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解密 13 常见有机化合物及其应用
一、单选题
1．（2023春·上海·高三复旦附中校考开学考试）下列有机物命名正确的是
A．3，4，5-三甲基己烷 B．3-甲基-2-乙基戊烷
C．2，3-二甲基戊烯 D．3-甲基-1-戊烯
【答案】D
【解析】A．编号时必须满足取代基的编号之和最小，正确命名为：2，3，4-三甲基己烷，
A错误；
B．3-甲基-2-乙基戊烷，有机物的命名中不能出现2-乙基，说明选取的主链不是最长的，
正确命名为：3，4-二甲基己烷，B错误；
C．2，3-二甲基戊烯，没有写出官能团双键的位置，正确命名如：2，3-二甲基-1-戊烯，C
错误；
D．3-甲基-1-戊烯，烯烃命名，编号从碳碳双键一端开始，找出双键的位置，该命名符合
要求，D正确；
故选D。
2．（2023·陕西渭南·统考一模）有机物Q是一种具有解热镇痛及抗生素作用的药物的主要
成分，其结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是
A．属于芳香烃 B．与乙酸互为同系物
C．能发生氧化反应和加成反应 D．苯环上的一氯取代物只有一种
【答案】C
【解析】A．该有机化合物含有碳、氢、氧三种元素，不属于烃，属于烃的衍生物，A错
误；
B．同系物是指结构相似，在分子组成上相差若干个CH 原子团的有机物，有机物Q与乙
2
酸结构不相似，不互为同系物，B错误；
C．该有机物可以燃烧，则能发生氧化反应；该有机物含有苯环，在一定条件下能发生加
成反应，C正确；
D．苯环上有2种等效氢，则其一氯取代物有2种，D错误；
故选C。
3．（2022·福建·高三统考专题练习） 与 可发生反应：， 是阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是
A．常温下， 中含有 个中子
B．标况下， 含共用电子对的数目为
C．常温下， 的HCl溶液中含 的数目为
D． 和 充分反应后的分子总数为
【答案】C
【解析】A．1个37Cl 中含2×(37-17)=40个中子，7.4g37Cl 的物质的量为
2 2
=0.1mol，则7.4g37Cl 中含有4mol中子，故A正确；
2
B．1个CHCl中含共用电子对数目为4，标况下， 11.2LCHCl 的物质的量为0.5mol，含
3 3
共用电子对的数目为 2N ，故B正确；
A
C．没给出溶液的体积，无法计算溶液中氢离子数目，故C错误；
D．甲烷和氯气发生取代反应，反应前后分子数不变，则0.25molCH 和0.25molCl 充分反
4 2
应后的分子总数为0.5N ，故D正确；
A
故选C。
4．（2023·全国·高三专题练习）下列有机物分子中，所有原子不可能位于同一平面的是
A．
B．
C．
D．
【答案】D
【解析】A． 分子中的7个原子位于同一个平面，A不符合题意；B． 由于C—C单键可转动，因此 平
面可转至与 平面重合，所以该分子中所有原子可能位于同一平面，B不符合题意；
C．苯环上的12个原子共平面。C不符合题意；
D．该分子中“ ”中的C原子和与它相连的4个原子形成四面体结构，所有原子不可
能位于同一平面，D符合题意；
故答案选D。
5．（2022·福建·高三统考专题练习）复旦大学鲁伯埙、丁澦、费义艳团队发表的关于亨廷
顿病潜在新药的论文入选《自然》2019年度十大杰出论文。研究发现某“小分子胶水”(结
构简式如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列有关该物质的说法正确的是
A．分子中所有碳原子不可能共平面
B．可与蛋白质形成氢键
C．1 该物质最多能与3 反应
D．能发生取代反应、加成反应和消去反应
【答案】B
【解析】A．该物质分子中存在2个苯环、碳碳双键所确定的3个平面，通过单键的旋转可
使3个平面重合，故所有碳原子可能共平面，A错误；
B．该物质分子中存在羟基，蛋白质中含有羧基，二者可以形成氢键，故B正确；
