文档内容
第 30 讲 常见的烃——甲烷、乙烯、苯
目录
第一部分：网络构建（总览全局）
第二部分：知识点精准记忆
第三部分：典型例题剖析
高频考点1 考查常见烃分子的组成、结构、性质与应用
高频考点2 考查有机反应类型的判断
高频考点3 考查同系物的判断与性质
高频考点4 考查同分异构体的书写与数目判断的方法
高频考点5 考查化石燃料的综合利用
高频考点6 考查合成有机高分子
正文
第一部分：网络构建（总览全局）
第二部分：知识点精准记忆
知识点一 常见烃的结构与性质
1．有机化合物和烃
(1)有机化合物：含有碳元素的化合物。
(2)烃：仅含有碳、氢两种元素的化合物，甲烷、乙烯、苯分别是烷烃、烯烃和芳香烃的代表物。
2．常见烃的组成和结构
甲烷 乙烯 苯分子式 CH C H C H
4 2 4 6 6
球棍
模型
比例
模型
结构式
结构简式 CH CH===CH
4 2 2
空间构型 正四面体形 平面形 平面正六边形
3.三种烃的物理性质
烃类 颜色 状态 气味 密度 水溶性
甲烷 气态 无味 比空气小 难溶
乙烯 无色 气态 稍有气味 比空气小 难溶
苯 液态 特殊气味 比水小 难溶
4.三种烃的化学性质
(1)甲烷
①稳定性：分子中只含有碳氢键，比较稳定，与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②可燃性：CH＋2O――→CO＋2HO(产生淡蓝色火焰)。
4 2 2 2
③取代反应：在光照条件下与Cl 发生取代反应，第一步反应的方程式为 CH ＋Cl――→CHCl＋HCl，继
2 4 2 3
续反应依次又生成了CHCl、CHCl 、CCl 。
2 2 3 4
(2)乙烯
分子中含有碳碳双键和碳氢键，性质较为活泼。写出下列反应的化学方程式：
①可燃性：CH===CH ＋3O――→2CO＋2HO。(火焰明亮且伴有黑烟)
2 2 2 2 2③加聚反应：nCH===CH ――→ 。
2 2
(3)苯
分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，易发生取代反应，能发生加成反应，难发生氧
化反应。写出下列反应的化学方程式：
①燃烧反应：2C H＋15O――→12CO＋6HO(火焰明亮，带浓烟)。
6 6 2 2 2
②取代反应：
A.苯与液溴反应： ；
B.苯的硝化反应： 。
③加成反应：一定条件下与H 加成： 。
2
5．烷烃
(1)烷烃的结构与性质
通式 C H (n≥1)
n 2n＋2
①链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；②碳原子间以单键相
结构
连，其余价键均被氢原子饱和
①密度：随分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度
物理性质 ②熔沸点：随分子中碳原子数的增加而升高
③状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态
①取代反应；
化学性质 ②氧化反应(燃烧)；
③分解反应(高温裂化、裂解)
(2)烷烃的习惯命名法
①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
如CHCHCHCHCH 称为正戊烷，(CH)CHCH CH 称为异戊烷，C(CH) 称为新戊烷。
3 2 2 2 3 3 2 2 3 3 4
知识点二 碳的成键特点 同系物和同分异构体
1．有机化合物中碳原子的成键特点
(1)成键数目：碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4条共价键，而且碳原子之间也能相互形成
共价键。
(2)成键种类：碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键。
(3)连接方式：多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。
2．同系物
(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 原子团的物质互称为同系物。
2
(2)烷烃同系物：分子式都符合C H (n≥1)，如CH、CHCH、 互为同系物。
n 2n＋2 4 3 3
(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
(4)同系物的判断方法：
①一差：分子组成上至少相差一个CH 原子团。
2
②二(相)似：结构相似，化学性质相似。
③三相同：组成元素相同，官能团种类和个数相同，分子组成的通式相同。
3．同分异构体
(1)概念：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体：甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有 2种；戊烷的同分异
构体有3种。
4．有机物结构的表示方法
(1)球棍模型：用来表现化学分子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。如下图
分别为丙烷、乙烯的球棍模型。
