当前位置:首页>文档>专题13有机化学基础(讲义)(原卷版)_05高考化学_2025年新高考资料_二轮复习_上好课2025年高考化学二轮复习讲练测(新高考通用)3379109_主题六有机化学

专题13有机化学基础(讲义)(原卷版)_05高考化学_2025年新高考资料_二轮复习_上好课2025年高考化学二轮复习讲练测(新高考通用)3379109_主题六有机化学

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29 页
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专题 13 有机化学基础 目录 01考情透视·目标导航........................................................................................................................ 02知识导图·思维引航........................................................................................................................ 03核心精讲·题型突破........................................................................................................................ 题型一 有机物的结构、命名与同分异构体.................................................................................... 【真题研析】.............................................................................. 【核心精讲】.............................................................................. 1.有机物的结构........................................................................... 2.有机物的命名........................................................................... 3.同分异构体............................................................................. 【命题预测】.............................................................................. 题型二 有机物的性质与反应类型.................................................................................................... 【真题研析】.............................................................................. 【核心精讲】.............................................................................. 1.常见官能团及其性质..................................................................... 2.重要有机反应类型....................................................................... 3.有机反应类型的判断..................................................................... 4.记准几个定量关系....................................................................... 【命题预测】.............................................................................. 题型三 糖类、油脂、蛋白质、核酸、化石燃料的性质应用........................................................ 【真题研析】.............................................................................. 【核心精讲】.............................................................................. 1.糖类................................................................................... 2.油脂................................................................................... 3.蛋白质的性质............................................................................ 4.核酸................................................................................... 5.常见有机物的性质及应用.................................................................【命题预测】.............................................................................. 