文档内容
(五)有机化学基础(选考)
1．氟硝西泮是一种强镇静剂，由2-氟甲苯合成其前体物质的路线如下：
(1)2-氟甲苯的等效氢有________种；由它生成A的试剂与条件是________________。
(2)A生成B的反应类型为___________________；C中含氧官能团名称为________。
(3)由D与苯反应生成E的化学方程式为_________________________________________。
(4)由E与F反应生成 G，经历多步反应，第一步为加成反应，生成产物的结构简式为
____________；由G生成H步骤还产生了一种无机分子，它是______________。
(5)化合物 C 的同分异构体中，写出能同时满足下列条件的三种分子的结构简式：
______________________________________________________________________________。
a．能发生银镜反应
b．遇FeCl 溶液发生显色反应
3
c．具有—CHF基团
2
d．属1,2,3-三取代苯衍生物
2．酯缩合反应是指在醇钠催化下具有α-H的酯与另一分子酯缩合得到β-酮酸酯和小分子醇，
β-酮酸酯碱性水解并酸化后得到不稳定的酮酸，该酸受热脱羧生成酮。酯缩合反应在有机化
学合成中非常常见，示例如下，回答下列有关问题：
已知：RCH==CHR′――――→RCOOH＋R′COOH(1)化合物 A中与 B 不同的官能团名称为______________。A生成 B 步骤的反应类型为
__________和酯化反应。
(2)有机试剂X的化学名称为__________。
(3)化合物 B 生成异构体 C 和 C ，请仿照 C 的生成过程，推断 C 的结构简式为
1 2 1 2
______________________________________________________________________________。
(4)化合物 E 生成 F，还产生了 Zn(OH)Cl 沉淀，写出这一步骤的化学方程式：
_______________。
(5)质谱法测得化合物G、H的相对分子质量分别为212、214，均含有4个氧原子。H的分
子式为____________，符合题设要求的G可能的结构有______种。
(6)化合物 H 生成 I(C H O)步骤类似 B→C→D，写出二环化合物 I 的结构简式为
8 12
________________________________________________________________________。
3．由芳香烃制备香料J的一种流程如图：
回答下列问题：
(1)C的化学名称是___________________________________。
(2)F中官能团的名称为__________________，D→E的反应类型为______________。
(3)B的结构简式为______________。
(4)写出F发生银镜反应的化学方程式：_____________________________________________。
(5)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有________(不考虑立体异构)种。
①属于芳香化合物且除苯环外不含其他环；
②既能发生水解反应，又能与新制的Cu(OH) 共热生成红色固体。
2
(6)以乙醇为原料合成 ，设计合成路线(无机试剂任选)。
4．有机物H是一种适用于解热、缓慢炎性疼痛作用明显的药物，其合成路线如图所示。已知：
(R 、R 均为烃基)
1 2
回答下列问题：
(1)写出A中所有官能团的名称：____________。
(2)化合物C的结构简式是____________。
(3)已知有机物D的结构为 ，则C→E的反应类型为____________。
(4)写出E→F的化学方程式：________________________________________________。
(5)链状化合物K为有机物G的同分异构体，符合下列条件的K有____________种，其中能
被氢气还原为醇且该醇的核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为3∶6∶3的结构，写出
该醇的结构简式：__________________________________。
①分子中含有两种官能团；②能与新制的银氨溶液反应，有银镜现象；③能与金属钠反应生
成氢气。
(6)请设计以化合物 、1-戊烯为原料合成化合物 的合成路线(用流程图表
示，无机试剂任选)。
5．以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图：已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：RCH(OH)―→RCHO＋HO。
2 2
②R CHO＋R CHCOOH――――→R CH==CHR ＋CO↑＋HO。
1 2 2 1 2 2 2
③ ――→
请回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称为____________________________。
(2)C→D的反应类型是_____________________，C的分子式为________________。
(3)E的结构简式为_________________________________。
(4)F→G的化学方程式为____________________________________。
(5)H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H有____________种(不包括立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②能发生水解反应；
③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为_______(写
一种即可)。
(6)根据上述路线中的相关知识，设计以 和乙酸为原料制备 的合成
路线(无机试剂任选)。