(2)比例(填充)模型：是一种与球棍模型类似，用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子，大和
小代表原子直径的大小，球和球紧靠在一起。比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式，更接近分子
的真实结构。如图分别是甲烷和乙酸的比例模型。(3)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。例如：乙烷、乙烯的结构
式分别为 、 。
(4)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，应能表现该物质的官能团。例如丙烷、乙烯、乙醇的结构简
式分别为：CHCHCH、CH=CH 、CHCHOH。
3 2 3 2 2 3 2
(5)键线式：碳碳键用线段来体现，拐点或端点表示碳原子。碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他
原子上氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为 、
知识点三 化石燃料、合成有机高分子
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
(2)煤的干馏：
①含义
把煤隔绝空气加强热使其分解的过程，是一个复杂的物理、化学变化过程。
②产物
(3)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是利用碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为：C(s)＋
HO(g)=====CO(g)＋H(g)。
2 2
(4)煤的液化
①直接液化：煤＋氢气――→液体燃料
②间接液化：煤＋水――→水煤气――→甲醇等
2．石油的综合利用
(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、H
为主，还含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
方法 过程 目的
分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物 获得各种燃料用油
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量
裂化 得到更多的汽油等轻质油
小的烃裂解 深度裂化，产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
3．天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H
2
原理：CH＋HO(g)――→CO＋3H。
4 2 2
4．高分子材料的合成及应用
(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。
(2)聚合反应
合成聚乙烯的化学方程式：
nCH===CH ――→ ，单体为CH===CH ，链节为—CH—CH—，聚合度为n。
2 2 2 2 2 2
(3)完成下列反应的化学方程式
①氯乙烯的聚合反应： ；
②苯乙烯的聚合反应： 。
(4)应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。
知识点四 简单有机物的空间结构
1．熟记几种简单有机物的空间结构
(1)甲烷是正四面体；
(2)乙烯是平面形，6个原子位于同一平面上；
(3)乙炔是直线形，4个原子位于同一直线上；
(4)苯环是平面形，12个原子位于同一平面上，三条对角线四原子共线。
2．碳原子的成键方式与分子的空间结构
(1)当1个碳原子与其他4个原子连接时，构成以这个碳原子为中心的四面体结构。
(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键或三键时，形成该双键的碳原子以及与之直接相连的原
子处于同一平面上；形成三键的碳原子以及与之直接相连的原子在同一直线上。
(3)判断原子是否在同一平面的关键：判断分子中是否存在饱和碳原子，若分子中有饱和碳原子，则分子中
所有的原子一定不共面。
第三部分：典型例题剖析
高频考点1 考查常见烃分子的组成、结构、性质与应用例1.（2022·河北·模拟预测）关于化合物X( )的说法正确的是
A．X的化学式为C H B．分子中的所有原子一定在同一平面
10 6
C．X的苯环上的一氯取代物有2种 D．能使酸性KMnO 溶液褪色和发生加聚反应
4
【解析】A．由X的结构简式可知，X的分子式为 ，A错误；B．碳碳双键和苯环均为平面结构，碳
碳单键可以旋转，分子中的所有原子可能在同一平面，但不能说一定在同一平面，B错误；C．X的苯环
上只有一种化学环境的氢原子，X的苯环上的一氯取代物有1种，C错误；D．氯的电负性弱于氧，使得羧
基中羟基的极性增强，容易电离出氢离子，酸性增强，故X分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，苯环