题型四 有机小实验............................................................................................................................ 【真题研析】.............................................................................. 【核心精讲】.............................................................................. 1.提纯常见有机物的方法................................................................... 2.常见重要官能团的检验方法............................................................... 【命题预测】.............................................................................. 考点要 考题统计 考情分析 求 有机代 2024·天津卷,9,3分;2024·广东卷,9,2分;2024· 重庆卷, 有机高考选择 表物的 7,3分;2024·安徽卷,8,3分;2024·湖北卷,6,3分;2024·河 题 通 常 以 药 结构、 北卷,5,3分;2024· 贵州卷,4,3分;2023•北京卷3题,3 性质、 分;2023•浙江省1月选考8题,3分;2023•湖北省选择性考试7 物、材料、新 用途判 题,3分;2023•湖南卷8题,3分;2022•重庆卷8题,3分; 物质的合成为 断 2022•辽宁省选择性考试4题,3分; 载体考查有机 2024·甘肃卷,8,3分;2024·广西卷,1,3分;2024·北京卷, 化学的核心知 11,3分;2024·江苏卷,9,3分;2024·辽吉黑卷,7,3分; 2024·全国甲卷,3,3分;2024·浙江1月卷,11,3分;2024·全 识。有的给出 微型有 国新课标卷,2,3分;2024·江西卷,10,3分;2024·福建卷, 一种物质的结 机合成 2,4分;2023•全国乙卷8题,6分;2023•北京卷11题,3分; 构简式,考查 路线及 2023•辽宁省选择性考试6题,3分;2023•山东卷12题,3分; 同分异 2023•全国新课标卷8题,6分;2023•辽宁省选择性考试8题,3 从官能团的角 构体 分;2023•浙江省6月选考10题,3分;2023•江苏卷9题,3分; 度对陌生物质 2022•全国乙卷8题,6分;2022•北京卷11题,3分;2022•河北 省选择性考试10题,4分;2022•江苏卷9题,3分;2022•湖南选 进行认知的能 择性考试3题,3分; 力,或者给出 2024· 海南卷,9,4分;2024·山东卷,8,2分;2024·江西卷, 一个陌生的反 4,3分;2024·安徽卷,5,3分;2023•浙江省1月选考9题,3 应,考查对该 分;2023•广东卷8题,2分;2023•北京卷9题,3分;2023•湖北 反应涉及的物 结构给 省选择性考试4题,3分;2023•湖北省选择性考试12题,3分; 予型多 2023•全国甲卷8题,6分;2023•山东卷7题,2分;2023•海南卷 质 结 构 和 性 官能团 12题,3分;2022•福建卷2题,3分;2022•重庆卷6题,3分; 质、反应类型 有机物 2022•全国甲卷8题,6分;2022•湖北省选择性考试2题,3分; 结构、 2022•海南省选择性考试12题,3分;2022•河北省选择性考试2 等的了解,还 性质判 题,3分;2022•山东卷7题,2分;2022·浙江省1月选考15题, 有的以基本营 断 2分;2022·浙江省6月选考15题,2分;2023•浙江省1月选考9 养物质、最后 题,2分;2023•广东卷 8题,3分;2023•北京卷 9题,3分; 2023•湖北省选择性考试4题,3分;2023•湖北省选择性考试12 科学研究成果 题,3分;2023•全国甲卷8题,6分;2023•山东卷7题,3分; 为素材进行考2023•海南卷12题,3分;2022•福建卷2题,3分;2022•重庆卷6 题,3分;2022•全国甲卷8题,6分;2022•湖北省选择性考试2 题,3分;2022•海南省选择性考试12题,3分;2022•河北省选择 性考试2题,3分;2022•山东卷7题,3分;2022·浙江省1月选 查。预测 2025 考15题,2分;2022·浙江省6月选考15题,2分; 年将涉及考点 如下:碳原子 的杂化类型、 分 子 式 的 确 定、官能团的 名称、反应类题型一 有机物的结构、命名与同分异构体 1.(2024·天津卷,9,3分)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是( ) 柠檬烯 A.属于不饱和烃 B.所含碳原子采取sp2或sp3杂化 C.与氯气能发生1,2-加成和1,4-加成 D.可发生聚合反应 2.(2024·广东卷,9,2分)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图),具有独特的环系结构。 下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( ) A.能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.能与氨基酸的氨基发生反应 C.其环系结构中3个五元环共平面 D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 3.(2024· 重庆卷,7,3分)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油,X和Y是该精油中的两种化学成分。 下列说法错误的是( ) A.X存在2个手性碳原子 B.X的脱水产物中官能团种类数大于2 C.Y不存在顺反异构体 D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 4.(2024·安徽卷,8,3分)某催化剂结构简式如图所示。下列说法错误的是( )A.该物质中Ni为 价 B.基态原子的第一电离能:Cl>P C.该物质中C和P均采取sp2杂化 D.基态Ni原子价电子排布式为3d84s2 5.