文档内容
题型 17 有机推断与合成综合题
目 录
题型综述
解题攻略
题组 01 以字母、分子式为主要形式的有机推断
题组 02 以结构简式为主要形式的有机推断
题组 03 以“半推半知”为主要形式的的有机推断
高考练场
有机化学的结构与性质是有机化学的基础知识，涉及有机物的基本概念，有机物的组成与结构、有机
反应类型、同分异构体的书写及判断，官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别等。在近几年的高
考中题型主要为选择题，通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。涉及的常见
考点如下:有机物结构简式的确定、官能团的名称、反应类型的判断、有机物的命名、化学方程式的书写、
同分异构体的分析和书写等，但知识点覆盖面广，侧重考查对知识的理解及综合运用能力。高考非选择题
通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式不同可分为三个题组：一是以字母、分
子式为主要形式的合成路线的有机推断，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、
分子式、目标产物、题给信息等进行推断；二是以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断，此类试题
中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；三是“半推半知”型
的有机推断，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知
结构去推断未知有机物的结构。
题组 01 以字母、分子式为主要形式的有机推断
【例 1-1】（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
/已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A 结构简式为 ；B→C 反应类型为 。
（2）C+D→F 化学方程式为 。
（3）E 中含氧官能团名称为 ；F 中手性碳原子有 个。
（4）D 的一种同分异构体含硝基和 3 种不同化学环境的氢原子(个数比为 )，其结构简式为 。
（5）C→E 的合成路线设计如下：
试剂 X 为 (填化学式)；试剂 Y 不能选用 ，原因是 。
【答案】（1） 取代反应
（2） +
（3）醛基 1
（4）
（5）NaOH 水溶液 G 中的-CH OH 会被 KMnO 氧化为-COOH，无法得到 E
2 4
【分析】A→B 发生的类似已知 I． 的反应，结合 A、B 的分
子式和 F 的结构简式可知，A 为： ，B 为 ，对比 B 和 C 的分子式，结合 F 的结构简式可知，
B 甲基上的 1 个 H 被 Br 取代得到 C，C 为 ，C、D 在乙醇的作用下得到 F，对比 C、F 的结构
简式可知，D 为 ，E 与 D 发生类似已知Ⅱ． 的反应，可得 E
/为 。
【解析】（1）由分析得，A 的结构简式为： ；B（ ）甲基上的 1 个 H 被 Br 取代得到 C
（ ），反应类型为取代反应；
（2）由分析得，C 为 ，D 为 ，C、D 在乙醇的作用下得到 F（ ）， 化
学方程式为： + ；
（3）由分析得，E 为 ，含氧官能团为：醛基；F 中手性碳原子有 1 个，位置如图：
；
（4）D 为 ，含硝基（-NO ）和 3 种不同化学环境的氢原子(个数比为 6：6：1)的 D 的同分异构
2
体结构如图： ；
（5）C 为 ，E 为 结合 C→E 的合成路线设计图可知，C 在 NaOH 水溶液的作用下，
Br 被羟基取代，得到 G ，G 与试剂 Y（合适的氧化剂，如：O）发生氧化反应得到 E，试剂 X
2
为 NaOH 水溶液，试剂 Y 不能选用 KMnO ，原因是 G 中的-CH OH 会被 KMnO 氧化为-COOH，无法得
4 2 4
到
E。
【例 1-2】（2023·山东·高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R NH +OCNR →
1 2 2
Ⅱ．
/路线一：
（1）A 的化学名称为 (用系统命名法命名)； 的化学方程式为 ；D 中含氧官能团的名称
为 ；E 的结构简式为 。
路线二：
（2）H 中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有
种。
【答案】（1）2,6-二氯甲苯 +2KF +2KCl 酰胺基
（2）2 ②④ 3
【分析】路线：根据流程及 A 的分子式为 C H Cl ，可推出 A 的结构式为 ，A 在氨气和氧气的作
7 6 2
用下，生成了 B（ ），B 与 KF 反应，生成 C（ ），根据题给信息，C 与过氧化氢反应，
生成 D（ ），D 和(COCl ) 反应生成 E，E 的分子式为 C H F NO ，推出 E 的结构式为
2 2 8 3 2 2
，E 与 F（ ）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：根据流程及 F 的分子式可推出 H 的结构式 ，H 与氢气反应生成 I
/（ ），I 与 CF =CF 反应生成 F（ ），F 与 COCl 反应生成 J（
2 2 2
），J 与 D（ ）反应生成了氟铃脲（G）。
【解析】（1）由分析可知，A 为 ，系统命名为 2,6-二氯甲苯，B 与 KF 发生取代反应生成 C，化
学方程式为 +2KF +2KCl，D 为 ，含氧官能团为酰胺基，根据
分析，E 为 。
（2）根据分析，H 为 ，由结构特征可知，含有 2 种化学环境的氢；根据分析流程可知 H→I
为还原反应，I→F 为加成反应，F→J 为取代反应，J→G 为加成反应，则①~④属于加成反应的是②④；J
为 ，苯环上的 C 原子采用 sp2 杂化，O=C=N 中的 C 采用 sp 杂化，饱和碳采用
sp3
杂化，共 3 种，N 原子的杂化方式为 sp2、O 原子杂化方式为 sp2 和 sp3，所以 J 中原子的杂化方式有 3 种。
【提分秘籍】有机推断题的突破口——题眼
有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框
图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
题眼 1、有机反应条件
条件 1、 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧
链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
条件 2、 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
条件 3、 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
/条件 4、 是①醇消去 HO 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条
2
件。
条件 5、 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
条件 6、 是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。
条件 7、 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
条件 8、 或 是醇氧化的条件。
条件 9、 或 是不饱和烃加成反应的条件。
条件 10、 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
条件 11、显色现象：苯酚遇 FeCl 溶液显紫色；与新制 Cu（OH） 悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出
3 2
现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则
有醛基存在。
题眼 2、有机物的性质
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系
物”、