C．1 该物质含有2 酚羟基，可以消耗2 ；含有1 酚酯基，可以消耗2
，故1 该物质最多能与4 反应，C错误。
D．该物质含有酚酯基，能发生取代反应；含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应；但没
有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误；
故选B。6．（2023·全国·高三专题练习）乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有
香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中利用乙酸和异戊醇( )制备乙酸异戊酯，
实验装置如图1所示(加热及夹持仪器略)，相关物质的有关性质如表所示。
物质 沸点/ 水中溶解度
密度/
异戊醇 0.809 132 微溶
乙酸 1.049 118 易溶
乙酸异戊
0.876 142.5 微溶
酯
下列说法正确的是A．冷凝管中冷水应从b口进a口出
B．将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好
C．将装置Ⅱ换成图2所示装置效果更好
D．加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
【答案】D
【解析】A．冷凝管中冷水应“下进上出”，即a口进b口出，A项错误；
B．该装置中冷凝管倾斜放置，球形冷凝管适合竖直放置，倾斜放置时容易残留液体，B项
错误；
C． 溶液能使生成的酯水解，C项错误；
D．乙酸和异戊醇( )制备乙酸异戊酯的反应是可逆反应，加入过量的乙酸，平
衡正向移动，可提高异戊醇的转化率，故D正确；
故选D。
7．（2023春·广东·高三统考开学考试）有关口罩的化学知识，下列说法中正确的是
A．口罩的鼻梁条使用铝合金，利用其密度大、抗腐蚀性好的优点
B．口罩“熔喷层”原料中的聚丙烯的结构简式：
C．口罩“无纺层”原料中的聚酯纤维是加聚产物D．患者废弃的医用外科口罩属于有害垃圾
【答案】D
【解析】A．鼻梁条使用铝合金，利用其密度小、抗腐蚀性好的优点，A错误；
B．聚丙烯的结构简式： ，故B错误；
C．聚酯纤维属于缩聚产物，故C错误；
D．患者废弃的口罩上附有病毒或细菌，属于有害垃圾，正确；
故选D。
8．（2022·浙江·一模）下列说法正确的是
A．蔗糖、麦芽糖都是还原性二糖
B．天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，可溶于乙醚
C．脱氧核糖核酸(DNA)充分水解后得到磷酸、脱氧核糖和5种碱基
D．涤纶( )由对苯二甲酸和乙二醇经缩聚
反应制备
【答案】D
【解析】A．蔗糖不是还原性糖，麦芽糖是还原性糖，A错误；
B．天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，难溶于乙醚，B错误；
C．核酸包括DNA（脱氧核糖核酸）和RNA（核糖核酸）两种，其中DNA完全水解后会
得到磷酸、脱氧核糖和碱基（A、T、G、C）；RNA完全水解后会得到磷酸、核糖和碱基
（A、U、G、C），所以核酸分子完全水解后得到的化学物质是脱氧核糖、核糖、磷酸、
碱基（A、T、G、C、U），C错误；
D．由涤纶( )结构可知，其可由对苯二甲酸和乙
二醇经缩聚反应脱去小分子水而制备，D正确；
故选D。
9．（2022秋·河北唐山·高三校考开学考试）有八种物质：①甲烷、②甲苯、③聚乙烯、④
聚异戊二烯、⑤2－丁炔、⑥环己烷、⑦环己烯、⑧聚氯乙烯，既能使酸性高锰酸钾溶液
褪色，又能使溴水因反应而褪色的是
A．③④⑤⑧ B．④⑤⑦ C．④⑤ D．③④⑤⑦⑧
【答案】B
【解析】①甲烷、③聚乙烯、⑥环己烷、⑧聚氯乙烯分子中均为单键，不能使酸性高锰酸
钾溶液褪色，也不能使溴水褪色；②甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色，可以因为萃取而使溴水褪色，但不是因为反应，②不符合题意；④聚异戊二烯中含有碳碳双键，⑤2
