文档内容
解密 13 常见有机化合物及其应用
考点热度 ★★★★★
【考纲导向】
1．了解有机物中碳的成键特征。
2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
4．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要作用。
5．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要作用。
6．了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
【命题分析】
高考对本专题的考查主要是甲烷、乙烯、苯及环状烃的性质与结构，以及乙醇、乙酸的性质，同时结合常
见有机物的结构与性质考查原子共面和同分异构体的书写，基本营养物质的考查侧重基础，难度较小。环
状烃的结构与性质以及实验是高考中新的考查点。
核心考点一 有机物的结构与性质
1．有机物的重要物理性质
(1)常温常压下，分子中碳原子个数小于等于4的烃是气体，烃的密度都比水的小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。
(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔、沸点升高；同分异构体的支链越多，熔、沸点越低。
2．有机物的结构特点及主要化学性质
种类 官能团 主要化学性质
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO 溶液
4
烷烃 —
褪色；③高温分解
①与X 、H 、HX、HO等发生加成反应；②加聚反
2 2 2
烯烃
应；③易被氧化，可使酸性KMnO 溶液褪色
4
①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX 作催化
3
苯 —
剂)]；②与H 发生加成反应
2
甲苯 — ①取代反应；②可使酸性KMnO 溶液褪色
4
①与活泼金属Na等反应产生H ；②催化氧化；③与羧
2
醇 —OH
酸及无机含氧酸发生酯化反应
①与 H 加成为醇；②加热时，被氧化剂{如 O 、
2 2
乙醛、葡萄糖
[Ag(NH)]＋、Cu(OH) 等}氧化为酸(盐)
3 2 2
羧酸 ①酸的通性；②酯化反应
酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
3.基本营养物质的性质
(1)糖类性质
①葡萄糖分子中含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻
松“吃掉”葡萄糖的化学性质。
②单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。
(2)油脂性质
①归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常
见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃
的性质)。
②对比明“三化”：油脂中的“三化”指氢化、硬化、皂化。氢化指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成
饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下固态的脂肪的过程称为硬化；皂化指油脂在碱性
条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油。③口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C H COOH)、软脂酸(C H COOH)、硬脂酸
17 33 15 31
(C H COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十
17 35
五、硬十七、油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。
(3)蛋白质盐析、变性辨异同
比较项目 盐析 变性
在轻金属盐作用下，蛋白质 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精
方法
从溶液中凝聚成固体析出 等作用下，蛋白质凝聚成固体析出
不
过程可逆，即加水后仍可溶
同 特征 不可逆
解
点
实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化
结果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性
相同点 均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程
4.有机反应类型归纳
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
与 X(混合即可反应)；碳碳双键与 H 、HBr、
加成反应 2 2
HO，以及 与H 均需在一定条件下进行
2 2
加聚反应 单体中有 或—C≡C—等不饱和键，在催化剂条件
下反应
饱和烃与X 反应需光照
2
烃的取代 苯环上氢原子可与X(催化剂)或HNO(浓硫酸催化)发生取
2 3
取代
代
反应
酯水解 酯基水解成羧基和羟基
酯化型 按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行
与O(催化剂)
2 —OH(—CHOH氧化成醛基、 氧化成羰基)
2
酸性KCr O、酸
2 2 7
氧化
性KMnO 溶液 、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化
4
反应
银氨溶液、新制
—CHO被氧化成—COOH
Cu(OH) 悬浊液
2
燃烧型 多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO 和水
2
烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H 的加
2
得氢型
还原 成反应
反应 去氧型 R—NO —→R—NH
2 2
置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成H
25.三个制备实验
制取物质 装置 除杂及收集 注意事项
①催化剂为FeBr
3
含有溴、FeBr 、
3
②长导管的作用：冷凝回流、导
HBr、苯等，用氢
溴苯 气
氧化钠溶液处理后
③右侧导管不能伸入溶液中
分液，然后蒸馏
④右侧锥形瓶中有白雾
可能含有未反应完 ①导管1的作用：冷凝回流