醇类、酚类。
3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—
CHO”和“苯
环”只能与 H 发生加成反应。
2
4、能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH) 悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
2
5、能与钠反应放出 H 的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
2
6、能与 Na CO 或 NaHCO 溶液反应放出 CO 或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
2 3 3 2
7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
/9、遇 FeCl 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
3
10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CHOH”的醇。比如有机物 A 能发生如下反应：A
2
→B→C，则 A 应是具有“—CHOH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。
2
11、 加 入 浓 溴 水 出 现 白 色 沉 淀 的 有 机 物 含 有 酚 羟 基 、 遇 碘 变 蓝 的 有
机 物 为 淀 粉
遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质
题眼 3、有机物之间的转化
1、直线型转化：（与同一物质反应）
醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸
炔烃 烯烃 烷烃
2、交叉型转化
氨基酸 淀粉 麦芽糖
卤代烃 醇 醇 醛 羧酸
蛋白质 二肽
烯烃 酯 葡萄糖
题眼 4、有机数据信息
（1）有机分子中原子个数比
1. C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
2. C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
3. C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH ) ]。
2 2
（2）常见式量相同的有机物和无机物
1. 式量为 28 的有：C H ，N ，CO。
2 4 2
2. 式量为 30 的有：C H ，NO，HCHO。
2 6
3. 式量为 44 的有：C H ，CH CHO，CO ，N O。
3 8 3 2 2
4. 式量为 46 的有：CH CH OH，HCOOH，NO 。
3 2 2
5. 式量为 60 的有：C H OH，CH COOH，HCOOCH /，SiO 。
3 7 3 3 26. 式量为 74 的有：CH COOCH ，CH CH COOH，CH CH OCH CH ，
3 3 3 2 3 2 2 3
Ca(OH) ，HCOOCH CH ，C H OH。
2 2 3 4 9
7. 式量为 100 的有：CH =C(OH)COOCH ，CaCO ，KHCO ，Mg N 。
2 3 3 3 3 2
8. 式量为 120 的有： C H (丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO ，NaHSO ，KHSO ，CaSO ，NaH PO ，
9 12 4 4 3 3 2 4
MgHPO
，FeS 2 。 4
9. 式量为 128 的有：C H (壬烷)，C H(萘)。
9 20 10 8
（3）有机反应数据信息
1、根据与 H 加成时所消耗 H 的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需 1molH ，1molHX，1mol—C≡
2 2 2
C—完全加成时需 2molH ，1mol—CHO 加成时需 1molH ，而 1mol 苯环加成时需 3molH 。
2 2 2
2、含 1mol—OH 或 1mol—COOH 的有机物与活泼金属反应放出 0.5molH。
2
3、含 1mol—COOH 的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出 1molCO 。
2
4、1mol 一元醇与足量乙酸反应生成 1mol 酯时，其相对分子质量将增加 42。
1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 84。
1mol 一元酸与足量乙醇反应生成 1mol 酯时，其相对分子质量将增加 28。
1mol 二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加 56。
5、1mol 某酯 A 发生水解反应生成 B 和乙酸时，若 A 与 B 的相对分子质量相差 42，则生成 1mol 乙酸。
6、由—CHO 变为—COOH 时，相对分子质量将增加 16。
7、分子中与饱和链烃相比，若每少 2 个氢原子，则分子中可能含双键。
8、烃和卤素单质的取代：取代 1 mol 氢原子，消耗 1 mol 卤素单质(X )。
2
9、1 mol —CHO 对应 2 mol Ag；或 1 mol —CHO 对应 1 mol Cu O。
2
题眼 5 反应类型与官能团的关系：
反应类型 可能官能团
加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应 C＝C、C≡C
酯化反应 羟基或羧基
水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
反应
题眼 6 特征反应现象：
反应的试剂 有机物 现象
（1）烯烃、二烯烃（2）炔
溴水褪色，且产物分层
与溴水反应 烃
（3）醛 溴水褪色，且产物不分层
/（4）苯酚 有白色沉淀生成
（1）烯烃、二烯烃（2）炔
与酸性高 烃 高锰酸钾溶液均褪色
锰酸钾反应 （3）苯的同系物（4）醇（5
）醛
（1）醇 放出气体，反应缓和
与金属钠反应 （2）苯酚 放出气体，反应速度较快
（3）羧酸 放出气体，反应速度更快
（1）卤代烃 分层消失，生成一种有机物
与氢氧化钠 （2）苯酚 浑浊变澄清
反应 （3）羧酸 无明显现象
（4）酯 分层消失，生成两种有机物
与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊
（1）醛 有银镜或红色沉淀产生
银氨溶液或
（2）甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生
新制氢氧化铜
（3）甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成
【变式演练】
【变式 1-1】（2024·云南丽江·一模）利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如图：
已知：ⅰ. 。
ⅱ.R -CHO R -CH=CH-COOH。
1 1
回答下列问题：
（1）A 中碳原子的杂化方式有 种。
（2）C 的化学名称为 。
（3）E 中所含官能团的名称为 。
/（4）E+L→G 的反应类型是 。
（5）由 C 生成 D 反应的化学方程式为 。
（6）H 苯环上的一氯代物有两种，能与氯化铁溶液发生显色反应且能发生银镜反应，I 的结构简式为
（7）满足下列条件的 J 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能与 FeCl 溶液发生显色反应；②能发生水解反应
3
（8）已知同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应： ，己-3-烯二酸
( )是目前国际上应用广泛的防腐剂。请结合相关信息，设计仅以乙炔与 CH
2
(COOH) 为有机原料制备己-3-烯二酸的合成路线 。
2
【答案】（1）2 （2）邻硝基苯甲酸(或 2-硝基苯甲酸) （3）酯基、氨基
（4）取代反应 （5） +CH OH +H O （6）