－丁炔含有碳碳三键，⑦环己烯含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也使溴水
因反应而褪色；
综上④⑤⑦，符合题意，答案选B；
10．（2023·全国·高三专题练习）左旋多巴( )用于改善肌强直和
运动迟缓效果明显，下列有关该物质的说法错误的是
A．其分子式为
B．能与酸或碱反应生成盐
C．核磁共振氢谱上共有9个峰
D．分子中最多有6个碳原子共平面
【答案】D
【解析】A．根据题中左旋多巴的结构简式，可知其分子中含有9个C原子、11个H原子、
1个N原子和4个O原子，A项正确；
B．由左旋多巴的结构简式可知，其分子中含有羧基、氨基、酚羟基等官能团，故能与酸
或碱反应生成盐，B项正确；
C．分析左旋多巴的结构简式，其分子中有9种不同位置的氢原子，故其核磁共振氢谱上
有9个峰，C项正确；
D．左旋多巴分子中含有苯环，则该分子中一定有7个碳原子共平面，考虑单键能旋转的
特点，分子中最多有9个碳原子共平面。D项错误；
答案选D。
二、填空题
11．（2023秋·北京通州·高三统考期末）乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂，在工业上有广
泛用途。某兴趣小组同学欲制备乙酸乙酯并对所得产物进行探究。
I.乙酸乙酯的制备
实验装置如下图所示：
(1)试管①中反应的化学方程式为_______。
II.产物的探究
反应结束后在试管②中看到分层现象，上层为无色透明的油状液体。取下试管②进行振荡，下层溶液红色褪去。甲同学认为下层溶液褪色是蒸出的乙酸中和了碳酸钠，乙同学通过查
阅资料对甲同学的推测产生质疑。
资料：酚酞是一种白色晶状粉末，不溶于水，可溶于乙醇。酚酞试剂是酚酞的乙醇溶液。
(2)乙同学的推测是：_______。
两位同学针对各自的推测又进行了如下实验。
实验1：
甲同学用pH计测得饱和碳酸钠溶液(浓度约为2mol/L)的pH为12.23；
按照上述方法进行乙酸乙酯的制取实验，实验结束后，取振荡后的试管②中下层无色液体，
分成三份，分别完成以下实验：
序号 实验操作 实验现象 实验结论
a 滴加几滴酚酞试剂 溶液变红
b 滴入乙酸溶液 _______ ______
c 用pH计测溶液pH pH为12.21
(3)b中现象为_______，实验1的结论_______。
实验2：
序
操作 现象
号
试管②中分离出的上层液体，加入饱和碳酸钠溶液，振 溶液变成浅红色，静置
d
荡 分层后红色消失
取5mL饱和碳酸钠溶液，滴入几滴酚酞试剂，再加入与
e _________
试管②中上层液体体积相等的纯净的乙酸乙酯，振荡
(4)e中的实验现象为_______。
甲乙两位同学通过对乙酸乙酯收集装置中产生的现象进一步实验和分析，最终确认了酚酞
褪色的原因。
III.拓展延伸
在以上实验过程中，丙同学还有新的发现，他查阅到以下资料：
资料：室温下，当酚酞试剂滴入pH>13的无色溶液时，溶液先变红，静置后褪色。
(5)据此资料，丙同学想到了一种区分1mol/L碳酸钠溶液和1mol/L氢氧化钠溶液的方法，
这种方法是_______。
【答案】(1)
(2)酚酞被乙酸乙酯萃取而使下层溶液红色褪去(3) 溶液中有无色气泡产生 下层溶液中碳酸钠的浓度没有明显变化
(4)碳酸钠溶液先变红，加入乙酸乙酯振荡后褪色
(5)各取1mL无色溶液于两支试管中，分别滴加酚酞试剂，两溶液均变为红色。静置后溶液
褪色的则原溶液为氢氧化钠溶液，始终不褪色的则原溶液为碳酸钠溶液
【解析】（1）乙醇和乙酸在加热、浓硫酸做催化剂的条件下发生酯化反应，
，答案：
；
（2）资料中酚酞可溶于乙醇，可推知酚酞可溶于有机物，乙同学推测：酚酞被乙酸乙酯萃
取而使下层溶液红色褪去，答案：酚酞被乙酸乙酯萃取而使下层溶液红色褪去；
（3）碳酸钠溶液显碱性，加入乙酸后反应生成二氧化碳，会看到气泡生成，原溶液碱性会
有所降低，因为乙酸量比较少，碱性变化很小，答案：溶液中有无色气泡产生，下层溶液
中碳酸钠的浓度没有明显变化；
