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专题 14 有机化学基础
一、选择题(本题包括25小题，每小题2分，共50分，每小题只有一个选项符合题意）
1．(2023·江西省部分学校高三质量检测）化学与生活息息相关。下列说法正确的是( ）
A．我国居民传统膳食以糖类为主，淀粉、脂肪都是糖类物质
B．人体内的蛋白质不断分解，最终生成水和二氧化碳排出体外
C．生石灰和硅胶均可用作食品干燥剂
D．煮饭使用的大米中，蛋白质的含量高于淀粉
【答案】C
【解析】A项，脂肪不是糖类物质，属于油脂，A错误；B项，人体内的蛋白质不断分解，最终水解为氨
基酸，B错误；C项，生石灰、硅胶均无毒，且具有吸水性，能用作食品干燥剂，C正确；D项，大米中淀粉
含量高于蛋白质，D错误；故选C。
2．(2023·江西省部分学校高三质量检测）下列关于有机化合物的说法正确的是( ）
A．乙酸和乙酸乙酯可用NaCO 溶液区别
2 3
B．1-丁烯(C H)有两种同分异构体(不含立体异构)
4 8
C．乙烯、聚乙烯和苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．多糖、油脂和氨基酸均可发生水解反应
【答案】A
【解析】A项，乙酸与碳酸钠溶液反应产生气体，乙酸乙酯不与碳酸钠溶液反应，可以鉴别，A正确；B
项，1-丁烯(C H)的同分异构体有： 、 、 、 四种，B
4 8
错误；C项，聚乙烯、苯不能被酸性KMnO 溶液氧化，C错误；D项，氨基酸不能发生水解反应，D错误；
4
故选A。
3．(2023·浙江省山水联盟高三开学考试)下列说法正确的是( ）
A．糖类、油脂和蛋白质均可在一定条件下水解生成小分子
B．核酸是一种生物大分子，可分为核糖核酸和脱氧核糖核酸
C．福尔马林、饱和食盐水和硫酸铜溶液均可使蛋白质变性而失去生理活性
D．大多数糖类具有甜味，与其结构中的特定基团无关【答案】B
【解析】A项，糖类有单糖、二糖和多糖，其中二糖和多糖可以水解，而单糖不能水解，油脂、蛋白质可
以在一定条件下发生水解，A错误；B项，根据核酸的组成，可将核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸
(RNA)两类，B正确；C项，福尔马林和硫酸铜溶液均可使蛋白质变性，但是饱和食盐水不能使蛋白质变性，
C错误；D项，糖类结构中的特定基团决定了大多数糖类具有甜味，D错误；故选B。
4．(2023·浙江省七彩阳光新高考研究联盟高三联考)某利胆药物的分子结构如图，下列有关该化合物的说
法不正确的是( ）
A．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B．分子中的碳原子不可能全部共面
C．能发生加成、水解、取代、消去等反应
D．镍催化下与足量H 反应的产物分子中含4个手性碳原子
2
【答案】B
【解析】A项，该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够被酸性KMnO 溶液氧化，因此能使酸性
4
KMnO 溶液褪色，A正确；B项，该物质分子中有饱和的碳原子，具有甲烷的四面体结构，该C原子采用sp3
4
杂化，但通过旋转化学单键仍可能在苯环同一平面，B错误；C项，该物质分子中有不饱和的碳碳双键，能够
发生加成反应；含有肽键，能够发生水解反应；含有酚羟基，能够发生取代反应；由于羟基连接的C原子的
邻位C原子上有H原子，因此能够发生消去反应，C正确；D项，手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团
的C原子，该化合物在镍催化下与足量H 反应的产物分子为 ，分子中含4个手性
2碳原子，用“※”标注为： ，D正确；故选B。
5．(2023·浙江省名校协作体高三开学考试)关于化合物结构如图所示，下列说法不正确的是( ）
A．分子中至少有11个碳原子共平面 B．分子中含有2个手性碳原子
C．能与盐酸或氢氧化钠溶液反应生成盐 D．能发生取代反应、氧化反应、还原反应
【答案】A
【解析】A项，与苯环直接相连的原子与苯环共面，碳碳叁键两端的原子共线，碳氧双键两端的原子共面，
碳碳单键可以旋转，故该分子中至少有10个碳原子共平面，A错误；B项，手性碳原子是连有四个不同基团
的碳原子；分子中含有2个手性碳原子 ，B正确；C项，分子中含有氨基和酯
基，氨基能与盐酸反应，酯基能和氢氧化钠溶液发生水解反应，都能生成盐，C正确；D项，碳原子上氢能发
生取代反应，碳碳叁键能发生氧化反应、还原反应，D正确；故选A。
