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考点 45 有机综合推断
有机综合推断题在全国卷中为选做题，也有许多省市列入必考题是高考的经典题型，该题常以有机新
材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查有机物的性质与转化关系、同分
异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异
构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，各问题之间既相对
独立，又相互关联，是典型的综合类题目。
预计2023年的高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推
断与设计有机合成流程图结合在一起。
一、依据有机物的结构与性质进行推断
二、依据题中的新信息进行推断
依据有机物的结构与性质进行推断
1．常见官能团与性质
官能团 结构 性质
碳碳
易加成、易氧化、易聚合
双键
碳碳
—C≡C— 易加成、易氧化
三键
—X(X表示
易取代(如溴乙烷与 NaOH 水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与
卤素
Cl、Br等)
NaOH醇溶液共热生成乙烯)
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、
醇羟基 —OH
易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性KCr O 溶液氧化)
2 2 7
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂
酚羟基 —OH 变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反
应(如苯酚遇FeCl 溶液呈紫色)
3醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可还原
羰基
可还原(如 在催化加热条件下加H，还原为 )
2
羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)
易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在
酯基
NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键 R—O—R 可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇)
硝基 —NO
2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
2．有机反应类型与重要的有机反应
反应
重要的有机反应
类型
烷烃的卤代：CH+Cl CHCl+HCl
4 2 3
卤代烃的水解：CHCHBr+NaOH CHCHOH+NaBr
3 2 3 2
皂化反应：
酯化反应：
取代
反应
糖类的水解：
二肽水解：
苯环上的卤代：
苯环上的硝化：苯环上的磺化：
烯烃的加成：
加成
反应
炔烃的加成：
苯环加氢：
醇分子内脱水生成烯烃：
消去 C HOH CH CH↑+H O
2 5 2 2 2
反应 卤代烃脱HX生成烯烃：
CHCHBr+NaOH CH CH↑+NaBr+H O
3 2 2 2 2
单烯烃的加聚：
加聚
反应
共轭二烯烃的加聚：
二元醇与二元酸之间的缩聚：
羟基酸之间的缩聚：
缩聚
氨基酸之间的缩聚：
反应
苯酚与HCHO的缩聚：
氧化 催化氧化：2CHCHOH+O 2CHCHO+2H O
3 2 2 3 2醛基与银氨溶液的反应：CHCHO+2Ag(NH )OH CHCOONH+2Ag↓+3NH+H O
反应 3 3 2 3 4 3 2
醛基与新制氢氧化铜的反应：CHCHO+2Cu(OH) +NaOH CHCOONa+Cu O↓+3HO
3 2 3 2 2
醛基加氢：CHCHO+H CHCHOH
3 2 3 2
还原
反应
硝基还原为氨基：
3．常见官能团的名称、结构和性质
官能团 结构 性质
碳碳双键 易加成、易氧化、易聚合
碳碳三键 —C≡C— 易加成、易氧化
—X
易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与
卤原子 (X表示Cl、
NaOH醇溶液共热生成乙烯)
Br等)
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧
醇羟基 —OH 化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性KCr O 溶液的作用下被氧化为乙醛
2 2 7
或乙酸)
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示
酚羟基 —OH 剂变色)、易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色
反应(苯酚遇FeCl 溶液呈紫色)
3
醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
羰基
易还原(如 在催化加热条件下还原为 )
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与
羧基
乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，在 NaOH溶
酯基
液、加热条件下发生碱性水解)
醚键 R—O—R 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
硝基 —NO
2
4．化学反应现象与官能团的关系
反应现象 思考方向
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等(注意：苯、CCl
4
溴水褪色
等与溴水不反应，但能萃取溴水中的溴单质，使水层褪色)
酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H 可能含有羟基或羧基
2
加入碳酸氢钠溶液产生CO 含有羧基
2
加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
5．官能团与反应用量的关系
官能团 化学反应 定量关系
与X、HX、H 等加成 1∶1
2 2
—C≡C— 与X、HX、H 等加成 1∶2
2 2
—OH 与钠反应 2 mol 羟基最多生成 1 mol H
2
1 mol 醛基最多生成2 mol Ag；1 mol 醛基最多生
与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液 成1 mol Cu O；
2
—CHO
反应 1 mol HCHO相当于含2 mol 醛基，最多生成4 mol
Ag
1 mol 羧基最多生成 1 mol CO
2
与碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、
—COOH 2 mol 羧基最多生成 1 mol H
2
钠反应
1 mol 羧基最多中和1 mol 氢氧化钠
6．应用反应条件推断有机反应类型
反应条件 思考方向
氯气、光照 烷烃的取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂 苯的同系物发生苯环上的取代
浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热 某些醇、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃消去
浓硫酸，加热 醇消去、酯化反应
浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上取代
稀硫酸，加热 酯水解、二糖和多糖等水解
氢卤酸(HX)，加热 醇取代反应
7．根据题给信息推断有机物的结构
题给信息 推断结论
芳香化合物 含有苯环
某有机物能与FeCl 溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基
3
某有机物(G)不能与FeCl 溶液发生显色反应，但水 G中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基
3解产物之一能发生此反应
某有机物能发生银镜反应
该有机物含有醛基或
某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反
该有机物可能为甲酸某酯
应，又能发生水解反应(或皂化反应)
某有机物能与饱和NaHCO 溶液反应产生气体 该有机物含有羧基
3
0.5 mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g 该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有 2个 —
CO COOH
2
某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比 该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢
为6∶2∶2∶1 原子的个数比为6∶2∶2∶1
某气态有机物的密度是同温同压下H 密度的28倍 该气态有机物的摩尔质量为56 g·mol－1
2
【典例】
例1 (2022•全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)
的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：
3：2：1)的结构简式为_______。
【答案】(1)3-氯-1-丙烯 (2)
(3) +H O
2
(4)羟基、羧基 (5)取代反应 (6)
(7) 10 、
【解析】A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH 、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，
2
结合C的分子式C HN，可推知C的结构简式为 ；D与30%Na CO 反应后再酸化生成
8 7 2 3
E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO 溶液反应产生CO，F中不含羧基，F的分
3 2
子式为C H O，F在E的基础上脱去1个HO分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为
11 10 2 2；F与(C H)NH在AlCl 、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl 、甲苯反应生成H，H的分
2 5 2 3 2
子式为C H ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为 ；I的
15 20
分子式为C HKNO，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为 。(1)A的结构简式
8 4 2
为CH=CHCHCl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯-1-丙烯；(2)根据分析，C的结构简式为
2 2
；(3)E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，E生成F
的化学方程式为 +H O；(4)E的结构简式为
2，其中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基；(5)G的结构简式为 ，H
的结构简式为 ，G与SOCl 发生取代反应生成H；(6)根据分析，I的结构简式为
2
；(7)E的结构简式为 ，E的分子式为C H O，不饱和度为6；E
11 12 3
的同分异构体与饱和NaHCO 溶液反应产生CO，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生
3 2
银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在
苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个
甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有
3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为 、 。
例2 (2022•海南省选择性考试)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(3)C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。
(4)E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、
_______。
(7)设计以 为原料合成 的路线_______(其他试剂任选)。已知：
+CO
2【答案】(1)取代反应或磺化反应
(2) +NaOH→ +H O
2
(3)苯酚
(4) FeCl (溶液)或其他合理答案
3
(5) 或 (6) h o
2
(7)
【解析】根据合成路线，A( )在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C( )，C先与NaOH反应生成
， 和CO 在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C HO，
2 7 6 3则D为 ，D再与CHCHCOCl发生取代反应生成E，E与AlCl 反应生成F，F与苯甲酸肝在
3 2 3
一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。(1)由分析可知，A( )在浓硫酸加热的条件下发
生苯环上的取代反应生成B( )，即反应类型为取代反应(或磺化反应)；(2)B为一元强酸，室
温下B与NaOH溶液反应生成 和HO，反应的化学方程式为 +NaOH→
2
+H O；(3)C的结构简式为 ，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构
2
简式为 ；(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl 溶液鉴别二
3
者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；(5)F的分子式为C H O，X是F的同分异构体，X含有苯环
10 10 4
和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：
或 ；(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为 和HO；(7)已知 +CO ，则以
2 2
为原料合成 时，可先将 与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成
， 再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成 ，
再与CHCOCl发生取代反应生成 ， 氧化可得到
3
， 再与AlCl 反应可得到 ，则合成路线为：
3。
【对点提升】
对点1 在新冠肺炎阻击战中，苷类化合物发挥了重要作用。苯丙素苷类化合物是一类天然糖苷，具
有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。化合物( )是合成苯丙素苷的
一种重要中间体，J的合成路线如图所示：已知： 的结构为
(1)B的名称为___________； 中所含官能团名称为___________。
(2)B→C的反应类型为___________反应。
(3)F的分子式为___________。
(4)F→G的反应方程式为___________。
(5)B写出满足下列条件的F的一种同分异构体___________
i.1mol该物质最多可与1mol NaHCO 反应，也可与4molNa反应
3
ii.该物质不能发生水解反应
iii.该物质的核磁共振氢谱中峰面积比为
(6)B参考上述流程，以溴苯( )为主要原料合成聚苯乙烯( )____。
【答案】(1)对溴苯酚或 溴苯酚 醚键、酯基
(2)取代 (3)C H O
6 12 6
(4) +5 +5CH COOH
3
(5)
(6)
【解析】A的分子式为C HO，由B的结构简式可知，A分子含有苯环，故A为 ，A与溴
6 6发生取代反应生成B和HBr，B发生取代反应生成C和HBr，C中-Br转化为 生成D，D与环氧乙烷
发生开环加成、水解生成E，对比F、H的结构简式，结合G的分子式与反应条件可知，F中5个羟基都与
发生取代反应生成G和CHCOOH，G中-OOCCH 被溴原子替代生成H，故G的结构
3 3
简式为 ，H与E发生取代反应生成J和HBr。(1)B的结构简式为 ，苯酚
为母体，取代基是溴原子，B的名称为：对溴苯酚或4-溴苯酚；G的结构简式为
，G中所含官能团名称为：醚键、酯基；(2)B→C过程中酚羟基上氢原子被甲
基替代，反应类型为取代反应；(3)F的结构简式为 ，则F的分子式为：C H O；(4)由图可
6 12 6
知F→G的反应方程式为：
；(5)满足下列条件的的一种同分异构体：i.1mol该物质最多可与1mol NaHCO 反应，也可与4molNa反应，
3
说明含有1个羧基、3个羟基；ii.该物质不能发生水解反应，说明不含酯基；iii.该物质的核磁共振氢谱中
峰面积比为6：3：2：1，而羧基中有1种氢，则3个羟基化学环境相同，则该同分异构体结构简式为：
；(6)由 发生加聚反应生成 ，模仿
C→D→E的转化， 先转化为 ，然后再转化为 ，最后在浓硫酸、加
热条件下发生消去反应生成 ，合成路线为：
。
对点2 心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，其合成路线如图：回答下列问题：
(1)K中含氧官能团的名称是___。
(2)C的名称为___，D→E的反应类型是___。
(3)条件1是___，I的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。
(4)写出K→L反应的化学方程式：___。
(5)化合物K的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。
①能发生水解反应；
②属于芳香族化合物。
(6)设计由丙酮( )和OHC—CHO为原料，结合本题合成路线中的无机试剂 制
备的合成路线：___(合成需要三步)。
【答案】(1)(酚)羟基、(酮)羰基 (2)苯酚 加成反应
(3)NaOH水溶液，加热
(4) +HOOC—CHO +H O
2
(5)6
(6)
【解析】苯与Cl 在Fe或FeCl 作用下反应产生B是氯苯，结构简式是 ，在与NaOH溶
2 3液作用然后酸化得到C是苯酚： ，C与浓硫酸混合加热发生取代反应产生D，D与
CH=CH 在AlCl 作用下发生苯环上羟基邻位的加成反应产生E，E与HO+作用，脱去磺酸基反应产生F，
2 2 3 3
F与NaH、CHI发生取代反应产生G，G与NBS在CCl 及加热条件下发生乙基的亚甲基上的取代反应产生
3 4
H，H与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生I： ，I然后发生催化氧化反应产生J，J
与HI作用产生K，K与HOOCCHO在KOH然后酸化条件下反应得到L，L与 HN-NH 作用得到M：
2 2
。(1)根据图示可知化合物K含氧官能团的名称是(酚)羟基、(酮)羰基；(2)根据上述
分析可知化合物C结构简式是 ，名称为苯酚；根据D、E结构的不同可知D与CH=CH 在
2 2
AlCl 作用下发生苯环上羟基邻位的加成反应产生E，故D→E的反应类型是加成反应；(3)化合物H是
3
，其中含有Br原子，与NaOH的水溶液共热，Br原子被-OH取代，发生取代反应产生I：
，所以条件1是NaOH水溶液，加热；手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子，在I中手性C原子用“※”标注为 ；(4)化合物K是 ，K与
HOOC-CHO先在KOH作用下反应，然后酸化得到L，同时产生HO，该反应的化学方程式为：
2
+HOOC—CHO +H O；(5)化合物K是 ，
2
其同分异构体满足条件：①能发生水解反应，说明含有酯基；②属于芳香族化合物，说明其中含有苯环，
其可能的结构简式是： 、 、 、
、 、 ，共6种不同结构；(6)丙酮(
)与OHC-CHO在KOH作用反应产生 ， 与H 在催化剂存在条件下加热，
2
发生加成反应产生环戊醇 ，然后与浓硫酸共热，发生消去反应产生环戊烯 ，故以丙酮
与乙二醛为原料制取环戊烯的流程图为：。
【巧学妙记】
1．有机推断的解题策略
2．有机合成的解题思路
依据题中的新信息进行推断
1．利用新信息，找准对应物质
在解有机合成与推断的题目时，充分利用题干中的新信息，是解题的一个关键要素。利用新信息解题
时，不必记住新信息，只要看清新信息反应的实质，如物质含有什么官能团，发生什么反应，然后对应找
到题目中的物质，代入即可。
2．近年常考的有机新信息
(1)苯环侧链引羧基
如 (R代表烃基)被酸性KMnO 溶液氧化生成 ，此反应可缩短碳链。
4
(2)卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CHCHBr CHCHCN CHCHCOOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，
3 2 3 2 3 2
这是增加一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮如 CHCHCHO+ 。
3 2
RCH CHR'(R、R'代表H或烃基)与碱性KMnO 溶液共热后酸化，双键断裂，生成羧酸，通过该反应
4
可确定碳碳双键的位置。
(4)双烯合成
如1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯， + ，这是著
名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。
(5)羟醛缩合
含α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。
【典例】
例1 (2022·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。已知：① ；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及
两步反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)设计以 和 为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂
任选)_______。(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
① 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 键。
②分子中含一个环，其成环原子数 。
【答案】(1)D
(2) C H ClN 加成反应，消去反应
18 19 4
(3) + → +CH OH
3
(4) ； CHCHCl，NH
3 2 3
(5) ， ， ，
【解析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构简式，可知A ，再还原得到B为
，B和甲醇发生酯化反应生成C ，结合信息②可知E为 ，
再结合信息②可知G为 。(1)A项，硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A正确；B项，化合物A是 ，
其中的含氧官能团是硝基和羧基，B正确；C项，化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B
具有两性，C正确；D项，从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误；故
选D；(2)由分析可知化合物C的结构简式是 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：
C H ClN ；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
18 19 4
(3)由分析可知E→G的方程式为： + →
+CH OH；(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成
3
CHCHCl，之后NH 和 反应生成 ，再和 反应生成 ，结合信
3 2 3
息②和CHCHCl反应得到 ，具体流程为： ；
3 2
CHCHCl，NH
3 2 3；(5)化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，
且分子中含有含一个环，其成环原子数 ，则这样的结构有 ， ， ，
。
例2 (2022•湖南选择性考试)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：① ＋[Ph CHR']Br－
3 2
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
(3)B的结构简式为_______；
(4)C→D反应方程式为_______；(5) 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立
体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线
_______(无机试剂任选)。
【答案】(1) 醚键 醛基 (2) 取代反应 加成反应
(3)
(4)
(5) 4 (6)1 (7)
【解析】A( )和 反应生成B(C H O)，根据“已知
12 14 4①”可以推出B的结构简式为 ；B和HCOONH 发生反应得到
4
C(C H O)，C又转化为D(C O O)，根据“已知②”可推出C的结构简式为
12 16 4 12 14 3
，D的结构简式为 ；D和HOCH CHOH反
2 2
应生成E( )；E在一定条件下转化为F( )；F和CHI在碱的
3
作用下反应得到G(C H O)，G和 反应得到H( )，对比F和H的结
15 18 5构简式可得知G的结构简式为 ；H再转化为I( )；I最
终转化为J( )。(1)A的结构简式为 ，其官能团为醚键和
醛基。(2)由分析可知，G的结构简式为 ，对比F和G的结构简式可知F→G的反应
为取代反应；G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。(3)由分析可
知，B的结构简式为 。(4)由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为 、 ，则C→D的化学方程式为
。(5) 的同分
异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C HO可得知，该物质还含有碳碳双键或者三
4 6
元环，则符合条件的同分异构体有4种，它们分别是CH=CHCHCHO、 、
2 2
和 ，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式是
。(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是
连有甲基的碳原子。(7)结合G→I的转化过程可知，可先将 转化为 ，再使
和 反应生成 ，并最终转化为 ；综上所述，合成路线为： 。
【对点提升】
对点1 化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的
路线如下图所示。
已知：①G的结构简式为
②ROOH+ +H O
2
(1)反应①的反应条件为_______，反应②的反应类型为_______。
(2)化合物H用习惯命名法命名为_______
(3)E与足量的H，完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为
2
_______。
(4)已知N为催化剂，则 的化学方程式为_______。
(5)D有多种同分异构休，同对满足下列条件的同分异构体的数日为_______。
①芳香族化合物；②可与金属Na反应产生氢气；③能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)根据上述信息，设计以苯酚和乙苯为原料，制备 的合成路线_______(无机试
剂任选)。
【答案】(1)光照 取代反应 (2)间苯二酚 (3)4(4)
(5)17
(6)
【解析】图示可知，A( )与Cl 在光照条件下发生取代反应生成B( )；
2
与NaCN在一定条件下发生取代反应生成C( )； 在酸性条件下水解生成D(
)； 与 在一定条件下反应生成E( )；
与HC(OC H) 在催化剂作用下反应生成F( )和C HOH；
2 5 3 2 5
与 在碱性条件下反应生成G( )。(1)由反应流程图可
知，反应①为甲苯与Cl 的取代反应，甲基上一个氢原子被氯原子取代，其条件应为光照；反应②为
2
的氯原子被-CN原子团取代，为取代反应；(2)D( )+H→E()，发生的是信息反应②，则可推断化合物H的结构简式为 ，按照习
惯命名法，应为间苯二酚；(3)E与足量H 加成后的物质结构简式为 ，手性碳原子已
2
标注，则手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为4；(4)已知N为催化剂，则
的化学方程式为 ；(5)D(
)有多种同分异构休，同对满足下列条件：①芳香族化合物；②可与金属Na反应产生氢气；
③能与银氨溶液发生银镜反应，则该物质含有苯环、羟基、醛基。分类讨论如下：a．苯环上只有1个取代
基，应为—CH(OH)CHO，有1种；b．苯环有2个取代基，应为—OH、—CHCHO和—CHOH和—
2 2
CHO，分别有邻间对三种情况，共6种；c．苯环上有3个取代基，应为—OH、—CH、—CHO，先定2
3
个取代基在邻间对位、改变第三个取代基的位置，共有10种；综上，共计有17种。(6)以苯酚和乙苯为原
料，制备 ：用逆合成分析法可知：目标产物 可通过
与苯酚发生信息反应②获得， 通过原料乙苯仿照流程反应A→B→C→D即可完成，即： Cl 在光照条件下发生取代反应生成 ； 与NaCN反应生成 ；
2
在酸性条件下水解生成 ；则有机合成路线如下：
。
对点2 双安妥明是一种疗效好、副作用小的降血脂药物，主要用于降低血液中的胆固醇。其结构简
式为： ，该药物的合成路线如图所示：
已知：Ⅰ.RCH COOH
2
Ⅱ.
