文档内容
解密 16 有机物的结构与性质
考点热度 ★★★★★
【考纲导向】1．了解常见有机化合物的结构，分子中的官能团，能正确表示它们的结构。
2．能正确书写有机化合物的同分异构体。
3．能正确命名简单的有机化合物。
4．了解有机分子中官能团之间的相互影响。
5．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
6．掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。
【命题分析】
本专题属选考部分，高考对该专题的考查内容与难度相对稳定。重点是有机物的分类与命名、有机物的结
构和性质、有机物反应类型的判断、同分异构体、有机合成路线等。试题为非选择题，综合性强，对信息
的处理能力及分析问题的能力要求高。
核心考点一 有机物的结构与性质
1．常见官能团的结构与性质
物质 官能团 主要化学性质
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO 溶液褪
4
烷烃 —
色；③高温分解不饱 ①与X(X代表卤素，下同)、H、HX、HO发生加成反
(碳碳双键) 2 2 2
和烃 应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO 溶液褪色
—C≡C— 4
(碳碳三键)
①取代反应，如硝化反应、卤代反应(加催化剂)；②与H 发
2
苯及其
— 生加成反应；③苯的同系物侧链上与苯环相连的碳原子上
同系物
有氢原子时能使酸性KMnO 溶液褪色
4
—X ①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共
卤代烃
(X表示Cl、Br等) 热发生消去反应
①与活泼金属Na等反应产生H；②消去反应，分子内脱水
2
—OH
醇 生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化
(羟基)
反应(取代反应)
醚 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
(醚键)
①弱酸性(不能使石蕊试液褪色)；②遇浓溴水生成白色沉
酚 —OH(羟基) 淀；③显色反应(遇FeCl 溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯
3
酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
①与H 加成生成醇；②被氧化剂，如O、银氨溶液、新制
2 2
醛
Cu(OH) 悬浊液等氧化
(醛基) 2
酮 易发生还原反应( 在催化剂加热条件下还原为
(羰基) )
羧酸 ①酸的通性；②酯化(取代)反应
(羧基)
酯 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
(酯基)
在酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
硝基
—NO (硝基)
2
化合物
2.有机反应类型的判断与化学方程式的书写
反应类型 重要的有机反应
取代反应 烷烃、烯烃的卤代：CH＋Cl――→CHCl＋HCl、CH===CH—CH＋
4 2 3 2 3Cl――→CH==CH—CHCl＋HCl
2 2 2
卤代烃的水解：CHCHBr＋NaOH――→CHCHOH＋NaBr
3 2 3 2
酯化反应： ＋C HOH ＋HO
2 5 2
二肽水解： ＋HO―→
2
糖类的水解：
C H O ＋HO――→C H O＋C H O
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
苯环上的卤代：
苯环上的硝化： ＋HO—NO ――→ ＋HO
2 2
烯烃的加成：CH—CH==CH ＋HCl――→
3 2
加成
反应 苯环的加成：
醛的加成：CHCHO＋H――→CHCHOH
3 2 3 2
消去 醇分子内脱水生成烯烃：C HOH――→CH==CH↑＋HO
2 5 2 2 2
反应 卤代烃脱HX生成烯烃：CHCHBr＋NaOH――→CH==CH ↑＋NaBr＋HO
3 2 2 2 2
单烯烃的加聚：
nCH==CH――→
2 2
加聚 共轭二烯烃的加聚：
反应
异戊二烯 聚异戊二烯(天然橡胶)
二元醇与二元酸之间的缩聚：
缩聚 ＋ nHOCH CHOH ＋
2 2
反应
(2n－1)H O
2
羟基酸之间的缩聚：――→ ＋(n－1)H O
2
氨基酸之间的缩聚：
nHNCH COOH＋ ―→ ＋(2n
2 2
－1)H O
2
苯酚与HCHO的缩聚：n ＋nHCHO――→ ＋(n－1)H O
2
醇羟基的催化氧化：
2CHCHOH＋O――→2CHCHO＋2HO
3 2 2 3 2
氧化 醛基与银氨溶液的反应：
反应 CHCHO＋2Ag(NH)OH――→CHCOONH＋2Ag↓＋3NH ＋HO
3 3 2 3 4 3 2
醛基与新制氢氧化铜悬浊液的反应：
CHCHO＋2Cu(OH) ＋NaOH――→3HO＋CHCOONa＋Cu O↓
3 2 2 3 2
醛基加氢：CHCHO＋H――→CHCHOH
3 2 3 2
还原
反应 硝基还原为氨基：
2．常见重要官能团的检验方法
官能团种类 试剂与条件 判断依据
碳碳双键或 溴的CCl 溶液 红色褪去
4
碳碳三键 酸性KMnO 溶液 紫红色褪去
4
NaOH溶液，加热，
卤素原子 有沉淀产生
AgNO 溶液和稀硝酸
3