6．(2023·浙江省Z20名校新高考研究联盟高三第一次联考)关于紫草素(如图)，下列说法正确的是( )
A．分子中最多有11个碳原子共平面
B．该物质能使酸性KMnO 溶液褪色，且产物之一为丙酮
4
C．1mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗3molBr
2
D．1mol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCO 溶液反应，最多可消耗Na、NaOH、NaHCO 之比
3 3为3∶2∶2
【答案】B
【解析】A项，与苯环直接相连的原子与苯环共面，碳碳、碳氧双键两端直接相连的原子共面，碳碳单键
可以旋转，由结构简式可知，分子中最多有16个碳原子共平面，A错误；B项，酸性KMnO 溶液能使碳碳双
4
键断裂，发生反应而褪色，结构中 部分可以生成丙酮，B正确；C项，苯环中酚羟基的邻位氢可以被溴
取代，碳碳双键可以和溴加成，故1mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗4molBr ，C错误；D项，羟基、
2
酚羟基不和碳酸氢钠反应，分子中没有羧基不能和碳酸氢钠反应，D错误；故选B。
7．(2023·浙江省浙里卷天下高三开学测试)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通
过氢键与HI 形成聚维酮碘，其结构表示如下：
3
(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是( )
A．聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成 B．聚维酮的单体是：
C．聚维酮碘是一种水溶性物质 D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应
【答案】A
【解析】A项，聚维酮碘是由聚维酮和HI 通过氢键形成的，由聚维酮碘的结构：
3
可知，聚维酮分子是由2m+n个单体加聚而成，A项错误；B项，由聚维酮碘的结构： 可知，聚
维酮的单体是 ，B项正确；C项，聚维酮可以与HI 形成氢键，则由聚维酮碘的结构推测，其也可
3
以与水形成氢键，C项正确；D项，聚维酮的结构中含有肽键，所以能在一定条件下发生水解，D项正确；故
选A。
8．(2023·河南省创新发展联盟高三联考）有机物 是药物合成的副产物，其结构简式如图所示，下列叙
述正确的是( ）
A．该有机物含有五种官能团
B．该有机物中所有原子不可能处于同一平面
C．该有机物可发生取代反应、加成反应，不能发生消去反应
D．该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO 溶液褪色
4
【答案】B
【解析】A项，该有机物含有碳碳双键、羟基、酯基、醚键四种官能团，故A错误；B项，该有机物中含
有单键碳原子，不可能所有原子处于同一平面，故B正确；C项，该有机物含有羟基、酯基，可发生取代反应；
含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基，能发生消去反应，故C错误；D项，该有机物含有碳碳双键，既
能使溴的四氯化碳溶液褪色又能使酸性KMnO 溶液褪色，故D正确；故选B。
4
9．(2022·安徽省百校联盟高三联考) 安息香(结构简式如图所示)可作医药中间体，也可用于染料生产，
下列关于 安息香的说法中错误的是( )A．分子式为C H O B．所有原子不可能共面
14 12 2
C．苯环上的一氯代物有10种(不考虑立体异构) D．1mol DL-安息香最多消耗7mol H
2
【答案】C
【解析】A项，由结构简式可知，DL-安息香的分子式为C H O，故A正确；B项，由结构简式可知，
14 12 2
与羟基相连的碳原为饱和碳原子，碳原子的空间构型为四面体形，则所有原子不可能共面，故B正确；C项，
由结构简式可知，苯环上的氢原子类型有6种，则DL-安息香苯环上的一氯代物有6种，故C错误；D项，由
结构简式可知，DL-安息香含有的苯环和羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol DL-安息香最多消耗
7mol氢气，故D正确；故选C。
10．(2022·河南省部分重点高中高三调研考试)M是一种重要的有机物，其结构如图所示。下列说法正确
的是( )
A．M的分子式为C H O
13 12 7
B．1molM与足量金属Na反应，生成气体的体积为33.6L
