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解密16有机物的结构与性质(分层训练)(解析版)_05高考化学_通用版(老高考)复习资料_2023年复习资料_二轮复习

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25 页
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解密 16 有机物的结构与性质 一、单选题 1.(2023·上海·一模)下列说法错误的是 A. 可制成导电塑料 B.HOCHO和HOCH CHO互为同系物 2 C. 和 互为同素异形体 D. 和 是同一种物质 【答案】B 【解析】A. 为聚乙炔可以制成塑料,A正确; B.同系物是指结构相似,在分子组成上相差若干个CH 原子团,HOCHO是甲酸,属于羧 2 酸类,HOCH CHO含有羟基和醛基,结构不相似,不互为同系物,B错误; 2 C.同素异形体是指同一元素形成的不同单质,则 和 互为同素异形体,C正确; D.有机物结构中单键可以旋转, 和 分子式相同,结构相同,是同一 种物质,D正确; 故选A。 2.(2023春·青海西宁·高三统考开学考试)有机物M是一种重要的芳香族化合物,其结 构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是 A.M分子中苯环上的一元取代物有4种 B.M分子中所有碳原子不可能共平面 C.1molM与足量的钠反应生成H 的体积为11.2L 2 D.一定条件下,1molM最多能与4molH 发生加成反应 2 【答案】B 【解析】A.苯环上的原有取代基处于对位,苯环上的一元取代物只有2种,A项错误; B.M分子中存在连接3个碳原子或4个碳原子的饱和碳原子,故所有碳原子不可能共平面,B项正确; C.没有说明氢气是否在标准状况下,无法计算其物质的量,C项错误; D.酯基不能与氢气发生加成反应,故一定条件下,1mol M最多能与4mol H 发生加成反 2 应,D项错误; 故选B。 3.(2023·全国·高三专题练习)某有机物的结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法 正确的是 A.分子式为 B.其同分异构体中一定不含苯环 C.只能发生加成反应和取代反应 D.能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】D 【解析】A.由题给结构简式可知,该有机物的分子式为 ,A错误; B.由题给物质的结构简式,可知该有机物的不饱和度为4,苯环的不饱和度也是4,所以 该有机物的同分异构体中可以含有苯环,B错误; C.该有机物中含有碳碳双键、羟基、羧基,能发生加成反应、氧化反应、酯化反应(取 代反应)等,C错误; D.该有机物分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D正确; 故选D。 4.(2023·全国·高三专题练习)中国科学院康乐院士团队鉴定到一种由群居型蝗虫特异性 挥发的气味分子4-乙烯基苯甲醚( ),对世界蝗灾的预测和控制具 有重要意义。下列对4-乙烯基苯甲醚的说法正确的是 A.分子式为 B.苯环上的二氯代物有6种 C.分子中最多有18个原子位于同一平面 D.苯环确定的平面内的原子至少有16个 【答案】C 【解析】A.由分子的结构简式知分子式为 ,错误;B.根据“定一移一”法,苯环上的二氯代物的结构为 、 (其中数字表示第2个氯原子所在的位置),共4种,错误; C. ,分子结构中的3个平面通过旋转单键可以重叠,故分子 中最多有18个原子位于同一平面,正确; D.通过旋转单键使3个平面不重叠,则苯环确定的平面内的原子至少有12个,错误; 故选C。 5.(2023秋·湖南益阳·高三统考期末) 是一种医药中间体,常用来制备抗凝 血药,下列关于该有机物说法正确的是 A.属于芳香烃 B.分子中的含氧官能团有三种 C.