醇羟基 钠 有H 放出
2
FeCl 溶液 显紫色
3
酚羟基 有白色沉淀产
浓溴水
生
羧基 NaHCO 溶液 有CO 放出
3 2
银氨溶液，水浴加热 有银镜生成
醛基 新制Cu(OH) 悬浊液， 有砖红色沉淀
2
煮沸 生成
酯基 NaOH与酚酞的混合物，加热 红色褪去
3．有机物分子中原子共面、共线的判断方法如 的结构可表示为 ，故该有机物分子中至少有
6个碳原子共面(两个平面不重合)，至多有10个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。
4．有机反应类型的推断
(1)由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点就是有上
有下。
(2)由反应条件推测反应类型。
反应条件 可能的有机反应
浓硫酸，加热 ①醇的消去反应 ②酯化反应 ③苯的硝化反应
①酯的水解反应 ②二糖、多糖的水解反应 ③—
稀硫酸，加热
COONa或—ONa的酸化
①卤代烃的水解反应 ②酯的水解反应
NaOH的水溶液，加热
③ 、羧酸的中和反应
强碱的乙醇溶液，加热 卤代烃的消去反应
新制Cu(OH) 或银氨溶液，加热 醛基的氧化反应
2
①烯烃、炔烃的氧化反应 ②苯的同系物的氧化反应
酸性KMnO 溶液
4
③醇、醛、苯酚的氧化反应
O、Cu，加热 醇的催化氧化反应
2
①烯烃、炔烃的加成反应 ②芳香烃的加成反应 ③
H、催化剂，加热 醛、酮还原为醇
2
特别注意：羧基、酯基、肽键不能加成
浓溴水 苯酚的取代反应
溴的CCl 溶液 烯烃、炔烃的加成反应
4
Cl，光照 ①烷烃的取代反应
2② 中侧链的取代反应
(3)卤代反应、硝化反应、磺化反应、酯化反应、水解反应、皂化反应、分子间脱水等反应，本质上均属于
取代反应。
(4)有机物的加氢、脱氧均属于还原反应；脱氢、加氧均属于氧化反应。
考法 分析给定有机物的结构和性质(题型预测：选择题)
1．（2022·上海上海·一模）有机物M的结构如图所示，关于M描述正确的是
A．M的化学式为
B．M与溴水反应的产物可能有4种
C． 与氢气完全加成消耗
D． 与足量 溶液反应，消耗
1．有机反应中反应物用量的判断方法
(1)H 用量的判断
2
(2)NaOH用量的判断
(酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能
与NaOH溶液发生反应。如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol
NaOH。(3)Br 用量的判断
2
①烷烃：光照下1 mol Br 可取代1 mol H原子。
2
②苯：FeBr 催化下1 mol Br 可取代1 mol H原子。
3 2
③酚类：1 mol Br 可取代与—OH处于邻、对位上的1 mol H 原子。
2
④ ：1 mol双键可与1 mol Br 发生加成反应。
2
⑤ ：1 mol三键可与2 mol Br 发生加成反应。
2
2．官能团的位置与有机物的性质
(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。醇不与 NaOH反应，而酚则与
NaOH反应。
(2)醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
(3)伯醇(含 )氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有 )氧化生成酮，叔醇(含有
)很难被氧化。
(4) 中，当R为H，R′为烃基时，具有醛和酯的性质；当R和R′均为烃基时，只具有酯
的性质；当R和R′均为H时，为甲酸，具有羧酸和醛的性质；当R为烃基，R′为H时，只具有羧酸的
性质。
3．有关官能团性质的易混点：
(1)注意苯环的结构与六元环的区别，不要看到含双键的六元环就认为是苯环。
(2)注意酚羟基的性质与醇羟基的区别。注意酚羟基与苯环的相互影响，如苯环邻对位氢易取代、酚羟基易
电离等。
(3)注意醇的催化氧化规律，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化。
(4)不是所有的醇或卤代烃都能发生消去反应，与连有醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢
原子，则不能发生消去反应。
(5)酚酯与普通酯的区别：1 mol酚酯(如HCOOC H)水解时消耗2 mol NaOH 1 mol普通酯(如CHCOOC H)
6 5 3 2 5
水解时消耗1 mol NaOH。
(6)能与NaCO 溶液发生反应的有羧酸、苯酚，但苯酚与NaCO 溶液反应生成NaHCO 而得不到CO。
2 3 2 3 3 2
4．记准几个定量关系：
(1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH )OH生成2 mol Ag单质、1 mol H O、3 mol NH ；1 mol甲醛消耗4 mol
3 2 2 3
Ag(NH)OH。
3 2
(2)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH) 生成1 mol Cu O沉淀、3 mol H O。
2 2 2
(3)和NaHCO 反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO 气体。
3 2