3 2
（7）19 （8）CH≡CH CHBr CHBr OHC-CHO
2 2
【分析】由 B 的结构简式，可逆推出 A 为 ；B 被 KMnO 酸性溶液氧化生成 C 为 ，与 CHOH 发
4 3
生酯化反应生成 D 为 ；被 Fe、20%HCl 反应产物还原生成 E 为 ；由 J 的结构简式 ，可逆
推出 I 为 ，H 为 ；依据信息ⅰ可得出 K 为 ；依据信息ⅱ可得出 L 为 ；E 与 L 发
生取代反应生成 G 为 。
【解析】（1）由分析可得出，A 为 ，由此得出 A 分子中，苯环上的碳原子发生 sp2 杂化，甲基碳原子发
生 sp3 杂化，则碳原子的杂化方式有 2 种。
（2）C 为 ，化学名称为：邻硝基苯甲酸(或 2-硝基苯甲酸)。
（3）E 为 ，所含官能团的名称为：酯基、氨基。
（4）E( )+L( )→G( )+H O，反应类型是：取代反应。
2
/（5）C( )与 CHOH 在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成 D( )和水，化学方程式为 +
3
CHOH +H O。
3 2
（6）H 苯环上的一氯代物有两种，能与氯化铁溶液发生显色反应且能发生银镜反应，则 H 为 ，H 与 Br
2
发生取代反应，生成 I 的结构简式为 。
（7）J 为 ，满足下列条件：“①能与 FeCl 溶液发生显色反应；②能发生水解反应”的 J 的同分异构
3
体
中，应含有苯环、酚羟基，若剩余原子构成另一原子团，可能为-COOCH 、-OOCCH 、-CH OOCH，两原
3 3 2
子团可分别位于苯环的邻、间、对位置，则异构体的数目为 3×3=9 种；该有机物可能含有 3 种原子团，分
别为-OH、-CH、-OOCH，它们在苯环上可形成 10 种异构体，因此异构体共有 9+10=19 种(不考虑立体异
3
构)。
（8）从目标有机物分子中的碳原子数分析，乙炔转化后的产物应能与 2 个 CHCH (COOH) 发生反应，则
2 2
乙炔应转化为 OHC-CHO，也就是乙炔先与足量 Br 加成得到 CHBr CHBr ，然后发生水解，从而得出仅以
2 2 2
乙炔与 CH (COOH) 为有机原料，制备己-3-烯二酸的合成路线为：CH≡ CH CHBr CHBr
2 2 2 2
OHC-CHO 。
【变式 1-2】．（2024·河南郑州·一模）靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史。1870 年，德国化学家拜
耳首次合成了靛蓝，并于 1905 年因确定靛蓝的结构而获得诺贝尔化学奖。靛蓝的一种合成路线如图所示：
已知：
（1）靛蓝中含有的官能团除了亚氨基( )外，还有___________。
A．碳碳双键 B．酮羰基 C．酰胺键 D．醛基
（2）B 的化学名称为 ； 的反应类型为 ； 所需的试剂与条件
为 。
/（3）写出 第一步反应的反应式： 。
（4）F 分子中一定有___________个原子在同一条直线上。
A．3 B．4 C．5 D．6
拜耳当时给出的靛蓝的结构实际上是错误的，他给出的其实是异靛蓝(结构如图)的结构。
（5）靛蓝与异靛蓝互为 。
A．构造异构体 B．顺反异构体 C．对映异构体
（6）靛蓝和异靛蓝都是分子晶体。已知异靛蓝的沸点高于靛蓝，从结构及作用力角度解释原因
。
（7）写出满足下列条件的 F 的一种同分异构体的结构简式 。
i．苯环上有三个取代基，其中一个为氰基( )
ii．能与 溶液反应
iii．核磁共振氢谱中共有三组峰，其面积之比为
（8）写出由 A 合成 B 的另一种转化路线 。
【答案】（1）AB
（2）苯甲醛 氧化反应 浓硫酸、浓硝酸、加热
（3）
（4）D （5）B
（6）靛蓝中亚氨基与羰基距离较近，能形成分子内氢键，而异靛蓝只能形成分子间氢键，且异靛蓝分子极
性大
（7）
（8）
【分析】A 的分子式可知 A 的结构简式为 ，被氧化为 B： ，结合已知的信息，可以推出
C 的结构简式为
，继续与 Br 反应得到 D： ，结合 F 的结构可知 D 到 E 发生的是硝化反应，故 E 的
2
结
/构简式为 ，再发生消去反应，酸化以后得到 F，F 最后与氢氧化钠和葡萄糖反应得到
靛蓝。据此分析作答。
【解析】（1）根据靛蓝的结构简式，含有的官能团除了亚氨基 外，还有酮羰基、碳碳双键，故答案
为 AB。
（2）由 B 的结构简式可知 B 为苯甲醛， 的反应类型为氧化反应， 为硝化反应，所需的试剂
与条件：浓硫酸、浓硝酸、加热。
（3） 第一步是两个溴原子分别发生消去反应，化学方程式：
。
（4）F 中含有碳碳三键，除去硝基外可将其结构写为 ，根据碳碳三键的直线结构，可以
得知共有 6 个原子共线。答案为 D。
（5）靛蓝与异靛蓝的结构分析：亚氨基 和羰基的位置相反，所以二者为顺反异构。答案为 B。
（6）靛蓝中亚氨基与羰基距离较近，能形成分子内氢键，而异靛蓝只能形成分子间氢键，故异靛蓝的沸点
高于靛蓝。
（7）F 的一种同分异构体可以与 溶液反应，说明含有羧基，核磁共振氢谱一共有三组峰，其峰面
积之比为 ，说明为对称结构，结合其它信息可知其同分异构体为 和 。
（8）由 A 合成 B 的另一种转化路线：甲苯可以先与氯气反应生成 ，然后再水
解得到 ， 发生催化氧化反应可得到苯甲醛。故答案为：
题组 02 以结构简式为主要形式的有机推断
【例 2-1】（2024·天津·高考真题）天然产物 P 是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
/（1）A 因官能团位置不同而产生的异构体(不包含 A)数目为 ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体
的结构简式为 ，系统命名为 。
（2）B 的含氧官能团名称为 。
（3）写出 的化学方程式 。
（4）D 的结构简式为 。
（5） 的反应类型为 。
（6）根据 G 与 H 的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。
a．二者互为同分异构体 b．H 的水溶性相对较高 c．不能用红外光谱区分二者
（7）已知产物 P 在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。
a．P 和 经催化加氢可得相同产物 b．P 和 互为构造异构体
c．P 存在分子内氢键 d． 含有手性碳原子
（8）已知氯代烃 与醇 在碱的作用下生成醚 。以甲苯和化合物 C 为原料，参照
题干路线，完成目标化合物的合成 (无机试剂任选)。
/【答案】（1）2 1，2，3-苯三酚或苯-1，2，3-三酚
（2）羟基、(酮)羰基
（3）
（4）
（5）酯化反应或取代反应
（6）ab
（7）d
（8）
【分析】B 和乙醇发生取代反应生成 C，C 中羟基断裂，D 中断裂 C-Cl 键，发生取代反应生成 E 和 HCl，
则 D 为 ，F 中羟基与 CH CH CH COOH 中羧基发生酯化反应生成 G；
3 2 2
【解析】（1）A 因官能团位置不同而产生的异构体有 、 共 2 种；其中
核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为 1，2，3-苯三酚；
（2）B 的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基；
（3） 发生取代反应，反应的化学方程式 +CH CH OH +H O；
3 2 2
（4）C 和 D 发生取代反应生成 E 和 HCl，D 的结构简式为 ；
（5）F 中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水， 的反应类型为酯化反应或取代反应；
（6）a．G 与 H 的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a 正确；
b．H 含有羟基，是亲水基团，能与水形成分子间氢键，H 的水溶性相对较高，b 正确；
c．G 不含有羟基，H 含有羟基，G 和 H 的官能团种类不同，能用红外光谱区分二者，c 错误；
/故选 ab；
（7）a．P 中碳碳双键、(酮)羰基能与氢气加成， 中(酮)羰基能与氢气加成，P 和 经催化加氢可得相同
产物为 ，a 正确；b．已知 P 在常温下存在互变异构得到 ，两者分子式相同但结构
