文档内容
专题十五 有机化学基础
考 点 高考年 考频解密 考点分布
2022 年河北卷〔18〕；2022 年山东卷
〔19〕；2022年湖北卷〔17〕；2022年湖
南卷〔19〕；2022年广东卷〔21〕；2022 有机物的分类、结构特点与
有机化学
年江苏卷〔15〕；2022年辽宁卷〔19〕； 反应类型〔11次〕，烃及烃
2022 年
基础 2022 年海南卷〔18〕；2022 年北京卷 的衍生物〔6次〕，有机物
〔17〕；2022年浙江1月〔31〕；2022年 的合成与推断〔14次〕
浙江 6 月〔31〕；2022 年全国甲卷
〔12〕,2022年全国乙卷〔12〕等
1．根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部
分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所
示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：
①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。
②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
③A分子中含—CHOH结构。
2
2．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
熟记下列特征现象与官能团的关系(1)使溴的四氯化碳溶液褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“—C≡C—”等结构。
(2)使KMnO (H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同
4
系物。
(3)遇FeCl 溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
3
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I 变蓝则该物质为淀粉。
2
(6)加入新制的Cu(OH) 悬浊液，加热有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
2
(7)加入Na放出H，表示含有—OH或—COOH。
2
(8)加入NaHCO 溶液产生气体，表示含有—COOH。
3
3．根据有机反应中定量关系推断官能团的数目
(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质(X )。
2
(2) 的加成：与H、Br 、HCl、HO等加成时按物质的量之比为1∶1加成。
2 2 2
(3)含—OH的有机物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol H 。
2
(4)1 mol —CHO对应2 mol Ag或1 mol —CHO对应1 mol Cu O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。
2
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化
①RCHOH―→RCHO―→RCOOH
2
M M－2 M＋14
②RCH OH――――――→CHCOOCH R
2 3 2
M M＋42
③RCOOH――――――→RCOOCH CH
2 3
M M＋28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
4．根据反应条件推断反应类型
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓HSO 存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。
2 4
(4)能与溴水或溴的CCl 溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
4
(5)能与H 在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。
2
(6)在O、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的催化氧化反应。
2
(7)与O 或新制的Cu(OH) 悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是 —CHO的氧化反应。(如果连续两
2 2
次出现O，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
2
(8)在稀HSO 加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
2 4
(9)在光照、X(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X 条件下发生苯环上的取代反应。
2 2
5．根据官能团的衍变推断反应类型6．根据题目提供的信息推断
常见的有机新信息总结如下：
(1)苯环侧链引入羧基
如 (R代表烃基)被酸性KMnO 溶液氧化生成 ，此反应可缩短碳链。
4
(2)卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CHCHBr――→CHCHCN――→CHCHCOOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，
3 2 3 2 3 2
这是增加一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
如 ――――→CHCHCHO＋ ；RCH===CHR′ (R、R′代表H原子或烃基)
3 2
与碱性KMnO 溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。
4
(4)双烯合成
如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：
这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
(5)羟醛缩合
有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。
如2CHCHCHO
3 2
7．根据流程中某些已知有机物猜测可能结构及反应类型
分析流程中某些已知有机物的分子式或结构特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机
反应类型，由此反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。探究一 有机官能团的性质及结构
阿司匹林是临床上常用的一种药物，具有解热镇痛的作用，但是长时间服用会对肠胃造成伤害。科学家在
阿司匹林的基础上对其结构进行进一步修饰，研制出长效缓释阿司匹林M(
)，既可以保证药效，又可减轻胃肠道刺激反应。从
三种基础原料出发，通过数步反应过程合成长效缓释阿司匹林，其分析过程具体如图所示。
已知：
(1)H的名称_________；C中官能团名称_________。
(2)D的结构简式为_________；其中采用 杂化的C原子个数有_________个。
(3)I→J的反应类型_________。F→G的反应方程式为_________。
(4)D中含苯环且满足下列条件的同分异构体有_________种；
①苯环上只有两个取代基 ②能与碳酸钠溶液反应放出气体 ③能发生银镜反应
请写出其中含有手性碳结构的任意一种同分异构体的结构简式_________。(5)以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯( )的合成路线如下，请补充完整_________ (无
机试剂任选)。
【答案】(1) 丙酮 羟基、羧基
(2) 1
(3) 消去反应
(4) 27
(5)CH CHBrCH Br CHCHOHCH OH
3 2 3 2
【详解】（1）根据H的结构简式可知其名称为丙酮；根据C的结构简式可知，其官能团为：羟基、羧
基；
（2）由分析可知，D为 ；其中C-C单键碳为 ，根据D的结构简式可知，这样的碳原子有
1个；
（3）由分析可知，I→J的反应类型为消去反应，F→G的反应为卤代烃的水解反应，方程式为：
；
（4）由分析可知，D为 ，其同分异构体苯环上两个取代基，能与碳酸氢钠反应放出气
体，应该含有羧基，能发生银镜反应，应该有醛基，则两个取代基为-CHOCHO，—COOH或者—
2CH(OH)CHO，—COOH或者—OCH CHO，—COOH或—CHCHO，—OCOOH或者—CHO，—
2 2
CH(OH)COOH或者—CHO，—CHOCOOH或者—CHO，—OCH COOH或者—OCHO，—CHCOOH或者
2 2 2
—OH，—CH(CHO)COOH两个取代基在苯环上的位置有邻，间，对三种位置关系，故同分异构体有27
种；其中含有手性碳结构的任意一种同分异构体的结构简式为
；
（5）丙烯和溴加成生成CHCHBrCH Br，再发生水解反应生成CHCHOHCH OH，再被高锰酸钾氧化生成
3 2 3 2
产物，具体流程为：CHCHBrCH Br CHCHOHCH OH 。
3 2 3 2
【变式练习】
1．药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。合成路线如图：已知：①R-OH R-Cl；②
回答下列问题：
(1)H中含氧官能团的名称为_______。
(2)F生成G的方程式为_______。
(3)反应①的类型为_______，反应②的条件是_______。
(4)反应③的目的是_______。
(5)A→B的反应会有多种产物，其中与B互为同分异构体的产物X的结构简式为_______，相同温度下，X
在水中的溶解度比B在水中的溶解度_______(填“高”“低”或“相同”)。
(6)芳香族化合物Y与C互为同分异构体，符合下列条件的Y的结构有_______种(不考虑立体异构)，其中
核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为_______。
①分子中含有硝基且与苯环直接相连
②能与NaHCO 溶液发生反应
3
【答案】(1)羟基、醚键(2)CH CHO＋HCN
3
(3) 取代反应 浓硫酸，加热
(4)屏蔽一定位置的官能团，使下一步反应在指定位置发生
(5) 低
(6) 13
【详解】（1）由结构简式可知H中含氧官能团的名称为羟基、醚键。
（2）据分析F生成G的方程式为CHCHO＋HCN HC—CH(OH)CN。
3 3
（3）反应①为 与SOCl 在加热条件下反应产生C、HCl，故为取代反应，反应
2
②为酯化反应、则条件是浓硫酸，加热。
（4）由流程中物质的结构简式可知，反应③的目的是屏蔽一定位置的官能团，使下一步反应在指定位置
发生。
（5）由于苯酚酚羟基的邻对位氢原子易于被取代，则与B互为同分异构体的产物X的结构简式为
，X易形成分子内氢键、B易形成分子间氢键，则相同温度下，X在水中的溶解度比B在水中
的溶解度低。
（6）芳香族化合物Y与C互为同分异构体，满足条件：
①分子中含有硝基且与苯环直接相连
②能与NaHCO 溶液发生反应，则含1个-COOH；
3
则当X中苯环只有2个侧链时，分别为-NO 、-CHCOOH，分别处以邻、间、对位，共有3种；当X中苯
2 2
环有3个侧链时，分别为-NO 、-CH、-COOH，让其中2个例如-NO 、-CH 先处以邻位，则苯环上有4种
2 3 2 3
氢原子，把第三个取代基-COOH取代上去，有4种结构；同理，让其中2个例如-NO 、-CH 先处以间位，
2 3则苯环上有4种氢原子，把第三个取代基-COOH取代上去，有4种结构，再让其中2个例如-NO 、-CH 先
2 3
处以对位，则苯环上有2种氢原子，把第三个取代基-COOH取代上去，有2种结构，故符合条件的 的结
构有13种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为 的结构简式为
。
2．（2022·山西太原·高三期中）2022年2月4日，第24届“冬奥会”在北京鸟巢盛大开幕。由于胡椒属
于食源性兴奋剂，所以不会出现在冬奥会运动员的菜单上。胡椒的风味主要来源于其所含有的胡椒碱，胡
椒碱的结构为 ，科学家经研究后对其进行分子结构修饰，得到一种治疗
癬痫病的药物一抗癫灵，其在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：
i.
ii.
iii.