C．M既可以发生酯化反应，又可以发生消去反应和加成反应
D．1molM与足量H 加成，最多消耗6molH
2 2
【答案】C
【解析】A项，根据M的结构简式可推知其分子式为C H O，A错误；B项，M分子中含有2个羧基和
13 12 7
1个羟基，1molM与足量金属Na反应，生成1.5molH,但没有说明标准状况下，气体的体积不一定为33.6L，B
2
错误；C项，M中含有羧基和羟基，能发生酯化反应，含有羟基连接的碳相邻的碳上氢原子，能发生消去反应，
含有苯环能与氢气在一定条件下发生加成反应，C正确；D项，M中只有苯环能与氢气发生加成反应，则
1molM与足量H 加成，最多消耗3molH ，D错误；故选C。
2 2
11．(2022·河北省石家庄市高三教学质量检测)化合物M( )是合成药物奥昔布宁的一种中间体，下列关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C H O B．所有碳原子可能共平面
15 18 3
C．1molM最多能与4molH 发生加成反应 D．环上的一氯代物共有7种(不含立体异构)
2
【答案】D
【解析】A项，由化合物M的结构简式可知，分子式为C H O，故A错误；B项，由结构简式可知，化
15 20 3
合物M分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故
B错误；C项，由结构简式可知，化合物M分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则1molM
最多能与3mol氢气发生加成反应，故C错误；D项，由结构简式可知，化合物M分子的环上的一氯代物有如
图所示的7种结构： ，故D正确；故选D。
12．(2022·河北省邯郸市高三期末考试)吡喃酮是合成吡喃酮类物质的基本原料，α-吡喃酮和γ-吡喃酮的结
构简式如图所示，下列关于α-吡喃酮和γ-吡喃酮的说法中错误的是( )
A．α-吡喃酮和γ-吡喃酮均能发生水解反应
B．α-吡喃酮和γ-吡喃酮互为同分异构体
C．相同物质的量的α-吡喃酮和γ-吡喃酮与H 发生加成反应时消耗H 的量不相等
2 2
D．α-吡喃酮与Br 按1：1加成时可生成三种产物(不考虑立体异构)
2
【答案】A
【解析】A项，α-吡喃酮含酯基，能发生水解反应，y-吡喃酮不含酯基，不能发生水解反应，A项错误；
B项，α-吡喃酮和γ-吡喃酮的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，B项正确；C项，由于酯基中的
碳氧双键不能与H 发生加成反应，故相同物质的量的α-吡喃酮和γ-吡喃酮与H 发生加成反应时消耗H 的量不
2 2 2相等，C项正确；D项，α-吡喃酮具有共轭二烯结构，与Br 按1 ： 1加成时可生成三种产物，D项正确；故
2
选A。
13．(2022·河南省部分重点高中高三适应性检测)前列腺素是存在于动物和人体中的具有多种生理活性的物
质，一种前列腺素的结构简式如图所示，下列有关该化合物的叙述中正确的是( )
A．分子式为C H O B．能发生加聚反应，不能发生缩聚反应
20 28 4
C．1mol该化合物最多消耗5molH D．含有多种属于芳香族的同分异构体
2
【答案】D
【解析】A项，分子式应为C H O，A项错误；B项，含有碳碳双键，能发生加聚反应，含有羧基和羟
20 30 4
基，能发生缩聚反应，B项错误；C项，羧基中的碳氧双键不能与氢气加成，故1mol该物质最多消耗
4molH，C项错误；D项，分子中含有20个碳原子和6个不饱和度，故存在多种属于芳香族的同分异构体，D
2
项正确；故选D。
14．(2022•浙江省精诚联盟高三份适应性联考)具有独特的物理性能的某环状聚合物的结构简式如图，有关
该聚合物的说法不正确的是( )
A．每个分子含氮原子数为3+n
B．该聚合物可以发生取代反应、消去反应、氧化反应和还原反应
C．1mol该聚合物完全水解最多消耗NaOH(1+m)mol
D．该聚合物中的含氧官能团有4种
【答案】C
【解析】A项，根据结构简式可判断每个分子含氮原子数为3+n，A正确；B项，含有羟基、酯基等，该聚合物可以发生取代反应、消去反应，含有碳碳双键可发生氧化反应和还原反应，B正确；C项，分子中含有
酯基和酰胺基，1mol该聚合物完全水解最多消耗NaOH(1+n+m)mol，C错误；D项，该聚合物中的含氧官能团
有4种，即羟基、酯基、羰基和酰胺基，D正确；故选C。
15．(2022·湖北省腾云联盟高三联考)M( )和N(
)在一定条件下可制得环氧树脂粘合剂P，其结构如下：
下列说法正确的是( )
