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专题十二 有机化学推断与合成 【高考押题】
【新高考专用】
1.（2024·浙江·一模）研究发现，化合物F 对白色念珠菌具有较强的抑制作用。F 可经下图所示合成路线制
备：
已知：①
②
③
请按要求回答：
(1)化合物B 中的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是_______
A．已知“Michaeladdition”指“迈克尔加成”，则化合物A 中有一个五元环
B．A→B 和B→C 均为取代反应
C．C→D 的转化中M 是CH3OH
D．F 的分子式为C12H10FN2O2S
(3)写出化合物E→F 的化学方程式 。
1
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(4)化合物B 有多种同分异构体，写出满足下列条件的3 种同分异构体 。
①除苯环外无其他环状结构，能发生银镜反应
②含“-S-F”结构，无-O-O-，
等不稳定结构
③1H-NMR 谱显示分子中只有3 种不同化学环境的氢原子
(5)请以
和CH3OH 为原料，设计
的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)
。
【答案】(1)羰基、羧基
(2)ABC
(3)
(4)
(5)
【分析】
与
在(CH3CH2)3N 催化下加热发生加成反应生成
，A 在AlCl3作用
下发生已知①的取代反应生成
，
在SOCl2作用下反应生成
，与
甲醇发生取代反应生成
和HCl。
在一定条件下共热生成
，
2
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在加热条件下与乙酸发生反应生成
。
【解析】(1)
含有的含氧官能团为碳基、羧基；(2)A 项，已知“Michaeladdition”指“迈
克尔加成”，则化合物A 中有一个五元环，为
，A 正确；B 项，由分析可知A→B 和
B→C 均为取代反应，B 正确；C 项，
在SOCl2作用下反应生成
，与
甲醇发生取代反应生成
和HCl，C 正确；D 项，F 的分子式为C12H9FN2O2S，D 错误；
故选ABC；(3)
在加热条件下与乙酸发生反应生成
：
；
(4)
满足①除苯环外无其他环状结构，能发生银镜反应即含有醛基，②含“-S-F”结构，
3
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无-O-O-，
等不稳定结构的同分异构体有：
；
(5)已知③可知高锰酸钾氧化碳碳双键，双键两端的碳若含一个氢则氧化成羧酸，若不含氢则氧化成酮，故
环己烯与高锰酸钾反应生成羧酸，再与甲醇发生酯化反应后 发生已知②的反应生成目标产物：
。
2.（2024·辽宁·一模）双氯芬酸钠(化合物K)是消炎镇痛类药，其一种合成方法如下图：
(1)C 中官能团的名称为 ；D 的化学名称为 。
(2)B 的结构简式为 ；F→G 的反应类型为 。
(3)D＋G→H 的化学方程式为 。
(4)查阅资料可知E→F 的反应机理如下：
4
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①
②
③
下列说法正确的是___________。
A．
的空间结构为直线形
B．反应③的活化能比反应②高
C．硫酸是总反应的催化剂
D．
中碳原子均为
杂化
(5)同时符合下列条件的J 的同分异构体共有 种，写出其中一种的结构简式 。
①分子中含有联苯结构(
)和
基团
②核磁共振氢谱中只有4 组峰
【答案】(1) 羟基、碳氯键 2，6－二氯苯酚
(2)
还原反应
(3)
(4)AC
(5)4
【分析】(A)
在H2SO4作用下和CH3COCH3反应生成(B)
，
在
5
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ClCH2CH2Cl、Cl2作用下发生取代反应生成(C)
，
在
条
件下生成 (D)
；(E)
和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成的(F)
在铁/盐酸作用下发生还原反应生成(G)
；
和
发生取代反应生成(H)
，
和ClCH2COCl 反应生成(Ⅰ)
，
在AlCl3作用下生成的(J)
和氢氧化钠反应生成(K)
。
【解析】（1）C 的结构简式为
，其官能团的名称为羟基、碳氯键；D 的结构简式为
，其名称为2，6－二氯苯酚；
（2）C 的结构简式为
，其分子式为C15H12Cl4O2，B 的分子式为C15H16O2，对比B、C 的分子
式可知，B 到C 的转变过程为氯原子取代氢原子，所以B 的结构简式为
；F 的结构简式
6
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为
、G 的结构简式为
，对比F、G 的结构简式可知，F→G 的反应为硝基在铁/盐酸作用下发生
还原反应生成氨基，所以其反应类型为还原反应；
（3）
和
发生取代反应生成(H)
，反应的化学方程式为
+
→
+H2O；
（4）
中氮原子的价层电子对数为
，孤电子对数为0，空间结构为直线形，A 正确；
反应③是快反应，反应②是慢反应，活化能大的反应更慢，所以活化能②＞③，B 错误；由反应机理可知，
硫酸在反应①中消耗、反应③中生成，所以硫酸是总反应的催化剂，C 正确；
中与硝基相连的碳
原子形成4 个σ 键，孤电子对数为0，价层电子对数为4，该碳原子采取sp3杂化，D 错误；故答案为：
AC；
（5）J 的结构简式为
，符合要求的同分异构体有
，
共4 种。
3.（2024·重庆·一模）邻羟基氮杂萘可用作医药、农药、染料中间体，其合成路线如下图所示：
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已知：
(1)A 的名称为 ，F 中官能团名称是 ，B→甘油的反应类型是 。
(2)C 能与银氨溶液发生银镜反应，其化学方程式为 。
(3)
的化学方程式为 。
(4)化合物G 的同分异构体中能同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③含有-NH2 ④苯环上有两个取代基
(5)根据流程中的信息和已学知识，写出下列流程(
为芳基)中Y、Z 的结构简式： 、
。
【答案】(1)3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯) 羟基、氨基 取代反应(或水解反应)
(2)
(3)
(4)12
(5)
【分析】C3H6为CH2=CHCH3，与Cl2在500℃下发生取代反应，生成A 为CH2=CHCH2Cl 和HCl，
CH2=CHCH2Cl 与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成B 为BrCH2CHBrCH2Cl，在NaOH 水溶液中发生水解
反应，生成甘油HOCH2CH(OH)CH2OH，甘油在浓硫酸、条件下发生消去反应，生成
∆
C 的分子式为
C3H4O，由G 的结构简式，可确定C 为CH2=CHCHO；由G 的结构简式，可确定D 为
，E 为
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，F 为
；由G 的结构简式，参照H 的分子式，可确定H 为
。
【解析】（1）A 为CH2=CHCH2Cl，名称为3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)，F 为
，官能团名称是羟基、
氨基；B 为BrCH2CHBrCH2Cl，在NaOH 水溶液中发生水解反应，生成甘油HOCH2CH(OH)CH2OH 等，则
B→甘油的反应类型是取代反应(或水解反应)。
（2）C 为CH2=CHCHO，能与银氨溶液发生银镜反应，其化学方程式为
。
（3）H 为
，E 为
，J 为