(4)和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H；1 mol —OH生成0.5 mol H。
2 2(5)和NaOH反应：1 mol —COOH(或酚—OH，或—X)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消
耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。
5．有机物原子共面共线的解题思路
(1)“等位代换不变”原则。基本结构上的氢原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。
(2)单链可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿键轴旋转。若平面间靠单链相连，所连平面可以绕键轴旋转，
可能旋转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。
(3)若平面间被多个点固定，且不是单链，则不能旋转，一定共平面。
(4)分拆原则。可把复杂的构型，分拆为几个简单构型，再分析单链旋转时可能的界面。
变式1 有机物的结构与性质间的关系
1．（2022·湖北·高三阶段练习）中药连花清瘟胶囊中含有一种大黄素，有抗菌、止咳的功效，其结构如下
图所示。下列说法正确的是
A．大黄素易溶于冷水 B．大黄素的分子式是
C．大黄素不能与 溶液反应 D． 大黄素最多与 反应
变式2 有机反应类型的判断
2．（2022·河南·郑州外国语学校高三阶段练习）从茶叶中提取的儿茶素是一种优良的天然抗氧化剂，已被
开发为食品保鲜剂、祛臭剂等。儿茶素的结构简式如图所示。下列说法错误的是(已知：与四个互不相同的原子或原子团连接的碳原子叫手性碳原子。)
A．儿茶素能发生加成、取代、消去反应 B．儿茶素能与钠反应生成
C．儿茶素分子中的酚羟基具有抗氧化性 D．1个儿茶素分子含2个手性碳原子
变式3 有机物分子共线、共面问题的判断
3．（2022·重庆八中高三阶段练习）脱氢醋酸常用于生产食品保鲜剂，脱氢醋酸的制备方法如图，下列说
法错误的是
A．b分子中所有碳原子可能处于同一平面
B．a、b均能使溴水、酸性 溶液褪色
C．a不含手性碳原子，b含有手性碳原子
D．b与 互为同分异构体
4．（2022·全国·模拟预测）化学语言与概念是高考评价体系中要求的必备知识之一，下列关于化学语言与
概念的表述正确的是
A． 的化学名称：乙氨 B． 的化学名称：二乙酸C．C醛的球棍模型： D．乙醚的分子式：
5．（2022·上海·一模）已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，关于结构简式如图所示的烃，下列说法中 不
正确的是
A．分子中处于同一直线上的碳原子有 个 B．分子中最多有 个碳原子处于同一平面
C．该烃苯环上的一氯代物共有 种 D．该烃能发生加成反应和氧化反应
6．（2022·宁夏·银川唐徕回民中学高二期中）异丙苯[ ]是一种重要的化工原料，下列关于
异丙苯的说法不正确的是
A．异丙苯是苯的同系物
B．在一定条件下能与氢气发生加成反应
C．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
D．在光照条件下，异丙苯与Cl 发生取代反应生成的氯代产物有2种
2
7．（2022·湖南·株洲二中高三阶段练习）草本植物石菖蒲在《神农本草经》中被列为上品，广泛应用癫痫、
中风等的治疗，其活性物质的结构如图所示。下列对于该活性物质的说法错误的是
A．分子中含有四种官能团 B．能和 溶液反应生成
C．能发生加成、取代、氧化反应 D． 该活性物质最多消耗
8．（2022·贵州六盘水·高一期末）有机玻璃( )具有透光性好，易加工等优良特性，可制成飞机和车
辆的风挡。甲基丙烯酸是合成有机玻璃的原料之一，其结构简式为 ，下列有关甲基丙烯酸
的说法错误的是A．分子式为 B．分子中含有羧基、碳碳双键
C．能发生酯化反应、加成反应 D．属于不饱和烃
9．（2022·吉林·延边二中高三阶段练习）关于化合物2－苯基丙烯(如图)，下列说法错误的是
A．该分子易溶于水及甲苯 B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子不可能共平面 D．该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色
10．（2022·浙江·高三阶段练习）辅酶 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如右。下列有关辅酶
的说法不正确的是
A．分子式为 ，存在3种官能团
B．分子中4个氧原子在同一平面
C． 该物质与 溶液反应，最多可消耗
D． 该物质与足量 反应，最多可消耗
11．（2022·重庆巴蜀中学高三阶段练习）黄芩素(M)能抑制新冠病毒的活性，木黄酮(N)可用作染料，结构
如图所示。下列说法正确的是
①M的分子式为
②M、N分子中所有原子可能共平面③1mol N在一定条件下最多能与6mol 加成
④M和N互为同分异构体
⑤化合物N分子中含有3种官能团
⑥化合物M能发生氧化反应、取代反应、消去反应
A．①②④ B．①③④⑤ C．①②③ D．①②⑥
12．（2022·广东·高三阶段练习）某研究小组以芳香族化合物A为主要原料，按下列路线合成抗癫痫药物
W：
已知：① ；② 。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_______。