能发生取代反应、氧化反应 D.1mol该物质最多与5mol H 发生反应 2 【答案】C 【解析】A.芳香烃含有苯环且只含C、H两种元素,而该有机物中除了C、H两种元素之 外,还含有O元素,不属于烃类,A错误; B.分子中的含氧官能团有羟基和酯基两种,B错误; C.该分子含有酚羟基和碳碳双键,能发生取代反应、氧化反应,C正确; D.1mol该物质中碳碳双键可以与1mol H 发生加成反应,苯环可以与3mol H 发生加成反 2 2 应,而酯基不能与H 发生加成反应,所以1mol该物质最多与4mol H 发生反应,D错误; 2 2 故选C。 6.(2023秋·北京朝阳·高三统考期末)用放射性同位素 标记酪氨酸,可达到诊断疾病 的目的。标记过程如下:下列说法不正确的是 A.I位于元素周期表中第四周期、第ⅦA族 B. 中子数与核外电子数之差为25 C. 、标记酪氨酸均具有放射性 D.标记过程发生了取代反应 【答案】A 【解析】A.I位于元素周期表中第五周期、第ⅦA族,故A正确; B. 中子数为131-53=78,核外电子数为53,中子数与核外电子数之差为78-53=25,故 B正确; C. 、标记酪氨酸中都含有131I,均具有放射性,故C正确; D.由方程式可知,标记过程发生了取代反应,故D正确; 故选A。 7.(2023春·湖北武汉·高三统考阶段练习)某新型催化剂能将乙醇催化转化为乙酸和氢气, 其反应历程如图所示。下列说法错误 A.物质I为催化剂 B.II→III的反应类型为氧化反应C.该历程涉及非极性键的断裂和形成 D.该历程总反应的原子利用率为100% 【答案】C 【解析】A.由图可知,反应中物质I消耗又生成,为反应的催化剂,A正确; B.II→III为去氢生成碳氧双键的反应,反应类型为氧化反应,B正确; C.该历程只涉及氢分子中氢氢非极性键的生成,不涉及非极性键的断裂,C错误; D.反应目的是乙醇催化转化为乙酸和氢气,该总反应为乙醇和水生成氢气和乙酸,反应 为C HOH+H O CHCOOH+2H ↑,反应中原子全部转化到期望产品中,故原子利 2 5 2 3 2 用率为100%,D正确; 故选C。 8.(2023·广东茂名·统考一模)实验室制备纯化乙酸乙酯,下列操作正确的是 A.①混合乙醇和浓硫酸 B.②收集乙酸乙酯 C.③分离乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液 D.④提纯乙酸乙酯 【答案】C 【解析】A.①操作错误,混合乙醇和浓硫酸时是将浓硫酸缓缓加入到乙醇中,故A错误; B.②操作错误,收集乙酸乙酯时导管不能伸入到溶液液面一下,故B错误; C.分离乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液,先将下层液体放出,再从上口倒出乙酸乙酯,③操 作正确,故C正确; D.④操作错误,提纯乙酸乙酯时温度计水银部位在支管口处,故D错误。 综上所述,答案为C。 9.(2023秋·河北邢台·高三统考期末)为完成下列各组实验,所选玻璃仪器和试剂均准确 完整的是(不考虑存放试剂的容器) 实验目的 玻璃仪器 试剂 组装实验室制乙烯的发生装 圆底烧瓶、温度计、酒精 浓硫酸、无水乙醇、碎瓷 A 置 灯、导管 片 粗盐提纯中将最后所得的滤 粗盐提纯中最后所得的滤 B 表面皿、玻璃棒、酒精灯 液蒸发结晶 液 C 除去新制乙酸乙酯中的少量 分液漏斗、烧杯 混有乙酸的乙酸乙酯、饱乙酸 和 溶液 配制100mL一定物质的量 100mL容量瓶、烧杯、量 D 浓硫酸、蒸馏水 浓度的稀硫酸 筒、玻璃棒 A.A B.B C.C D.D 【答案】A 【解析】A.实验室制乙烯用乙醇在浓硫酸条件下加热,反应物加入圆底烧瓶中,用酒精 灯加热,将温度计水银球伸入液面以下,控制温度在170℃,加入碎瓷片防止暴沸,烧瓶 口连接导管,所用试剂及仪器正确,故A正确; B.蒸发结晶要用到蒸发皿,而不是表面皿,故B错误; C.乙酸乙酯在 溶液中会发生水解,不能用饱和 溶液进行乙酸的除杂,故C 错误; D.配制100mL一定物质的量浓度的稀硫酸,除提供的仪器外还需要胶头滴管,故D错误; 答案选A。 