上有侧链乙烯基，能被酸性 溶液氧化而使之褪色，D正确；故选D。
【答案】D
【名师点睛】本题需要注意的是选项B，苯及乙烯中所有原子共面，考生们就容易错选B，忽略了苯环平
面与乙烯平面是由单键连接，可以旋转，使苯环平面与乙烯平面不一定在同一平面。
【变式训练】 （2021·湖南·模拟预测）关于苯乙烯( )的下列叙述，正确的是
①能使KMnO 酸性溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反
4
应；⑥所有的原子可能共平面
A．①②④⑤ B．①②③⑥
C．①②④⑤⑥ D．全部正确
【解析】①苯乙烯含有碳碳双键，能使KMnO 酸性溶液褪色，故①正确；②苯乙烯含有碳碳双键，可发生
4
加聚反应，故②正确；③苯乙烯属于烃，烃不溶于水，故③错误；④有机物易溶于有机溶剂，苯乙烯可溶
于苯中，故④正确；⑤苯乙烯含有苯环，能与浓硝酸发生取代反应，故⑤正确；⑥苯环是平面结构、乙烯
是平面结构，单键可以旋转，所以苯乙烯所有的原子可能共平面，故⑥正确；故选C。
【答案】C
高频考点2 考查有机反应类型的判断
例2.（2022·湖南省临澧县第一中学模拟预测）下列有关乙烯的反应中属于加聚反应的是
A．在空气中完全燃烧 B．使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．在一定条件下生成聚乙烯 D．使溴的四氯化碳溶液褪色
【解析】A．燃烧为氧化反应，故A不选；B．使酸性高锰酸钾溶液褪色，为氧化反应，故B不选；C．生
成聚乙烯为加聚反应，故C选；D．使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，故D不选；故选：C。【答案】C
【方法归纳】有机反应类型的判断方法
(1)依据概念及所含官能团判断
①取代反应
取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。
②加成反应
加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。
③氧化反应
主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO 溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH) 悬浊液、
4 2
银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。
(2)依据反应条件判断
①当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。
②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O 参加反应时，通常为醇的催化氧化。
2
③当反应条件为催化剂并有H 参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。
2
④当反应条件为光照时且与卤素单质(Cl 或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生
2
的取代反应。
⑤当反应条件为铁或FeX 作催化剂且与X 反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
3 2
【变式训练】（2022·全国·高三专题练习）下列关于苯及其同系物的说法正确的是
A．苯和苯的同系物都能与溴水发生取代反应
B．苯和苯的同系物都能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．苯和苯的同系物都能与H 发生加成反应
2
D．苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于苯环对烷基影响的结果
【解析】A．苯与苯的同系物不能与溴水发生化学反应，发生溴代反应时必须使用液溴，故A项错误；
B．苯的同系物大都能被酸性KMnO 溶液氧化而使其褪色，但苯不能使酸性KMnO 溶液褪色，故B项错
4 4
误；C．苯和苯的同系物都能发生苯环上的加成反应，故C项正确；D．苯的同系物比苯更易发生取代反
应是由于烷基对苯环影响的结果，故D项错误；答案选C。
【答案】C
高频考点3 考查同系物的判断与性质
例3．（2022·上海上海·模拟预测）互为同系物的含氧衍生物，一定具有相同的
A．官能团 B．沸点 C．最简式 D．式量
【解析】同系物具有相同的官能团，但分子组成上相差1个或若干个“CH”原子团。
2
A．由定义可知，同系物的结构相似，官能团的种类和数目都相同，A符合题意；B．同系物相差1个或若
干个“CH”原子团，相对分子质量不同，分子间的作用力不同，沸点不同，B不符合题意；C．互为同系
2
物的含氧衍生物，最简式一定不相同，C不符合题意；D．同系物相差1个或若干个“CH”原子团，则式
2量不同，D不符合题意；故选A。
【答案】A
【方法归纳】同系物的判断方法：“一同二差”，通式相同，官能团的种类数目相同；分子组成上至少相
差一个CH 原子团。
2
如：①CH===CH 与CHCH CH 通式相同，官能团不同，二者不是同系物。 ②CHCHCHCH 与