(2)D的结构简式为_______。
(3)试剂X是_______。
(4)反应③⑤的目的是_______。
(5)设计从G到H的合成路线如下(其他试剂任选)：
则试剂Ⅰ为_______，K的结构简式为_______，由K生成H的反应类型为_______。
(6)写出化合物A的相邻同系物Y的同分异构体的结构简式，且必须符合下列条件：①含有酯基且能发生银
镜反应；② 表明分子中共有4种环境的H原子；③除苯环外无其他环。_______(任写一种即可)。
核心考点二 同分异构体的书写与数目判断
1.同分异构体的书写方法(1)书写思路
(2)书写方法
①具有官能团的有机物，一般的书写顺序：
碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
②芳香族化合物同分异构体的书写要注意三个方面：
a．烷基的类别与个数，即碳链异构。
b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
c．若苯环上有三个取代基时，可先定两个取代基的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次
进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
③酯( )：按—R中所含碳原子数由少到多，—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。
(3)注意事项
在书写同分异构体时务必注意常见原子的价键数，例如在有机物分子中碳原子的价键数为 4，氧原子的价
键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在
的。
2．同分异构体的判断方法
(1)记忆法
①由烃基的异构体数推断
判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的
同分异构体时，根据组成丁醇可写成C H—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。
4 9
常用的烃基异构有—C H(2种)、—C H(4种)、—C H (8种)。
3 7 4 9 5 11
②由苯环上取代基的数目推断
a．当苯环上只连有一个取代基时，可由烃基的数目推断。如C H O属于芳香醇，且苯环上只有一个取代
9 12
基的结构有5b．当苯环上连有两个取代基时，有邻、间、对3种结构。
c．当苯环上连有三个取代基时，若三个取代基完全相同则有 3种结构；若三个取代基中有2个完全相同，
则有6种结构；若三个取代基各不相同，则有10种结构。如C HOCl遇FeCl 显紫色，能发生银镜反应的
7 5 2 3
结构共有10种(如其中一种为 )。
(2)由等效氢原子推断
碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一碳原子上的氢原
子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
一元取代物数目即为等效氢的数目，如 等效氢的数目为2，则一氯代物有2种。
(3)用替换法推断
如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；碳碳三键相当于两个
碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯 C HCl 有3种同分异构体，四氯苯
6 4 2
C HCl 也有3种同分异构体。
6 2 4
(4)用组合法推断
先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体
数目的方法。如饱和一元酯 ，—R 有m种结构，—R 有n种结构，共有m×n种酯的结构。
1 2
实例：分子式为C H O 的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸
9 18 2
为C HCOOH(2种结构)，醇为C H OH(8种结构)，故该酯的结构共有2×8＝16种。
3 7 5 11
3．有机物的类别异构
组成通式 可能的类别 典型实例
C H (n≥3) 烯烃、环烷烃
n 2n
CH===CHCH 与
2 3
C H (n≥4) 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH≡C—CHCH、CH==CHCH==CH 与
n 2n－2 2 3 2 2
C H O(n≥2) 饱和一元醇、醚 C HOH与CHOCH
n 2n＋2 2 5 3 3CHCHCHO、CHCOCH 、
3 2 3 3
醛、酮、烯醇、环醚、环 CH==CHCHOH、
2 2
C H O(n≥3)
n 2n
醇
与
CHCHCOOH、HCOOCH CH、
3 2 2 3
C H O 羧酸、酯、羟基醛、羟基
n 2n 2
(n≥3) 酮
HO—CH—CH—CHO与
2 2
C H O
n 2n－6
酚、芳香醇、芳香醚
(n≥7)
C H NO
n 2n＋1 2
硝基烷、氨基酸 CH—CH—NO 与HN—CH—COOH
3 2 2 2 2
(n≥2)
葡萄糖与果糖(C H O)、蔗糖与麦芽糖
6 12 6
C (H O) 单糖或二糖
n 2 m
(C H O )
12 22 11
4．常见限制条件与结构关系总结
