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解密 17 有机合成与推断
考点热度 ★★★★★
【考纲导向】
1．了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。
2．根据信息能设计有机化合物的合成路线。
3．了解加成反应、取代反应、消去反应、加聚反应和缩聚反应的含义。
4．了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
【命题分析】依据有机物之间的转化流程进行有机结构推断是高考的重要题型，也是每年全国卷高考的必
考内容，主要考查有机物官能团的结构与性质、化学方程式书写、反应类型判断、同分异构体的书写与判
断等内容。此类题目综合性强、情景新、难度较大。有机合成也是近几年全国卷命题的热点和难点，《考
试大纲》中有机化学明确要求考生能够“组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物”，
有机合成的实质是利用有机反应的基本规律，进行必要的官能团的转化，合成目标产物。预计2023年有机
合成推断难度会略有增加。
核心考点一 有机物的推断
1．有机推断中反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓HSO 存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
2 4
(4)能与溴水或溴的CCl 溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
4
(5)在光照、X(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X 条件下发生苯环上的取代反应。
2 2
2．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯( )的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“HNO (H SO )”为苯环上的硝化反应。
3 2 4
(5)“浓HSO 、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
2 4
(6)“浓HSO 、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2 4
3．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO 溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳
4
上含有氢原子)。
(3)遇FeCl 溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
3
(4)加入新制Cu(OH) 悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该
2
物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H 产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
2
(6)加入NaHCO 溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3
4．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说
明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性
而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定
—OH与—COOH的相对位置。
5．根据关键数据推断官能团的数目
(1)CHO(5)RCHOH――→CHCOOCH R
2 3 2
(M) (M＋42)
r r
考法 有机推断(题型预测：非选择题)
1．（2022·青海·海东市第一中学一模）化合物F是用于治疗疱疹药品的合成中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A—B反应所需的试剂和条件分别为_______、_______；C的结构简式为_______；
(2)D—E的反应类型为_______；
(3)E中所含官能团的名称是_______；F中_______(填“含”或“不含”)手性碳原子；
(4)C—D的反应方程式为_______；
(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢
谱有4组峰的结构简式为_______；
①苯环上有且只有两个取代基；
②遇FeCl 溶液会发生显色反应；
3(6)参照上述合成路线和信息，写出以丙二酸和乙醇为原料制备 的合成路线(无机试剂任
选)_______。
高考常见的新信息反应总结
(1)丙烯αH被取代的反应：
CHCHCH ＋Cl――→ClCH CHCH ＋HCl。
3 2 2 2 2
(2)共轭二烯烃的1,4加成反应：
② 。
(3)烯烃被O 氧化：
3
(4) 苯 环 侧 链 的 烃 基 ( 与 苯 环 相 连 的 碳 上 含 有 氢 原 子 ) 被 酸 性 KMnO 溶 液 氧 化 ：
4
。
(5)苯环上硝基被还原： 。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
；(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
(10)羧酸用LiAlH 还原时，可生成相应的醇：RCOOH――→RCHOH。
4 2
(11)酯交换反应(酯的醇解)：R COOR ＋R OH―→R COOR ＋R OH。
1 2 3 1 3 2
变式一 分子式、反应条件有机推断
1．（2022·江苏·苏州中学高三期中）化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病奥达特罗的合成中间体，合成路
线如图：
已知：BnBr代表(1)B分子中采取sp2杂化的碳原子数目是____。
(2)A→B的化学反应方程式为____。
(3)B的一种同分异构体X同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为____。
①1molX最多能与3molNaOH反应；
②X分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
(4)有机物M的分子式为C H ONBr，M的结构简式为____。
17 16 4
(5)已知： (R为烃基)，Z( )是合成一种新型口
服强心药的中间体，写出以 、ClCH CHCOCl、ClCH COCl为原料制备Z的合成路线流程图。
2 2 2
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。
变式二 物质性质和转化信息的有机推断
