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专题 14 有机化学基础
一、选择题(本题包括25小题，每小题2分，共50分，每小题只有一个选项符合题意）
1．(2023·江西省部分学校高三质量检测）化学与生活息息相关。下列说法正确的是( ）
A．我国居民传统膳食以糖类为主，淀粉、脂肪都是糖类物质
B．人体内的蛋白质不断分解，最终生成水和二氧化碳排出体外
C．生石灰和硅胶均可用作食品干燥剂
D．煮饭使用的大米中，蛋白质的含量高于淀粉
2．(2023·江西省部分学校高三质量检测）下列关于有机化合物的说法正确的是( ）
A．乙酸和乙酸乙酯可用NaCO 溶液区别
2 3
B．1-丁烯(C H)有两种同分异构体(不含立体异构)
4 8
C．乙烯、聚乙烯和苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．多糖、油脂和氨基酸均可发生水解反应
3．(2023·浙江省山水联盟高三开学考试)下列说法正确的是( ）
A．糖类、油脂和蛋白质均可在一定条件下水解生成小分子
B．核酸是一种生物大分子，可分为核糖核酸和脱氧核糖核酸
C．福尔马林、饱和食盐水和硫酸铜溶液均可使蛋白质变性而失去生理活性
D．大多数糖类具有甜味，与其结构中的特定基团无关
4．(2023·浙江省七彩阳光新高考研究联盟高三联考)某利胆药物的分子结构如图，下列有关该化合物的说
法不正确的是( ）
A．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B．分子中的碳原子不可能全部共面
C．能发生加成、水解、取代、消去等反应
D．镍催化下与足量H 反应的产物分子中含4个手性碳原子
2
5．(2023·浙江省名校协作体高三开学考试)关于化合物结构如图所示，下列说法不正确的是( ）A．分子中至少有11个碳原子共平面 B．分子中含有2个手性碳原子
C．能与盐酸或氢氧化钠溶液反应生成盐 D．能发生取代反应、氧化反应、还原反应
6．(2023·浙江省Z20名校新高考研究联盟高三第一次联考)关于紫草素(如图)，下列说法正确的是( )
A．分子中最多有11个碳原子共平面
B．该物质能使酸性KMnO 溶液褪色，且产物之一为丙酮
4
C．1mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗3molBr
2
D．1mol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCO 溶液反应，最多可消耗Na、NaOH、NaHCO 之比
3 3
为3∶2∶2
7．(2023·浙江省浙里卷天下高三开学测试)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通
过氢键与HI 形成聚维酮碘，其结构表示如下：
3
(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是( )
A．聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成 B．聚维酮的单体是：
C．聚维酮碘是一种水溶性物质 D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应
8．(2023·河南省创新发展联盟高三联考）有机物 是药物合成的副产物，其结构简式如图所示，下列叙
述正确的是( ）A．该有机物含有五种官能团
B．该有机物中所有原子不可能处于同一平面
C．该有机物可发生取代反应、加成反应，不能发生消去反应
D．该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO 溶液褪色
4
9．(2022·安徽省百校联盟高三联考) 安息香(结构简式如图所示)可作医药中间体，也可用于染料生产，
下列关于 安息香的说法中错误的是( )
A．分子式为C H O B．所有原子不可能共面
14 12 2
C．苯环上的一氯代物有10种(不考虑立体异构) D．1mol DL-安息香最多消耗7mol H
2
10．(2022·河南省部分重点高中高三调研考试)M是一种重要的有机物，其结构如图所示。下列说法正确
的是( )
A．M的分子式为C H O
13 12 7
B．1molM与足量金属Na反应，生成气体的体积为33.6L
C．M既可以发生酯化反应，又可以发生消去反应和加成反应
D．1molM与足量H 加成，最多消耗6molH
2 211．(2022·河北省石家庄市高三教学质量检测)化合物M( )是合成药物奥昔布宁的一种中
间体，下列关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C H O B．所有碳原子可能共平面
15 18 3
C．1molM最多能与4molH 发生加成反应 D．环上的一氯代物共有7种(不含立体异构)
2
12．(2022·河北省邯郸市高三期末考试)吡喃酮是合成吡喃酮类物质的基本原料，α-吡喃酮和γ-吡喃酮的结
构简式如图所示，下列关于α-吡喃酮和γ-吡喃酮的说法中错误的是( )
A．α-吡喃酮和γ-吡喃酮均能发生水解反应
B．α-吡喃酮和γ-吡喃酮互为同分异构体
C．相同物质的量的α-吡喃酮和γ-吡喃酮与H 发生加成反应时消耗H 的量不相等
2 2
D．α-吡喃酮与Br 按1：1加成时可生成三种产物(不考虑立体异构)
2
13．(2022·河南省部分重点高中高三适应性检测)前列腺素是存在于动物和人体中的具有多种生理活性的物
质，一种前列腺素的结构简式如图所示，下列有关该化合物的叙述中正确的是( )
A．分子式为C H O B．能发生加聚反应，不能发生缩聚反应
20 28 4
C．1mol该化合物最多消耗5molH D．含有多种属于芳香族的同分异构体
2