(1)A是一种带支链的烯烃，请写出其结构简式：_______。
(2)请写出 反应的化学方程式：_______。(3)E中含有的官能团名称为_______； 的反应类型为_______。
(4)请写出符合下列条件的H的同分异构体结构简式：_______。
①能够发生银镜反应；②能够与NaOH溶液发生水解反应；③含有3种不同环境的氢原子。
(5)下列关于双安妥明的说法中，正确的是_______。
A．双安妥明难溶于水
B．双安妥明的分子式为C H O
23 28 6
C．双安妥明分子中，所有碳原子可能共平面
D．1mol双安妥明能在一定条件下与8 molH 发生加成反应
2
(6)参照上述合成路线，请设计由 ( 与苯环性质相似)与 合成
的路线：_______。
【答案】(1)(CH )C=CH
3 2 2
(2)(CH )CHCH Br+NaOH (CH)CHCH OH+NaBr
3 2 2 3 2 2
(3)溴原子和羧基 取代反应 (4)HCOOCH CH
2 3
(5)AB
(6)CH CHCHCHO CHCHCHCOOH CHCHCHBrCOOH
3 2 2 3 2 2 3 2
【解析】由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为I：HOCH CHCHOH、F：
2 2 2，G经过系列反应生成HOCH CHCHOH，则H为HOCH CHCHO，E与苯酚
2 2 2 2 2
钠反应生F，结合反应信息可知E为BrC(CH)COOH，则D为(CH)CHCOOH，C连续氧化生成D，故C
3 2 3 2
为(CH)CHCH OH，A与HBr在过氧化物条件下生成B，B转化得到C，则A为(CH)C=CH ，B为
3 2 2 3 2 2
(CH)CHCH Br。(1)
3 2 2
A是一种带支链的烯烃，其结构简式为(CH)C=CH ；(2)反应B→C发生卤代烃的取代反应，反应条件
3 2 2
是：氢氧化钠水溶液、加热，方程式为(CH)CHCH Br+NaOH (CH)CHCH OH+NaBr；(3)E为
3 2 2 3 2 2
BrC(CH)COOH，E中含有的官能团名称为溴原子和羧基；根据以上分析可知E→F的反应类型为取代反
3 2
应；(4)H为HOCH CHCHO，符合下列条件的H的同分异构体：①能够发生银镜反应，说明含有醛基；②
2 2
能够与NaOH溶液发生水解反应，说明是甲酸形成的酯基；③含有3种不同环境的氢原子，因此符合条件
的有机物结构简式为HCOOCH CH。(5)A项，双安妥明含有酯基，难溶于水，A正确；B项，根据双安妥
2 3
明的结构简式可知分子式为C H O，B正确；C项，双安妥明分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子
23 28 6
不可能共平面，C错误；D项，分子中只有苯环和氢气发生加成反应，1mol双安妥明能在一定条件下与6
molH 发生加成反应，D错误；故选AB。(6)CH CHCHCHO氧化生成CHCHCHCOOH，再与Br /红磷
2 3 2 2 3 2 2 2
作用得到CHCHCHBrCOOH，最后与 发生取代反应得到 ，合成路线流程图
3 2
为：CHCHCHCHO CHCHCHCOOH CHCHCHBrCOOH
3 2 2 3 2 2 3 2。
【巧学妙记】
1．维生素E是生育酚类物质的总称，α—生育酚是天然维生素E中含量最高的一种。α—生育酚的重
要合成路线如图。
已知：① +H SO (浓) (苯磺酸)+ H O
2 4 2② +C HBr +HBr
2 5
③由H生成α—生育酚发生两个羟基之间的脱水反应
回答下列问题：
(1)芳香烃A的名称为___________。
(2)由B生成C的化学方程式为___________。
(3)D中含氮官能团的名称为___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)由H生成α—生育酚的反应类型为___________。
(6)α—生育酚中的手性碳原子个数为___________。
(7)F的同分异构体中，符合下列条件的有___________种，写出其中一种的结构简式___________。
①含有苯环，不含—O—O—；②1 mol F与足量金属钠反应置换出0.5 mol氢气；③核磁共振氢谱有5
组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1。
【答案】(1)1，2，4—三甲基苯(或偏三甲苯)
(2) +2HNO +2H O
3 2
(3)氨基
(4)
(5)取代反应
(6)3个
(7) 3 、 、 (任写一种)
【解析】A与浓硫酸发生磺化反应生成B ，则A的结构简式为；B与浓硝酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生硝化反应生成C(
)；C加氢还原为D( )；F和G发生了烷基化反应，最终形成
了含氧的六元环，因此M和HBr加成时，Br原子加到了端点碳原子上，所以G的结构简式为
。(1)A发生磺化反应生成B，B的结构简式为 ，
因此，A的结构简式为 ，其名称为1，2，4—三甲基苯(或偏三甲苯)；(2)B生成C发
生了硝化反应，其方程式为 +2HNO +2H O；(3)D
3 2
的结构简式为 ，所以D中的含氮官能团为氨基基；(4)F和G发生了烷基化反应，最
终形成了含氧的六元环，因此M和HBr加成时，Br原子加到了端点碳原子上，所以G的结构简式为
；(5)由H生成α-生育酚时发生了分子内脱水，因此反应类型为取代反应；(6)由α-生育酚的结构简式 可知，α-生育
酚中有3个手性碳原子；(7)F分子式为C H O，含有苯环(C H-)，因此剩余部分(-C HO)为饱和链，1
9 12 2 6 5 3 7 2
mol与足量金属钠反应置换出0.5 mol氢气，只能有一个羟基，因此还要有一个醚键，不含—O—O—，且
核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1，因此符合条件的有3种情况即
、 、 (任写一种)。
2． Translarna是一种蛋白表达修复药物，可用于治疗杜氏肌营养不良儿童，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为________。
(2)反应②的反应类型是________。
(3)写出反应③的化学方程式________。
(4)E的结构简式为_______。
(5)A的同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中一种的结构简式_______。
a.芳香族化合物
b.与A含有相同的官能团
c.氰基(—CN)直接与苯环相连
d.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2∶2∶3
【答案】(1)酯基 (2)取代反应(3) +H O
2
(4)
(5) 或
【解析】由有机物的转化关系可知， 在叔丁醇作用下与NH OH发生加成反应生成
2
； 在叔丁醇作用下与 共热发生取代反应生成
； 在叔丁醇作用下共热发生分子内成环反应(先加成、
后消去)生成 ； 与氢氧化钠溶液发生水解反
应生成 ，则E为 ；与盐酸反应生成 。(1)A的结构简式为
，含氧官能团为酯基；(2)由分析可知，反应②为 在叔丁醇作用
下与 共热发生取代反应生成 和氯化氢；(3)由分析可知，反应③为
在叔丁醇作用下共热发生分子内成环反应(先加成、后消去)生成
和水，反应的化学方程式为
+H O；(4)由分析可知，E的结构简式为 ；
2
(5)A的同分异构体为芳香族化合物，与A含有相同的官能团，氰基直接与苯环相连说明同分异构体分子中
含有酯基和氰基，符合核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2∶2∶3的结构简式为
、 。
3．盐酸氟西汀(F)是一种抗抑郁药物，其合成方法如下，请回答有关问题：(1)A、C中含氧官能团的名称分别为___________、___________。
(2)D的结构简式为___________。
(3)C D的反应类型为___________。
(4)D E的化学方程式___________。
(5)相对分子质量比C少28且满足下列性质的同分异构体有___________种。
a．遇氯化铁显紫色 b．苯环上有两个取代基 c．分子中含有 -NH
2
其中核磁共振氢谱为5组峰，且其面积比为 1︰2︰2︰2︰6 的同分异构体结构简式为___________。
(6)已知： ，写出以 为原料，合成 的
路线流程图(其它试剂任用) ___________。
【答案】(1) 酮(羰)基 羟基 (2) (3)取代反应
(4) +ClCO CHCH +CH Cl
2 2 3 3(5)15
(6)
【解析】A为 与 发生取代反应生成B ，在KBH4还原为
C ，C与 取代反应生成D，D为 ，D与
，发生取代反应生成E，E在碱性环境水解，再酸化生成F。(1)A为 ，含氧官能
团是酮基，C为 ，含氧官能团是羟基；(2)根据分析可知D的结构式为；(3)根据分析可知C→D的反应类型为取代反应；(4)D为 ，D与
，发生取代反应生成E，D→E的化学方程式为： +ClCO CHCH
2 2 3
+CH Cl；(5)C为 ，相对分子质量比C少28，少了两个CH，a．
3 2
遇氯化铁显紫色，说明有-OH；b．苯环上有两个取代基，c．分子中含有 -NH ，可知含有一个-OH，另一
2
个取代基为 、 、 、 、
分别与羟基在苯环上有邻间对3种，共15种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且其面积比为
1︰2︰2︰2︰6 的同分异构体结构简式为 ；(6)已知：
，写出以 为原料，合成 的路线流程图(其它试剂任用)为
。
4．化合物G(俗称依普黄酮)是一种抗骨质疏松药，以下是以甲苯为原料合成该化合物的路线：
已知：RCOOH+ +H O
2
回答下列问题
(1)反应①的反应类型为_______。
(2)D的一种同分异构体H为 ，常温下二者在水中的溶解度D_______H(填
“大于”、“小于”或“等于”)
(3)E中含氧官能团的名称为_______，化合物G的分子式为_______。
(4)物质Y的结构简式为_______。
(5)反应⑥的化学方程式为_______。
(6)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种。
a.含2个苯环的双环化合物
b.核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1
c.可以发生银镜反应d.结构中不含“-O-O-”结构
其中一种遇氯化铁溶液显紫色，其结构简式为_______。
【答案】(1)取代反应 (2)大于 (3)酮羰基、羟基 C H O
18 16 3
(4)
(5) + 或 +
(6)3
【解析】 与氯气在光照条件下发生取代反应生成 ， 与NaCN发生
取代反应生成 ， 在酸性条件下水解生成 ，对比D、E的结构，
可知D( )与Y发生已知信息中取代反应生成E( )，可推知Y为
， 与HC(OC H) 在 作催化剂条件下生成 ，
2 5 3
E在组成上去掉3个氢原子、加上1个CH原子团转化为F，可知E→F的转化中还有CHCHOH生成，
3 2与 发生取代反应生成 。(1)反应①是 与氯气
在光照条件下发生取代反应生成 ，反应类型为取代反应；(2)D含有羧基，可与水形成氢键，
与水相溶，而H是酯基，难溶于水，常温下溶解度D>H；(3)E中含氧官能团的名称为酮羰基、羟基；G的
分子式为C H O；(4)D( )与Y发生已知信息中取代反应生成E(
18 16 3
)，可推知物质Y的结构简式为 ；(5)F→G是 与 发生取代反应
生成 ，反应⑥的化学方程式为
或
；(6)E同分异构体可以发生银镜反应说明含
有醛基，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1，满足下列条件的有、 、 ；其中一种遇
氯化铁溶液显紫色，则含有酚羟基，其结构简式为 。
5．伊伐布雷定(H)用于治疗心脏左下部分收缩不好所致长期心力衰竭或不能耐受的慢性稳定性心绞痛，
其合成路线如下：
已知：R -I+R -NH-R 。
1 2 3
回答下列问题：
(1)H中含氧官能团的名称为___________；D的分子式为___________。
(2)由A生成B的化学方程式为___________。
(3)由D生成E反应类型为___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应，生成的钠盐是___________。
(6)芳香化合物X的分子式比E少3个CH，则满足下列条件的X的同分异构体有___________种(不考
2
虑立体异构体)。
①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；
②与FeCl 溶液作用显紫色；
3
③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构。其中核磁共振氢谱峰面积比 的同分异构体的结构简式为_____(写出其中任意一种)。
【答案】(1) 酰胺基、醚键 C H NO
11 11 2
(2) +2Br +2HBr
2
(3)加成反应(或还原反应) (4)
(5)NaCO (6)48种
2 3
【解析】由B的分子式和C的结构式可知B的结构简式为： ，由F的结构简式以及
F到G的转化条件结合H的结构简式可知，G的结构简式为： ，(6)由题干
流程图中E的结构简式可知，芳香化合物X的分子式比E少3个CH 的分子式为：C HNO ，故满足下列
2 8 9 2
条件：①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；②与FeCl 溶液作用显紫色即含有酚羟基；③苯环上
3
有3个取代基，除苯环外无其他环状结构，则三个取代基为：两个酚羟基和-CH=CHNH 或 或-
2
NHCH=CH 或-CHCH=NH或 或-NH=CHCH 或-CHN=CH 或-CH=NCH 共8种，然后每一种又
2 2 3 2 2 3
有6种位置关系，故符合条件的X的同分异构体有8×6=48种。(1)由题干合成流程图可知，H中含氧官能
团的名称为酰胺基、醚键，由题干流程图中D的结构简式可知D的分子式为C H NO ；(2)由题干流程图
11 11 2中AB的结构简式以及A到B的转化条件可知，由A生成B的化学方程式为： +2Br
2
+2HBr；(3)由题干合成流程图中D、E的结构简式以及D到E的转化条件可知，
由D生成E反应类型为：加成反应(或还原反应)；(4)由分析可知，G的结构简式为：
；(5)由题干流程图中F的结构简式可知，F与足量NaOH溶液混合加热发
生水解反应的反应方程式为： +2NaOH→CH CHOH+Na CO+
3 2 2 3
，生成的钠盐是NaCO；(6)由题干流程图中E的结构简式可知，芳香化合物X
2 3
的分子式比E少3个CH 的分子式为：C HNO ，故满足下列条件：①只有一种含氧官能团且均与苯环直
2 8 9 2
接相连；②与FeCl 溶液作用显紫色即含有酚羟基；③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构，
3
则三个取代基为：两个酚羟基和-CH=CHNH 或 或-NHCH=CH 或-CHCH=NH或 或-
2 2 2
NH=CHCH 或-CHN=CH 或-CH=NCH 共8种，然后每一种又有6种位置关系，故符合条件的X的同分异
3 2 2 3
构体有8×6=48种(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱峰面积比 的同分异构体的结构简式为：。
6．美乐托宁(G)具有调节昼夜节律、抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长、提高记忆和延缓衰老等作用。它
的一种合成路线如下：
已知：①DMF的结构简式为
②－NO －NH
2 2
(1)A中的官能团名称是___________。乙二醇的分子式为___________。
(2)B到C的反应类型是___________。E的结构简式为___________。
(3)F到G的反应方程式为___________。
(4)A的同分异构体中，分子中存在羟基且苯环上只有两个取代基的有___________种，写出其中核磁