的苯、硝酸、硫 ②仪器2为温度计
硝基苯 酸，用氢氧化钠溶 ③用水浴控制温度为50～60 ℃
液中和酸后分液， ④浓硫酸的作用：催化剂和吸水
然后蒸馏 剂
①浓硫酸的作用：催化剂和吸水
剂
含有乙酸、乙醇，
②饱和碳酸钠溶液的作用：溶解
乙酸乙酯 用饱和NaCO 溶液
2 3
乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯
处理后分液
的溶解度
③右侧导管不能伸入溶液中
6．归纳记忆常见物质(或官能团)的特征反应
有机物或官能团 常用试剂 反应现象
金属钠 产生无色无味气体
石蕊溶液 变红色
NaHCO 溶液 产生无色无味气体
3
新制Cu(OH) 悬浊液 沉淀溶解，溶液呈蓝色
2
溴水 褪色，溶液分层
Br 的CCl 溶液 褪色，溶液不分层
2 4
酸性KMnO 溶液 褪色，溶液分层
4
银氨溶液 水浴加热生成银镜
葡萄糖
新制Cu(OH) 悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀
2
淀粉 碘水 蓝色溶液
蛋白质 浓HNO 呈黄色
31．常见有机物中的易错点
(1)检验乙烯和甲烷可以使用溴水或者酸性KMnO 溶液，误认为除去甲烷中的乙烯也能用酸性KMnO 溶液。
4 4
其实不能，因为酸性KMnO 溶液能将乙烯氧化为CO，又会引入新的杂质。
4 2
(2)苯能与溴发生取代反应，误认为苯与溴水也能发生取代反应，其实不对，苯能萃取溴水中的溴；苯与纯
液溴需要在催化剂Fe(FeBr)作用下发生取代反应。
3
(3)淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子化合物，误认为油脂也是高分子化合物，其实不对，油脂的相对分子
质量不是很大，不属于高分子化合物。
(4)酯化反应实验中用饱和碳酸钠溶液分离提纯乙酸乙酯，不能用氢氧化钠溶液，且导管不能插入液面下，
以免倒吸。
(5)淀粉、纤维素的化学式都可以用(C H O) 表示，误认为两者是同分异构体。其实两者分子中n的取值不
6 10 5 n
同，两者不属于同分异构体。
(6)淀粉、纤维素、油脂、蛋白质在一定条件下都能水解，误认为糖类、油脂、蛋白质都能水解，特别注意
糖类中葡萄糖等单糖不水解。
2．根据特点快速判断取代反应和加成反应
(1)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应，醇与羧酸的
酯化反应，酯的水解，糖类、油脂、蛋白质的水解反应均属于取代反应。
(2)加成反应的特点是“断一、加二都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂，“加二”是指加
两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个。主要是烯烃、苯或苯的同系物的加成反应。
3．反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH水溶液中能发生酯的水解反应。
(2)在光照、X(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X 条件下发生苯环上的取代
2 2
反应。
(3)在浓HSO 和加热条件下，能发生酯化反应或硝化反应等。
2 4
(4)与溴水或溴的CCl 溶液反应，可能发生的是烯烃的加成反应。
4
(5)与H 在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、芳香烃加成反应或还原反应。
2
(6)在O、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。
2
(7)与新制Cu(OH) 悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。
2
(8)在稀HSO 、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
2 4
考法 有机物的结构与性质(题型预测：选择题)
1．（2022·全国·高三阶段练习）水杨醇具有多种生物活性，其结构如图所示。下列有关水杨醇的说法错误
的是A．水杨醇的分子式为 B．碳原子的杂化方式有两种
C．能与 溶液发生显色反应 D．与浓硫酸共热可发生消去反应
【答案】D
【解析】A．根据水杨醇的结构简式，可知分子式为 ，故A正确；
B．苯环上的碳原子为sp2杂化、单键碳原子的杂化方式为sp3杂化，故B正确；
C．水杨醇分子中含有酚羟基，能与 溶液发生显色反应，故C正确；
D．β-C原子上没有H原子，不能发生消去反应，故D错误；
选D。
2．（2022·福建省惠安第一中学高三阶段练习）某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法
正确的是
A．该有机物催化加氢后的分子式为C H O
10 20
B．分子中所有碳原子可能在同一平面内
C．1mol该有机物能与1molNaOH反应
D．该有机物中碳原子上的氢原子的一氯代物的同分异构体有8种(不考虑立体异构)
【答案】A
【解析】A．根据结构简式确定分子式为C H O，含1个双键，加氢后氢原子数增加两个，催化加氢后的
10 18
分子式为C H O，A正确；
10 20
B．分子中的环不是苯环，存在烷基结构，根据甲烷的正四面体结构可知，分子中环上的碳原子不可能在
同一平面，B错误；
C．分子中不含酚羟基、羧基、酯基等，分子中含1个醇羟基，没有能与 NaOH反应的官能团，C错误；D．分子中碳原子上有7种不同化学环境下的氢： ，碳原子上氢原子的一氯代物的同分异
构体有7 种，D错误；
故选A。
变式1 陌生有机物的结构与性质
1．（2022·辽宁·高三阶段练习）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可
以对该分子进行如图所示的成修饰： ，
以减轻副作用，下列说法正确的是
A．该做法使布洛芬水溶性增强
B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子
C． 布洛芬与足量氢气发生反应理论上可消耗
D．布洛芬中所有的碳原子可能共平面
【答案】B
【解析】A．反应前布洛芬中含有羟基，可以与水分子形成氢键，反应后的物质不能与水分子形成氢键，
在水中的溶解性减弱，故A错误；
B．连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，布洛芬和成酯修饰产物中均含1个手性碳原子
(与羧基或酯基相连碳原子)，故B正确；
C．布洛芬中含有1个苯环，1mol布洛芬可以和3molH 发生加成反应，故C错误；
2
D．布洛芬中含有饱和碳原子，具有甲烷结构特点，甲烷为正四面体结构，则布洛芬中所有碳原子一定不共平面，故D错误；
