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专题 14 有机化学基础
1．(2023·广东省百校高三联考）某酰胺类化合物的分子结构如图。下列说法不正确的是( ）
A．分子中所有碳原子可能共平面
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生加成反应、取代反应
2．(2023·河北省邯郸市部分学校高三联考）草本植物石菖蒲在《神农本草经》中被列为上品，广泛应用
癫痫、中风等的治疗，其活性物质的结构如图所示。下列对于该活性物质的说法错误的是( ）
A．分子中含有四种官能团 B．能和NaHCO 溶液反应生成CO
3 2
C．能发生加成、取代、氧化反应 D．1 mol该活性物质最多消耗4 mol NaOH
3．(2022·重庆市高三联考)中国农业科学院饲料研究所发布，中国在国际上首次实现由一氧化碳直接合成
蛋白质——乙醇梭菌蛋白合成技术，该技术可以将无机氮和碳转化为有机氮和碳。人工合成蛋白质从大自然的
3个月缩短为22秒，蛋白质含量从30%提高到85%，其总反应可以表示为CO+HO+NH →CHCHOH+CO +菌
2 3 3 2 2
体蛋白(未配平)。下列有关说法错误的是( )
A．二氧化碳的电子式为
B．氨气的结构式为
C．菌体蛋白在高温条件下会发生变性D．乙醇与菌体蛋白中所含元素的种类完全相同
4．(2022•浙江省“七彩阳光”新高考研究联盟高三期中联考)下列说法正确的是( )
A．牛油、氢化油能用酸性高锰酸钾溶液区别
B．向稀苯酚溶液中滴加少量浓溴水后，测得溶液的 变小，则生成的有机物酸性比苯酚强
C．多糖在自然界分布很广，除了常见的纤维素和淀粉，还有甲壳素、壳聚糖等
D．酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，条件不同时可以得到线型或体型结构
5．(2022·广东省高三综合能力测试)丙烯可以由石油脑裂解制得：C H →2C H+X，，下列说法错误的是
10 22 3 6
( )
A．石油脑是液体
B．丙烯和X均可以使溴水褪色
C．丙烯通过加聚反应生产聚丙烯塑料
D．X的同分异构体可以用“正”、“异”进行区分
6．(2022·江西省景德镇一中期中)下列说法中不正确的是( )
A．1mol苯乙烯( )中含有的 键数为4N
A
B．等质量的烃完全燃烧，耗氧量最多的是甲烷
C．在某有机物分子中含a个—CH，n个—CH—，m个 ，其余为羟基，则含羟基的个数最多为
3 2
m‒a +2
D．在有机物 分子中处于同一平面内的碳原子数最多有13个
7．(2022·上海市杨浦区高三阶段调研)对 和 的叙述错误的是( )
A．常温下都是液态 B．和Cl 发生取代反应的条件不同
2
C． 在一定条件下可转化为 D．二氯代物都有三种
8．(2022·上海市松江区高三期末考试)N95口罩是用聚丙烯制作成的能过滤95%微细颗粒的5层口罩。下
列说法错误的是( )A．聚丙烯的单体是 B．聚丙烯是混合物
C．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．丙烯分子中所有原子不可能在同一平面上
9．(2022·上海市金山区质量监控一模)由三种单体合成的高分子材料： 。
以下不属于合成该物质的单体是( )
A． B．
C． D．CH—CH=CH—CN
3
10．(2022·河南省名校联盟高三联考)一种抗肿瘤活性物质Psilostachyin A的结构如图所示。下列关于该化
合物说法正确的是( )
A．分子中含12个碳原子
B．不可能存在分子中含有苯环的同分异构体
C．能使酸性KMnO 溶液和溴水褪色
4
D．1mol该有机物可与含5mol NaOH的水溶液反应
11．(2022·湖北省十一校高三第一次大联考)高分子修饰是指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性
能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图：
下列说法正确的是( )A．a分子不存在顺反异构
B．合成路线中生成高分子b的反应为加聚反应
C．1mol高分子b最多可与2molNaOH反应
D．高分子c的水溶性比聚乙烯的好
12．(2023·江苏省南京市江宁区高三期中）化合物丙是有机化工中重要中间体，其合成路线如图，下列说
法正确的是( ）
A．1 mol甲最多能与3 mol H 发生加成反应
2
B．乙的消去产物不存在顺反异构现象
C．可用新制的Cu(OH) 溶液鉴别反应后丙中是否含有甲
2
D．1 mol 丙最多可消耗2 mol NaOH
13．(2023·福建省德化一中、永安一中、潭平一中三校协作体高三联考）化合物Z是一种治疗糖尿病药物
的重要中间体，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法不正确的是( ）
A．分子式为C H O B．能发生氧化反应和消去反应
13 16 5
C．苯环上的一氯代物为3种 D．1 molZ最多可与3 molH 发生加成反应
2
14．(2023·江苏省南通市如东县高三学情检测）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，可由下列
反应制得：
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( ）
A．X中所有碳原子的杂化方式均为sp2杂化
B．Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度小C．Z与足量H 反应生成的有机化合物中含2个手性碳原子
2
