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专题 11 有机化学基础
1．（2022·山东济南市高三模拟）化合物M 是一种药物中间体，其中一种合成路线如
图所示：
已知：
Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___；试剂X的化学名称为___。
(2)C中官能团的名称为___；由D生成E的反应类型为___。
(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为___。
(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___。
(5)为M的同分异构体，同时满足下列条件的、的结构有___种(不含立体异构)。
①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基。
②1mol最多能与2molNaHCO 反应。
3
③核磁共振氢谱有6组吸收峰。
(6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CHMgBr为原料(其他试剂任选)，制备聚异丁烯的合成路线：
3
___。【答案】 环己酮 羟基、醚键 取代反应 +NaOH→
+C HOH 保护酚羟基不被氧化 3
2 5
【分析】
A(C HO)通过信息Ⅰ的反应生成 ，则A中存在两个酚羟基和一个醛基，A的结构式为：
7 6 3
，X为 ；B通过信息Ⅱ的反应生成C，则C的结构式为： ，C
和硫酸反应生成D ，D和BrCHCOOC H 发生取代反应生成E ，E在碱
2 2 5
溶液中发生水解反应生成F ，F发生信息Ⅰ的反应生成M ，以此
解答。
【解析】
(1) 由分析可知，A的结构简式为： ，X为 ，化学名称为环己酮；
(2)由分析可知，C为 ，官能团的名称为羟基、醚键；由D生成E的反应类型为取代反
应；
(3)E在碱溶液中发生水解反应生成F ，方程式为： +NaOH→+C HOH；
2 5
(4)酚羟基溶液被氧化，把酚羟基变成醛基再变回酚羟基可以保护酚羟基不被氧化；
(5)M的同分异构体中①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基，说明其中存在酚羟
基；②1mol最多能与2molNaHCO 反应，说明其中含有两个羧基；③核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明有
3
6中环境的氢原子；满足上述条件的M的同分异构体为： 、 或
，共有3种；
(6)丙酮通过信息Ⅱ反应将羰基转化为羟基生成 ，再通过消去反应生成 ， 发
生加聚反应生成聚异丁烯，故答案为：
。
2．（2022·山东滨州市高三一模）辣椒素又名辣椒碱(capsaicin)，是常见的生物碱之一.辣椒素H的合成路
线如图。
回答下列问题：
(1)B的键线式是_______，H中含氮官能团的名称是_______。
(2) 中反应ⅰ的化学方程式是_______，反应类型是_______。(3)F与G反应生成H时，另一产物为_______(填化学式)。
(4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有_______种(不含立体异构)。
①能与 反应，且1mol该物质能消耗 ；
②具有四取代苯结构；
③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H，红外光谱测得分子结构中含有 和-OH。
(5)参照上述合成路线，设计以环己酮为原料合成 环已基丙酸( )的合成路线_______(其他
试剂任选)。
【答案】 酰胺基 +2KOH 2C HOH+
2 5
取代(水解)反应 4
【分析】
根据A的键线式及B分子式可知，A中羟基被溴原子取代生成B，则B的键线式为 ，B中溴被
取代生成C，C发生水解反应然后酸化得到D，根据E的结构简式知道D为 ，E中
羟基被氯原子取代生成F，F和G发生取代反应生成H。据此解答。
【解析】
(1)B的键线式是 ，H中含氮官能团的名称是酰胺基。
(2) 中反应ⅰ的化学方程式是 +2KOH 2C HOH+
2 5
，反应类型是取代反应。
(3)F与G反应生成H时，另一产物为氯化氢，化学式为HCl。
