文档内容
第 35 讲 生命中的基础有机化学物质
合成有机高分子
目录
第一部分：网络构建（总览全局）
第二部分：知识点精准记忆
第三部分：典型例题剖析
高频考点1 考查基本营养物质的组成、结构和性质
高频考点2 考查氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解
高频考点3 考查核酸的结构与性质
高频考点4 考查合成有机高分子的结构、性质及应用
高频考点5 考查合成有机高分子的单体的判断
高频考点6 考查有机高分子的合成路线的设计
正文
第一部分：网络构建（总览全局）
第二部分：知识点精准记忆知识点一、糖类、油脂、蛋白质、核酸
1．糖类
(1)概念：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(2)由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖类化合物的通式为C (H O) 。
n 2 m
(3)分类：
(4)单糖——葡萄糖和果糖：
①组成和分子结构
分子式 结构简式 官能团 二者关系
—OH、
葡萄糖 CHOH(CHOH) CHO
2 4
—CHO
—OH、 同分异
C H O
6 12 6
构体
CHOH(CHOH) COCH O
果糖 2 3 2
H
②葡萄糖的化学性质
A.还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH) 悬浊液反应
2
B.加成反应：与H 发生加成反应生成己六醇
2
C.发酵成醇：\s\up7(C6H12O6)――→2C HOH＋2CO↑
2 5 2
D.生理氧化：C H O＋6O―→6CO＋6HO＋能量
6 12 6 2 2 2
(5)二糖——蔗糖和麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
分子式 均为C H O
12 22 11
相同点
性质 都能发生水解反应
是否含醛基 不含 含有
不同点
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
相互关系 互为同分异构体
(6)多糖——淀粉和纤维素
①相似点
a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C H O)。
6 10 5 nb．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为
。
c．都是非还原性糖，都不能发生银镜反应。
②不同点
a．通式中n值不同。
b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
【易错警示】 (1)有些糖类物质分子式不符合C (H O) ,符合C (H O) 的不一定为糖类。
n 2 m n 2 m
(2)糖类不一定有甜味,有甜味的不一定是糖类。
2．油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
(3)物理性质
性质 特点
密度 密度比水小
溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
状态
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)烃基上含有碳碳双键，能与H 发生加成反应。如油酸甘油酯与H 发生加成反应的化学方程式为
2 2
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②酸性水解
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C H COOH。
17 35
③碱性水解(皂化反应)
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C H COONa；
17 35
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
【易错警示】(1)油脂属于酯类,但酯类物质不一定是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不
能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。
(2)液态的油脂烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。
(3)天然油脂一般都是混合物。
3．氨基酸与蛋白质
(1)氨基酸的概念：羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。天然蛋白质水解后得到的几乎都是α－
氨基酸，其通式为 ，官能团为—NH 和—COOH。
2
(2)氨基酸的化学性质
①两性：如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为②成肽反应：两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另
一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键( )的化合物,称为成肽反应。多种氨基酸分子间
脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
如丙氨酸分子成肽反应方程式为：
【特别注意】两种不同的氨基酸可形成四种二肽。
(3)蛋白质的结构与性质
①组成与结构：
a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b.蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子。
②性质(4)酶
大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
①条件温和，不需加热
②具有高度的专一性
③具有高效催化作用
4.糖类、油脂、蛋白质的用途
5．核酸
(1)核糖核酸的形成
(2)脱氧核糖核酸的形成知识点二、合成有机高分子
1．基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
如：
2．分类
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
3．高分子化合物的基本性质
(1)溶解性:线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中;网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶
剂,只有一定程度的溶胀。
(2)热塑性和热固性:线型高分子具有热塑性(如聚乙烯),网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。
(3)强度:高分子材料强度一般比较大。
(4)电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性良好。