14．(2022•浙江省精诚联盟高三份适应性联考)具有独特的物理性能的某环状聚合物的结构简式如图，有关
该聚合物的说法不正确的是( )A．每个分子含氮原子数为3+n
B．该聚合物可以发生取代反应、消去反应、氧化反应和还原反应
C．1mol该聚合物完全水解最多消耗NaOH(1+m)mol
D．该聚合物中的含氧官能团有4种
15．(2022·湖北省腾云联盟高三联考)M( )和N(
)在一定条件下可制得环氧树脂粘合剂P，其结构如下：
下列说法正确的是( )
A．M的一氯代物有2种 B．1molM能与4molBr 的水溶液发生反应
2
C．N的核磁共振氢谱共有5组峰 D．高分子P是通过加聚反应制得
16．(2022·上海市嘉定区质量调研一模)CalebinA 可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质
转化过程：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．苯甲醛与X互为同系物 B．X、Y和Z的分子中，均含有酯基
C．可用新制Cu(OH) 悬浊液检验Z中是否混有X D．将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应
2
17．(2022·四川省凉山州第一次诊断测试)糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润
湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是( )A．糠醇分子中含有三种官能团 B．糠醇分子中所有原子可能共平面
C．四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解等反应 D．四氢糠醇属于饱和一元醇，分子式为
C H O
5 12 2
18．(2022·河南省名校联盟高三联考)2021年诺贝尔化学奖授予本杰明。李斯特(BenjaminList)、大卫·麦克
米兰(David W。C．MacMillan)，以表彰在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如
图：
下列说法错误的是( )
A．c可发生消去反应形成双键 B．该反应为取代反应
C．该反应原子利用率100% D．脯氨酸与 互为同分异构体
19．(2022·山东省邹平市第二中学高三月考)贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例
如图，下列说法错误的是( )
+
A．Ⅰ中所有原子共平面 B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生取代反应、氧化反应 D．Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色
20．(2022·江苏省常熟市高三阶段性抽测)抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)合成路线中的一步反应如下。下
列说法正确的是( )A．1molY中含2mol碳氧键 B．Z中不含手性碳
C．Z在水中的溶解性比X在水中的溶解性好 D．1mol化合物Z最多消耗3mol Br
2
21．(2022·江苏省高邮市高三学情调研)异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物
Z的部分合成路线如图：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．X与足量H 反应后，产物分子中有3个手性碳原子 B．1molY最多能与3molNaOH反应
2
C．1molZ中含有4mol碳氧π键 D．用NaHCO 溶液可以鉴别Y和Z
3
22．(2022·河北省邢台市“五岳联盟”部分重点学校高三联考)有机物M、T之间的关系如图所示。
下列说法错误的是( )
A．T的分子式为C H O B．M分子中所有原子可能共平面
18 18 4
C．上述反应属于加成反应 D．M能使酸性KMnO 溶液褪色
4
23．(2022·山东省淄博市高三教学质量摸底检测)马来酐是马来酸的酸酐，它可以经下列变化制得苹果酸。
下列说法错误的是( )
A．lmol 马来酸酐在NaOH溶液中完全水解，最多能消耗2molNaOH
B．M的分子式为C HOBr
4 5 4C．马来酸分子存在顺反异构体
D．苹果酸分子发生分子内脱水只生成马来酸
24．(2022·湖南省三湘名校教育联盟高三第二次大联考)绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋白质
灭活，结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnO 溶液和溴水褪色
4
B．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2
C．1 mol绿原酸最多可与4 mol H 发生加成反应生成氢化绿原酸
2
D．1 mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出22.4 LCO
3 2
25．(2023·江苏省南通市通州区高三期中质量监测）合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确
的是( ）
A．X可以发生取代、氧化、缩聚反应 B．X分子存在顺反异构体
C．Y在水中的溶解度比X大 D．Y分子与足量H 加成后的产物中含有3个手性碳原子
2
二、非选择题(本题包括5小题，共50分）
26．(8分）(2023·广东省百校高三联考）毛兰素是天然石斛中最重要的成分之一，具有抗氧化、抑制血管