共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1的所有结构简式：___________。
(5)4－甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚( )制备4－甲氧
基乙酰苯胺的合成路线： ___________。(其他试剂任选)。
【答案】(1)醚键、氨基 C HO (2)取代
2 6 2(3) + → + 或
+(CH CO) O→ +CH COOH
3 2 3
(4)12 、
(5)
【解析】由框图可知，A( )与乙二醇反应生成B( )，B在POCl /DMF、NaOH/H O
3 2
的条件下发生取代反应反应生成C( )，C在NH Ac的条件下与CHNO 反应生成D(
4 3 2)，D与H 发生加成反应生成E( )，E在LiAlH 的作用下发生
2 4
还原反应生成F( )，F与乙酸酐发生取代反应形成酰胺键，生成美乐托宁G(
)。(1)A为 ，官能团有醚键、氨基；乙二醇是二元醇，结构为HO-CH-CH-
2 2
OH，分子式为C HO；(2)根据分析，B到C的反应类型为取代反应；E的结构式为
2 6 2
；(3)根据分析，F为 ，与乙酸酐反应生成G(
)，方程式为 + → +或 +(CH CO) O→ +CH COOH；(4)A为 ，同
3 2 3
分异构体中，分子中存在羟基且苯环上只有两个取代基的有 、 、
、 、 、 、 、 、 、 、
、 ，共12种；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1的有 、
两种；(5)合成 可采用逆合成的分析法，酰胺键先断开，需要 ，而可由 还原制得， 可由 硝化制得，因此合成路线为：
。
7．化合物H是一种常见的药物的中间体，工业上常通过如下途径合成：
请回答下列问题：
(1)A→B的反应条件是___________，H中含氧官能团的名称为___________，化合物D的结构简式是
___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A． 化合物A最多14个原子共平面
B． 化合物B能发生氧化反应、加成反应和取代反应
C． 化合物H的分子式为C H O
15 20 4
(3)写出F→G发生的化学反应方程式___________。
(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯气味香甜，解释这两种物质
为什么闻起来气味不同：___________。
(5)依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备( HOOCCH COOH)的合成路线，(用流程图表示，无机试
2
剂、有机溶剂任选) ___________。(合成路线常用的表示方法为：A …B 目
标产物)
【答案】(1)Cl 、光照 酯基 (2)A
2(3) +2CH CHOH +2H O
3 2 2
(4)二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体
(5)CH =CH CHCHOH CHCOOH ClCH COOH NCCH COOH HOO
2 2 3 2 3 2 2
CCHCOOH
2
【解析】由合成流程图中，H的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为： ，根
据B的分子式和H的结构简式可知B的结构简式为： ，由B到C的转化条件结合C的分子
式可知C的结构简式为： ，由C到D的转化条件结合D的分子式可知，D的
，由D到E的转化条件结合H的结构简式和E的分子式可知，E的结构简式为：
，则F的结构简式为： ，由F到G的转化条件结合G的分子式
可知G的结构简式为： ，(5)由题干信息可知HOOCCH COOH由
2
CNCH COOH在酸性条件下水解生成，CNCH COOH可由ClCH COOH与NaCN反应制得，而CH=CH 与
2 2 2 2 2
HO发生加成反应生成CHCHOH，CHCHOH与O 催化氧化为CHCOOH，CHCOOH与Cl 在PCl 作用
2 3 2 3 2 2 3 3 2 3
下生成ClCH COOH，ClCH COOH与NaCN生成NCCH COOH，由此确定合成路线。(1)由分析可知，A为
2 2 2
，B为 ，故A→B的反应条件是Cl、光照，由题干图中H的结构简式可知，其
2中含氧官能团的名称为酯基，由分析可知，化合物D的结构简式是 ；(2)A项，A为
，则苯环上的12个原子共平面，甲基上最多增加一个H原子与之共平面，故化合物A最多
13个原子共平面，A错误；B项，由分析可知，化合物B为 ，故能发生燃烧属于氧化反
应、苯环可发生加成反应，氯代烃水解属于取代反应，B正确；C项，由题干中H的结构简式可知，化合
物H的分子式为C H O，C正确；故选A；(3)F→G即 与CHCHOH发生酯化反应
15 20 4 3 2
生成 ，故该反应的化学反应方程式为： +2CH CHOH
3 2
+2H O；(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸中含有羧基，故丁
2
酸具有羧酸的物理性质，即气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯含有酯基，具有低级酯中香甜的气味；(5)由
题干信息可知HOOCCH COOH由CNCH COOH在酸性条件下水解生成，CNCH COOH可由ClCH COOH
2 2 2 2
与NaCN反应制得，而CH=CH 与HO发生加成反应生成CHCHOH，CHCHOH与O 催化氧化为
2 2 2 3 2 3 2 2
CHCOOH，CHCOOH与Cl 在PCl 作用下生成ClCH COOH，ClCH COOH与NaCN生成NCCH COOH，
3 3 2 3 2 2 2
由此确定合成路线为：CH=CH CHCHOH CHCOOH ClCH COOH
2 2 3 2 3 2
NCCH COOH HOOCCH COOH。
2 2
8．司替戊醇是一种抗癫痫药物，其合成方法如图：(1)D分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。
(2)A与对苯二酚( )互为同分异构体。A的熔沸点比对苯二酚低，其原因是___。
(3)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___。
①与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②能与NaHCO 溶液反应产生CO；
3 2
③分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶2∶1∶1
(4)F→G的反应需经历F+ →X→G的过程，中间体X的分子式为C H O。写出中间体X的结
14 18 4
构简式___。X→G的反应类型为___。
(5)设计以CHCHO和 为原料制备 的合成路线___(无机试剂任用，合成路
3
线示例见本题题干)。
【答案】(1)7
(2)对苯二酚形成分子间氢键，A形成分子内氢键
(3)
(4) 消去反应
(5)
【解析】A与CHCl 发生取代反应成环生成B和HCl，B发生取代反应生成C和HBr，C中-Br转化
2 2为-COOH而生成D，D发生还原反应生成E，E发生氧化反应生成F，F中醛基与 中羰基连接的甲
基之间脱去1分子水形成碳碳双键而生成G，G中羰基被还原生成司替戊醇。(1)D中苯环上的碳原子、碳
氧双键中的碳原子均为sp2杂化，共7个；(2)对苯二酚形成分子间氢键，A形成分子内氢键，分子间氢键
可以提高物质的熔沸点；(3)E中含有8个C原子、3个O原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：与
FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能与NaHCO 溶液反应产生CO，说明含有羧基，分子中不同
3 3 2
化学环境的氢原子数目比为2∶2∶2∶1∶1，说明结构对称，符合条件的结构为 ；
(4)F的分子式为C HO， 的分子式为C H O，中间体X的分子式为C H O，所以二者发生加成反
8 6 3 6 12 14 18 4
应，再结合后续产物的结构可知，应是F中的碳氧双键被加成，所以X的结构简式为 ，X
中的羟基发生消去反应生成生成G。(5)由 与CHCH=CHCH OH发生酯化反应生成
3 2
，由“F→G→司替戊醇”的转化可知，2分子CHCHO在碱性条件下反应生成
3
CHCH=CHCHO，然后用NaBH 还原生成CHCH=CHCH OH，由C→D的转化可知， 与CO/
3 4 3 2 2
BuLi反应生成 ，而 与溴在Fe作催化剂条件下生成 ，合成路线为
。
9．一种利用香茅醛和丙酮为原料合成“保幼激素类似物ZR-51”的路线如下：已知：
I．
II． Reformatsky 反应：
III． R COOH R COC1 R COOR
1 1 1 2
(1)A的结构简式为___________。D→E反应②的类型为___________。
(2)“保幼激素类似物ZR-51”中含氧官能团的名称是___________。
(3)符合下列条件的香茅醛的同分异构体有___________种
①含有醛基和六元环 ②环上只有一个支链
其中核磁共振氢谱峰数最少的分子的结构简式为___________。
(4)写出香茅醛的含碳原子数最少的同系物发生银镜反应的化学方程式：___________
(5)利用合成路线中的试剂，写出以丙酮为主要原料制备 的合成路线
___________。
【答案】(1) 取代反应 (2)酯基、醚键(3) 5
(4)CH =CHCHO+2[Ag(NH )]OH CH=CHCOONH +2Ag↓+ 3NH +H O
2 3 2 2 4 3 2
(5)
【解析】生成A发生已知信息I的反应，则A的结构简式为 ，生成B发生已知信
息II的反应，则B为 ，B生成C为醇发生消去反应脱去1分子水，则C
为 ，C生成D则发生酯的水解反应，D生成E发生取代反应，E中碳碳双键与CHOH发生加成反应得到产品。(1)分析可知，A的结构简式为 ，D→E反应②为D
3
中H原子被取代，反应类型为取代反应；(2)“保幼激素类似物ZR-51”中含氧官能团的名称是酯基、醚键；
(3)①含有醛基和六元环，②环上只有一个支链，则结构为 、 (数字
代表醛基取代的位置)共5种；其中核磁共振氢谱峰数最少的分子即氢种类最少的结构简式为
；(4)香茅醛的含碳原子数最少的同系物是CH=CHCHO，发生银镜反应的化学方程
2
式：CH=CHCHO+2[Ag(NH )]OH CH=CHCOONH +2Ag↓+ 3NH +H O；(5)根据逆推法，
2 3 2 2 4 3 2
由合成图中C→D的酯的水解得到，即 ，根据路线
A→C可得，即丙酮 与BrCH2COOC2H5发生A→B的反应得到 ，
再发生醇的消去反应可得 ，合成路线为：。
10．有机物Ⅰ是一种新合成药的主要成分，可用于治疗神经衰弱等障碍性疾病。一种合成有机物I的
路线如图所示。
已知：① ②
回答下列问题：
(1)A的名称为___________，H中所含官能团的名称为___________，D→E的反应类型为___________。
(2)E的结构简式为___________，I的分子式为___________。
(3)写出B→C的化学方程式：___________。
(4)B的同分异构体有多种，其中苯环上有两个取代基的B的同分异构体有___________种(不包括立体
异构，不含B本身)。
(5)设计以CHCH=CH 和CO(NH) 为原料合成 的路线(无机试剂任选)。
3 2 2 2
___________
【答案】(1)对二甲苯或1，4-二甲苯 羧基 取代反应或酯化反应(2) C H ON
14 10 6 4
(3) +2NaCN +2NaCl
(4)11
(5)CH CH=CH CHCHClCH Cl CHCHCNCH CN
3 2 3 2 3 2
【解析】A 在光照条件下发生取代反生成B ， 与氰化钾发生取代反
应生成C为 ，C水解得D为 ，D与甲醇发生酯化反应生成E为，E中酯基的α-H与乙二酸二乙酯发生取代反应生成 ，
水解生成G为 ，比较G和H的分子式可知，G发生
信息中的反应生成H为 ，H发生取代反应生成I。(1)A 的名称为对二甲苯或
1，4-二甲苯，H 中所含官能团的名称为羧基，D为 ，D与甲醇发生酯化反应生成E为 ，D→E的反应类型为取代反应或酯化反应；(2)E的结构简式为
，I 的分子式为C H ON；(3) 中氯被
14 10 6 4
CN-取代，B→C的化学方程式： +2NaCN +2NaCl；(4)由于B为
，苯环上有两个取代基的同分异构体中。两个取代基可能为2个-CHCl(这两个取代基在苯环
2
上有邻位和间位两种位置关系)，1个—Cl和1个—CHCHCl(这两个取代基在苯环上有邻、间，对三种位
2 2
置关系)，1个—CH 和1个—CHCl (这两个取代基在苯环上有邻、间，对三种位置关系)，1个—Cl和1个
3 2
—CHClCH (这两个取代基在苯环上有邻，间，对三种位置关系)，则符合条件的B的同分异构体共11种；
3(5)以CHCH=CH 和CO(NH) 为原料合成 的路线，由目标产物知，其可由丙烯先与
3 2 2 2
Cl 加成，再与NaCN取代，再水解，最后利用流程最后一步信息得到目标产物，具体合成路线为：
2
CHCH=CH CHCHClCH Cl CHCHCNCH CN
3 2 3 2 3 2
。
11． 是 受体拮抗剂，以化合物A为原料制备G的合成路线如图所示。
已知： 。
回答下列问题：
(1)有机物D中官能团名称为_____。
(2)下列关于化合物C的叙述正确的是_____(填字母)。
A．所有碳原子均可能处于同一平面上
B．能发生取代反应和还原反应C．1molC最多能消耗3molH
2
D．能与新制Cu(OH) 悬浊液反应产生砖红色沉淀
2
(3)Jones试剂又名琼斯试剂，是由CrCl、硫酸与水配成的溶液，Jones试剂在反应②中所起的作用是
3
_____。
(4)化合物E的分子式为C H N，则E的结构简式为_____。
18 22 2
(5)写出反应⑤的化学方程式：_____。
(6)同时满足下列条件的D的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰，且
峰面积之比为 的结构简式为_____(任写一种)。
I.能与FeCl，溶液发生显色反应。
3
Ⅱ. 与足量银氨溶液反应能生成4molAg。
Ⅲ.苯环上连有4个取代基，且所有含氧官能团都直接与苯环相连。
Ⅳ.苯环上只有一种化学环境的氢原子。
(7)利用所学知识并参考上述合成路线，以甲苯和苯胺( 为原料(其他试剂任选)，设计
制备 的合成路线：_____。
【答案】(1)羧基、醚键 (2)BD (3)将醛基氧化为羧基
(4)
(5)(6) 8 (或 )
(7)
【解析】B在稀盐酸、甲醇条件下发生“已知”中的反应，故生成C为 ，反应②过程中
是-CHO转化为-COOH，发生氧化反应； 中氨基与 中醛基脱去1分子水形成碳氮双键生成
E，E为 ，E发生还原反应生成F，F为
，D和F为-COOH与-NH-之间脱去1分子水形成酰胺键生成G。(1)有机物D中官能团名称为羧基、醚键；(2)由分析可知，C的结构简式为 ，则：A项，
分子中存在 结构，具有甲烷的四面体构型，所有碳原子不可能处于同一平面，故A错误；B项，
含有苯环等，可以发生取代反应，含有苯环与醛基，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，故B正确；
C项，苯环、醛基能与氢气发生加成反应，1molC最多能消耗4molH ，故C错误；D项，含有醛基，能与
2
新制Cu(OH) 悬浊液反应产生砖红色沉淀，故D正确；故选BD。(3)反应②过程中是-CHO转化为-
2
COOH，发生氧化反应，Jones试剂在反应②中所起的作用是：将醛基氧化为羧基；(4)化合物E的分子式为
C H N，由F的结构可知，结合反应条件可知， 中氨基与 中醛基脱去1分子水形成碳氮
18 22 2
双键生成E，E发生还原反应生成F，故E的结构简式为 。(5)反应⑤是-COOH与-
NH-之间脱去1分子水形成酰胺键，属于取代反应，反应式为
。(6)同时满足下列条件的D( )的同分异构体：I.能与FeCl，溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，Ⅱ.