(4)G的结构简式为 ，同分异构体中，同时符合下列条件①能与 反应，且1mol
该物质能消耗 ，说明含有两个酚羟基；②具有四取代苯结构；
③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H，说明苯环的四个取代基有对称性，红外光谱测得分子结构中含有 和-OH，所以结构简式有： ， ，
， ，共4种。
(5)以环己酮为原料合成2-环已基丙酸( )的合成路线，根据A生成D路线可知，环己酮和氢气
发生加成反应生成环己醇，环己醇发生取代反应生成溴环己烷，然后仿照B到C的过程发生取代反应、水
解反应并酸化得到目标产物，合成路线为：
。
3．（2022·福建龙岩市高三一模）硝苯地平H是一种治疗高血压的药物，其某种合成路线如下：
已知: + +ROH
回答下列问题：
(1)H的含氧官能团名称为____________。
(2)反应①的反应类型为____________。
(3)D的结构简式为___________。
(4)下列试剂可用于鉴别B和E的是___________。
A．酸性高锰酸钾 B．新制氢氧化铜溶液 C．银氨溶液 D． 溶液
(5)反应⑤的化学方程式为_____________。
(6)已知M与G互为同分异构体，M在一定条件下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积
之比为1：1：2：4，写出M的一种可能的结构简式___________。【答案】酯基、硝基 取代反应或硝化反应 BC
或
或
【分析】
A发生硝化反应生成B，B中甲基上H原子被-COCOOC H 取代生成C，C在酸性条件下水解生成D，则D
2 5
为 ，D被氧化生成E；F发生类似题目所给反应生成G，E、G和氨气反应得到H。
【解析】
(1)根据H的结构简式可知其含氧官能团为酯基、硝基；
(2)反应①为甲苯的硝化反应，也属于取代反应；
(3)根据分析可知D的结构简式为 ；
(4)A．B中甲基和E中醛基均可以被酸性高锰酸钾氧化，故不能鉴别，A不选；
B．E中醛基可以被新制氢氧化铜溶液氧化生成砖红色沉淀，而B不行，可以鉴别，B选；
C．E中醛基可以与银氨溶液发生银镜反应，而B不行，可以鉴别，C选；
D．二者都不与氯化铁溶液反应，不能鉴别，D不选；综上所述答案为BC；
(5)根据题目所给信息可知反应⑤为
；
(6) M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，核磁共
振氢谱显示有4组峰且峰面积之比为1：1：2：4，M可能的结构有： 或
或 等。
1．（2022·福建厦门市高三一模）花青醛(I)具有一种清新的花香，可用于配制香水和制取香皂等，它的一
种合成路线如下：回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)反应③的反应类型是_______。
(3)C的结构简式是_______。
(4)反应④(溴的利用率为100%)的化学方程式为_______。
(5)下列关于花青醛(I)的描述中，正确的是_______(填标号)。
a.能与溴水发生加成反应 b.加氢还原生成醇
c.分子中含有13个碳原子 d.一氯代物有8种
【答案】异丙苯 取代反应
bc
【分析】
①是异丙苯对位苯环上的H被硝基取代，②是还原反应，③是氨基上的H被乙酰基取代，④是酰胺基邻位
(或异丙苯基间位)苯环上的H被Br取代，⑤是乙酰基被H取代，同时生成乙酸乙酯。
【解析】
(1)从反应条件和产物看，①是异丙苯对位苯环上的H被硝基取代，则A的化学名称是异丙苯。(2)由B的结构简式 、D的结构简式 知，②是 的硝基转变为-NH 的还原反应，即C为
2
，③是氨基上的1个H被乙酰基取代，反应③的反应类型是取代反应。
(3)由(2)知，C的结构简式是 。
(4)反应④(溴的利用率为100%)，说明不产生HBr，故化学方程式为：
。
(5)关于花青醛(I)说法：a．花青醛(I)的分子中，不存在碳碳双键、碳碳叁键等，不能与溴水发生加成反
应， a错误；b．分子内含醛基和苯环，一定条件下醛基和苯环均可加氢发生还原反应，醛基转变为醇羟
基，b正确；c．由结构简式知，分子中含有13个碳原子，c正确；d．分子内有9种氢，则一氯代物有9
种，d错误；则正确的是bc。
2．（2022·湖南高三模拟）下面是有机化合物G(1，3-环已二醇)的一种合成路线。