2 2 2 2 2 3 2 2 3
CHCHCH CH 二者不相差一个CH，不是同系物。③与的环数不同，且不相差n个CH 原子团，不是同系
3 3 3 2 2
物。
【变式训练】（2022·全国·高三专题练习）下列有机物中，互为同系物的是
A．甲酸与油酸 B．乙酸和丙烯酸
C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸
【解析】同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个“CH”原子团的有机物。
2
A．甲酸为饱和一元羧酸，油酸为一元酸且含一个碳碳双键，结构不相似，不是同系物，故A不符合题意；
B．乙酸为饱和一元羧酸，丙烯酸为一元酸且含一个碳碳双键，结构不相似，不是同系物，故B不符合题
意；C．硬脂酸为饱和一元羧酸，油酸为一元酸且含一个碳碳双键，结构不相似，不是同系物，故C不符
合题意；D．甲酸与硬脂酸均为饱和一元羧酸，互为同系物，故D符合题意；故选D。
【答案】D
高频考点4 考查同分异构体的书写与数目判断的方法
例4．（2022·全国·高三专题练习）已知丙烷的二氯代物有4种，丙烷与有机物M( )
互为同系物。下列说法错误的是
A．丙烷的六氯代物有4种
B．丙烷与 互为同分异构体
C．有机物M的一氯代物有4种
D．有机物M的同分异构体有4种(不含M)
【解析】A．丙烷的分子式为C H，C HCl 和C HCl 的种数必然相同，均为4种，A项正确；B．
3 8 3 6 2 3 2 6
就是丙烷，两者属于同一种物质，B项错误；C．有机物M中有4种不同化学环境的H原子，
，其一氯代物有4种，C项正确；D．M的同分异构体除M外，碳骨架还有4种：C—C—C—C—C—C、 、 、 ，D项正确。故选B。
【答案】B
【方法归纳】同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住常见异构体的数目
①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
③丁烷、丙基(—C H)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。
3 7
④戊烷有3种。
⑤丁基(—C H)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。
4 9
(2)换元法
例如：二氯苯C HCl 的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。
6 4 2
(3)等效氢法：分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种
①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如 中—CH 上的3个氢原子是“等效”氢原
3
子。
②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。如 分子中有
两种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。
③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。如 分子中有两种“等
效”氢原子。
【变式训练】下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是
A．与 互为同分异构体的芳香烃有1种
B． 它与硝酸反应，可生成4种一硝基取代物
C． 与两分子溴发生加成反应的产物，理论上最多有3种
D．分子式为C H 的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有4种
7 16【解析】A． 的分子式为C H，与其互为同分异构体的芳香烃为苯乙烯，有1种，A说法正确；
8 8
B． 为对称结构，如 与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，B说法错误；C．因
分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示 ，1分子物质与2分子Br 加成时，可以在①②的位置上
2
发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以消耗1分子Br 在①②发生1，
2
4-加成反应、而另1分子Br 在③上加成，故所得产物共有四种，C说法错误；D．分子式为C H 的烃，
2 7 16
分子中有4个甲基的同分异构体可看作正戊烷中间3个碳原子上的氢原子被2个甲基取代，2个甲基在同一
碳原子有2种，在不同碳原子有2种，合计有4种，D说法正确；答案为AD。
【答案】AD
高频考点5 考查化石燃料的综合利用
例5．（2022·上海上海·模拟预测）关于煤、石油、天然气的说法正确的是
A．煤的含碳量最低 B．石油分馏产物是纯净物
C．天然气是可再生能源 D．都是重要的化工原料
【答案】D
【解析】A．煤、石油、天然气中，石油的含碳量最低，A错误；B．石油分馏是将石油中几种不同沸点的