故选B。
变式2 有机反应类型的判断
2．（2022·江西·高三阶段练习）甲、乙两种有机物的结构如图所示。下列说法正确的是
A．甲、乙两种物质分子式不相同
B．甲、乙分子中所有碳原子均共平面
C． 甲或乙最多能与 发生加成反应
D．甲、乙均能发生水解、氧化反应
【答案】C
【解析】A．甲、乙分子式均为 ，A错误；
B．甲、乙分子中都含有饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误；
C．由甲、乙两物质结构可知苯环、碳碳双键、醛基均可以与 发生加成反应， 甲或乙最多能与
发生加成反应，C正确；
D．甲、乙均不能发生水解反应，D错误；
故选C。
变式3 常见有机物的综合考查
3．（2022·湖南·高三专题练习）化合物H(硝苯地平)是一种治疗高血压的药物，其一种合成如下：已知：
回答下列问题：
(1)②的反应类型_______
(2)E的官能团的名称为_______
(3)G的结构简式为_______。
(4)反应①的化学方程式_______
(5)H中有_______种不同环境的氢原子。
(6)M与D互为同分构体，同时满足下列条件的M的结构有_______种。写出其中任一种结构简式_______
a．能发生银镜反应，遇FeCl 显紫色。
3
b．结构中存在-NO 。
2
c．核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2。
(7)设计由HO(CH)OH和乙醇为起始原料制备 的合成路线______(无机试剂、
2 7
反应条件试剂任选)。
【答案】(1)取代反应
(2)硝基、醛基
(3)CH COCH COOCH
3 2 3
(4) +HNO +H O
3 2
(5)8
(6) 7 、 、 、 、、 、 (任写一个)
(7)HO(CH)OH OHC(CH )CHO HOOC(CH )COOH HC OOC(C H)C
2 7 2 5 2 5 5 2 2 5
OOC H
2 5
【解析】根据反应条件，有机物C在酸性条件下水解生成有机物D( )和乙醇；根据已知
条件，2分子有机物F发生反应生成有机物G和甲醇，有机物G为 。
(1)根据流程，有机物B甲基上的H原子被其他原子团取代，因此，该反应为取代反应。
(2)有机物E为邻硝基苯甲醛，其所含有的官能团为醛基、硝基。
(3)根据分析，有机物G的结构简式为CHCOCH COOCH 。
3 2 3
(4)反应①中，甲苯与浓硝酸在浓硫酸的催化下发生反应生成邻硝基甲苯，反应的化学方程式为+HNO +H O。
3 2
(5)根据有机物H的结构，有机物H共有3种不同环境的H原子，其位置为
。
(6)有机物D的分子式(C HON)，有机物M是有机物D的同分异构体，根据已知条件：能发生银镜反应，
9 7 5
遇FeCl 显紫色，说明结构中含有酚羟基和苯环；核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：2：
3
2，说明结构中有4中不同化学状态的H原子；结构中存在-NO 。则满足已知条件的同分异构体有如下7
2
种，分别是： 、 、 、、 、 、 。
(7)预利用HO(CH)OH和乙醇制备目标化合物，首先将HO(CH)OH与O 在Cu做催化剂的条件下发生催
2 7 2 7 2
化氧化生成OHC(CH )CHO，随后将OHC(CH )CHO氧化为HOOC(CH )COOH以便后续的反应，然后利
2 5 2 5 2 5
用HOOC(CH )COOH和乙醇的酯化反应生成对应的酯HC OOC(C H)COOC H，最后根据已知条件生成
2 5 5 2 2 5 2 5
目标化合物，具体的反应流程为：HO(CH)OH OHC(CH )CHO
2 7 2 5
HOOC(CH )COOH HC OOC(C H)COOC H 。
2 5 5 2 2 5 2 5
1．（2022·重庆八中高三阶段练习）脱氢醋酸常用于生产食品保鲜剂，脱氢醋酸的制备方法如图，下列说
法错误的是
A．b分子中所有碳原子可能处于同一平面
B．a、b均能使溴水、酸性 溶液褪色
C．a不含手性碳原子，b含有手性碳原子D．b与 互为同分异构体
【答案】A
【解析】A．b含有饱和碳原子，图中标记的1号碳原子为饱和碳原子， ，1号碳原子
与2、3、4号碳原子形成四面体的空间结构，故这四个碳原子不可能处于同一平面，A错误；
B．a. b均含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化和与溴水发生加成反应，B正确；
C．a中没有碳原子连接四个不同的取代基，故a不含手性碳原子，b中如A项中图所示，1号碳连接四个
不同的取代基，故b含有手性碳原子，C正确；
D．二者分子式均为C HO，但结构不同，互为同分异构体，D正确；
8 8 4
故本题选A。
2．（2022·浙江·湖州市教育科学研究中心一模）下列说法正确的是
A．乙醇分子中有−OH基团，所以乙醇溶于水后溶液显酸性
B．甲苯与液溴发生的取代反应，溴原子的取代位置以甲基的间位为主
C．乙醛能与氰化氢(HCN)发生加成反应生成CHCH(OH)CN
3
D．1-溴丙烷与氢氧化钾乙醇溶液共热主要生成1-丙醇(CHCHCHOH)
3 2 2
【答案】C
【解析】A．乙醇分子中有−OH基团，但羟基上的氢不能电离，溶于水后溶液仍然显中性，故A错误；
B．甲基活化了苯环的邻对位，甲苯与液溴发生的取代反应，溴原子的取代位置以甲基的邻对位为主，故
B错误；
C．HCN中H比较活泼，能与乙醛生加成反应生成CHCH(OH)CN，故C正确；
3
D．1-溴丙烷与氢氧化钾乙醇溶液共热主要生成丙烯，故D错误；
故答案为C。
3．（2022·全国·高三阶段练习）贵金属钯催化乙醇羰基化的反应过程如图所示。下列说法错误的是A．Ⅱ反应中 元素被氧化
B． 所处环境不同，稳定性也不同
C．贵金属钯可将 甲基 丙醇羰基化
D．该过程总反应的化学方程式可表示为：
【答案】D
【解析】A．Ⅱ反应中 转化成 ，C元素的化合价由-2价升高到了-1价，被氧化，故A正
确；
B．有机物分子中，不同基团之间相互影响， 所处环境不同，稳定性也不同，故B正确；
C．羟基被氧化生成C=O，C原子上应连接H原子，则贵金属钯也可将 甲基 丙醇羰基化，生成酮类，
故C正确；
D．贵金属钯催化乙醇羰基化的反应过程中贵金属钯做了催化剂，则总反应为
，故D错误；
故答案选D。
4．（2022·北京·一模）双酚A( )是一种重要的化工原料，它的一种合成路
线如图所示：
丙烯
下列说法正确的是
A．1 mol双酚A最多可与2 mol Br 反应
2B．G物质与乙醛互为同系物
C．E物质的名称是1-溴丙烷
D．反应③的化学方程式是2(CH)CHOH＋O 2CHCOCH ＋2HO
3 2 2 3 3 2
【答案】D
