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考点 45 有机综合推断
有机综合推断题在全国卷中为选做题，也有许多省市列入必考题是高考的经典题型，该题常以有机新
材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查有机物的性质与转化关系、同分
异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异
构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，各问题之间既相对
独立，又相互关联，是典型的综合类题目。
预计2023年的高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推
断与设计有机合成流程图结合在一起。
一、依据有机物的结构与性质进行推断
二、依据题中的新信息进行推断
依据有机物的结构与性质进行推断
1．常见官能团与性质
官能团 结构 性质
碳碳
易加成、易氧化、易聚合
双键
碳碳
—C≡C— 易加成、易氧化
三键
—X(X表示
易取代(如溴乙烷与 NaOH 水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与
卤素
Cl、Br等)
NaOH醇溶液共热生成乙烯)
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、
醇羟基 —OH
易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性KCr O 溶液氧化)
2 2 7
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂
酚羟基 —OH 变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反
应(如苯酚遇FeCl 溶液呈紫色)
3醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可还原
羰基
可还原(如 在催化加热条件下加H，还原为 )
2
羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)
易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在
酯基
NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键 R—O—R 可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇)
硝基 —NO
2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
2．有机反应类型与重要的有机反应
反应
重要的有机反应
类型
烷烃的卤代：CH+Cl CHCl+HCl
4 2 3
卤代烃的水解：CHCHBr+NaOH CHCHOH+NaBr
3 2 3 2
皂化反应：
酯化反应：
取代
反应
糖类的水解：
二肽水解：
苯环上的卤代：
苯环上的硝化：苯环上的磺化：
烯烃的加成：
加成
反应
炔烃的加成：
苯环加氢：
醇分子内脱水生成烯烃：
消去 C HOH CH CH↑+H O
2 5 2 2 2
反应 卤代烃脱HX生成烯烃：
CHCHBr+NaOH CH CH↑+NaBr+H O
3 2 2 2 2
单烯烃的加聚：
加聚
反应
共轭二烯烃的加聚：
二元醇与二元酸之间的缩聚：
羟基酸之间的缩聚：
缩聚
氨基酸之间的缩聚：
反应
苯酚与HCHO的缩聚：
氧化 催化氧化：2CHCHOH+O 2CHCHO+2H O
3 2 2 3 2醛基与银氨溶液的反应：CHCHO+2Ag(NH )OH CHCOONH+2Ag↓+3NH+H O
反应 3 3 2 3 4 3 2
醛基与新制氢氧化铜的反应：CHCHO+2Cu(OH) +NaOH CHCOONa+Cu O↓+3HO
3 2 3 2 2
醛基加氢：CHCHO+H CHCHOH
3 2 3 2
还原
反应
硝基还原为氨基：
3．常见官能团的名称、结构和性质
官能团 结构 性质
碳碳双键 易加成、易氧化、易聚合
碳碳三键 —C≡C— 易加成、易氧化
—X
易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与
卤原子 (X表示Cl、
NaOH醇溶液共热生成乙烯)
Br等)
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧
醇羟基 —OH 化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性KCr O 溶液的作用下被氧化为乙醛
2 2 7
或乙酸)
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示
酚羟基 —OH 剂变色)、易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色
反应(苯酚遇FeCl 溶液呈紫色)
3
醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
羰基
易还原(如 在催化加热条件下还原为 )
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与
羧基
乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，在 NaOH溶
酯基
液、加热条件下发生碱性水解)
醚键 R—O—R 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
硝基 —NO
2
4．化学反应现象与官能团的关系
反应现象 思考方向
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等(注意：苯、CCl
4
溴水褪色
等与溴水不反应，但能萃取溴水中的溴单质，使水层褪色)
酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H 可能含有羟基或羧基
2
加入碳酸氢钠溶液产生CO 含有羧基
2
加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
5．官能团与反应用量的关系
官能团 化学反应 定量关系
与X、HX、H 等加成 1∶1
2 2
—C≡C— 与X、HX、H 等加成 1∶2
2 2
—OH 与钠反应 2 mol 羟基最多生成 1 mol H
2
1 mol 醛基最多生成2 mol Ag；1 mol 醛基最多生
与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液 成1 mol Cu O；
2
—CHO
反应 1 mol HCHO相当于含2 mol 醛基，最多生成4 mol
Ag
1 mol 羧基最多生成 1 mol CO
2
与碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、
—COOH 2 mol 羧基最多生成 1 mol H
2
钠反应
1 mol 羧基最多中和1 mol 氢氧化钠
6．应用反应条件推断有机反应类型
反应条件 思考方向
氯气、光照 烷烃的取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂 苯的同系物发生苯环上的取代
浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热 某些醇、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃消去
浓硫酸，加热 醇消去、酯化反应
浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上取代
稀硫酸，加热 酯水解、二糖和多糖等水解
氢卤酸(HX)，加热 醇取代反应
7．根据题给信息推断有机物的结构
题给信息 推断结论