不同，P 和 互为构造异构体，b 正确；c．电负性较大的 O 可与 H 形成氢键，其中 P 分子中碳碳双键上相
连的羟基上 H 原子与相近的(酮)羰基的 O 形成分子内氢键，c 正确；d．连接四种不同基团的碳为手性碳原
子，因为 关于连接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以 不含有手性碳原子，d 错误；故选 d；
（8）先用 和氯气在光照条件下发生取代反应生成 ，已知氯代烃 与醇 在
碱的作用下生成醚 ，化合物 C 和 反应生成 ，经过稀盐酸得到 ，
甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成 ， 和 发生酯化反应生成 ，在一
定条件下生成 ，合成路线为：
。
【例 2-2】（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
/已知： 和 为保护基团。
（1）B 中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称)
（2）Ⅱ的反应类型为 ； 的空间结构为 。
（3）Ⅲ的化学方程式为 。
（4）Ⅳ的反应条件为 。
（5）由 J 生成 L 的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
① ②
K 的结构简式为 。
（6）Y 是 A 的同分异构体，且满足下述条件。Y 的结构简式为 。
①Y 可以发生银镜反应。②Y 的核磁共振氢谱有 2 组峰，峰面积之比为 9:1。
【答案】（1）酮羰基 碳溴键
（2）还原反应 正四面体形
（3）
（4）I ，碱，CH Cl
2 2
2
（5）
（6）
【分析】由题干合成流程图可知，A 与 Br 在碱性、CH Cl 作溶剂条件下发生取代反应生成 B，B 被 NaBH
2 2 2
4
还原为 C，C 经过一系列反应生成 D，D 与 HCON(CH ) 发生取代反应生成 E，根据 A 到 B 的转化信息
3 2
可
知，F 与在 I 、碱、CH Cl 条件下发生取代反应生成 G，G 经一系列反应转化为 H，H 和 E 先反应后水解
2 2 2
生成 J，J 经过反应Ⅵ生成 K，K 经过反应Ⅶ生成 L，根据 J 和 L 的结构简式以及题干（5）小问信息可知，
K 的结构简式为： ，据此分析解题。
【解析】（1）由合成流程图中 B 的结构简式可知，B 中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键；
（2）由分析可知，Ⅱ即 B 中的酮羰基转化为 C 中的羟基，该反应的反应类型为还原反应； 中中心原
子 B 周围的价层电子对数为：4+ =4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形；
（3）由题干合成路线图可知，根据 D 和 E 的结构简式可知，Ⅲ即 D 与 HCON(CH ) 发生取代反应生成
3 2
E
/的化学方程式为： ；
（4）由题干 A 到 B 的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I ，碱，CH Cl ；
2 2 2
（5）由分析结合题干信息：由 J 生成 L 的过程涉及两种官能团的转化可知，K 的结构简式为
；
（6）由题干流程图中 A 的结构简式可知，A 的分子式为：C H O，不饱和度为 3，故 Y 是 A 的同分异构
7 10
体，且满足下述条件①Y 可以发生银镜反应即含有醛基，②Y 的核磁共振氢谱有 2 组峰，峰面积之比为 9:1
则可知含有 3 个甲基，故 Y 的结构简式为 。
【提分秘籍】官能团的引入、消除与保护：
1、引入常见的官能团
引入官能团 有关反应
羟基-OH 、醛的氧化
卤素原子（－X）
碳碳双键 C=C
醛基-CHO
羧基-COOH
酯基-COO-
2、有机合成中的成环反应
①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；
②二元醇分子间或分子内脱水成环；
③二元醇和二元酸酯化成环；
④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
3、有机合成中的增减碳链的反应
⑴增加碳链的反应：
有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与 HCN 反应或者不饱和化合物间的
聚合、①酯化反应 、 ②加聚反应、 ③ 缩聚反应
⑵减少碳链的反应：
① 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；
② 裂化和裂解反应；
氧化 反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题）。
/4、官能团的消除
①通过加成消除不饱和键；
②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)；
③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)
5、官能团的保护
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达
到预计的合成目标，因此，必须采取保护某些官能团，待完成反应后，再除去保护基，使其复原。如：
（1）为了防止—OH 被氧化可先将其酯化；
（2）为保护碳碳双键不被氧化可先将其与 HBr 加成或与水加成；
（3）为保护酚羟基，可先用 NaOH 溶液使 转化为 ，再通入
CO 使其复原。
2
6、官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
O2
O2H2R—CHO R—COOH；
R—CHOH
2
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
水解
CH CH OH――――→消去－H2OCH ==CH ――→加成＋Cl2Cl—CH —CH Cl HO—CH —CH —OH；
3 2 2 2 2 2 2 2
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
【变式演练】
【变式 2-1】（2024·山西·模拟预测）化合物 是一种降脂药物的中间体，其合成路线如图所示(部分反应条
件已简化)。
/已知：
回答下列问题：
（1）化合物 A 的名称为 。
（2）由 B 生成 C 的反应类型是 。C 和 B 的合成顺序不能对换，其理由是 。
（3）化合物 中的含氧官能团的名称为 。
（4）C 转化为 D 的过程中加入 的作用是 。
（5）E 的结构简式为 。
（6）C 的同分异构体有多种，同时满足下列两个条件的有 种，其中核磁共振氢谱有 5 组峰，
且峰的面积之比为 的同分异构体的结构简式为 。
①与 溶液能发生显色反应 ②能发生银镜反应
【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2）还原反应 氨基具有较强的还原性，易被氧化，若调换后，氨基会被酸性高锰酸钾氧化
（3）酯基和羟基
（4）除去 HCl 可促使反应正向进行，提高反应物的转化率
（5）
（6）13
【分析】反应生成 B，B 发生还原反应生成 C，C 和 发生取代反应生成 D，D 和邻二氯苯发
生已知信息的反应生成 E，则 E 的结构简式为 ，E 和 发生取代反应生成 F，F
发生水解反应生成 G，G 经过一系列反应生成 H，据此解答。
【解析】（1）硝基和甲基处于邻位，根据习惯命名法其名称为邻硝基甲苯，系统命名法为 2-硝基甲苯；
（2）由 B 生成 C 的过程中，B 去氧又加氢，故 B 发生了还原反应；氨基具有较强的还原性，易被氧化，
若调换后，氨基会被酸性高锰酸钾氧化，因此合成顺序不能对换。
（3）观察化合物 H 的结构简式，可知含氧官能团为酯基和羟基。
（4）由图中信息可知 C 转化为 D 的过程中有 HCl 生成，加入 NaCO 除去 HCl 可促使反应正向进行，提
2 3
高反应物的转化率。
（5）由分析可知，E 的结构简式为 。
（6）与 溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基，/ 能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上的取代基为-OH、-CHO、-NH ，有 10 种同分异构体：若苯环上的取代基为-OH、-NHCHO，有 3 种同分异构体，