(1)C中官能团的名称为___________，B的结构简式为___________。
(2)反应③的反应类型是___________，反应④中的反应条件及试剂是___________。反应⑤中的反应物只有
E，则另一种产物的结构简式为___________。
(3)写出反应⑥的化学方程式___________。(4)B有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有___________种。
①不含环状结构
②核磁共振氢谱有2个峰
(5)结合上述合成路线，写出以乙醇、丙酮(CHCOCH )为原料制备2，4，6-庚三醇的合成路线
3 3
___________。(无机试剂任选)
【答案】醛基、羰基 氧化反应 乙醇、浓硫酸、加热 CHCHOH
2 3
+2H ； 3 CH CHOH CHCOOH
2 2 3 3
CHCOOC H
3 2 5
【分析】
由C的化学式可知，C中含有羰基和醛基，说明B→C为开环反应，又可知A为 ，A中含有-
Br，所以A→B为消去反应，B为 ，C中的醛基被CrO 氧化生成D，D中含有羧基，D在浓硫酸
3
和乙醇的条件下生E，据此解答；
【解析】
(1)有上述分析可知，C中含有醛基和羰基，B的结构简式为 ，故答案为：醛基、羰基， ；
(2) C中的醛基被CrO 氧化生成D，所以反应③的反应类型是氧化反应，反应④为酯化反应，其条件即试
3
剂为乙醇、浓硫酸、加热，E F，由反应物E和生成物F可推知另一种产物为CHCHOH；
2 3
(3) 反应⑥的化学方程式为 +2H ；
2
(4)B的不饱和度为2，若B不含环状，且核磁共振氢谱中含有两种H，符合上述条件的为：HC-CH-C C-
3 2CH-CH， , ，共3种；
2 3
(5) 乙醇、丙酮(CHCOCH )为原料制备2，4，6-庚三醇的合成路线为CHCHOH
3 3 2 3
CHCOOH CHCOOC H 。
3 3 2 5
3．（2022·江西上饶市高三一模）某研究小组以下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
已知：①
②RCN RCOOH
③RCOOH RCOCl RCOOR’
(1)有机物 B的名称为___________。
(2)B生成C的化学反应方程式___________。
(3)物质 D 的结构简式是___________。
(4)下列说法不正确的是___________ 。
A．有机物A能发生取代反应和消去反应
B．乙酰基扁桃酰氯属于芳香族化合物
C．化合物 C 能与新制的 Cu(OH) 发生反应
2
(5)E＋F→G 的化学方程式是___________。
(6)化合物 D 有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种，写出其中一种核磁
共振氢谱峰的面积比为1：2：2：2的同分异构体的结构简式：___________。
①氰基(-CN)接在苯环 ②能与金属钠反应
(7)设计以乙醇为原料制备乳酸(α-羟基丙酸)的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)___________。
【答案】苯甲醇 2 + O 2 + 2H O A
2 2+CH COCl +HCl 13 CH CHOH
3 3 2
CHCHO
3
【分析】
甲苯在光照的条件下与氯气发生甲基上的取代反应，根据已知①，可知C中含有醛基，则C为苯甲醛；A
为C H-CHCl；B为C H-CHOH，名称为苯甲醇；C→D反应已知①，则D为 ；D发生已知
6 5 2 6 5 2
②，氰基变为羧基，则E为 ；G发生已知③中的第一步生成乙酰基扁桃酰氯，则G为
；E与F发生取代反应生成G，结合F的分子式，则F为CHCOCl。
3
【解析】
(1)有机物 B的名称为苯甲醇；
(2)B、C分别为苯甲醇、苯甲醛，反应的化学反应方程式为 + O 2
2
+ 2H O；
2
(3)分析可知，物质D的结构简式是 ；
(4)A．有机物A为C H-CHCl，官能团为Cl原子能发生取代反应，不能发生消去反应，A说法错误；
6 5 2
B．乙酰基扁桃酰氯含有苯基，属于芳香族化合物，B说法正确；
C．化合物C为苯甲醛，含有醛基能与新制的 Cu(OH) 发生反应，C说法正确；答案为A；
2
(5) E、F分别为 、CHCOCl，发生取代反应生成G和HCl，方程式为
3