考法 有机物的结构与性质(题型预测：非选择题)
1．（2022·安徽·高三阶段练习）化合物A可用于合成有机化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯，也可用于合成某抗结肠炎药物的有效成分(H)。合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)：
已知：①
② ( 、 表示烃基)。
回答下列问题：
(1)反应A→K所需要的试剂和反应条件是_______。
(2)有机物H中官能团的名称为_______。
(3)Q是F的一种同分异构体，官能团与F相同，苯环上只有两种氢，则Q比F的沸点_______(填“高”或
者“低”)。
(4)反应M→N的化学方程式为_______。
(5)D有多种同分异构体，同时满足以下条件的有_______种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积
之比为6∶2∶1∶1的结构简式为_______(任写一种)。
①1mol该有机物能与2mol氢氧化钠溶液反应
②能发生银镜反应
考法 有机物同分异构体的书写(题型预测：非选择题)
2．（2022·全国·高三专题练习）叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料
合成该化合物的路线如下；回答下列问题：已知：①
②
B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为___________；
1．同分异构体书写注意事项
书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C HO 含苯环的属
8 8 2
于酯类的同分异构体为甲酸某酯： (邻、间、对)；乙酸某
酯：
。
2．判断多元取代物的同分异构体的方法
(1)定一移一法
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异
构体的数目。如分析C HCl 的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子。
3 6 2(2)定二移一法
对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一
个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3．限定条件下同分异构体的书写技巧
(1)确定碎片
明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分
裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
(2)组装分子
要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，
有无对称性。化学特征包括等效氢。
4．含苯环同分异构体数目的确定技巧
(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
变式1 同分异构体的书写与数目的判断
1．（2022·河南·高三阶段练习）炔丙醇酮R( )是一种化工原料，R的同分异构体中含一
个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生CO 的结构共有(不考虑立体异构)
2
A．9种 B．11种 C．14种 D．15种
变式2 限定条件下同分异构体的书写及判断
2．（2022·全国·高三专题练习）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：已知：
F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应的有___________种；其中核磁共振氢谱峰面积
之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为___________。
1．（2022·陕西·白水县白水中学高一阶段练习）某芳香烃的结构为 ，它的分子式
及其一氯代物的种数分别为
A．C H 、8 B．C H 、7 C．C H 、4 D．C H 、6
18 18 18 14 18 14 18 18
2．（2022·内蒙古·达拉特旗第一中学高二期末）有机物X的结构如下所示，关
于其说法错误的是A．物质X苯环上的一溴代物有2种
B．每摩尔X可以与4molH 发生加成反应
2
C．物质X可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．可以用溴水来鉴别物质X与裂化汽油
3．（2022·云南·昭通市昭阳区第二中学高二期末）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是
A．a的一氯代物有5种 B．b是 的单体
C．b中所有碳原子一定在同一平面内 D．a、b、c互为同分异构体
4．（2022·全国·高三专题练习）在F( )的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种
(不考虑立体异构)。
a.含一个苯环和两个甲基
b.能与FeCl 溶液发生显色反应
3
c.既能发生银镜反应，又能发生水解反应