回答以下问题：
(1)A的化学名称是_______，胡椒碱的分子式是_______，新泽茉莉醛中含有的官能团是_______(填名称)。
(2)X的结构简式为_______。
(3)反应②的反应类型为_______，写出反应④的化学方程式：_______。(4)新泽茉莉醛有多种同分异构体，其中符合下列条件的是__(写出两种即可，要求写结构简式)。
①属于芳香族化合物，分子内除了苯环，不含其他环状结构；
②1H核磁共振显示有4组吸收峰；
③能发生醛基；
【答案】(1) 氯乙烯 醛基、醚键
(2)
(3) 消去反应 2 +O 2 +2H O
2 2
(4) （任写两种即可）
【详解】（1）根据上述分析可知，A为CH=CHCl，其化学名称是氯乙烯；根据胡椒碱的结构简式可知，
2
其分子式为： ；结合上述新泽茉莉醛的结构简式可看出，分子中含醛基和醚键；
（2）根据上述分析可知，X的结构简式为 ；
（3）反应②的反应条件为浓硫酸加热条件，D为 ，发生消去反应可生
成 ，故反应类型为消去反应；反应④为F
被催化氧化转化为G 的过程，其化学方程式为：2 +O 2 +2H O；
2 2
（4）①属于芳香族化合物，分子内除了苯环，不含其他环状结构，说明含有苯环；
②1H核磁共振显示有4组吸收峰，说明有4种不同环境的氢原子；
③能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基等；
则符合上述条件的新泽茉莉醛的同分异构体可以为：
（任写两种即可）。
3．（2022·四川绵阳·一模）活性亚甲基化合物和α，β-不饱和羰基化合物发生缩合生成-羰烷类化
回答下列问题：
(1)芳香化合物A的化学名称是_______。
(2)C中所含官能团的名称是_______。
(3)F的结构简式为_______，由F生成G的反应类型是_______。
(4)已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I的结构简式为____。
(5)芳香化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，分子中有五种不同化学环境的氢。写出两种符合上
述条件的X的结构简式_______。
(6)H分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。如果要合成化合物H′( )参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式：_______、_______。
【答案】(1)苯甲醛
(2)碳碳双键、羟基
(3) 氧化反应
(4)
(5) 、
(6) 1
【详解】（1）芳香族化合物A是结构简式是 ，名称为苯甲醛；
（2）根据物质C结构简式可知其中所含官能团名称是碳碳双键、羟基；
（3）E是 ，E分子中的苯环与H 在Ni催化下，并在高温、高压条件下发生加成反应产生F：
2；F与KCr O 在硫酸存在条件下发生氧化反应产生G，故F生成G的反应类型是氧化反应；
2 2 7
（4）H环化形成I，已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I的结构简式为
；
（5）芳香化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，说明分子中含有醛基；分子中有五种不同化学
环境的氢。则符合上述条件的两种X的结构简式分别是： 、
；
（6）根据H结构简式可知H分子中只含有1个手性碳原子，就是侧链中与苯环连接的C原子；
如果要合成化合物H′，则相应的D′结构简式是： ；G′的结构简式是：
。探究二 有机物的结构特点
某抗抑郁药物有效成分F的合成路线如图：
已知：
a.同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基
b.
回答下列问题：
(1)D分子中除— 外的含氧官能团结构简式为_______。
(2)E的结构简式为_______；反应①的反应类型为_______。
(3)反应B→C的化学方程式为_______； 加热条件下与足量 溶液反应后酸化，所得
的有机物发生聚合反应的化学方程式为_______。
(4)化合物C中含有苯环的同分异构体有_______种，其中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的有机物
结构简式为_______。
(5)下列有关F的叙述不正确的是_______。
a.分子式为
b.既能与盐酸反应生成盐，也能与 反应生成盐
c. 最多可以与 发生加成反应
d.既能发生加成反应，也能发生取代反应
【答案】(1)—OH、—NO
2
(2) 取代反应(3) +2NaOH +2NaCl+HO nHOCH COOH
2 2
+(n—1)HO
2
(4) 4
(5)ac
【详解】（1）由分析可知，D的结构简式为 ，分子中的官能团为—CHO、—OH、
—NO ，故答案为：—OH、—NO ；
2 2
（2）由分析可知，E的结构简式为 ；反应①为 在光照条
件下与氯气发生取代反应生成 和氯化氢，故答案为：
；取代反应；
（3）由分析可知，反应B→C为 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成、氯化钠和水，反应的化学方程式为 +2NaOH
+2NaCl+HO；ClCH COOC H 加热条件下与足量氢氧化钠溶液反应后酸化所得有机物的结构简式为
2 2 2 5
HOCH COOH，催化剂作用下HOCH COOH发生缩聚反应生成 和水，反应的
2 2
化学方程式为nHOCH COOH +(n—1)HO；
2 2
（4）由分析可知，C的结构简式为 ，含有苯环的同分异构体的取代基可能为—COOH、
HCOO—、—CHO和—OH，其中取代基为—COOH、HCOO—的结构都只有1种，取代基为—CHO和—
OH有邻间对3种结构，去掉C后还有2种，则符合条件的结构共有4种；其中苯环上只有一个侧链且能发
生银镜反应的有机物结构简式为 ，故答案为：4； ；
（5）a．由结构简式可知，F的分子式为C H ON，故a错误；
11 11 3
b．由结构简式可知，F分子中含有的氨基能与盐酸反应生成盐，含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应生成
盐，故b正确；
c．由结构简式可知，F分子中含有的苯环和碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1molF最多可
以与4mol氢气反生加成反应，故c错误；
d．由结构简式可知，F分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的酯基或苯环上的氢能发生取代反
应，故d正确；故选ac。
【变式练习】1．碳烯( )是有机物中常见的最简单的自由基，它十分活泼，很容易用它的两个未成对电子与不饱和
烃反应，生成三碳环；也可以插在烷基的碳氢键(C—H)之间，使碳链增长。碳烯与烃A反应，生成烃B，
一定量的B完全燃烧生成8.8g 和4.5g ，B分子中含有3个— ，且能完成下列转化关系：
(1)B的分子式是_______，H所含的官能团的名称是_______
(2)写出下列转化的化学反应方程式：
反应①_______；反应④_______反应类型_______。
(3)H的同分异构体有多种，请写出能与NaOH溶液反应，但不与 溶液反应的任意一种同分异构
_______。
(4)请设计实验方案，验证反应④已开始发生：_______。
(5)α-甲基苯乙烯(AMS) 与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是_______
a.苯的同系物 b.芳香烃 c.烯烃
(6)设计一条由AMS合成 的合成路线：_______
【答案】(1) C H 羧基
4 10
(2) n(CH)C=CH 2 (CH )CHCH OH +O 2(CH)CHCHO
3 2 2 3 2 2 2 3 2
+2H O 氧化反应
2(3)HCOOCH CHCH、HCOOCHCH)、CHCOOCH CH、CHCHCOOCH 中任写一个
2 2 3 ( 3 2 3 2 3 3 2 3
(4)取少量新制氢氧化铜悬浊液、滴入少量④的反应液，并加热，若反应生成砖红色氧化亚铜沉淀，即可证
明；或：取少量新制的银氨溶液、滴入少量④的反应液，并水浴加热，若反应生成光亮的银镜，即可证明