【解析】丙烯与HBr反应生成CHCHBrCH ，CHCHBrCH 在氢氧化钠水溶液的条件下加热，生成
3 3 3 3
CHCHOHCH ，CHCHOHCH 被氧化生成 ， 与苯酚反应生成双酚A。
3 3 3 3
A．双酚A中酚羟基的邻位含有H原子，可以与溴发生取代反应，1 mol双酚A最多可与4 mol Br 反应，
2
A错误；
B．G为 ，含有酮羰基，乙醛含有醛基—CHO，二者含有的官能团不同，不互为同系物，B
错误；
C．E为CHCHBrCH ，名称为2-溴丙烷，C错误；
3 3
D．反应③是2-丙醇发生氧化反应生成丙酮，反应的化学方程式是2 ＋O
2
2CHCOCH ＋2HO，D正确；
3 3 2
故选D。
5．（2022·上海师大附中高三期中）关于化合物 (a)、 (b)、 (c)，下列
说法正确的是
A．a、b、c互为同分异构体 B．a、b的一氯代物都只有一种
C．a、c都能发生氧化反应 D．b、c都属于苯的同系物
【答案】C
【解析】A．由结构简式可知，c与a、b的分子式不同，不可能互为同分异构体，故A错误；
B．由结构简式可知，b分子中含有2类氢原子，一氯代物有2种，故B错误；
C．由结构简式可知，a、c都是烃类，都能在氧气中燃烧发生氧化反应生成二氧化碳和水，故C正确；
D．由结构简式可知，b分子中不含有苯环，不可能是苯的同系物，故D错误；
故选C。6．（2022·全国·模拟预测）化学语言与概念是高考评价体系中要求的必备知识之一，下列关于化学语言与
概念的表述正确的是
A． 的化学名称：乙氨 B． 的化学名称：二乙酸
C．C醛的球棍模型： D．乙醚的分子式：
【答案】C
【解析】A． 的化学名称：乙胺，A错误；
B． 的化学名称为乙二酸，B错误；
C． 代表了乙醛的球棍模型，C正确；
D．乙醚的结构简式为 ，其分子式为 ，D错误；
故选C。
7．（2022·辽宁葫芦岛·高三阶段练习）根据图示合成路线分析，下列有关说法错误的是
A．a中所有原子不可能共面 B．b中含有一种官能团
C．c的分子式为 D．d的一氯代物有两种
【答案】C
【解析】A．a中-CH-的C为sp3杂化，VSEPR模型为四面体，与之成键的四个原子中有两个不能共面，A
2
正确；
B．b中只含有C=C一种官能团，B正确；
C．c的分子式为C H ，C错误；
10 16
D．d分子中有两种化学环境的H，其一氯代物有两种，D正确；
故选C。
8．（2022·浙江·湖州市教育科学研究中心一模）下列说法不正确的是
A．蛋白质与氨基酸都是两性物质，能与酸、碱发生反应B．纤维素在酸或酶的催化下发生水解，可得到葡萄糖
C．长期服用阿司匹林可预防某些疾病，没有副作用
D．通过石油裂化和裂解可以得到乙烯、丙烯、甲烷等基本化工原料
【答案】C
【解析】A．氨基酸分子中均含有氨基和羧基，蛋白质是由氨基酸构成的，包含50个以上的氨基酸残基，
所以蛋白质与氨基酸都是两性物质，能与酸、碱发生反应，故A正确；
B．纤维素分子中含有葡萄糖单元，在酸或酶的催化下发生水解，可得到葡萄糖，故B正确；
C．阿司匹林化学名为乙酰水杨酸，是一种解热镇痛药，但长期大量服用阿司匹林可能引起水杨酸中毒，
故C错误；
D．以石油分馏产品为原料，通过裂化和裂解可以得到乙烯、丙烯、甲烷等基本化工原料，故D正确；
答案选C。
9．（2022·全国·模拟预测）下列实验方案、现象及解释或结论都正确的是
选
实验方案 现象 解释或结论
项
将吸干表面煤油后的一小块绿
钠具有强还原性，乙醇分子中存在与钠反应
A 豆大的金属钠投入75%医用酒 产生可燃气体
的活泼氢
精中
将两根分别蘸取浓盐酸与浓氨 玻璃棒之间出现 浓氨水易分解，产生的氨气有碱性，可用湿
B
水的玻璃棒靠近但不接触 白烟 润的蓝色石蕊试纸检验
向盛有2mL苯的试管中滴加几 溶液分层，上层
C 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡， 为紫色，下层无 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
静置 色
饱和食盐水存在溶解平衡，HCl极易溶于
D
将含有少量HCl的 通入盛有 洗气瓶中出现少
量白色浑浊 水， 增大，使溶解平衡逆移，NaCl固
饱和食盐水的洗气瓶中洗气
体析出
A．A B．B C．C D．D
【答案】D
【解析】A． 医用酒精中含有水，钠可与水反应，故A错误；
B．浓氨水分解产生的氨气遇水生成弱碱，可使湿润的红色石蕊试纸变蓝色，不能用湿润的蓝色石蕊试纸
检验，故B错误；
C．向盛有 苯的试管中滴加几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡，静置后溶液分层，上层为密度小于水又不
溶于水的无色苯层，下层为含紫色高锰酸钾溶液的水层，故C错误；D．饱和食盐水已达到溶解与结晶的可逆平衡， 极易溶于水，使 增大，导致溶解平衡向结晶方
向移动， 固体析出，故D正确；
故选D。
10．（2021·黑龙江·明水县第一中学高三阶段练习）下列除去杂质的方法正确的是
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl，气液分离 ②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠
2
溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏 ③除去CO 中少量的SO ：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶 ④除去
2 2
乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏
A．①② B．②④ C．③④ D．②③
【答案】B
【解析】①光照条件下乙烷能与氯气发生取代反应，不能除杂，应选溴水、洗气，①错误；
②乙酸与饱和碳酸钠反应后，与乙酸乙酯分层，然后分液可分离，干燥后蒸馏可得纯净的乙酸乙酯，②正
确；
③二者均与碳酸钠溶液反应，不能除杂，应选饱和碳酸氢钠溶液，③错误；
④乙酸与CaO反应后，生成可溶性盐醋酸钙，沸点较高，而乙醇沸点较低，通过蒸馏可分离得到乙醇，④
正确；
②④正确；
故选B。
11．（2022·福建省泉州市泉港区第一中学高三期中）如图所示：糠醛可在不同催化剂作用下转化为糠醇或
2-甲基呋喃。下列说法正确的是
A．糠醇能与蚁酸反应 B．2-甲基呋喃中所有原子可能共平面
C．糠醛与 互为同系物 D．糠醛在铜单质催化条件下生成糠醇为氧化反应【答案】A
【解析】A．醇和羧酸能发生酯化反应，糠醇能与蚁酸发生酯化反应，故A正确；
B．2-甲基呋喃中含有甲基，不可能所有原子共平面，故B错误；
C．糠醛含有醛基， 不含醛基，不是同系物，故C错误；
D．糠醛在催化条件下能与氢气发生加成反应生成糠醇，分子中H原子数增加，为还原反应，故D错误；
选A。
