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专题十 有机化学选择题【高考押题】
【新高考专用】
1.（2024·吉林白山·一模）下列化学用语或图示表达正确的是
A．
的电子式：
B．2-甲基-1-丁醇的键线式：
C．
的空间填充模型：
D．基态溴原子的简化电子排布式：
【答案】B
【解析】A．碳正离子
的电子式为
，A 错误；
B．2-甲基-1-丁醇的键线式：
，B 正确；
C．
空间结构为正四面体形，空间填充模型：
，C 错误；
D．基态溴原子的简化电子排布式：
，D 错误。
答案选B。
2.（2024·四川甘孜·一模）下列说法正确的是
A．乙烯与溴水发生加成反应的产物是
B．可以用灼烧的方法来鉴别蚕丝和人造丝（主要成分是纤维素）织物
C．正丙醇（
）和钠反应要比水和钠反应剧烈
1
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D．向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加热后滴入几滴氢氧化铜悬浊液，再加热至沸腾，未出现红色物质，说
明淀粉未水解
【答案】B
【解析】A．乙烯与溴水发生加成反应的产物是
，A 错误；
B．蚕丝的主要成分是蛋白质，蛋白质在灼烧时会产生烧焦羽毛的气味，人造纤维在灼烧时会蜷缩成一个
小球，有浓烈的黑烟，有与蛋白质灼烧的不一样的气味，故可以区别蚕丝和人造丝，B 正确；
C．由于烷基的推电子效应，正丙醇（
）中O-H 的极性小于H2O，水和钠反应要比丙醇和
钠反应剧烈，C 错误；
D．在淀粉溶液中加入硫酸溶液，加热后发生水解生成葡萄糖，检验葡萄糖应在碱性溶液中，则加热后先
加碱至碱性，再加入少量新制的氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，观察是否有砖红色沉淀生成，D 错误；
故选B。
3.（2024·辽宁·一模）奥司他韦是一种口服活性流感病毒神经氨酸酶抑制剂，分子结构如图所示。下列说法
正确的是
A．该分子含有4 种官能团
B．与
互为同系物
C．分子式为 C16H28N2O4
D．该分子可发生取代、加成、消去、氧化反应
【答案】C
【解析】A．由图中结构可以看出该分子有醚键、酯基、酰胺基、氨基、碳碳双键5 种官能团，A 错误；
2
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B．
中含有羟基与
官能团种类不相同，不是同系物，B 错误；
C．由题中结构可以得到分子式为 C16H28N2O4，C 正确；
D．该分子含有酯基、酰胺基、氨基、碳碳双键，可发生取代、加成、氧化反应，不能发生消去反应，D
错误；
故选C。
4.（2024·山东淄博·一模）天然生物碱荜茇酰胺结构如图所示。下列说法正确的是
A．含有5 种官能团
B．含有手性碳原子
C．双键均为顺式结构
D．可发生加聚反应和水解反应
【答案】D
【解析】A．由图知，分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺基三种官能团，A 错误；
B．手性碳原子为连接四个不同的原子或基团的碳原子，观察可知，没有手性碳原子，B 错误；
C．由图知，该分子中的碳碳双键一个为顺式结构，一个为反式结构，C 错误；
D．结构中有碳碳双键，可以发生加聚反应，结构中有酰胺基，可以发生水解反应，D 正确；
故答案选D。
5.（2024·重庆·一模）光响应高分子材料在人工肌肉、微型机器人等领域有广泛的应用前景。我国科学家合
成了一种光响应高分子
，其合成路线如图，下列说法正确的是
3
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A．
的分子式为
B．
与
溶液反应，
键断裂
C．
和
反应生成
的反应类型为缩聚反应
D．
完全水解，需要
的物质的量为
【答案】D
【解析】
A．根据结构简式可知，
的分子式为
，A 错误；
B．
是2-甲基-2 丙醇，与
不发生反应，B 错误；
C．根据物质的结构简式可知，
和
反应生成
，没有小分子生成，反应类型为加聚反应，C 错误；
D．
中左边酯基有
个，右边酯基有
个，
完全水解，需要
的物质的量为
，D 正
确；
答案选D。
6.（2024·四川甘孜·一模）七叶亭是一种适用于抗细菌性痢疾的药物，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子式为
B．分子中存在2 种官能团
C．该物质苯环上的一氯代物有2 种
D．1mol 该物质与
发生加成反应，最多可消耗
【答案】C
【解析】A．由七叶亭结构简式可知，其分子式为C9H6O4，A 错误；
