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专题十二 有机化学推断与合成 【五大题型】
【新高考专用】
【题型1 以推断为主线的有机合成】…………………………………………………………………………9
【题型2 限定条件的同分异构体的书写】……………………………………………………………………19
【题型3 以信息为线索有机物的合成】………………………………………………………………………30
【题型4 正向突破有机物的合成路线】………………………………………………………………………40
【题型5 逆向突破有机物的合成路线】………………………………………………………………………51
有机化学综合题仍会以某种有机物的合成路线为载体，考查有机物名称、官能团名称、结构简式、反应类
型、化学方程式、限制条件同分异构体、合成路线设计等，要适当关注多官能团有机化合物命名、有机反
应的定量分析、有机合成路线中官能团的保护以及酰胺等含N 有机物结构与性质。
1.命题情境：
(1)日常生活情境：从生物大分子(如葡萄糖、淀粉等)、药物(辅酶Q10 等)、高分子材料(如聚乳酸、尼
龙-66、PEEK 等)等情境选材，考查有机化合物的结构与性质、同系物、同分异构体的判断等，考查考生信
息获取与加工、推理与论证能力。
(2)生产环保情境：从合成药物、合成材料等情境选材，给出有机化合物的部分合成路线，要求考生推断未
知有机化合物的结构，结合题目的具体要求，分析、解决相关问题。
2.高考试题统计
(1)有机化合物的结构及性质：
湖北卷(2023)，广东卷(2023)，天津卷(2023)，湖南卷(2023、2022、2021)，山东卷(2023、2022、2021)，辽
宁卷(2023、2022、2021)，北京卷(2023、2022、2021)，河北卷(2022、2021)，重庆卷(2022、2021)，江苏
卷(2022、2021)，浙江卷(2023、2022、2021、2020)，海南卷(2022、2021)
(2)有机化合物的性质及应用：
天津卷(2023)，湖北卷(2022)，广东卷(2022、2021)，辽宁卷(2022、2021)，浙江卷(2023、2022、2021、
2020)，海南卷(2021)
(3)有机化合物的合成与综合推断：
山东卷(2023、2022、2021)，湖南卷(2023、2022、2021)，湖北卷(2023、2022、2021)，广东卷(2023、
1
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2022、2021)，江苏卷(2022、2021)，海南卷(2022、2021)，辽宁卷(2023、2022、2021)，北京卷(2023、
2022、2021)，天津卷(2022、2021)，浙江卷(2023、2022、2021、2020)
【知识点1 有机综合推断】
1.有机推断的常见突破口
(1)由反应条件推断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液、加
热
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH 水溶液、加热
R—X 水解、酯的水解等
NaOH 醇溶液、加热
R—X 消去
浓硫酸、加热
R—OH 消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上的取代
稀硫酸、加热
酯水解、二糖和多糖等水解
(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基或醛基。
②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、醇、酚或苯的同系物(侧链
烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
③遇FeCl3溶液显色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中
含有—CHO。
⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
(3)以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置
①醇的氧化产物与结构的关系
2
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②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，
说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对
称性而快速进行解题。
④由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定
—OH 与—COOH 的相对位置。
2．多官能团有机物的命名
(1)含苯环的有机物命名
①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：
邻二甲苯或1，2－二甲
苯；
间二氯苯或1，3－二氯苯。
②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。
如：
苯乙烯；
对
苯二甲酸或1，4－苯二甲酸。
(2)多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团的优先顺序为(以“>”表
示优先)：羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>(苯环)>卤素原子>硝基，如：
对硝基氯苯。
【知识点2 限制条件下同分异构体的书写】
1.限定条件的同分异构体的书写方法——碎片组合法
3
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确定
碎片
明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结
构，将物质分解成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳
原子)
组装
分子
要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是立体结构还
是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢
2.限定条件与结构的关系
3．含苯环同分异构体数目确定技巧
(1)若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种。
(2)若苯环上连有3 个相同的取代基，其结构有3 种。
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基，其结构有6 种。
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基，其结构有10 种。
4．同分异构体的判断方法
(1)基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。