+CH COCl +HCl；
3
(6)化合物 D为 ，分子式为C HON，同分异构体符合①氰基(-CN)接在苯环，②能与金属钠反
8 7
应，则含有羟基，苯环上含有2个取代基，-CN、-CHOH有邻间对3种；有3个取代基，-CN、-CH、-
2 3
OH，根据两固定一游动原则，固定在邻位，有4种，间位有4种，对位有2种，合计13种；其中核磁共振氢谱峰的面积比为1：2：2：2，则氰基与CHOH在苯环的对位，即 ；
(7)根据已知①、②，乙醛和NaCN反应生成 ，再转化为 即可，则流程为
CHCHOH CHCHO 。
3 2 3
4．（2022·安徽安庆市高三一模）研究表明，碘海醇是临床中应用广泛一种造影剂，化合物H是合成碘海
醇的关键中间体，其合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)由B生成C的化学方程式为_______。
(3)D中所含官能团的名称为_______。由D生成E的反应类型为______。
(4)G的结构简式为______。
(5)J的分子式为C HON，是C的同系物。则苯环上有3个取代基的同分异构体共有_____种；符合核磁共
9 7 6
振氢谱为三组峰，峰面积之比为3：2：2的同分异构体的结构简式为_______(写出一种即可)。
(6)设计由CH=CH 制备 的合成路线(无机试剂任选)________。
2 2
【答案】间二甲苯或1，3—二甲苯 +HNO (浓) +H O
3 2氨基，羧基 取代反应 16 或
CH=CH BrCHCHBr
2 2 2 2
【分析】
A为间二甲苯，苯环上的烃基能被高锰酸钾氧化成羧基，则B为间苯二甲酸 ，B与硝酸发生
苯环上的硝化反应得到C ，C中硝基被Fe还原成氨基得到D ，D与
ICl发生取代反应得到E ，E与SOCl 发生羧基上的取代反应得到F ，F与
2
G得到H ，对比F和E的结构以及G的分子式可知G为 ，据此分
析解答。
【解析】
(1)A的化学名称为间二甲苯或1，3-二甲苯；
(2)B生成C，发生的是苯环上硝化取代反应，化学方程式为： +HNO (浓)
3
+H O。
2
(3)D中所含官能团为氨基、羧基，由D生成E的反应类型为取代反应。故答案为：氨基，羧基；取代反应；
(4)G的结构简式为 。
(5)J的分子式为C HON，是C的同系物，故J中也含有一个氨基和两个羧基，当苯环上有3个取代基时，
9 7 6
取代基可能是-COOH、-CHCOOH和-NO ，三个取代基不同采用定二动一的方法：
2 2
四种， 四种， 两种，取代基可能是-
COOH、-COOH和-CH-NO ： 两种， 一种， 三种，共
2 2
有16种同分异构体。另符合核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为3：2：2的同分异构体的结构简式为
、 。；
(6)利用题中信息和所学知识，可写出由CH=CH 制备的合成路线流程图：CH=CH BrCHCHBr
2 2 2 2 2 2
。
5．（2022·广东惠州市高三模拟）化合物G是合成的一种减肥药的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A的化学名称为___________，A和C中含氧官能团名称分别为___________和___________。
(2) 的反应类型为___________。
(3)F的分子式为 ，则F的结构简式为___________。
(4)由 的化学反应方程式为___________。(5)写出满足下列条件的B的同分异构的结构简式___________。(写一种即可)
①能发生银镜反应
②能发生水解反应，水解产物与氯化铁溶液发生显色反应
③分子中只有3种不同化学环境的氢
(6)完成以1， 丁二烯和 为原料制备 剩下的合成路线流程图
___________。(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
已知：①：
②：
【答案】对氯苯乙酸( 氯苯乙酸) 羧基 羟基 取代反应
+ → +HBr 或
【分析】
B的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，水解产物与氯化铁溶液发
生显色反应，则说明含有酯基，且水解生成酚羟基，则苯环侧链含有HCOO-结构；③分子中只有3种不同