(5)b
(6)
或者：
【详解】（1）烃B中n（C）：n（H）= ：（ ×2）=2:5，B的实验式为C H，由于B的
2 5
实验式中H原子已经达到饱和，B的分子式为C H ， H为(CH)CHCOOH，H所含的官能团的名称是羧
4 10 3 2
基。
（2）反应①为E发生加聚反应生成G，反应的化学方程式为n(CH)C=CH
3 2 2
；反应④即 (CH)CHCH OH催化氧化为(CH)CHCHO，化学方程式为2 (CH )CHCH OH +O
3 2 2 3 2 3 2 2 2
2(CH)CHCHO +2H O，反应类型为氧化反应。
3 2 2
（3）H为(CH)CHCOOH，H的同分异构体能与NaOH溶液反应、但不与 溶液反应，则分子中含
3 2有酯基，对应的结构有HCOOCH CHCH、HCOOCHCH)、CHCOOCH CH、CHCHCOOCH ，可按要
2 2 3 ( 3 2 3 2 3 3 2 3
求任写一个。
（4）反应④即 (CH)CHCH OH催化氧化为(CH)CHCHO，要设计实验方案验证反应④已开始发生，就
3 2 2 3 2
是检验反应液中已有(CH)CHCHO，则方案为：取少量新制氢氧化铜悬浊液、滴入少量④的反应液，并加
3 2
热，若反应生成砖红色氧化亚铜沉淀，即可证明；或：取少量新制的银氨溶液、滴入少量④的反应液，并
水浴加热，若反应生成光亮的银镜，即可证明。
（5）α-甲基苯乙烯(AMS) 与乙苯分子中都含有苯环，但AMS含碳碳双键而乙苯没有，所以它们不互为同
系物、都属于芳香烃，选b。
（6）α-甲基苯乙烯(AMS)与溴发生加成反应生成 ， 在
氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成 ， 氧化得到
、 再氧化得到 ，或
直接氧化得到 ，则合成路线如下：。或者：
。
2．2022年诺贝尔化学奖授予在点击化学和生物正交化学领域做出卓越贡献的三位化学家。“点击化学”
的代表反应为铜催化的Huisgen环加成反应： +
利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成路线如图所示：已知： + +H O
2
(1)化合物B的含氧官能团名称是_______；①的反应类型是_______。
(2)B生成C的过程中还有另一种生成物M，分子式为 ，核磁共振氢谱显示只有一组峰，M的结构简
式为_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。
(4)N是C的同系物，其相对分子质量比C大14，符合下列条件的N的同分异构体有_______种(考虑立体异
构)。
a.除苯环外，不含其它的环状结构且两个碳碳双键不相连
b.能与 溶液发生显色反应
c.1mol该物质最多能与6mol (浓溴水)反应
写出其中一种同分异构体的结构简式_______。
(5)聚合物F的结构简式_______。
【答案】(1) 羟基、醛基 取代反应
(2)
(3)
(4) 5 、 、(5) 或 或
【详解】（1）化合物B的含氧官能团名称是羟基、醛基；对比A、B的结构可知，A中苯环上的溴原子
被-C CC(CH)OH替代，则①的反应类型是取代反应。
3 2
（2）B生成C的过程中还有另一种生成物M，分子式为 ，核磁共振氢谱显示只有一组峰，则X只
有一种有效氢，为对称结构，则X的结构简式为 。
（3）反应③即D→E的反应，化学方程式为：
。
（4）N是C的同系物，其相对分子质量比C大14，则N分子式为C HO，其不饱和度为7。N符合下列
10 8
条件：
a．除苯环外，不含其它的环状结构，不考虑立体异构，则侧链上有3个不饱和度，且全部为碳碳不饱和
键；
b．能与FeC1 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
3
c．1mol N最多与6mol Br (浓溴水)反应，则侧链一定不在酚羟基的邻位和对位，只能在间位。
2综上所述，苯环上连接两个侧链，一个为羟基、一个位于羟基间位的-C H，其含有一个碳碳双键和一个碳
4 3
碳三键；或在苯环上连接三个取代基，一个羟基、一个乙炔基和一个乙烯基，其结构简式为：
、 和
（5）由聚合物F的水解产物中存在的五元环结构，可知E中的碳碳叁键、-N 发生加聚反应生成F，形成
3
五元环结构，F的结构简式可能有下面几种： 或
或 。
3．有机物G可用作光电材料，其一种合成路线如图：
已知：① (R、R’表示氢或烃基)②
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型是_______。
(2)反应②的化学方程式为_______，C中官能团的名称是_______。
(3)D的结构简式是_______。反应③和⑤的目的是_______。
(4)E有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式：_______。
①能与NaHCO 反应产生CO ②能发生银镜反应
3 2
③能与FeCl 发生显色反应 ④核磁共振氢谱有4组峰
3
(5)设计以1，2-二溴乙烷和甲醛为起始原料制备HCOOCH C≡CH的合成路线：_______(无机试剂任选)。
2
【答案】(1)加成反应
(2) H-C≡C-CH OH+HBr H-C≡C-CH Br+H O 碳碳三键、碳溴键
2 2 2
(3) 保护苯环上的(酚)羟基不被氧化
(4) 、
(5)
【详解】（1）反应①是HC CH与HCHO发生类似信息①的反应生成HC CHCH OH，反应类型是加成
2
反应；
（2）反应②是HC CHCH OH与HBr发生取代反应，B中羟基被Br原子取代生成HC CHCH Br，反应
2 2
的化学方程式为H-C≡C-CH OH+HBr H-C≡C-CH Br+H O，C为HC CHCH Br，官能团的名称是碳碳
2 2 2 2三键、碳溴键；
（3）D的结构简式是 ；若没有反应③，酸性高锰酸钾氧化甲基时，也会氧化酚羟基，反应
③和⑤的目的是保护苯环上的(酚)羟基不被氧化；
（4）E的同分异构体，满足以下条件，且为芳香化合物，即含有苯环；①能与NaHCO 反应产生CO 说明
3 2
含有羧基；②能发生银镜反应，说明含有-CHO；③能与FeCl 发生显色反应，说明含有酚羟基；④核磁共
3
振氢谱有4组峰，即含有4种环境的氢原子，说明结构对称，满足的条件的有： 、
；
（5）1，2-二溴乙烷为BrCHCHBr，甲醛为HCHO，目标产物为HCOOCH C≡CH，可以由HOCH C≡CH
2 2 2 2
和HCOOH发生酯化反应生成，HCHO可以被催化氧化生成HCOOH；根据题目流程可知HCHO可以和
HC≡CH发生加成反应生成HOCH C≡CH，而BrCHCHBr可以发生消去反应生成HC≡CH，所以合成路线
2 2 2
为： 。
探究三 有机反应类型
化合物H是一种合成精神类药物盐酸舍曲林的中间体，其合成路线如下：已知：①ArH+ + (Ar指芳香化合物)
②
(1)B的化学名称为_______，B→C的反应类型是_______，C中含氧官能团的名称为_______。
(2)D→E反应的化学方程式为_______。
(3)G的结构简式为_______。
(4)符合下列条件的 的同分异构体的结构简式(包括顺反异构)有_______种。
①能与 溶液反应产生气体
②可以发生银镜反应
【答案】(1) 邻二氯苯 取代反应 羰基(或酮羰基)、羧基
(2)(3)
(4)3
【详解】（1）由分析知B的结构简式为 ，名称为邻二氯苯；由分析可知B→C的反应为
，符合取代反应的特点；根据C的结构
简式可知C中含氧官能团为羰基(或酮羰基)、羧基。
（2）由分析知D→E发生分子内成环的酯化反应，反应化学方程式为
。
（3）由上述分析知G的结构简式为 。（4） 的不饱和度为3；能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，有羧基；可以发生银镜反应，有醛
基；剩余的不饱和度为碳碳双键，故有三种，即 、 、
。
【变式练习】
1．苯巴比妥是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药。一种合成苯巴比妥的路线如图所示：
已知：
(1)
(2) + +C HOH
2 5
(3)E是一种溴代烃
(4)
回答下列问题：
(1)A的名称是____，B的分子式为____。(2)由B生成C的反应类型是____，C中含氧官能团名称为____。