(2024·湖北卷,6,3分)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误 的是( ) A.有5个手性碳 B.在 条件下干燥样品 C.同分异构体的结构中不可能含有苯环 D.红外光谱中出现了3000cm-1以上的吸收峰 6.(2024·河北卷,5,3分)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下 列相关表述错误的是( ) A.可与Br 发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl 溶液发生显色反应 2 3 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 7.(2024· 贵州卷,4,3分)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简 式如图。下列说法错误的是( )A.分子中只有4种官能团 B.分子中仅含3个手性碳原子 C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 1 . 有机物的结构 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH 4 烯烃 乙烯HC==CH 2 2 (碳碳双键) 炔烃 —C≡C—(碳碳叁键) 乙炔HC≡CH 芳香烃 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C HBr 2 5 醇 乙醇C HOH 2 5 —OH(羟基) 酚 醚 乙醚CHCHOCH CH 3 2 2 3 (醚键) 醛 乙醛CHCHO 3 (醛基) 酮 丙酮CHCOCH 3 3 (羰基) 羧酸 乙酸CHCOOH 3 (羧基)酯 乙酸乙酯CHCOOCH CH 3 2 3 (酯基) 【易错提醒】 注意苯环的结构与六元环的区别,不要看到含双键的六元环就认为是苯环。 2 . 有机物的命名 (1)烷烃的系统命名 口诀:选主链(最长碳链),称某烷;编号位(离取代基最近的一端开始),定支链;取代基,写在前,标 位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。 (2)含单官能团化合物的系统命名 ①选主链:选择含有官能团的最长碳链作为主链,称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、 “某酸”等(而卤素原子、硝基、烷氧基则只作取代基);②编号位:从靠近官能团的一端开始编号;③标 位置:标明官能团的位置;④写名称:同含有支链的烷烃,按“次序规则”排列,即支链(取代基)位序数 →支链(取代基)数目(数目为1时不写)→支链(取代基)名称→主链名称。 3 . 同分异构体 将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构 (1)基团连接法 体数目。如丁基有四种,丁醇(C H—OH)、C H—Cl分别有四种 4 9 4 9 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如:乙烷分子中共有6 个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那 (2)换位思考法 么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下:假设把五氯乙烷分子中的Cl原子 看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同 (3)等效氢原子 分子中等效H原子有如下情况:①分子中同一个碳上的H原子等效;②分 法 子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的 分析二元取代物的方法,如分析C HCl 的同分异构体,先固定其中一个Cl (4)定一移一法 3 6 2 的位置,移动另外一个Cl (5)组合法 饱和一元酯R COOR ,R —有m种,R —有n种,共有m×n种酯 1 2 1 2 1.煤油的主要成分癸烷( C H ),丙烯可以由癸烷裂解制得:C H →2C H+X,下列说法错误的是( 10 22 10 22 3 6 ) A.癸烷是难溶于水的液体 B.丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料料 C.丙烯和X均可以使溴水褪色 D.X的同分异构体可以用“正”、“异”进行区分 2.有机化合物M的分子式为C H ,下列说法错误的是( ) 9 12 A.有机物M不管是否含有苯环,在一定条件下都能发生氧化反应 B.M的含苯环的同分异构体有8种(不考虑立体异构)C.有机物M的一种结构为 ,分子中所有碳原子均可处于同一平面上 D.有机物M的一种结构为 ,该有机物能与溴单质发生加成反应 3.(2025·广东省江门市高三调研测试)新颖的曲面屏手机和折叠屏手机采用OLED显示技术,OLED是 有机发光二极管的简称,如图有机物可用作OLED显示屏的发光材料。下列关于该有机物说法正确的是( ) A.属于芳香烃 B.分子式为C H N 34 26 4 C.分子中所有原子共面 D.分子中的碳原子均采用sp3杂化 4.[新考法](2025·广东省部分中学高三联考)1,2,3-三氮唑( )是一类性能独特的五元氮 杂环结构,在代谢转化、氧化还原、酸碱环境及热条件下均表现出很强的稳定性,目前已广泛应用于医药、 农药以及材料等领域。如图所示的分子(M)是该杂环家族中重要的成员之一,下列说法正确的是( ) A.1,2,3-三氮唑中含有氨基和肽键 B.M中所有的碳原子一定共平面 C.M在空气中不易被氧化变质 D.1molM最多能消耗3mol NaOH 5.(2025·江苏省南通市期中)合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶的结构简式为( )。 下列说法正确的是( )A.甲分子中所有原子共平面 B.乙在水中的溶解度小于甲 C.1 mol丙最多与4 mol H 发生加成反应 2 D.乙→丙过程中加入吡啶是为了结合反应中产生的HCl 题型二 有机物的性质与反应类型 1.(2024· 海南卷,9,4分)海南暗罗是一种药用植物,具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物 活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是( ) A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.