如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl 分别有四种
(2)换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6 个H 原
子，若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只
有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子看作H 原子，而H 原子看
成Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同
(3)等效氢原子法
分子中等效H 原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H 原子等效；②分子中处于
镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H 原子是等效的
(4)定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl 的位置，
移动另外一个Cl
(5)组合法
饱和一元酯R1COOR2，R1—有m 种，R2—有n 种，共有m×n 种酯
【知识点3 有机合成路线的设计】
1.有机合成中官能团的转变
4
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(1)官能团的引入(或转化)
(2)官能团的消除
①消除双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应和氧化反应。
(3)官能团的保护
官能团
被保护的官能团性质
保护方法
碳碳双
键
①易与卤素单质加成
②易被氧气、臭氧、H2O2、
酸性高锰酸钾溶液氧化
用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH 醇溶液通过消去反
应重新转化为碳碳双键
酚羟基
易被氧气、臭氧、H2O2、
酸性高锰酸钾溶液等氧化
①用NaOH（Na2CO3）溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为
酚：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
醛基
易被氧气
乙醇（或乙二醇）加成保护：
氨基
易被氧气、臭氧、H2O2、
酸性高锰酸钾溶液等氧化
先用盐酸转化为盐酸盐，再用NaOH 溶液重新转化为氨基
2.增长碳链或缩短碳链的方法
分类
应用举例
增长碳链
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缩短碳链
3.有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分以下情况：
(1)以熟悉官能团的转化为主型
(2)以分子骨架变化为主型
如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯(
)的合成路线流程图(注明反应条
件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr
(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)
要注意结合信息、模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。
如：模仿
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设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(
)的合成路线流程图。关键是找到原流程中
与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)
【知识点4 依据合成框图及相关信息设计有机合成路线】
表达方式
A――→B――→C……―→D
总体思路
根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键
信息及框图流程的运用
常
用
方
法
正向合
成法
从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该
原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合
理的合成路线，其思维程序为
……。
逆向合
成法
从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进
行合成路线的设计，其思维程序为
……。
正逆双
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序
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向合成法
为
……。
【题型1 以推断为主线的有机合成】
【例1】（2024·河北·一模）G 可用于合成一种治疗肺炎的药物，合成G 的路线如下：
回答下列问题：
(1)
需要加入的试剂和反应条件分别为 ；B 的化学名称为 。
(2)
反应类型为 。
(3)
的化学方程式为 。
(4)F 与足量
加成后的产物中，含有手性碳原子的数目为 。
(5)制备G 的过程中还能生成
，但其产率远低于G，分析其可能的原因为 。
(6)X 为D 的同分异构体，写出一种能同时满足下列条件的X 的结构简式 。
(a)苯环上有三个取代基；
(b)
最多能消耗
；
(c)核磁共振氢谱有4 组峰。
(7)参照上述合成路线和信息，以苯胺和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线
。
【变式1-1】（2024·辽宁葫芦岛·一模）药物Q 能阻断血栓形成，它的一种合成路线如下所示。
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已知：i.
ii.R'CHO
R'CH=NR''
(1)
的反应方程式是 。
(2)B 的分子式为C11H13NO2，.E 的结构简式是 。
(3)M→P 的反应类型是 。
(4)M 能发生银镜反应。M 分子中含有的官能团是 。
(5)J 的结构简式是 。
(6)W 是P 的同分异构体，写出一种符合下列条件的W 的结构简式： 。
i.包含2 个六元环，不含甲基
ii.W 可水解。W 与NaOH 溶液共热时，1molW 最多消耗3molNaOH
(7)Q 的结构简式是
，也可经由P 与Z 合成。
已知：
合成Q 的路线如下(无机试剂任选)，写出X、Y 的结构简式： 。
【变式1-2】（2024·江西新余·一模）化合物W 是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成
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路线如下：
已知：（ⅰ）
（ⅱ）
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 ，B 中具有的官能团的名称是 。
(2)由B 生成C 的反应类型是 。