（4）由实验2，d操作可知酚酞溶于有机物，可推知e操作的现象：碳酸钠溶液先变红，
加入乙酸乙酯振荡后褪色；
（5）由资料可1mol/L碳酸钠溶液遇酚酞会显红色，而1mol/L氢氧化钠溶液遇酚酞先变红，
静置后褪色，答案：各取1mL无色溶液于两支试管中，分别滴加酚酞试剂，两溶液均变为
红色。静置后溶液褪色的则原溶液为氢氧化钠溶液，始终不褪色的则原溶液为碳酸钠溶液。
12．（2023·全国·高三专题练习）根据有机物的官能团的转化解答下列问题：
已知：G是相对分子质量 的烃。
(1)①②③④反应条件及反应类型。
①_______；
②_______；
③_______；
④_______。
(2)G的结构简式：_______。
【答案】(1) 、催化剂、△，加成反应 浓 、△，消去反应
，加成反应 /醇，△，消去反应
(2)
【分析】从反应物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变，①进行的是醛基催化加氢，所以F为 ，②发生醇羟基的消去反应，所以G为
③是与Br 的加成反应，④再进行卤代烃的消去反应，得到目标产
2
品。
【解析】（1）①进行的是醛基催化加氢，故答案为： 、催化剂、△，加成反应；
②发生醇羟基的消去反应，故答案为：浓 、△，消去反应；
③是与Br 的加成反应，故答案为： ，加成反应；
2
④再进行卤代烃的消去反应，故答案为： /醇，△，消去反应；
（2）据分析可知G为 ，故答案为： 。
一、单选题
1．（2022·福建·高三统考专题练习）W的结构简式如图所示，下列关于W的说法错误的
是
A．分子中含有的含氧官能团为醛基、羧基、酮羰基
B．分子式为C H OCl
21 15 6
C．可以发生酯化反应、氧化反应、水解反应、加成反应
D．1mol该物质最多可以与11molH 发生加成反应
2
【答案】B
【解析】A．由W的结构简式可知，该分子中含有的含氧官能团为醛基、羧基、酮羰基，
A正确；
B．由W的结构简式可知，W的分子式为 ，B错误；
C．该分子中含有羧基，可以发生酯化反应；含有碳氯键，可以发生水解反应；含有醛基，
可以发生氧化反应和加成反应；含有碳碳不饱和键和酮羰基，可以发生加成反应，C正确；
D．由关系式：苯环~ 、碳碳双键~ 、碳碳三键~ 、醛基~ 、酮羰基~ ，则1
该物质最多可以与11 发生加成反应，D正确；
故选B。
2．（2023春·河南漯河·高三漯河高中校考开学考试）一种有机合成中间体的结构简式如图，下列有关该物质的叙述不正确的是
A．能发生取代反应和加成反应
B．是苯甲酸的同系物
C．一定条件下能生成高聚物
D．标准状况下，1mol该物质与足量碳酸氢钠反应得气体22.4L
【答案】B
【解析】A．该物质含有苯环、羧基和碳碳三键，能发生取代反应和加成反应，A正确；
B．同系物是结构相似，分子组成相差1个或若干个 原子团的有机物，该物质中含有
碳碳三键，与苯甲酸结构不相似，不互为同系物，B错误；
C．分子中含有碳碳三键，一定条件下能发生加聚反应生成高聚物，C正确；
D．1个分子中含有1个羧基，故标准状况下，1mol该物质与碳酸氢钠反应得22.4L二氧化
碳气体，D正确。
故选B。
3．（2023·浙江·高三统考专题练习）从紫草植物中提取出的萘醌类物质具有抗肿瘤及免疫
调节的作用，结构如图所示。下列说法错误的是
A．1mol该物质能与2molNaOH溶液发生反应
B．存在含有2个苯环的同分异构体
C．使高锰酸钾溶液、溴蒸气褪色的原理相同
D．至少有11个碳原子共平面
【答案】C
【解析】A．该有机物分子中含有两个酚羟基，1mol该物质可以与2molNaOH溶液反应，
A正确；
B．该有机物分子的不饱和度为10，苯环的不饱和度为4，从不饱和度的角度满足存在含
有2个苯环的同分异构体的条件，B正确；
C．使高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，使溴蒸气褪色是加成反应，原理不同，C错误；
D．苯环上6个碳、右侧相邻碳环上的4个碳以及相连的一个碳原子一定共面，至少有11
个碳原子共面，D正确；