分子式为C H O 19 28 4 C.含有4个手性碳原子 D.预测在不同溶剂中的溶解度S:S >S 环己烷 乙醇 2.(2024·山东卷,8,2分)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏 萜宁的说法错误的是( )A.可与NaCO 溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 2 3 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与Br 反应时可发生取代和加成两种反应 2 3.(2024·江西卷,4,3分)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的 是( ) A.含有4种官能团,8个手性碳原子 B.1mol X最多可以和3mol H 发生加成反应 2 C.只有1种消去产物 D.可与新制的Cu(OH) 反应生成砖红色沉淀 2 4.(2024·甘肃卷,8,3分)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是( ) A.化合物I和Ⅱ互为同系物 B.苯酚和(CHO) SO 在条件①下反应得到苯甲醚 3 2 2 C.化合物Ⅱ能与NaHCO 溶液反应 3 D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团 5.(2024·广西卷,1,3分)6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体,其合成路线中的某一步如下: 下列有关X和Y的说法正确的是( ) A.所含官能团的个数相等 B.都能发生加聚反应 C.二者中的所有原子共平面 D.均能溶于碱性水溶液 6.(2024·北京卷,11,3分)CO 的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO 为原料可以合成新型 2 2 可降解高分子P,其合成路线如下。 已知:反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是( ) A.CO 与X的化学计量比为1:2 2 B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 7.(2024·江苏卷,9,3分)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下: 下列说法正确的是( ) A.X分子中所有碳原子共平面 B.1mol Y最多能与1mol H 发生加成反应 2 C.Z不能与Br 的CCl 溶液反应 D.Y、Z均能使酸性KMnO 溶液褪色 2 4 4 8.(2024·辽吉黑卷,7,3分)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是( ) A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水C.Z中碳原子均采用sp2杂化 D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大 9.(2024·全国甲卷,3,3分)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其 转化路线如下所示。 下列叙述错误的是( ) A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯 C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 D.MMA可加聚生成高分子 10.(2024·浙江1月卷,11,3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下: 下列说法不正确的是( ) A.试剂a为 NaOH乙醇溶液 B.Y易溶于水 C.Z的结构简式可能为 D.M分子中有3种官能团 结构、性质判断类有机选择题解题程序1 . 常见官能团及其性质 类型 官能团 主要化学性质 ①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO 溶 烷烃 4 液褪色;③高温分解 烯 ①跟 X 、H 、HX、HO 等发生加成反应;②加 不 2 2 2 烃 聚;③易被氧化,可使酸性KMnO 溶液褪色 饱 4 和 烃 炔 —C≡C— ①跟X 2 、H 2 、HX、H 2 O等发生加成反应;②易被 烃 氧化,可使酸性KMnO 溶液褪色;③加聚 4 ①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3+ 作催化剂); 苯 ②与H 发生加成反应 2 苯的 ①取代反应; 同系物 ②使酸性KMnO 溶液褪色 4 ①与NaOH溶液共热发生取代反应; 卤代烃 —X ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 ①跟活泼金属Na等反应产生H ;②消去反应,加热 2 醇 —OH 时,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及 无机含氧酸发生酯化反应 ①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl 溶液 酚 —OH 3 呈紫色 ①与H 加成为醇;②被氧化剂(如O 、[Ag(NH)]+、 醛 2 2 3 2 Cu(OH) 等)氧化为羧酸 2 ①酸的通性; 羧酸 ②酯化反应 酯 发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇 【易错提醒】 (1)注意酚羟基的性质与醇羟基的区别。注意酚羟基与苯环的相互影响,如苯环邻对位氢易取代、酚羟 基易电离等。 (2)注意醇的催化氧化规律,伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮,叔醇不能氧化。 (3)不是所有的醇或卤代烃都能发生消去反应,与连有醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没 有氢原子,则不能发生消去反应。 (4)酚酯与普通酯的区别:1 mol 酚酯(如 HCOOC H)水解时消耗 2 mol NaOH 1 mol 普通酯(如 6 5 CH COOC H)水解时消耗1 mol NaOH。 3 2 5 (5)能与Na CO 溶液发生反应的有羧酸、苯酚,但苯酚与 Na CO 溶液反应生成NaHCO 而得不到 2 3 2 3 3CO 。 2 2 .重要 有机反应类型 有机反应基本类型 有机物类型 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应 醇、羧酸、纤维素等 取代 水解反应 卤代烃、酯等 反应 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、 加成反应 醛等 消去反应 卤代烃、醇等 燃烧 绝大多数有机物 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、 酸性KMnO 溶液 4 醛、酚等 氧化 反应 直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等 新制Cu(OH) 悬浊液、新制银氨溶 2 醛 液 还原反应 醛、酮、葡萄糖等 加聚反应 烯烃、炔烃等 聚合 反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧 缩聚反应 酸、氨基酸等 与FeCl 溶液显色反应 酚类 3 3 .有机反应类型的判断 有机化学反 应类型判断 的基本思路 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃 的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。 根据反应条 ③在浓HSO 存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反 2 4 件推断反应 应、成醚反应或硝化反应等。 类型 ④能与溴水或溴的CCl 溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。 4 ⑤能与H 在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加 2 成反应或还原反应。 ⑥在O 、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反 2应。 ⑦与O 或新制的Cu(OH) 悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是 2 2 —CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O ,则为醇―→醛―→羧酸 2 的过程) ⑧在稀HSO 加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 2 4 ⑨在光照、X(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在 Fe 2 粉、X 条件下发生苯环上的取代反应。 2 4 . 记准几个定量关系 (1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH )OH生成2 mol Ag单质、1 mol H O、3 mol NH ;1 mol甲醛消耗4 3 2 2 3 mol Ag(NH )OH。 3 2 (2)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH) 生成1 mol Cu O沉淀、3 mol H O。 2 2 2 (3)和NaHCO 反应生成气体:1 mol —COOH生成1 mol CO 气体。 3 2 (4)和Na反应生成气体:1 mol —COOH生成0.5 mol H;1 mol —OH生成0.5 mol H。 2 2 (5)和NaOH反应:1 mol —COOH(或酚—OH,或—X)消耗1 mol NaOH;1 mol (R为链烃 基)消耗1 mol NaOH;1 mol 消耗2 mol NaOH。 1.(2025·河北省石家庄市高三模拟)中药密蒙花具有抗氧化应激、肝脏保护作用、抗炎和神经保护功 能,在临床被广泛用于治疗各类眼科疾病,其中一种活性成分的结构简式如图,下列说法正确的是( ) A.该分子不能与酸反应 B.可能发生取代反应、加成反应、缩聚反应 C.一定条件下,与足量NaOH的水溶液反应,1mol该分子最多消耗5molNaOH D.分子中所有碳原子可能共平面2.(2022·四川省攀枝花市高三统一考试)1,1-联环戊烯( )是重要 的有机合成中间 体。下列关于该有 机物的说法中,错误的是( ) A.分子式为C H ,属于不饱和烃 10 14 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 D.苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种 3.(2025·浙江省嘉兴市高三基础测试)某种用于制作镜片的聚碳酸酯X制备原理如下,若将有毒的光 气改成碳酸二甲酯 ,也可与A反应制得X。以下说法不正确的是( ) 光气(COCl )+原料A (X) 2 A.光气水解产生氯化氢和二氧化碳 B.原料A为一种二酚类物质 C.原料A与足量H 加成后的产物分子中含4个手性碳原子 2 D.碳酸二甲酯和A反应的产物中有甲醇 4.羟基乙酸在自然界广泛存在,如甘蔗、甜菜及未成熟的葡萄等都含有少量的羟基乙酸,但其含量 较低。下列有关羟基乙酸的说法错误的是( ) A.分子式为C HO 2 4 3 B.可以发生取代反应、氧化反应、缩聚反应 C.与Na、NaCO 和NaHCO 反应均可放出气体 2 3 3 D.最多8个原子共平面 5.(2025·江苏省南京市六校联合体高三联考)化合物Z是合成维生素E的一种中间体,其合成路线如 下图。下列说法正确的是( ) A.X分子中所有碳原子均不可能共平面 B.1molY最多能与 4molH 发生加成反应 2 C.Y分子中含有2个手性碳原子 D.X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 6.(2025·重庆市南开中学高三期中)化合物Z是一种新型杀菌剂,其分子中含有两个平面环状结构, 利用点击化学法设计的一种合成Z的路线如下。