3
1molD与足量银氨溶液反应能生成4molAg，说明含有2个醛基，Ⅲ.苯环上连有4个取代基，且所有含氧
官能团都直接与苯环相连，苯环取代基除含有1个-OH、2个-CHO外，另外一个取代基为
CHCHCHCH、 形成的烃基，Ⅳ.苯环上只有一种化学环境的氢原子，存在对称
3 2 2 3
结构，CHCHCHCH、 形成的烃基均有2种，共有4种，且与酚羟基处于对位
3 2 2 3
位置，而2个醛基有2种位置，故符合条件的同分异构体共有2×4=8种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且
峰面积之比为9：2：2：1的结构简式为： (或 )。(7)由生
成E的转化可知，由 与 反应生成 ，甲苯与氯气在光照条件下生成 ，然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成 ，
再发生催化氧化生成 ，合成路线为：
。
12．H是一种重要的有机合成中间体，常用于制备抗病毒的核苷类药物，它的一种合成路线如下：
已知：① ； ② R COOH+R COOH
1 2
③ +CO ↑ ( 和 代表烷基)。
2
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，A→B的反应类型为___________。
(2)C的结构简式为___________。
(3)D中所含官能团的名称为___________。
(4)G→H的第①步反应的化学方程式为___________。
(5)请用*标出H中的手性碳原子___________。(6)I是F的同分异构体，符合下列条件的I有___________种(不考虑立体异构)。
①分子中有一个六元环；
②能发生银镜反应。
(7)参照题给合成路线，请以丙酮和乙烯为原料，其它无机试剂任选，写出合成 的路线
___________。
【答案】(1) 1，3-丁二烯 加成反应
(2)HOOCCH COOH (3)酯基
2
(4) +2NaOH +2CH CHOH
3 2
(5) (6)3
(7)CH =CH ClCH CHCl HOCH CHOH OHCCHO
2 2 2 2 2 2
【解析】由图可知A、B、C、D分别为CH=CH-CH=CH 、 、HOOCCH COOH、
2 2 2
C HOOCCH COOC H。(1)A的名称为 1，3-丁二烯，A→B的反应类型为加成反应；(2)C的结构简式为
2 5 2 2 5
HOOCCH COOH；(3)D中所含官能团为酯基；(4)G到H的第①步化学方程式为
2
+2CH CHOH；(5)H中的手性碳原子为 ；
3 2
(6)Ⅰ的分子中有一个六元环，能发生银镜反应，则六元环上有一个取代基-CHO，有如图3个位置
，共3种同分异构体；(7)以丙酮和乙烯为原料，其它无机试剂任选，合成 的路线如下：。
13．有机物I是合成一种治疗胃肠疼痛的药物溴丙胺太林的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题
(1)B的化学名称为___________，化合物I中含氧官能团的名称___________。
(2)B→C的反应类型___________。
(3)写出在催化剂的作用下化合物C和过量氢氧化钠溶液反应的化学方程式___________。
(4)符合下列条件的G的同分异构体有___________种。
①分子中含有两个苯环结构，且苯环间以单键相连
②能发生银镜反应，能与FeCl 溶液发生显色反应。
3
上述同分异构体中，核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为
___________。
(5)结合上述流程相关信息，设计以二苯甲酮( )和乙醇、乙酸为原料合成化合物
的合理流程图(反应条件及无机物任选)___________
【答案】(1)邻氯甲苯或2—氯甲苯 羧基和醚键 (2)氧化反应
(3) +3NaOH +NaCl+2HO
2(4) 19
(5)
【解析】由A与B的分子式、C的结构，可知A为 、B为 ，A发生取代反应生成B，
B中甲基被氧化生成C。对比C、E的结构，结合反应条件，可知C中氯原子被取代、羧基发生中和反应
得到D，故D为 。由E、F、G、H的结构，可知E分子内脱去1分子水生成F，F中
羰基被还原生成G，G中羟基被-CN取代生成H。对比H、J的结构，结合I的分子式、反应条件，可知
H→I发生-CN转化为-COOH。(1)由以上分析可知，B为 ，名称为邻氯甲苯或2—氯甲苯。化合
物I为 ，含氧官能团的名称为羧基和醚键；(2)B中甲基被氧化生成C，故为氧化反应；(3)
和氢氧化钠溶液反应的方程式为： +3NaOH
+NaCl+2HO；(4)能发生银镜反应，能与FeCl 溶液发生显色反应说明其结构中含有-H，-CHO，则两个苯
2 3环上只有这两个取代基，其结构有 、 、 ，一共19种，其中满足核磁共振氢
谱为六组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为： ；(5)根据图中的
信息可知，二苯甲酮在锌和氢氧化钠存在的情况下可以生成羟基，然后再在氰化钠和醋酸存在的情况下可
以把羟基换成氰基，再加入氢氧化钠和盐酸即可引入羧基，最后和乙醇发生酯化反应即可，具体路线为：
。
14．化合物F是一种多靶向性抗癌药物的中间体，下图是以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线：
已知：
试回答下列问题：(1)A的结构简式___________。
(2)A→B的反应类型___________。
(3) 中N原子的杂化方式___________。
(4)E有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种结构简式___________。
①能够发生银镜反应
②分子中有4种不同化学环境的氢
(5)设计以乙烯和 为原料制备 的合成路线(无机试剂任用和有机
溶剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。
【答案】(1)
(2)还原反应 (3)sp3、sp2杂化
(4) 或
(5)【解析】由已知反应可推测，苯与 在氯化铝催化作用下发生取代反应，生成A：
；比较AB可知，反应中碳氧双键消失，则反应为去氧加氢的还原反应生成B；
B与乙醇发生酯化反应生成物质C；D和溴化剂在一定条件下在D的碳支链上引入溴原子生成E；E物质中
醛基和溴原子与 反应生成物质F。(1)由已知反应可推测，苯与 反应时断键与
成键位置为 ，由此可知，生成A结构简式为 ；(2)A→B
的反应中失去氧原子，加入氢原子的反应，属于还原反应；(3) 中氨基中氮原子的孤电
子对数目为 ，则氮原子为sp3杂化；环中氮原子的孤电子对数目为 ，则氮原子为sp2杂
化；故填sp3、sp2杂化；(4)E 有多种同分异构体，若①能够发生银镜反应，则含有醛基，此外除苯环外还有6个碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢，则要求分子要有较强的
对称性，溴原子可以连接到羧基上；故其同分异构体可以为 或 ；(5)以
乙烯和 为原料制备 的路线，可以利用E生成F的原理实现，故首先
利用乙烯合成 ， 中醛基可以通过羟基氧化得到， 中溴
原子可利用D生成E实现，故合成路线可以为：
。
15．美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为：已知：①
②
(1)有机物 每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目是___________。
(2)A→B的反应类型是___________。
(3)C的分子式为C H NOSCl。写出试剂C的结构简式：___________。
9 11 2 3
(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：___________。
①苯环上只有三个取代基
②能发生银镜反应
③分子中有4种不同化学环境的氢原子
(5)设计以 和乙醇为原料，制备 的合
成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。
【答案】(1)2 (2)取代(3)
(4) 、
(5)
【解析】由合成路线，A( )与(CHCO) O发生取代反应生成B(
3 2
)，B再与ClSOH、NH ·H O取代反应生成C，C的分子式为C H NOSCl，
3 3 2 9 11 2 3
则C为 ，C被KMnO 氧化得到D( )，
4
D在碱性条件下生成E( )，E与 在PCl 作催化剂的条件下，发
3生脱水缩合生成F( )，F再与CHCHO、HCl反应生成G(
3
)。(1) 分子中，苯环上的碳原子均采用sp2杂化，—NH 的
2
N原子和—CH 的碳原子均采用sp3杂化，故每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目为2；(2)根据分析可
3
知，A( )与(CHCO) O发生取代反应生成B( )，即反应类
3 2
型为取代反应；(3)由上述分析可知，C的结构简式为 ；(4)B为
，其同分异构体的苯环上只有三个取代基，能发生银镜反应，说明含有—
CHO，又分子中有4种不同化学环境的氢原子，则满足条件的同分异构体有 、；(5)以 和乙醇为原料，制备 ，
可将CHCHOH催化氧化得到CHCHO， 在浓HSO 、浓HNO 的条件下发生已知反应②生成
3 2 3 2 4 3
， 再被KMnO 氧化得到 ， 再发生已知反应①得到 ，
4
与CHCHO在酸性条件下反应得到 ，合成
3
路线为： 。16．化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要作用，以有机物A、乙烯和苯为原料合成M
的路线如下：
已知：i)RCHO+R＇CHCHO
2
ⅱ)
回答下列问题：
(1)已知A是一种烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，氧的质量分数为55.2%，核磁共振氢谱显示只
有一组峰，可发生银镜反应，试写出A的结构简式：___________。
(2)B→C的反应类型为___________反应；D中含氧官能团为___________(填写名称)。
(3)F+H→M的化学反应方程式为：___________。
(4)X是G的一种同系物，分子式为C H NO ，写出一种同时满足下列条件的X的同分异构体的结构
9 11 2
简式：___________。
①属于 氨基酸
②含有苯环，且苯环上只有一个取代基
③分子中有7种不同化学环境的氢
(5)参照上述合成路线，以乙烯、乙醇为原料，设计制备 的合成路线：___________。
【答案】(1)OHCCHO (2)加成 醛基(3) +2 +2HCl
(4)
(5)
【解析】A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为55.2%，A中O原子个数= =2，
=2…2，则C原子个数为2，H原子个数为2，A的分子式为C HO，核磁共振氢谱显示为一组
2 2 2
峰，可发生银镜反应，则A为OHCCHO；A与2个乙醛发生信息i的反应生成B；根据C的分子式可知，
B( )和乙烯发生加成反应生成C，C与氢气发生加成反应生成D，根据D的结构可知，C为
；D发生催化氧化生成E，根据E的分子式知，E为 ；E发生取代反应生成F；苯发生硝
化反应生成G，G为 ，G发生信息ii的反应生成H，H为 ；F和H发生取代反应生
成M。(1)A为OHCCHO；(2)B→C的反应为加成反应；D( )中的含氧官能团为醛基；(3)F为，H为 ，F和H发生取代反应生成M，F+H→M的化学方程式为 +2
+2HCl；(4)X是G( )的一种同系
物，分子式为C H NO 。①属于 氨基酸，含有氨基和羧基；②含有苯环，且苯环上只有一个取代基；③
9 11 2
分子中有7种不同化学环境的氢，满足条件的X的同分异构体的结构简式为 ；
(5)根据题干信息i，制备 ，需要先制备OHC-CHO和CHCHO。乙醇氧化生成乙醛；乙烯与溴加成
3
生成CHBr—CHBr，水解生成乙二醇，乙二醇氧化生成OHC-CHO；在碱性条件下，乙二醛与乙醛反应生
2 2
成 ，其合成路线为 。
17．有机物H( )是某新型胃药中间体，一种合成路线如下：
已知：回答下列问题：
(1)A的名称是_______。
(2)E中的官能团的名称是_______。
(3)D＋G→H的反应类型是_______。
(4)同时满足下列条件的F的同分异构体有_______种。
①苯环上有三个支链 ②属二元酚 ③常温下，能与碳酸氢钠溶液反应
其中，核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为3 ：2 ：2 ：1 ：1 ：1，任写一种符合要求的结构简
式，若有手性碳原子请在结构简式中用*表示：_______。
(5)A→B的化学方程式为_______。
(6)利用所学知识，结合题中信息，利用有机原料 和CHCHNH 制备： ：
3 2 2
_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)4-羟基苯甲醛(或对羟基苯甲醛)
(2)醛基、醚键 (3)取代反应
(4) 12 或
(5)
(6)
【解析】由题干合成流程图可知，由A转化为B的条件和C的结构简式可知，B的结构简式为：
，由C到D的转化条件以及H的结构简式，并结合已知信息可知，D的结构简式为：
，根据G的结构简式和E、F的分子式以及E到F、F到G的转化条件可知，E的结
构简式为： ，F的结构简式为： ，(4)由题干可知，F的分子式为：C H O，同时满足下列条件：①苯环上有三个支链，②属二元酚含有两个酚羟基，③常温下，能与碳酸氢
9 10 4
钠溶液反应即含有羧基-COOH，则第三个取代基可以为：-CHCHCOOH， 两种，然后每一种
2 2
与两个酚羟基在苯环上的位置关系又有6中，故的F的同分异构体共有2×6=12种，(6)本题采用逆向合成
法可知，由题干D+G→H的转化信息可知， 可由 和CHCHNH 在一定条件
3 2 2
下反应转化而来，由F到G的转化信息可知， 可由 与SOCl 反应转化而来，由E到
2
F的转化信息可知， 可由 在酸性高锰酸钾溶液作用生成，据此确定合成路线。(1)由
题干流程图中A的结构简式可知，A的名称是4-羟基苯甲醛(或对羟基苯甲醛)；(2)由分析可知，E的结构
简式为： ，则E中的官能团的名称是醛基、醚键；(3)由分析可知，D的结构简式为：
，结合流程图可知D＋G→H的反应类型是取代反应；(4)由题干可知，F的分子式为：
C H O，同时满足下列条件：①苯环上有三个支链，②属二元酚含有两个酚羟基，③常温下，能与碳酸氢
9 10 4
钠溶液反应即含有羧基-COOH，则第三个取代基可以为：-CHCHCOOH， 两种，然后每一种与
2 2
两个酚羟基在苯环上的位置关系又有6中，故的F的同分异构体共有2×6=12种，其中，核磁共振氢谱有六
组峰，峰面积之比为3 ：2 ：2 ：1 ：1 ：1，任写一种符合要求的结构简式，若有手性碳原子请在结构
简式中用*表示为： 或 ；(5)由分析可知，B的结构简式为： ，则A→B的化学方程式为： ；(6)本题采用逆
向合成法可知，由题干D+G→H的转化信息可知， 可由 和CHCHNH 在一
3 2 2
定条件下反应转化而来，由F到G的转化信息可知， 可由 与SOCl 反应转化而来，
2
由E到F的转化信息可知， 可由 在酸性高锰酸钾溶液作用生成，据此确定合成路线
为： 。
18．维司力农是一种具有高度选择性的正性肌力药物，其一种合成路线如下：
已知：R— R— ； (R、 为烃基)。
回答下列问题：
(1)A的名称为___________；C中官能团名称为___________。
(2)D的结构简式为___________；D→E的反应类型为___________。
(3)1mol 加入NaOH溶液中，最多能消耗___________molNaOH。
(4)写出G→维司力农的化学方程式：___________。
(5)写出2种符合下列条件的Ⅰ的同分异构体的结构简式：___________。
①既能发生银镜反应又能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②分子中含有手性碳原子；③苯环上的一氯代物只有2种。
(6)以苯和其他必要的试剂为起始原料制备 的合成路线如下：
。
①Y的结构简式为___________。
②反应①的化学方程式为___________。
【答案】(1)硝基苯 酰胺基、氯原子
(2) 硝化反应或取代反应 (3)3
(4) + → +HCl
(5) 、 、 、 中
任意写2种