故选：C。
4．（2023春·河南洛阳·高三孟津县第一高级中学校考开学考试）苯胺四聚体一苯硫醚共聚物 是导电高
分子，可由苯胺二聚体 为原料通过制备苯胺四聚体苯硫醚
，再将其
聚合可得苯胺四聚体-苯疏醚共聚物。下列说法正确的是
A． 的沸点与 相当
B．苯胺四聚体苯硫醚通过加聚反应可得到苯胺四聚体-苯硫醚共聚物
C．苯胺二聚体分子中所有碳原子不可能在同一平面上
D．苯胺二聚体的同分异构体 核磁共振氢谱有3组峰
【答案】D
【解析】A． 的相对分子质量与 相
当，但是前者分子间能形成氢键，沸点更高，A错误；
B．由苯胺四聚体苯硫醚得到苯胺四聚体-苯硫醚共聚物的反应为缩聚反应，B错误；
C．根据苯分子的结构和单键可以旋转，可知苯胺二聚体分子中所有碳原子可能在同一平
面上，C错误；
D．苯胺二聚体的同分异构体 分子中有3种不同化学环境的氢
原子，故其核磁共振氢谱有3组峰，D正确；
答案选D。
5．（2022·福建·高三统考专题练习）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分
子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是
A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面 D． 络塞维最多能与 反应
【答案】B
【解析】A．该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生
消去反应，A错误；
B．该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；C．该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C错误；
D． 络塞维最多能与 反应，其中苯环消耗3mol H，碳碳双键消耗1mol H，D
2 2
错误；
故选B。
6．（2022秋·山东威海·高三统考期末）实验室中用山梨酸和乙醇催化合成山梨酸乙酯的过
程如下所示，下列说法错误的是
A．反应时不能用水浴进行加热
B．试剂a可以是5%NaOH溶液，目的是除去滤液1中的山梨酸和硫酸杂质
C．操作①和操作③基本原理相同，操作②和操作④基本原理不同
D．加入无水MgSO 固体的目的是除去有机物中的水分
4
【答案】B
【解析】A．水的沸点低于110℃，不能用水浴进行加热，A正确；
B．生成的酯在碱性条件下会发生水解反应，故不能用氢氧化钠溶液洗涤，B错误；
C．操作①和操作③均为分离固液的操作，为过滤，基本原理相同；操作②为萃取分液操
作、操作④为蒸馏操作，基本原理不同，C正确；
D．加入无水MgSO 固体可以吸水做干燥剂，气目的是除去有机物中的水分，D正确；
4
故选B。
7．（2023春·北京通州·高三统考开学考试）下列实验现象不涉及氧化还原反应的是
A．苯酚暴露于空气中变为粉红色
B．将 溶液滴到淀粉碘化钾试纸上，试纸变蓝
C．向乙醇溶液中滴加酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色
D．向氢氧化镁悬浊液中滴加氯化铵溶液，白色沉淀溶解
【答案】D
【解析】A．苯酚暴露于空气中，酚羟基易被氧化，变为粉红色，A错误；
B．将 溶液滴到淀粉碘化钾试纸上，Fe3+离子氧化I-为I，碘遇淀粉变蓝，B错误；
2
C．乙醇的醇羟基具有还原性，被酸性高锰酸钾溶液氧化，高锰酸钾溶液褪色，C错误；
D．向氢氧化镁悬浊液中滴加氯化铵溶液，因氯化铵溶液水解显酸性，氢氧化镁白色沉淀
溶解，不涉及氧化还原反应，D正确；
故选D。
8．（2023·山东·日照一中校联考模拟预测）某同学进行乙醇的消去反应实验，并验证有产物乙烯生成，操作如下：①根据酒精灯外焰的高度确定铁圈在铁架台的位置，将圆底烧瓶
放在铁架台的铁圈上固定；②向圆底烧瓶中先加入浓硫酸，再加入乙醇、碎瓷片；③温度
计液泡插入液面以下；④加热混合液，使液体温度迅速升到170 ℃；⑤将生成的气体通入
酸性高锰酸钾溶液中，观察现象；⑥实验结束时，将导气管从酸性高锰酸钾溶液中取出，