有关说法中错误的是( ) A.X的名称为苯甲醛 B.Y和Z含相同数目的手性碳原子 C.Z中碳原子和氮原子的杂化方式完全相同 D.Y→Z的反应类型为加成反应 7.(2025·湖南省a佳教育高三联考)某医药中间体Z的合成路线如下,有关物质说法错误的是( ) A.物质X、Y、Z分子中原子杂化类型有sp2、sp3 B.反应Ⅰ和Ⅱ的反应类型均属于取代反应 C.若将 替换X发生反应Ⅰ,所得产物中可能含有 D.物质Z与HO的加成产物只有1种结构(不考虑立体异构) 2 题型三 糖类、油脂、蛋白质、核酸、化石燃料的性质1.(2024·安徽卷,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该 物质说法正确的是( ) A.分子式为C H ON B.能发生缩聚反应 8 14 6 C.与葡萄糖互为同系物 D.分子中含有σ键,不含π键 2.(2024· 海南卷,3,2分)高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误的是( ) A.糖原(成分类似于淀粉)可转化为葡萄糖 B.聚合物 是CH=CH 的加聚物 2 2 C.畜禽毛羽(主要成分为角蛋白)完全水解可以得到氨基酸 D.聚合物 的单体是HOOC(CH )COOH和CHCHOH 2 4 3 2 3.(2024·北京卷,4,3分)下列说法不正确的是( ) A.葡萄糖氧化生成CO 和HO的反应是放热反应 2 2 B.核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子 C.由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基 D.向饱和的 溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析 4.(2024·山东卷,11,4分)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋 的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的 是( ) A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B.发酵制醇阶段有CO 产生 2 C.发酵制酸阶段有酯类物质产生 D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行 5.(2024·河北卷,3,3分)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是( ) A.线型聚乙烯塑料为长链高分子,受热易软化 B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解 C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好 D.聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成,透明度高 6.(2024·福建卷,1,4分)福建某科研团队发现,木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛 树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是( )A.木质素是无机物 B.纤维素的分子中有数千个核糖单元 C.脲醛树脂属于天然高分子 D.酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到 7.(2024·安徽卷,1,3分)下列资源利用中,在给定工艺条件下转化关系正确的是( ) A.煤 煤油 B.石油 乙烯 C.油脂 甘油 D.淀粉 乙醇 8.(2024·福建卷,2,4分)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是( ) A.Ⅰ为加成反应 B.X中参与反应的官能团为醛基 C.Y无手性碳原子 D.Z中虚框内所有原子可能共平面 1 . 糖类 (1)分类 代表物的名称、分子式、相互关 定义 元素组成 系 单糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二糖 1 mol 糖水解生成2 mol 单糖的糖 C、H、O 多糖 1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O (2)多糖的结构与性质 类别 淀粉和纤维素 分子组成 分子通式均可表示为(C H O),n值为几百到几千 6 10 5 n 物理性质 ①淀粉是白色、无嗅无味的粉末状物质,不溶于冷水,在热水中形成胶状 的淀粉糊;②纤维素是白色、无嗅无味的具有纤维状结构的物质,一般不溶于水和有 机溶剂,但在一定条件下,某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶 解 ①淀粉在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用; 在人体中的作用 ②纤维素不能被人体吸收,但能刺激肠道蠕动,促进消化和排泄 (C H O+nHO――→nC H O 6 10 5 n 2 6 12 6 化学性质(水解反应) 淀粉或纤维素 葡萄糖 淀粉的特征反应 淀粉遇碘变为蓝色,此性质可用于检验淀粉或碘单质的存在 2 . 油脂 (1)油脂分类 (2)化学性质 酸性条件 下 水解反 应 碱性条件 下 油脂的氢化(硬化) 3 . 蛋白质的性质 蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH ),具有两性,可与酸或碱 两性 2 作用生成盐 在酸、碱或酶的催化作用下,蛋白质可发生水解反应,水解时肽键断裂,最终生成氨 水解 基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是α氨基酸 盐析 向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如食盐、硫酸铵、硫酸钠)等,可使蛋白质在水中的溶解度降低而从溶液中析出 受热、酸、碱、重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时,蛋白质可发生变 变性 性,失去其生理活性 颜色反应 某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸在加热条件下会变为黄色,此性质可用于鉴别蛋白质 特性 灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味,可用于鉴别合成纤维与蛋白质 4 . 