2．（2022·广东·高三阶段练习）吡唑类化合物G是一种重要的医用中间体，也可作为某些光敏材料、染料
的原材料。其合成路线如下：
已知：
Ⅰ.R -CHO+R CH-COOR
1 2 2 3
Ⅱ.R -CHO+R NH R -CH=N-R
1 2 2 1 2
(1)反应①所需试剂、条件分别是_______，C的名称是_______(2)A→B的化学方程式为_______
(3)测定E所含化学键和官能团的仪器应选用_______
A．元素分析仪 B．质谱仪 C．红外光谱仪 D．分光光度计
(4)若D与液溴发生加成反应生成E，写出在碱醇条件下E生成F的化学方程式_______
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件X的结构简式_______
①含有苯环；
②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为2：2：1；
③1mol X与足量银氨溶液反应生成4mol Ag
(6)吡唑 (C HN)是无色针状晶体，分子中具有类似于苯的5中心6电子π键，可作为配体与
3 4 2
金属阳离子形成配位键。分子中两个“N”原子更易形成配位键的是_______(填“1”或“2”)，原因是
_______
(7)噻吩 (C HS)是一种无色、有恶臭、能催泪的液体，虽相对分子质量大于吡唑但是熔沸点较低的
4 4
原因是_______
1．（2022·福建·一模）氟硝西泮是一种强镇静剂，由2-氟甲苯合成其前体物质的路线如下：
(1)A生成B的反应类型为___________；C中含氧官能团名称为___________。
(2)由D与苯反应生成E的化学方程式为___________。
(3)由E与F反应生成G，经历多步反应。第一步为加成反应，生成产物的结构简式为___________。
(4)化合物C的同分异构体中，写出能同时满足下列条件的三种分子的结构简式___________。a、能发生银镜反应；b、遇FeCl 溶液显色；c、具有-CHF基团；d、属1，2，3-三取代苯衍生物
3 2
2．（2023·广东·惠州一中模拟预测）化合物H是一种医药中间体，H的一种合成路线如图所示：
已知：① ②
回答下列问题：
(1)有机物D中所含官能团的名称为_____________。
(2)写出 的第二步反应方程式__________________________；反应类型为_____________。
(3)有机物C的同分异构体有多种，满足下列条件的有_____________种。
①分子除苯环外不再含其他环； ②与 溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积为1∶2∶2∶2∶2的有机物结构简式为_____________。
(4)苯环上已有的取代基叫做定位取代基，它们的存在会影响苯环上再引入其它基团时进入的位置，已知
是邻对位定位基， 是间位定位基。写出以硝基苯、 为原料制备 的合成路线(无
机试剂任选) ____________。
3．（2022·四川成都·模拟预测）回答下列问题：已知：R —CHBr R —CH=CH—R ，请回答下列问题：
1 2 1 2
(1)B的化学名称为_______。D+H I的反应类型为_______
(2)每分子I在一定条件下与足量氢气完全加成，产物中手性碳原子个数为_______。
(3)F→G的化学反应方程式为_______。
(4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有_______种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结
构简式为_______。
①能与FeCl 溶液发生显色反应； ②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。
3
(5)如图是利用Wittig反应，设计的以溴化苄( )为原料合成 的路线。
①合成路线中a的反应条件为_______。
②写出反应b的化学方程式：_______。
4．（2021·天津市实验中学滨海学校高三期中）天然产物 H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下
路线合成。已知： (Z=-COOR，-COOH 等)
回答下列问题：
(1)H 所含官能团的名称为_______。
(2)化合物 X 的结构简式为_______。
(3)写出 E 在酸性条件下水解的化学方程式_______。
(4)G→H 的反应类型为_______。
a.取代反应 b.加成反应 c.还原反应 d.氧化反应
(5)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出其中无支链的同分异构体所有可能的结构：_______。
(6)以 和 为原料，经历消去→加成→消去→合环 4 步反应合成
，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过 2 个碳的有机试剂任选)。________核心考点二 有机合成
1．官能团的引入
引入官能团 引入方法
卤素原子 ①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X 的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代
2
①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；
羟基
③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化
①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个卤素原子水解；③含碳碳三键的
碳氧双键
物质与水加成
羧基 ①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
其中苯环上引入基团的方法：
2．官能团的消除
(1)通过加成消除不饱和键。
如CH===CH ＋H――→CHCH。
2 2 2 3 3
(2)通过消去或氧化或酯化消除羟基(—OH)。
如CHCHOH――→CH===CH ↑＋HO；
3 2 2 2 2
2CHCHOH＋O――→2CHCHO＋2HO。
3 2 2 3 2
(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
如2CHCHO＋O――→2CHCOOH；
3 2 3
CHCHO＋H――→CHCHOH。
3 2 3 2
(4)通过水解反应消除—COO—。
如CHCOOC H＋HO―→CHCOOH＋C HOH。
3 2 5 2 3 2 5
3．官能团的衍变
根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向
产物递进。常见的有三种方式：
(1)利用官能团的衍变关系进行衍变。
如RCHOH→醛→羧酸。
2
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个。(3)通过某种手段，改变官能团的位置。
4．官能团的保护
被保护的 被保护的官
保护方法