(3)化合物D在苯中溶解度远大于在水中溶解度的原因是____。
(4)C转化为D的化学方程式为____。
(5)E的结构简式为____，G的结构简式为____。
(6)满足下列条件的B的同分异构体有____种。
①能发生银镜反应
②能与FeCl 溶液发生显色反应
3
③苯环上有2个取代基
【答案】(1) 苯乙酸 C H O
10 12 2
(2) 取代反应 羰基和酯基
(3)化合物D为有机物，与苯相似相溶，易溶于水，不含亲水基，难溶于水
(4) +CO；
(5) CHCHBr
3 2
(6)15
【详解】（1）根据A的结构简式可知，A为 ，根据含苯环的命名法可知A的名称为苯
乙酸；B的结构简式为： ，其分子式为C H O；
10 12 2
（2）根据分析和已知信息（2）可知，B生成C的反应类型是取代反应；C中含氧官能团名称为羰基和酯
基；
（3）D中含酯基，为疏水基，易溶于有机溶剂，难溶于水，所以D在苯中溶解度远大于在水中溶解度；（4）根据分析可知，C转化为D的化学方程式为：
+CO；
（5）根据上述分析可知，E的结构简式为CHCHBr；由苯巴比妥结构逆推可知，G为尿素，其结构简式
3 2
为 ；
（6）B为 ，其同分异构体满足①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能与
FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③苯环上有2个取代基，则同分异构体可以为邻间对3种，醛
3
基用序号表示，则每种的结构简式可以有 、 ，所以总共
3 5=15。
2．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由化合物A制备H的合成路线如图：已知：①RCHO+CH CHO RCH=CHCHO+H O
3 2
②
回答下列问题：
(1)物质A的系统名称为_____，D中含氧官能团的名称为____。
(2)H不能发生反应的类型是____。
a.还原反应 b.氧化反应 c.消去反应 d.取代反应
(3)若D在NaOH水溶液中加热发生反应，写出化学方程式为____。
(4)写出结构简式：C____，G____。
(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，X能与碳酸氢钠溶液反应放出CO，分子中有4种不同化学环境的
2
氢，写出1种符合要求的X的结构简式____。
(6)写出用环戊二烯 和2－丁炔为原料制备化合物 的合成路线____。
(合成路线常用的表示方式为：A B… 目标产物)
【答案】(1) 苯甲醛 羧基
(2)c(3) +3NaOH +2NaBr+H O
2
(4)
(5) 或 或 或
（任写一种即可）(6)【详解】（1）物质A的系统名称为苯甲醛；D为 ，含氧官能团名称为羧基；
（2）根据H的结构简式，H中含碳碳双键和苯环，能与氢气发生还原反应(或加成反应)，能与氧气发生氧
化反应，苯环上和烷基上可发生取代反应，不能发生消去反应，故选c；
（3）D为 ，在氢氧化钠水溶液和加热条件下发生水解反应，化学方程式为：
+3NaOH +2NaBr+H O；
2
（4）根据分析，C为 ，G为 ；
（5）F为 ，X为F的同分异构体，X能与碳酸氢钠溶液反应放出CO，说明含羧基，
2分子中有4种不同化学环境的氢，其对称性较高，符合要求的X的结构简式为： 或
或 或 （任写一种即可）；
（6） 与氢气加成得到 ， 在光照条件下发生取代反应得到 ，
能够消去反应得到 ， 与 发生加成反应得到
， 与Br 加成得到 ，故合成路线为：
2。
3．H是一种抗抑郁药，用于治疗和预防忧郁症及其复发，其合成路线如下：
已知：
(1)A中含有的官能团的名称为_______。
(2)C→D的反应需经历C→X→D的过程，则C→X反应类型为_______。
(3)G的分子式为C H ClO，其结构简式为_______。
16 12 2
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中有5种不同化学环境的氢原子；
②碱性水解后酸化得到2种同碳原子数的产物，且均含有2种官能团。
(5)写出以甲苯和 为原料制备 的合成路线流程图。(无机试剂和
有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】(1)羧基、碳氯键
(2)加成反应(3)
(4) 、 、
、
(5)
【详解】（1）A为 ，含有的官能团的名称为羧基、碳氯键。答案为：羧基、碳
氯键；（2）C( )与 反应，生成
，再发生消去反应，生成 ，则
C→X反应类型为加成反应。答案为：加成反应；
（3）G的分子式为C H ClO，由分析可知，其结构简式为 。答案为：
16 12 2
；
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件：“①分子中有5种不同化学环境的氢原子；②碱性水解后酸
化得到2种同碳原子数的产物，且均含有2种官能团”，则该同分异构体分子中含有酯基，其中有2个-
CH 连在同一苯环上的对称位置上，所以结构简式为： 、
3、 、
。答案为： 、
、 、 ；
（5）以甲苯和 为原料制备 时，需制得 和
，采用逆推法，可得出合成路线流程图为：
。答案为：。
探究三 烃及烃的衍生物
化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称为_______； 的反应类型为_______。
(2)D中官能团的名称为_______。
(3) 的反应方程式为_______。
(4)F的结构简式为_______。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种；
①分子中含有苯环。②分子中含有2个 。③苯环上有三个取代基。
写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2∶2∶1的结构简式_______。
(6)参照上述合成路线，设计以苯甲醇和 为原料(无机试剂任选)制备
的路线_______。
【答案】(1) 甲苯 取代反应
(2)醚键、溴原子(3) +HOCH CHOH → +HBr
2 2
(4)
(5) 10 或
(6)
【详解】（1）A为 ，名称为甲苯；D→E是 与
发生取代反应生成 和HBr，反应类型为
取代反应；（2）D为 ，官能团的名称为醚键、溴原子；
（3）B→C是 与乙二醇发生取代反应生成 和HBr，反应方程式为
+HOCH CHOH → +HBr；
2 2
（4）F的结构简式为 ；
（5）C有多种同分异构体，同时满足条件的同分异构体：①分子中含有苯环，②分子中含有2个-
CHOH， 1种， 邻、间、对3种，
2
位置异构6种，总共10种；其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4：3：2：2：1
的结构简式为 或 ；（6）参照上述合成路线，以苯甲醇和 为原料(无机试剂任选)制备
，苯甲醇与浓HBr反应生成 ， 与
反应生成 ， 转化
为 ，合成路线如下：
。
【变式练习】
1．（2022·湖北·高三期中）以A(顺丁烯二酸酐)与 为原料合成一种重要的医药中间体J的路线如下。
已知：①反应A＋B→C的原子利用率为100％，
②图中Et代表乙基。回答下列问题：
(1)B的名称为_______；
(2)C→D的反应类型为_______；
(3)H中含氧官能团名称为_______；
(4)一分子G在碱作用下发生取代反应生成一分子H和一分子X。X的结构简式为_______；
(5)M是J的同分异构体，其中满足以下条件的有_______种(不考虑立体异构)，任写出其中一种的结构简式
_______；
①只存在含有一个O原子的六元环 ②核磁共振氢谱显示3组峰，且面积之比为3∶2∶1
(6)已知过氧乙酸 在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，则I→J过程中必需采用的一
个反应条件是_______。
【答案】(1)1，3—丁二烯
(2)还原反应
(3)酯基、酮羰基
(4)CH CHOH
3 2
(5) 2 或
(6)反应需在冷水浴中进行，且要将过氧乙酸逐滴加入
【详解】（1）根据已知反应A＋B→C的原子利用率为100％，故该反应为加成，结合A、C的结构，以及B的分子式为C H，可知B的为结构为 ，名称为1，3—丁二烯。
4 6
（2）加氢去氧为还原，故此反应为还原反应。
（3） （H）中的官能团为酮羰基和酯基。