2
所以共计有 13 种同分异构体；其中其中核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰的面积之比为 的同分异构
体的结构简式为 。
【变式 2-2】（2024·河南·二模）依喜替康是一种具有较强抗肿瘤活性的药物。以物质 A 为起始物，经过如
下一系列反应转化，最终可得到依喜替康衍生物 H。回答下列问题：
（1）A 中含有官能团的名称为 。
（2） 转化中使用了三氟乙酸( )。 酸性远强于 酸性的原因为 。
（3）C 的结构简式为 ；C→D 的反应类型为 ，设计该步骤的目
（4） 的化学方程式为 。
（5）物质 与 互为同系物，其化学式为 ，则符合下列条件的物质 Q 的同分异构体有 种
(不考虑立体异构)。
①分子结构中除苯环外不含其他环，且苯环上只有三个取代基；
②分子结构中含有氨基 和羧基( )。
（6）已知 。写出上述流程 步骤中使用的试剂 M 的结
构简式： 。
【答案】（1）氟原子(碳氟键)、硝基
（2） 是吸电子基团而 是推电子基团，导致 的羧基中的羟基极性比 中羟基
的极性大，更易电离出 (合理即可)
（3） 取代反应 保护氨基，避免发生反应(合理即可)
（4）
/（5）60 （6）
【分析】根据转化关系图，由结构简式和条件进行分析，A 发生溴代反应生成 B，B 发生还原反应，硝基转
化为氨基，C 的结构简式为 ；C 到 D 发生取代反应生成酰胺基，D 到 E 的转化发生取代反应，
加成后生成 F，则 E 的结构简式为 ，F 再经过一系列反应和转化，G 与 M 生成 H。
【解析】（1）根据 A 的结构简式可知，A 中含有两种官能团，分别是：碳氟键、硝基；
（2）三氟乙酸的酸性远强于乙酸的原因是： 是吸电子基团而 是推电子基团，导致 的
羧基中的羟基极性比 中羟基的极性大，更易电离出 ；
（3）根据分析，B 发生还原反应，硝基转化为氨基，其他结构不变，则 C 的结构简式为： ；
C 到 D 发生取代反应生成酰胺基；设计该步骤的目的是保护氨基，避免发生副反应；
（4）D 到 E 的转化发生取代反应，化学方程式为： ；
（5）物质 Q 与 B 互为同系物，其化学式为 ，则符合下列条件：①分子结构中除苯环外不含其
他环，且苯环上只有三个取代基；②分子结构中含有氨基 和羧基( )的 Q 的同分异构体：⑴-
Br、-F、-CH (NH )COOH 三种取代基，-Br、-F 处于邻位有 4 种；-Br、-F 处于间位，有 4 种；-Br、-F 处于
2 2
对位有 2 种，该情况下为 10 种；⑵-Br、-NH 、-CH(F)COOH 三种取代基时有 10 种；⑶-Br、-COOH、-
2
CH(F)NH 三种取代基时有 10 种；⑷-F、-COOH、-CH(Br)NH 三种取代基时有 10 种；⑸-F、-NH 、-
2 2 2
CH(Br)COOH 三种取代基时有 10 种；⑹-COOH、-NH 、-CH(Br)F 三种取代基时有 10 种；符合以上条件的
2
同分异构体数目总数为 60；
（6）根据 ，可知氨基去氢、酮羰基去氧生成新的碳环结构，结合
中的结构简式分析，M 应该为红色标记部分的三环化合物，其结构简式
为： 。
题组 03 以“半推半知”为主要形式的的有机推
断
/【例 3-1】（2024·贵州·高考真题）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件
已略去)。
回答下列问题：
（1）Ⅰ的结构简式是 。
（2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
（3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中 的作用是 。
（4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用 a 表示Ⅴ中 的碳氢键，b 表示Ⅴ中 的碳氢键，则两种碳氢
键的极性大小关系是 a b(选填“>”“<”或“=”)。
（5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第 1)步反应的化学方程式是 。
（6）Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有 4 组峰，
且峰面积之比为 1∶1∶1∶1，其结构简式是 。
（7）化合物 是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以
为原料合成 的路线 (无机试剂任选)。
/【答案】（1） （2）醚键 酰胺基 （3）取代反应 作氧化剂 （4）＜
（5） +NaOH +CH OH
3
（6）
（7）
。
【分析】反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为： ,Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结构应为
，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为 。
【解析】（1）Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为 。
（2）根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。
（3）Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为 ，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的反应，
因此反应类型是氧化反应，故 H O 的作用为作氧化剂。
2 2
（4）Ⅴ中 比 离结构中的极性基团更远，故−CH 的碳氢键比Ⅴ中−CH −故极性更小，所以 a
3 2
＜b。
（5）Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式 +NaOH
/+CH OH。
3
（6）根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是 ，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱
有 4 组峰，且峰面积之比为 1∶1∶1∶1，其结构简式 。
为
（7）根据有机转化关系图中的已知信息可知 为原料合成 的合成路线可
设计为： 。
【例 3-2】（2024·浙江·高考真题）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
（1）化合物 E 的含氧官能团的名称是 。
（2）化合物 C 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是_______。
A．化合物 A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物 A 的碱性比化合物 D 弱
C．化合物 B 在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物 A
D．化合物 G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
（4）写出 F→G 的化学方程式 。
/（5）聚乳酸( )是一种可降解高分子，可通过化合物 X( )开环聚合得到，设计以乙
炔为原料合成 X 的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
（6）写出同时符合下列条件的化合物 B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
② 谱和 谱检测表明：分子中共有 4 种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
【答案】（1）硝基、羰基(或酮羰基、酮基)
（2）
（3）BD
（4） +NH +HBr 或 +2NH
3 3
+NHBr
4
（5）CH≡CH CHCHO 。
3
（6） 或 或 或 或