官能团 能团性质
①用NaOH溶液先转化为酚钠，
后酸化重新转化为酚：
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性
酚羟基
高锰酸钾溶液氧化 ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后
用氢碘酸酸化重新转化为酚：
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性 先用盐酸转化为盐，后用NaOH
氨基
高锰酸钾溶液氧化 溶液重新转化为氨基
易与卤素单质加成，易被氧气、 用氯化氢先通过加成转化为氯代
碳碳
臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶 物，后用NaOH醇溶液通过消去
双键
液氧化 重新转化为碳碳双键
5．增长碳链或缩短碳链的方法
举例
2CH≡CH―→CH===CH—C≡CH
2
2R—Cl――→R—R＋2NaCl
增长碳链
CHCHO――→
3
R—Cl――→R—CN――→R—COOHCHCHO――→ ――→
3
2CHCHO――→
3
nCH===CH ――→ ；
2 2
nCH==CH—CH==CH ――→
2 2
＋(n－1)H O
2
缩短碳链 ＋NaOH――→RH＋NaCO
2 3
R —CH==CH—R ――→R CHO＋R CHO
1 2 1 2
6．常见有机物转化应用举例
(1)
(2)
(3)(4)
7．有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为
(1)以熟悉官能团的转化为主型
例如：请设计以 CH==CHCH 为主要原料(无机试剂任选)制备CHCH(OH)COOH的合成路线流程图
2 3 3
(须注明反应条件)。
(2)以分子碳骨架变化为主型
例如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(须注明
反应条件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr
(3)陌生官能团兼有碳骨架显著变化型(多为考查的重点)
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。例如：
8．有机合成路线的设计方法
(1)正推法
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨
架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为⇨……⇨⇨
如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：
(2)逆推法
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，
其思维程序为
⇨……⇨⇨
如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯( )的结构分析可知，合成该有机化合物的是苯
甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：
设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，
即
(3)正逆双向结合法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为
⇨……⇦。
考法 有机合成(题型预测：非选择题)
1．（2022·福建·上杭一中高三期中）如图是利用芳香烃A制备聚酯类化合物G的流程图。已知：
回答下列问题：
(1)E中官能团的名称为_______。
(2)写出反应②的化学方程式：_______。
(3)反应④的反应类型为_______。
(4)设计反应③⑤的目的是_______。
(5)G的结构简式为_______。
(6)同时符合下列条件的F的同分异构体有_______种。
①遇 溶液显紫色；
②能够发生银镜反应；
③结构中不含有 键，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为 。其中在溶液中能够与
以物质的量之比为 发生反应的物质的结构简式为_______。
1．有机合成题的解题思路：
2．常考的有机合成中三种官能团的保护：
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与 NaOH反应，把酚羟基转变成—
ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起
来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH )的保护：如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 氧化成—COOH之
2 3
后，再把—NO 还原为—NH ，防止当KMnO (H＋)氧化—CH 时，—NH (具有还原性)也被氧化。
2 2 4 3 2
变式一 羟醛缩合
1．（2020·山东·青岛二中高三期中）苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应
合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生
物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
(1)A分子中官能团的名称是_______。
(2)写出A→B的化学反应方程式_______。
(3)C→D的反应类型是_______反应；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为
C HO 的副产物，依据其结构推断lmol的该副产物在合适条件下最多消耗_______mol的氢气。
8 8 2
(4)指出化合物E中的手性碳，并用*在图中对应碳原子的上方位置标出_______。(5)M为C的一种同分异构体，属于芳香族化合物，分子中只有一个取代基。已知1molM可与2mol钠反应
能放出1mol氢气；2molM分子间发生取代反应，生成含3个六元环的酯。M的结构简式为_______。
(6)以苯甲醛、CHCHO为原料，其它无机试剂和催化剂任选，写出制备M的转化关系式_______。
3
变式二 成环合成
2．（2022·辽宁大连·高三期中）A(C H)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和
3 6
的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。
已知： ； 。
请回答下列问题：
(1)A的名称是_______。
(2)B的分子式是_______；B中含有的官能团的名称是_______(写名称)。
(3)C的结构简式为_______，A→D的反应类型为_______。
(4)E→F的化学方程式为_______。
(5) 中最多有_______个原子共平面。