A．M的一氯代物有2种 B．1molM能与4molBr 的水溶液发生反应
2
C．N的核磁共振氢谱共有5组峰 D．高分子P是通过加聚反应制得
【答案】B
【解析】A项，M( )苯环上有两种不同化学环境下的氢，两个甲基在对称位，
也有一种化学环境的氢，则M的一氯代物有3种，A错误；B项，M的酚羟基上的邻位还有4个H能与溴发
生取代反应，故1molM能与4molBr 的水溶液发生反应，B正确；C项，N( )有3种不
2
同化学环境的氢，故核磁共振氢谱共有3组峰，C错误；D项，高分子P是通过缩聚反应制得的，D错误；故
选B。
16．(2022·上海市嘉定区质量调研一模)CalebinA 可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质
转化过程：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．苯甲醛与X互为同系物 B．X、Y和Z的分子中，均含有酯基
C．可用新制Cu(OH) 悬浊液检验Z中是否混有X D．将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应
2
【答案】C【解析】A项，苯甲醛与X的氧原子个数不同，官能团不同，不为同系物，故A错误；B项，X中含有醚
键和羰基，不含酯基，Y和Z分子中均含有酯基，故B错误；C项，X含有醛基，但Z没有，可以用新制
Cu(OH) 悬浊液检验Z中是否混有X，故C正确；D项，Z不是卤代烃，不能与NaOH乙醇溶液共热发生消去
2
反应，故D错误；故选C。
17．(2022·四川省凉山州第一次诊断测试)糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润
湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是( )
A．糠醇分子中含有三种官能团 B．糠醇分子中所有原子可能共平面
C．四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解等反应 D．四氢糠醇属于饱和一元醇，分子式为
C H O
5 12 2
【答案】A
【解析】A项，糠醇分子中含有碳碳双键、醚键、羟基三种官能团，A正确；B项，糠醇中含有饱和碳原
子，不可能所有原子共面，B错误；C项，四氢糠醇不不能发生还原反应，C错误；D项，四氢糠醇分子式为
C H O，D错误；故选A。
5 10 2
18．(2022·河南省名校联盟高三联考)2021年诺贝尔化学奖授予本杰明。李斯特(BenjaminList)、大卫·麦克
米兰(David W。C．MacMillan)，以表彰在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如
图：
下列说法错误的是( )
A．c可发生消去反应形成双键 B．该反应为取代反应
C．该反应原子利用率100% D．脯氨酸与 互为同分异构体
【答案】B【解析】A项，c中含羟基，可发生消去反应形成双键，A项正确；B项，该反应由两个反应物得到一个
产物，为加成反应，B项错误；C项，反应物中的原子全部进入目标产物c，原子利用率100%，C项正确；D
项，两者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确；故选B。
19．(2022·山东省邹平市第二中学高三月考)贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例
如图，下列说法错误的是( )
+
A．Ⅰ中所有原子共平面 B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生取代反应、氧化反应 D．Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】A
【解析】A项，Ⅰ中含有—CH，所有原子不可能共平面，A错误；B项，该反应中Ⅰ含有的C=O发生加
3
成，B正确；C项，Ⅱ含有碳碳双键、羰基，可以发生氧化反应，六元环可以发生取代反应，C正确；D项，
Ⅲ含有碳碳双键，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确；故选A。
20．(2022·江苏省常熟市高三阶段性抽测)抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)合成路线中的一步反应如下。下
列说法正确的是( )
A．1molY中含2mol碳氧键 B．Z中不含手性碳