上述同分异构体中，经水解反应后，其中含苯环的产物酸化后的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为
3∶1∶1的原同分异构体的结构简式为_______(任填两种)。
5．（2022·全国·高三专题练习）C( )有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构
体有_______种。
①苯环上有3个取代基
②能发生银镜反应又能发生水解反应，且水解产物之一遇FeCl 溶液呈紫色。
3
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1：4：6：2：1，其结构简式为_______。
6．（2022·全国·高三专题练习） 的同分异构体有多种，同时符合下列两个条件的同分异构体共有_______ 种。
①与 含有相同官能团
②含有一个四元环且环上有一个或两个侧链
写出一个符合上述条件且同分异构体中核磁共振氢谱有五个峰的有机物的结构简式_______。
7．（2022·全国·高三专题练习）芳香化合物X与E( )互为同分异构体，X既能与FeCl 溶液发生
3
显色反应又能发生水解反应，则符合题意的X有_______种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
1∶2∶2∶3的结构简式为_______(写两种)。
8．（2022·全国·高三专题练习）芳香化合物W是D( )的同分异构体且满足下列条
件：
①苯环上有三个取代基：
②分子中含有-NH ；
2
③1 mol W与饱和NaHCO 溶液充分反应能产生2 mol CO
3 2
W的结构有_______种，其中核磁共振氢谱显示五组峰，其面积比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。
9．（2022·全国·高三专题练习）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：I. +II．
A的结构简式为___________；符合下列条件的A的同分异构体有___________种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
【考点拓展】有机化学创新应用
拓展一 有机物反应机理(历程)分析
1．（2022·湖北武汉·高三开学考试）有机物F是一种用于治疗帕金森病精神症状的药物，其合成路线如下
图所示：
已知：
回答下列问题：
(1) 的化学名称为_______。
(2)B→C反应的化学方程式为_______。
(3)分析确定 中存在氨基的仪器名称为_______(填标号)。a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.核磁共振仪
(4)E→F反应的反应类型为_______。
(5)F中含氧官能团的名称为_______。
(6)A的同分异构体中能够与 溶液反应产生 的有_______种(考虑顺反异构)，其中核磁共振氢谱
有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为_______。
拓展二 新药物的合成
2．（2022·山东济宁·二模）一种用于治疗抑郁症药物重要中间体(J)的合成路线如图：
已知：Ⅰ．曼尼希反应(Mannich反应)
Ⅱ． 或
Ⅲ．Et代表乙基；
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______；已知：含有苯环( )或吡啶环( )的有机物都属于芳香族化合物。与A
分子式相同且只有一个侧链，A的芳香族同分异构体的数目有_______种。
(2)区分H和I的现代分析方法为_______；E→F的反应类型为_______。
(3)写出D→E的化学方程式_______；J中含有_______种官能团。(4)综合上述信息，写出由 和 制备 的合成路线(其它试剂任选)_______。
拓展三 有机制备实验
3．（2022·安徽铜陵·二模）乙酸正丁酯( )是无色透明液体，具有强烈香蕉味，沸
点为125℃。是重要的有机化工原料，被广泛用于溶剂、涂料和医药等行业。实验室用如下方法制备乙酸
正丁酯：
Ⅰ.在50mL的圆底烧瓶中加入10.0mL正丁醇(微溶于水)、8mL冰醋酸和0.5g硫酸镍，混合均匀后加入几
粒沸石，连接装置如图所示(夹持和加热装置已略去)。
Ⅱ.反应约1h后停止加热，冷却，过滤分离出催化剂，将烧瓶中的混合物与分水器中的酯层合并，转入分
液漏斗中，用10mL饱和碳酸钠溶液洗涤至中性，再依次用饱和氯化钠溶液、饱和氯化钙溶液洗涤，分出
酯层。
Ⅲ.将分离出来的酯层倒入干燥锥形瓶中，加入1~2g无水硫酸镁，过滤，将酯层转移到干燥的蒸馏烧瓶中，
加入几粒沸石进行蒸馏，收集122~126℃的馏分。
回答下列问题：
(1)仪器A的名称为_______。
(2)写出生成乙酸正丁酯的化学方程式：_______。
(3)用10mL饱和碳酸钠溶液洗涤的目的是_______。
(4)向分液漏斗中加入饱和碳酸钠溶液洗涤时，在摇动后应进行的操作是_______。(5)步骤Ⅲ加入无水硫酸镁的目的是_______；该步骤进行蒸馏时，应选用_______(填“直形”“球形”或
“蛇形”)冷凝管。
(6)可利用分水器中的现象判断反应已经完成，该现象是_______。
(7)本方法中用硫酸镍作催化剂的优点是硫酸镍能重复利用，催化剂重复利用次数与产率的关系如图所示。
随着重复次数的增多，产率逐渐下降的原因可能是_______。