B．七叶亭中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3 种官能团，B 错误；
C．该物质苯环上有2 种环境的H 原子，苯环上的一氯代物有2 种，C 正确；
D．该分子中含有1 个苯环和1 个碳碳双键可以和H2发生加成反应，1mol 该物质与
发生加成反应，最
多可消耗
，D 错误；
故选C。
7.（2024·广东江门·一模）化合物M 是合成受体拮抗剂的重要中间体。关于化合物M 下列说法不正确的是
4
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A．有两种官能团
B．能发生氧化反应
C．能还原新制
得到
D．1mol M 最多能与4mol
发生加成反应
【答案】C
【解析】A．M 含有羰基、醚键两种官能团，故A 正确；
B．M 能燃烧生成二氧化碳和水，能发生氧化反应，故B 正确；
C．M 不含醛基，不能还原新制
得到
，故C 错误；
D．M 中羰基、苯环能与氢气发生加成反应，1mol M 最多能与4mol
发生加成反应，故D 正确；
选C。
8.（2024·山东泰安·一模）人体缺乏维生素
(结构如下图所示)时会引起低凝血酶原血症，出现凝血障碍。
下列说法错误的是
A．维生素
的化学式为
B．维生素
分子中的C 有2 种杂化方式
C．可以发生氧化、还原、聚合、取代等反应
D．被氢气充分还原后的产物中，含有7 个手性碳原子
【答案】D
【解析】A．维生素K1分子中含有31 碳原子、46 个氢原子和2 个氧原子，则分子式为C31H46O2，A 正确；
B．维生素K1分子中C 原子的价层电子对数为4 或3，对应杂化方式为sp3或sp2，则C 有2 种杂化方式，B
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正确；
C．维生素K1分子中含有碳碳双键，可以发生氧化、还原、聚合反应；苯环上的氢原子、甲基上的氢原子
均可以被取代，发生取代反应，C 正确；
D．被氢气充分还原后的产物为
，该产物分子的手性碳原子用“*”标
注为：
，则含有9 个手性碳原子，D 错误；
故选D。
9.（2024·河南新乡·二模）一种抗胃溃疡剂M 的结构简式如图，下列有关说法正确的是
A．M 含有的含氧官能团有2 种 B．1mol M 发生加成反应最多能消耗2mol
C．1 个M 分子中含1 个手性碳原子 D．M 能发生氧化反应、取代反应
【答案】D
【解析】
A．M 含有的含氧官能团有3 种，羰基、羧基、醚键，A 错误；
B．M 含有3 个碳碳双键，1mol M 最多能与3mol 溴单质发生加成反应，B 错误；
C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，M 分子中不含手性碳原子，C 错误；
D．M 含有碳碳双键，能发生氧化反应；同时M 也能发生取代反应，D 正确；
故选D。
10.（2024·安徽·二模）青蒿素、双氢青蒿素都是治疗疟疾的有效药物，一定条件下有如下转化，下列说法
错误的是
6
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A．青蒿素的的分子式为
B．青蒿素转化成双氢青蒿素发生了还原反应
C．双氢青蒿素比青蒿素水溶性好
D．青蒿素和双氢青蒿素一定条件下均能氧化碘化钠，生成碘单质
【答案】A
【解析】A. 青蒿素的分子式为C15H22O5，A 错误；
B. 青蒿素转化为双氢青蒿素，C=O 与氢气发生加成，属于还原反应，B 正确；
C. 青蒿素转为为双氢青蒿素，酯基转化为羟基，双氢青蒿素含有羟基，水溶性更好，C 正确；
D. 青蒿素和双氢青蒿素中均含过氧键，有强氧化性，均能和NaI 溶液发生氧化还原反应，D 正确。
故选A。
11.（2024·广东·模拟预测）氧氟沙星是一种治疗呼吸道感染的抗菌药物，其结构简式如图所示。下列关于
氧氟沙星的说法正确的是
A．属于苯的同系物
B．可发生取代、加成、氧化、消去反应
C．能与
溶液反应
D．分子中所有原子可能处于同一平面
【答案】C
【解析】A．该物质除含有苯环外还含有O、N、F 原子，不是苯的同系物，A 项错误；
B．该物质中F 原子连接的碳相邻的碳上没有H 原子，没有醇羟基等，不可发生消去反应，B 项错误；
C．分子中含有羧基，羧基能与
溶液反应，C 项正确；
D．该物质的分子中含有甲基，所有原子不可能处于同一平面，D 项错误；
答案选C。
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12.（2024·湖南岳阳·一模）增塑剂DCHP 可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得，下列说法正确的是
A．邻苯二甲酸酐的二氯代物有4 种