(6) +HNO (浓) +H O
3 2
【解析】由有机物的转化关系可知， 与铁、盐酸发生还原反应生成 ，则A为
、B为 ； 与 发生取代反应生成 ，在氯化锡做催化剂
作用下， 发生取代反应生成 ，则D为 ；在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 ，则E为 ； 与铁、盐酸发生还原反
应生成 ， 与(ClCH CH)NH发生取代反应生成 ，则G为
2 2
； 与 发生取代反应生成 。(1)
A的结构简式为 ，名称为硝基苯；C的结构简式为 ，官能团为酰胺基、氯原子；
(2)由分析可知，D的结构简式为 ；D→E的反应为在浓硫酸作用下， 与浓硝酸发生共热
硝化反应生成 和水，硝化反应属于取代反应；(3)由信息可知， 与氢氧化钠
溶液反应生成NaOOCCHCHOH，则1mol 最多消耗3mol氢氧化钠；(4)G→维司力农的反
2 2
应为 与 发生取代反应生成 和氯化氢，反应的化学方程式为 + → +HCl；(5)Ⅰ的同分异构体既能发生
银镜反应又能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl 溶液发生显色反应说明分子中苯环直接与—OOCH
3
相连，苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上有2个处于对位的取代基，符合分子中含有手性碳原子的
结构简式为 、 、 、
；(6)由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸发生硝化反应生成硝基
苯，则X为硝基苯；硝基苯与与铁、盐酸发生还原反应生成苯胺，则Y为苯胺；苯胺与ClCOCH 发生取
2
代反应生成 ，则Z为 ； 在氯化锡做催化剂作用下发生取代反应生成
；①由分析可知，Y为苯胺，结构简式为 ；②反应①为在浓硫酸作用下，苯与浓硝
酸共热发生发生硝化反应生成硝基苯和水，反应的化学方程式为 +HNO (浓)
3
+H O。
2
19．异甘草素(VⅡ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答下列问题：已知：①氯甲基甲醚结构简式为：
②
(1)化合物Ⅰ的名称是___________，化合物Ⅱ所含的官能团名称是___________。
(2)Ⅳ转化为Ⅴ的反应类型是___________，氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是___________。
(3)写出Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式___________。
(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中间产物的结构简式是___________。
(5)符合下列条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有___________种。
①能使 溶液显色；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
(6)结合题给信息，设计由 和 为原料制备 的合成路线(其他无机试剂任选)
___________。
【答案】(1)间苯二酚或1，3-苯二酚 (酚)羟基和酮羰基
(2)取代反应 保护酚羟基，防止其被破坏
(3) +2Cu(OH) +NaOH +Cu O↓+3HO
2 2 2
(4)
(5)13(6)
【解析】根据题干有机合成流程图可解决(1)~(3)小题，(4) 由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，先是酮羰
基相连的甲基上的C-H键断裂与V中的醛基发生加成反应生成的中间产物X，然后X再发生消去反应生成
VI，故中间产物的结构简式是 ，(5) 由题干合成流程图可知，化合物II的分子
式为：C HO，则符合下列条件①能使 溶液显色即含有酚羟基；②既能发生银镜反应即有醛基或甲
8 8 3
酸酯基，又能发生水解反应含有酯基，结合O个数，综合为含有甲酸酯，若苯环上为两个取代基即-OH、-
CHOOCH有邻、间、对三种，若苯环上有三个取代基即-OH、-OOCH和CH，则先考虑前两个有邻、间、
2 3
对三种位置关系，再连第三个取代基时分别有4种、4种和2种位置关系，故符合条件的分子Ⅱ的同分异
构体数目有3+4+4+2=13种，(6) 本题采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，
可由 和 合成，而 可以由 催化氧化而
得到， 可由 水解得到， 可由 和Cl 光照条件下生成，据此确定
2
合成路线。(1)由题干流程图中，化合物Ⅰ的结构简式为： ，故其名称是间苯二酚或1，3-苯二酚，化合物Ⅱ的结构简式为： ，故其所含的官能团名称是(酚)羟基和酮羰基；(2)由题干流程
图可知，Ⅳ转化为Ⅴ即 ，故该转化的反应类型是取代反应，分析流程
中II到III、IV到V为用氯甲基甲醚来取代羟基，而VI到VII又恢复羟基，故氯甲基甲醚在全合成过程中
的作用是保护酚羟基，防止其被破坏；(3)由题干流程图可知，V的结构简式为： ，故Ⅴ与
新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式为： +2Cu(OH) +NaOH
2
+Cu O↓+3HO；(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，先是酮羰基相连的甲基上的C-H键
2 2
断裂与V中的醛基发生加成反应生成的中间产物X，然后X再发生消去反应生成VI，故中间产物的结构简
式是 ；(5)由题干合成流程图可知，化合物II的分子式为：C HO，则符合下
8 8 3
列条件①能使FeCl 溶液显色即含有酚羟基；②既能发生银镜反应即有醛基或甲酸酯基，又能发生水解反
3
应含有酯基，结合O个数，综合为含有甲酸酯，若苯环上为两个取代基即-OH、-CHOOCH有邻、间、对
2
三种，若苯环上有三个取代基即-OH、-OOCH和CH，则先考虑前两个有邻、间、对三种位置关系，再连
3
第三个取代基时分别有4种、4种和2种位置关系，故符合条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有3+4+4+2=13
种；(6)本题采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知， 可由和 合成，而 可以由 催化氧化而得到， 可由
水解得到， 可由 和Cl 光照条件下生成，据此确定合成路线如下：
2
。
20．化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如图所示合成路线：
回答下列问题：
(1)C生成D的反应类型为___________
(2)B生成C的化学反应方程式为___________
(3)H中官能团的名称为___________，F的结构简式为___________。
(4)E的某种同系物相对分子质量比E少14，其同分异构体中符合下列条件的有___________种(不包括
立体异构)，其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1：1的结构简式为
___________(写出其中一个)①能发生银镜反应②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基
(5)写出以苯和 为原料制备化合物 的合成路线(其他无机试剂任选)。
___________。
【答案】(1)还原反应
(2) +HNO (浓) +H O
3 2
(3) 醚键和羰基
(4) 12 或者
(5)
【解析】由题干合成路线图，结合B和D的结构简式以及转化条件可以推测C的结构简式为：
，结合E和G的结构简式以及转化条件可推测F的结构简式为：
。(1)由分析可知C的结构简式为： ，对比C和D结构可知C
中碳氧双键没有了，故C生成D的反应类型为还原反应；(2)由合成路线图可知，B生成C即
在浓硫酸作用下与浓硝酸反应生成 ，故反应的化学方程式为： +HNO (浓)
3+H O；(3)根据合成路线中H的结构简式可知H中官能团的名称为：醚键和
2
羰基；由分析可知，F的结构简式为 ；(4)E的分子式为C H O，E的某种同系物
10 12 3
相对分子质量比E少14，则其分子式为C H O，故其符合①能发生银镜反应，分子中含有醛基，②苯环
9 10 3
上有三个取代基且其中两个为酚羟基，先考虑两个酚羟基的位置有邻、间、对三种，第三个取代基有：
， ，两种，邻苯二酚再连第三个取代基有2种，间苯二酚再连第三个取代
基有3种，对苯二酚再连第三个取代基有1种，故总共有2×(2+3+1)=12种，其中核磁共振氢谱有6组峰，
且峰面积之比为3：2：2：1：1：1的结构简式为 或者 ；(5)由题干合
成路线中A到B的转化信息可知， 和 可以合成： ，
在催化剂作用下与H 反应转化为： ， 在浓硫
2
酸作用下发生分子内酯化反应即可生成目标产物 ，故最终确定以苯和 为原料制备化合物 的合成路线为：
。
1．(2022·山东省枣庄市二模)我国科学家合成了结构新颖的化合物G，为液晶的发展指明了一个新的方
向。H的合成路线如下：
(1)A的结构简式为___________，B→C的反应方程式为___________。
(2)D中的官能团有___________种。写出符合下列条件的一种E同分异构体的结构简式：___________。
①芳香族化合物 ②有3种不同化学环境的氢
(3)检验F中是否有残留的E，所用试剂为___________。F→G的反应可认为进行了两步反应，反应类
型依次为___________。
(4)结合上述流程和试剂写出由苯酚合成 的路线___________。
【答案】(1)
(2) 4 或 或(3) FeCl 溶液 加成反应、消去反应
3
(4)
【解析】由逆推法，F的醛基与氨基发生反应生成G，结合E的分子式和F结构可知，E为
；由A的分子式可知A为 ，其中一个羟基中H被甲基取代，得到B为
，B与醛基发生加成反应得到C为 ，C中醇羟基发生催化氧化得到D
为 ，D脱去羧基得到E。(1)分析可知A的结构简式为 ；B为
，B与醛基发生加成反应得到C为 ，B→C的反应方程式为：
；(2)D为，其中的官能团有羧基、羰基、酚羟基、醚键共4种；E为
，满足条件①芳香族化合物、②有4种不同化学环境的氢，同分异构体为
或 或 ；(3)E含有酚羟基而F无，
可用FeCl 溶液进行显色反应，则检验F中是否有残留的E，所用试剂为FeCl 溶液；F→G先是氨基与醛基
3 3
发生加成反应，然后醇羟基再发生消去反应，反应类型依次加成反应、消去反应；(4)根据逆推法，
可由 发生脱去羧基得到，然后由
发生催化氧化得到，由 与 发生加成反应得到，合成
路线为： 。
2．(2022·广东省梅州市二模)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：回答下列相关问题：
(1) 的名称是_______，反应②的反应类型为_______。
(2)A的分子式为C HNO ，写出其结构简式_______。
7 7 2
(3)生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式为_______。
(4)与 互为同分异体，且符合以下条件的芳香族化合物有_______种。
①苯环上含有三个取代基
②能发生银镜反应
③红外光谱显示有-NO
2
(5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有
了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(6)以 为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。
【答案】(1) 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) 氧化反应
(2)
(3) +H O + CHCOOH
2 3
(4)10
(5)利用磺酸基 (- SOH)占位，减少5号位上H原子的取代
3
(6)
【解析】甲苯和浓硝酸发生邻位取代生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯中甲基被氧化生成邻硝基苯甲酸，
邻硝基苯甲酸中硝基被还原生成A，则A为 ，A发生经过反应④、⑤、⑥生成2-氨-3-氯苯甲
酸，则2-氨-3-氯苯甲酸的结构简式为 。(1) 的名称是邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)；
反应②是-CH 被氧化成-COOH的过程，反应类型为氧化反应；(2)邻硝基苯甲酸中硝基被还原生成A，则
3A的结构简式为 ；(3) 在酸性条件下水解生成2-氨-3-氯苯甲酸，反应的化
学方程式为 +H O + CHCOOH ；(4)与 互为同分异体
2 3
的芳香族化合物满足：①苯环上含有三个取代基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③红外光谱显示有-
NO ，则苯环上的三个取代基分别为：-CHO、-OH、-NO ，当-CHO、-NO 处于邻位时，-OH有4种位置，
2 2 2
当-CHO、-NO 处于间位时，-OH有4种位置，当-CHO、-NO 处于对位时，-OH有2种位置，因此符合条
2 2
件的同分异构体共有10种；(5)步骤⑤产率低的原因可能是存在氯原子取代羧基的另一个间位氢原子，从
而影响产率，新方案利用磺酸基占位，减少5号位上H原子的取代，然后再还原，从而提高了产率；(6)以
为主要原料，经最少的步骤制备含肽键的 ，
可由 发生缩聚反应得到， 在酸性条件下水解生
成 ，则合成路线为。
4．(2022·重庆高三模拟预测)普瑞巴林(K)是一种在临床上广泛使用的抗癫痫药物。普瑞巴林可用异戊
二烯(A)作原料来合成，路线如图所示。
已知：i.RCHO+ +H O
2
ii.RCONH RNH
2 2
(1)按系统命名法，化合物A的名称为_______。
(2)B中官能团的名称是_______；F→G的反应类型是_______。
(3)K发生缩聚反应的化学方程式为_______。
(4)I中有一个六元环，则I的结构简式为_______；J的结构简式为_______。
(5)化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的同分异构体中含一种官能团的有机物有
_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为_______。
(6)参考上述合成路线，请将下列以乙二醛、丙二酸二甲酯为原料制备己二酸的合成路线流程图补充完
整(无机试剂任用)_______ 己二酸。
【答案】(1)2-甲基-1，3-丁二烯
(2) 碳碳双键、溴原子 加成反应(3) +(n-1)HO
2
(4)
(5) 13
(6)
【解析】D催化氧化得到E，由E知D为 ，结合流程知，C为
，B为CH=C(CH )CH-CHBr，E→F为信息反应，则F为
2 3 2 2
，由分子式知F到G是加成反应、G在酸性条件下酯基水解，则G
为 ，H为 ，分子内脱羧所得，H分子脱水后形成的I含有1个六元环、I能和氨水反应，则H为 ，I为
，J→K为信息反应，则将K中氨基换成酰胺基即为J，则J为
。(1)根据题干中A的结构简式可知A的名称为：2-甲基-1，3-丁二烯；
(2)由分析可知B为CH=C(CH )CH-CHBr，则其中官能团的名称为：碳碳双键、溴原子；由分析可知
2 3 2 2
F→G的反应类型是加成反应；(3)K中含有羧基和氨基，可以发生缩聚反应生成多肽，方程式为：
+(n-1)HO；(4)由分析可知I
2
的结构简式为： ，J的结构简式为： ；(5)化合
物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的分子式为C HO，则M属于醛的满足C HCHO，这样
4 8 3 7的结构有2种；属于酮的有 ，共有1种；属于醇的有
共有3种，属于醚的有 ，
， ， ， ，共7种，则一共13种，其
中其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为 ；(6)首先由乙二醛根据信息反
应生成中间产物，再在酸性条件下水解产生羧基，再利用题目中生成物质H的信息脱掉二氧化碳即可得到
产物，具体流程为：
。
5．(2022·江西省九江市二模)罗沙司他用于治疗因慢性肾脏病引起的贫血，制备罗沙司他流程如下图
所示：已知：I. (R 、R 表示烃基或氢)
1 2
II.