芳香化合物 含有苯环
某有机物能与FeCl 溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基
3
某有机物(G)不能与FeCl 溶液发生显色反应，但水 G中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基
3解产物之一能发生此反应
某有机物能发生银镜反应
该有机物含有醛基或
某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反
该有机物可能为甲酸某酯
应，又能发生水解反应(或皂化反应)
某有机物能与饱和NaHCO 溶液反应产生气体 该有机物含有羧基
3
0.5 mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g 该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有 2个 —
CO COOH
2
某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比 该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢
为6∶2∶2∶1 原子的个数比为6∶2∶2∶1
某气态有机物的密度是同温同压下H 密度的28倍 该气态有机物的摩尔质量为56 g·mol－1
2
【典例】
例1 (2022•全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)
的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：
3：2：1)的结构简式为_______。
【答案】(1)3-氯-1-丙烯 (2)
(3) +H O
2
(4)羟基、羧基 (5)取代反应 (6)
(7) 10 、
【解析】A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH 、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，
2
结合C的分子式C HN，可推知C的结构简式为 ；D与30%Na CO 反应后再酸化生成
8 7 2 3
E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO 溶液反应产生CO，F中不含羧基，F的分
3 2
子式为C H O，F在E的基础上脱去1个HO分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为
11 10 2 2；F与(C H)NH在AlCl 、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl 、甲苯反应生成H，H的分
2 5 2 3 2
子式为C H ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为 ；I的
15 20
分子式为C HKNO，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为 。(1)A的结构简式
8 4 2
为CH=CHCHCl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯-1-丙烯；(2)根据分析，C的结构简式为
2 2
；(3)E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，E生成F
的化学方程式为 +H O；(4)E的结构简式为
2，其中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基；(5)G的结构简式为 ，H
的结构简式为 ，G与SOCl 发生取代反应生成H；(6)根据分析，I的结构简式为
2
；(7)E的结构简式为 ，E的分子式为C H O，不饱和度为6；E
11 12 3
的同分异构体与饱和NaHCO 溶液反应产生CO，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生
3 2
银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在
苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个
甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有
3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为 、 。
例2 (2022•海南省选择性考试)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(3)C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。
(4)E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、
_______。
(7)设计以 为原料合成 的路线_______(其他试剂任选)。已知：
+CO
2【答案】(1)取代反应或磺化反应
(2) +NaOH→ +H O
2
(3)苯酚
(4) FeCl (溶液)或其他合理答案
3
(5) 或 (6) h o
2
(7)
【解析】根据合成路线，A( )在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C( )，C先与NaOH反应生成
， 和CO 在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C HO，
2 7 6 3则D为 ，D再与CHCHCOCl发生取代反应生成E，E与AlCl 反应生成F，F与苯甲酸肝在
3 2 3
一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。(1)由分析可知，A( )在浓硫酸加热的条件下发
生苯环上的取代反应生成B( )，即反应类型为取代反应(或磺化反应)；(2)B为一元强酸，室
温下B与NaOH溶液反应生成 和HO，反应的化学方程式为 +NaOH→
2
+H O；(3)C的结构简式为 ，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构
2
简式为 ；(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl 溶液鉴别二
3
者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；(5)F的分子式为C H O，X是F的同分异构体，X含有苯环
10 10 4
和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：
或 ；(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为 和HO；(7)已知 +CO ，则以
2 2
为原料合成 时，可先将 与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成
， 再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成 ，
再与CHCOCl发生取代反应生成 ， 氧化可得到
3
， 再与AlCl 反应可得到 ，则合成路线为：
3。
【对点提升】
对点1 在新冠肺炎阻击战中，苷类化合物发挥了重要作用。苯丙素苷类化合物是一类天然糖苷，具
有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。化合物( )是合成苯丙素苷的
一种重要中间体，J的合成路线如图所示：已知： 的结构为
(1)B的名称为___________； 中所含官能团名称为___________。
(2)B→C的反应类型为___________反应。
(3)F的分子式为___________。
(4)F→G的反应方程式为___________。