，F 为
，则
的化学方程式为
。
（4）化合物G 为
，同时满足下列条件：“①能发生银镜反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反
应 ③含有-NH2 ④苯环上有两个取代基”的同分异构体，分子中含有苯环、酚-OH、-NH2、-CHO，则苯
环上的两个取代基中，一个为酚-OH，另一个为-CH2CH(NH2)CHO、-CH(NH2)CH2CHO、-
CH(CHO)CH2NH2、
，两个取代基可分别位于苯环的邻、间、对位，共有4×3=12 种。
（5）根据流程中C+E→G 的信息和已学知识，可推出Y 的结构简式：
，再依据G→H 的
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信息，可确定Z 的结构简式为
。
4.（2024·河北保定·一模）化合物
是合成药物Tazverik 的中间体，在医药工业中的一种合成方
法如下：
回答下列问题：
(1)A 为苯的同系物，其化学名称为 。
(2)B 中的官能团名称是 。
(3)反应①、④的反应类型分别为 、 。
(4)反应②的化学方程式为 。
(5)在
的同分异构体中，同时满足下列条件的化合物共有 种（不考虑立体异构），
其中苯环上仅有两种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。
①属于芳香族化合物；
②苯环上连有两个取代基，其中一个取代基为
；
③能发生水解反应和银镜反应。
(6)化合物
中，溴原子与碳原子形成
键（填写轨道重叠方式）。
(7)已知：苯环上连有羧基时再引入其他基团，其他基团主要进入它的邻位或对位；苯环上连有羧基时再引
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入其他基团，其他基团主要进入它的间位。设计由甲苯和
制备
的合成路线：
（其他试剂任选）。
【答案】(1)邻二甲苯（或1，2-二甲苯）
(2)硝基、羧基、碳溴键
(3) 氧化反应 取代反应
(4)
(5)3
(6)
(7)
【分析】化合物A 分子式是C8H10，分子在转化过程中碳链结构不变，则根据生成物可知A 分子结构简式
是
，A 发生氧化反应产生
，
与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生
，
与二溴海因及H2SO4作用下反应产生B：
，B 与CH3I、Na2CO3在DMF、加热条件下反
应产生
，然后在Fe、NH4Cl 及EtOH、加热条件下发生还原反应生成
，该物质与
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、AcOH/CH2Cl2、NaBH(OAc)3作用下反应产生
，该物质与CH3CHO、AcOH/CH2Cl2、
NaBH(OAc)3作用下反应产生化合物
。
【解析】（1）根据上述分析可知化合物A 为
，名称为邻二甲苯或名称为1，2-二甲苯；
（2）化合物B 结构简式为
，其中所含官能团包括硝基、羧基、碳溴键；
（3）反应①是
与空气在环烷酸钴作用下发生氧化反应，-CH3被氧化变为-COOH，
反应产
生
，因此反应①是氧化反应；反应④是
与CH3I、Na2CO3在DMF、加热条件下反应产
生
和HI，反应类型为取代反应；
（4）反应②是
与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生
，该反应的化学方程式
为：
+HNO3
+H2O；
（5）
的同分异构体有很多，同时满足条件：i．属于芳香族化合物，说明其中含有苯环；苯环
上连有两个取代基且其中一个为-NO2；ii．能水解，且能发生银镜反应，说明其中含有酯基、含有醛基，
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应该是含有甲酸酯基，则符合条件的同分异构体有：
、
、
，共三种不同
结构；其中苯环上仅有两种不同化学环境的氢原子的结构简式为
；
（6）化合物
中，溴原子p 轨道与碳原子中形成的sp2杂化轨道形成
键；
（7）甲苯
与空气及环烷酸钴作用下发生氧化反应产生
，该物质与浓硝酸、浓硫酸混合加热发
生硝化反应产生间硝基甲苯
，
与CH3I、Na2CO3、DMF 加热时发生酯化反应产生
，
与Fe、NH4Cl、EtOH 加热时发生还原反应产生
，故合成路线为：
。
5.（2024·广东江门·一模）化合物ⅷ是某合成药物的一种中间体，可采用如下路线合成（部分条件和试剂未
标明）：
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(1)化合物ⅰ的名称为 ，化合物ⅱ的分子式为 。
(2)六元碳环化合物ⅸ是化合物ii 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3 组峰，写出符合上述条件的化
合物ⅸ的结构简式 （写出两种）。
(3)化合物
为化合物ⅲ的同分异构体，根据
的结构特征，分析预测其可能的
化学性质，完成下表。
序
号
反应的官能团
反应试剂、条
件
反应形成的新结构
反应类型
a
b
氧化反应（生成有机物）
(4)下列说法中不正确的有______。
A．化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为
B．反应⑤过程中，有
键和
键形成
C．化合物ⅳ存在手性碳原子，氧原子采取
杂化
D．
属于非极性分子，存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
(5)以
和
为含碳原料，利用反应①和②的原理，合成化合物
。基于你设计的合成路线，
回答下列问题：
①最后一步反应中，环状有机反应物为 （写结构简式）。
②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为 。
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③从
出发，第一步的化学方程式为 （注明反应条件）。
【答案】(1) 环戊酮 C6H10N2
(2)
、
(3) 氢氧化钠醇溶液，加热 消去反应 新制氢氧化铜加热，酸化 -COOH
(4)CD
(5)
+
O2
+H2O
+NaOH
+NaBr
【分析】由流程可知，ⅰ中羰基加成得到ⅱ，ⅱ和ⅲ发生取代引入支链得到ⅳ，ⅳ在过氧化氢作用下，-
CN 转化为酰胺基得到ⅴ，ⅴ在氢氧化钠作用下转化为ⅵ，ⅵ和ⅶ发生取代反应生成ⅷ；
【解析】（1）由图可知，化合物ⅰ的名称为环戊酮，化合物ⅱ的分子式为C6H10N2；
（2）六元碳环化合物ⅸ是化合物ii 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3 组峰，则分子结构对称，可
以为
、
；
（3）卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热条件下，发生消去反应可以生成碳碳双键；醛基具有还原性，在碱性
条件下可以和新制氢氧化铜沉淀加热发生氧化还原反应转化为羧酸盐，酸化后得到羧基；
（4）同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；化合物ⅵ中，元素电负性由大
到小的顺序为
，A 正确；反应⑤过程中溴原子取代氨基氢生成HBr 和ⅷ，故反应过程中有
键和
键形成，B 正确；手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；由接哦股可知化合物ⅳ中不存在
手性碳原子；，氧原子形成碳氧双键，且存在2 对孤电子对，O 采取
杂化，C 错误；
分子中正负
电荷重心不重合，属于极性分子，D 错误；故选CD；
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（5）
在氢氧化钠水溶液条件下发生取代反应生成
，羟基氧化为羰基得到
，发生反应①原理
得到
，再和
