记
一、有机化合物结构研究
1. 核心方法速记
红外光谱（IR）：________，如羟基（—OH）、羧基（—COOH）有特征吸收峰。
核磁共振氢谱（¹ H—NMR）：定______（峰个数）和______（峰面积比），区分对称结构。
质谱（MS）：测____________，最右侧分子离子峰对应质荷比。
X 射线衍射：测晶体中________，确定________（如苯的平面结构）。
2. 结构推断技巧
先找______（IR），再定______（¹ H—NMR），结合相对分子质量（MS）拼结构。
对称结构中，______环境相同，如乙烷只有1 种氢，丙烷有2 种氢。
二、有机化学反应研究
1. 反应类型与断键规律
反应类型
断键位置
典型实例
取代反应
C—X、C—O、O—H 等
甲烷氯代、乙醇酯化
加成反应
不饱和键（C=C、C≡C）
乙烯加溴水、乙醛加氢
消去反应
C—X 与邻位C—H
乙醇制乙烯、氯乙烷脱HCl
氧化反应
羟基（— CH₂OH→— CHO ）、醛基（— CHO→—
COOH）
乙醇氧化为乙醛、乙醛银镜反应
还原反应
醛基、羰基（C=O→CH₂）
乙醛还原为乙醇
2. 反应机理关键
亲电加成：双键电子云______亲电试剂（如H⁺），先加正电荷基团（如乙烯加HCl，H⁺先加成）。
亲核取代：亲核试剂（如OH—）进攻带正电的______（如CH₃Br 水解，OH—取代Br—）。
消去反应：遵循“扎伊采夫规则”，优先生成双键碳上取代基多的______。
3. 实验与分析要点
反应条件：如乙醇消去需“浓H₂SO₄、170℃”，取代需“浓H₂SO₄、140℃”。
产物检验：烯烃用溴水/酸性KMnO₄，醛用银氨溶液/新制Cu(OH)₂，卤代烃先水解再加AgNO₃。
考向1 考查有机物的分离与提纯
例1 （2024·福建三明·三模）八角油具有温中、健胃的功效，其主要成分茴香脑(
)是
难溶于水、易溶于有机溶剂的淡黄色液体。实验室用水蒸气蒸馏法从八角茴香中提取八角油的装置如下图
所示。下列说法错误的是
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A．图中虚框内的仪器为直形冷凝管
B．乙装置中圆底烧瓶倾斜的目的是防止飞溅物进入导管
C．当丙处不再产生油状液体时，先停止加热，后打开活塞K
D．馏出液加NaCl 至饱和可以提高八角油的产率
思维建模 有机化合物分离与提纯一般思路
1. 定混合物成分：明确目标物与杂质的类别、物理性质（熔沸点、溶解度）、化学性质（官能团差异）。
2. 选分离方法：据性质差异匹配方法，如固液用过滤，互溶液体用蒸馏，溶解度不同用萃取，官能团不同
用洗气/除杂试剂。
3. 验提纯效果：通过特征反应检验杂质是否除尽（如用溴水验烯烃杂质）。
【工艺流程与有机实验探究知识结合】【变式训练1·变载体】（2024·福建福州·二模）实验室
用环己醇和浓磷酸制备环己烯，所得的粗产品可经以下步骤提纯：
下列仪器在环己烯的分离提纯时需要用到的是
A．①③④⑤
B．③④⑥⑦
C．①②⑤⑦
D．②④⑤⑥
【变式训练2·变题型】对羟基苯乙酮(
)可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从
水溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，操作规范，但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知：对羟
基苯乙酮的沸点：148℃；乙酸乙酯的沸点：76.8℃。下列叙述正确的是
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A．分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出
B．萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率
C．蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等
D．对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键，有利于萃取和蒸馏
考向2 考查有机物组成与分子式的确定
例2（22-23 高三上·福建漳州·阶段练习）有机物M 是合成青蒿素的原料之一，M 的结构简式如图所示。下
列有关M 的说法正确的是
A．分子式为
B．能发生氧化反应和取代反应
C．可用钠鉴别M 中的两种含氧官能团
D．烃基上的一氯代物只有一种
【变式训练1】（22-23 高三下·山西·期末）使用现代分析仪器对某有机化合物X 的分子结构进行测定，相
关结果如下：
由此推理得到有关X 的结论不正确的是
A．相对分子质量为74
B．X 不与金属
发生反应
C．乙醇与浓硫酸混合液在140℃发生消去反应生成X
D．X 的一氯代物有两种
【实验创新与有机化学知识结合】【变式训练2·变题型】（25-26 高三上·湖北武汉·开学考试）
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利用李比希法测定有机样品(含碳元素和氢元素，也可能含氧元素)实验式的实验装置如图所示。下列说法
错误的是
A．只需无水
和碱石灰的增重数据即可达到实验目的
B．去掉装置中的氧化铜，可能会导致碳元素的测定值偏低
C．实验结束后，继续通入一段时间
可提高测定的准确性
D．若确定分子式，还需要利用质谱法测定相对分子质量
考向3 考查有机化学反应和有机物的结果的确定
例3（25-26 高三上·福建龙岩·阶段练习）以下研究文物的方法达不到目的的是
A．用
断代法测定竹简的年代
B．用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量