B．环己醇分子中的所有原子可能共面
C．DCHP 能发生加成反应、取代反应、消去反应
D．
与氢氧化钠溶液反应，最多可消耗
【答案】A
【解析】A．邻苯二甲酸酐的二氯代物可采用定一移一的方法判断有4 种，A 正确；
B．环己醇分子中的C 原子是四面体结构，所以H 原子不可能与C 原子共面，B 错误；
C．DCHP 中含有苯环、酯基能发生加成反应、取代反应，但不能发生消去反应，C 错误；
D．1 个DCHP 中含有2 个酯基，所以1 mol DCHP 最多可与含2 mol NaOH 溶液反应，D 错误；
答案选A。
13.（2024·山西晋城·一模）有机物M 是一种缓释型解热镇痛药，可由有机物X 和Y 合成，反应如图。下列
有关说法中错误的是
A．该反应为取代反应
B．有机物X 含有两种含氧官能团
C．
是合成X 的基础原料之一，与CH3OH 互为同系物
D．有机物M 在碱性条件下可以水解，lmolM 完全水解需要消耗2nmolNaOH
【答案】C
【解析】A．由反应方程式可知，该反应是取代反应，A 正确；
B．有机物X 中含有羟基、酯基两种含氧官能团，B 正确；
C．
的分子式为C2H6O2，与甲醇分子组成上相差CH2O，不符合同系物定义，C 错误；
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D．lmolM 中有2nmol 酯基，故lmolM 完全水解需要消耗2nmolNaOH，D 正确；
答案选C。
14.（2024·河北·模拟预测）有机物Q(
)是一种重要的药物合成中间体，下列有关有机物Q 的
说法错误的是
A．分子式为C15H22O3
B．分子中所有的碳原子可能处于同一平面上
C．一定存在能使FeCl3显色的同分异构体
D．可发生加成反应、取代反应和还原反应
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，有机物Q 的分子式为C15H22O3，故A 正确；
B．由结构简式可知，有机物Q 分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，则分子中所有的碳原子不
可能处于同一平面上，故B 错误；
C．由结构简式可知，有机物Q 分子的不饱和度为5，则Q 分子一定存在能使氯化铁溶液显色的酚类同分
异构体，故C 正确；
D．由结构简式可知，有机物Q 分子中含有的酮羰基、碳碳双键能与氢气发生属于还原反应的加成反应，
含有的羧基能发生取代反应，故D 正确；
故选B。
15.（2024·辽宁葫芦岛·一模）化合物Y 是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 分子中含手性碳原子
B．X 转化为Y 的过程中
与
反应生成
C．Y 与
以物质的量1 1∶发生加成反应时可得2 种产物
D．X、Y 可用酸性
溶液进行鉴别
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【答案】B
【分析】
与
反应生成
，
发生水解反应得到
。
【解析】
A．X 分子中不含手性碳原子，手性碳原子连有四个不一样的基团，X 不合要求，A 错误；
B．X 转化为Y 的过程中
与
反应生成
，B 正确；
C．Y 与
以物质的量1 1∶发生1，2-加成反应时可得2 种产物，发生1，4-加成反应时可得产物
，故Y 与
以物质的量1 1∶发生加成反应时可得3 种产物，C 错误；
D．X、Y 均含有碳碳双键，均使酸性
溶液褪色，不可以用酸性
溶液进行鉴别，D 错误。
故选B。
16.（2024·江苏·一模）化合物Z 是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．Y 与Z 分子均存在顺反异构体
B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X 和Y
C．X、Y、Z 三种物质中，Y 在水中的溶解度最大
D．Z 与足量
加成后的产物中有3 个手性碳原子
【答案】D
【解析】A．顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故Y 与Z 分子都不存在顺反异构，A
10
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错误；
B．酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，醛基有还原性可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故X 和Y 都能使酸性高
锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B 错误；