化学环境的氢，说明结构对称，苯环含有两个甲基、一个氯原子和一个HCOO-；以此解答。
【解析】
(1)A中苯乙酸为母体，氯原子为取代基，A的名称为：对氯苯乙酸(或4-氯苯乙酸)，由结构可知C中的含
氧官能团有：羟基；
(2)对比C、D的结构可知，C中羟基被溴原子替代生成D，C→D的反应类型为取代反应；
(3)F的分子式为C H ClN，对比E、G的结构可知，可知E中的-OH被氯原子替代生成F，F分子内脱去
11 15 21分子HCl成环而生成G，故F的结构简式为： ，故答案为：
；
(4)对比D、E的结构可知，D中溴原子被-NHCHCH(OH)CH 取代生成E，同时生成HBr，反应方程式为：
2 3
+ → +HBr；
(5)B的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，水解产物与氯化铁溶液
发生显色反应，则说明含有酯基，且水解生成酚羟基，则苯环侧链含有HCOO-结构；③分子中只有3种不
同化学环境的氢，说明结构对称，苯环含有两个甲基、一个氯原子和一个HCOO-，满足条件的同分异构体
为： 、 ；
(6)1，3-丁二烯先和溴发生加成反应生成CHBrCH=CHCH Br，然后水解生成CHOHCH=CHCH OH，在浓
2 2 2 2
硫酸作用下生成 ，再与HBr发生加成反应生成 ，最后与 反应生成
，合成路线为：
。
6．(2022·山西省吕粱市名校金科大联考) 是 受体拮抗剂，以化合物A为原料制备G的合成
路线如图所示。已知： 。
回答下列问题：
(1)有机物D中官能团名称为_____。
(2)下列关于化合物C的叙述正确的是_____(填字母)。
A．所有碳原子均可能处于同一平面上
B．能发生取代反应和还原反应
C．1molC最多能消耗3molH
2
D．能与新制Cu(OH) 悬浊液反应产生砖红色沉淀
2
(3)Jones试剂又名琼斯试剂，是由CrCl 、硫酸与水配成的溶液，Jones试剂在反应②中所起的作用是
3
_____。
(4)化合物E的分子式为C H N，则E的结构简式为_____。
18 22 2
(5)写出反应⑤的化学方程式：_____。
(6)同时满足下列条件的D的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面
积之比为 的结构简式为_____(任写一种)。
I.能与FeCl，溶液发生显色反应。
3
Ⅱ. 与足量银氨溶液反应能生成4molAg。
Ⅲ.苯环上连有4个取代基，且所有含氧官能团都直接与苯环相连。
Ⅳ.苯环上只有一种化学环境的氢原子。
(7)利用所学知识并参考上述合成路线，以甲苯和苯胺( 为原料(其他试剂任选)，设计制备
的合成路线：_____。
【答案】(1)羧基、醚键 (2)BD (3)将醛基氧化为羧基(4)
(5)
(6) 8 (或 )
(7)
【解析】B在稀盐酸、甲醇条件下发生“已知”中的反应，故生成C为 ，反应②过程中是-
CHO转化为-COOH，发生氧化反应； 中氨基与 中醛基脱去1分子水形成碳氮双键生成E，E
为 ，E发生还原反应生成F，F为
，D和F为-COOH与-NH-之间脱去1分子水形成酰胺键生成G。(1)有机物D中官能团名称为羧基、醚键；(2)由分析可知，C的结构简式为 ，则：A项，
分子中存在 结构，具有甲烷的四面体构型，所有碳原子不可能处于同一平面，故A错误；B
项，含有苯环等，可以发生取代反应，含有苯环与醛基，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，故B正
确；C项，苯环、醛基能与氢气发生加成反应，1molC最多能消耗4molH ，故C错误；D项，含有醛基，
2
能与新制Cu(OH) 悬浊液反应产生砖红色沉淀，故D正确；故选BD。(3)反应②过程中是-CHO转化为-
2
COOH，发生氧化反应，Jones试剂在反应②中所起的作用是：将醛基氧化为羧基；(4)化合物E的分子式为
C H N，由F的结构可知，结合反应条件可知， 中氨基与 中醛基脱去1分子水形成碳氮
18 22 2
双键生成E，E发生还原反应生成F，故E的结构简式为 。(5)反应⑤是-COOH与-
NH-之间脱去1分子水形成酰胺键，属于取代反应，反应式为
。(6)同时满足下列条件
的D( )的同分异构体：I.能与FeCl，溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，Ⅱ.