（4）一分子 （G）在碱作用下发生取代反应生成一分子 （H）和一分子
X。 。
（5） （J）的分子式为C H O，不饱和度为2，M是J的同分异构体，只存在含有一个O
7 12 2
原子的六元环，核磁共振氢谱显示3组峰，且面积之比为3∶2∶1，分子中有两个甲基，且两个甲基处于对称
位，M可能的结构有 、 两种。
（6）已知过氧乙酸 在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，则I→J过程中必需注意控
制反应温度，以及过氧乙酸的浓度，因此反应需在冷水浴中进行，以及过氧乙酸需要缓慢逐滴滴入。
2．H是抗癫痫药物的合成中间体，其合成路线如下：已知：
(1)H中的官能团名称为_______。
(2)A的名称为_______。
(3)B、D的结构简式分别为_______、_______。
(4)F生成G的反应的化学方程式为_______，反应类型为_______。
(5)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_______。(写出一种即可)
①能与 溶液发生显色反应，且能发生银镜反应；
②1mol该物质完全水解消耗3molNaOH。
【答案】(1)羟基、酯基
(2)苯酚
(3)
(4) +CH OH +H O 酯化反应
3 2
(5)10
【详解】（1）根据分析，H中的官能团为羟基、酯基；
（2）根据分析，A的名称为苯酚；（3）根据分析，B的结构简式为 ；D的结构简式为 ；
（4）F生成G的反应的化学方程式为 +CH OH
3
+H O；该反应为取代反应(或酯化反应)；
2
（5）由题意可知，苯环上含有3个取代基，分别为-OH、-CH 和-OOCH，共有10种，分别为羟基与酯基
3
为邻位时，有4种；羟基和酯基为间位时，有4种；羟基和酯基为对位时有2种；故有10种。
3．火灵丹酸具有行气活血功效，其一种合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______，D中官能团的名称是_______。
(2)C→D的反应类型是_______。
(3)已知：E的分子式为C H O，写出D→E的化学方程式：_______。
13 24 3
(4)有机物G为F在催化剂、加热条件下与足量H 反应后得到的产物、则1 mol G含_______mol手性碳原
2子。
(5)试剂环己酮( )在合成过程中的作用是_______。
(6)芳香化合物H是B的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构有_______种。其中核磁共振氢谱上有
5组峰且峰面积之比为6：4：2：1：1的结构简式为_______。
①除苯环外不含其他的环，且分子中只含1种官能团
②苯环上有2种取代基，且取代基的数目为5
【答案】(1) 醚键、酮羰基
(2)氧化反应
(3) +BrCH COOC H → +HBr
2 2 5
(4)5
(5)保护酚羟基
(6) 6 或
【详解】（1）根据上述分析可知A结构简式是 ；D结构简式是 ，物质分
子中所含官能团有醚键、酮羰基；
（2）根据C、D结构简式的不同，可知C在酸性条件下被CrO 氧化产生D，故C→D的反应类型是氧化反
3
应；
（3）D是 ，D与BrCHCOOC H 发生取代反应产生分子式是C H O 的物质E，E结
2 5 13 24 3构简式是： ，则D→E的化学方程式为： +BrCH COOC H
2 2 5
→ +HBr；
（4）F与足量H 发生加成反应，苯环及羰基发生加成反应产生物质G结构简式为
2
，手性C原子是连有4个不同的原子或基团的C原子，则物质G分子中含有5个手性C原子，用※号表示
为 ，则1 mol G分子中含有5 mol手性C原子；
（5）观察合成路线，环己酮先与羟基(酚)反应，避免羟基被CrO 氧化，最后一步又恢复为羟基(酚)，故环
3
己酮的作用是保护酚羟基，防止其在反应过程中被氧化；
（6）化合物H是B的同分异构体，其分子式为C H O，分子结构满足条件：①除苯环外不含其他的环，
13 14 3
且分子中只含1种官能团；②苯环上有2种取代基，且取代基的数目为5，则其分子中除苯环外分子还有3
个不饱和度，分子中除苯环外不含其他的环，且只含1种官能团，则该官能团为醛基或酮羟基，又因为苯
环上取代基的数目为5，若官能团为酮羟基，则取代基数最多为4，故H的2种取代基分别为3个醛基、2
个乙基，其位置异构共6种。其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为6：4：2：1：1的结构简式为或 。
1．（2022·四川雅安·模拟预测）阿司匹林( )是一种重要的合成药物，具有解热镇痛的
作用。下面是一种制备阿司匹林的合成路径。
(1)A生成B的反应方程式为_______。
(2)C的官能团名称为_______；D的结构简式为_______。
(3)反应⑥的反应类型为_______。
(4)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_______。
①苯环上只有2种等效氢；②含有酯基。
【答案】(1)
(2) 羧基
(3)取代反应(4)
【详解】（1）A生成B的反应为乙醇在铜催化作用下和氧气生成乙醛，
；
（2）C为乙酸，官能团名称为羧基；D为溴苯，结构简式为 ；
（3）反应⑥为E中酚羟基的氢被取代的反应，反应类型为取代反应；
（4）E的同分异构体符合以下条件：
①苯环上只有2种等效氢，则应该含有2个取代基且处于对位；②含有酯基：-COO-；结构简式可以为
。
2．（2022·四川广安·一模）已知二氨烯丹( )是一种除草剂，其合成路线如
下：
(1)A的结构简式为_______，按照系统命名，C的名称为_______
(2)反应③的化学方程式为_______，上述流程中，与该反应具有相同反应类型的有_______(填标号)。
(3)检验E中官能团所用的化学试剂有_______。(4)由上述反应⑥预测 中的较稳定Cl是_______(选填“苯环上氯”或甲基上氧”)。
(5)写出CHClCHClCH Cl的所有同分异构体中，核磁共振氢谱有两种峰的结构构简式_____。
2 2
(6)设计由丙烯和对甲基苯酚制备 (树脂)的合成线路(无机试利任选)_______。
【答案】(1) CH-CH=CH 1，2，3-三氯丙烷
3 2
(2) CHCl- CHCl-CH Cl+NaOH CH=CCl- CH Cl+NaCl+ H O或CHCl- CHCl- CH Cl
2 2 2 2 2 2 2
CH=CCl-CH Cl+ HCl ⑤
2 2
(3)NaOH(aq)、HNO (aq)和AgNO(aq)
3 3
(4)苯环上氯
(5)CH - CH - CCl ，
3 2 3
(6)CH -CH=CH T.M.
3 2
【分析】（1）据分析知，A的结构简式为CH-CH=CH；按照系统命名，C的名称为1，2，3-三氯丙烷；
3 2
故答案为：CH-CH=CH；1，2，3-三氯丙烷；
3 2
（2）反应③为卤代烃的消去反应，其化学方程式为CHCl- CHCl-CH Cl+NaOH CH=CCl-
2 2 2
CHCl+NaCl+ H O或CHCl- CHCl- CH Cl CH=CCl-CH Cl+ HCl；
2 2 2 2 2 2
上述流程中，与该反应具有相同反应类型的有⑤；故答案为：CHCl- CHCl-CH Cl+NaOH CH=CCl- CH Cl+NaCl+ H O或CHCl- CHCl- CH Cl
2 2 2 2 2 2 2
CH=CCl-CH Cl+ HCl；⑤；
2 2
（3）E所含官能团为氯原子，检验其中氯原子可以用卤代烃水解的性质，发生水解反应生成氯离子后再加
入稀硝酸使溶液呈酸性，最后加入硝酸银溶液与氯离子反应生成白色沉淀氯化银，则需要的试剂
NaOH(aq)、HNO (aq)和AgNO(aq)；
3 3
故答案为：NaOH(aq)、HNO (aq)和AgNO(aq)；
3 3
（4）由反应⑥可知甲基上的氯原子参加反应较活泼，故 中的较稳定Cl是苯环上氯；
故答案为：苯环上氯；
（5）CHClCHClCH Cl的所有同分异构体中，核磁共振氢谱有两种峰的结构构简式为CH- CH - CCl ，
2 2 3 2 3
；
故答案为：CH- CH - CCl ， ；
3 2 3
（6）
由 可知是丙烯醛和对甲基苯酚缩聚的产物，根据所给反应物需要由丙烯制备出丙烯
醛即可，具体合成路线为CH-CH=CH
3 2；
T.M.