(6)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有_______种；其中核磁共振氢谱为3
组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是_______(写结构简式)。变式三碳链增长合成
3．（2022·四川眉山·高二期末）药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。K是合成瑞德
西韦的关键中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
已知：
① ；
② 。
(1)J中官能团的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)G→H的化学方程式为_______，反应类型为_______。
(4)芳香族化合物X与C互为同分异构体，符合下列条件的X的结构有_______种(不考虑立体异构)，其中
核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为_______。
①分子中含有硝基且与苯环直接相连
②能与 溶液发生反应(5)写出以苯甲醇为原料制备 的合成路线(无机试剂任选)_______。
1．（2022·黑龙江·尚志市尚志中学高三阶段练习）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路
线如图：
已知： 。
(1)A分子含氧官能团的名称是_______。
(2)C→D的反应类型有加成反应和_______。
(3)A＋B→C的反应需经历A＋B→X＋C的过程，中间体X的分子式为C H NO ，请写出X可能的结构简
17 17 6
式_______。(写一种)
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。(写一种)
①能使FeCl 溶液显色，也能发生银镜反应；
3
②分子中有四种不同化学环境的氢原子，且数目之比为1∶2∶2∶2。
(5)写出以 为原料制备 的合成路线流程中，最后 反应生成 所用试
剂的化学式_______。
2．（2022·浙江·绍兴市教育教学研究院一模）某研究小组按下列路线合成药物的一个中间体Ⅰ：已知：
①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰；
②
③
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物Ⅰ的分子式是
B．化合物H中的含氧官能团只有羟基
C．1mol化合物E与溴水反应最多消耗2mol
D．化合物G存在对映异构体
(2)化合物A的结构简式是_______；化合物A→B反应类型为_______；
(3)写出合成路线中D＋G→H的化学方程式_______。
(4)设计以丙酮、甲醛和E为原料合成F的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
① 谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N-H键。②分子中仅含一个
杂原子的六元环，环上只有一条侧链。3．（2022·江苏南京·高三阶段练习）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如图：
(1)化合物C分子中碳原子的杂化轨道类型为____。
(2)B→C的反应类型为____。
(3)上述合成路线中E制备二甲双酮时生成了副产物X，X的分子式C H ON，则X结构简式为____。
5 10 3 2
(4)E的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式：____。
a.能发生银镜反应，碱性条件下能发生水解反应；
b.分子中只有3种不同化学环境的氢原子。
c.分子中不含－O－O－
(5)已知：①R－Br R－CN② 。设计以化合物B为原
料合成乌头酸( )的路线(无机试剂任选)____。
4．（2022·河北·石家庄二中高三阶段练习）布洛芬是医疗上常用的抗炎药，其一种合成路线如下。回答下列问题：
已知：
(1)C中所含官能团的名称为_______。
(2)D的名称为_______。
(3)B→C的反应方程式为_______。
(4)E→F的反应类型是_______。
(5)已知G中含有两个六元环，G的结构简式为_______。
(6)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有_______种。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种；
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③能发生银镜反应。
(7)根据布洛芬的结构特点，预测其性质及由此导致使用时的缺点_______(写出一条即可)。
【考点拓展】有机合成新应用
拓展一 新型高分子合成
1．（2019·浙江·高三阶段练习）最近，中国科学家运用穿山甲的鳞片特征，制作出中弹后可自我恢复的防
弹衣！这神奇的秘密就在于它的分子结构，它以一种独特方式连接在一起(图示如下)，所以分子能保留对
最初形状的记忆。这种记忆结构使得鳞片能够经受住外部的强力物理冲击，而且用水就能唤起这种记忆，
同时在可变形的参与下进行自我修复，只要这种鳞片保持完整，无论变形有多严重，都可以完全恢复到初始状态。
试分析并回答：
(1)该耐高温的高分子液晶树脂的单体是A(呈碱性)和_______(B)，链内官能团主要是_________(均写名称)。
(2)C＝O•••H－N中，除共价键外，还有______(写作用力名称)。
(3)苯与足量硝酸(混酸)作用往往得到间二硝基苯，混酸又要氧化－NH ，所以制取上述单体A有难度。据
2
查其中的两种方法如下：
I.b的化学方程式是_________；
II.完成对硝基苯胺制取的路线：_________
。
(4)B的符合下列条件的同分异构体是________(写结构简式)。
①能发生银镜反应；②仍是苯环上的对位二取代物或仅一取代物；③分子中不含酚羟基、O－O键。
拓展二 特效药物的合成
2．（2022·湖南长沙·模拟预测）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下
面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：已知：RCH=CHCOOR′+
回答下列问题：
(1)A的名称是_______，B中含氧官能团的名称是_______。
(2)B生成C的化学方程式为_______。
(3)C与M一定条件下反应生成D，M的结构简式为_______，D生成E的反应类型是_______。
(4)B的同分异构体中，满足以下条件有_______种。
①不含-CH ②含2种官能团 ③含苯环，无其他环，且苯环上仅有2个取代基
3
其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：2的结构简式为_______。
(5)参照上述合成路线和信息，写出由 和 为原料合成 的合
成路线_______ (其他必要的试剂自选)。