10.(2022春·山东济南·高三统考专题练习)茴香油是淡黄色液体或晶体,难溶于水,易 溶于有机溶剂,在水蒸气作用下易挥发,某茴香油的主要成分是含有酯基的芳香族化合物, 实验室提取该茴香油的流程如下: 下列说法正确的是 A.水蒸气蒸馏和减压蒸馏的原理相同 B.馏出液加 至饱和可以提高茴香油的提取率 C.操作A是利用沸点差异进行分离 D.有机层加入的无水 可用碱石灰代替 【答案】B 【解析】A.水蒸气蒸馏是将含有挥发性成分的植物原料与水共蒸馏,使挥发性成分随水 蒸气馏出,减压蒸馏是通过减小体系内压强而降低液体沸点达到分离提纯的目的,两者的 蒸馏条件不同,原理不同,A错误; B.向馏出液中加入氯化钠至饱和能降低茴香油的溶解度,便于茴香油析出分层,有利于 提高茴香油的提取率,B正确; C.加入乙醚萃取溶液中的茴香油,分液得到含有茴香油的有机层,利用的是茴香油在水 和乙醚中的溶解度不同,以及乙醚和水的密度不同进行分离,C错误; D.茴香油的主要成分是含有酯基的芳香族化合物,若将无水硫酸钠用碱石灰代替,茴香 油会在碱石灰的作用下发生水解而无法制得茴香油,D错误; 故选B。11.(2022·广东广州·高三统考专题练习)维生素C的结构如图所示。下列有关维生素C 的说法不正确的是 A.维生素C的分子式为C HO 6 8 6 B.维生素C可以使高锰酸钾溶液褪色 C.维生素C可发生加成反应、加聚反应与取代反应 D.酸性条件下,维生素C水解可以得到2种产物 【答案】D 【解析】A.根据维生素C的结构简式,分子式为 ,A正确; B.维生素C分子中含有碳碳双键和羟基,能使高锰酸钾溶液褪色,B正确; C.维生素C分子中含有碳碳双键和羟基,可发生加成反应、加聚反应与取代反应,C正 确; D.维生素C分子含有酯基呈环状,酸性条件下水解只能得到一种物质,D错误; 故选D。 12.(2022·全国·校联考模拟预测) 是一种应用广泛的绿色氧化剂.一种叫氢醌法制备 原理如图所示: 下列说法正确的是 A.氢醌法制备 能降低总反应的活化能,从而提高 的平衡产率 B.反应① 乙基蒽醌与 反应得到 乙基蒽醇 C.反应②除了 还有 生成 D.流程中既有非极性键、极性键的断裂,又有非极性键、极性键的形成 【答案】D【解析】A.催化剂能降低总反应的活化能,有提速作用,但不影响平衡移动,故A错误; B. 羰基与 加成生成一元醇,1mol乙基蒽醌含2mol羰基,故反应①1mol乙基 蒽醌与 加成生成二元醇即1mol乙基蒽醇,故B错误; C.反应②1mol乙基蒽醇脱去4molH原子与 生成1mol乙基蒽醌与 ,无 的生成,故C错误; D.流程中既有 中H-H键、乙基蒽醇中O-H键的断裂,又有 中O-O键、O-H键的 形成,故D正确; 故答案选D。 二、填空题 13.(2023·全国·高三专题练习)按要求解答下列各题. (1)化合物 是一种取代有机氯农药 的新型杀虫剂,它含有的 官能团为________(写名称),它属于__________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。 (2) 中含氧官能团的名称是______________________________。 (3) 的类别是_______________, 中的官能团名称是_______________。 (4) 中官能团是_______________、_______________、 _______________、(填名称). (5)治疗冠心病的药物心酮胺( )中含有的 官能团名称是______________________________。 【答案】(1) 羟基、醛基、碳碳双键 脂环 (2)(酚)羟基、酯基 (3) 卤代烃 醛基(4) 羧基 氨基 酰胺基 (5)醚键、羰基、氨基、羟基 【解析】(1) 的官能团名称为羟基、醛基、碳碳双键,它属于脂 环化合物。 (2) 中含氧官能团的名称是(酚)羟基、酯基。 (3) 为卤素原子取代甲烷中的氢原子,所属类别是卤代烃, 中的官能团 名称是醛基。 (4) 中官能团命名是羧基、氨基、酰胺基 (5) 中含有的官能团名称是醚键、羰基、 氨基、羟基。 14.(2022春·海南三亚·高三校考开学考试)如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。 (1)X的结构简式_______,Z的结构简式_______ (2)反应②、③的反应类型分别为_______、_______ (3)反应②的化学方程式是_______ (4)反应④的化学方程式是_______【答案】(1) 或者 (2) 取代反应 消去反应 (3) +NaOH +NaBr (4) +HBr 或 +HBr 【解析】反应①: 中含有双键可以与酸性高锰酸钾发生氧化反应;反应②: 与氢氧化钠水溶液发生取代反应生成 ;反应③: 中含有Br原 子,并且邻C上有H原子,可以与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应;反应④: 中 含有双键,可以与HBr发生加成反应,生成 或者 。 (1)根据分析,有机物与NaOH水溶液发生水解反应生成醇,故有机物X的结构为 ;有机物中含有双键,可以与HBr发生加成反应生成 或者 ; (2)根据分析,反应②、③的反应类型分别为取代反应(水解反应)、消去反应; (3)反应②的化学方程式是 +NaOH +NaBr; (4)反应④的化学方程式是 +HBr 或 +HBr 。 一、单选题 1.(2023·全国·高三专题练习)下列有机物命名错误的是A. :1,3, 三溴苯酚 B. :苯甲酸 C. :邻氨基苯甲酸 D. : 甲基 氯 丁醇 【答案】A 【解析】A. 中羟基为主官能团,直接连在苯环上,为某苯酚,根据芳 香族化合物的命名规则,3个 分别位于苯环的2、4、6号碳原子上,其化学名称为2, 4, 三溴苯酚,A错误; B. 中只含有羧基一种官能团,其化学名称为苯甲酸,B正确; C. 中羧基为主官能团,其化学名称为 氨基苯甲酸或邻氨基苯甲酸, C正确; D. 中羟基为主官能团,称为某醇,根据醇的命名规则可知, 羟基位于2号碳原子上,其化学名称为 甲基 氯 丁醇,D正确; 答案选A。 2.(2023·全国·高三专题练习)已知 。下列说 法错误的是A.异丙烯苯转化为异丙苯的反应属于加成反应,也属于还原反应 B.异丙苯的一氯取代产物有5种(不考虑立体异构) C.异丙苯与溴水混合,加入铁粉,有褐色油状液体生成 D.不能用酸性高锰酸钾溶液区分异丙苯和异丙烯苯 【答案】C 【解析】A.异丙烯苯转化为异丙苯的反应属于加成反应,也属于加氢的还原反应,故A 正确; B.异丙苯的一氯取代产物有 (箭头代表氯原子的位置),共5种, 故B正确; C.异丙苯可与液溴在溴化铁催化下发生取代反应生成褐色油状液体,但不能与溴水发生 该反应,故C错误; D.异丙苯含有侧链烃基(连接苯环的C上有H),异丙烯苯含有碳碳双键,二者均能使 酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确; 故答案选C。 3.(2023·浙江·高三统考专题练习)有机化合物M的结构简式如图所示。下列有关说法错 误的是 A.M可以发生加聚反应和显色反应 B. 最多可以与 发生加成反应 C.M分子所有碳原子不可能共平面 D.M分子中,苯环上一氯代物有2种(不含立体异构) 【答案】C 【解析】A.含有碳碳双键,可发生加聚反应,且含有酚羟基,A项正确; B. 该有机物最多可以与 发生加成反应,B项正确; C.分子所有碳原子可能共平面,C项错误; D.由结构可知,分子含有2种等效氢,一氯代物有2种,D项正确; 故答案为;C。 4.(2022·重庆·统考高考真题)PEEK是一种特种高分子材料,可由X和Y在一定条件下 反应制得,相应结构简式如图。下列说法正确的是A.PEEK是纯净物 B.X与Y经加聚反应制得PEEK C.X苯环上H被Br所取代,一溴代物只有一种 D.1molY与H 发生加成反应,最多消 2 耗6molH 2 【答案】C 【解析】A.PEEK是聚合物,属于混合物,故A错误; B.