C．X、Y、Z 三种物质中，X 有羟基能与水形成分子间氢键且取代基少，极性大，X 在水中的溶解度最
大，C 错误；
D．Z 与足量H2加成后的产物为
，环上分别与三个取代基相连的碳原子为手性碳原子，D
正确；
本题选D。
17.（2024·辽宁·一模）一种药物的重要中中间体的合成反应如下。下列说法错误的是
A．X 分子中没有手性碳原子
B．X 可以与盐酸反应
C．Y 分子中碳原子的杂化类型有三种
D．Y 分子中所有原子可能共面
【答案】D
【解析】A．X 中所有碳均未与4 个原子或基团相连，所有碳均不是手性碳，A 正确；
B．X 中氨基具有碱性，能与盐酸反应，B 正确；
C．Y 中甲基碳为sp3杂化，碳氮双键、苯环上的碳为sp2杂化，-CN 中C 为sp 杂化，C 正确；
D．Y 分子中含饱和碳，所有原子一定不共面，D 错误；
答案选D。
18.（2024·福建龙岩·一模）化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图所示，下列说法
错误的是
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A．X 分子中所有原子不可能共平面
B．Y 分子中不存在手性碳原子
C．1mol Y 最多能与3molNaOH 反应
D．Y、Z 可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别
【答案】A
【解析】
A．X 分子中，羟基通过旋转可以和苯环平面共面，羧基平面通过旋转也可以和苯环平面共面，A 错误；
B．Y 中的所有碳原子都没有连接4 个完全不同的原子或原子团，所以Y 中不存在手性碳原子，B 正确；
C．Y 和氢氧化钠反应的方程式为：
+3NaOH
+NaBr+H2O+CH3OH，C 正确；
D．Z 中含有醛基，能使新制氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀，Y 中没有醛基，不会和新制氢氧化铜反
应，故可以利用新制氢氧化铜悬浊液鉴别，D 正确；
故选A。
19.（2024·福建南平·一模）茶叶中的儿茶素是决定茶叶色、香、味的重要成分，其结构简式如图所示。下
列有关该物质的说法错误的是
A．含氧官能团有三种，能发生水解反应
B．分子中含有2 个手性碳原子
C．采取sp2杂化和sp3杂化的碳原子的数目之比为19：3
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多消耗8 mol NaOH
【答案】D
【解析】A．根据儿茶素分子结构可知儿茶素中含有三种含氧官能团：(酚)羟基、醚键、酯基，A 正确；
B．手性C 原子是分子中连接4 个不同的原子或原子团的C 原子。根据儿茶素分子结构可知其分子中含有2
个手性碳原子，它们分别是含有O 原子六元环中连接原子团的两个C 原子，B 正确；
C．根据儿茶素分子结构可知：物质分子中采取sp2杂化和sp3杂化的碳原子的数目之比为19：3，C 正确；
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D．酚羟基和酯基都能与NaOH 溶液发生反应，1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多消耗9 mol
NaOH，D 错误；
故合理选项是D。
20.（2024·湖南邵阳·二模）尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图
所示，下列说法正确的是
A．尿黑酸和对羟基苯丙酮酸均不能形成分子内氢键
B．酪氨酸和对羟基苯丙酮酸所含的含氧官能团相同
C．尿黑酸能与Fe3+反应制备特种墨水
D．1 mol 对羟基苯丙酮酸分别可以和2 mol NaHCO3和4 mol H2完全反应
【答案】C
【解析】A．对羟基苯丙酮酸中能形成分子间氢键，而尿黑酸能形成分子内氢键，A 错误
B．根据物质分子结构可知：酪氨酸中含有1 个氨基、1 个羧基和1 个酚羟基；对羟基苯丙酮酸分子中含有
1 个羰基、1 个羧基和1 个酚羟基，可见二者含有的含氧官能团不相同，B 错误；
C．尿黑酸分子中含有酚羟基，能够与Fe3+发生显色反应，而使溶液显紫色，故可以用于制备特种墨水，C
正确；
D．对羟基苯丙酮酸分子中含有的羧基可以与NaHCO3反应产生CO2气体；苯环及羰基能够与H2发生加成
反应，羧基不能与H2发生加成反应，则1 mol 对羟基苯丙酮酸分别可以和1 mol NaHCO3和4 mol H2完全反
应，D 错误；
故合理选项是C。
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