12．（2022·湖北·高三阶段练习）2022年3月23日，航天员王亚平在 的天宫实验室里，通过视频演示
了水油分离实验。在地面分层的食用油和水，在太空中摇晃后均匀混合，使用离心力又可进行分离。下列
说法错误的是
A．油脂不是天然高分子化合物
B．在地面油脂和水因分子的极性相差较大而不互溶
C．在天宫实验室中水的离子积常数小于1.0×10-14
D．在太空中油脂与水均匀混合是因为油脂发生了水解反应
【答案】D
【解析】A．油脂的相对分子质量在10000以下，为大分子，不是高分子，故A正确；
B．水的分子和油脂的分子极性相差很大，分子之间不能够相互结合，二者不会相溶，故B正确；
C． 时水的离子积常数等于1.0×10-14，温度低于 时，水的电离被抑制，电离常数减小，则在天宫
实验室中水的离子积常数小于1.0×10-14，故C正确；
D．在地面分层的食用油和水，在太空中摇晃后均匀混合，使用离心力又可进行分离，该过程中油脂没有
发生水解反应，故D错误；
故选D。
13．（2022·北京·牛栏山一中高三期中）下列有关说法中，正确的是
A．糖类、油脂、蛋白质、核酸都能发生水解
B．向蛋白质溶液中加入 溶液，会产生白色沉淀，加水后又溶解
C．淀粉遇KI溶液变蓝
D．DNA分子中的两条多聚核苷酸链上的碱基通过氢键作用进行配对，最终形成双螺旋结构
【答案】D
【解析】A．单糖属于糖类，但单糖属于不能再水解的糖，A错误；
B．重金属离子Ag+能使蛋白质变性，则加入 AgNO 溶液会产生白色沉淀，但蛋白质变性属于不可逆过程，
3加水后沉淀不溶解，B错误；
C．淀粉遇碘单质变蓝而不是碘离子，C错误；
D．DNA分子中的两条多聚核苷酸链上的碱基通过氢键作用进行配对维系在一起，最终形成独特的双螺旋
结构，D正确；
故选D。
14．（2022·湖北·高三阶段练习）为了更好的收集、释放病原体，核酸采样时用的“拭子”并不是棉签，
而是聚酯或尼龙纤维。下列说法正确的是
A．核酸、纤维素、聚酯、尼龙都是天然有机高分子化合物
B．用于制集成电路板底板的酚醛树脂属于聚酯
C．尼龙-66 可由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚酯和尼龙纤维吸附病原体的能力较差，利用植绒技术将聚酯和尼龙纤维制成微小刷子可很好的解决
这一问题
【答案】D
【解析】A．聚酯、尼龙属于合成有机高分子化合物，A错误；
B．酚醛树脂是由酚类和醛类聚合而成的，不属于聚酯，B错误；
C．尼龙由己二胺和己二酸经缩聚反应制备，C错误；
D．聚酯和尼龙纤维不易吸附病原体，可利用植绒技术将聚酯和尼龙纤维制成微小刷子加以解决，D正确；
故选D。
15．（2022·上海市宜川中学高三期中）塑料PET的一种合成路线如图所示，其中①和②均为可逆反应。
下列说法不正确的是
A．PET在一定条件下可降解成单体
B．依据①推测PET的结构简式为C．①中可通过蒸馏分离出CHOH提高反应物的转化率
3
D．该合成路线中乙二醇可循环使用
【答案】B
【解析】A．根据题意可知，反应②为可逆反应，所以PET在一定条件下可降解成单体，A正确；
B．参考反应①可知反应②中应是一个单体上的取代基上的-OH脱去氢原子后剩余原子团取代另一个单体
上的取代基上的-OCH CHOH得到PET和乙二醇，所以PET的结构简式为
2 2
，B错误；
C．根据B选项分析的反应原理可知反应①中还有另一产物CHOH，该反应为可逆反应，及时分离产物可
3
以使平衡正向移动，提高反应物的转化率，C正确；
D．根据B选项分析可知反应②中有产物乙二醇，可以在反应①中重复利用，D正确；
综上所述答案为B。
考点二 有机物的空间结构与同分异构体判断
1．突破有机物分子中原子共面的判断
(1)明确三种典型模型
甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面
上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平
面，如CHCl分子中所有原子不在一个平面上。
3
乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢
原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH═══CHCl分子中
2
所有原子共平面。
苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原
子，所得有机物分子中的所有原子也仍然共平面，如溴苯( )
分子中所有原子共平面。
(2)把握三种组合
①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。
如苯乙炔： ，所有原子共平面。
②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，
但不一定重合。如苯乙烯： ，分子中共平面原子至少12个，最多16个。
③平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢
原子可能暂时处于这个平面上。
④若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如 分子中所有原子一定共面。
(3)注意题目要求
限制条件是“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等。如
分子中所有原子可能共平面， 分子中所有碳原子一定共平面，而所有原子一定不
能共平面。
2．等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的，如 分子中—CH 上的3个氢原子等效。
3
(2)同一个碳上的甲基氢原子等效；
(3)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的，如 分子中，在苯
环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。
3．简单有机物的多元取代物
(1)CH CHCH 的二氯代物有 、 、 四种。
3 2 3
(2) 的 二 氯 代 物 有 三 种 ； 三 氯 代 物 有
三种。
4．同分异构体的四种判断方法
(1)基团连接法。将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基
有四种，丁醇(C H—OH)、C H—Cl分别有四种。
4 9 4 9
(2)换元法。将有机物分子中的不同原子或基团进行换位替代时，同分异构体种数相同。如：乙烷分子中共
有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。