由X、Y和PEEK的结构简式可知,X和Y发生连续的取代反应得到PEEK,即X与Y 经缩聚反应制得PEEK,故B错误; C.X是对称的结构,苯环上有1种环境的H原子,苯环上H被Br所取代,一溴代物只有 一种,故C正确; D.Y中苯环和羰基都可以和H 发生加成反应,1mol Y与H 发生加成反应,最多消耗 2 2 7mol H,故D错误; 2 故选C。 5.(2023·安徽合肥·统考一模)利用3-苯基丙酸催化脱氢制备异肉桂酸的反应如下所示, 下列叙述错误的是 A.上述制备过程属于氧化反应 B.3-苯基丙酸的分子式为 C.异肉桂酸分子中最多有9个碳原子共面 D. 异肉桂酸最多与 发生加成反应 【答案】D 【解析】A.加氢为还原反应,去氢为氧化反应,上述制备为去氢过程,属于氧化反应,A 正确; B.3-苯基丙酸的分子式为 ,B正确; C.苯环所连接的原子和碳碳双键所连接的原子均为平面结构,且单键可以旋转,则异肉 桂酸分子中最多有9个碳原子共面,C正确; D.1mol苯环可以3mol氢气发生加成反应,1mol碳碳双键可以和1mol氢气发生加成反应, 羧基不能发生加成反应,1mol异肉桂酸最多与4molH 发生加成反应,D错误; 2故选D。 6.(2023·全国·高三专题练习)一种利用含铈( )催化剂实现 与甲醇直接合成碳酸二 甲酯的催化循环原理如图所示,下列有关说法错误的是 A.物质A为 B.反应②的类型为加成反应 C.该循环中,参加反应的 与 的物质的量相等 D.若用乙醇代替甲醇参加反应,得到的有机产物为 【答案】C 【解析】A.反应①发生取代反应,A为CHOH,A正确; 3 B.由两种反应物生成一种产物,对比分析反应物和产物的结构可知,B为 , 中的一个碳氧双键变为碳氧单键,发生加成反应,B正确; C.由题图可知, 参加反应①、③, 只参加反应②,且二者每次参与反应的量 均为1,因此,参加反应的 与 的物质的量之比是 ,C错误; D.由题图分析可知,反应物为 和 ,生成物为 和 ,则反 应的总化学方程式为 若用乙醇代替甲醇参 加反应,则对应的总反应为 ,D正 确; 故选C。 7.(2023·全国·高三专题练习)下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的 反应实 验的说法正确的是 A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤B.向2%的稀氨水中滴入2%的 溶液,配得银氨溶液 C.将乙醛滴入银氨溶液中,用酒精灯直接加热煮沸制银镜 D. 溶液和 溶液混合后加入 的乙醛 溶液,加热,产生砖红色沉淀 【答案】A 【解析】A.做银镜反应实验时试管要洁净,实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内 壁上的油污洗净,A项正确; B.配制银氨溶液时,应向 溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解,滴加顺 序不能颠倒,B项错误; C.制取光亮的银镜必须用水浴加热,C项错误; D.根据题给 溶液和 溶液的量知, 过量,而乙醛与新制的 的 反应要在碱性条件下进行,故不能产生砖红色沉淀,D项错误; 故选A。 8.(2023·全国·高三专题练习) 鸢尾酮的分子结构如图所示,下列说法不正确的是 A. 鸢尾酮与某种酚互为同分异构体 B. 鸢尾酮最多可与 加成 C. 鸢尾酮能发生银镜反应 D. 鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 【答案】C 【解析】A. 鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键,其不饱 和度为4,苯环的不饱和度为4,故其某种同分异构体中可含有1个苯环,能形成属于酚的 同分异构体,故A正确; B. 鸢尾酮含有2个碳碳双键和1个酮羰基,在一定条件下能与氢气加成,且 碳碳 双键和 酮羰基分别消耗 氢气,故 鸢尾酮最多可与 加成,故B正 确; C. 