C．Z在水中的溶解性比X在水中的溶解性好 D．1mol化合物Z最多消耗3mol Br
2
【答案】D
【解析】A项，1molY中含1mol碳氧双键和2mol碳氧单键，共3mol碳氧键，故A错误；B项，手性碳
是指连在同一个碳上的四个基团或者原子完全不同，Z中连接异丙基的碳原子满足手性碳的规则，是手性碳，
故B错误；C项，溶解性大小却决于结构是否相似，或者能不能形成氢键等，Z中只有一个亲水基羟基，X中
含有羟基和羧基两个亲水基，故X在水中的溶解性比Z在水中的溶解性要好，故C错误；D项，Z中含有酚结
构，酚羟基邻对位可以与溴水发生取代反应，碳碳双键可以与溴水发生加成反应，从Z的结构中可以看出
1mol化合物Z可以与3mol Br 发生反应，故D正确；故选D。
2
21．(2022·江苏省高邮市高三学情调研)异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．X与足量H 反应后，产物分子中有3个手性碳原子 B．1molY最多能与3molNaOH反应
2
C．1molZ中含有4mol碳氧π键 D．用NaHCO 溶液可以鉴别Y和Z
3
【答案】D
【解析】A项，X与足量H 反应后的产物为 ，有图中*号所示4个手性碳原子，A错误；
2
B项，酯基、酚羟基能与NaOH反应，酯基水解后还能生成一个酚羟基，则1molY最多能与4mol NaOH反应，
B错误；C项，碳碳双键中含有一个碳氧π键，苯环中的为大π键，不是碳氧π键，C错误；D项，Z中含有羧
基，能与NaHCO 反应，而Y中的酯基及酚羟基均不与NaHCO 反应，故能用饱和NaHCO 溶液鉴别Y和Z，
3 3 3
D正确；故选D。
22．(2022·河北省邢台市“五岳联盟”部分重点学校高三联考)有机物M、T之间的关系如图所示。
下列说法错误的是( )
A．T的分子式为C H O B．M分子中所有原子可能共平面
18 18 4
C．上述反应属于加成反应 D．M能使酸性KMnO 溶液褪色
4
【答案】A
【解析】A项，由T的结构可知，分子式为C H O，故A错误；B项，M分子含有苯环、碳碳双键、羧
18 16 4
基，都是平面型结构，则所有原子可能共平面，故B正确；C项，该反应为碳碳双键的加成反应，故C正确；
D项，M含碳碳双键，能使酸性KMnO 溶液褪色，故D正确；故选A。
4
23．(2022·山东省淄博市高三教学质量摸底检测)马来酐是马来酸的酸酐，它可以经下列变化制得苹果酸。下列说法错误的是( )
A．lmol 马来酸酐在NaOH溶液中完全水解，最多能消耗2molNaOH
B．M的分子式为C HOBr
4 5 4
C．马来酸分子存在顺反异构体
D．苹果酸分子发生分子内脱水只生成马来酸
【答案】D
【解析】A项，1个马来酸酐中相当于有两个酯基，所以 lmol 马来酸酐在NaOH溶液中完全水解，最多
能消耗2molNaOH，故A正确；B项，马来酸为 ，M为 ,分子式为C HOBr,故B正
4 5 4
确；C项，马来酸结构简式为 ，碳碳双键的每个碳原子上连有两个不同的基团或原子，且两个碳原
子上连有相同的基团或原子，分子存在顺反异构体，故C正确；D项，由M可得 苹果酸分子的
结构简式为 可以发生分子内消去反应生成马来酸 ，也可以发生分子内酯化反应生成 或 ，故D错误；故选D。
24．(2022·湖南省三湘名校教育联盟高三第二次大联考)绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋白质
灭活，结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnO 溶液和溴水褪色
4
B．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2
C．1 mol绿原酸最多可与4 mol H 发生加成反应生成氢化绿原酸
2
D．1 mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出22.4 LCO
3 2
【答案】C
【解析】A项，氢化绿原酸分子中不含碳碳双键，因此不能使溴水褪色，A错误；B项，1个氢化绿原酸
分子中含1个-COOH，5个-OH，它们可与Na反应，1 mol氢化绿原酸最多可以消耗6 mol Na；氢化绿原酸分
子中含-COO-、-COOH可与NaOH反应，酯基水解产生羧基和醇羟基，醇羟基不能与NaOH发生反应，所以1
mol氢化绿原酸最多可以消耗2 mol NaOH，消耗二者物质的量之比为3：1，B错误；C项，1个绿原酸分子中