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO 溶液反应所得芳香族化合物相同
4
15．(2023·重庆市高三第三次质量检测）双香豆素是一种重要的抗凝血药物，可用于防治血栓形成，其结
构如图所示。下列说法正确的是( ）
A．双香豆素中有3种杂化类型的碳原子
B．双香豆素有4种一氯代物
C．双香豆素可以形成分子内氢键
D．用香豆素( )和HCHO合成双香豆素反应的原子利用率为100%
1．(2023·江西省临川一中高三教学质量检测）烃A是基本有机化工原料，其分子式为 ，由A制备聚
合物C和 合成路线如图所示(部分条件略去)：
已知： ，
(1)B中非含氧官能团名称为_________
(2)聚合物C的单体的顺式结构简式为_________。
(3)写出 的化学方程式为_________，其反应类型为_________。(4)有机物 能与多种物质发生反应，等物质的量的该物质分别与足量的 溶
液和金属Na反应，消耗 和金属Na的物质的量之比为_________。该物质在一定条件下也能发生加聚
反应，其反应方程式为_________。
(5)满足以下条件的化合物B的同分异构体有_________种，
①与B具有相同官能团 ②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为_________。
(6)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)：_________。
2．(2023·辽宁省县级重点高中联合体高三联考）天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合
成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：
请回答：
(1)有机物G中含有的官能团的名称为_______。
(2)化合物B的结构简式为_______。
(3)写出B→C的化学方程式：_______，其反应类型为_______。
(4)有机物K是G的同分异构体，其中含有3个六元碳环(其结构为 )，同时符合下列条件
的有机物K有_______种。
①遇 溶液会发生显色反应
②与 溶液反应有气体生成(5)以化合物 和 为原料合成 的路线如下。则反应条件①为
_______，中间产物Ⅰ的结构简式为_______。
3．(2023·湖南省湖湘名校教育联合体高三大联考）近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，
综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其
合成路线如图：
已知：I.
II.
回答下列问题：
(1)D中所含官能团名称为____。
(2)F的结构简式为____。
(3)由A生成B的化学方程式为____。
(4)下列说法正确的是____(填标号)。
A．验证由C生成D后的反应混合液中还残留有C，可以采用酸性高锰酸钾溶液
B．E的化学名称为3－苯基丙烯酸，1molE与足量的H 反应，最多可以消耗5molH
2 2
C．I的分子式为C H NOS，F与H生成I的反应为取代反应
20 25 2D．C分子中最多有15个原子共平面
(5)符合下列条件的D的同分异构体共有____种。
①含有苯环；与NaOH溶液反应时，最多可消耗3molNaOH
②能水解，且能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为
6∶2∶1∶1的结构简式为____(任写一种)。
(6)设计由乙醇制备 的合成路线____(无机试剂任选)。
4．(2022·重庆市腾云教育联盟高三诊断性检测)在新冠肺炎阻击战中，苷类化合物发挥了重要作用。苯丙
素苷类化合物是一类天然糖苷，具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。化合物(
)是合成苯丙素苷的一种重要中间体，J的合成路线如图所示：
已知： 的结构为(1)B的名称为___________； 中所含官能团名称为___________。
(2)B→C的反应类型为___________反应。
(3)F的分子式为___________。
(4)F→G的反应方程式为___________。
(5)B写出满足下列条件的F的一种同分异构体___________
i.1mol该物质最多可与1mol NaHCO 反应，也可与4molNa反应
3
ii.该物质不能发生水解反应
iii.该物质的核磁共振氢谱中峰面积比为
(6)B参考上述流程，以溴苯( )为主要原料合成聚苯乙烯( )____。
5．(2022·上海市青浦区高三期终调研测试)化合物H是一种常见的药物的中间体，工业上常通过如下途径
合成：
请回答下列问题：
(1)A→B的反应条件是___________，H中含氧官能团的名称为___________，化合物D的结构简式是
___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A． 化合物A最多14个原子共平面
B． 化合物B能发生氧化反应、加成反应和取代反应
C． 化合物H的分子式为C H O
15 20 4
(3)写出F→G发生的化学反应方程式___________。
(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯气味香甜，解释这两种物质为
什么闻起来气味不同：___________。
(5)依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备( HOOCCH COOH)的合成路线，(用流程图表示，无机试剂、
2