生成和抑制肿瘤生长等多种药理作用。毛兰素F的一种化学合成路线如下(部分反应条件已省略)：已知： + +H O
2
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______，A→B的目的是_______。
(2)B中含氧官能团的名称：_______。
(3)D→E的反应类型为_______。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有多种：
a.苯环上有4个取代基的单环化合物，且Cl原子直接连在苯环上
b.能发生银镜反应，不含酯基和醚键
c.滴加FeCl 溶液不显紫色
3
写出其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为4：2：2：1的结构简式_______。
(5)根据上述信息，设计由 、 和三甲基硅重氮甲烷为原料，制备
的合成路线(无机试剂任选)。_______
27．(12分）(2023·重庆市拔尖强基联合高三检测）苯酚合成生物可降解聚酯材料G和利用SuFEx反应合
成聚硫酸酯材料L的路线如图所示：(L比G材料有更好的化学稳定性和优异的力学性能)。
已知：①②
(1)I中官能团的名称_________；物质B的化学名称_________。
(2)J的结构简式为_________；K与J生成L的反应类型为_________。
(3)A→I的反应方程式为_________；
(4)E→G的反应方程式为_________；
(5)满足下列条件的E同分异构体有_________种(不考虑立体异构)。
①有2个羟基且不在同一个碳上
②有1个醚键
③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：1：1
(6)根据上述合成路线，写出由 和 为原科制备 合成路线_________。
28．(10分）(2023·江苏省南通市如东县高三学情检测）化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成
路线如下：
(注Me： Et： )
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)1mol有机物B中所含π键的数目为_______mol。
(3)E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为_______。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①能与 溶液发生显色反应；②有四种不同化学环境的氢原子。
(5)已知： ，写出以 、 和为原料制备 的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干)。
29．(10分）(2023·浙江省普通高校招生高三选考模拟)利用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成
多环化合物的原理。某研究小组按下列线路合成多环化合物G.(无需考虑部分中间体的立体化学)。
已知：a.
b.化学键极性越强，发生化学反应时越容易断裂
请回答：
(1)下列说法正确的是_______。
A．化合物B在Br 的四氯化碳中可被氧化为苯甲酸
2
B．化合物C至多所有原子共平面
C．化合物F的分子式为C H NO
14 15 4
D．化合物G中含氧官能团只有硝基和羰基
(2)化合物D的结构简式为_______；化合物E与丙醇无法发生类似反应④的化学变化，其原因可能为
_______。
(3)反应③包含了三步反应，第一步为加成反应，第二步为消去反应，第三步为还原反应。写出第二步反
应的化学方程式_______________________________。
(4)以乙烯、化合物B为原料，设计B→C的转化路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
(5)写出有机物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_______。
谱和IR谱表明：①分子中共有4种氢原子；②分子中存在两个苯环；③不存在—O—O—键。
30．(10分）(2023·广东省东莞市万江中学高三月考）2022年10月5日，诺贝尔化学奖授予美国科学家卡
罗琳•贝尔托齐、卡尔•巴里•沙普利斯和丹麦科学家莫滕•梅尔达尔，以表彰他们在发展点击化学和生物正交化
学方面的贡献。“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：+
我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如图所示：
已知： + HO+
2
(1)化合物A的官能团名称是_________；反应①的反应类型是________。
(2)关于B和C，下列说法正确的是____(填字母序号)。
a.利用质谱法可以鉴别B和C
b.B可以发生氧化、取代、消去反应
c.可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键
(3)B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C HO，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简
3 6
式为____________________。
(4)反应②的化学方程式为_____________________________。
(5)E的结构简式为_________________________________；聚合物F的结构简式为____________。