发生②原理得到产物；故：
①最后一步反应中，环状有机反应物为
。
②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为
+
O2
+H2O。
③从
出发，第一步的化学方程式为
+NaOH
+NaBr。
6.（2024·陕西榆林·二模）化合物A(对硝基苯酚)广泛用作合成农药、医药、染料等精细化学品的中间体。
某科研单位以A 为原料合成某药物的关键中间体F 的路线如图。
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)化合物A 的分子式是 ，化合物E 中所含官能团的名称为 。
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(2)用系统命名法命名，则
的名称为 ；化合物D 的结构简式为 。
(3)反应④的反应类型为 。
(4)化合物C 在一定条件下与足量新制的
发生反应的化学方程式为 。
(5)化合物W 为
的同分异构体，满足下列条件的W 的结构共有 种(不考虑立体异
构)。
①含苯环，苯环上只有三个氢原子
②硝基与苯环直接相连
③能发生银镜反应，不与钠单质反应
(6)写出以环已醇为原料合成
的路线(其他无机试剂任选) 。
【答案】(1)
氨基、酯基
(2) 3—戊醇
(3)取代反应
(4)
(5)20
(6)
【分析】由题干合成流程图可知，根据转化①信息可知，A 和CH3COCl 发生取代反应生成
可
推知A 的结构简式为：
，根据题干已知信息I 结合流程图转化③信息可推知B 的结构简式为：
，根据题干已知信息Ⅱ、结合流程图C 到D、D 到
，
到E 的转化
信息可知，C 的结构简式为HCHO，D 的结构简式为：HOCH2CN，E 的结构简式为：
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，据此解答。
【解析】（1）由分析可知，A 的结构简式为：
，则A 的分子式为
，E 的结构简
式为：
，则化合物E 中所含官能团的名称为酯基、氨基；
（2）根据醇的系统命名法可知，
的名称为3-戊醇，由分析可知，化合物D 的结构简式为：
HOCH2CN；
（3）由分析可知，B 的结构简式为：
，则反应④为
+
+HCl，则该反应的反应类型为取代反应；
（4）由分析可知，C 的结构简式为：HCHO，故化合物C 在一定条件下与足量新制的发生反应的化学方程
式为：
；
（5）化合物W 为
的同分异构体，满足下列条件①含苯环，苯环上只有三个氢原子，即含有
三个取代基，②硝基与苯环直接相连，③能发生银镜反应，即含有醛基或含有-OOCH，不与钠单质反应即
不含羧基、羟基，则三个取代基有：-NO2、-CH3和-OOCH；-NO2、-OCH3和-CHO 两组，每一组又分别有
10 种位置异构，即符合条件的W 的结构共有2×10=20 种；
（6）
发生催化氧化反应生成
，
和HCN 发生加成反应生成
，
发生已知信
息Ⅱ的反应原理得到
，合成路线为：
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。
7.（2024·浙江宁波·二模）化合物J 是一种用于降血脂的药物，其合成路线如图：
已知：①
结构与苯相似；
②
（R 代表烃基）。
请回答：
(1)化合物I 含有的官能团名称是 。
(2)反应⑤为取代反应，产物中有
，则F 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是__________。
A．反应④的反应类型是氧化反应
B．反应⑥除生成H 外，还生成
C．已知化合物E 中的N 原子杂化方式均为
，则E 中所有原子均在同一平面上
D．化合物J 中有3 个手性碳原子
(4)化合物A 的分子式为
，写出反应①的化学方程式 。
(5)设计以氯苯为原料合成物质K（
）的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 （不考虑立体异构）。
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①具有含N 的六元杂环，六元环中无碳碳三键，环上只有一个取代基；
②
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子；
③碳原子不连两个双键，不含其他环状结构。
【答案】(1)羟基、氨基
(2)
(3)BCD
(4)
+2HCl
+NH4Cl 或
+HCl
+NH3
(5)
(6)
、
、
、
、
【分析】化合物A 的分子式为
，A 与HCl 在一定条件下反应生成B(
)，可推知A 为
20
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，
与NH2-NH2发生类似②
（R 代表烃基）反应，
生成C，则C 为
，
与
在加热条件下反应生成D；D 与过氧化物
加热条件下反应生成E，E 与F 在一定条件下反应生成G，结合G 的结构简式，反应⑤为取代反应，产物
中有
，则F 的结构简式是
，G 在硫酸作用下反应生成H 为，
H
与I
反应生成J；
【解析】（1）化合物I（
）含有的官能团名称是羟基、氨基；
（2）反应⑤为取代反应，产物中有
，则F 的结构简式是
；
（3）反应④是D 与过氧化物加热条件下反应生成E，形成苯环，为去氢反应，反应类型是氧化反应，A 正
确；反应⑥是由G 在硫酸作用下生成H 为
，发生水解反应，则除生成H 外，还生成
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(CH3)3COH，B 不正确；已知化合物E 中的N 原子杂化方式均为
，则E（
）中存在两个甲基，
根据甲烷的正四面体结构，故不可能所有原子均在同一平面上，C 不正确；化合物J 中有2 个手性碳原子,
如图
，D 不正确；答案选BCD；
（4）化合物A 的分子式为
，根据分析可知A 为
，反应①是
与HCl 反应
生成
和NH4Cl 或氨气，的化学方程式为
+2HCl
+NH4Cl 或
+HCl
+NH3；
（5）以氯苯为原料催化加氢得到
，
在氢氧化钠的水溶液中加热水解生成
，
氧化得到
，氯苯与NH2-NH2反应得到
，
与
合成物质K（
），合成路
线为
；
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（6）B 为
，其同分异构体符合：①具有含N 的六元杂环，六元环中无碳碳三键，环上只有一
个取代基；②
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子；③碳原子不连两个双键，
不含其他环状结构，结合条件推知符合条件的同分异构体有
、
、
、
、
。
8.（2024·辽宁辽阳·一模）有机化合物H 为某药物中间体，一种合成化合物H 的路线如图。
已知：Ⅰ．
（R 为烃基或H 原子，X 为卤素原子，下同）
Ⅱ．
Ⅲ．
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回答下列问题：
(1)A 的名称为 ，H 中含氧官能团的名称为醚键、 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)E→F 的化学方程式为 。
(4)B 有多种同分异构体，其中能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物的同分异构体有 种（不考
虑立体异构），核磁共振氢谱有4 组峰的同分异构体的结构简式为 。（任写一个）
(5)
的合成路线如图（部分反应条件已略去），其中M 和N 的结构简式分别为 和 。
【答案】(1) 对甲基苯酚或4-甲基苯酚 羧基、酮羰基
(2)
(3)
+CH3CHO+NaOH
+2H2O
(4)14
或
(5)
【分析】结合B、D 结构简式和C 到D 反应条件，可知C 的结构简式为
，结合已知信息Ⅰ
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和D 的结构，则E 的结构简式为