【分析】A 发生取代反应生成 B ，B 在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成 C ；C 水解生
成 D，D 取代生成 E，E 发生取代反应生成 F，结合已知信息，根据其分子式，可推出 F 为：
；F 发生取代反应生成 G： ；
【解析】（1）化合物 E 的结构简式为 ，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；
/（2）根据分析可知，化合物 C 结构简式： ；（3）A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转
化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A 正确；B．硝基为吸电子基团，硝基的
存在会导致 N 原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B 错误；C．B 为 ，在氢氧化钠溶液加热
的条件下发生水解反应，可转化为化合物 A，C 正确；D．化合物 G（ ）转化为氯硝西泮
（ ），是羰基与氨基发生了加成反应后再发生消去反应，D 错误；选 BD；
（4）F 发生取代反应生成 G： +NH +HBr；由于 HBr 可与 NH 反应生成 NH Br，
3
3 4
所以该反应也可写为 +2NH +NHBr。
3 4
（5） 可由 发生分子间酯化反应生成， 可由 酸化得到，乙醛与 HCN 发生加成
反应生成 ，而乙炔与 H O 发生加成反应生成乙醛(CH CHO)，故合成路线为 CH≡CH
2 3
CHCHO 。
3
（6）B 为 ，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有 4 种不同化学环境的氢原子，无
碳氧单键，则其结构简式可有 、 、 、 、 等；
【提分秘籍】有机合成推断方法
（1）正合成分析法：即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原
料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如利用乙烯为
原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：
/（2）逆合成分析法：即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行
合成路线的设计。
逆合成分析示意图：
①逆推法合成乙二酸二乙酯
②逆推法合成对苯甲酸苯甲酯
通过对苯甲酸苯甲酯( )的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推
可得原料分子为甲苯，如图所示：
（3）综合推理法：设计有机合成路线时，用正合成分析法不能得到目标产物，而用逆合成分析法也得不到
起始原料时，往往结合这两种思维模式，采用从两边向中间“挤压”的方式，使问题得到解决。
【变式演练】
【变式 3-1】（2024·江西·模拟预测）化合物 K 是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线
如图所示：
/（1）B 的化学名称是 ，K 中含氧官能团的名称为 。
（2）D→E 的反应条件是 ，G→H 的反应类型是 。
（3）酚羟基很活泼，但 F→G 中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是 (从分子结构角度回答)。
（4）I 在加热条件下与足量 NaOH 溶液反应，有一种产物属于芳香化合物，请写出其结构简式： 。
（5）X 是 E 的同分异构体，同时满足下列条件的 X 有 种(不包括立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示有 4 组峰，且峰的面积之比为 3：2：2：1 的结构简式为 (写一种即可)。
【答案】（1）邻氯甲苯或 2-氯甲苯 酰胺基、醚键
（2）浓硫酸，加热 还原反应
（3）羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强或羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，
空间位阻增大
（4）
（5）8 或
【分析】A 在 FeCl 的催化下和 Cl 发生取代反应生成 B，结合 D 的结构简式可以推知 B 的结构简式
3 2
为
，B 发生氧化反应生成 C，结合 C 的分子式可知，B 中的-CH 被氧化为-COOH，C 的结构简式为
3
，C 发生水解反应生成 D，D 发生酯化反应生成 E，E 发生取代反应生成 F，F 发生硝化反应生成 G，
G 发生还原反应将硝基转化为氨基生成 H，H 的结构简式为 ，H 和 ClCH OCl 发生取代反应生成
2
/I，I 发生取代反应生成 J，J 发生取代反应生成 K。
【解析】（1）B 的结构简式为 ，化学名称是邻氯甲苯或 2-氯甲苯；由 K 结构可知，K 中含氧官能团
的名称为酰胺基、醚键；
（2）结构 D 和 E 的结构简式分析，D 和甲醇发生酯化反应生成 E，D→E 的反应试剂和条件为甲醇、浓硫
酸，加热；由分析可知，G→H 为硝基转变为氨基的还原反应。
（3）F 中酚羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强或羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内
氢键，空间位阻增大，导致 F→G 中酚羟基不被浓硝酸氧化；
（4）I 中酯基、酰胺基均可与 NaOH 溶液反应，则 I 在加热条件下与足量 NaOH 溶液反应，酯基转化为羧
酸盐、酰胺基转化为氨基和羧酸盐，得到芳香化合物产物为 ；
（5）E 分子除苯环外含有 3 个氧、2 个碳、1 个不饱和度，X 是 E 的同分异构体，同时满足下列条件：①
遇氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基；②能发生水解反应，则含有酯基；③苯环上只有两个取代基；
则除酚羟基外，另一个取代基可以为—COOCH 、—OOCCH 、—CH OOCH，各存在邻、间、对 3 种，共
3 3 2
3×3=9 种，除去自身剩余 8 种；其中，核磁共振氢谱显示有 4 组峰，且峰的面积之比为 3：2：2：1，则含
有甲基，且结构对称，结构简式为 或 。
【变式 3-2】（2025·河南·模拟预测）化合物 K 具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）B 的结构简式为 。
/（2）由 C 生成 D 的反应类型为 。
（3）E 的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由 D 生成 E 的反应中吡啶的作用是 。
（4）由 F 生成 G 的化学方程式为 。
（5）H 中含氧官能团的名称是 。
（6）在 F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。
其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为 (写出一种即
可)。
【答案】（1） （2）还原反应
（3） 与生成的 HCl 反应，促进反应正向进行，提高产率
（4） + +CH OH （5）酯基、羰基
3
（6）7
【分析】由有机框图可知，A（ ）与 CHOH 发生酯化反应生成 B（ ），B 在 NaBH 的作
3 4
用下发生还原反应生成 C（ ），C 在 Zn、NH Cl 的作用下发生还原反应生成 D（ ），D 在吡啶
4
中与 反应生成 E（ ）；F（ ）在 NaH、NH Cl 作用下与 发
4
生取代反应生成 G（ ），G 与 SO Cl 发生取代反应生成 H（ ），H 与 反应成环生成
2 2
I（ ），I 在 LiAlH 、SOCl 、NH ·H O 作用下发生取代反应生成 J（ ），J 与 E 反应生成 K。
4 2 3 2
/【解析】（1）根据分析，B 的结构简式为 ；
（2）根据分析，C 生成 D 的反应类型为还原反应；
（3）根据分析，E 的结构简式为 ；根据分析，吡啶具有弱碱性，由 D 生成 E 的反应中