有机溶剂任选) ___________。(合成路线常用的表示方法为：A …B 目标产物)6．(2022·江苏省高邮市高三学情调研)司替戊醇是一种抗癫痫药物，其合成方法如图：
(1)D分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。
(2)A与对苯二酚( )互为同分异构体。A的熔沸点比对苯二酚低，其原因是___。
(3)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___。
①与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②能与NaHCO 溶液反应产生CO；
3 2
③分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶2∶1∶1
(4)F→G的反应需经历F+ →X→G的过程，中间体X的分子式为C H O。写出中间体X的结构简
14 18 4
式___。X→G的反应类型为___。
(5)设计以CHCHO和 为原料制备 的合成路线___(无机试剂任用，合成路线示
3
例见本题题干)。
7．(2022·山东省淄博市高三教学摸底检测)一种利用香茅醛和丙酮为原料合成“保幼激素类似物ZR-51”的
路线如下：
已知：I．
II． Reformatsky 反应：
III． R COOH R COC1 R COOR
1 1 1 2
(1)A的结构简式为___________。D→E反应②的类型为___________。
(2)“保幼激素类似物ZR-51”中含氧官能团的名称是___________。
(3)符合下列条件的香茅醛的同分异构体有___________种
①含有醛基和六元环 ②环上只有一个支链
其中核磁共振氢谱峰数最少的分子的结构简式为___________。
(4)写出香茅醛的含碳原子数最少的同系物发生银镜反应的化学方程式：___________
(5)利用合成路线中的试剂，写出以丙酮为主要原料制备 的合成路线___________。
8．(2022·重庆市高三联考)有机物Ⅰ是一种新合成药的主要成分，可用于治疗神经衰弱等障碍性疾病。一
种合成有机物I的路线如图所示。
已知：① ②
回答下列问题：(1)A的名称为___________，H中所含官能团的名称为___________，D→E的反应类型为___________。
(2)E的结构简式为___________，I的分子式为___________。
(3)写出B→C的化学方程式：___________。
(4)B的同分异构体有多种，其中苯环上有两个取代基的B的同分异构体有___________种(不包括立体异构，
不含B本身)。
(5)设计以CHCH=CH 和CO(NH) 为原料合成 的路线(无机试剂任选)。
3 2 2 2
___________
9．(2022·山西省吕粱市名校金科大联考) 是 受体拮抗剂，以化合物A为原料制备G的合
成路线如图所示。
已知： 。
回答下列问题：
(1)有机物D中官能团名称为_____。
(2)下列关于化合物C的叙述正确的是_____(填字母)。
A．所有碳原子均可能处于同一平面上
B．能发生取代反应和还原反应
C．1molC最多能消耗3molH
2
D．能与新制Cu(OH) 悬浊液反应产生砖红色沉淀
2
(3)Jones试剂又名琼斯试剂，是由CrCl、硫酸与水配成的溶液，Jones试剂在反应②中所起的作用是_____。
3(4)化合物E的分子式为C H N，则E的结构简式为_____。
18 22 2
(5)写出反应⑤的化学方程式：_____。
(6)同时满足下列条件的D的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰
面积之比为 的结构简式为_____(任写一种)。
I.能与FeCl，溶液发生显色反应。
3
Ⅱ. 与足量银氨溶液反应能生成4molAg。
Ⅲ.苯环上连有4个取代基，且所有含氧官能团都直接与苯环相连。
Ⅳ.苯环上只有一种化学环境的氢原子。
(7)利用所学知识并参考上述合成路线，以甲苯和苯胺( 为原料(其他试剂任选)，设计制备
的合成路线：_____。
10．(2022·安徽百校联盟高三联考)H是一种重要的有机合成中间体，常用于制备抗病毒的核苷类药物，它
的一种合成路线如下：
已知：① ； ② R COOH+R COOH
1 2
③ +CO ↑ ( 和 代表烷基)。
2
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，A→B的反应类型为___________。(2)C的结构简式为___________。
(3)D中所含官能团的名称为___________。
(4)G→H的第①步反应的化学方程式为___________。
(5)请用*标出H中的手性碳原子___________。
(6)I是F的同分异构体，符合下列条件的I有___________种(不考虑立体异构)。
①分子中有一个六元环；
②能发生银镜反应。
(7)参照题给合成路线，请以丙酮和乙烯为原料，其它无机试剂任选，写出合成 的路线___________。
11．(2022·湖南省三湘名校教育联盟高三第二次大联考)心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，
其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)K中含氧官能团的名称是___。
(2)C的名称为___，D→E的反应类型是___。
(3)条件1是___，I的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。
(4)写出K→L反应的化学方程式：___。