(3)定1移2法。二元取代物，如C HCl 的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，再
3 6 2
除去相同的重复个体。(4)组合法。饱和一元酯R COOR ，—R 有m种，—R 有n种，共有m×n种酯。
1 2 1 2
强调：(1)一元取代物的种数判断关键是注意结构的对称性；(2)二元取代物的种数确定要点是思维的有序性，
才能避免重复与遗漏；(3)酯类同分异构体种数则要注意碳原子在酸与醇中的分割，以及酸和醇的种数确定。
考法 有机物的空间结构与同分异构体判断(题型预测：选择题)
1．（2022·内蒙古·达拉特旗第一中学高二期末）在图中所给的分子中，共平面的碳原子数至少有
A．9个 B．10个 C．11个 D．12个
【答案】C
【解析】 可改写成 ，苯环中12个原子共平面，且位于对角
线上的4个原子在同一条直线上，所以 图中框内及直线上的碳原子都位于同一平
面内，共有11个，故选C。
2．（2022·内蒙古·准格尔旗世纪中学高三期中）二联苯的二氯取代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A．10种 B．12种 C．14种 D．18种
【答案】B
【解析】该物质结构对称，二氯代物有： 、 、
(图中序号表示另一个氯原子可能的位置)，共有9+2+1=12种；综上所述答案为B。
3．（2022·江苏省前黄高级中学高二期中）下列判断中，错误的是
A．与 互为同分异构体的芳香化合物有5种
B．用金属钠可区分乙醇和乙醚
C．含有两个碳碳三键的脂肪烃 ，其可能的结构中不存在6个碳原子在同一直线上
D． 的一氯代物有5种
【答案】C
【解析】A． 的不饱和度为4，互为同分异构体的芳香化合物含有1个苯环，则还有1
个C、O；若为2个取代基-CH、-OH，则有邻间对3种；若为1个取代基则为-CHOH、-OCH 2种；共5
3 3 3
种，A正确；
B．乙醇和钠发生反应生成氢气、乙醚不反应，可以鉴别，B正确；
C．含有两个碳碳三键的脂肪烃 ，若为CHC≡CC≡CCH ，则6个碳原子在同一直线上，C错误；
3 3
D． 的一氯代物如图： ，共5种，D正确；
故选C。
1．熟记规律
牢记以下几个基本规律：单键是可绕键轴旋转的，这是造成有机物中原子可能不在同一平面上最主要的原
因。
(1)结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中所有原子一定不共面。
(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。
(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。(5)正四面体结构：甲烷；
平面结构：乙烯、苯、萘( )、蒽( )、甲醛( )；
直线结构：乙炔；
单键可旋转，而双键和三键均不能旋转。
2．审准要求
看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。
3．同分异构体的书写规律
具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重
写和漏写。
4．同分异构体的书写方法
①由“通式，判类别”：根据有机物的分子组成，判断其可能的类别异构(一般用分子通式判断)。
②“减碳法，写碳链”：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由近到远。
③“移官位，氢充填”：先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置；
按“碳四价”的原则，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，即可得到所有同分异构体的结构简式。
变式1 有机物分子中原子共线共面判断
1．（2022·山西忻州·高三阶段练习）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面且共平面原子数最多的是
A．乙烯基环己烷 B．苯乙炔 C．苯甲酸 D．丙烯醇
【答案】C
【解析】A．乙烯基环己烷中含有饱和碳原子，与饱和碳原子直接相连的四个原子形成四面体结构，故乙
烯基环己烷中所有原子不能共平面，A项不符合题意；
B．苯环为平面结构，乙炔为直线形结构，苯乙炔可看作是苯环取代乙炔上的一个氢，故所有原子(14个)
共平面；
C．苯环和羧基均为平面结构，单键可以旋转，故苯甲酸分子中所有原子(15个)可能共平面；
D．丙烯醇( )分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D项不符合题意；
综上， C项符合题意；选C。变式2 有机物同分异构体数目的判断
2．（2020·上海中学高二期末）主链为四个碳原子的某种烷烃有两种同分异构体，与它碳原子数相同且主
链也为四个碳原子的烯烃的同分异构体(不考虑顺反异构)数目为
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】C
【解析】主链为4个碳原子的烷烃，其支链只能是甲基(不可能是乙基，否则主链超过4个碳原子)，支链
数最多4个(下面的0，是指该物质只有一种，没有同分异构体)：
甲基的个
1 2 3 4
数
同分异构
0 2 0 0
体
结论：该烷烃有两个甲基，总共有6个碳原子。
烯烃的同分异构体数目：
①双键在1号位，C=C﹣C﹣C，有以下3种：2﹣乙基丁烯、2，3﹣二甲基丁烯、3，3﹣二甲基丁烯；
②双键在2号位，C﹣C=C﹣C，有1种：2，3﹣二甲基﹣2﹣丁烯；
结论：共有4种。
故选：C。
1．（2022·甘肃·高台县第一中学高二阶段练习）下列有机物中氢原子化学环境种数判断错误的是
A． ：3种 B． ：4种
C． ：5种 D． ：5种
【答案】B
【解析】A．该化合物有2条对称轴，分子中含有三种位置的H原子，用数字标注为：，A正确；
B． 分子中含有3种不同位置的H原子，用数字标注为： ，B错
误；
C．该物质分子中含有五种不同位置的H原子，用数字标注为： ，C正确；
D． 分子中含有五种不同位置的H原子，用数字标注为： ，D正确；
故合理选项是B。
2．（2022·上海师大附中高三期中）关于化合物 (a)、 (b)、 (c)，下列
说法正确的是
A．a、b、c互为同分异构体 B．a、b的一氯代物都只有一种
C．a、c都能发生氧化反应 D．b、c都属于苯的同系物
【答案】C
【解析】A．由结构简式可知，c与a、b的分子式不同，不可能互为同分异构体，故A错误；
B．由结构简式可知，b分子中含有2类氢原子，一氯代物有2种，故B错误；
C．由结构简式可知，a、c都是烃类，都能在氧气中燃烧发生氧化反应生成二氧化碳和水，故C正确；
D．由结构简式可知，b分子中不含有苯环，不可能是苯的同系物，故D错误；