(3)写出由G 生成H 的化学方程式： 。
(4)写出I 的结构简式： 。
(5)X 的同分异构体中，符合下列条件的有机物有 种。
ⅰ）只含两种官能团且不含甲基；
ⅱ）含
结构，不含C＝C＝C 和环状结构。
(6)设计由甲苯和
制备
的合成路线（无机试剂任选） 。
【变式1-3】（2024·山西临汾·一模）丹皮酚(G)可用于缓解骨关节炎引起的疼痛，过敏性鼻炎以及感冒。
一种合成丹皮酚及其衍生物H 的合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)E 的化学名称为 。
(2)A 生成B 的反应类型为 。
(3)C 的结构简式为 。
(4)D 中官能团的名称为 。
(5)H 中氮原子的杂化轨道类型为 ，手性碳个数为 。
(6)E 转变为F 的化学方程式为 。
(7)在G 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①与
溶液反应放出
；②与
溶液显色；③苯环上有两个取代基。其中核磁共振氢谱显示
为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
【题型2 限定条件的同分异构体的书写】
【例2】（2024·浙江温州·二模）某研究小组按下列路线合成抗抑郁药米氮平。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A 的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是_________。
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A．化合物E 可发生缩聚反应
B．
的反应类型均为取代反应
C．化合物G 可与盐酸反应
D．米氮平的分子式为
(3)化合物B 的结构简式 。
(4)写出
的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用乙苯及甲醇为原料合成药物二苄胺（
）。利用以上合成路线的相
关信息，设计该合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环，无其他环状结构；
②
谱和
谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，且无
结构。
【变式2-1】（2024·山东泰安·一模）葛根素具有广泛的药理作用，临床上主要用于心脑血管疾病的治疗，
其一种合成路线如下图：
已知：
ⅰ．BnBr 为
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ⅱ．
ⅲ．
ⅳ．
(1)化合物A 的名称是 ，“试剂1”的结构简式 。
(2)由C 到D 化学反应方程式 (写总反应)。
(3)化合物D 的一种同分异构体能与
的水溶液反应生成气体，核磁共振氢谱检测到四组峰(峰面积
比为2 4 4 1)
∶∶∶
，其结构简式为 (写出一种即可)。
(4)E 分子中含有3 个六元环，下列描述正确的是 。
a．E 分子中存在手性碳原子
b．E 分子中存在2 种含氧官能团
c．1molE 与溴水反应最多可消耗
d．1 个E 分子中至少有9 个碳原子共平面
(5)“反应5”的反应类型为 。
(6)在有机合成反应时，往往需要先将要保护的基团“反应掉”，待条件适宜时，再将其“复原”，这叫做
“基团保护”。上述反应中起基团保护作用的是 (填选项)。
a．反应1 和反应3 b．反应4 和反应5 c．反应2 和反应6
【变式2-2】（2024·辽宁鞍山·二模）Vitamin B1 的一种全合成路线如下：
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(1)A 中含氧官能团的名称是 ；
(2)C→D 的反应类型是 ；
(3)已知D→E 的反应方程式为：
(已配平)，则试剂N 的化学式为 ；
(4)试剂M 在使用时应防止反应体系碱性过强，请写出试剂M 与过量NaOH 溶液在加热条件下的反应方程
式为： ；
(5)E→F 步骤中，使用过量盐酸的作用是构建出五元环结构，则氢氧化钠的作用是 ；
(6)满足下列条件与化合物C 互为同分异构体的结构有 种。
①分子中含有嘧啶环(
)且环中氮原子上无取代基；
②嘧啶环上连有与化合物C 相同的3 种取代基
【变式2-3】（2024·河南周口·二模）Isoflucypram(化合物J)是一种新型杀菌剂，主要用于防治小麦条锈病、
叶枯病等，可提高谷物产量和品质。以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)A 转变为B 的化学方程式为 。
(3)C 的结构简式为 ，其所含官能团的名称为 。
(4)G 的结构简式为 。
(5)H 与I 反应生成J 的反应类型为 。
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(6)在F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①含有手性碳原子；②含有酮羰基；③含苯环且苯环上只有一个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示为5 组峰，且峰面积比为2：2：1：3：3 的同分异构体的结构简式为 。
【题型3 以信息为线索有机物的合成】
【例3】（2024·河北唐山·一模）化合物I 是某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图：
已知：
①
②
→
③苯环上的卤原子较难水解。
回答下列问题：
(1)E→F 所需试剂有 。
(2)化合物H 中含氧官能团名称为 ，D→E 的反应类型为 。
(3)上述合成路线设置反应A→B、C→D 的目的是 。
(4)化合物D 发生缩聚反应生成高分子的化学方程式为 。
(5)化合物I 的结构简式为 。
(6)写出任意一种满足下列条件E 的同分异构体 。
①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br 原子不与苯环直接相连；
②属于酯类，可发生银镜反应；
③含有手性碳原子。
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(7)参照题干中的合成路线，设计以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备
的合成路线
。（无机试剂任选）
【变式3-1】（2024·北京海淀·三模）由
键构建
键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用
苯基甘氨酸中的
键在
作用下构建
键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如图。
已知：i．
ii．
(1)
的反应类型是 。
(2)B 具有碱性，
转化为
的反应中，使
过量可以提高
的平衡转化率，
的作用是
(写出一条即可)。
(3)C 转化为
的化学方程式为 。
(4)
转化为
的化学方程式为 ；
生成
的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结
构简式： 。
(5)已知：
i.