故答案为：CH-CH=CH
3 2
T.M. 。
3．（2022·广东·模拟预测）布洛芬为非甾体抗炎药，可用于缓解轻至中度疼痛，感冒引起的发热，其合成
路线如图： 请回答下列问题：
(1)A的名称是_______， A生成B的反应类型为_______。
(2)C生成D的方程式可表示为： C+C1CH COOC H= D+Y，化合物Y的化学式为_______，D中所含官能
2 2 5
团的名称是_______。
(3)试剂X可能是_______。
(4)A →F中含有手性碳原子最多的物质是_______ (填字母)。
(5)G是比F少5个CH 的芳香族化合物，G的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种(不考虑立
2
体异构)。其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3 ： 2： 2 ： 1的结构简式为_______。
条件：(a)苯环上的取代基无环状结构；(b)能与自身2倍物质的量的NaOH反应。
(6)根据上述信息和所学知识，写出 以 和(CH)CHOH为原料合成 的路
3 2线_______(其他试剂任选)。
【答案】(1) 甲苯 加成反应
(2) HCl 酯基、醚键
(3)银氨溶液或者新制Cu(OH) 悬浊液
2
(4)D
(5) 10 ，
(6)
【分析】（1）根据A的结构得到A的名称是甲苯， 根据A和B的结构得到A生成B的反应类型为加成
反应；故答案为：甲苯；加成反应。
（2）C生成D的方程式可表示为： C+C1CH COOC H= D+Y，根据结构和质量守恒分析该反应是取代反
2 2 5
应，因此化合物Y的化学式为HCl，D中所含官能团的名称是酯基、醚键；故答案为：HCl；酯基、醚
键。
（3）E到F是醛基被弱氧化剂氧化，一般是醛基和银氨溶液或者新制Cu(OH) 悬浊液反应，因此试剂X可
2
能是银氨溶液或者新制Cu(OH) 悬浊液；故答案为：银氨溶液或者新制Cu(OH) 悬浊液。
2 2
（4）A、B、C都不含有手性碳原子，D含有2个手性碳原子，E、F都含有1个手性碳原子，因此A →F
中含有手性碳原子最多的物质是D；故答案为：D。
（5）G是比F少5个CH 的芳香族化合物，则G含有8个碳原子，F为酸，根据苯环上的取代基无环状结
2
构；能与自身2倍物质的量的NaOH反应，说明G的同分异构体中含有酚酸酯和甲基，或者是两个酚羟基
和一个−CH=CH，或者是−OOCCH ；当是酚酸酯和甲基时，有邻、间、对三种；当是两个酚羟基和一个
2 3
−CH=CH 时，两个酚羟基在邻位，有2种结构，当两个酚羟基在间位，有3种结构，当两个酚羟基在对
2
位，有1种结构；当是−OOCCH 时，有1种结构，因此G的同分异构体中，同时满足条件的有10种；其
3中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3 ： 2： 2 ： 1的结构简式为 、 ；故
答案为：10； 、 。
（6） 与ClCH COOC H 在EtONa作用下反应生成 ，
2 2 5
在第一步NaOH，第二步HCl作用下生成 ， 在
银氨溶液作用下反应、再酸化生成 ， 和(CH)CHOH在浓硫酸作用下发生
3 2
酯化反应生成 ，其合成路线为：；故答案为：
。
4．（2022·安徽·模拟预测）乌头酸首先在乌头属植物Aconitumnapellus中发现，可用作食用增味剂。工业
上制取乌头酸(H)的流程如下，其中A为烃，C的核磁共振氢谱显示只有一组峰。请回答下列问题。
已知：①R−Br R−CN
②
(1)A的结构简式为_______；D的化学名称为_______。
(2)②、④的反应类型分别为_______、_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。
(4)G的结构简式为_______。(5)符合下列条件的H的同分异构体M共有_______种(不考虑立体异构)。
①1 mol M最多消耗3 mol NaOH
②1 mol M与NaHCO 溶液反应最多产生2 mol气体
3
③M能发生银镜反应
④红外光谱显示M中无环状结构
(6)结合上述流程和所学知识，以丙酮为起始原料，设计制备
的合成路线：_______(无机
试剂任选)。
【答案】(1) CH=CHCH 1,3−二溴丙酮
2 3
(2) 氧化反应 加成反应
(3)CH COCH ＋2Br BrCHCOCH Br＋2HBr
3 3 2 2 2
(4)
(5)6
(6)
【分析】（1）根据前面分析得到A的结构简式为CH=CHCH；D(BrCH COCH Br)的化学名称为1,3−二溴
2 3 2 2
丙酮；故答案为；CH=CHCH；1,3−二溴丙酮。
2 3
（2）根据B和C的结构简式得到反应②是催化氧化，根据E的结构简式和D(BrCH COCH Br)与HCN反
2 2
应得到反应④为加成反应；故答案为：氧化反应；加成反应。
（3）
根据信息得到反应③的化学方程式为CHCOCH ＋2Br BrCHCOCH Br＋2HBr；故答案为：
3 3 2 2 2
CHCOCH ＋2Br BrCHCOCH Br＋2HBr。
3 3 2 2 2（4）根据G的分子式得到F与水反应生成G( )，则G的结构简式为
；故答案为： 。
（5）1 mol M最多消耗3 mol NaOH，1 mol M与NaHCO 溶液反应最多产生2 mol气体，说明M分子含有
3
2个羧基，1个酯基；M能发生银镜反应，则说明是甲酸某酯；红外光谱显示M中无环状结构，则M可能
为 、 、 、
、 、 共6种；故答案为：6种。
（6）根据信息丙酮和溴单质反应生成BrCHCOCH Br，在碱性条件下水解生成HOCH COCH OH，根据反
2 2 2 2
应⑤得到BrCHCOCH Br与NaCN反应生成NCCH COCH CN，NCCH COCH CN和水反应生成
2 2 2 2 2 2
HOOCCH COCH COOH，则HOOCCH COCH COOH和HOCH COCH OH发生缩聚反应生成
2 2 2 2 2 2
，则其
的合成路线：
；故答案为：
。5．（2022·海南·一模）以乙烯为原料合成风信子等香精的定香剂D的合成路线如图：
已知：RCHO+R′CH CHO +H O(R、R′表示烃基或氢)
2 2
(1)A的结构简式为____。
(2)B中含有的官能团名称是____。
(3)C为反式结构( )，C转变为D的化学方程式为___。
(4)X是A的同分异构体，核磁共振氢谱显示X只有一个吸收峰，X的结构简式为___。
(5)有同学设计以溴乙烷为原料合成丁醛(CHCHCHCHO)的路线。
3 2 2
①过程i的化学方程式为____。
②过程ii所用的试剂和反应条件是____。
③E和F的结构简式分别为：E____；F____。
【答案】(1)CH CHO
3
(2)碳碳双键、醛基
(3) +CH COOH +H O
3 2
(4)
(5) CHCHBr+NaOH CHCHOH+NaBr NaOH、乙醇；加热 CHCH=CHCHO
3 2 3 2 3
CHCHCHCHOH
3 2 2 2【分析】（1）据分析，A的结构简式为CHCHO。
3
（2）B为 ，B中含有的官能团名称是碳碳双键、醛基。
（3）
据分析，C为反式结构( )， D为 ， C转变为D的化学
方程式为 +CH COOH +H O。
3 2
（4）X是A的同分异构体，即分子式为C HO，其不饱和度为1，核磁共振氢谱显示X只有一个吸收峰，
2 4
分子内只有1种氢，则X的结构简式为 。
（5）
①过程i为CHCHBr与NaOH水溶液共热、水解生成CHCHOH，化学方程式为CHCHBr+NaOH
3 2 3 2 3 2
CHCHOH+NaBr。
3 2
②过程ii为为CHCHBr发生消去反应生成乙烯，所用的试剂和反应条件是NaOH、乙醇；加热。
3 2
③据分析，E和F的结构简式分别为：E CH CH=CHCHO；F CH CHCHCHOH。
3 3 2 2 2
1．丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—
289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路
线如图：已知信息： +R2CHCOOH (R1=芳基)
2
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___。
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为__。
(4)G→H的反应类型为___。若以NaNO 代替AgNO，则该反应难以进行，AgNO 对该反应的促进作用主
3 3 3
要是因为__。
(5)HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说
明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯
乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】(1) 邻二甲苯(2)
(3)
(4)取代反应 AgNO 反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行
3
(5) HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为
NBP
(6)
【详解】(1)A的分子式为C H ，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O 在VO 作催化剂并
8 10 2 2 5
加热条件下生成 ，由此可知A的结构简式为 ，其名称为邻二甲苯，故答案为：
邻二甲苯。
(2) 的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl 溶液发生显色反应，说明结构中
3
含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，
峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为 和 ，故答
案为： ； 。
(3)E→F中步骤1)为 与NaOH的水溶液反应， 中酯
基、羧基能与NaOH反应，反应方程式为
，故答案为：
。(4)观察流程可知，G→H的反应为 中Br原子被AgNO 中-O-NO 取代生成
3 2
和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO 代替AgNO，则该反应
3 3
难以进行，其原因是NaNO 反应生成的NaNO 易溶于水，而AgNO 反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正
3 3 3
向移动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO 反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反
3
应进行。
(5)NBP( )中酯基在碱性条件下发生水解反应生成 ，
经过酸化后生成HPBA( )； 中烃基体积较
大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成 ，故答案为： ；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为
NBP。
(6)由 和 制备 可通过
题干已知信息而得，因此需要先合成 ， 可通过
氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为
，故答案为：
。
2．（2022·江苏·模拟预测）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。
(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:___。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C H NO 。X→C的反应类型为___。
17 17 6
(4)E→F中有一种分子式为C H O 的副产物生成，该副产物的结构简式为___。
15 14 4
(5)写出以 CH 和F CHOH为原料制备 的合成路
3 2
线流程图___(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)7
(2) 或
(3)消去反应
(4)(5)
【分析】（1）从成键方式看，形成双键的中心原子通常采用sp2杂化，醛基和苯环中的碳原子为sp2杂
化，饱和C为sp3杂化，故共有7个碳原子采取sp2杂化；故答案为:7；
（2）B的一种同分异构体，环上有4个取代基，且有两种含氧官能团，根据其不饱和度可知，这两种含氧
官能团为羟基和含羰基的官能团；分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1，说明分子结构具有一定
的对称性，则该物质可能为 或 ；故答案为: 或
；
（3）由题给C结构式可知，C的分子式为C H NO ；中间体X的分子式为C H NO ；结合C的结构简
17 15 5 17 17 6
式可知X→C生成碳碳双键，反应类型为消去反应；故答案为:消去反应；
（4）由E与F结构简式可知，E→F为甲氧基被-OH取代，则可能另一个甲氧基也被-OH取代，副产物的
分子式为C H O，则其结构简式为: ；故答案为: ；
15 14 4