(5)B写出满足下列条件的F的一种同分异构体___________
i.1mol该物质最多可与1mol NaHCO 反应，也可与4molNa反应
3
ii.该物质不能发生水解反应
iii.该物质的核磁共振氢谱中峰面积比为
(6)B参考上述流程，以溴苯( )为主要原料合成聚苯乙烯( )____。
对点2 心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)K中含氧官能团的名称是___。
(2)C的名称为___，D→E的反应类型是___。
(3)条件1是___，I的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。
(4)写出K→L反应的化学方程式：___。
(5)化合物K的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。
①能发生水解反应；
②属于芳香族化合物。
(6)设计由丙酮( )和OHC—CHO为原料，结合本题合成路线中的无机试剂 制
备的合成路线：___(合成需要三步)。【巧学妙记】
1．有机推断的解题策略
2．有机合成的解题思路
依据题中的新信息进行推断
1．利用新信息，找准对应物质
在解有机合成与推断的题目时，充分利用题干中的新信息，是解题的一个关键要素。利用新信息解题
时，不必记住新信息，只要看清新信息反应的实质，如物质含有什么官能团，发生什么反应，然后对应找
到题目中的物质，代入即可。
2．近年常考的有机新信息
(1)苯环侧链引羧基
如 (R代表烃基)被酸性KMnO 溶液氧化生成 ，此反应可缩短碳链。
4
(2)卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CHCHBr CHCHCN CHCHCOOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，
3 2 3 2 3 2
这是增加一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
如 CHCHCHO+ 。
3 2RCH CHR'(R、R'代表H或烃基)与碱性KMnO 溶液共热后酸化，双键断裂，生成羧酸，通过该反应
4
可确定碳碳双键的位置。
(4)双烯合成
如1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯， + ，这是著
名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。
(5)羟醛缩合
含α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。
【典例】
例1 (2022·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。已知：① ；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及
两步反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)设计以 和 为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂
任选)_______。(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
① 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 键。
②分子中含一个环，其成环原子数 。
【答案】(1)D
(2) C H ClN 加成反应，消去反应
18 19 4
(3) + → +CH OH
3
(4) ； CHCHCl，NH
3 2 3
(5) ， ， ，
【解析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构简式，可知A ，再还原得到B为
，B和甲醇发生酯化反应生成C ，结合信息②可知E为 ，
再结合信息②可知G为 。(1)A项，硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A正确；B项，化合物A是 ，
其中的含氧官能团是硝基和羧基，B正确；C项，化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B
具有两性，C正确；D项，从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误；故
选D；(2)由分析可知化合物C的结构简式是 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：
C H ClN ；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
18 19 4
(3)由分析可知E→G的方程式为： + →
+CH OH；(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成
3
CHCHCl，之后NH 和 反应生成 ，再和 反应生成 ，结合信
3 2 3
息②和CHCHCl反应得到 ，具体流程为： ；
3 2
CHCHCl，NH
3 2 3；(5)化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，
且分子中含有含一个环，其成环原子数 ，则这样的结构有 ， ， ，
。
例2 (2022•湖南选择性考试)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：① ＋[Ph CHR']Br－
3 2
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
(3)B的结构简式为_______；
(4)C→D反应方程式为_______；(5) 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立
体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线
_______(无机试剂任选)。
【答案】(1) 醚键 醛基 (2) 取代反应 加成反应
(3)
(4)
(5) 4 (6)1 (7)
【解析】A( )和 反应生成B(C H O)，根据“已知
12 14 4①”可以推出B的结构简式为 ；B和HCOONH 发生反应得到
4
C(C H O)，C又转化为D(C O O)，根据“已知②”可推出C的结构简式为
12 16 4 12 14 3
，D的结构简式为 ；D和HOCH CHOH反
2 2
应生成E( )；E在一定条件下转化为F( )；F和CHI在碱的
3
作用下反应得到G(C H O)，G和 反应得到H( )，对比F和H的结
15 18 5构简式可得知G的结构简式为 ；H再转化为I( )；I最
终转化为J( )。(1)A的结构简式为 ，其官能团为醚键和
醛基。(2)由分析可知，G的结构简式为 ，对比F和G的结构简式可知F→G的反应
为取代反应；G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。(3)由分析可
知，B的结构简式为 。(4)由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为 、 ，则C→D的化学方程式为
。(5) 的同分
异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C HO可得知，该物质还含有碳碳双键或者三
4 6
元环，则符合条件的同分异构体有4种，它们分别是CH=CHCHCHO、 、
2 2
和 ，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式是
。(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是
连有甲基的碳原子。(7)结合G→I的转化过程可知，可先将 转化为 ，再使
和 反应生成 ，并最终转化为 ；综上所述，合成路线为： 。