再熄灭酒精灯。实验中存在的错误有几处？
A．1 B．2 C．3 D．4
【答案】C
【解析】①圆底烧瓶应该放在石棉网上加热，①错误；
②应向圆底烧瓶中先加入乙醇，再加入浓硫酸，否则会造成乙醇暴沸而引起液体飞溅，②
错误；
⑤将生成的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液，由于产物中混有的乙醇蒸气、SO 等均能使
2
酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰产物乙烯的检验，⑤错误；
故选C。
9．（2023·全国·高三专题练习）下列关于合成材料的制备或用途的说法错误的是
A．通过乙烯的加聚反应生产的塑料制品可用于制作食品盒
B．通过苯酚和甲醛的缩聚反应生产的树脂制品可用于制作不锈钢锅手柄
C．通过1，3-丁二烯的缩聚反应生产的合成橡胶可用于制作轮胎
D．通过对苯二甲酸和乙二醇的缩聚反应生产的合成纤维可用于制作航天服
【答案】C
【解析】A．乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯无毒，可用于制作食品盒，故A
正确；
B．网状结构的酚醛树脂具有热固性，一经加工成型，受热后不会软化或熔融，可用于制
作不锈钢锅的手柄，故B正确；
C．1，3-丁二烯发生加聚反应生成合成橡胶，合成橡胶可用于制作轮胎，故C错误；
D．对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成聚酯纤维，聚酯纤维可用于制作航天服，故D
正确；
故选C。
10．（2023春·辽宁·高三校联考阶段练习）化学与生活、生产密切相关，下列说法正确的
是
A．维生素C具有氧化性，在人体内起抗氧化作用
B．牙膏中添加氟化物用于预防龋齿，发生的是氧化还原反应
C．聚酯纤维、有机玻璃、酚醛树脂都属于有机高分子材料
D．泡沫灭火器可用于扑救一般的起火，也适用于扑救电器起火
【答案】C
【解析】A．维生素C具有还原性，易与氧化性物质反应，在人体内起抗氧化作用，故A
错误；
B．牙膏中添加氟化物可预防龋齿，因为牙膏中的氟离子和牙齿中的羟基磷灰石发生沉淀转化生成氟磷灰石，氟磷灰石更能抵抗酸的腐蚀，发生的是非氧化还原反应，故B错误；
C．聚酯纤维、有机玻璃、酚醛树脂都是单体聚合得来、相对分子质量很大的有机物，可
达几万至几十万，甚至达几百万，都是有机高分子化合物，故C正确；
D．泡沫灭火器中加入的主要是碳酸氢钠和硫酸铝溶液，两者混合的时候发生双水解反应，
生成大量的二氧化碳气体泡沫，该泡沫喷出进行灭火，但是喷出的二氧化碳气体泡沫中一
定含水，形成电解质溶液，具有一定的导电能力，可能导致触电或电器短路，故D错误；
故选C。
11．（2022·福建·高三统考专题练习）中成药连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型新冠肺
炎有确切的疗效，其有效成分绿原酸的结构简式如图所示。下列有关绿原酸的说法正确的
是
A．分子式为
B．分子中含有三种官能团
C．不能与 反应产生
D．能发生加成、取代、加聚、缩聚等类型的反应
【答案】D
【解析】A．根据分子结构简式可知，该有机物的分子式为 ，A错误；
B．根据分子结构简式可知，分子中含有羧基、醇羟基、酚羟基、酯基、碳碳双键这些官
能团，B错误；
C．分子中含有羧基，故该物质能和碳酸氢钠反应产生二氧化碳，C错误；
D．因为分子中含有羧基、醇羟基、酚羟基、酯基、碳碳双键，故能发生加成、取代、加
聚、缩聚等类型的反应，D正确；
答案选D。
12．（2022秋·重庆沙坪坝·高三重庆八中校考阶段练习）如图，某课题组设计了一种以
为原料固定 的方法。下列说法不正确的是A．该方法中 和化合物X为催化剂
B．该过程涉及了取代反应和加成反应
C．该过程中存在极性键和非极性键的断裂和形成
D．若原料用 ，则产物为
【答案】C
【解析】A．据图可知，化合物X和I-均为参与反应后，又被生成，故都是催化剂，A正确；