3
1molD与足量银氨溶液反应能生成4molAg，说明含有2个醛基，Ⅲ.苯环上连有4个取代基，且所有含氧
官能团都直接与苯环相连，苯环取代基除含有1个-OH、2个-CHO外，另外一个取代基为
CHCHCHCH、 形成的烃基，Ⅳ.苯环上只有一种化学环境的氢原子，存在对称
3 2 2 3
结构，CHCHCHCH、 形成的烃基均有2种，共有4种，且与酚羟基处于对位
3 2 2 3
位置，而2个醛基有2种位置，故符合条件的同分异构体共有2×4=8种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为9:2:2:1的结构简式为： (或 )。(7)由生成E
的转化可知，由 与 反应生成 ，甲苯与氯
气在光照条件下生成 ，然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成 ，再发
生催化氧化生成 ，合成路线为：
。
7．(2022·安徽百校联盟高三联考)H是一种重要的有机合成中间体，常用于制备抗病毒的核苷类药物，它的
一种合成路线如下：
已知：① ； ② R COOH+R COOH
1 2
③ +CO ↑ ( 和 代表烷基)。
2
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，A→B的反应类型为___________。
(2)C的结构简式为___________。(3)D中所含官能团的名称为___________。
(4)G→H的第①步反应的化学方程式为___________。
(5)请用*标出H中的手性碳原子___________。
(6)I是F的同分异构体，符合下列条件的I有___________种(不考虑立体异构)。
①分子中有一个六元环；
②能发生银镜反应。
(7)参照题给合成路线，请以丙酮和乙烯为原料，其它无机试剂任选，写出合成 的路线___________。
【答案】(1) 1，3-丁二烯 加成反应
(2)HOOCCH COOH (3)酯基
2
(4) +2NaOH +2CH CHOH
3 2
(5) (6)3
(7)CH =CH ClCH CHCl HOCH CHOH OHCCHO
2 2 2 2 2 2
【解析】由图可知A、B、C、D分别为CH=CH-CH=CH 、 、HOOCCH COOH、
2 2 2
C HOOCCH COOC H。(1)A的名称为 1，3-丁二烯，A→B的反应类型为加成反应；(2)C的结构简式为
2 5 2 2 5
HOOCCH COOH；(3)D中所含官能团为酯基；(4)G到H的第①步化学方程式为
2
+2CHCHOH；(5)H中的手性碳原子为 ；
3 2
(6)Ⅰ的分子中有一个六元环，能发生银镜反应，则六元环上有一个取代基-CHO，有如图3个位置
，共3种同分异构体；(7)以丙酮和乙烯为原料，其它无机试剂任选，合成 的路线如下：
。
8．(2022·湖南省三湘名校教育联盟高三第二次大联考)心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合
物，其合成路线如图：回答下列问题：
(1)K中含氧官能团的名称是___。
(2)C的名称为___，D→E的反应类型是___。
(3)条件1是___，I的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。
(4)写出K→L反应的化学方程式：___。
(5)化合物K的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。
①能发生水解反应；
②属于芳香族化合物。
(6)设计由丙酮( )和OHC—CHO为原料，结合本题合成路线中的无机试剂 制备的
合成路线：___(合成需要三步)。
【答案】(1)(酚)羟基、(酮)羰基 (2)苯酚 加成反应
(3)NaOH水溶液，加热
(4) +HOOC—CHO +H O
2
(5)6
(6)
【解析】苯与Cl 在Fe或FeCl 作用下反应产生B是氯苯，结构简式是 ，在与NaOH溶液作
2 3
用然后酸化得到C是苯酚： ，C与浓硫酸混合加热发生取代反应产生D，D与CH=CH 在
2 2
AlCl 作用下发生苯环上羟基邻位的加成反应产生E，E与HO+作用，脱去磺酸基反应产生F，F与NaH、
3 3CHI发生取代反应产生G，G与NBS在CCl 及加热条件下发生乙基的亚甲基上的取代反应产生H，H与
3 4
NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生I： ，I然后发生催化氧化反应产生J，J与HI作
用产生K，K与HOOCCHO在KOH然后酸化条件下反应得到L，L与 HN-NH 作用得到M：
2 2
。(1)根据图示可知化合物K含氧官能团的名称是(酚)羟基、(酮)羰基；(2)根据上述
分析可知化合物C结构简式是 ，名称为苯酚；根据D、E结构的不同可知D与CH=CH 在
2 2
AlCl 作用下发生苯环上羟基邻位的加成反应产生E，故D→E的反应类型是加成反应；(3)化合物H是
3
，其中含有Br原子，与NaOH的水溶液共热，Br原子被-OH取代，发生取代反应产生I：
，所以条件1是NaOH水溶液，加热；手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C
原子，在I中手性C原子用“※”标注为 ；(4)化合物K是 ，K与
HOOC-CHO先在KOH作用下反应，然后酸化得到L，同时产生HO，该反应的化学方程式为：
2
+HOOC—CHO +H O；(5)化合物K是
2
，其同分异构体满足条件：①能发生水解反应，说明含有酯基；②属于芳香族化合物，说明其中含有苯
环，其可能的结构简式是： 、 、 、、 、 ，共6种不同结构；(6)丙酮(
)与OHC-CHO在KOH作用反应产生 ， 与H 在催化剂存在条件下加热，
2
发生加成反应产生环戊醇 ，然后与浓硫酸共热，发生消去反应产生环戊烯 ，故以丙酮
与乙二醛为原料制取环戊烯的流程图为：
。