(5)化合物K的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。
①能发生水解反应；
②属于芳香族化合物。
(6)设计由丙酮( )和OHC—CHO为原料，结合本题合成路线中的无机试剂 制备
的合成路线：___(合成需要三步)。
12．(2022·广东省“六校联盟”高三第三次联考)有机物I是合成一种治疗胃肠疼痛的药物溴丙胺太林的中
间体，其合成路线如下：回答下列问题
(1)B的化学名称为___________，化合物I中含氧官能团的名称___________。
(2)B→C的反应类型___________。
(3)写出在催化剂的作用下化合物C和过量氢氧化钠溶液反应的化学方程式___________。
(4)符合下列条件的G的同分异构体有___________种。
①分子中含有两个苯环结构，且苯环间以单键相连
②能发生银镜反应，能与FeCl 溶液发生显色反应。
3
上述同分异构体中，核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为___________。
(5)结合上述流程相关信息，设计以二苯甲酮( )和乙醇、乙酸为原料合成化合物
的合理流程图(反应条件及无机物任选)___________
13．(2022·广东省高考研究会高考测评研究院高三学习效率检测调研卷)化合物G俗称依普黄酮，是一种
抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下图所示。已知：①G的结构简式为
②ROOH+ +H O
2
(1)反应①的反应条件为_______，反应②的反应类型为_______。
(2)化合物H用习惯命名法命名为_______
(3)E与足量的H，完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为_______。
2
(4)已知N为催化剂，则 的化学方程式为_______。
(5)D有多种同分异构休，同对满足下列条件的同分异构体的数日为_______。
①芳香族化合物；②可与金属Na反应产生氢气；③能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)根据上述信息，设计以苯酚和乙苯为原料，制备 的合成路线_______(无机试剂任
选)。
14．(2022·江苏省苏州八校联盟高三第二次适应性检测)化合物F是一种多靶向性抗癌药物的中间体，下图
是以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线：
已知：
试回答下列问题：(1)A的结构简式___________。
(2)A→B的反应类型___________。
(3) 中N原子的杂化方式___________。
(4)E有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种结构简式___________。
①能够发生银镜反应
②分子中有4种不同化学环境的氢
(5)设计以乙烯和 为原料制备 的合成路线(无机试剂任用和有机溶
剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。
15．(2022·辽宁省铁岭市六校高三联考)对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一。
合成M的一种路线如图：
已知以下信息：①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H苯环上有两种化学环境的氢。
②RX RMgX RCHCHOH
2 2
③E为芳香烃，其相对分子质量为92。
④ (苯胺，易被氧化)
⑤R —COOH+R —OH R COOR 。
1 2 1 2回答下列问题：
(1)A的化学名称是__。
(2)由E生成F的化学方程式为__。
(3)G的官能团名称为__，M的结构简式为__，用__技术测定M晶体结构。
(4)D的同分异构体中能与金属钠反应生成氢气的共有__种(不考虑立体异构)，D的所有同分异构体在下列
表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是__。
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
(5)结合题给信息，以乙醇和环氧乙烷为原料制备1—丁醇，设计最简合成路线(其他试剂任选)___。
已知：R—X R—OH
16．(2022·江苏省海门区高三第二次诊断测试)美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为：
已知：①
②
(1)有机物 每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目是___________。
(2)A→B的反应类型是___________。
(3)C的分子式为C H NOSCl。写出试剂C的结构简式：___________。
9 11 2 3
(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：___________。①苯环上只有三个取代基
②能发生银镜反应
③分子中有4种不同化学环境的氢原子
(5)设计以 和乙醇为原料，制备 的合成
路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。
17．(2022·广东省茂名市高三调研考试)双安妥明是一种疗效好、副作用小的降血脂药物，主要用于降低血
液中的胆固醇。其结构简式为： ，该药物的合成路线如图所示：
已知：Ⅰ.RCH COOH
2
Ⅱ.