【对点提升】
对点1 化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的
路线如下图所示。
已知：①G的结构简式为
②ROOH+ +H O
2
(1)反应①的反应条件为_______，反应②的反应类型为_______。
(2)化合物H用习惯命名法命名为_______
(3)E与足量的H，完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为
2
_______。
(4)已知N为催化剂，则 的化学方程式为_______。
(5)D有多种同分异构休，同对满足下列条件的同分异构体的数日为_______。
①芳香族化合物；②可与金属Na反应产生氢气；③能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)根据上述信息，设计以苯酚和乙苯为原料，制备 的合成路线_______(无机试
剂任选)。
对点2 双安妥明是一种疗效好、副作用小的降血脂药物，主要用于降低血液中的胆固醇。其结构简式为： ，该药物的合成路线如图所示：
已知：Ⅰ.RCH COOH
2
Ⅱ.
(1)A是一种带支链的烯烃，请写出其结构简式：_______。
(2)请写出 反应的化学方程式：_______。
(3)E中含有的官能团名称为_______； 的反应类型为_______。
(4)请写出符合下列条件的H的同分异构体结构简式：_______。
①能够发生银镜反应；②能够与NaOH溶液发生水解反应；③含有3种不同环境的氢原子。
(5)下列关于双安妥明的说法中，正确的是_______。
A．双安妥明难溶于水
B．双安妥明的分子式为C H O
23 28 6
C．双安妥明分子中，所有碳原子可能共平面
D．1mol双安妥明能在一定条件下与8 molH 发生加成反应
2
(6)参照上述合成路线，请设计由 ( 与苯环性质相似)与 合成的路线：_______。
【巧学妙记】
1．维生素E是生育酚类物质的总称，α—生育酚是天然维生素E中含量最高的一种。α—生育酚的重
要合成路线如图。
已知：① +H SO (浓) (苯磺酸)+ H O
2 4 2② +C HBr +HBr
2 5
③由H生成α—生育酚发生两个羟基之间的脱水反应
回答下列问题：
(1)芳香烃A的名称为___________。
(2)由B生成C的化学方程式为___________。
(3)D中含氮官能团的名称为___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)由H生成α—生育酚的反应类型为___________。
(6)α—生育酚中的手性碳原子个数为___________。
(7)F的同分异构体中，符合下列条件的有___________种，写出其中一种的结构简式___________。
①含有苯环，不含—O—O—；②1 mol F与足量金属钠反应置换出0.5 mol氢气；③核磁共振氢谱有5
组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1。
2． Translarna是一种蛋白表达修复药物，可用于治疗杜氏肌营养不良儿童，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为________。
(2)反应②的反应类型是________。
(3)写出反应③的化学方程式________。
(4)E的结构简式为_______。
(5)A的同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中一种的结构简式_______。
a.芳香族化合物
b.与A含有相同的官能团c.氰基(—CN)直接与苯环相连
d.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2∶2∶3
3．盐酸氟西汀(F)是一种抗抑郁药物，其合成方法如下，请回答有关问题：
(1)A、C中含氧官能团的名称分别为___________、___________。
(2)D的结构简式为___________。
(3)C D的反应类型为___________。
(4)D E的化学方程式___________。
(5)相对分子质量比C少28且满足下列性质的同分异构体有___________种。
a．遇氯化铁显紫色 b．苯环上有两个取代基 c．分子中含有 -NH
2
其中核磁共振氢谱为5组峰，且其面积比为 1︰2︰2︰2︰6 的同分异构体结构简式为___________。
(6)已知： ，写出以 为原料，合成 的
路线流程图(其它试剂任用) ___________。
4．化合物G(俗称依普黄酮)是一种抗骨质疏松药，以下是以甲苯为原料合成该化合物的路线：已知：RCOOH+ +H O
2
回答下列问题
(1)反应①的反应类型为_______。
(2)D的一种同分异构体H为 ，常温下二者在水中的溶解度D_______H(填
“大于”、“小于”或“等于”)
(3)E中含氧官能团的名称为_______，化合物G的分子式为_______。
(4)物质Y的结构简式为_______。
(5)反应⑥的化学方程式为_______。
(6)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种。
a.含2个苯环的双环化合物
b.核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1
c.可以发生银镜反应
d.结构中不含“-O-O-”结构
其中一种遇氯化铁溶液显紫色，其结构简式为_______。
5．伊伐布雷定(H)用于治疗心脏左下部分收缩不好所致长期心力衰竭或不能耐受的慢性稳定性心绞痛，
其合成路线如下：已知：R -I+R -NH-R 。
1 2 3
回答下列问题：
(1)H中含氧官能团的名称为___________；D的分子式为___________。
(2)由A生成B的化学方程式为___________。
(3)由D生成E反应类型为___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应，生成的钠盐是___________。
(6)芳香化合物X的分子式比E少3个CH，则满足下列条件的X的同分异构体有___________种(不考
2
虑立体异构体)。
①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；
②与FeCl 溶液作用显紫色；
3
③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构。
其中核磁共振氢谱峰面积比 的同分异构体的结构简式为_____(写出其中任意一种)。
6．美乐托宁(G)具有调节昼夜节律、抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长、提高记忆和延缓衰老等作用。它
的一种合成路线如下：已知：①DMF的结构简式为
②－NO －NH
2 2
(1)A中的官能团名称是___________。乙二醇的分子式为___________。
(2)B到C的反应类型是___________。E的结构简式为___________。
(3)F到G的反应方程式为___________。
(4)A的同分异构体中，分子中存在羟基且苯环上只有两个取代基的有___________种，写出其中核磁
共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1的所有结构简式：___________。
(5)4－甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚( )制备4－甲氧
基乙酰苯胺的合成路线： ___________。(其他试剂任选)。
7．化合物H是一种常见的药物的中间体，工业上常通过如下途径合成：
请回答下列问题：
(1)A→B的反应条件是___________，H中含氧官能团的名称为___________，化合物D的结构简式是
___________。
(2)下列说法不正确的是___________。A． 化合物A最多14个原子共平面
B． 化合物B能发生氧化反应、加成反应和取代反应
C． 化合物H的分子式为C H O