另外一个产物为 HCl，吡啶可以与生成的 HCl 反应，促进反应正向进行，提高产率；
（4）根据分析，F 生成 G 的化学方程式为 + +CH OH；
3
（5）根据分析，H 为 ，含氧官能团的名称是酯基、羰基；
（6）根据分析，F 为 ，同分异构体中符合①含有苯环；②能发生银镜反应，说明有醛基；③不含甲
基的有 ，共 7 种，其中核磁共振氢谱显
示为四组峰，且峰面积比为 2：2：2：1 的同分异构体的结构简式为 。
1．（2024·山东德州·三模）化合物 M 作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如图：
/已知：ⅰ．
ⅱ．
（1）A 的化学名称为 。 中所含官能团名称为 。
（2）D 的结构简式是 。
（3） 的反应类型为 。
（4） 的化学方程式是 。
（5）I 的分子式为 ，核磁共振氢谱中只有一组峰，Ⅰ的结构简式是 。
（6） 的合成步骤如图：
注： 的结构简式为
①T(C H O )的结构简式是 。
3 4 2 /②上述合成中 的目的是 。
【答案】（1）乙二酸 酮羰基 氟原子(碳氟键) （2） （3）取代反应
（4）2 +O 2 +2H O （5） （6） 保护氨基
2 2
【分析】由题干合成路线图可知，由 A 的分子式和 A 到 B 的转化条件可知，A 的结构简式为：
HOOCCOOH，
3 2 2 3
由 B 的分子式和 A 到 B 的转化条件可知，B 的结构简式为：CH CH OOCCOOCH CH ，由 D 的分子式和 B
到 D 的转化条件并结合题干已知信息 i 反应可知，D 的结构简式为： ，由 E、L 的结构简式
和 E 到 F 的转化条件、F 的分子式可知，F 的结构简式为： ，由 H 的分子式和 G 到 H 的转化
条件可知，H 的结构简式为： ，由 K 的结构简式和 J 的分子式以及 H 到 J 的转化条件可知，J 的结构简
式为： ，根据已知信息 i 的反应和 H 到 J 的转化可知，I 的结构简式为： ，（6）由 Q、
U
的结构简式和 Q 到 S 的转化条件可知，S 的结构简式为： ，比较 S 和 U 的结构简式，并结合小问信
息 T(C H O )的结构简式是 ，据此分析解题。
3 4 2
【解析】（1）由分析可知，A 的结构简式为：HOOCCOOH ，则 A 的化学名称为乙二酸， 中
所含官能团名称为酮羰基，故答案为：乙二酸；酮羰基；
（2）由分析可知，D 的结构简式是 ，故答案为： ；
（3）由分析可知，F 的结构简式为： ，结合路线图中 K 和 L 的结构简式可知，K+F 转化为 L
的反应为 F 中的羧基和 K 中的氨基发生酰胺化反应即反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（4）由分析可知，H 的结构简式为： ，则 的化学方程式是 2 +O 2 +2H O，故
2 2
/答案为：2 +O 2 +2H O；
2 2
（5）由分析可知，I 的分子式为 ，核磁共振氢谱中只有一组峰，Ⅰ的结构简式是 ，故
答案为： ；
（6）①由分析可知，T(C H O )的结构简式是 ，故答案为： ；
3 4 2
②由题干流程图可知，上述合成中 P→Q 把氨基反应保护后，在 U 之后又重新出现该氨基，故 P→Q 的目的
是保护氨基，故答案为：保护氨基。
2．（2024·北京卷）除草剂苯嘧磺草胺的中间体 M 合成路线如下。
（1）D 中含氧官能团的名称是 。
（2）A→B 的化学方程式是 。
（3）I→J 的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将 J 蒸出，都有利于提高 I 的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的 I 和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
（4）已知：
①K 的结构简式是 。
②判断并解释 K 中氟原子对 的活泼性的影响 。
（5）M 的分子式为 。除苯环外，M 分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成 M 的同时
还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成 M 时，L 分子和 G 分子断裂的化学键均为 键和 键，
M 的结构简式是 。
【答案】（1）硝基、酯基
/（2）
（3）abc
（4） 氟原子可增强 的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电
子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强 的活泼性
（5）
【分析】B 发生硝化反应得到 D，即 B 为 ，A 与 CHOH 发生酯化反应生成 B，即
3
A 为 ，D 发生还原反应得到 E，结合 E 的分子式可知，D 硝基被还原为氨基，E 为
，E 在 K CO 的作用下与 发生反应得到 G，结合 G 的分子式可知，
2 3
G 为 ，I 与 C H OH 在浓硫酸加热的条件下生成 J，结合 I 与 J
2 5
的分子式可知，I 为 CH COOH，J 为 CH COOC H ，J 与 在一定条件下生成 K，发生类
3 3 2 5
似 的反应，结合 L 的结
构简式和 K 的分子式可知，K 为 ，G 和 L 在碱的作用下生成 M，M 的分子式为
，除苯环外，M 分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成 M 的同时还生成产物甲醇和
乙醇，可推测为 G 与 L 中 键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为 键和
/键，M 的结构简式为 。
【解析】（1）由 D 的结构简式可知，D 中含氧官能团为硝基、酯基；
（2）A→B 的过程为 A 中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：
；
（3）I→J 的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，
都有利于提高乙酸的转化率，a 正确；b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b 正确；c．反
应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c 正确；故
选 abc；
（4）①根据已知反应可知，酯基的 与另一分子的酯基发生取代反应， 中左侧不存在 ，
所以产物 K 的结构简式为 ；
②氟原子可增强 的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电
性增加，有利于增强 的活泼性；
（5）M 分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成 M 的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结
合其分子式，可推测为 G 与 L 中 键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为 键
和 键，M 的结构简式为 。
3．（2025·浙江杭州·模拟预测）总丹参酮是从中药丹参中提取的治疗冠心病的新药，治疗心绞痛效果显著。
其衍生物 的合成路线如下：
已知：i.RCOOR′ +R′OH
/ii.
（1）化合物 K 的官能团名称是 。
（2）下列说法正确的是_______。
A．化合物 含有手性碳原子 B．化合物 能使酸性 溶液褪色
C．在水中的溶解性： D．化合物 为顺式结构
（3）DMP 是一种含碘化合物，其分子式可以简写为 ( 是一种阴离子)，反应生成 ，写
出 的化学方程式 。
（4）制备 G 的过程中会生成一种与 G 互为同分异构体的副产物 G′，G′的结构简式为 。
（5） 在一定条件下还原得到化合物 ，写出符合下列条件的 L 的同分异构体的
结构简式 。
①分子中含有苯环，能发生银镜反应 ②能发生水解 ③苯环上的一氯取代物只有两种
（6）总丹参酮的另一种衍生物为丹参酮 IIA，合成过程中有如下转化。已知 含三种官能团，不与金属
反应放出 ，丹参酮 IIA 分子中所有与氧原子连接的碳均为 杂化。