含1个苯环和1个碳碳双键，它们能够与H 发生加成反应，1个苯环可与3个H 发生加成反应，1个碳碳双键
2 2
可与1个H 发生加成反应，故1 mol绿原酸最多可与4 mol H 发生加成反应而生成氢化绿原酸，C正确；D项，
2 2
1个氢化绿原酸分子中含1个-COOH，1 mol-COOH与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出1 mol CO 气体，其
3 2
在标准状况下体积是22.4 L，但题中没有指明在标准状况下，D错误；故选C。
25．(2023·江苏省南通市通州区高三期中质量监测）合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确
的是( ）
A．X可以发生取代、氧化、缩聚反应 B．X分子存在顺反异构体C．Y在水中的溶解度比X大 D．Y分子与足量H 加成后的产物中含有3个手性碳原子
2
【答案】D
【解析】A项，X中有酚羟基，可以和饱和溴水发生取代反应，分子中还有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾
溶液氧化，但不能发生缩聚反应，故A错误；B项，X分子中的碳碳双键中有一个不饱和碳原子连的是两个相
同的氢原子，所以不存在顺反异构，故B错误；C项，X分子中有羟基，能和水形成氢键，所以X在水中的溶
解度比Y大，故C错误；D项，连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子与足量的氢气加成
后得到的分子中标数字的碳原子为手性碳原子 ，故D正确；故选D。
二、非选择题(本题包括5小题，共50分）
26．(8分）(2023·广东省百校高三联考）毛兰素是天然石斛中最重要的成分之一，具有抗氧化、抑制血管
生成和抑制肿瘤生长等多种药理作用。毛兰素F的一种化学合成路线如下(部分反应条件已省略)：
已知： + +H O
2
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______，A→B的目的是_______。
(2)B中含氧官能团的名称：_______。
(3)D→E的反应类型为_______。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有多种：a.苯环上有4个取代基的单环化合物，且Cl原子直接连在苯环上
b.能发生银镜反应，不含酯基和醚键
c.滴加FeCl 溶液不显紫色
3
写出其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为4：2：2：1的结构简式_______。
(5)根据上述信息，设计由 、 和三甲基硅重氮甲烷为原料，制备
的合成路线(无机试剂任选)。_______
【答案】(1) (1分) 保护(酚)羟基(1分)
(2)酯基、醚键(1分) (3)取代反应(1分)
(4) 或者 (2分)
(5) (2分)
【解析】由题干合成流程图中，A的分子式为C HO，B的分子式为：C HOCl，由C的结构简式和B到
7 8 2 9 9 3
C的转化条件可知B的结构简式为： ，由A的分子式和A到B的转化条件可知，A的结构简
式为： 。(1）A的结构简式为 ，A分子中的羟基在A到B的过程转化为酯基，而
在D到E的过程中又水解转化而重现羟基，故A→B的目的是保护(酚)羟基；(2）由分析可知，B的结构简式为： ，故B中含氧官能团的名称：酯基和醚键；(3）由合成流程图信息可知，D→E即为酯基
转化为羟基，即酯的水解，故该转化的反应类型为取代反应；(4）已知B的分子式为：C HOCl，同时满足下
9 9 3
列条件：a.苯环上有4个取代基的单环化合物，且Cl原子直接连在苯环上，b.能发生银镜反应，不含酯基和醚
键，即含有醛基，c.滴加FeCl 溶液不显紫色即不含酚羟基，则其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为
3
4:2:2:1的结构简式为： 或者 ；(5）本题采用逆向
合成法，根据题干E到F的转化条件可知，目标产物 可由 与H 催
2
化加H得到，由C到D的转化条件可知， 可由 和三甲基硅重氮甲烷反
应得到，由题干已知信息可知， 可由 和 在PO 的作用下生
2 5
成，根据苯的同系物的性质可知， 在酸性高锰酸钾溶液的作用下即可获得 ，
故可确定该合成流程如下：。
27．(12分）(2023·重庆市拔尖强基联合高三检测）苯酚合成生物可降解聚酯材料G和利用SuFEx反应合
成聚硫酸酯材料L的路线如图所示：(L比G材料有更好的化学稳定性和优异的力学性能)。