15 20 4
(3)写出F→G发生的化学反应方程式___________。
(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯气味香甜，解释这两种物质
为什么闻起来气味不同：___________。
(5)依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备( HOOCCH COOH)的合成路线，(用流程图表示，无机试
2
剂、有机溶剂任选) ___________。(合成路线常用的表示方法为：A …B 目
标产物)
8．司替戊醇是一种抗癫痫药物，其合成方法如图：
(1)D分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。
(2)A与对苯二酚( )互为同分异构体。A的熔沸点比对苯二酚低，其原因是___。
(3)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___。
①与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②能与NaHCO 溶液反应产生CO；
3 2
③分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶2∶1∶1
(4)F→G的反应需经历F+ →X→G的过程，中间体X的分子式为C H O。写出中间体X的结
14 18 4
构简式___。X→G的反应类型为___。
(5)设计以CHCHO和 为原料制备 的合成路线___(无机试剂任用，合成路
3
线示例见本题题干)。
9．一种利用香茅醛和丙酮为原料合成“保幼激素类似物ZR-51”的路线如下：已知：
I．
II． Reformatsky 反应：
III． R COOH R COC1 R COOR
1 1 1 2
(1)A的结构简式为___________。D→E反应②的类型为___________。
(2)“保幼激素类似物ZR-51”中含氧官能团的名称是___________。
(3)符合下列条件的香茅醛的同分异构体有___________种
①含有醛基和六元环 ②环上只有一个支链
其中核磁共振氢谱峰数最少的分子的结构简式为___________。
(4)写出香茅醛的含碳原子数最少的同系物发生银镜反应的化学方程式：___________
(5)利用合成路线中的试剂，写出以丙酮为主要原料制备 的合成路线
___________。
10．有机物Ⅰ是一种新合成药的主要成分，可用于治疗神经衰弱等障碍性疾病。一种合成有机物I的
路线如图所示。已知：① ②
回答下列问题：
(1)A的名称为___________，H中所含官能团的名称为___________，D→E的反应类型为___________。
(2)E的结构简式为___________，I的分子式为___________。
(3)写出B→C的化学方程式：___________。
(4)B的同分异构体有多种，其中苯环上有两个取代基的B的同分异构体有___________种(不包括立体
异构，不含B本身)。
(5)设计以CHCH=CH 和CO(NH) 为原料合成 的路线(无机试剂任选)。
3 2 2 2
___________
11． 是 受体拮抗剂，以化合物A为原料制备G的合成路线如图所示。已知： 。
回答下列问题：
(1)有机物D中官能团名称为_____。
(2)下列关于化合物C的叙述正确的是_____(填字母)。
A．所有碳原子均可能处于同一平面上
B．能发生取代反应和还原反应
C．1molC最多能消耗3molH
2
D．能与新制Cu(OH) 悬浊液反应产生砖红色沉淀
2
(3)Jones试剂又名琼斯试剂，是由CrCl、硫酸与水配成的溶液，Jones试剂在反应②中所起的作用是
3
_____。
(4)化合物E的分子式为C H N，则E的结构简式为_____。
18 22 2
(5)写出反应⑤的化学方程式：_____。
(6)同时满足下列条件的D的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰，且
峰面积之比为 的结构简式为_____(任写一种)。
I.能与FeCl，溶液发生显色反应。
3
Ⅱ. 与足量银氨溶液反应能生成4molAg。
Ⅲ.苯环上连有4个取代基，且所有含氧官能团都直接与苯环相连。
Ⅳ.苯环上只有一种化学环境的氢原子。
(7)利用所学知识并参考上述合成路线，以甲苯和苯胺( 为原料(其他试剂任选)，设计
制备 的合成路线：_____。
12．H是一种重要的有机合成中间体，常用于制备抗病毒的核苷类药物，它的一种合成路线如下：已知：① ； ② R COOH+R COOH
1 2
③ +CO ↑ ( 和 代表烷基)。
2
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，A→B的反应类型为___________。
(2)C的结构简式为___________。
(3)D中所含官能团的名称为___________。
(4)G→H的第①步反应的化学方程式为___________。
(5)请用*标出H中的手性碳原子___________。
(6)I是F的同分异构体，符合下列条件的I有___________种(不考虑立体异构)。
①分子中有一个六元环；
②能发生银镜反应。
(7)参照题给合成路线，请以丙酮和乙烯为原料，其它无机试剂任选，写出合成 的路线
___________。
13．有机物I是合成一种治疗胃肠疼痛的药物溴丙胺太林的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题(1)B的化学名称为___________，化合物I中含氧官能团的名称___________。
(2)B→C的反应类型___________。
(3)写出在催化剂的作用下化合物C和过量氢氧化钠溶液反应的化学方程式___________。
(4)符合下列条件的G的同分异构体有___________种。
①分子中含有两个苯环结构，且苯环间以单键相连
②能发生银镜反应，能与FeCl 溶液发生显色反应。
3
上述同分异构体中，核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为
___________。
(5)结合上述流程相关信息，设计以二苯甲酮( )和乙醇、乙酸为原料合成化合物
的合理流程图(反应条件及无机物任选)___________
14．化合物F是一种多靶向性抗癌药物的中间体，下图是以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线：
已知：
试回答下列问题：
(1)A的结构简式___________。
(2)A→B的反应类型___________。(3) 中N原子的杂化方式___________。
(4)E有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种结构简式___________。
①能够发生银镜反应
②分子中有4种不同化学环境的氢
(5)设计以乙烯和 为原料制备 的合成路线(无机试剂任用和有机
溶剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。
15．美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为：
已知：①
②
(1)有机物 每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目是___________。
(2)A→B的反应类型是___________。(3)C的分子式为C H NOSCl。写出试剂C的结构简式：___________。
9 11 2 3
(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：___________。
①苯环上只有三个取代基
②能发生银镜反应
③分子中有4种不同化学环境的氢原子
(5)设计以 和乙醇为原料，制备 的合
成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。