故选C。
3．（2021·全国·高二课时练习）分子中有4个碳原子的饱和一元醇，氧化后能生成醛的有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】A
【解析】由题意，该有机物分子式为 ，该醇被氧化后能生成醛，则结构中一定含有 ，剩余
部分为 ，则该有机物共有 和 两种结构，故选A。
4．（2022·浙江·高二期末）下列分子式只表示一种物质的是
A．C H B．C HO C．C HBr D．CHO
3 6 2 6 2 4 2 2
【答案】D
【解析】A．C H 既可以表示丙烯，也可以表示环丙烷，A不符合题意；
3 6
B．C HO既可以表示乙醇，也可以表示二甲醚，B不符合题意；
2 6
C．C HBr 既可以表示CHCHBr ，又可以表示BrCHCHBr，C不符合题意；
2 4 2 3 2 2 2
D．CHO只可以表示甲醛HCHO，D符合题意；
2
故选D。
5．（2022·湖北·麻城市第二中学高二期中）某苯的同系物分子式为 ，其中能被酸性 溶液氧
化成苯甲酸的同分异构体有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】A
【解析】C H 的苯的同系物，侧链为烷基，其中能被酸性KMnO 溶液氧化成苯甲酸，说明苯环上只含1
10 14 4
个侧链，则侧链为−C H，且连接苯环的C原子上含有H原子，所以只判断丁烷烷基的同分异构体即可。
4 9
据分析可知，C H 的苯的同系物，且只含1个侧链，则侧链为−C H，且连接苯环的C原子上含有H原子，
10 14 4 9
丁烷烷基的碳链同分异构体有： ， ， ，共3种结构；
故答案选A。
6．（2021·重庆市沙坪坝实验中学校高二阶段练习）若是某单炔烃与氢气加成后的产物
，则炔烃的结构可能
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】A【解析】由烷烃倒推出炔烃的可能结构，应将碳碳单键转化为碳碳三键，也就是相邻两个碳原子上各去掉
2个H原子，所以 只可能转化为 和
2种炔烃，故选A。
7．（2021·重庆市沙坪坝实验中学校高二阶段练习）一氯代物有2种，二氯代物有4种的烃是
A．丙烷 B．2-甲基丙烷 C．丙烯 D．苯
【答案】A
【解析】A．丙烷(CHCHCH)分子中有两种不同性质的氢原子，一氯代物有2种，二氯代物有4种
3 2 3
(CHCHCHCl 、CHCCl CH、CHCHClCH Cl、CHClCH CHCl)，A符合题意；
3 2 2 3 2 3 3 2 2 2 2
B．2-甲基丙烷[(CH )CHCH ]分子中有两种不同性质的氢原子，一氯代物有2种，二氯代物有3种，B不
3 2 3
符合题意；
C．丙烯(CH=CHCH)分子中有3种氢原子，一氯代物有3种，二氯代物有5种，C不符合题意；
2 3
D．苯的结构简式为 ，一氯代物有1种，二氯代物有3种，D不符合题意；
故选A。
8．（2021·西藏·拉萨那曲高级中学高二期末）所有原子可能在同一平面内的是
A．甲苯 B．苯乙烯 C．甲烷 D．丙烯
【答案】B
【解析】A． 甲苯含有甲基，不可能所有的原子共平面，故A不符合；
B． 苯乙烯是苯环上连接乙烯基，苯、乙烯均为平面型分子，故所有的原子可能共平面，故B符合；
C． 甲烷为正四面体结构，最多三个原子共平面，故C不符合；
D． 丙烯含有甲基，不可能所有的原子共平面，故D不符合；
故选B。
9．（2022·山东省单县第五中学高二阶段练习）a、b有表示两种化合物，其结构简式分别如图所示。下列
有关说法正确的是
(a) (b)
A．a、b与苯是同分异构体
B．a、b中6个碳原子均处于同一平面C．a的二氯代物有7种
D．b能使溴水、酸性KMnO 溶液褪色，且褪色原理相同
4
【答案】C
【解析】A．a、b分子式为C H，苯的分子式为 ，a、b不是苯的同分异构体，故A错误；
5 6
B ．a、b中5个碳原子均处于同一平面，故B错误；
C． a的二氯代物有 、 、 、 、 、 、
，共7种，故C正确；
D．b与溴水发生加成反应、b与高锰酸钾发生氧化反应，褪色原理不相同，故D错误；
选C。
10．（2022·江苏省前黄高级中学高二期中）有机物的世界缤纷多彩，苯乙烯在一定条件下有如图转化关系，
下列说法正确的是
A．苯乙烯与足量的 反应得到A，A中所有原子一定共平面
B．苯乙烯与水反应生成C的产物有2种
C．1mol苯乙烯能和含 的 溶液发生加成反应D．苯乙烯通过缩聚反应生成高聚物D，D的结构简式为
【答案】B
【解析】A．苯乙烯与足量的 反应得到A，A中含有饱和碳原子，则所有原子一定不共平面，A错误；
B．苯乙烯与水反应生成C的产物中羟基可能在不同的碳上，故有2种，B正确；
C．苯乙烯中碳碳双键和溴加成，1mol苯乙烯能和含 的 溶液发生加成反应，C错误；
D．苯乙烯中含有碳碳双键，通过加聚反应生成高聚物D，D错误；
故选B。
11．（2022·江西省安义中学高三阶段练习）化合物p( )、q( )、r( )都是重
要的有机原料，下列有关说法正确的是
A．r中所有原子可能共面
B．p环上的一氯取代产物共有2种
C．p、q、r均能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．物质的量相等的p、q完全燃烧耗氧量相同
【答案】D
【解析】A．r中含有饱和碳原子，具有甲烷四面体结构，不可能所以原子共面，A错误；
B．p环上有3种等效氢，与羟基所连的碳上有一个氢原子，所以环上的一氯代物有3种，B错误；
C．p、q均不含碳碳双键或碳碳三键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；
D．p的分子式为C H O，q的分子式也为C H O，所以物质的量相等的p、q完全燃烧耗氧量相同，D正
5 10 5 10
确；
故选D。
12．（2022·天津·一模）下列关于有机物 的说法不正确的是
A．核磁共振氢谱中会出现6组峰B．所有碳原子都可以处于同一平面上
C．1mol该物质在NaOH溶液中发生水解，最多可消耗2molNaOH
D．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】B
【解析】A．根据有机物的结构简式可知，其核磁共振氢谱有6组峰，A正确；
B．该有机物中存在饱和碳原子，与该碳原子相连的有3个碳原子，则这4个碳原子一定不在同一平面，B
错误；
C．该物质中含有一个酯基和一个肽键均能与NaOH反应，1mol该物质与NaOH发生水解反应，最多消耗
2molNaOH，C正确；
D．该物质与苯环相连的碳上有氢，能被高锰酸钾氧化，D正确；
故答案选B。
【考点拓展】新型有机化合物的合成与应用
拓展一 新型药物的合成与应用
1．（2022·福建省连城县第一中学高三阶段练习）化合物IX是合成一种新型多靶向抗肿瘤药物的中间体，