，结合已知信息Ⅱ和E 到F 的反应条件，则F 的结构简
式为
，据此分析解答。
【解析】（1）根据A 的结构简式和命名规则，A 的名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚；根据H 的结构简式，
可知其中含氧官能团的名称为醚键、羧基、酮羰基。
（2）结合B、D 结构简式和C 到D 反应条件，可知C 的结构简式为
。
（3）结合已知信息Ⅱ，结合分析，E→F 的化学方程式为
+CH3CHO+NaOH
+2H2O。
（4）B 的分子式为C9H10O2，只含2 个氧原子，则B 的同分异构体中，能发生银镜反应和水解反应的芳香
族化合物属于甲酸酯(HCOO-R)，且含苯环，则：
①当HCOO-直接与苯环相连时，若苯环上有2 个取代基，则另外一个取代基为乙基(-CH2CH3)，此时有3
种结构；若苯环上有3 个取代基，则另外两个取代基为2 个甲基，此时有6 种，所以当HCOO-直接与苯环
相连时，符合要求的同分异构体有9 种；
②当HCOO-间接与苯环相连时，可能是
中标有数字的碳上的氢原子被甲基取代的产物，
此时有4 种结构；也可能直接为：
，则当HCOO-间接与苯环相连时，符合要求的同
分异构体有5 种；
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综上，B 有多种同分异构体，其中能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物的同分异构体有9+5=14 种；
其中核磁共振氢谱有4 组峰，即有4 种等效氢，符合的的同分异构体的结构简式为：
或
；
（5）根据合成路线图，和已知信息Ⅲ，苯酚和
发生了取代反应，则M 的结构简式为
，M 和CH3CHO 反应，根据产物的结构简式和反应条件，可知M 和CH3CHO 发生了羟醛缩合
反应，则N 的结构简式为
。
9.（2024·山东枣庄·二模）化合物Q 是一种药物的中间体，可利用如下合成路线制备化合物Q；
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
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(1)有机物A 的化学名称为 ；有机物C 中官能团的名称为 。
(2)反应①中加入
的作用是 ；合成路线中设计反应①和⑤目的是
。反应⑦的化学方程式为 。下列关于反应③的说法，错误的是
（填标号）。
A．反应前后N 原子的杂化方式未发生变化
B．反应类型为还原反应，当生成1molB 时转移6mol 电子
C．可以利用酸性
溶液鉴别物质A 和B
(3)有机物D 的同分异构体中，同时含有苯环和硝基的共 种（考虑立体异构）；其中核磁共振氢
谱显示含3 组吸收峰，且吸收峰面积比为6：2：1 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)对硝基苯甲醚（或4-硝基苯甲醚） 醚键、酰胺基
(2)提供碱性环境，有利于反应正向进行 保护酚羟基，防止羟基被氧化
（或
） A
(3)5
、
【分析】
与CH3I 在碳酸钾作用下发生取代反应生成
，C 的结构简式为
、分子式为
C9H11NO2，B 的分子式为C7H9NO，即B、C 的分子式相差2 个C、2 个H、1 个O，而另一种反应物为
CH3COCl，所以B 到C 为CH3CO-取代苯环对位氨基上的氢原子，即B 的结构简式为
，A 的分子式为
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C7H7NO3，结合A 到B 的反应条件可知，A 的结构简式为
，(C)
在BBr3/乙醚作用下转化为
(D)
，根据题中信息II：
，由反应⑧和G 的结构简式
可知F 的结
构简式为
，E 的分子式为C12H14NO3Br 、F 的分子式为C12H13NO3，对比E、F 的分子式可知，反
应⑦是E 去掉1 个HBr 成环生成F，所以E 的结构简式为
，
发生消去反应和取代反
应生成(Q)
。
【解析】（1）根据以上分析可知，A 的结构简式为
，所以A 的化学名称为对硝基苯甲醚(或4-硝基
苯甲醚)；C 的结构简式为
，所以C 中含有的官能团的名称为醚键、酰胺基；
（2）反应①是
转化为
，对比
与
的结构简式可知，反应过程中CH3I 断裂碳碘键、
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断裂氧氢键，生成
的同时还生成HI，所以碳酸钾的作用是提供碱性环境，消耗生成的HI 有利
于反应正向进行；经过以上分析可知反应②的条件是浓硝酸、浓硫酸、加热，反应①把-OH 转化为-
OCH3、反应⑤把-OCH3转化为-OH，所以合成路线中设计反应①和⑤目的是保护酚羟基，防止羟基被氧化；
经过以上分析可知，E 的结构简式为
、F 的结构简式为
，反应⑦是E 去掉1 个HBr
成环生成F，其反应的化学方程式为
+K2CO3→
(或
+HBr）；反应③为
转化成
A．氨基(-NH2)的N 形成了3 个单键和一对孤电子对，价层电
子对数为4，中心N 原子采取sp3杂化；硝基(-NO2)的N 与O 形成了两个N=O 双键，还有N 与碳原子形成
的一个单键，价层电子对数为3，中心N 原子采取sp2杂化，所以反应前后N 原子的杂化方式发生了变化，
故A 错误；硝基转化为氨基为还原反应，-NO2中的氮元素化合价为+3 价、-NH2中的氮元素化合价为-3 价，
所以当生成1molB 时转移6mol 电子，故B 正确；B 为
，其中的氨基能被酸性KMnO4溶液氧化，A
为
不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别物质A 和B，故C 正确；故答
案为：A；
（3）D 的结构简式为
，同时含有苯环和硝基的同分异构体有①1 个侧链：
、
(打
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星号的碳原子为手性碳，该分子存在2 种手性异构)
2
②个侧链：
(邻、间、对3 种)
(邻、
间、对3 种)
3
③个侧链：
(硝基有2 种不同的位置)、
(硝基有3 种不同的位置)、
(硝基
有1 种不同的位置)，符合要求的同分异构体共有1+2+3+3+2+3+1=15 种；其中核磁共振氢谱显示含3 组吸
收峰，且吸收峰面积比为6:2:1 的同分异构体的结构简式为
、
。
10.（2024·福建厦门·一模）某研究小组按下列路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星。
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团名称是 。
(2)化合物D 到化合物E 的反应是原子利用率100%的反应，则化合物a 的结构简式为 。
(3)F→G 的反应类型为 。
(4)化合物
的同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，a)能与碳酸氢钠反应；b)最多能
与2 倍物质的量的Na 反应。其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为6：2：1：1 的结构简式为
。(写出一种即可)
(5)某研究小组设计以
和
为原料合成
的路线如图。
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(a)化合物Ⅱ的结构简式为 。
(b)写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件 。
(c)写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式 。
【答案】(1)羰基、酯基
(2)
(3)取代反应
(4) 12
或者
(5)
氢氧化钠的水溶液加热
+H2O