16．化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要作用，以有机物A、乙烯和苯为原料合成M
的路线如下：
已知：i)RCHO+R＇CHCHO
2
ⅱ)
回答下列问题：
(1)已知A是一种烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，氧的质量分数为55.2%，核磁共振氢谱显示只
有一组峰，可发生银镜反应，试写出A的结构简式：___________。
(2)B→C的反应类型为___________反应；D中含氧官能团为___________(填写名称)。
(3)F+H→M的化学反应方程式为：___________。(4)X是G的一种同系物，分子式为C H NO ，写出一种同时满足下列条件的X的同分异构体的结构
9 11 2
简式：___________。
①属于 氨基酸
②含有苯环，且苯环上只有一个取代基
③分子中有7种不同化学环境的氢
(5)参照上述合成路线，以乙烯、乙醇为原料，设计制备 的合成路线：___________。
17．有机物H( )是某新型胃药中间体，一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的名称是_______。
(2)E中的官能团的名称是_______。
(3)D＋G→H的反应类型是_______。
(4)同时满足下列条件的F的同分异构体有_______种。
①苯环上有三个支链 ②属二元酚 ③常温下，能与碳酸氢钠溶液反应
其中，核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为3 ：2 ：2 ：1 ：1 ：1，任写一种符合要求的结构简
式，若有手性碳原子请在结构简式中用*表示：_______。
(5)A→B的化学方程式为_______。
(6)利用所学知识，结合题中信息，利用有机原料 和CHCHNH 制备： ：
3 2 2
_______(无机试剂任选)。
18．维司力农是一种具有高度选择性的正性肌力药物，其一种合成路线如下：已知：R— R— ； (R、 为烃基)。
回答下列问题：
(1)A的名称为___________；C中官能团名称为___________。
(2)D的结构简式为___________；D→E的反应类型为___________。
(3)1mol 加入NaOH溶液中，最多能消耗___________molNaOH。
(4)写出G→维司力农的化学方程式：___________。
(5)写出2种符合下列条件的Ⅰ的同分异构体的结构简式：___________。
①既能发生银镜反应又能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②分子中含有手性碳原子；
③苯环上的一氯代物只有2种。
(6)以苯和其他必要的试剂为起始原料制备 的合成路线如下：
。
①Y的结构简式为___________。
②反应①的化学方程式为___________。
19．异甘草素(VⅡ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答下列问题：已知：①氯甲基甲醚结构简式为：
②
(1)化合物Ⅰ的名称是___________，化合物Ⅱ所含的官能团名称是___________。
(2)Ⅳ转化为Ⅴ的反应类型是___________，氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是___________。
(3)写出Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式___________。
(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中间产物的结构简式是___________。
(5)符合下列条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有___________种。
①能使 溶液显色；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
(6)结合题给信息，设计由 和 为原料制备 的合成路线(其他无机试剂任选)
___________。
20．化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如图所示合成路线：回答下列问题：
(1)C生成D的反应类型为___________
(2)B生成C的化学反应方程式为___________
(3)H中官能团的名称为___________，F的结构简式为___________。
(4)E的某种同系物相对分子质量比E少14，其同分异构体中符合下列条件的有___________种(不包括
立体异构)，其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1：1的结构简式为
___________(写出其中一个)
①能发生银镜反应②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基
(5)写出以苯和 为原料制备化合物 的合成路线(其他无机试剂任选)。
___________。
1．(2022·山东省枣庄市二模)我国科学家合成了结构新颖的化合物G，为液晶的发展指明了一个新的方
向。H的合成路线如下：
(1)A的结构简式为___________，B→C的反应方程式为___________。(2)D中的官能团有___________种。写出符合下列条件的一种E同分异构体的结构简式：___________。
①芳香族化合物 ②有3种不同化学环境的氢
(3)检验F中是否有残留的E，所用试剂为___________。F→G的反应可认为进行了两步反应，反应类
型依次为___________。
(4)结合上述流程和试剂写出由苯酚合成 的路线___________。
2．(2022·广东省梅州市二模)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：
回答下列相关问题：
(1) 的名称是_______，反应②的反应类型为_______。
(2)A的分子式为C HNO ，写出其结构简式_______。
7 7 2
(3)生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式为_______。
(4)与 互为同分异体，且符合以下条件的芳香族化合物有_______种。
①苯环上含有三个取代基
②能发生银镜反应
③红外光谱显示有-NO
2
(5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有
了一定提高。请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(6)以 为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物
_______。
4．(2022·重庆高三模拟预测)普瑞巴林(K)是一种在临床上广泛使用的抗癫痫药物。普瑞巴林可用异戊
二烯(A)作原料来合成，路线如图所示。
已知：i.RCHO+ +H O
2
ii.RCONH RNH
2 2
(1)按系统命名法，化合物A的名称为_______。
(2)B中官能团的名称是_______；F→G的反应类型是_______。
(3)K发生缩聚反应的化学方程式为_______。
(4)I中有一个六元环，则I的结构简式为_______；J的结构简式为_______。
(5)化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的同分异构体中含一种官能团的有机物有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为_______。
(6)参考上述合成路线，请将下列以乙二醛、丙二酸二甲酯为原料制备己二酸的合成路线流程图补充完
整(无机试剂任用)_______ 己二酸。
5．(2022·江西省九江市二模)罗沙司他用于治疗因慢性肾脏病引起的贫血，制备罗沙司他流程如下图
所示：
已知：I. (R 、R 表示烃基或氢)
1 2
II.