(1)A是一种带支链的烯烃，请写出其结构简式：_______。
(2)请写出 反应的化学方程式：_______。
(3)E中含有的官能团名称为_______； 的反应类型为_______。
(4)请写出符合下列条件的H的同分异构体结构简式：_______。
①能够发生银镜反应；②能够与NaOH溶液发生水解反应；③含有3种不同环境的氢原子。
(5)下列关于双安妥明的说法中，正确的是_______。
A．双安妥明难溶于水B．双安妥明的分子式为C H O
23 28 6
C．双安妥明分子中，所有碳原子可能共平面
D．1mol双安妥明能在一定条件下与8 molH 发生加成反应
2
(6)参照上述合成路线，请设计由 ( 与苯环性质相似)与 合成
的路线：_______。
18．(2022·江苏省常熟市高二期中)化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要作用，以有机物
A、乙烯和苯为原料合成M的路线如下：
已知：i)RCHO+R＇CHCHO
2
ⅱ)回答下列问题：
(1)已知A是一种烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，氧的质量分数为55.2%，核磁共振氢谱显示只有
一组峰，可发生银镜反应，试写出A的结构简式：___________。
(2)B→C的反应类型为___________反应；D中含氧官能团为___________(填写名称)。
(3)F+H→M的化学反应方程式为：___________。
(4)X是G的一种同系物，分子式为C H NO ，写出一种同时满足下列条件的X的同分异构体的结构简式：
9 11 2
___________。
①属于 氨基酸
②含有苯环，且苯环上只有一个取代基
③分子中有7种不同化学环境的氢
(5)参照上述合成路线，以乙烯、乙醇为原料，设计制备 的合成路线：___________。
1．(2022•辽宁省选择性考试）下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO 溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
4
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
2．(2022•全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
3．(2022·浙江省6月选考）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br
2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
4．(2022•全国甲卷)辅酶Q 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q 的说法正确的
10 10
是( )
A．分子式为C H O B．分子中含有14个甲基
60 90 4
C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应
5．(2022•北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是( )
A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
6．(2022•河北省选择性考试）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种
7．(2022•江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X与 互为顺反异构体 B．X能使溴的CCl 溶液褪色
4
C．X与HBr 反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子
8．(2022•河北省选择性考试）舍曲林(Sertraline)是一种选择性 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，
其合成路线之一如下：已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为_______。
(2)B的化学名称为_______。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有 键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构
简式为_______(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路
线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
9．(2022·浙江省1月选考）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线
如图(部分反应条件已省略)：已知：R Br R MgBr
1 1
+
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C H O
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(2)化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是____________；化合物G的结构简式是
____________。
(3)补充完整C→D的化学方程式：2 +2
+2Na→______________________。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)____
_____________。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔( )、溴苯和环氧乙烷( )为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程
图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
10．(2022·浙江省6月选考）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两
步反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)设计以 和 为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任
选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
① 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 键。
②分子中含一个环，其成环原子数 。
11．(2022•广东选择性考试）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合
物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，
完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① -CH=CH- H -CH-CH- 加成反应
2 2 2
② _______ _______ _______ 氧化反应
③ _______ _______ _______ _______
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到 ，
则化合物a为_______。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结
构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
12．(2022•北京卷)碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R-COOH+R’-COOH +H O
2
(1)A可发生银镜反应，其官能团为___________。
(2)B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
(3)E是芳香族化合物， 的方程式为___________。
(4)G中有乙基，则G的结构简式为___________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。则碘番酸的结构简式为___________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取a mg样品，加入过量 粉， 溶液后加热，将I元素全部转为 ，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液 ，用b mol·L-1AgNO 溶液滴定至终点，用去 。已知口服造影液中无其他
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含碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。