B．据图可知，有二氧化碳参与的过程为加成反应，最后一步形成五元环时为取代反应，B
正确；
C．该过程没有非极性键的断裂和形成，C错误；
D．由图可知其总反应为： +CO ，故推得若原料用 ，
2
则产物为 ，D正确；
答案选C。
二、填空题
13．（2022·全国·高三专题练习）某有机物的结构简式如下图所示：
(1)该物质的分子式是_______，该物质中的官能团名称为_______。(2)该物质苯环上的一氯代物有_______种。
(3)1mol该物质与溴水混合，最多消耗Br 的物质的量为_______mol。溴水少量时，所有可
2
能得到的产物结构简式_______。
(4)1mol该物质和 加成最多需 _______mol； 足量时，写出加成产物的结构简式
_______。
(5)下列关于该物质的说法正确的是_______(填序号)。
①可发生加成、取代、氧化等反应
②难溶于水
③能使溴水褪色
④能使酸性 溶液褪色，且发生的是加成反应
【答案】(1) C H 碳碳双键
15 18
(2)4
(3) 2 、 、
(4) 5
(5)①②③
【解析】（1）
从该有机物的结构简式可知，其分子式为C H ；该物质中的官能团为碳碳双键。
15 18
（2）
该物质苯环上的四个氢原子处于不同的化学环境，其一氯代物有4种。
（3）
该物质碳碳双键可与溴水发生加成反应，1mol该物质与溴水混合，最多消耗Br 的物质的
2
量为2 mol；溴水少量时，可能发生多种加成方式，得到的产物结构简式：、 、
。
（4）
该物质碳碳双键、苯环均能与H 发生加成，1mol该物质和 加成最多需 5mol； 足
2
量时，不饱和碳均转变为饱和碳，加成产物的结构简式： 。
（5）
①该物质含有碳碳双键，是烃类，可发生加成、取代、氧化等反应，正确；
②该物质没有亲水基团，含有憎水基团，难溶于水，正确；
③该物质含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，正确；
④碳碳双键和苯环侧链均能使酸性 溶液褪色，且发生的是氧化反应，不是加成反应，
错误；
故选①②③。
14．（2023春·山东·高三校联考开学考试）拟肾上腺素药多巴酚丁胺F的合成路线如图所
示。
已知以下信息：i： + (R、R′、R′′代表羟基
或氢原子)
ii：R′COR′′
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称为______，试剂I的名称为______。
(2)C生成D的化学方程式为______，E生成F的反应类型为______。
(3)多巴酚丁胺不得与碳酸钠等碱性药物混合使用，原因是______
(4)G与A互为同分异构体。G中除苯环外无其他环状结构，且1molG最多可与2molNaOH
反应，则G可能的结构有种______(不考虑立体异构)。
(5)合题中所给信息，设计以 为原料合成
的路线：______(其他试剂任选)。
【答案】(1) 羰基和醚键 丙酮
(2) +
+H O 取代反应
2
(3)多巴酚丁胺中含有酚羟基，可以和碳酸钠等显碱性的物质反应
(4)10
(5)【分析】结合E的结构简式和信息ii可知，D为
，结合信息ii可知C
为 ，结合信息i可知B为
，同时推出试剂I为 ，以此解题。
【解析】（1）由分析可知B为 ，其中含氧的官能团为羰基
和醚键；试剂I为 ，其名称为丙酮；
（2）由分析可知C为 ，D为
，则C生成D的化学方
程式为： +
+H O；对比E和F的结构
2
简式可知，E生成F的反应类型为取代反应；
（3）多巴酚丁胺中含有酚羟基，可以和碳酸钠等显碱性的物质反应，故不能和碳酸钠等碱
性药物混合使用；
（4）G与A互为同分异构体，1molG最多可与2molNaOH反应，则结合A的结构式可知，
G中两个酚羟基和一个—CHCH ，这样的结构有6种，也可以是—OOCCH ，这样的结构
2 3
有1种，也可以是一个—OOCH，一个—CH，这样的结构有3种，一共有10种；
3（5）结合信息ii可知 ，
随后 和氢气加成生成 ，即
，再结合E到F的条件可知
，故答案为：
。