(1)A的化学名称_______。
(2)E→F的化学反应方程式_______。
(3)G具有官能团的名称_______(不考虑苯环)。
(4)F→G的反应类型_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)E的同分异构体中，同时满足下列条件的化合物有_______种(不考虑立体异构)，写出一种核磁共振
氢谱为6组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1：1的结构简式_______。
①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种
②含有-OH、-NH 、-COOH官能团
2
③遇FeCl 溶液不发生显色反应
36．(2022·上海市长宁区二模)化合物 是一种新型抗癌药物的中间体， 其一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1) 的结构简式为_______， 写出 中除醚键 )外的另外两种官能团的名称_______。
(2)④的反应类型为_______， 的结构简式为_______。
(3)反应③的化学方程式为_______反应⑤可能产生与 互为同分异构体的副产物，其结构简式为
_______。
(4)芳香化合物 是 的同分异构体。已知 的苯环上只有 个取代基且分子结构中不含
中仅含四种不同化学环境的氢原子， 则 的结构简式为_______(任写一种)。
(5)参照上述合成路线， 设计由 合成 的路线_______(乙醇、
乙酸及无机试剂任选)。(合成路线常用的表达方式为：A B 目标产物)
7．(2022·广东省深圳市二模)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：已知：RCOOH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____。
(2)D中含氧官能团的名称为____。
(3)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为____。
(4)写出反应③的化学方程式____。
(5)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是____。
(6)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；化合物Q的同分异构体中，同时满足下列条
件的共有___种(不考虑立体异构)。
条件：①与FeCl 溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上取代基数目小于4。
3
其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为____。
(7)根据上述信息，以 和 为原料，设计合成 的路线(无机试剂任
选)____。10．(2022·广东省广州市二模)白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下：(其中R表示
)
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)A生成B的化学方程式是_______。
(3)D生成E的化学方程式可表示为：D=E+H O，E的结构简式是_______。
2
(4)反应①②③④⑤中属于消去反应的有_______。
(5)W是分子式比A少两个CH 的有机化合物，W的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，
2
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为_______。
条件：a)芳香族化合物；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳。
(6)根据上述信息，写出以 为原料合成 的路线(不需注明
反应条件)_______。
11．(2022·甘肃省兰州市一模)中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外
细胞实验中显示：阿比朵尔在10~30μmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到
60倍。阿比朵尔的合成路线如图：已知： ，请回答：
(1)E的分子式为____，D的结构简式为____。
(2)反应①可看作分为两步进行，第一步为： +CH NH → ；第二步反应的
3 2
方程式为____，反应类型为____。
(3)反应③的试剂a是____。
(4)由C到F的过程中，设计反应③的目的是____。
(5)反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式____。
(6)H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有____种(不考虑立体异构)。
A．分子结构中含有五元环
B．分子结构中含有氨基(—NH )
2
C．能与碳酸氢钠溶液反应产生气体
写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式____(只需写一种)。
12．(2022·江苏省如皋市高三适应性考试)有机物G是制备某抗失眠药物的中间体，其一种合成方法如
下：(1)1mol有机物C中所含σ键的数目为_______。
(2)D的结构简式为_______。
(3)D→E时若使用碱性(OH-)条件，则会生成一种与E互为同分异构体的有机物，该有机物的结构简式
为_______。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
I.具有α-氨基酸的结构
II.含有两个苯环和7种化学环境不同的氢
(5)写出以 和 为原料制备 的合成路线图____________。
(无机试剂及有机溶剂任用，合成路线图示例见本题题干)
13．(2022·辽宁省锦州市一模)我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的
方向。M的合成路线如下：已知： +—NH +H O
2 2
请回答下列问题：
(1)A是苯的同系物，A的名称为_______。
(2)M中含氧官能团的名称为_______。
(3) 的反应类型为_______。
(4)J的结构简式为_______。
(5)下列有关H的说法正确的是_______(填序号)。
a．不含手性碳原子
b．所有碳原子可能共平面
c．存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
d．与NaOH、NaCO、NaHCO 溶液均能发生反应
2 3 3
(6)E与K生成L的化学方程式为_______。
(7)K的同分异构体中，能与FeCl 溶液发生显色反应且在碱性条件下可发生水解反应的有_______种
3
(不考虑立体异构)：其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为_______。
14．(2022·江苏省南通市海门区高三阶段检测)奥希替尼(osimertinib)是一种重要而昂贵的肺癌靶向药，
纳入我国医保后，大大减轻了患者的经济负担。其合成路线如下图所示：
已知信息：①R’C ≡N R’-COOH (其中R’为烃基)。② 难以直接与羧基反应。
(1)H的熔点比G的低，其原因是 _______。
(2)F→G的反应需经历两步，第(1)步 生成的阳离子为 _______ ， 第(2)步 的反应类型为 _______。
(3)B →C中有一种分子式为C HON F的副产物生成，该副产物的结构简式为： _______。
7 9 2
(4)G与苯甲醇发生酯化反应生成的酯( )的一种同分异构体同时满足下列
条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①能发生银镜反应；
②苯环上有两个取代基；
③分子中有四种化学环境不同的氢
(5)参照上述合成路线，以 和CHCH(OH)CH 为原料，设计合成 的
3 3
路线(其他无机试剂任选)：_______。
15．(2022·陕西省渭南市二模)近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛
选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现I(肉桂硫胺)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线
如图：已知：I.
II.
请回答下列问题：
(1)I的分子式为____。
(2)D中官能团的名称为____。D→E的反应类型为____。
(3)F的结构简式为____，C分子中最多有____个原子共平面。
(4)A反应生成B的化学方程式是____。
(5)符合下列条件的D的同分异构体有____种。
①与NaOH溶液反应时，1molD最多可消耗3molNaOH
②能水解，且能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1的有机物结构简式为
____。
(6)已知：RNO RNH ，写出以甲苯和乙酸为原料制备乙酰对甲基苯胺(
2 2
)的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)____。
16．(2022·四川省德阳市三模)研究表明药物利托那韦对新冠病毒有很好的抑制作用，部分合成路线可
设计为：已知：R-O-R′
(1)物质C所含官能团的名称_______，E物质的分子式为_______。
(2)物质X的名称为_______，反应①的条件是_______。
(3)写出C与D反应生成Y的化学方程式_______。
(4)写出反应③除F外另一产物的结构简式_______。
(5)物质A至F的合成路线中涉及下列反应类型中的_______(填编号)。
a.取代反应 b.水解反应 c.硝化反应 d.消去反应
(6)M是X的同系物，分子式为C HNO ，写出其所有符合下列条件的同分异构体：_______。
8 9 2
①分子中含有苯环；
②能与碳酸氢钠反应产生气体，也能与盐酸反应；
③核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：2。
17．(2022·湖南省新高考教学教研联盟高三第二次联考)有机化合物H是合成药品的重要中间体，其合
成路线如图所示：已知：
(1)H中的含氧官能团名称是___________。
(2)用系统命名法写出A的名称___________；G的结构简式为：___________。
(3)X比A多一个碳原子，且为A的同系物，请问X的结构有___________种(不考虑立体异构)。
(4)请写出B在条件①下的化学反应方程式：___________。
(5)写出D和E反应生成F时，其副产物为___________。
(6)根据上述路线中的相关知识，以 和E为原料(无机试剂任选)，设计合成有机物
，写出合成路线___________。
18．(2022·安徽省安庆市示范高中高三联考)美托拉宗是一种利尿药物，可以采用如下路线合成：已知： ，