已知：①
②
(1)I中官能团的名称_________；物质B的化学名称_________。
(2)J的结构简式为_________；K与J生成L的反应类型为_________。
(3)A→I的反应方程式为_________；
(4)E→G的反应方程式为_________；
(5)满足下列条件的E同分异构体有_________种(不考虑立体异构)。
①有2个羟基且不在同一个碳上
②有1个醚键
③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：1：1
(6)根据上述合成路线，写出由 和 为原科制备 合成路线_________。
【答案】(1)羟基(1分) 环己醇(1分)
(2) (1分) 缩聚反应(1分)(3) (2分)
(4) (2分)
(5)10(2分)
(6) (2分)
【解析】A： 发生加成反应生成B： ，B发生催化氧化生成C： ，C与双氧水反应
后生成D，D与醇发生取代反应生成E： ，E发生缩聚反应生成G；由已知①可知I：
到J： 发生取代反应，J和K发生缩聚反
应得到L。(1）由题中I的结构式可知，含有的官能团为羟基；B的结构式为 ，命名：环己醇；(2）根据分析可知，J的结构简式为 ，因为单体K、J具有多官能团的小分子，生
成物L为聚合物，且括号外侧有链节余下的基团，所以发生的是缩聚反应；(3）由已知①可推出反应方程式：
；(4）E到G发生缩聚反应，根据缩聚反
应原理反应方程式为： ；
(5）根据题意，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3:2:1:1，有两个对称的甲基，2个羟基，据此可写出10
种同分异构体；(6）原料对应流程中A，目标产物对应流程中E，因此合成路线为：
。
28．(10分）(2023·江苏省南通市如东县高三学情检测）化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成
路线如下：
(注Me： Et： )(1)A→B的反应类型为_______。
(2)1mol有机物B中所含π键的数目为_______mol。
(3)E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为_______。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①能与 溶液发生显色反应；②有四种不同化学环境的氢原子。
(5)已知： ，写出以 、 和
为原料制备 的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)加成反应(1分) (2)3(1分)
(3) (2分)
(4) 、 (3分)(5) (3分)
【解析】由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下 与CH=CHCOOMe发生加成反应生成
2
，在PPTS作用下 与乙二醇发生加成反应生成 ，
与EtMgBr发生取代反应生成 ， 在
PPTS、水、丙酮作用下转化为 ， 在MeONa和MeOH作用下发生分子内加成反应生成 ，则F为 ； 在CHSO Cl和EtN作用下发生消去反应生成
3 2 3
。(1）A→B的反应为碳酸钾作用下 与CH=CHCOOMe发生加成反应生成
2
；(2）由结构简式可知， 分子中含有2个碳碳双键和1个酯基，双键中含有
1个π键，则1molB分子中含有3molπ键；(3）由分析可知，F的结构简式为 ；(4）E的同分异构
体能与氯化铁溶液发生显色反应，有四种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有
2个酚羟基，符合条件的结构简式为 、 ；(5）由题给信息和有机物的转化关系可知，以 、CH=CH 和乙二醇为原料制备
2 2
的步骤为在PPTS作用下 与乙二醇发生加成反应生成
，催化剂作用下乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，在EtO作用下溴乙烷与镁
2
反应生成CHCHMgBr，CHCHMgBr与 发生取代反应生成
3 2 3 2
， 在PPTS、水、丙酮作用下转化为
，合成路线为
。
29．(10分）(2023·浙江省普通高校招生高三选考模拟)利用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成
多环化合物的原理。某研究小组按下列线路合成多环化合物G.(无需考虑部分中间体的立体化学)。已知：a.