ii．
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D
①
和在
作用下得到的4 步反应如图(无机试剂及条件已略去)，中间产物1 中有两个六元环和一个五
元环，中间产物3 中有三个六元环。结合已知反应信息，写出结构简式：中间产物1 ，中间产
物3 。
D
②
和转化成的过程中还生成水，理论上该过程中消耗的
与生成的的物质的量之比为 。
【变式3-2】（2024·江苏南通·一模）一种药物中间体
的合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)转化①除物质B 外，还有另一含苯环的有机产物生成。则A 的结构简式为 。
(2)
的结构简式为 。
(3)已知
与
互为同分异构体，则
的反应类型为 反应。
(4)写出满足下列条件的D 的一种同分异构体的的结构简式： 。
①能与
溶液发生显色反应；
②水解后可得到三种有机产物，其中一种是最简单的-氨基酸，另两种产物酸化后均只含两种化学环境不
同的氢。
(5)写出以
-丁烯为原料制备
的合成路线
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流程图 。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）
【变式3-3】（2024·四川凉山·一模）甲基丙烯酸是一种重要的有机化工原料，一种以甲基丙烯酸制备布洛
芬的合成路线如下图所示：
已知：(1)Zn-Hg/HCl 可将醛、酮的羰基还原为甲基或亚甲基；
(2)
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)已知反应1 会生成两种刺激性气味气体，写出反应1 的化学方程式 。
(3)B 的分子式为 。
(4)C→D 的反应类型为 ，D 中官能团的名称是 。
(5)写出布洛芬的结构简式 (已知布洛芬的化学式为C13H18O2，不考虑立体异构)。
(6)具有两个取代基的B 的芳香化合物同分异构体有 种(不考虑立体异构，填标号)
a．6 b．9 c．12 d．15
其中核磁共振氢谱显示5 组峰，且峰面积此为6：4：2：1：1 的同分异构体的结构简式为 。
【题型4 正向突破有机物的合成路线】
【例4】（2024·浙江·二模）化合物I 是一种抗癫痫药物，我国科学家近来发现I 对消除由蜈蚣叮咬产生的
严重临床症状有良好效果。I 的两条合成路线如下图所示。I 的结构简式：
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已知G 的分子式为：
回答下列问题：
(1)A 中的官能团的名称 。
(2)下列说法正确的是________。
A．A 到C 的反应是取代反应，生成的氯化氢和
反应使原料的利用率提高
B．D 生成E 的目的是为了保护氨基不被E 到F 反应中的硝酸氧化
C．A 的碱性比
的碱性强
D．A 用氢气还原的产物可以和
发生加聚反应生成高分子产物
(3)E 的结构简式 。
(4)写出K 到I 的化学方程式 .