C．用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类
D．用X 射线衍射法分析玉器的晶体结构
【变式训练1】（2023·福建厦门·三模）化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化
学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是
A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，太阳光谱是连续光谱
B．质谱分析：利用质荷比来测定分子的相对分子质量，
与
的质谱图完全相同
C．红外光谱分析：获得分子中含有的化学键或官能团的信息，可用于区分
和
D．X 衍射图谱分析：获得分子结构的有关信息，包括晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序
排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等
【变式训练2·变载体】（23-24 高三上·福建泉州·阶段练习）烯烃与醛在酸催化下发生反应生成1，3-二醇
或环状缩醛。下列说法错误的是
A．甲、乙都能发生聚合反应
B．丙与
互为同系物
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C．丙、丁分子都有手性碳原子
D．可用红外光谱仪鉴别丙和丁
【变式训练3·变题型】（2024·福建厦门·三模）下列实验方案、操作和现象正确的是
A．制备
胶体
B．测定
溶液浓度
C．模拟外加电流阴极保护
法
D．测定乙醇的核磁共振氢
谱
A．A
B．B
C．C
D．D
1．（2025·安徽·高考真题）以下研究文物的方法达不到目的的是
A．用
断代法测定竹简的年代
B．用X 射线衍射法分析玉器的晶体结构
C．用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类
D．用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量
2．（2024·广东·高考真题）提纯
苯甲酸粗品(含少量
和泥沙)的过程如下。其中，操作X 为
A．加热蒸馏
B．加水稀释
C．冷却结晶
D．萃取分液
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3．（2024·浙江·高考真题）下列表示不正确的是
A．
的电子式：
B．
中共价键的电子云图：
C．
的空间填充模型：
D．3，3-二甲基戊烷的键线式：
4．（2024·湖北·高考真题）关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是
A．蒸馏法分离
和
B．过滤法分离苯酚和
溶液
C．萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素
D．重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸
5．（2023·浙江·高考真题）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl 和
泥沙)的提纯方案如下：
下列说法不正确的是
A．操作I 中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
6．（2023·湖南·高考真题）下列有关物质结构和性质的说法错误的是
A．含有手性碳原子的分子叫做手性分子
B．邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的沸点
C．酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应
D．冠醚(18-冠-6)的空穴与K+尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子
7．（2023·辽宁·高考真题）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺
吡喃说法正确的是
A．均有手性碳原子
B．互为同分异构体
C．N 原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
8．（2023·湖南·高考真题）下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是
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A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③
B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥
C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤
D．酸碱滴定法测定NaOH 溶液浓度：④⑥
9．（2024·山东·高考真题）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验
中，下列叙述错误的是
A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B．通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C．通过核磁共振谱氢谱可推测青蒿素相对分子质量
D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
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