（5）以 和 为原料制备 ，两个碳环以-O-连接在一起，则一定会发生类似A+B→C的反应，则需要 和 ，故需要 先得到
， 得到 ， 和 得到 ， 催
化氧化得到 ，可设计合成路线为:
；故答案为:
。
3．（2022·天津·二模）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：已知：RCOOH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____。
(2)D中含氧官能团的名称为____。
(3)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为____。
(4)写出反应③的化学方程式____。
(5)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是____。
(6)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；化合物Q的同分异构体中，同时满足下列条件的
共有___种(不考虑立体异构)。
条件：①与FeCl 溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上取代基数目小于4。
3
其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为____。
(7)根据上述信息，以 和 为原料，设计合成 的路线(无机试剂任
选)____。
【答案】(1)对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸(2)硝基、酯基
(3)
(4) +H O
2
(5)保护羧基
(6) 23
(7)
【详解】（1）A为 ，化学名称为对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；
（2）D为 ，含氧官能团的名称为硝基、酯基；
（3）反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为 ；
（4）反应③是 在催化剂作用下发生分子内脱水成肽反应生成和水，反应的化学方程式为
+H O；
2
（5）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将酯基转化为羧基，故其目的是
保护羧基；
（6）化合物Q是A( )的同系物，相对分子质量比A的多14，则多一个CH；化合物Q的同分异构
2
体中，同时满足条件：①与FeCl 溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；
3
③苯环上取代基数目小于4，若除酚羟基外还有一个取代基，则可以为-CH(Br)CHO，与酚羟基的位置有
邻、间、对位共3种；若还有两个取代基，则有溴原子、-CHCHO或-CHBr和-CHO，跟酚羟基一起定一
2 2
动二，分别有10种，故共有23种同分异构体；其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1
的结构简式为 ；
（7）以 发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与 反应生成，合成 的路线如下：
。
4．（2022·广东·模拟预测）异甘草素(VⅡ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答下列问
题：
已知：①氯甲基甲醚结构简式为：
②
(1)化合物Ⅰ的名称是___________，化合物Ⅱ所含的官能团名称是___________。
(2)Ⅳ转化为Ⅴ的反应类型是___________，氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是___________。
(3)写出Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式___________。
(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中间产物的结构简式是___________。
(5)符合下列条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有___________种。
①能使 溶液显色；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应(6)结合题给信息，设计由 和 为原料制备 的合成路线(其他无机试剂任选)
___________。
【答案】(1) 间苯二酚或1，3-苯二酚 (酚)羟基和酮羰基
(2) 取代反应 保护酚羟基，防止其被破坏
(3) +2Cu(OH) +NaOH +Cu O↓+3HO
2 2 2
(4)
(5)13
(6)
【分析】（1）由题干流程图中，化合物Ⅰ的结构简式为： ，故其名称是间苯二酚或1，3-苯
二酚，化合物Ⅱ的结构简式为： ，故其所含的官能团名称是(酚)羟基和酮羰基，故答案为：
间苯二酚或1，3-苯二酚；(酚)羟基和酮羰基；
（2）由题干流程图可知，Ⅳ转化为Ⅴ即 ，故该转化的反应类型是取
代反应，分析流程中II到III、IV到V为用氯甲基甲醚来取代羟基，而VI到VII又恢复羟基，故氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是保护酚羟基，防止其被破坏，故答案为：取代反应；保护酚羟基，防止其被破
坏；
（3）由题干流程图可知，V的结构简式为： ，故Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学
反应方程式为： +2Cu(OH) +NaOH +Cu O↓+3HO，故答案为：
2 2 2
+2Cu(OH) +NaOH +Cu O↓+3HO；
2 2 2
（4）由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，先是酮羰基相连的甲基上的C-H键断裂与V中的醛基发生加成反应
生成的中间产物X，然后X再发生消去反应生成VI，故中间产物的结构简式是
，故答案为： ；
（5）由题干合成流程图可知，化合物II的分子式为：C HO，则符合下列条件①能使 溶液显色即含
8 8 3
有酚羟基；②既能发生银镜反应即有醛基或甲酸酯基，又能发生水解反应含有酯基，结合O个数，综合为
含有甲酸酯，若苯环上为两个取代基即-OH、-CHOOCH有邻、间、对三种，若苯环上有三个取代基即-
2
OH、-OOCH和CH，则先考虑前两个有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基时分别有4种、4种
3
和2种位置关系，故符合条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有3+4+4+2=13种，故答案为：13；
（6）本题采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知， 可由
和 合成，而 可以由 催化氧化而得到， 可由水解得到， 可由 和Cl 光照条件下生成，据此确定合成路线如下：
2
，故答案为：
。
5．（2022·河北·模拟预测）3，4—二羟基肉桂酸乙酯( )具有抗炎作用和治
疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备该物质的合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)已知：气体A对氢气的相对密度为14，A的化学名称是____。(2)B中含有的官能团的名称为____。
(3)D的结构简式为____。
(4)H→I的反应类型是____。
(5)反应E→F的化学方程式为____；E中含有____个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子)。
(6)芳香族化合物X是H的同分异构体。1molX与足量NaHCO 溶液反应可生成2molCO ，符合条件的X有
3 2
____种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1的结构简式为____(写出一种)。
(7)根据上述路线中的相关知识，设计以乙醇为主要原料制备 的合成路线____。
【答案】(1)乙烯
(2)羟基
(3)
(4)取代反应(酯化反应)
(5) +H O 1
2
(6) 10 (或 )
(7)CH CHOH CHCHO CHCH=CHCHO CHCH=CHCOOH
3 2 3 3 3
【详解】(1)C与D发生信息中第一步加成反应生成E，结合E的结构简式可知C、D分别为CHCHO、
3
中的一种，B的分子式为C HO，B转化生成C，可知B为CHCHOH、C为CHCHO，
2 6 3 2 3
A与水反应生成乙醇，应是发生加成反应，故A为CH=CH ；
2 2
故答案：乙烯(2)由(1)分析知C为CHCHO，B为CHCHOH，A与水反应生成乙醇，可知B为乙醇，其含有的官能团的
3 3 2
名称为羟基；
故答案：羟基
(3)由(1)分析可知C、D均为醛，结合B为乙醇，C为CHCHO，由E逆推可知D的结构简式为
3
；结合B为乙醇，C为CHCHO，由E逆推可知D的结构简式为 ；
3
故答案：
(5)由E→F的反应条件及E的结构简式可知，F的结构简式为 ，反应E→F的化学方程式
为 。
(6)由题意可知，符合条件的芳香族化合物X含两个—COOH，苯环上的取代基有三种情况：
①—COOH、 ，二者在苯环上有邻间、对3种位置关系；
② ，此时有1种结构；
③l个 、2个—COOH，三个取代基为，2个羧基有邻、间、对三种位置关系，对应的甲基分别有2
种、3种、1种位置，故符合条件的X共有2+3+1=6种（记住：苯环上有三个取代基二同一不同有6种结
构，三个取代基均不相同有10种结构），所以符合条件的X共有10种。
所以符合条件的X共有10种。
其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1的结构简式为 和 。故答案：10 或 。
(7) 乙醇在铜的催化下发生氧化反应生成乙醛，乙醛与乙醛发生反应生成
，在银氨溶液条件下生成 在发生醇的消去反应再加聚得到目标
产物。
故答案：
6．（2022·陕西宝鸡·模拟预测）化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如
下：
已知：Bn—代表
回答下列问题：
(1)A→B反应所需的试剂和条件为___________。
(2)D→E的反应类型为___________。
(3)G中含氧官能团的名称是___________。
(4)F的分子式为 ，则F→G的反应方程式为___________。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种。
①分子中含有苯环。
②分子中含有2个 。(6)以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料合成 的路线如下：
M的结构简式为___________；合成产物分子的核磁共振氢谱中有___________组峰。
【答案】(1)溴蒸气和光照
(2)取代反应
(3)醚键、酯基
(4) + +H O
2
(5)10
(6) 7
【分析】（1）A苯环中甲基上氢原子被溴原子取代生成B ，A→B反应所需的试剂和条件为溴蒸气和光
照。
（2）D→E的反应类型为取代反应。
（3）G中含氧官能团的名称是醚键、酯基。
（4）
结合F化学式可知，E在强还原剂LiAlH 和THF作用下酯基被还原成羟基，则F结构简式为
4
，F和 生成G，反应为： +
+H O。
2
（5）C的同分异构体，①分子中含有苯环、②分子中含有2个 ，则还有1个碳未使用，则：
苯环取代基为： 、 、 ；
处于邻位，甲基有2种情况； 处于间位，甲基有3种情况； 处于对位，甲基有
1种情况；共计有6种情况；
苯环取代基为： 、 ；两者处于邻、间、对位，共计有3种情况；
苯环取代基为： ，共计有1种情况；
合计存在10种情况。
（6）结合题干中D生成E的反应原理可知，则生成M结构简式为： ；
由结构简式 可知，该分子对称性较高，分子中有7种不同环境的氢，故合成
产物分子的核磁共振氢谱中有7组峰。
1．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH +H O
2(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是
___________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为
193，碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷
却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO 标准溶液滴定至终点，消耗AgNO 溶液的体积为cmL。
3 3
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
【答案】(1)醛基
(2) 正丁酸
(3)
(4)
(5)
(6)
【详解】（1）由A的分子式C HO及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛
4 8
基；
（2）B的分子式为C HO、无支链，由醛氧化生成，则B为CHCHCHCOOH，名称是正丁酸。B的一