核酸 5 .常见有机物的性质及应用 应用 性质 医用酒精(乙醇的体积分数为75%)使蛋白质变性 医用酒精用于消毒 良好的杀菌剂,常用作浸制标本的溶 福尔马林(35%~40%的甲醛水溶液)使蛋白质变性 液(不可用于食品保鲜) 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 聚乙烯性质稳定,无毒 可作食品包装袋 植物油中含有碳碳双键,能发生加成反应 植物油氢化制人造奶油 聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层 甘油具有吸水性 作护肤保湿剂 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热与使用 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂 阿司匹林水解生成水杨酸,显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应中毒时,用NaHCO 溶液解毒 3 植物纤维加工后具有吸水性 可用作食品干燥剂 谷氨酸钠具有鲜味 用作味精 1.[原创题]四川省内江市资中县——歌手刀郎的故乡,物产丰富,许多特产闻名全国。下列说法正确 的是( ) A.霉豆腐:豆浆主要是豆类蛋白质与水形成的胶体分散系,豆腐中的蛋白质可水解为葡萄糖 B.烟熏腊肉:腊肉中含有丰富的脂肪,脂肪属于酯类,是天然高分子化合物 C.白马毛尖:制作工艺中包含发酵工序,该工序中发生了氧化还原反应 D.糯米糍粑:制作的主要原料是面粉,其中含有的淀粉与纤维素互为同分异构体 2.(2022·北京市十一学校三模)淀粉的结构可用 表示,其中 表示链延 长, 表示 , 表示 。下列说法中不正确的是( ) A.淀粉属于糖类,糖类满足通式C (H O) x 2 y B.淀粉的单体的一种结构可表示为 (忽略立体异构) C.X互相连接形成直链淀粉;嵌入Y后形成支链淀粉 D.淀粉的性质受m、n、p、q大小的影响 3.(2025·湖南省高三模拟)某病毒由蛋白质和核酸组成,下图为该病毒及组成蛋白质和核酸的片段结 构。下列有关蛋白质和核酸的叙述错误的是( )A.蛋白质、核酸都是生物大分子,属于混合物 B.具有一级结构的蛋白质分子主要通过共价键使肽链形成特定的二级结构 C.使用浓硝酸并加热一般可以区分蛋白质和核酸溶液 D.X射线衍射技术可用于有机物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定 4.某DNA分子的片段如图所示。下列关于该片段的说法不正确的是( ) A.1mol该片段结构最多与 发生加成 B.胸腺嘧啶与酸或碱溶液均可反应生成盐 C.DNA分子可通过氢键①②形成双螺旋结构 D.该片段能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 5.有关化合物(如图),下别说法正确的是( ) A.分子中至少有4个碳原子共直线 B.分子中只含有2种官能团,1个手性碳原子 C.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1mol NaOH D.该物质具有弱碱性题型四 有机小实验 1.(2024·浙江1月卷,9,3分)关于有机物检测,下列说法正确的是( ) A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B.用红外光谱可确定有机物的元素组成 C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C H 5 12 D.麦芽糖与稀硫酸共热后加 溶液调至碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,可判断麦芽糖是否 水解 2.(2024·山东卷,7,2分)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究 实验中,下列叙述错误的是( ) A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 3.(2024·浙江6月卷,9,3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示 A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( ) A.能发生水解反应 B.能与NaHCO 溶液反应生成CO 3 2 C.能与O 反应生成丙酮 D.能与Na反应生成H 2 2 4.(2023·浙江6月选考,8,3分)下列说法不正确的是( ) A.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构 B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 C.苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂D.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液 1.(2023·浙江6月卷,12,3分)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量 NaCl和泥沙)的提纯方案如下: 下列说法不正确的是( ) A.操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D.操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 2.(2023年湖北卷,8,3分)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点 142℃),实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸 点81℃),其反应原理: 下列说法错误的是( ) A.以共沸体系带水促使反应正向进行 B.反应时水浴温度需严格控制在69℃ C.