【分析】化合物D 到化合物E 的反应是原子利用率100％的反应，则D 和a 发生加成反应生成E，由E 逆
推，可知化合物a 的结构简式为
；
(5)由B 生成C 的转化，可推出合物Ⅱ是
， Ⅱ发生水解反应生成
，
发生催化氧化生成
，据此回答。
【解析】（1）根据C 的结构简式，可知C 中含氧官能团名称是羰基、酯基；
（2）化合物D 到化合物E 的反应是原子利用率100％的反应，且1molD 与1mol 化合物a 反应生成
1molE，则D 和a 发生加成反应生成E，由E 逆推，可知化合物a 的结构简式为
；
（3）F→G 是F 中苯环上去掉1 个氯原子、亚氨基去掉1 个 H 原子，形成C-N 键，反应类型为取代反应；
（4）①a）能与碳酸氢钠反应，说明含有羧基；b）最多能与2 倍物质的量的Na 反应，说明含有1 个羧基
和1 个羟基。同时满足条件的结构有CH3CH2CH2CH(OH)COOH、CH3CH2CH(OH)CH2COOH、
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CH3CH(OH)CH2CH2COOH、CH2(OH)CH2CH2CH2COOH、
、
、
、
、
、
、
、
，共12 种；
②其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为6：2：1：1 的结构简式为：
或者
；
（5）①根据B 生成C 的转化，可知化合物Ⅱ的结构简式为
；
②
先水解为
，
再发生催化氧化生成
，所以Ⅲ
是
，Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件为氢氧化钠的水溶液加热；
③反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式：
+H2O。
11.（2024·广东·一模）本维莫德是一种天然微生物代谢产物中分离出来的非激素类小分子化合物，在治疗
银屑病方面，具有治疗效果好、不良反应小、停药后复发率低等优势。一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A 的分子式为 。
(2)C 与乙醇反应的化学方程式 。
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(3)根据化合物E 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
结构特
征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
a
b
(4)关于反应⑥，以下说法正确的是
a．反应过程中有
键和
键的断裂
b．反应中涉及到的有机物均易溶于水
c．化合物G 中C 原子只采用了
杂化
d．化合物F、H 中均含有手性碳原子
(5)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
①苯环上有三个取代基且有两个取代基相同；
②遇
溶液显紫色；
③能发生水解反应和银镜反应。
(6)以苯甲醛为原料，参考上述信息，合成
，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，有机反应物为 、 。
②相关步骤中，涉及到醛变醇的反应，其化学方程式为 。
【答案】(1)C7H6O4
(2)
+C2H5OH
+H2O
(3)
加成反应 NaOH 水溶液 -OH 取代反应
(4)ac
(5)12
(6)
+H2
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【分析】A 和CH3I 发生取代反应生成B，结合B 和异丙醇生成C 可推断推出 B 为
，B 和
异丙醇发生取代反应生成C，根据 C 还原得D，D 羟基被氯原子取代得E，E 中氯原子被取代得F，F 与G
反应得H，H 与O 连接的甲基被氢取代得I；
【解析】（1）由A 的结构简式可以得到A 的分子式为C7H6O4；
（2）C 中含有羧基，与乙醇发生酯化反应，反应的化学方程式为
+C2H5OH
+H2O；
（3）E 的结构中有官能团氯原子及苯环结构，根据表格中H2的提示，①应当为苯环
，H2与苯环加成，
生成饱和的六元碳环结构，故②填
，反应类型③为加成反应，氯原子可以通过卤代烃的水解反应转
化为羟基，④中可反应的试剂为NaOH 水溶液，条件是加热，反应形成的新结构⑤为-OH，反应类型⑥为
取代反应；
（4）a．反应⑥F 中P-O 键断裂，是σ 键断裂，G 有C=O 键断裂，是σ 键和π 键的断裂，a 正确；
b．反应中涉及到的有机物均F、G、H 分子极性都较小，都不易溶于水，b 错误；
c．化合物G 中C 原子对应有双键或苯环结构，只采用了sp2杂化，c 正确；
d．手性碳原子是连接四个基团都不同的碳原子，化合物F、H 中均不含有手性碳原子，d 错误；
故选ac；
（5）B 的结构简式为
，除苯环外只有一个不饱和度，能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲
酸酯基-OCHO，且只有1 个，其余基团都为饱和，遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基，根据苯环上有三个
取代基且有两个取代基相同，说明酚羟基有两个，甲酸酯基和剩下两个碳原子在同一个基团上，有-
CH2CH2OCHO 和-CH(OCHO)CH3两种连接方式，当苯环上含有两个相同的取代基和一个不同的取代基时，
同分异构体的数目为6 种，结合两种连接方式，B 的同分异构体中，同时满足条件的共有12 种；
（6）分析目标分子
的结构和题目合成路线中H 的结构以及题给已知信息，可推出中间产物1
为
，中间产物2 为
，
由苯甲醇取代-OH 得到，苯甲醇由苯甲醛与
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H2加成得到，然后正向写出合成路线：
，故最后一步反应中，有机反应物为
、
，涉及
到醛变醇的反应是苯甲醛还原为苯甲醇，其化学方程式为
+H2
。
12.（2024·黑龙江绥化·一模）N 是一种抗焦虑药物，其一种合成路线如图所示：
已知：I．
；
II．
。
回答下列问题：
(1)A 的名称为 ，C 中含氧官能团的名称是 。
(2)M 的结构简式为 ，C 和E 生成F 的反应类型是 。
(3)下列有关B 的说法正确的是 （填字母）。
a．不能使酸性
溶液褪色
b．存在顺反异构
c．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(4)由B 生成C 的化学方程式为 。
(5)鉴别A 与C 使用的试剂为 。
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(6)化合物X 是
的同系物，X 的相对分子质量比
多14，X 的同分异构体中同时满足
下列条件的有 种（不含立体异构体），其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为
的结构简
式为 。
a．能与
溶液发生显色反应 b．能与银氨溶液反应生成单质银 c．能发生水解反应
【答案】(1) 对氟苯甲醛 碳氟键、酯基、碳碳双键
(2)
加成反应
(3)b
(4)
+C2H5OH
+H2O；
(5)银氨溶液或新制氢氧化铜溶液
(6) 13
【分析】A 的结构简式为
，结合B 与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生反应则可推出B 中含有羧基，
B 的结构简式为
，B 与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C，D 和乙醇在浓硫酸加
热条件下发生酯化反应生成E，则E 的结构简式为NCCH2COOCH2CH3；根据题中给出ii:
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可知反应后得到M 的结构简式为