4 8 2 3 2 2
种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH-，B的不饱和度为
21，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是 。答案为：正丁酸； ；
（3）由分析知，E为 ，F为 ，则E→F的化学方程式是
。答案为： ；
（4）由分析可知，G的结构简式是 。答案为： ；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸
时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是
。答案为： ；
（6） ——3AgNO，n(AgNO)= bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘
3 3
番酸的质量分数为 = 。答案为： 。
2．（2022·海南·高考真题）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(3)C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。
(4)E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、
_______。
(7)设计以 为原料合成 的路线_______(其他试剂任选)。已知：
+CO
2
【答案】(1)取代反应或磺化反应
(2) +NaOH→ +H O
2(3) 苯酚
(4) (溶液)或其他合理答案
(5) 或
(6)
(7)
【详解】（1）由分析可知，A( )在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，即反应类型为取代反应(或磺化反应)；
（2）B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成 和HO，反应的化学方程式为
2+NaOH→ +H O；
2
（3）C的结构简式为 ，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式为 ；
（4）由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl 溶液鉴别二者，前者溶液变成紫
3
色，后者无明显现象；
（5）F的分子式为C H O，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明
10 10 4
X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为： 或 ；
（6）酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简
式为 和HO；
2
（7）已知 +CO ，则以 为原料合成 时，可先
2将 与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成 ， 再依次与NaOH
熔融条件下、HCl反应生成 ， 再与CHCOCl发生取代反应生成
3
， 氧化可得到 ， 再与AlCl
3
反应可得到 ，则合成路线为：。
3．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2
种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为 ，其结构简式为_______。
(5)已知： (R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】(1)sp2和sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【分析】（1）A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即
A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
（2）B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。
（3）D的分子式为C H O，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且
12 14 3
有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则
水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体
分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为 。
（4）由分析可知，F的结构简式为 。
（5）根据已知的第一个反应可知， 与CHMgBr反应生成 ，
3再被氧化为 ，根据已知的第二个反应可知， 可以转化为 ，根
据流程图中D→E的反应可知， 和NH OH反应生成 ；综上所述，
2
的合成路线为：
。
4．（2022·湖北·高考真题）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1) 的反应类型是___________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
(3)化合物C的结构简式为___________。
(4) 的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
(6)已知 、 和 的产率分别为70%、82%和80%，则 的总产率为___________。
(7) 配合物可催化 转化中 键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 (结构如下图所
示)。在合成 的过程中，甲组使用了 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除 ；乙组未使用金属催化
剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的 产品催化性能出现差异的原因是___________。
【答案】(1)取代反应(或酯化反应)
(2)5
(3)
(4) 酯基 碳碳双键
(5)5
(6)45.92%
(7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【分析】（1）A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取
代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B
的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
（3）B与CHI反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为 ，故
3答案为 ；
（4）E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到 ，存在羧基和醇羟基，
再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯
基；碳碳双键；
（5）只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：
，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
（6） 的过程中，分成三步进行，且三步反应 、 和 的产率分别为70%、82%和
80%，则 的产率=70% 82% 80%=45.92%，故答案为45.92%；
（7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了 催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不
能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件， 配合物也能催化反应①，可
推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属
Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
5．（2022·辽宁·高考真题）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为___________。
(2)在 溶液中，苯酚与 反应的化学方程式为___________。
(3) 中对应碳原子杂化方式由___________变为___________， 的作用为___________。
(4) 中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为___________。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。
【答案】(1)
(2) +CH OCH Cl+NaOH +NaCl+HO
3 2 2
(3) 选择性将分子中的羟基氧化为羰基
(4) 硝基 氨基
(5)
(6) 12 (或 )
【分析】（1）由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢
原子，所以A的分子式为“ ”；
（2）由题给合成路线中 的转化可知，苯酚可与 发生取代反应生成 与
， 可与 发生中和反应生成 和 ，据此可得该反应的化学方程式为
“ +CH OCH Cl+NaOH +NaCl+HO”；
3 2 2
（3）根据D、E的结构简式可知， 发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为
“sp2”；由 的结构变化可知， 的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；
（4）由题给已知信息可知， 的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳
碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为“ ”；
（6）化合物Ⅰ的分子式为 ，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体
分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱
无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物
的碳链结构有如下四种： (1、2、3、
4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种
不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“
或 ”。
6．（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其
合成路线之一如下：已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为_______。
(2)B的化学名称为_______。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有 键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为_______(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线
_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】(1)氧化反应
(2)3，4-二氯苯甲酸
(3)
(4) ⑥ ⑨
(5)
##
(6)
【分析】（1）据分析，①是 中的甲基被KMnO 氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
4（2）据分析，B的结构简式是 ，名称是3，4-二氯苯甲酸。
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C HClO，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结
13 8 2
构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为： 。
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G(
)、H( )、I( )和Sertraline(
)，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：
；当该碳基上的Cl与苯环上
的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有 和 。（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个 与1个 合成，故设计合成路线
如下：
。