接收瓶中会出现分层现象 D.根据带出水的体积可估算反应进度 3.(2022年上海卷,17,2分)实验室用叔丁醇和质量分数为37%的浓盐酸制取叔丁基氯,通过分液、 洗涤、干燥、蒸馏等步骤得到精制产品。下列说法错误的是( ) 溶解性 密度 沸点 叔丁醇 易溶于水 0.775g·cm 83℃ 叔丁基 微溶于水 0.851g·cm 51~52℃ 氯 A.分液:叔丁基氯在分液漏斗上层 B.洗涤:用氢氧化钠除去酸性物质 C.干燥:用无水氯化钙除去微量水 D.蒸馏:通过蒸馏获得精制叔丁基氯解答有机物制备实验题的思维流程 1 . 提纯常见有机物的方法 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 酸性KMnO 溶液, 苯(乙苯) 4 分液 分液漏斗 NaOH溶液 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 硝基苯(苯) —— 蒸馏 蒸馏烧瓶 乙醇(H O) 新制生石灰 蒸馏 蒸馏烧瓶 2 乙酸乙酯(乙 饱和NaCO 溶液 分液 分液漏斗 酸、乙醇) 2 3 乙醇(乙酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶 酸性KMnO 溶液、NaOH 乙烷(乙炔) 4 洗气 洗气瓶 溶液 2 . 常见重要官能团的检验方法官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 溴的CCl 溶液 橙红色褪去 4 碳碳三键 酸性KMnO 溶液 紫红色褪去 4 NaOH溶液、稀硝酸、AgNO 卤素原子 3 有沉淀生成 溶液 醇羟基 钠 有H 放出 2 FeCl 溶液 显紫色 3 酚羟基 浓溴水 有白色沉淀产生 银氨溶液 有银镜生成 醛基 新制Cu(OH) 悬浊液 有砖红色沉淀产生 2 羧基 NaHCO 溶液 有CO 气体放出 3 2 1.下列分离或提纯有机物的方法正确的是( ) 选项 待提纯物质 杂质 除杂试剂及主要操作方法 A 乙烷 乙烯 酸性KMnO 溶液,洗气 4 B 苯 苯酚 NaOH溶液、分液 C HCl气体 Cl 饱和食盐水,洗气 2 D 乙醇 水 生石灰,过滤 2.[新考法](2025·山西省期中)蒽醌法生产过氧化氢的工艺方法具有自动化程度高、成本和能耗低等优 点。生产过程中,把乙基蒽醌溶于有机溶剂配成工作液,经过一系列工艺得HO 水溶液,相关化学反应以 2 2 及工艺流程简图如下。 下列说法错误的是( ) A.蒽醌法生产过氧化氢理论上消耗的原料为H 和O 2 2 B.配制工作液时可采用水作溶剂C.该流程中乙基蒽醌可循环利用 D.想要得到更高浓度的HO 溶液,需进一步浓缩HO 水溶液 2 2 2 2 3.(2025·广东省江门市高三调研测试)提纯粗溴苯(含少量溴和苯)的过程如下。其中,操作X为( ) A.冷却结晶 B.分液 C.蒸馏 D.过滤 4.[真题改编](2021•湖南选择性,13)1﹣丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应,经过回流、蒸馏、萃 取分液制得1﹣溴丁烷粗产品,装置如图所示: 已知:CH (CH ) OH+NaBr+H SO CH (CH ) Br+NaHSO +H O下列说法不正确的是( ) 3 2 3 2 4 3 2 3 4 2 A.装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发,提高产率 B.装置Ⅱ中a为出水口,b为进水口 C.用装置Ⅲ萃取分液时,将分层的液体依次从下口放出 D.经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后,使用装置Ⅱ再次蒸馏,可得到更纯的产品 5.[新考法]以下为有机物的制备实验装置。下列相关说法错误的是( ) A.图1右侧试管中观察到淡黄色沉淀,可证明制备溴苯的反应为取代反应 B.图2所制得的硝基苯因溶解有NO 略带黄色,可加入NaOH溶液分液除去 2 C.图3导气管口应在右侧试管中NaCO 溶液液面上方,以防止倒吸 2 3 D.图4分水器分出生成的水可提高反应转化率,且有机组分密度可以大于水 6.下列实验操作能达到相应实验目的的是( ) 选项 实验目的 实验操作向蔗糖溶液中加入稀硫酸,加热一段时间 A 检验蔗糖水解产物 后,再加入新制氢氧化铜悬浊液,继续加热 B 检验对甲基苯酚中的官能团 向饱和对甲基苯酚的溶液中滴加几滴溴水 向少量1-溴丁烷中加入足量5%NaOH溶液, C 检验1-溴丁烷中的溴元素 微热一段时间后,静置溶液分层,取少量上 层溶液,先加稀硝酸,再加几滴AgNO 溶液 3 D 向足量的银氨溶液中滴加少量 , 检验 中的官能团 水浴加热一段时间后,再滴加碳酸氢钠溶液 7.物质的检验、鉴别要特别注意共存物质的干扰,否则得到的结论是不可靠的。下列实验设计所得 结论可靠的是( ) A.将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO 溶液中,溶液褪色说明有乙炔生成 4 B.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性KMnO 溶液中,溶液褪色说明有乙烯生成 4 C.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入溴水中,溴水褪色,说明有乙烯生成 D.将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入AgNO 溶液中有浅黄色沉淀产生,说明有HBr生成 3 8.[新考法](2025·河北省保定市期中联考)将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH O和8.96L(标准状况 2 下)CO。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示,其分子中只含有一个苯环 2 且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是( ) A.该有机物的分子式为C HO 8 8 2 B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 C.由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物 D.X属于芳香族化合物的同分异构体中,含有羧基的有机物有3种