(5)
与甲醇按物质的量1 1∶反应只生成一种产物，写出符合下列条件的该产物的同分异构体
．
a．能发生银镜反应
b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色
c．
谱检测表明：分子中有4 种不同环境的氢原子，峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶
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(6)运用上述信息设计以
为原料制备高分子化合物
的合成路
线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
【变式4-1】（2024·山东潍坊·二模）L 是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图
已知：
①
②
回答下列问题：
(1)物质C 的名称为 。
(2)反应条件D 应选择 （填标号）
a．
b．Fe/HCl c．
d．
(3)写出H 的结构简式 ，K－L 的反应类型是 。
(4)写出一定条件下，F 生成G 的第二步反应的方程式 。
(5)有机物M 是A 的同系物，相对分子质量比A 大28，符合下列条件的M 的芳香同分异构体有 种。
①能水解
②能与盐酸反应
③能发生银镜反应
④有四种不同化学环境的H，其个数比为6 2 2 1
∶∶∶
(6)以乙醇为主要原料，设计路线合成
。
20
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【变式4-2】（2024·陕西宝鸡·二模）化合物G 是一种重要的合成药物中间体，其合成路线如图所示：
(1)A 的名称为 ；E 中含氧官能团的名称为 。
(2)F→G 的反应类型为 ；若C→D 的反应类型为加成反应，则D 的结构简式为 。
(3)写出E→F 反应的化学方程式 。
(4)在E 的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应和水解反应；
③苯环上只有三个取代基，其中一个取代基为环状结构。
符合上述条件的有机物体在酸性条件下水解时，生成的水解产物中，含苯环、核磁共振氢谱为5 组峰，且
面积之比为4 2 2 1 1
∶∶∶∶的是 (任写一种水解产物的结构简式)。
(5)苯甲醇、丙二酸为原料合成肉桂酸(
)，设计合成路线 (无机试剂任选)。
【变式4-3】（2024·四川泸州·二模）广泛用于生物成像、荧光探针、防伪变色等多个领域的新型光致变色
螺吡喃(SP-N)，其合成路线如下：
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 ；化合物I 中的含氧官能团有羧基、硝基、 。
(2)反应C→D 应选择的试剂是 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(3)F 生成G 发生了加成反应，其化学方程式为 。
(4)化合物J 的结构简式为 ，J→SP-N 的反应类型为 。
(5)写出K 的一种芳香族异构体的结构简式 。
(6)根据题中所给信息和
、
、
、
等常见试剂，设计合成
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的路线 。
【题型5 逆向突破有机物的合成路线】
【例5】（2024·广东广州·模拟）药物中间体G 的一种合成路线如下图所示：
已知：
+
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为 ，A 与H2加成得到的物质的名称为 ，由A 生成B 的化学
方程式为 。
(2)根据化合物E 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
(3)试剂X 的结构简式为 。
(4)G 分子脱去2 个H 原子得到有机物Y，Y 的同分异构体中，含有苯环及苯环上含两个及两个以上取代基
的共有 种，其中含三个取代基，核磁共振氢谱显示四组峰且峰面积之比为6：2：2：1 的是
(任写一种的结构简式)。
(5)根据上述路线中的相关知识，以
和
为主要原料设计合成
，写出合成路
线。
【变式5-1】（2024·安徽·二模）有机物G 是一种羧酸，其合成路线之一如下：
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已知：
（R、
为H 或烃基）．
(1)
的化学名称是 ；
(2)由D 生成E 的反应类型为 ；
(3)E 中官能团的名称为 ；
(4)G 中手性碳原子的个数为 ；
(5)F 中碳原子的杂化类型为 ；
(6)H 是E 的芳香族同分异构体，写出一种满足下列条件的H 的结构简式： ；
①能发生水解反应且
能与
恰好完全反应；
②核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
．
(7)参照上述合成路线，设计以苯酚、醋酸为主要原料制备
的合成路线
（其他原料、试剂任选）。
【变式5-2】（2024·江苏盐城·模拟）药物瑞德西韦对新型冠状病毒有抑制作用。K 是合成瑞德西韦的关键
中间体，其合成路线如图：
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已知：①
；
②
。
回答下列问题：
(1)C 物质中含氧官能团名称是
(2)B 的结构简式为 。
(3)已知E 分子中含两个Cl 原子，则E 在一定条件下生成F 的化学方程式为 。
(4)芳香族化合物X 与C 互为同分异构体，写出符合下列条件的X 的同分异构体的结构简式：
(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应，遇
溶液不显色；②能发生水解反应，且1molX 最多可消耗4molNaOH；③苯环
上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)请结合已知信息，写出以
为原料制备化合物
的合成路线 (无机试剂任
选，合成路线示例见本题题干)。
【变式5-3】（2024·山东威海·一模）M 为治疗偏头疼的药物，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ．
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Ⅱ．
回答下列问题：
(1)物质A 的名称为 ，C 中官能团的名称为硝基、 。
(2)D→E 的化学方程式为 ，E→F 的反应类型为 。
(3)B 的结构简式为 ，符合下列条件的B 的同分异构体有 种。
①与B 具有相同类型官能团；
②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基。
(4)综合上述信息，写出以苯甲醇为原料，选择合适试剂，制备
的合成路线 (其
他试剂任选)。
1. （2023·江苏卷第15 题）化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
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（1）化合物A 的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
（2）B 的分子式为
，可由乙酸与
反应合成，B 的结构简式为___________。
（3）A→C 中加入
是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
（4）写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1 个
峰。
（5）G 的分子式为
，F→H 的反应类型为___________。
（6）写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流图
___________ (须用NBS 和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2. （2023·海南卷第18 题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
（1）A 的结构简式：_______，其化学名称_______。
（2）B 中所有官能团名称：_______。
（3）B 存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为_______式(填“顺”或“反”)。
（4）B→C 的反应类型为_______。
（5）与E 互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简式
为：_______(任写一种)
（6）E→F 的反应方程式为_______。
（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
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_______。
3.（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一
种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i 的分子式为___________。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x
的结构简式为___________(写一种)，其名称为___________。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％。y 为
___________。
（3）根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条
件
反应形成的新结构
反应类型
a
___________
___________
消去反应
b
___________
___________
氧化反应(生成有机产物)
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A. 反应过程中，有
键和
键断裂
B. 反应过程中，有
双键和
单键形成
C. 反应物i 中，氧原子采取
杂化，并且存在手性碳原子
D.