鸢尾酮不含醛基,不能发生银镜反应,故C错误; D. 鸢尾酮加氢后得到醇 ,通过醇的消去反应得到烯烃或 ,烯烃加氢后得到 ,故D正确; 选C。 9.(2022·北京海淀·高三统考专题练习)2022年11月20日卡塔尔世界杯隆重开幕。足球 运动中的球衣材料通常是由聚对苯二甲酸乙二醇酯组成,结构简式如图所示。下列有关该 有机高分子材料的说法正确的是 A.属于热固性塑料 B.可以通过加聚反应进行合成 C.上述材料制成的球衣不宜用热的碱性洗涤剂洗涤 D.单体为 和 HOCH CHCHOH 2 2 2 【答案】C 【解析】A.聚对苯二甲酸乙二醇酯分子是线型分子,线型分子属于热塑性塑料,A错误; B.该物质是对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生成的,除生成聚对苯二甲酸乙二醇酯外, 还生成了小分子水,B错误; C.上述材料属于聚酯,其中含有酯基,在碱性条件下会发生水解反应,导致物质分子破 坏,因此制成的球衣不宜用热的碱性洗涤剂洗涤,C正确; D.该聚合物是由 和HOCH CHOH通过缩聚反应产生的高 2 2 分子化合物,D错误; 故合理选项是C。 10.(2023·山东济南·统考一模)核酸检测使用的一次性采样拭子是由聚酯或尼龙短纤维 绒毛头和ABS塑料杆(丙烯腈、苯乙烯、1,3-丁二烯的共聚物)制成。下列说法正确的是 A.采样拭子制备时需要高温杀菌 B.尼龙 的合成单体为二已胺和二已 酸 C.聚酯、尼龙纤维属于人造高分子材料D.ABS塑料杆的合成单体均不含顺反异构 【答案】D 【解析】.聚酯、尼龙、ABS塑料的熔点不高,不能用高温法杀菌,A错误; B.该尼龙的合成单体是己二胺和己二酸,B错误; C.合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料,加入适当助剂,经过一定加工过 程制成的材料。聚酯是合成高分子化合物,不属于人造高分子材料,C错误; D.ABS塑料杆的合成单体丙烯腈的结构简式是 ,苯乙烯的结构 简式是 ,1,3-丁二烯的结构简式是: , 均不含顺反异构,D正确; 故选D。 11.(2023秋·山西太原·高三统考期末)有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚 合物Y和Z 下列说法不正确的是 A.X的结构简式是 B.Y和Z中均含有酯基 C.Y和Z均通过加聚反应制得 D.Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同 【答案】C 【分析】X的结构简式是 ,通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z,Y是 碳碳双键发生加聚反应生成,Z是酯基开环得到的聚酯。 【解析】A.X发生加聚反应生成Y,根据Y的结构简式知,X为 ,故A正确; B.Y中含有酯基,根据Z的结构简式可知Z中也存在酯基,故B正确;C.Y是由 发生加聚反应生成,Z是酯基开环生成,不属于加聚反应,故C错误; D.Y的链节中C、H、O原子个数之比为5:6:2,Z的链节中C、H、O原子个数之比为 5:6:2,所以Y、Z的链节中C、H、O的原子个数比相同,故D正确; 故选C。 12.(2023秋·北京通州·高三统考期末)聚甲醛是一种重要的工程塑料,其在光热作用下 易解聚,原理如下: 而三聚甲醛( )与二氧五环( )共同聚合的产物( )具有良好的热稳定性。下列叙述不正确的是 A.甲醛和三聚甲醛不是同系物 B.聚甲醛属于线型高分子化合物 C.聚甲醛的链节是 D. 与 在一定条件下可以共同聚合生成 【答案】C 【解析】A. 甲醛含羰基、三聚甲醛含醚键,二者结构不相似,不是同系物,A正确; B.由结构简式可知, 聚甲醛属于线型高分子化合物,B正确; C. 聚甲醛的链节是-OCH -,C不正确; 2 D.由题干信息可知 与 在一定条件下可以共同聚合生成 ,D正确; 答案选C。 二、填空题 13.(2023秋·山东临沂·高三山东省临沂第一中学校考期末)某药物中间体M的合成路线 如下:已知:I. II. 