；
【解析】（1）A 的结构简式为
，名称为对氟苯甲醛，C 的结构简式为
，其中官能团名称
为碳氟键、酯基、碳碳双键；
（2）由分析，M 的结构简式为
，C 和E 生成F，F 中无碳碳双键，说明碳碳双键发生了
加成反应，故反应类型为加成反应；
（3）a.B 的结构简式为
，含有碳碳双键能能使酸性KMnO4溶液褪色，a 项错误；
b.碳碳双键两端连接的基团都不同，一定有顺反异构，b 项正确；
c. B 除了苯环外只有2 个不饱和度，因此不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，c 项错误；
答案选b；
（4）由B 生成C 是酯化反应，化学方程式为
+C2H5OH
+H2O；
（5）A 中有醛基，C 中无醛基，故鉴别A 与C 使用的试剂为银氨溶液或新制氢氧化铜溶液；
（6）X 的相对分子质量比
多14，说明分子式多CH2，X 分子式为C8H8O3，能与FeCl3溶液发生
显色反应说明有酚羟基，能与银氨溶液反应生成单质银说明有醛基，能发生水解反应说明有酯基，但是除
去苯环只有一个不饱和度，说明有甲酸酯基，若苯环上只有两个基团，即为酚羟基和-CH2OOCH，共有邻
间对三种同分异构体，若苯环上有3 个基团，即酚羟基，甲基和-OOCH，苯环上三个不同基团共有10 种
同分异构体，故X 的同分异构体中同时满足条件的有13 种，其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为1:2:2:2:1
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的说明没有甲基，结构简式为
。
13.（2024·广东湛江·一模）莫西赛利(化合物K)是一种治疗心脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血
后遗症等症状。以下为其合成路线之一：
已知：
的结构为
。
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称是 。化合物Ⅰ的分子式为 。
(2)写出
催化E 生成化合物G 的反应方程式 。
(3)根据化合物a 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
消去反应
②
水解反应
(4)下列说法中，不正确的有_______。
A．反应A→B 过程中，有C—Br 键和H—O 键断裂
B．反应G→I 过程中，苯环直接连接的N 原子由
杂化变成sp 杂化
C．产物K 中不存在手性碳原子
D．CO 属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的π 键
(5)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)：
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①含有苯环；②苯环上二取代；③遇氯化铁溶液显紫色。
其中，含有手性碳的同分异构体的结构简式为 (写出一种)。
【答案】(1)间甲基苯酚(3-甲基苯酚)
(2)
+
+HCl
(3) NaOH 醇溶液，加热
(或碳碳双键) NaOH 水溶液，加热 —OH(或羟基)
(4)AD
(5)12
或
或
【分析】观察A 和B 的结构，A 与2-溴丙烷发生了取代反应生成B，B 与亚硝酸钠在HCl 条件下生成C，
观察E 的结构再结合D 的分子式可以推断出D 的结构是
,对比E 和G 的结构，再结合F 的分子式，
可以推断出F 的结构为
，G 经过与浓盐酸、氢氧化钠反应得到H，H 的结构是
,对
比I 和K 的结构，再结合J 的分子式，推断J 的结构是
。
【解析】（1）化合物A 的名称是间甲基苯酚(3-甲基苯酚)，化合物Ⅰ的分子式为
。
（2）由分析可知F 的结构
，所以E 生成G 的反应方程式为
+
+HCl。
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（3）a 的官能团是溴原子，由碳溴键性质可知，在β 碳原子上连有氢原子，在NaOH 醇溶液加热条件下可
以发生消去反应，反应生成新官能团为碳碳双键；碳溴键可以发生取代反应，在NaOH 水溶液加热条件下
发生水解，溴原子被取代生成羟基。
（4）A．反应A→B 过程中，有C—Br 键和C—H 键断裂，没有O—H 键断裂，A 项错误；
B．反应物中苯环直接连接的N 原子为
杂化，转化为Ⅰ中叠氮酸根—
中N 原子是sp 杂化，B 项正确；
C．产物K 中不存在手性碳原子，C 项正确；
D．CO 属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的σ 键和由p 轨道“肩并肩”形成的π 键，D
项错误。
故答案是AD。
（5）B 的同分异构体中，由条件可知苯环上两个取代基，遇氯化铁溶液显紫色则含有酚羟基，另一个为4
个碳原子的支链，有CH2CH2CH2CH3、
、
、
四种结构，每种结构分别有邻、
间、对三种位置，共12 种。其中存在手性碳的结构有
、
、
。
14.（2024·广东江门·一模）偏苯三酸是工业上重要的日用化学品，其合成路线如下：
已知：
(1)化合物i 的分子式为 ，其含氧官能团的名称为 。化合物x 为化合物i 的同分异构体，其分子
中含碳碳双键，能与NaHCO3溶液反应，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：6 的化合物的结构简式为
（写一种）。
(2)反应①为两分子化合物ii 合成化合物iii，原子利用率为100%，则化合物ii 的结构简式为 。
(3)根据化合物vii 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
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序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
加成反应
b
取代反应
(4)反应③中，化合物iv 脱水可得到两种产物，两种产物之间存在转化平衡反应：
，
其中一种产物v 与化合物i 反应生成化合物vi。下列说法不正确的有______（填字母）。
A．化合物v 的结构简式为
B．反应④发生时，转化平衡反应逆向移动
C．化合物iv 易溶于水，因为它能与水分子形成氢键
D．化合物vi 中存在sp2与sp3杂化碳原子间的
键，且每个vi 分子中存在1 个手性碳原子
(5)以2－丁烯为含碳原料，结合反应④～⑦的原理合成
。基于你设计的合成路线，回答下列问
题：
（a）反应过程中生成的苯的同系物为 （写结构简式）。
（b）相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学方程式为 （注明反应条件）。
【答案】(1)
酯基
(2)
(3)H2，催化剂、加热
Cl2，光照
(4)BD
(5)
+2NaOH
+2NaBr+2H2O
【分析】反应①为两分子化合物ii 合成化合物iii，原子利用率为100%，则化合物ii 的结构简式为
，
发生加成反应生成ⅲ，ⅲ发生还原反应生成ⅳ，结合ⅰ和ⅴ发生已知反应生成ⅵ，ⅴ为
，其他物质结构已知，据此解答。
41
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【解析】（1）化合物i 的分子式为
，其含氧官能团的名称为酯基。化合物x 为化合物i 的同分异构
体，其分子中含碳碳双键，能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：6
的化合物的结构简式为
。
（2）反应①为两分子化合物ii 合成化合物iii，原子利用率为100%，则化合物ii 的结构简式为
。
（3）a. vii 含有苯环，可以发生加成反应，反应试剂、条件H2，催化剂、加热，生成
；b.