4.高分子材料――→
5．合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应。①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。
②产物特征:生成高聚物。高聚物与单体有相同的组成。
(2)缩聚反应。
①定义:单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
②产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成。
(3)常见高分子化合物的结构简式和单体
名称 单体 结构简式
涤纶
HOCH CHOH
2 2
腈纶 CH===CH—CN
2
聚丙烯腈
顺丁
CH===CH—CH===CH CH—CH===CH—CH
2 2 2 2
橡胶
丁苯 CH 2 ===CH—CH===CH 2
橡胶
(SBR)
氯丁
橡胶
【易错警示】正确地认识高分子化合物
(1)高分子化合物都属于混合物。
(2)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。
(3)天然橡胶含有 ,易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡
胶。
（4）加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法
1)加聚反应的书写方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：
nCH==CH—CH ――→
2 3
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：
――→
2)缩聚反应的书写方法
①缩聚物结构简式的书写:书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法
有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通
常用横线“—”表示。
②缩聚反应方程式的书写:
a.各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。
b.注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n－1；由两种
单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n－1。
例如：
a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
nHOCH —CHOH＋nHOOC—COO H
2 2
＋(2n－1)H O。
2
nHOCH —CH—COO H ＋(n－1)H O。
2 2 2
b.聚氨基酸类：—NH 与—COOH间的缩聚
2
nHN—CH COOH――→ ＋(n－1)H O。
2 2 2
nHNCH COOH＋ ――→ ＋(2n－1)H O]。
2 2 2
c.酚醛树脂类：
nHCHO＋ ――→(n－1)H O＋ 。
2
6.高聚物单体的推断方法:推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如 的单体为CH==CH 和CH==CHCN，
2 2 2
的单体为CH==CHCH 和CH==CH—CH==CH 。
2 3 2 2
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“ ”“ ”等结构，在 或
画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。
知识点三、有机合成的思路和方法
1．有机合成题的解题思路
2．有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
①加聚反应；
②缩聚反应；
③酯化反应；
④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。
(2)碳链减短的反应
①烷烃的裂化反应；
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③烯烃、炔烃的氧化反应；
④羧酸盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环：如：HOCH CHOH――→ ＋HO；
2 2 2
②羟基酸酯化成环：
如： ＋HO；
2
③氨基酸成环：
如：HNCH CHCOOH―→ ＋HO；
2 2 2 2
④二元羧酸成环：
如：HOOCCH CHCOOH――→ ＋HO；
2 2 2
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
＋ ――→ 。
3．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团 引入方法
①烃、酚的取代；
引入卤素原子 ②不饱和烃与HX、X 的加成；
2
③醇与氢卤酸(HX)反应
①烯烃与水加成；
②醛酮与氢气加成；
引入羟基
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解
引入碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化
①醇的催化氧化；
引入碳氧双键 ②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③含碳碳三键的物质与水加成
①醛基氧化；
引入羧基
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)；
③通过加成或氧化反应等消除醛基(—CHO)；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CHO H R—CHO――→R—COOH；
2
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CHCHOH――――→CH==CH ――→Cl—CH —CHCl――→HO—CH —CH—OH；
3 2 2 2 2 2 2 2
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
第三部分：典型例题剖析
高频考点1 考查基本营养物质的组成、结构和性质
例1．（2022·辽宁·沈阳市回民中学高三阶段练习）下列生活中的有机物叙述正确的是
A．淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子化合物
B．吞服“钡餐”能使蛋白质变性
C．葡萄糖与蔗糖不是同分异构体，但属于同系物
D．糖类、油脂和蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的
【易错提醒】1.并不是所有的糖类都是高分子化合物，如单糖、二糖等。