(1)A的化学名称_______。
(2)E→F的化学反应方程式_______。
(3)G具有官能团的名称_______(不考虑苯环)。
(4)F→G的反应类型_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)E的同分异构体中，同时满足下列条件的化合物有_______种(不考虑立体异构)，写出一种核磁共振
氢谱为6组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1：1的结构简式_______。
①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种
②含有-OH、-NH 、-COOH官能团
2
③遇FeCl 溶液不发生显色反应
3
【答案】(1)对甲基苯酚或者4-甲基苯酚
(2) +CH OH +H O
3 2
(3)醚键、酯基和氨基 (4)取代反应(5)
(6) 12 或
【解析】由题干流程图信息可知，根据B的结构简式为 和A的分子式为C HO可知， A的结构
7 8
简式为： ，根据E的结构简式、D的分子式并结合信息II可知，D的结构简式为： ，由D的
结构简式、C的分子式并结合已知信息I可知，C的结构简式为： ，根据E、G的结构简式和F的
分子式并结合F到G的转化条件可知，F的结构简式为： ，由G和I的结构简式以
及G到H的转化条件，并结合信息II可知，H的结构简式为： 。(1)由分析可知，A
的结构简式为： ，则A的化学名称为对甲基苯酚或者4-甲基苯酚；(2)由分析可知，F的结构简式为：，则E→F的化学反应即E与甲醇发生酯化反应生成F，则该反应的化学方程式为：
+CH OH +H O；(3)由题干流程图中G的结构简式可
3 2
知，G具有官能团的名称有：醚键、酯基和氨基；(4)由分析可知，F的结构简式为：
，结合G的结构简式和F到G 的转化条件可知，F→G的反应类型是取代反应；
(5)由分析可知，H的结构简式为 ；(6)由题干流程图中E的结构简式可知，E的分子
式为：C H NO ，则E的同分异构体中，同时满足下列条件①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种即只
9 11 3
能是苯环对位上两个取代基，②含有-OH、-NH 、-COOH官能团，③遇FeCl 溶液不发生显色反应即不含
2 3
酚羟基，则两个取代基可以为：-NH 和-CHCH(OH)COOH、-NH 和-CH(OH)CH COOH、-NH 和-
2 2 2 2 2
CH(COOH)CH OH、-NH 和 、-CHNH 和-CH(OH)COOH、-CHOH和-CH(NH)COOH、-
2 2 2 2 2 2
CH(OH)NH 和-CHCOOH、-CHCH(OH)NH 和-COOH、-CH(OH)CH NH 和-COOH、-COOH和-
2 2 2 2 2 2
CH(NH)CHOH、 和-COOH、-CH 和 共12种组合，故符合条件的化合物有12
2 2 3
种，其中一种核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1：1的结构简式为：
、 。
6．(2022·上海市长宁区二模)化合物 是一种新型抗癌药物的中间体， 其一种合成路线如下：回答下列问题：
(1) 的结构简式为_______， 写出 中除醚键 )外的另外两种官能团的名称_______。
(2)④的反应类型为_______， 的结构简式为_______。
(3)反应③的化学方程式为_______反应⑤可能产生与 互为同分异构体的副产物，其结构简式为
_______。
(4)芳香化合物 是 的同分异构体。已知 的苯环上只有 个取代基且分子结构中不含
中仅含四种不同化学环境的氢原子， 则 的结构简式为_______(任写一种)。
(5)参照上述合成路线， 设计由 合成 的路线_______(乙醇、
乙酸及无机试剂任选)。(合成路线常用的表达方式为：A B 目标产物)
【答案】(1) 羟基、碳碳三键；
(2) 消去反应； ；(3)
(4) 、 、
(任意写一种即可)；
(5)
【解析】A的分子式为C H O，A到B 转化用了重铬酸钠，为氧化反应，B经过②得到
6 12
为取代反应，对比A和 的结构，可知A为 ，B为 ；
经过③得到Ｃ，由条件可知发生了消去反应，Ｃ为 ；D经过④得到，根据D的分子式知D不饱和度为0，故D为 ；C和
经过⑤得到E，发生了加成反应；E和F反应生成G，G到H羰基被还原成羟基，同时发
生了取代反应，由此E和F发生取代反应生成G，G为 。(1)Ａ为 ；Ｈ中除
了醚键外的官能团为：羟基、碳碳三键；(2)经过④羟基变成了双键，故发生了消去反应；由分析可知G
为 ；(3)反应③为卤代烃的消去反应，反应方程式为
； 与 发生加成反应时，可能得到 或 (E)两种产物，故E的同分异构体结构为
；(4)H的不饱和度为4，其同分异构体含苯环，苯环的不饱和度为4，因此M中不含其
他的不饱和键，M中苯环上有3个取代基，且只有四种不同环境的氢原子，其结构应该高度对称，可能的
结构式为： 、 、 、
；(5)产物中存在四元环，参照题中⑤，可知上一步原料为
，其可由卤代烃消去得到，与题中③方法一致。从原料开始分析，原料通过与溴单质发生取代得到 ，再消去得到 ，两个分子发生加成法应可得到产
物。合成路线为： 。
7．(2022·广东省深圳市二模)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：
已知：RCOOH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____。
(2)D中含氧官能团的名称为____。
(3)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为____。
(4)写出反应③的化学方程式____。
(5)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是____。
(6)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；化合物Q的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___种(不考虑立体异构)。
条件：①与FeCl 溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上取代基数目小于4。
3
其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为____。
(7)根据上述信息，以 和 为原料，设计合成 的路线(无机试剂任
选)____。
【答案】(1)对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸 (2)硝基、酯基
(3)
(4) +H O
2
(5)保护羧基
(6) 23
(7)
【解析】 在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B的分子式及后边产物D的结构可推出B为 ， 在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C为 ，
与化合物M反应生成D，根据D的结构简式及C的分子式的差别推出M为 ，
发生取代反应生成D和溴化氢；E在一定条件下反应生成F，根据F的分子式可推知E发生水解生成甲醇
和F，F为 。(1)A为 ，化学名称为对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；(2)
D为 ，含氧官能团的名称为硝基、酯基；(3)反应②中还有HBr生成，则M的
结构简式为 ；(4)反应③是 在催化剂作用下发生分子内脱水成肽
反应生成 和水，反应的化学方程式为+H O；(5)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将
2
酯基转化为羧基，故其目的是保护羧基；(6)化合物Q是A( )的同系物，相对分子质量比A的多14，
则多一个CH；化合物Q的同分异构体中，同时满足条件：①与FeCl 溶液发生显色反应，则含有酚羟基；
2 3
②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上取代基数目小于4，若除酚羟基外还有一个取代基，则可以为-
CH(Br)CHO，与酚羟基的位置有邻、间、对位共3种；若还有两个取代基，则有溴原子、-CHCHO或-
2
CHBr和-CHO，跟酚羟基一起定一动二，分别有10种，故共有23种同分异构体；其中，核磁共振氢谱有
2
五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 ；(7)以 发生硝化反应生成硝基苯，
硝基苯还原得到苯胺，苯胺与 反应生成 ，合成 的路线如下：
。
10．(2022·广东省广州市二模)白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下：(其中R表示)
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)A生成B的化学方程式是_______。
(3)D生成E的化学方程式可表示为：D=E+H O，E的结构简式是_______。
2
(4)反应①②③④⑤中属于消去反应的有_______。
(5)W是分子式比A少两个CH 的有机化合物，W的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，
2
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为_______。
条件：a)芳香族化合物；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳。
(6)根据上述信息，写出以 为原料合成 的路线(不需注明
反应条件)_______。
【答案】(1)羧基、醚键
(2)(3)
(4)⑤
(5) 10 或
(6)
【解析】A与CHOH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生B： ，B与
3
RMgCl在CuI作用下发生加成反应产生C，C与NaOH水溶液，共热发生酯的水解反应，然后酸化可得
D，D脱去1分子HO生成E： ，E与 在LDA作用下发生取代反应产生F和
2
HCl，F与H 发生加成反应产生G，G在一定条件下发生消去反应产生H。(1)根据A结构简式可知A分子
2
中的含氧官能团名称为羧基、醚键；(2)A分子中含有-COOH，与CHOH在浓硫酸催化下加热发生酯化反
3应产生B： 和HO，该反应为可逆反应，化学方程式为：
2
；(3)D生成E同时产生
HO，该反应方程式为 ，则E的结构简式是 ；
2
(4)在上述反应中，反应①属于取代反应，反应②属于取代反应，反应③属于取代反应，反应④属于加成反
应，反应⑤属于消去反应，则上述反应中属于消去反应的有⑤；(5)W是分子式比A少两个CH 的有机化合
2
物，W的同分异构体中，符合条件a)芳香族化合物，说明分子中含有苯环；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶
液充分反应能放出2 mol二氧化碳，说明分子中含有2个-COOH，则该同分异构体分子中除苯环外，若只
有一个侧链 ，只有1种结构；若含有2个侧链-COOH、-CH-COOH，二者在苯环上有邻、间、
2
对三种物质，因此有3种不同结构；若含有3个侧链：-COOH、-COOH、-CH，都处于邻位有2种结构；
3
都处于间位，只有1种结构；若2个相邻，一个相间，有3种结构，故符合要求的同分异构体种类数目为
1+3+2+1+3=10种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为
或 ；(6) 与H 在一定条件下发生加成反应产
2
生 ， 与浓硫酸混合加热发生消去反应产生 ，该物质在催化剂存在条件下与H 发生加成反应产生 ，该物质在催化剂存在条件下加
2
热，发生取代基在苯环邻位上的取代反应产生 ，故以 为原料合成
的流程图为： 。
11．(2022·甘肃省兰州市一模)中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外
细胞实验中显示：阿比朵尔在10~30μmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到
60倍。阿比朵尔的合成路线如图：已知： ，请回答：
(1)E的分子式为____，D的结构简式为____。
(2)反应①可看作分为两步进行，第一步为： +CH NH → ；第二步反应的
3 2
方程式为____，反应类型为____。
(3)反应③的试剂a是____。
(4)由C到F的过程中，设计反应③的目的是____。
(5)反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式____。
(6)H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有____种(不考虑立体异构)。
A．分子结构中含有五元环
B．分子结构中含有氨基(—NH )
2
C．能与碳酸氢钠溶液反应产生气体
写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式____(只需写一种)。
【答案】(1) C H NO Br
15 15 4 2
(2) → +H O 消去反应
2
(3)液溴
(4)保护酚羟基(5) + + +H O
2
(6) 19 或
【解析】A→B发生加成反应生成醇羟基，醇羟基再发生消去反应生成B中的碳氧双键，B发生加成
反应生成C，C在酸性条件下生成D，D与液溴反应生成E，试剂a为液溴，根据C、E的结构简式可知D
为 ，E发生取代生成F，F→G发生取代反应。(1)根据E的结构简式
可知E的分子式为C H NO Br ，C经过步骤三发生信息反应得到D，D的结构简式为
15 15 4 2
；(2)第二步 发生消去反应生成碳碳双键，反应的方程
式为 → +H O；反应类型为消去反应；(3)D→E增加
2
了溴原子，反应③的试剂a是液溴；(4)酚羟基易被氧化，由C到F的过程中，设计反应③的目的是保护酚羟基；(5)反应⑥在乙酸介质中进行，其化学方程式： + +
+H O；(6)A.分子结构中含有五元环B.分子结构
2
中含有氨基(—NH )C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体说明含有羧基，符合上述条件的同分异构体为：
2
改变氨基位置则有3种， 改变羧基位置则有3种， -
CH 的位置有2种， -CH 的位置有3种， —NH 的位置有2种， —
3 3 2
NH 的位置有3种， -COOH的位置有2种， ，共计19种；
2且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式 或 。
12．(2022·江苏省如皋市高三适应性考试)有机物G是制备某抗失眠药物的中间体，其一种合成方法如
下：
(1)1mol有机物C中所含σ键的数目为_______。
(2)D的结构简式为_______。
(3)D→E时若使用碱性(OH-)条件，则会生成一种与E互为同分异构体的有机物，该有机物的结构简式
为_______。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
I.具有α-氨基酸的结构
II.含有两个苯环和7种化学环境不同的氢
(5)写出以 和 为原料制备 的合成路线图____________。
(无机试剂及有机溶剂任用，合成路线图示例见本题题干)
【答案】(1)19N (2)
A(3)
(4) 、 、
(5) 或
【解析】根据合成路线，A→B发生取代反应，将-OH转化为-OCH ，B在酸性高锰酸钾强氧化剂的作
3
用下，将-CH 转化为-COOH，D与 发生反应生成E，对比结构以及结合D的分子式
3
为C HClO ，可知D的结构简式为 ，E在碱性条件下发生取代反应生成F，F与HI发生
8 7 2
取代反应，将-OCH 又转化为-OH得到G。(1)根据有机物C的结构简式 ，可知1mol C中
3所含σ键的数目为19N ；(2)根据上面的分析，D的结构简式为 ；(3)合成路线中，D→E
A
发生取代反应，生成HCl小分子，若使用碱性(OH-)条件，则会生成一种与E互为同分异构体的有机物，而
E→F刚好是在碱性条件下的取代反应，只是取代位置不同，因此可推得该同分异构体的结构简式为
；(4)根据E的结构简式，E的一种同分异构体同时满足：I.具有α-氨基酸的结
构，即含有 的结构，II.含有两个苯环和7种化学环境不同的氢，由此可知该同分异构体可
能为 、 、 ；(5)根
据合成路线图中C→D→E，可以发生成环反应，但由于-CHO转化为-COOH的过程容易将酚羟基氧化，所
以在合成路线的设计时需注意酚羟基的保护和还原，所以合成路线设计为：
或13．(2022·辽宁省锦州市一模)我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的
方向。M的合成路线如下：
已知： +—NH +H O
2 2
请回答下列问题：
(1)A是苯的同系物，A的名称为_______。
(2)M中含氧官能团的名称为_______。
(3) 的反应类型为_______。
(4)J的结构简式为_______。
(5)下列有关H的说法正确的是_______(填序号)。
a．不含手性碳原子
b．所有碳原子可能共平面
c．存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
d．与NaOH、NaCO、NaHCO 溶液均能发生反应
2 3 3
(6)E与K生成L的化学方程式为_______。
(7)K的同分异构体中，能与FeCl 溶液发生显色反应且在碱性条件下可发生水解反应的有_______种
3
(不考虑立体异构)：其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)对二甲苯或1，4-二甲苯 (2)酯基、醚键(3)取代(反应) (4)HOOCCHO (5)bd
(6) +
+HBr
(7) 19
【解析】L和 反应生成M，根据已知信息推断，L为
；H发生催化氧化并失去“CO”生成K，则K为
2
；A是苯的同系物，经氧化生成B，B和Br 发生取代反应生成D，D和C H OH
2 16 33
发生酯化反应生成E，E和 反应生成，由A、B、D的分子式及K、L的结构简式推测出，A
为 ，B为 ，D为 ，E为 ；F和(CH)SO 反
3 2 4
应生成G，由F、G的分子式可推断该反应为取代反应，G和J发生加成反应生成H，则F为 ，
G为 ，J为HCCCCHO。(1)由分析可知，A的结构简式为 ，其名称为对二甲苯或1，
4-二甲苯；(2)由M的结构简式可知，M中含氧官能团的名称为酯基、醚键；(3)F和(CH)SO 反应生成
3 2 4
G，由F、G的分子式可推断该反应为取代反应；(4)由分析可知，J的结构简式为HOOCCHO；(5)a．H中
含有1个手性碳原子( )，a项错误；b．H中含有苯环，故H中所有碳原子可能共平面，b
项正确；c．根据H的结构简式可知，分子中含有苯环和羧基，其不饱和度为4，而含有苯环和碳碳双键的酯类的有机物，其不饱和度为5，故不存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体，c项错误；d．H中含
有羧基，能与NaOH、NaCO、NaHCO 溶液发生反应，d项正确；答案选bd；(6)
2 3 3
和 发生取代反应生成
，化学方程式为 +
+HBr；(7)K的
同分异构体中，能与FeCl 溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；且在碱性条件下可发生水解反应，
3
说明分子中含有酯基；若苯环上的取代基为-OH和-COOCH ，则有3种同分异构体；若苯环上的取代基为-
3
OH和-OOCCH ，则有3种同分异构体；若苯环上的取代基为-OH和-CHOOCH，则有3种同分异构体；若
3 2
苯环上的取代基为-OH、-CH 和-OOCH，-OH和-OOCH位于邻位，含有4种同分异构体，-OH和-OOCH
3
位于间位，含有4种同分异构体，-OH和-OOCH位于对位，含有2种同分异构体；共有19种；其中核磁
共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体，其分子中含有5中不同环境的H原子且H原子的个
数比为2：2：2：1：1，则其结构简式为 。
14．(2022·江苏省南通市海门区高三阶段检测)奥希替尼(osimertinib)是一种重要而昂贵的肺癌靶向药，
纳入我国医保后，大大减轻了患者的经济负担。其合成路线如下图所示：已知信息：①R’C ≡N R’-COOH (其中R’为烃基)。
② 难以直接与羧基反应。
(1)H的熔点比G的低，其原因是 _______。
(2)F→G的反应需经历两步，第(1)步 生成的阳离子为 _______ ， 第(2)步 的反应类型为 _______。
(3)B →C中有一种分子式为C HON F的副产物生成，该副产物的结构简式为： _______。
7 9 2
(4)G与苯甲醇发生酯化反应生成的酯( )的一种同分异构体同时满足下列
条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①能发生银镜反应；
②苯环上有两个取代基；
③分子中有四种化学环境不同的氢
(5)参照上述合成路线，以 和CHCH(OH)CH 为原料，设计合成 的
3 3
路线(其他无机试剂任选)：_______。
【答案】(1)G分子间能形成氢键，而H不能 (2) NH + 消去反应
4(3) (4)
(5)CH CH(OH)CH CHCOCH
3 3 3 3
【解析】(1)G分子含有羟基，分子间能形成氢键，而H分子间不能形成氢键，所以H的熔点比G的
低；(2)F→G的反应需经历两步，第(1)步反应为 水解为 和NH +，生成的阳离子为
4
NH +， 第(2)步为 在浓硫酸作用下发生消去反应生成 ，反应类型为消去反应。(3)根据
4
B →C的反应，2个硝基都有可能被还原为氨基，分子式为C HON F的副产物的结构简式为
7 9 2
。(4)①能发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上有两个取代基；③分子中有四种化学
环境不同的氢，说明分子结构对称，符合条件的 的同分异构体的结构简式为 ；(5)CH CH(OH)CH 发生氧化反应生成CHCOCH ，CHCOCH 和HCN发生
3 3 3 3 3 3
加成反应生成 ， 生成 ， 发生取代反应生成
， 和 反应生成 ，合成路线为
CHCH(OH)CH CHCOCH
3 3 3 3
。
15．(2022·陕西省渭南市二模)近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛
选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现I(肉桂硫胺)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线
如图：已知：I.