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
（5）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
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基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。
4.（2023·全国甲卷第36 题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药
物。L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）由A 生成B 的化学方程式为_______。
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（3）反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F 中含氧官能团的名称是_______。
（5）H 生成I 的反应类型为_______。
（6）化合物J 的结构简式为_______。
（7）具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为_______。
5.（2023·新课标卷第30 题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后
遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
（3）D 中官能团的名称为_______、_______。
（4）E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
（5）F 的结构简式为_______。
（6）I 转变为J 的化学方程式为_______。
（7）在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为_______。
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6.（2023·浙江选考1 月第21 题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A 的官能团名称是___________。
（2）化合物B 的结构简式是___________。
（3）下列说法正确的是___________。
A.
的反应类型为取代反应
B. 化合物D 与乙醇互为同系物
C. 化合物I 的分子式是
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出
的化学方程式______。
（5）设计以D 为原料合成E 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
（6）写出3 种同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；②
谱和
谱检测表明：分子中共有2 种不同化学环境的
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氢原子，无氮氮键，有乙酰基
。
7.（2023·全国乙卷第36 题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应
条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A 中含氧官能团的名称是_______。
（2）C 的结构简式为_______。
（3）D 的化学名称为_______。
（4）F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为_______。
（5）H 的结构简式为_______。
（6）由I 生成J 的反应类型是_______。
（7）在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为_______。
8.（2023·辽宁卷第19 题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路
线如下。
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回答下列问题：
（1）A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
（2）C 发生酸性水解，新产生
官能团为羟基和_______(填名称)。
（3）用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
（4）F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
（5）H→I 的反应类型为_______。
（6）某药物中间体
合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和
_______。
9.（2023·湖北卷第17 题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，
针对二酮H 设计了如下合成路线：
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回答下列问题：
（1）由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
（3）E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G 的结构简式为_______。
（5）已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双
环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为_______。若经此路线由H
合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
10.（2023·湖南卷第18 题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化
合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
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回答下列问题：
（1）B 的结构简式为_______；
（2）从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
（3）物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
（6）
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有_______种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设
计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
11.（2023·山东卷第19 题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
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路线：
（1）A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧官能团的名称为
_____；E 的结构简式为_____。
路线二：
（2）H 中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有
_____种。
12.（2023·浙江卷第21 题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
（1）化合物B 的含氧官能团名称是___________。
（2）下列说法不正确的是___________。
A. 化合物A 能与FeCl3发生显色反应
B. A→B 的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现
C. 在B+C→D 的反应中，K2CO3作催化剂
D. 依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
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（3）化合物C 的结构简式是___________。
（4）写出E→F 的化学方程式___________。
（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺(
)利用以上合成线路中的相关
信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
（6）写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②1H-NMR 谱和IR 谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
13.（2023·北京卷第17 题）化合物P 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
（1）A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是____________________。
（2）D 中含有的官能团是__________。
（3）关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C→H 键极性强，易断裂，原因是____________________。
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②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
（4）下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
（5）L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是__________。
（6）已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结
构简式是__________。
14. （2023·重庆卷第18 题）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K
的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(
和
为烃基)
（1）A 中所含官能团名称为羟基和_______。
（2）B 的结构简式为_______。
（3）C 的化学名称为_______，生成D 的反应类型为_______。
（4）E 的结构简式为_______。
（5）G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有_______个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢
谱有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量新制的
反应的化学方程式为_______。
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（6）以和
(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED 的发光
材料
(分子式为
)。制备
的合成路线为_______(路线中原料和目标化合物用相应的字母
J、N 和M 表示)。
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