其合成路线流程图如下：
回答下列问题：
(1)写出化合物I的名称_______，化合物I→II的反应类型_______。
(2)化合物III由C、H、O三种原子组成，结构简式为_______。
(3)化合物IV分子结构中的含氧官能团有_______(填名称)。
(4)化合物V在酸性下水解，有一种产物能在一定条件下自身聚合形成高聚物。形成该高聚物的反应方程式为_______。
(5)化合物X是V的同系物，其相对分子质量比V小28，化合物X同时满足如下条件的同分异构体有
_______种。
①苯环上有两种取代基，且能与 溶液发生显色反应；
②能与 溶液反应生成 气体。
这些同分异构体中满足核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式_______。
【答案】(1) 4-溴苯甲酸(对溴苯甲酸) 酯化反应(取代反应)
(2)CH≡CCH CHOH
2 2
(3)羟基、酯基
(4)n +(n-1)HO
2
(5) 15
【解析】I到II在羧基上发生了酯化反应；II与III生成了IV，对比结构简式，III为CH≡CCHCHOH；IV
2 2
与氢气反应，碳碳三键发生了加成反应得到V；V在在NaClO和KBr，NaHCO 作用下生成VI，醛基被氧
3
化，并且发生了溴原子的取代反应；VI与VII在醋酸钠存在下发生反应得到VIII，VIII中酯基水解得到了
IX。
（1）化合物I的名称为4-溴苯甲酸（对溴苯甲酸）；I与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应(取代反
应)；
（2）对比II和IV的结构简式，III仅含C、H、O三种元素，III的结构简式为：CH≡CCHCHOH；
2 2
（3）化合物IV中的含氧官能团为：羟基、酯基；
（4）化合物V在酸性条件下水解，水解产物为 和甲醇，在一定条件下可以发生缩聚反应生成聚酯，化学方程式为： n
+(n-1)HO；
2
（5）化合物X是V的同系物，其相对分子质量比V小28，化合物X比V少两个CH，X苯环上有两种取
2
代基，且能与FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能与NaHCO 溶液反应生成CO 气体，说明含有
3 3 2
羧基，满足条件的同分异构体的结构简式：两个取代基为对位时，共有
、 、 、 、
5种；同理，两个取代基为邻位和间位各有5种，共15种；核磁共振氢谱峰
面积比为6∶2∶2∶1∶1，即有5种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1，满足条件的结构简式为
拓展二 新型有机高分子的创新应用
2．（2022·重庆南开中学高三阶段练习）高聚物H可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。下图是高聚物H的
一种合成路线：已知：①RCHO+R CHCOOH +H O
1 2 2
②由B生成C的反应属于加聚反应。
③D属于高分子化合物。
请回答下列问题：
(1)X生成Y的条件是_______。E的分子式为_______。
(2)H是否为纯净物_______。(填“是”或者“否”)
(3)芳香烃I与A的实验式相同，经测定I的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1：1：2：2：2，则I的
结构简式为_______。Y生成E的反应类型是_______。
(4)由 生成A的化学方程式为_______。
(5)由E生成F的化学方程式为_______。
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团的芳香族化合物还有_______种(不考虑立体异构)。
(7)参照上述合成路线，以对二甲苯和乙酸为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线：
_______。
【答案】(1) 光照
(2)否
(3) 水解反应(取代反应)(4)
(5)2 +O 2 +2H O
2 2
(6)4
(7)
【解析】由有机物的转化关系可知，碳化钙与水反应生成HC≡CH，则A为HC≡CH；一定条件下HC≡CH
与乙酸发生加成反应生成CH=CHOOCCH ，则B为CH=CHOOCCH ；一定条件下CH=CHOOCCH 发生
2 3 2 3 2 3
加聚反应生成 ， 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成
，则D为 ； 在光照条件下与氯气发生取代反应生成 ，则X为
、Y为 ； 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 ，则E为 ；在铜做
催化剂条件下 与氧气共热发生催化氧化反应生成 ，则F为 ； 与乙酸一定条件下发生信息反应生成 ，则G为 ； 与 在催化剂作用下发
生酯化反应生成 ，则H为 。
（1）由分析可知，X生成Y的反应为 在光照条件下与氯气发生取代反应生成 和氯化氢；E的
结构简式为 ，分子式为C HO，故答案为：光照；C HO；
7 8 7 8
（2）由分析可知，H为结构简式是 的合成高分子化合物，属于混合物，不是纯净物，
故答案为：否；
（3）由芳香烃I与A的实验式相同，经测定I的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1：1：2：2：2可
知，I的结构简式为 ；由分析可知，Y生成E的反应 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应
生成 和氯化钠，水解反应属于取代反应，故答案为： ；水解反应(取代反应)；
（4）由分析可知，碳化钙生成乙炔的反应为碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔，反应的化学方程式为，故答案为： ；
（5由分析可知，由E生成F的反应为在铜做催化剂条件下 与氧气共热发生催化氧化反应生成
和水，反应的化学方程式为2 +O 2 +2H O，故答案为：2 +O 2
2 2 2
+2H O；
2
（6）由分析可知，G的结构简式为 ，与G具有相同官能团的芳香族化合物还有 、
、 、 ，共有4钟，故答案为：4；
（7）由题给合成路线可知，以对二甲苯和乙酸为原料制备 的合成步骤为 光照条件下与氯气发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 ，
在铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成 ， 与乙酸发生信息反应生
成 ，合成路线为
，故答案为：
。