b.化学键极性越强，发生化学反应时越容易断裂
请回答：
(1)下列说法正确的是_______。
A．化合物B在Br 的四氯化碳中可被氧化为苯甲酸
2
B．化合物C至多所有原子共平面
C．化合物F的分子式为C H NO
14 15 4
D．化合物G中含氧官能团只有硝基和羰基
(2)化合物D的结构简式为_______；化合物E与丙醇无法发生类似反应④的化学变化，其原因可能为
_______。
(3)反应③包含了三步反应，第一步为加成反应，第二步为消去反应，第三步为还原反应。写出第二步反
应的化学方程式_______________________________。
(4)以乙烯、化合物B为原料，设计B→C的转化路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
(5)写出有机物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
谱和IR谱表明：①分子中共有4种氢原子；②分子中存在两个苯环；③不存在—O—O—键。
【答案】(1)BC(2分)
(2) (1分) 由于硝基与甲基的差异(甲基推电子的能力强于硝基)，丙醇中碳氧键的极性比
2-硝基乙醇弱，故丙醇不易断键反应(1分)
(3) +H O(1分)
2(4) (2分)
(5) 、 、 (3分)
【解析】由合成路线，A的分子式为C HO，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简
7 8
式为 ，则A为 ，B与CHCHO发生已知信息a的加成反应生成 与Br /CCl 发
3 2 4
生加成反应得到 ，再在碱性条件下发生消去反应生成C；B与D发生反应生成E，则D为
。(1）A项，B的结构简式为 ，化合物B在Br 的四氯化碳中发生加成反应，不可被氧化
2
为苯甲酸，A错误；B项，化合物C中苯环、碳碳双键、醛基都是平面型结构，则至多所有原子共平面，B正
确；C项，由结构简式可知化合物F的分子式为C H NO ，C正确；D项，化合物G中含氧官能团有硝基和
14 15 4
羰基、酯基，D错误；故选BC；(2）由分析可知，化合物D的结构简式为 ；根据已知信息b.化学
键极性越强，发生化学反应时越容易断裂，化合物E与丙醇无法发生类似反应④的化学变化，其原因可能为：
由于硝基与甲基的差异(甲基推电子的能力强于硝基)，丙醇中碳氧键的极性比2-硝基乙醇弱，故丙醇不易断键
反应；(3）B为 ，D为 ，反应③包含了三步反应，第一步为加成反应生成，第二步为醇的消去反应生成 ，第三步为碳碳双键与氢气发生还原反应。
第二步反应的化学方程式 +H O；(4）B为 ，B与
2
CHCHO发生已知信息a的加成反应生成 与Br /CCl 发生加成反应得到 ，再在
3 2 4
碱性条件下发生消去反应生成C；以乙烯、化合物B为原料，乙烯与氧气发生氧化反应生成乙醛，设计B→C
的转化路线为： ；
(5）有机物F同时符合下列条件：①分子中共有4种氢原子；②分子中存在两个苯环；③不存在—O—O—键，
同分异构体的结构简式为： 、 、
。
30．(10分）(2023·广东省东莞市万江中学高三月考）2022年10月5日，诺贝尔化学奖授予美国科学家卡
罗琳•贝尔托齐、卡尔•巴里•沙普利斯和丹麦科学家莫滕•梅尔达尔，以表彰他们在发展点击化学和生物正交化
学方面的贡献。“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：+
我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如图所示：
已知： + HO+
2
(1)化合物A的官能团名称是_____；反应①的反应类型是____。
(2)关于B和C，下列说法正确的是____(填字母序号)。
a.利用质谱法可以鉴别B和C
b.B可以发生氧化、取代、消去反应
c.可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键
(3)B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C HO，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简
3 6
式为____________。
(4)反应②的化学方程式为_____________________________。
(5)E的结构简式为_________________________；聚合物F的结构简式为________。
【答案】(1)醛基和或碳溴键(1分) 取代反应(1分)
(2)ab(2分) (3) (1分)
(4) + HO+ (2分)
2
(5) (1分)或 或 (2分)
【解析】由合成路线图可知，A生成B的反应为取代反应，B生成C的反应为取代反应，根据信息提示可
知C生成D的反应为取代反应，D为 ，D与NaN 发生取代反应生成E，结合题
3
中E的分子式可推知E为 ；由E经F生成G正推，再由G经F到E逆推，可推知
F为 或 或 ，E生
成F的反应为取代和加聚反应，F生成G的反应为水解反应；(1）由结构可知A含有的官能团有：醛基、溴原
子(或碳溴键)；对比A、B的结构可知，A中苯环上的溴原子被-C CC(CH)OH替代，属于取代反应；(2）
3 2
a．B与C的相对分子质量不同，可以用质谱法进行鉴别，a正确；b．B含有醛基、碳碳三键、醇羟基、苯环，
羟基连接碳原子相邻的碳原子上有H原子，可以发生氧化、取代、消去反应，b正确；c．醛基、碳碳三键都
可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能鉴别，c错误，故选ab；(3）B生成C的过程中还有另一种生成物X，分
子式为C HO，核磁共振氢谱显示只有一组峰，则X只有一种有效氢，为对称结构，则X的结构简式为
3 6
；(4）由D的分子式，可知C与 生成D，C中醛基与 中氨基反应形成C=N双键，故D为 ，反应方程式为： +
+H O；(5）对比D、E的分子式，应D中的1个−F原子被
2
−N 替代生成E，结合G的结构可知应是含N取代基的对位−F原子被取代，故E为
3
；有分析可知，聚合物F的结构简式为 或
或 。