回答下列问题: (1)A的化学名称为_______;E→F的反应类型是_______。 (2)C中官能团的名称为_______;F的结构简式为_______。 (3)D+H→M的化学方程式为_______。 (4)写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式_______(任写一种)。 ①属于芳香族化合物②与C具有相同官能团③含有四种化学环境的氢 (5)根据上述信息,设计以 为原料制备 的合成路线(无机试 剂任选)_______。 【答案】(1) 间三甲苯(1,3,5-三甲苯) 加成反应 (2) 羧基 (3) + +HCl (4) (或 ) (5)【解析】有机化合物A分子式是C H ,A与HCHO及HCl作用产生B,根据物质反应过 9 12 程中碳链结构不变,可知A结构简式是 ,B与Mg及CO、HO作用反应产生C: 2 2 ,C与SOCl 发生取代反应产生D: 。根据M结构简式逆 2 推可知H为 ,根据反应过程中碳链结构不变,结合E分子式及流程转化可 知E是 ,E与HCN发生加成反应产生F是 ,F与H+在HO存在条件下反应产 2 生G: ,G与C HOH在浓硫酸存在条件下加热,发生酯化反应产生H,然后 2 5 根据物质的性质分析解答。 【解析】(1)根据上述分析可知A是 ,名称为间三甲苯; E是 ,E与HCN发生加成反应产生F是 ,故E→F的反应类型是加成反应; (2)根据上述分析可知C( )中官能团的名称为羧基;物质F结构简式是: ; (3)D: ,根据M结构简式逆推可知H为 ,H为 ,发生取代反应,故该反应的化学方程式为: + +HCl; (4)C是 其同分异构体满足条件:①属于芳香族化合物,说明分子中含 有苯环;②与C具有相同官能团,说明其分子中含有-COOH;③含有四种化学环境的氢,则符合要求的C的同分异构体可能的结构简式可能为 或 ; (5) 与O 在Cu催化下加热,发生氧化反应产生 , 与 2 HCN发生加成反应产生 , 与H+、HO反应产生 2 ,该物质在一定条件下发生缩聚反应产生 ,故以苯甲 醇为原料合成 的路线为: 。 14.(2022秋·上海宝山·高三校考期中)化合物G是合成液晶材料的中间体,以苯的同系 物A、乙酸为原料合成G的路线如下。 已知: 回答下列问题: (1)A的化学名称为_______ (2)C的结构简式为_______ (3)由A和B生成C的反应类型为_______ (4)F与足量 醇溶液完全反应生成G的化学方程式为_______ (5)E的结构简式为_______ (6)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式_______ ①苯环上只有一个取代基且能够发生银镜反应 ②其中取代基上只有两种不同化学环境氢原子H(7)写出以苯和丙酸为原料(无机试剂任选)制备 的合成路线: _______。 【答案】(1)乙苯 (2) (3)取代反应 (4) (5) (6) (7) 【分析】根据已知可得,CHCOOH和SOCl 反应生成的B为CHCOCl;A为苯的同系物, 3 2 3 A和B反应生成,C再和H 反应生成D( ),则C为 ,A为 2 ;D转化为E,E能和Br 的CCl 溶液反应生成F,说明E中含有碳碳双键, 2 4则E为 ,F为 ;F和NaOH的乙醇溶液反应生成G,G为 。 【解析】(1)由分析可知,A的结构简式为 ,其化学名称为乙苯。 (2)由分析可知,C的结构简式为 。 (3)A( )和B(CHCOCl)反应生成C( )和HCl,该反应的反 3 应类型为取代反应。 (4)由分析可知,F为 ,G为 ,F与足量NaOH醇溶液完全 反应生成G的化学方程式为 。 (5)由分析可知,E的结构简式为 。 (6)C的同分异构体中,①苯环上只有一个取代基且能够发生银镜反应,说明该物质的取代基上含有醛基;②取代基上只有两种不同化学环境氢原子H,该同分异构体的结构简式 为 。 (7)结合题干中A→E的合成路线,可以设计以苯和丙酸为原料制备目标产物的合成路线 为: 。