R表示烃基或H原子。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)A→B反应的试剂和条件为_______。
(3)C中含有官能团的名称为_______。
(4)D的结构简式为_______。
(5)F→G的反应类型为_______。
(6)写出反应G→H的化学方程式_______。
(7)化合物M是比化合物A相对分子质量大14的同系物。化合物M的芳香族同分异构体中，同时满足
如下条件的有_______种。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3的同分异构体的结
构简式为_______。
①能与碳酸氢钠溶液反应
②苯环只含有两个取代基
19．(2022·吉林省延边州一模)抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体G的合成路线如图：
回答下列问题：(1)G的分子式是____；G中的含氧官能团名称为____。
(2)写出C的结构简式____；E→F的反应第一步是—CN水解生成—COOH，写出第二步的化学方程式：
____。
(3)F→G的反应类型是____。
(4)K与F互为同分异构体，满足下列三个条件的K有____种。
①能与NaHCO 反应
3
②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基
③核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1
(5)结合题中信息，写出用甲苯为原料，合成 的路线____(无机试剂任选)。
20．(2022·广东省佛山市二模)马蔺子甲素(Ⅶ)可用于肺癌和白血病等的放射性治疗，一种合成马蔺子
甲素的路线如图所示：
已知：a) 代表 ， 代表
b)R CH=CHR R CHO+R CHO
1 2 1 2
c)R CHO
3
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为___________。
(2)反应①的目的是___________。
(3)反应③中有Zn(OH) 生成，其化学方程式为___________。
2
(4)反应⑤的反应类型是___________。
(5)化合物Ⅶ中含氧官能团的名称为___________。(6)化合物Ⅰ的同分异构体中能同时满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)。其中苯环上只
有两种取代基的结构简式为___________(任写一种)。
①能发生银镜反应；
②能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子。
(7)参照上述合成路线，设计以 为主要原料制备 的路线_____。
21．(2022·江苏省苏锡常镇四市教学情况调研)化合物F是合成叶酸抗结剂培美曲塞二钠盐的中间体，
其合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化方式为_______。
(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①苯环上有4个取代基。
②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(3)D→E反应中有一种分子式为C H OBr 的副产物生成，其结构简式为_______。
12 12 3 2
(4)E→F的反应需经历E→X→F的过程。中间体X的分子式为C H NO，且X不能发生银镜反应。
16 18 4 4
则E→X发生的反应类型为_______。
(5)写出以乙烯和 为原料制备治疗类风湿关节炎药物中间体 的合成路线流
程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题干)_______。
22．(2022·江苏省南通市高三适应性考试)化合物H是一种用于合成 分泌调节剂药物的中间体，其
合成路线如图：(1) 与足量 溶液反应，能消耗 物质的量为_______。
(2)B分子中采取 和 杂化的碳原子数目之比是_______。
(3)C→D过程中有一种分子式为 的副产物生成，该副产物的结构简式为_______。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①酸性条件下能发生水解反应，生成 氨基酸；
②另一种水解产物只有两种不同化学环境的氢原子。
(5)已知： 。
( 、 代表烃基或H)。
写出以 、 、 为原料制备 的
合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。1．【2022•全国甲卷】用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环
化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与Br /CCl 反应产物的结构简式_______。
2 4
(4)E的结构简式为_______。
(5)H中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出
X的结构简式_______。
(7)如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简
式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手
性碳)。
2．【2022•北京卷】碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。已知：R-COOH+R’-COOH +H O
2
(1)A可发生银镜反应，其官能团为___________。
(2)B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
(3)E是芳香族化合物， 的方程式为___________。
(4)G中有乙基，则G的结构简式为___________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。
则碘番酸的结构简式为___________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取a mg样品，加入过量 粉， 溶液后加热，将I元素全部转为 ，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液 ，用b mol·L-1AgNO 溶液滴定至终点，用去 。已知口服造影液中无其
3
他含碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。
3．【2022•湖北省选择性考试】(13分) 化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是___________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
(3)化合物C的结构简式为___________。
(4)D→E的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为___________。
(7) 配合物可催化E→F转化中C- Br键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图
所示)。在合成 的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催
化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是___________。
4．【2022•辽宁省选择性考试】(14分)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成
路线如下：已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为___________。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与CHOCH Cl反应的化学方程式为___________。
3 2
(3) D→E中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，PCC的作用为___________。
(4) F→G中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为___________。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。
5．【2022·浙江省1月选考】化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成
路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R Br R MgBr
1 1
+
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C H O
20 12 5
(2)化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是____________；化合物G的结构简式是
____________。
(3)补充完整C→D的化学方程式：2 +2
+2Na→______________________。(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)____
_____________。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔( )、溴苯和环氧乙烷( )为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用
流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
6．【2022•广东选择性考试】基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以
化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示
例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① -CH=CH- H -CH-CH- 加成反应
2 2 2
② _______ _______ _______ 氧化反应
③ _______ _______ _______ _______
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到
，则化合物a为_______。(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰
的结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