vii 中甲基可以发生取代反应，反应试剂、条件Cl2，光照，生成
。
（4）A. 结合分析，化合物v 的结构简式为
，A 正确；
B. 反应④发生时，消耗
，转化平衡反应正向移动，B 错误；
C. 化合物iv 含有氧原子，能与水分子形成氢键，易溶于水，C 正确；
D. 化合物vi 中存在sp2与sp3杂化碳原子间的
键，且每个vi 分子中存在2 个手性碳原子，如图
，D 错误；
故选BD。
（5）以2－丁烯为含碳原料，CH3-CH=CH-CH3发生加成反应生成
，
发生消去反应生成
CH2=CH-CH=CH2和CH3-CH=CH-CH3发生加成反应生成，
，让后发生反应④～⑦的合成
。
（a）反应过程中生成的苯的同系物为
。
（b）相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学方程式为
+2NaOH
+2NaBr+2H2O。
15.（2024·北京丰台·一模）L 是合成某雌酮药物的中间体，其合成路线如下。
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已知：i．
ii．R-CH2-CH2-N(CH3)2
R-CH=CH2
iii．
(1)A 的核磁共振氢谱有两组峰。A 的结构简式是 。
(2)检验B 中官能团的试剂是 。
(3)D→E 的化学方程式是 。
(4)2E + a
F + 2C2H5OH，试剂a 的结构简式是 。
(5)已知：
，I 的结构简式为 。
(6)G + J → K 的反应类型是 。
(7)由G 经过多步反应合成P 后可制备双环内酰胺的衍生物X。
已知：
。
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写出Q 、W 的结构简式 、 。
【答案】(1)HOCH2CH2OH
(2)银氨溶液或新制氢氧化铜
(3)HOOC—COOH + 2C2H5OH
C2H5OOC—COOC2H5 + 2H2O
(4)
(5)
(6)加成
(7)
【分析】A 的核磁共振氢谱有两组峰，则A 是HOCH2CH2OH，A 氧化为B，B 是OHC-CHO，B 氧化为
D，D 是HOOC-COOH，D 与乙醇发生酯化反应生成E，E 是CH3CH2OOC-COOCH2CH3；2E + a
F + 2C2H5OH，根据信息息i，由F 逆推，可知a 是
； H 和水发生加成反应生成I，I 的结构简式为
，根据信息ii，J 是
，根据信息iii，由L 逆推，可知K 是
。
【解析】（1）根据以上分析，A 的结构简式是HOCH2CH2OH；
（2）B 是OHC-CHO，官能团是醛基，醛基能发生银镜反应或与氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，检
验醛基的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜；
（3）D→E 是HOOC-COOH 和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，反应的化学方程式是HOOC—COOH +
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2C2H5OH
C2H5OOC—COOC2H5 + 2H2O；
（4）E 是CH3CH2OOC-COOCH2CH3；2E + a
F + 2C2H5OH，根据信息息i，由F 逆推，可知a 是
；
（5）根据题目已知，H 和水发生加成反应生成I，I 的结构简式为
；
（6）
和G 发生加成反应生成
；
（7）根据题目已知，P 发生Lewis acid 反应生成Q，Q 是
；根据根据信息iii，由X 逆推，W 是
。
16.（2024·北京门头沟·一模）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成某利尿药物
。
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已知：
(
代表烃基或
原子)
(1)A 为苯的同系物，
的化学方程式为 。
(2)
的反应试剂及条件为 。
(3)
的反应类型为 。
(4)下列说法正确的是 。
的一氯代物共有3 种
在一定条件下可以生成高分子化合物
的核磁共振氢谱共有6 个峰
(5)
两步反应的设计目的是 。
(6)已知
的转化过程分两步，转化关系如图所示。
请写出
和
的结构简式： 、 。
【答案】(1)
+HNO3(浓)
+H2O
(2)Cl2、FeCl3(或Fe)
(3)还原反应
(4)bc
(5)保护—NH2，防止被氧化
(6) CH3CHO
或
【分析】以甲苯为起始原料合成某利尿药物M，A 为苯的同系物，A 的分子式为C7H8，A 的结构简式为
，对照A、B 的分子式，A 发生硝化反应生成B，B 与Fe/HCl 发生还原反应生成K，由K 的结构简式
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知B 的结构简式为
，对比B、D 的分子式，B 发生取代反应生成D，D 与Fe/HCl 发生还原反应
生成E，E 与①ClSO3H、②NH3反应生成F，由F 的结构简式可知，D 的结构简式为
、E 的结构
简式为
；F 与CH3COOH 反应生成G，G 的结构简式为
，G 与KMnO4/H+发
生氧化反应生成H，H 的结构简式为
，H 与H2O 反应产生J，J 的结构简式为
；K 与J 发生题给已知的第一步反应并脱去1 分子H2O 生成L，则L 的结构简式为
，L 与N 经两步反应生成M，结合M 的结构简式和题给已知知N 的结构简式为
CH3CHO。
【解析】（1）A 为苯的同系物，A 为甲苯，A→B 的化学方程式为
+HNO3(浓)
+H2O。
（2）B 的结构简式为
，D 的结构简式为
，B 与Cl2发生苯环上的取代反应生成D，反应试
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剂及条件为Cl2、FeCl3(或Fe)。
（3）根据分析，D→E 的反应类型为还原反应。
（4）a．A 为
，A 的一氯代物有4 种，a 项错误；
b．J 的结构简式为
，J 中含羧基和氨基，J 在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化
合物，b 项正确；
c．K 的结构简式为
，K 中有6 种不同环境的H 原子，K 的核磁共振氢谱有6 个峰，c 项正确；
答案选bc。
（5）F→G 将氨基转化成酰胺基，G→H 发生氧化反应，H→J 又将酰胺基水解成氨基，故设计F→G、
H→J 的目的是保护—NH2，防止被氧化。
（6）L 的结构简式为
，L 与N 经两步反应生成M，结合M 的结构简式和题给已知，N
的结构简式为CH3CHO、P 的结构简式为
或
。
17.（2024·江西九江·二模）帕克替尼用于治疗原发性或继发性成人骨髓纤维化，其合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团有羟基、 ；D 的化学名称为 。
(2)反应①的化学反应方程式为 。
(3)反应②的反应类型为 。
(4)H 结构简式为 。
(5)F 的同分异构体中同时符合下列要求的结构还有 种（不考虑立体异构），
①含
但不含
②不含碳、氮三元杂环
其中含有手性碳原子的结构简式为 。
(6)参照上述流程，以苯甲醛和
，为原料（其他试剂任选）合成
，写出合成路线 。
【答案】(1)硝基、醛基 3-溴丙烯（3-溴-1-丙烯）
(2)
(3)还原反应
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(4)
(5) 7
(6)
【分析】根据B 与NaBH4发生还原反应生成C，结合C 的分子式可知，C 比B 多2 个H，则可推知C 为
，
在一定条件下与D 反应生成E，结合E 的结构简式及D 的分子式可推
知D 为
，E 与F 在DMA 作用下反应生成G，结合G 的结构简式及F 的分子式可推知F 为
，E 和F 发生取代反应生成G，G 为
，由G 和H 的分子式可知G 发生还原反应
生成H，硝基转化为氨基， H 为
，H 发生取代反应生成I，以此解答。
【解析】（1）A 中含氧官能团有羟基、硝基、醛基；D 为
，化学名称为：3-溴丙烯（3-溴-1-丙烯）。
（2）A 和
发生取代反应生成B，化学方程式为：
。
（3）由分析可知，反应②的反应类型为还原反应。
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（4）由分析可知，H 为
。
（5）F 的同分异构体符合要求： ①含
但不含
②不含碳、氮三元杂环；满足条件的同分异构