II.
请回答下列问题：
(1)I的分子式为____。
(2)D中官能团的名称为____。D→E的反应类型为____。
(3)F的结构简式为____，C分子中最多有____个原子共平面。
(4)A反应生成B的化学方程式是____。
(5)符合下列条件的D的同分异构体有____种。
①与NaOH溶液反应时，1molD最多可消耗3molNaOH
②能水解，且能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1的有机物结构简式为
____。
(6)已知：RNO RNH ，写出以甲苯和乙酸为原料制备乙酰对甲基苯胺(
2 2)的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)____。
【答案】(1)C H ON S
20 24 2
(2) 羟基、羧基 消去反应
(3) 15
(4) +NaOH +NaBr
(5) 26 、
(6)
【解析】A的分子式为C HBr，B能与O、Cu加热时反应生成C( )，则B的结
8 9 2
构简式为 ，A的结构简式为 ；C与HCN、H+发生题给已知
I的反应生成D，D的结构简式为 ，D与浓硫酸、加热反应生成E，E与SOCl 、 加热反应生成F，结合F的分子式C HClO和题给已知II的第一步可知，E的结构简式为
2 9 7
，F的结构简式为 ；F与H发生题给已
知II的第二步反应生成I。(1)由I的结构简式可知，I的分子式为C H ON S；(2)D的结构简式为
20 24 2
，D中官能团的名称为羟基、羧基；E的结构简式为
，D在浓硫酸存在、加热条件下发生消去反应生成E； (3)根据分析F的
结构简式为 ； C的结构简式为 ，联想苯和甲醛的结
构，结合单键可以旋转可知，C中最多有15个原子共面(图 中红框中的
8个C、6个H和1个O原子可共面)；(4)A的结构简式为 ，B的结构简式为
，A与NaOH水溶液共热发生水解反应生成B，反应的化学方程式为+NaOH +NaBr；(5)D的结构简式为
，D的分子式为C H O，不饱和度为5；D的同分异构体与NaOH溶液
9 10 3
反应时，1molD最多可消耗3molNaOH，能水解，且能发生银镜反应，则D的同分异构体中含有HCOO—
和苯环直接相连、酚羟基；若苯环上有3个侧链，3个侧链为HCOO—、—OH和—CHCH，苯环上3个
2 3
侧链不相同时有10种位置，即有10种同分异构体；若苯环上有4个侧链，4个侧链为HCOO—、—OH和
2个—CH，先固定2个—CH 的位置有 、 、 ，后采用“定一移二”
3 3
法， 苯环上有2个H原子分别被HCOO—、—OH代替有6种同分异构体，
苯环上有2个H原子分别被HCOO—、—OH代替有7种同分异构体， 苯环上有2个H原子分别被
HCOO—、—OH代替有3种同分异构体，符合题意的同分异构体共10+6+7+3=26种；其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1的有机物结构简式为 、
；(6)对比 与 、CHCOOH的结构简式，结合
3
题给已知和题干已知II，可由CHCOOH与SOCl 、 加热反应生成CHCOCl； 与浓硝酸、浓
3 2 3
硫酸共热生成 ， 与Fe、HCl共热反应生成 ， 与CHCOCl在NEt 、CHCl 加
3 3 2 2
热时反应得到目标化合物乙酰对甲基苯胺；合成路线流程图为
。
16．(2022·四川省德阳市三模)研究表明药物利托那韦对新冠病毒有很好的抑制作用，部分合成路线可设计为：
已知：R-O-R′
(1)物质C所含官能团的名称_______，E物质的分子式为_______。
(2)物质X的名称为_______，反应①的条件是_______。
(3)写出C与D反应生成Y的化学方程式_______。
(4)写出反应③除F外另一产物的结构简式_______。
(5)物质A至F的合成路线中涉及下列反应类型中的_______(填编号)。
a.取代反应 b.水解反应 c.硝化反应 d.消去反应
(6)M是X的同系物，分子式为C HNO ，写出其所有符合下列条件的同分异构体：_______。
8 9 2
①分子中含有苯环；
②能与碳酸氢钠反应产生气体，也能与盐酸反应；
③核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：2。
【答案】(1) 氯原子、硝基 C HNOS
11 8 2 5
(2) 对硝基甲苯或4-硝基甲苯 浓硫酸、加热
(3) + +HCl
(4)
(5)ac(6) 或
【解析】物质A的分子式为C H 是苯，则A为 ，A和CHCl发生取代反应生成B为 ，
6 6 3
结合C的结构可知X为 ，B发生硝化反应得到X，X中甲基上一个H被取代生成Cl，由已知反应
可知Y为 。(1)物质C所含官能团的名称氯原子、硝基；E物质的分子
式为C HNOS；(2)由分析可知物质X为 ，名称为对硝基甲苯或4-硝基甲苯，反应①是甲苯的对
11 8 2 5
位发生硝化反应，条件是浓硫酸、加热；(3)C与D发生取代反应生成，反应的化学方程式 ++HCl；(4)由原子守恒可知反应③除F外另一产物
的结构简式 ；(5)物质A到B苯上的一个H被CHCl中甲基取代，发生取代反应，
3
物质B至X发生硝化反应，涉及反应类型有取代反应、硝化反应，不涉及水解反应、消去反应，故选：
ac；(6)X为 ，M是X的同系物，分子式为C HNO ，则M比X组成上多一个CH，①分子中含有
8 9 2 2
苯环；②能与碳酸氢钠反应产生气体说明含有羧基，也能与盐酸反应说明含有氨基；③核磁共振氢谱峰面
积之比为1：2：2：2：2，满足条件的M为 或 。
17．(2022·湖南省新高考教学教研联盟高三第二次联考)有机化合物H是合成药品的重要中间体，其合
成路线如图所示：已知：
(1)H中的含氧官能团名称是___________。
(2)用系统命名法写出A的名称___________；G的结构简式为：___________。
(3)X比A多一个碳原子，且为A的同系物，请问X的结构有___________种(不考虑立体异构)。
(4)请写出B在条件①下的化学反应方程式：___________。
(5)写出D和E反应生成F时，其副产物为___________。
(6)根据上述路线中的相关知识，以 和E为原料(无机试剂任选)，设计合成有机物
，写出合成路线___________。
【答案】(1)酰胺基、羟基
(2) 4−氟苯甲醛
(3)17(4)
(5)
(6)
【解析】根据信息以及乙醛和B的结构，推测出A的结构简式 ，B在新制氢氧化铜
中加热、再酸化得到C( )，C和乙醇再浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D(
)，D和E发生加成反应得到F( )，F和氢气在催化剂作用下反
应，根据F和H的结构对比，推出两步反应分别是酯的氨解形成酰胺基和酯基变成羟甲基，再结合F的分子式和G的分子式，分析出第一步应该是酯的氨解形成酰胺基，G的结构简式为 ，
第二步反应才是酯基变成羟甲基，则H结构简式为( )。(1)根据H的结构简式得到H中
的含氧官能团名称是则酰胺基、羟基；(2)根据信息以及乙醛和B的结构，推测出A的结构简式
，则A的名称为4−氟苯甲醛；根据F和H的结构对比，推出两步反应分别是酯的氨解
形成酰胺基和酯基变成羟甲基，再结合F的分子式和G的分子式，分析出第一步应该是酯的氨解形成酰胺
基，G的结构简式为 ，第二步反应才是酯基变成羟甲基；(3)X比A( )多一
个碳原子，且为A的同系物，当X有−F、−CHCHO两种取代基，则有三种结构；当X有−CHF、−CHO
2 2
两种取代基，则有三种结构；当X有− F、−CH、−CHO三种取代基时，− F、−CH 位于邻位，则有四
3 3
种结构，− F、−CH 位于间位，则有四种结构，− F、−CH 位于对位，则有两种结构，当有 取
3 3
代基，则有一种结构，因此X的结构有17种；(4)B( )在条件①下反应变为羧酸钠，其反应的化学反应方程式：
；(5)根据D生成F反应为加成反应，推测E的结构简式为 ，D中含有
碳碳双键，将生成F的加成位置进行交换得到副产物为 ；(6)模仿D生成H的
过程， 和氢气在催化剂作用下发生加成反应生成 ，
和氢氧化钠/醇溶液中加热得到 ， 和E物质发生
加成反应得到 ， 与氢气在催化剂作用下发生反应得到
， 在LiAlH 作用下反应生成 ，其合
4成路线为： 。
18．(2022·安徽省安庆市示范高中高三联考)美托拉宗是一种利尿药物，可以采用如下路线合成：
已知： ，
R表示烃基或H原子。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)A→B反应的试剂和条件为_______。
(3)C中含有官能团的名称为_______。
(4)D的结构简式为_______。
(5)F→G的反应类型为_______。
(6)写出反应G→H的化学方程式_______。
(7)化合物M是比化合物A相对分子质量大14的同系物。化合物M的芳香族同分异构体中，同时满足
如下条件的有_______种。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3的同分异构体的结
构简式为_______。
①能与碳酸氢钠溶液反应
②苯环只含有两个取代基【答案】(1)邻硝基甲苯或2−硝基甲苯
(2)Cl 、FeCl (或Cl、Fe粉)
2 3 2
(3)氨基、氯原子
(4)
(5)水解反应或取代反应
(6)
(7) 12 、
【解析】A和氯气在催化剂作用下发生取代反应，B( )中硝基被还原生成C(
)，C发生取代反应生成D( )，D发生取代反应生成E，E被酸性高
锰酸钾氧化生成F，F发生水解反应生成G( )，G和 发生取代反应生成
H( )，H和CHCHO发生反应生成K和HO。(1)根据A的结构简式得到A的
3 2化学名称为邻硝基甲苯或2−硝基甲苯；(2)根据B的分子式和E的结构简式可以判断由A→B是在苯环上甲
基的对位引入氯原子，因此反应的试剂和条件是Cl、FeCl ；(3)由分析可知，C的结构简式为：
2 3
，因此C中含有官能团的名称为氨基和氯原子；(4)根据A到B是取代反应，B到C是硝
基还原为氨基，得到C的结构简式为 ，再根据E的结构简式得到D的结构简式为
；(5)依据题意，F→G是在完成甲基的氧化后，将酰胺键水解重新生成氨基，实现
氨基的保护，故F→G的反应类型为水解反应或取代反应；(6)根据已知信息以及K的结构简式可知反应
G→H的化学方程式为 。
(7)化合物M的芳香族同分异构体比A多一个碳原子，能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，苯环上含有
两个取代基可能为−COOH、−CHNH 或−COOH、−NHCH 或−CHCOOH、−NH 或−NHCOOH、
2 2 3 2 2
−CH，两个取代基可能是邻、间、对三种位置关系，有12种同分异构体。其中核磁共振氢谱有5组峰，
3
且峰面积之比为1：1：2：2：3的同分异构体的结构简式为 、 。
19．(2022·吉林省延边州一模)抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体G的合成路线如图：回答下列问题：
(1)G的分子式是____；G中的含氧官能团名称为____。
(2)写出C的结构简式____；E→F的反应第一步是—CN水解生成—COOH，写出第二步的化学方程式：
____。
(3)F→G的反应类型是____。
(4)K与F互为同分异构体，满足下列三个条件的K有____种。
①能与NaHCO 反应
3
②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基
③核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1
(5)结合题中信息，写出用甲苯为原料，合成 的路线____(无机试剂任选)。
【答案】(1) C H OBr 羧基
11 11 2
(2) +H O
2
(3)加成反应
(4)2
(5)
【解析】苯(A)在氯化铝作用下与一氯甲烷发生取代反应生成甲苯(B)，甲苯与氯气在光照条件下发生
取代反应生成C，根据B的结构简式及D的分子式可知，氯气在甲基上取代，C的结构简式为 。根据流程图可知D→E转化过程中， 开环后与D发生反应生成E，E在给定条件下转化为F，
F开环与HBr继续反应生成G。(1)根据G的结构简式可知分子式是C H OBr；G中的含氧官能团名称为
11 11 2
羧基；(2)根据B的结构简式及D的分子式可知，氯气在甲基上取代，C的结构简式为 。E→F
反应的第二步是羧基与羟基发生酯化反应(取代反应)生成酯，方程式为：
+H O；(3)根据F、G的结构简式可知，F→G的反应类型是加成反应；(4)K与F互为同分异构体，
2
分子式为C H O，能与NaHCO 反应，说明含有羧基，属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含
11 10 2 3
甲基，从分子式上可知分子中含7个不饱和度，苯环中含4个不饱和度，−COOH中含1个不饱和度，剩
余4个C中有2个不饱和度，应该为两个−CH=CH。K的结构简式可以是(−COOH的位置用数字标出)：
2
、 、 ，共6种。核磁共振氢谱中有5组峰，
且峰面积之比为4∶2∶2∶1∶1，说明对称性好，结构简式有 、
，故为2种；(5)要想合成 可采取逆推的方法：，可得合成路线为：
。
20．(2022·广东省佛山市二模)马蔺子甲素(Ⅶ)可用于肺癌和白血病等的放射性治疗，一种合成马蔺子
甲素的路线如图所示：
已知：a) 代表 ， 代表
b)R CH=CHR R CHO+R CHO
1 2 1 2
c)R CHO
3
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为___________。
(2)反应①的目的是___________。
(3)反应③中有Zn(OH) 生成，其化学方程式为___________。
2
(4)反应⑤的反应类型是___________。
(5)化合物Ⅶ中含氧官能团的名称为___________。
(6)化合物Ⅰ的同分异构体中能同时满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)。其中苯环上只有两种取代基的结构简式为___________(任写一种)。
①能发生银镜反应；
②能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子。
(7)参照上述合成路线，设计以 为主要原料制备 的路线_____。
【答案】(1)C H O
10 12 2
(2)保护酚羟基
(3) +H O+Zn→ +HCHO+
2
(4)加成反应、取代反应
(5)醚键、酮(羰)基
(6) 15 、 、
(7)
【解析】 和BnBr( )在KCO 作用下发生取代反应生成 和
2 3
； 和臭氧在-78℃条件下反应得到 ；
发生信息b的第二步反应得到HCHO和 ，Ⅳ为 ；和BrPh P(CH )CH(OCH ) 发生信息c的反应得到 ，
3 2 7 3 2
和氢气发生加成反应、取代反应得到 和
， 通过系列反应得到 。(1)化合物Ⅰ含10
个C，2个O，不饱和度为5，故分子式为C H O；(2)①将酚羟基转化为-OBn，⑤由将-OBn转化为酚羟
10 12 2
基，故反应①的目的是保护酚羟基；(3)反应③中 发生信息b的第二步反应得到
HCHO和 ，还有Zn(OH) 生成，根据原子守恒可知其化学方程式为
2
+H O+Zn→ +HCHO+ Zn(OH) ；(4)对比
2 2
和 结构可知二者和氢气发生加成反应、取代反应得到 和 ；(5)由结构简式可知化合物Ⅶ中含氧官能团的名称为醚键、
酮(羰)基；(6)化合物Ⅰ结构为 ，含10个2个O，不饱和度为5，其同分异构体中能同
时满足：②能与FeCl 溶液发生显色反应，则含酚-OH；①能发生银镜反应，则还含-CHO，3个饱和C；③
3
核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，则含2个等效的甲基，符合条件的有2大种情况：
(1)苯环上含2个对称的甲基，符合条件的是 、 ；(2)含 ，苯环上有三
个取代基( 、-OH、-CHO)时：-OH和-CHO位于邻位时有4种，位于间位时有4种，位于对位时
有2种；苯环上有2个取代基( 和-OH)时有邻间对3种；综上所述，符合条件的共有
2+4+4+2+3=15种；其中苯环上只有两种取代基的结构简式为 、 、
；(7)以 为主要原料制备 ：对比 和 ，要发生碳链增长的反应，即要发生信息c的反应，因此需要苯甲醛和 反应，故合成路线如下：
。
21．(2022·江苏省苏锡常镇四市教学情况调研)化合物F是合成叶酸抗结剂培美曲塞二钠盐的中间体，
其合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化方式为_______。
(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①苯环上有4个取代基。
②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(3)D→E反应中有一种分子式为C H OBr 的副产物生成，其结构简式为_______。
12 12 3 2
(4)E→F的反应需经历E→X→F的过程。中间体X的分子式为C H NO，且X不能发生银镜反应。
16 18 4 4
则E→X发生的反应类型为_______。
(5)写出以乙烯和 为原料制备治疗类风湿关节炎药物中间体 的合成路线流
程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题干)_______。
【答案】(1)sp2、sp3(2) 、
(3)
(4)加成反应
(5)CH =CH CHCHO BrCHCHO
2 2 3 2
【解析】 在催化剂作用下与CH≡CCHCHOH发生取代反应生成
2 2
， 在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成
， 在催化剂作用下与次氯酸钠发生氧化反应生成
， 在催化剂作用下与溴化氢发生取代反应生成 ， 在催化剂作用下与
反应生成 。(1)A的结构简式为 ，分子
中含有的苯环碳原子和双键碳原子的杂化方式都为sp2杂化，甲基碳原子的杂化方式为sp3杂化；(2)由C的
同分异构体苯环上有4个取代基，分子中有4种不同化学环境的氢原子可知，C的同分异构体分子结构对
称，苯环上连有的取代基为 、两个—OH和—C(CH)，符合条件的结构简式为
3 3
、 ；(3)由分析可知，D→E反应为 在催化剂作用下与溴
化氢发生取代反应生成 ， 分子中与醛基相连的邻碳原子上的氢原子能在催化剂作用下与溴化氢继续发生取代反应生成 ，
则副产物的结构简式为 ；(4)由X不能发生银镜反应可知E→X发生的反应
为 在催化剂作用下与 发生加成反应生成
；(5)由题给有机物的转化关系可知，以乙烯和
为原料制备 的合成步骤为在催化剂作用下乙烯发生催化氧化反应生成乙醛，在催化剂作
用下乙醛与溴化氢发生取代反应生成BrCHCHO，BrCHCHO在催化剂作用下与 反应生成
2 2，合成路线为CH=CH CHCHO BrCHCHO
2 2 3 2
。
22．(2022·江苏省南通市高三适应性考试)化合物H是一种用于合成 分泌调节剂药物的中间体，其
合成路线如图：
(1) 与足量 溶液反应，能消耗 物质的量为_______。
(2)B分子中采取 和 杂化的碳原子数目之比是_______。
(3)C→D过程中有一种分子式为 的副产物生成，该副产物的结构简式为_______。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①酸性条件下能发生水解反应，生成 氨基酸；②另一种水解产物只有两种不同化学环境的氢原子。
(5)已知： 。
( 、 代表烃基或H)。
写出以 、 、 为原料制备 的
合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】(1)1 mol
(2)7：2
(3)
(4)
(5)
【解析】根据合成路线图，可知主要原料和产物的结构简式都已知，因此主要是采用观察对比的方法，
关注在特定条件下有机物结构局部发生的变化。A→B的过程使-COOH和-OH分别转化为-COOCH 和-