混合物分离的一种方法，石油分馏的产物是混合物，B错误；C．煤、石油、天然气都是化石能源，都是
不可再生资源，C错误；D．煤、石油、天然气是三大化石燃料，是重要的化工原料，D正确；故选D。
【名师归纳】化学中的“三馏”、“两裂”比较
(1)化学中的“三馏”
干馏 蒸馏 分馏
隔绝空气、高温下使物 根据液态混合物中各组
原理 与蒸馏原理相同
质分解 分沸点不同进行分离
产物为单一组分的纯净 产物为沸点相近的各组
产物 产物为混合物
物 分组成的混合物
变化类型 化学变化 物理变化 物理变化(2)化学中的“两裂”
名称 定义 目的
在一定条件下，把相对分子质量大、
提高轻质油的产量，特别是提高汽油
裂化 沸点高的烃断裂为相对分子质量小、
的产量
沸点低的烃
在高温下，使具有长链分子的烃断裂
裂解 获得短链不饱和烃
成各种短链的气态烃和少量液态烃
【变式训练】下列说法中不正确的是
A．天然气和沼气的主要成分都是甲烷，它是一种清洁能源
B．工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到，它们主要存在于煤干馏所得的煤焦油中
C．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃料的产量和质量
D．煤的干馏和石油的分馏都是物理变化
【解析】A．天然气和沼气的主要成分都是甲烷，甲烷燃烧生成二氧化碳和水，它是一种清洁能源，A正
确；B．煤干馏时生成的煤焦油中含有苯、萘等物质，因此工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到，B正确；
C．石油裂化是在一定的条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较
低的烃的过程，石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃料的产量和质量，C正确；D．煤的干馏是隔绝空气
在高温下发生复杂的物理和化学过程，属于化学变化，石油的分馏过程中没有产生新物质，是物理变化，
D错误；答案选D。
【答案】D
高频考点6 考查合成有机高分子
例6．（2022·全国·高三专题练习）下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是
A．乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体
B． 的结构中含有酯基
C．维通橡胶的结构简式为 ，合成它的单体为1，1二氟乙烯和全氟丙烯
D．有机高分子化合物的相对分子质量很大，因而其结构很复杂
【解析】A．乙醛、乙二醇可发生缩聚反应形成高分子、氯乙烯可发生加聚反应生成高分子，A正确；B．
该有机物属于聚酯，B正确；C．根据高聚物单体书写方法，C正确；D．有机高分子化合物虽然相对分子
质量很大，但在通常情况下，结构并不复杂，它们是由简单的结构单元重复连接而成的，D不正确；故答案选D。
【答案】D
【方法归纳】高分子单体的确定方法
1．加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节的主链中只有两个碳原子(无其它原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。
如 ，其单体是 。
(2)凡链节的主链中有四个碳原子(无其它原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在正中央划线
断开，然后两个半键闭合即可。如 的单体为 。
(3)凡链节的主链中只有碳原子，并存在 结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两
个碳”划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。如 的单体为 ；
的单体为 。
2．缩聚产物单体的判断方法
(1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如 的单体是
和HCHO。
(2)若链节中含有以下结构，如 ，其单体必为一种，如的单体为 。
(3)若链节中间含有 部分，则单体为酸和醇，将 中C—O单键断开，左边加羟基，右
边加氢即可。如 的单体为HOOC—COOH和HOCH CHOH。
2 2
(4)若链节中间含有 部分，则单体一般为氨基酸，将 中C—N单键断开，左边加羟
基，右边加氢。如 的单体为HNCH COOH和 。
2 2
【变式训练】（2022·全国·高三专题练习）熔喷布是制口罩的主要材料，其主要成分为聚丙烯纤维。聚丙
烯可由丙烯(CHCH=CH)为原料制备。下列有关说法正确的是
3 2
A．聚丙烯是天然有机高分子化合物
B．丙烯与 通过加成反应合成聚丙烯
C．聚丙烯的链节为
D．丙烯与丙烷互为同分异构体
【解析】A．聚丙烯是人工合成有机高分子化合物，A错误；B．丙烯可通过自身加聚反应合成聚丙烯，B
错误；C．聚丙烯的链节为 ，C正确；D．丙烯分子式为 ，丙烷分子式为 ，两者分
子式不同，不互为同分异构体，D错误；故选：C。
【答案】C