体为CH3CH2NHCH=CH2、CH2=CHNHCH2CH3、CH2=CHCH2NHCH3、CH3CH=CHNHCH3、
CH2=C(CH3)NHCH3、
、
共7 种，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳
原子，其中含有手性碳原子的结构简式为
。
（6）
先发生还原反应生成
，
和HBr 发生取代反应生成
，
和
CH3NHCH3发生取代反应生成
，合成路线为：
。
18.（2024·安徽安庆·二模）新型单环
-内酰胺类降脂药物H 的合成路线如下：
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回答下列有关问题：
(1)D 的化学名称是 。
(2)A 中H、C 和O 的电负性由大到小的顺序为 。
(3)
中官能团名称是 。
(4)G→H 的反应类型是 。
(5)C 与E 反应生成F 的化学反应方程式为 。
(6)写出同时满足下列条件的B 的所有同分异构体的结构简式为 。
①能发生银镜反应；②能与
反应放出气体；③1molB 最多能与2molNaOH 反应；④核磁共振氢谱
显示为4 组峰，且峰面积比为1 1 2 6
∶∶∶。
(7)某药物中间体的合成线路如下(部分反应条件已省略)，其中M 和N 的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)对甲醚苯甲醛
(2)
(3)氨基、碳氯键
(4)取代反应
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(5)
+HCl
(6)
、
(7)
【分析】A 发生取代反应生成B，B 发生取代反应生成C，C 与E 成环生成F，F 水解生成G，G 发生取代
生成H。
【解析】（1）D 的化学名称：对甲醚苯甲醛；
（2）H、C 和O 的电负性由大到小的顺序：
；
（3）
中官能团名称：氨基、碳氯键；
（4）对比G 和H 结构简式可知，反应类型为取代反应；
（5）C 与E 反应生成F 的化学反应方程式：
+HCl；
（6）B 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸羧基或甲酸某酯基；②能与
反
应放出气体，说明含羧基；③1molB 最多能与2molNaOH 反应，说明含1 个羧基，1 个甲酸某酯基；④核
磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为1 1 2 6
∶∶∶，说明有2 个等效甲基，则符合要求的结构：
、
；
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（7）第一步发生反应，羧基变酯基，说明发生酯化反应，则M 为醇类有机物：
；第二步氨基
与羧基发生取代反应生成酰胺类有机物：
；
19.（2024·山东临沂·一模）佐米曲坦是治疗偏头疼的药物，其合成路线如图。
已知：RNH2
RNHNH2HCl
回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团的名称为 ；D→E 的反应类型为 。
(2)C→D 的化学方程式为 。
(3)E 中手性碳原子的数目为 ；G 的结构简式为 。
(4)满足下列条件的A 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有－NO2；
②苯环上含有两个取代基且苯环上的一氯代物有2 种。
(5)根据上述信息，写出以
和
为主要原料制备
的合成路线 。
【答案】(1)酯基、硝基 还原反应
(2)
+ClCOCl+2KOH
+2KCl+2H2O
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(3) 1
(4)13
(5)
【分析】由有机物的转化关系可知，
一定条件下发生硝化反应生成
，则B 为
；
一定条件下转化为
，则C 为
；一定条件下
与ClCOCl 发生取代反应生
成
，则D 为
；
一定条件下发生还
原反应是
，则E 为
；
一定条件下发生
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信息反应生成
，
一定条件下与
发生信息反应生成
，则G 为
；
在乙酸中共热转化为
。
【解析】（1）由分析可知，B 的结构简式为
，官能团为酯基、硝基；D→E 的反应
为
一定条件下发生还原反应是
，故答案为：酯基、硝基；
还原反应；
（2）由分析可知，C→D 的反应为一定条件下
与ClCOCl 发生取代反应生成
，反应的化学方程式为
+ClCOCl+2KOH
+2KCl+2H2O；
（3）由分析可知，E、G 的结构简式为
、
，
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E 分子中含有如图*所示的1 个手性碳原子：
；
（4）A 的同分异构体含有硝基，苯环上含有两个取代基且苯环上的一氯代物有2 种说明取代基处于苯环的
对位上，同分异构体的结构可以视作
取代了正丁烷和异丁烷分子中的氢原子所得结构，共有4 种；
也可以视作
、
、
分子中取代基上的氢原子被硝基取代所得结构，共有9 种，则符合条
件的结构共有13 种；
（5）由题给信息控制，以
和
为主要原料制备
的合成步骤为
一定条件下发生信息反应生成
，
一定条件下与
发生信息反应生成
，
在乙酸中共热转化为
，合成路线为
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。
20.（2024·浙江·一模）化合物J 是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)C 中官能团的名称是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 只能发生还原反应，不能发生氧化反应
B．化合物B 既能与盐酸反应，又能与NaOH 溶液反应
C．C→D 的反应类型为取代反应
D．化合物J 的分子式为C15H20SN3O3
(3)化合物E 的结构简式 。
(4)写出H→I 的化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
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①属于芳香族化合物且有两个六元环
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6 组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1
(6)写出以甲苯和COCl2为主要原料，合成化合物H 的路线(无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】(1)酰胺基、酮羰基
(2)AD
(3)
(4)
(5)
或
(6)
【分析】A 在一定条件下生成B，B 在一定条件下生成C，C 在Br/C2H4Cl2生成D，结合分子式可推知C 的
结构简式为
；D 发生已知Ⅰ反应生成的E 的结构简式为
，E 转化为F，F 转化
为G；H 和氨气生成I，结合I 的分子式可推知I 为
，最后I 和G 生成J。
【解析】（1）C 的结构简式为
，C 中的官能团名称为酰胺基和酮羰基。
（2）A 中酮羰基能与氢气发生还原反应，A 物质能够燃烧，故能发生氧化反应，A 项错误；B 中含有酰胺
基，所以能和氢氧化钠反应，B 中含有亚氨基，能与盐酸反应，B 项正确；由分析知，C→D 的反应类型为
取代反应，C 项正确；由分析知，化合物J 的分子式为C15H21SN3O3，D 项错误；答案选AD。
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（3）由分析知，E 的结构简式为
。
（4）H→I 的化学方程式为
。
（5）B 中含有13 个碳、2 个氮、1 个氧、不饱和度5；同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体：①属
于芳香族化合物且有两个六元环；②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6 组峰，峰面积之比为6 4 2 2 1 1
∶∶∶∶∶，则
应该含2 个相同的甲基，且有一个含氮的六元环，环中应该含有2 个—CH2—；符合条件的同分异构体的
结构简式为：
、
。
（6）甲苯首先和浓硫酸加热在甲基对位引入磺酸基，磺酸基发生已知反应Ⅱ原理转化为
基团，再
和COCl2生成产物，故流程为
。
60