3
OCH ；B→F发生的反应变化都集中在-NO 上，主要发生了将-NO 还原为-NH ，以及-NH 与-COOH发生
3 2 2 2 2
脱水缩合等反应；F→H主要是将-COOCH 逐步转化为-OH和-CHO。(1)A分子中含有多种官能团，其中只
3有-COOH能与NaHCO 发生反应，1mol A中含有1mol –COOH，因此消耗NaHCO 物质的量为1mol；(2)
3 3
根据C分子的结构，sp2杂化的碳原子是苯环碳原子和酯基碳原子，一共有7个；sp3杂化的碳原子是甲基
碳原子，一共有2个，因此两种杂化类型的碳原子数之比为7 ： 2；(3)C→D是HCOOH与－NH 间脱水
2
形成 ，若要发生副反应，只能是－NH 上的两个H原子都与HCOOH反应生成
2
，并通过题中提供的副产物的分子式为C H NO ，可以得到进一步证明 ；(4)C的一种
11 11 5
同分异构体同时满足：酸性条件下能发生水解反应，生成α-氨基酸，说明至少存在结构：
；另一个水解产物中只有两种不同化学环境的氢原子，说明含有苯环的结构应该是高度
对称的，结合剩余碳原子、氧原子数目、不饱和度和分子对称性，可试写并验证得到：
；(5)将目标分子与原料分子对比可知，合成过程的主要任务之一是延
长碳链，根据提供的信息，欲延长碳链可利用羟醛缩合反应，分子中必须有醛基，参考题干流程中
F→G→H的变化，并且整个反应中涉及易被氧化的酚羟基，因此要注意酚羟基的保护，解除对酚羟基的保
护必须在MnO 氧化－CHOH之后，因此可设计出如下流程：
2 2
。1．【2022•全国甲卷】用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环
化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与Br /CCl 反应产物的结构简式_______。
2 4
(4)E的结构简式为_______。
(5)H中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出
X的结构简式_______。
(7)如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简
式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手
性碳)。
【答案】(1)苯甲醇 (2)消去反应(3) (4)
(5)硝基、酯基和羰基 (6)
(7) 5
【解析】由合成路线，A的分子式为C HO，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构
7 8
简式为 ，则A为 ，B与CHCHO发生加成反应生成 ， 再发生
3
消去反应反应生成C，C的结构简式为 ，C与Br /CCl 发生加成反应得到 ，
2 4
再在碱性条件下发生消去反应生成D，D为 ，B与E在强碱的环境下还原得
到F，E的分子式为C HO，F的结构简式为 ，可推知E为 ，F与
5 6 2生成G，G与D反应生成H。(1)由分析可知，A的结构简式为 ，其化学名称
为苯甲醇；(2)由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B( )先与CHCHO发生碳氧双键的加成
3
反应生成 ， 再发生消去反应生成C( )，故第二步的反应类
型为消去反应；(3)根据分析可知，C与Br /CCl 发生加成反应得到 ；(4)由分析，E的结构简
2 4
式为 ；(5)H的结构简式为 ，可其分子中含有的含有官能团为硝基、
酯基和羰基；(6)C的结构简式为 ，分子式为C HO，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含
9 8
有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为： ；(7)G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO 和C=O成环，
2
且C=O与—CHO成环，从而得到H，可推知，若要合成H′( )，相应的D′为
，G′为 ，手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原子，则H′(
)的手性碳原子为 ，共5个。
2．【2022•北京卷】碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。已知：R-COOH+R’-COOH +H O
2
(1)A可发生银镜反应，其官能团为___________。
(2)B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
(3)E是芳香族化合物， 的方程式为___________。
(4)G中有乙基，则G的结构简式为___________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。
则碘番酸的结构简式为___________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取a mg样品，加入过量 粉， 溶液后加热，将I元素全部转为 ，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液 ，用b mol·L-1AgNO 溶液滴定至终点，用去 。已知口服造影液中无其
3
他含碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。
【答案】(1)醛基 (2)丁酸(3) +HNO +H O
3 2
(4) (5) (6)
【解析】由题给信息和有机物的转化关系可知，CHCHCHCHO发生氧化反应生成
3 2 2
CHCHCHCOOH，则A为CHCHCHCHO、B为CHCHCHCOOH；CHCHCHCOOH发生信息反应生
3 2 2 3 2 2 3 2 2 3 2 2
成 ，则D为 ；在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成 ，则E为 、F为 ；在催化剂作用下，
与 反应生成CHCHCHCOOH和 ，则G
3 2 2
为 ； 与在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节溶液pH生成 ， 与氯化碘发生取代反应生成
，则碘番酸的结构简式为 。(1)由分析可知，能发
生银镜反应的A的结构简式为CHCHCHCHO，官能团为醛基；(2)由分析可知，无支链的B的结构简式
3 2 2
为CHCHCHCOOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，
3 2 2
分子中含有2个醚键和1个六元环，结构简式为 ；(3)由分析可知，E→F的反应为在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成 和水，反应的化学方程式为 +HNO
3
+H O；(4)由分析可知，含有乙基的G的结构简式为 ；(5)由分析可知，相对
2
分了质量为571的碘番酸的结构简式为 ；(6)由题给信息可知，和硝酸银之间存在如下关系： 3I— 3AgNO，由
3
滴定消耗cmLbmol/L硝酸银可知，碘番酸的质量分数为 ×100%=
。
3．【2022•湖北省选择性考试】(13分) 化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是___________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
(3)化合物C的结构简式为___________。
(4)D→E的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为___________。
(7) 配合物可催化E→F转化中C- Br键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图
所示)。在合成 的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催
化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是___________。
【答案】(1)取代反应(或酯化反应) (2)5
(3)
(4)酯基 碳碳双键 (5)5 (6)45.92%
(7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【解析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CHI和有机强碱，结合C的
3
分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为 ，C与CH=CHCHBr发生
2 2
取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基 ，碳碳双键
被氧化成羧基 ，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成
F。(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰；(3)B与CHI反应生成C，结合D的结构简
3
式可推测出C的结构简式为 ；(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式
可得到 ，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，
可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原；(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型
氢原子，如图： ，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体；(6)
A→F的过程中，分成三步进行，且三步反应A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则
A→F的产率=70% 82% 80%=45.92%；(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了Pd催化
剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知
条件，Pd配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，
所以最终其催化作用的依然为金属Pd。
4．【2022•辽宁省选择性考试】(14分)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成
路线如下：已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为___________。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与CHOCH Cl反应的化学方程式为___________。
3 2
(3) D→E中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，PCC的作用为___________。
(4) F→G中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为___________。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。
【答案】(1) C HNO
7 7 3
(2) +CH OCH Cl+NaOH +NaCl+HO
3 2 2
(3) sp3 sp2 选择性将分子中的羟基氧化为羰基
(4)硝基 氨基
(5)
(6) 12 (或 )
【解析】F中含有磷酸酯基，且F→G中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测F→G发生题给已知信
息中的反应；由F、G的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为 ；(1)由
A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分
子式为C HNO ；(2)由题给合成路线中C→D的转化可知，苯酚可与CHOCH Cl发生取代反应生成
7 7 3 3 2
与HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和HO，据此可得该反应的化学方程
2
式为“ +CH OCH Cl+NaOH +NaCl+HO”；(3)根据D、E的结构简式可知，
3 2 2
D→E发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由sp3变为sp2；由D→E的结构变化可知，PCC的
作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；(4)由题给已知信息可知，F→G的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ
在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；(5)根据分析可知，化合物I的结构简式为 ；(6)化合物Ⅰ的分子式
为C H O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4
10 14
个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环
上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：
(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，
所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且
个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为 或
。
5．【2022·浙江省1月选考】化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成
路线如图(部分反应条件已省略)：已知：R Br R MgBr
1 1
+
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C H O
20 12 5
(2)化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是____________；化合物G的结构简式是
____________。
(3)补充完整C→D的化学方程式：2 +2
+2Na→______________________。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)____
_____________。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔( )、溴苯和环氧乙烷( )为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用
流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
【答案】(1)CD(2)HC≡CCOOCH
3
(3)2 +2NaBr+H ↑
2
(4) 、 、 、 、
(5)
【解析】A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH ；根据信息
3
，由 逆推，可知D是
、N是 ；根据信息 +，由F可知G是 。(1)A项，苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发
生反应，故A正确；B项，化合物E和F含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B正确；C项，化
合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；D项，化合物H的分子式是C H O，故D错误；选
20 14 5
CD。(2)A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH ；根据信息
3
，由 逆推，可知D是 、
N是 ；根据信息 + ，由F可知G是
。(3)根据信息 ，由
逆推，可知D是 ，C→D的方程式是2
+2 +2Na→2 +2NaBr+H ↑；(4)①有两个六元环(不
2含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；③不含—O—
O—键及—OH，符合条件的 的同分异构体有 、 、 、
、 。(5)溴苯和镁、乙醚反应生成 ， 和环氧乙烷反应生成 ，
发生催化氧化生成 ， 和苯乙炔反应生成 ， 合成路线为
。
6．【2022•广东选择性考试】基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以
化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示
例，完成下表。序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① -CH=CH- H -CH-CH- 加成反应
2 2 2
② _______ _______ _______ 氧化反应
③ _______ _______ _______ _______
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到
，则化合物a为_______。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰
的结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】(1) C HO 醛基
5 4 2
(2) -CHO O -COOH -COOH CHOH - COOCH 酯化反应(取代反应)
2 3 3
(3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5) 2
(6)【解析】(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C HO；其环上的取代基为醛基；(2)②化合
5 4 2
物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O；-COOH；
2
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；
CHOH；- COOCH ；酯化反应(取代反应)；(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能
3 3
溶于水；(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到
2molV，则a的分子式为C H，为乙烯；(5)化合物Ⅵ的分子式为C HO，其同分异构体中含有 ，
2 4 3 6
则符合条件的同分异构体有 和 ，共2种，其中核磁共振氢谱中
只有一组峰的结构简式为 ；(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为
，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是
， 发生题干Ⅳ→V的反应得到 ，
还原为 ，再加成得到 ， 和 发生酯化
反应得到目标产物，则合成路线为。