2.糖类、油脂所含元素相同，但蛋白质除含C、H、O外，还含还含N、P、S等元素。
3.淀粉、纤维素虽然化学式写法相同，但不是同分异构体，是因为它们的聚合度n不同。
【变式训练】（2020·浙江卷）下列说法不正确的是( )A. 相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C. 根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D. 淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
高频考点2 考查氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解
例2.（2022·全国·高三专题练习）下图为血红蛋白分子链的部分结构，以及血红蛋白载氧的示意图，下列
有关蛋白质的性质及应用说法错误的是
A．蛋白质是由多种氨基酸形成的肽链经盘曲、折叠、相互结合形成的生物大分子
B．血红蛋白中含有的氨基可以与Fe2+形成配位键
C．补铁可适当补充Fe3+
D．CO中毒的原因是CO取代了O 与Fe2+配位，使血红蛋白失去载氧能力
2
【规律总结】氨基酸的成肽规律：
(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同
分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环―→ ＋2HO
2
―→ ＋HO
2
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
―→ ＋(n－1)H O
2
【变式训练】（2021·全国）下列有关蛋白质的说法正确的是 ( )
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有 C、H、O、N
③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致
④用甘氨酸( )和丙氨酸( )缩合最多可形成四种二肽
A.①④ B.②③ C.①② D.②④
高频考点3 考查核酸的结构与性质
例3．（2022·全国·高三专题练习）下列有关核酸的叙述正确的是
A．核酸对生物体的生长繁殖、遗传变异等起着决定性作用，是生命活动的控制者，只存在于细胞核中
B．核酸指挥控制着蛋白质的合成、细胞的分裂，只存在于细胞质中
C．生物体遗传信息的载体DNA大量存在于细胞核中
D．RNA不参与遗传信息的传递过程
【名师归纳】蛋白质和核酸的区别：
1.蛋白质的种类是氨基酸的数目、排列顺序、种类以及肽链的数目和盘曲折叠的方式决定的。
2.蛋白质的组成元素C、H、O、N、S，核酸的组成元素C、H、O、N、P。
3.基本单位：核酸的基本单位核苷酸，分为脱氧核糖核苷酸和核糖核苷酸。蛋白质基本单位氨基酸
4.功能：蛋白质是生命活动的承担者；核酸是遗传信息的携带者。
【变式训练】（2022·全国·高三专题练习）我国在核酸的研究中取得了卓越成绩。下列有关核酸的叙述不
正确的是
A． 中含磷酯键
B． 两条链上的碱基通过化学键作用相连接
C．可通过分析核酸水解的产物推测其组成与结构
D．根据组成中所含戊糖的不同分为 和高频考点4 考查合成有机高分子的结构、性质及应用
例4．（2021·全国·高三专题练习）下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是
①高分子化合物没有固定的熔点
②纯净的淀粉属于纯净物
③合成高分子化合物的结构大致分为线型结构、支链型结构和体型结构
④线型高分子化合物具有热固性
⑤高分子材料一般不易燃烧
⑥高分子化合物的相对分子质量都很大
⑦体型高分子化合物具有热塑性
A．④⑤⑥ B．①③⑥ C．①⑤⑦ D．②④⑤⑦
【易错警示】正确地认识高分子化合物
(1)高分子化合物都属于混合物。
(2)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。
(3)天然橡胶含有 ,易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡
胶。
【变式训练】（2021·全国）下列关于有机高分子化合物的说法正确的是（ ）
A．高分子化合物有固定的熔点 B．聚乙烯的链节是乙烯
C．线型高分子的长链上可以带支链 D．电木具有热塑性
高频考点5 考查合成有机高分子的单体的判断
例5.（2022·河南·官庄乡联合中学高三开学考试）维通氟橡胶的耐高温和耐化学性能是闻名的，它可用于
飞机结构密封件、电气涂层和护套、海绵衬垫等。其结构简式为： ，则合
成它的单体为
A． B．
C． 和 D．CH=CF 和CF=CF-CF
2 2 2 3
【方法点拨】高聚物单体的推断方法：推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离
处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如
的单体为CH===CH 和CH===CHCN，
2 2 2
的单体为CH===CHCH 和CH===CH—CH===CH 。
2 3 2 2
(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“ 、 ”等结构，在 或
画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。
【变式训练】（2022·山东·高三专题练习）在抗击新冠肺炎的过程中“合成材料”发挥了重要的作用，下
列有关合成材料的说法错误的是
A．聚丙烯是制造口罩的原料，聚丙烯的单体是CHCH=CH
3 2
B．合成酚醛树脂（ ）的单体是苯酚和甲醇
C．聚异戊二稀 的单体是
D．α-羟基丙酸是合成聚乳酸（ ）的单体
高频考点6 考查有机高分子的合成路线的设计
例6．（2022·湖北·恩施土家族苗族高中模拟预测）已知异氰酸(H-N=C=O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨
基甲酸酯( )，异氰酸酯需要通过如下工艺流程得到：下列说法正确的是
A．反应③为取代反应，反应④为加成反应
B．化合物4和5为副产物，且互为同分异构体
C．若R为H，可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯
D．若R为-CH，则原料1的核磁共振氢谱有6组峰
3
【归纳总结】中学常见的有机合成路线：
(1)一元合成路线：R—CH===CH ――→卤代烃――→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
2
(2)二元合成路线：CH===CH ――→ ――→二元醇→二元醛→二元羧酸→
2 2
【变式训练】（2022·上海徐汇·三模）建筑内墙涂料以聚乙烯醇为基料制成，聚乙烯醇的合成路线如图：
下列说法正确的是
A．醋酸乙烯酯中所有碳原子和氧原子可能共面
B．聚醋酸乙烯酯可以使溴的四氯化碳溶液褪色
C．乙烯醇(H C=CHOH)与丙醇互为同系物
2
D．聚乙烯醇为纯净物