写出 X、丹参酮 IIA 的结构简式： 、 。
【答案】（1）羰基、碳碳双键 （2）BCD
（3） ＋2IO (OR)→ ＋2IO(OR)＋HO （4）
2 2
（5） 、 、 、
（6）
/【分析】B 发生信息 i 的反应生成 D，D 中含有醇羟基，根据 E 的结构简式知，D 和 HBr 发生取代反应生
成 E，则 D 为 ，A 和乙醇发生酯化反应生成 B，则 B 为 ，A 为 ，E 发生取代反应
生成 F，F 发生信息 ii 的反应生成 G，结合 J 的结构简式、G 的分子式知，G ，根据 H 的分子
为
式、J 的结构简式知，G 发生氧化反应生成 H 为 ， H 发生取代反应生成 J，J 发生氧化反应生
成 K。
【解析】（1）由 K 的结构简式可知其中官能团名称是羰基、碳碳双键。
（2）A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，D 为 ，D 不含手性碳原子，故
A 错误；B．B 为 ，与苯环相连的 C 原子上有 H 原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性 KMnO4
溶液褪色，故 B 正确；C．D 为 ，其中含有亲水基：-OH，而 E 中不含亲水基，在水中的溶解性：
，故 C 正确；D．由 F 的结构简式可知，其中含有碳碳双键，且双键碳原子上均连接不同的基团，氢
原子在碳碳双键的同一侧，为顺式结构，故 D 正确；故选 BCD。
（3）DMP 是一种含碘化合物，其分子式可以简写为 ( 是一种阴离子)，反应生成 ，J
生成 K 的过程中，J 褪去 2 个 H 原子，结合 1 个 O 原子，反应过程中会有 HO 生成，则有 2 参
2
个
与反应，1 个 中的 1 个 O 原子进入 K 中，另 1 个 中的 1 个 O 原子进入 HO 中，化学方程
2
式为： ＋2IO (OR)→ ＋2IO(OR)＋HO。
2 2
（4）F 发生信息 ii 的反应生成 G，结合 J 的结构简式、G 的分子式知，G 为 ，F 中如果所示的
碳碳单键 能够旋转，生成与 G 互为同分异构体的副产物 G′为 。
（5）化合物 的同分异构体满足条件：①分子中含有苯环，能发生银镜反应，说明其中含有-CHO
或-OOCH；②能发生水解说明其中含有-OOCH 或-NHOCH； ③苯环上的一氯取代物只有两种，说明苯环
上含有 2 种环境的 H 原子；若苯环上的取代基为-OOCH，由 L 的分子式可知，苯环上另外 1 个取代基为-
/ONH 或-NHOH，满足条件的同分异构体为 、 ；若苯环上的取代基为-NHOCH，苯环上另外 2
2
个取代基为 2 个-OH，满足条件的同分异构体为 、 。
（6）X 含三种官能团，不与金属 Na 反应放出 H，说明不含羟基，X 中应该含有醚键，X 的结构简式为
2
，X 的分子式：C H O；丹参酮ⅡA 分子中所有与氧原子连接的碳均为 sp2 杂化，说明与氧
19 20 3
原子连接的碳原子都存在双键，结合其分子式知，丹参酮ⅡA 的结构简式为 。
4．（2024·广西·高考真题）化合物 H 是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A 可由 R( )合成，R 的化学名称是 。
（2）由 A 生成 B 的化学方程式为 。
（3）D 中含氧官能团的名称是 。
（4）F 生成 G 的反应类型为 。
（5）符合下列条件的 C 的含苯环同分异构体共有 种，其中能与 NaHCO 溶液反应产生气体的同分
3
异构体的结构简式为 (任写一种)。 /①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含 ；③核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。
（6）上述路线中用 保护酚羟基，某同学用乙酸酐( )代替 ，设计了如下
更简短的合成路线，由 J 推出 K 的结构简式为 。该设计路线中 A→J 的转化 (填“合理”或
“不
合理”)，理由是 。
【答案】（1）邻二溴苯(或 1，2-二溴苯)
（2） + +K CO +KCl+KHCO
2 3 3
（3）醚键和酮羰基 （4）还原反应
（5）8 或 或 (任写一种)
（6） 不合理 I→J 时加入 NaOH 溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续
加入 时，不能转化为-OOCCH
3
【分析】A 与 在 K CO 作用下发生取代反应生成 B 等，采用逆推法，由 C、D 的结构简式，可确定
2 3
B 为 ；B、C 在 NaOH 溶液中发生羟醛缩合反应生成 D，D 与(CH ) CuLi 作用生成 E 等，E 与
3 2
HCl 发生取代反应生成 F 等，F 在 NaBH 作用下发生还原反应生成 G，G 与 发生取代反应生成 H
4
等。
【解析】（1）R 为 ，R 的化学名称是邻二溴苯(或 1，2-二溴苯)。
/（2）A( )与 在 K CO 作用下发生取代反应生成 B( )和 HCl，K CO 和
2 3
2 3
HCl 反应生成 KCl 和 KHCO ，化学方程式为 + +K CO +
3 2 3
KCl+KHCO 。
3
（3）由 D 的结构简式，可确定 D 的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基。
（4）F 在 NaBH 作用下发生反应生成 G 时，F 分子中的酮羰基转化为醇羟基，则反应类型为还原反应。
4
（5）C 的分子式为 C H O，不饱和度为 5，C 的同分异构体符合下列条件：“①遇 Fe3+发生显色反应；
10 12 3
②
分子结构中含 ；③核磁共振氢谱显示有 5 组峰，且峰面积比为 6:2:2:1:1，说明 C 的含苯环同分异构
体分子中，在分子的某对称位置上含有 2 个甲基，另外，还含有 1 个苯环、1 个酚羟基，1 个酯基或 1 个羧
基，则有 、 、 、 、 、 、 、
，共 8 种，其中能与 NaHCO 溶液反应产生气体的同分异构体(含羧基)的结构简式为 或
3
或 (任写一种)。
（6）参照题给流程中 D→E 的信息，依据 J 的结构简式和 K 的分子式，可由 J 推出 K 的结构简式
为
。该同学设计的路线中，I→J 时加入 NaOH 溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入
时，不能转化为-OOCCH ，则此转化不合理。
3
5．（2025·云南·模拟预测） 是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的合成路线如下(略去部分试
剂和条件，忽略立体化学)。
/已知：
可答下列问题：
（1）A 中含氧官能团的名称为 ，B 中最多有 个碳原子共平面。
（2） 和 完全反应生成 D 时，有 乙醇生成，则 C 的结构简式为 。
（3）参照 的反应原理，D 和 (填名称)反应可生成 。
（4） 的反应类型为 ， 中引入 基团的作用为 。
（5） 的化学方程式为 。
（6）A 中溴原子被氢原子取代得到 K，同时满足下列条件 K 的同分异构体有 种。
①含有苯环；
②属于 -氨基酸(结构通式为： ，其中 或烃基)。
（7）用“*”标出 中的手性碳原子 。
【答案】（1）羧基 9 （2） （3）苯甲醛 （4）水解反应(取代反应)保护氨基
（5） （6）4 （7）
【分析】A 到 B 发生还原反应，羧基转化为-OH，B 到 C 形成环状结构，根据已知信息和 和 完
/全反应生成 D 时，有 乙醇生成，则 C 的结构简式为： ，D 与甲醛反应生成 E 发生先加
成后脱水形成环状结构，E 到 F 发生在碱性条件下水解，酯基和酰胺基均发生水解，F 到 G 保护-NH-防止
被氧化，G 到 H 发生醇羟基氧化生成醛基，H 到 J 发生加成反应，最后 J 到产物发生取代反应，同时把-NH
-还原出来。
【解析】（1）A 中含氧官能团的名称为羧基；苯环上碳原子共面，C-C 单键可以旋转，B 最多有 9 个碳原子
共面；
（2）由分析可知， 完全反应生成 D 时，有 乙醇生成，则 C 的结构简式为： ；
（3）D 到 E 发生先加成后脱水成环，参照 的反应原理，D 和苯甲醛反应可生成 ；
（4）E 到 F 发生酯基和酰胺基水解反应，也是取代反应；F 到 G 引入 基团的作用为保护-NH-，防止被
氧化；
（5）G 到 H 发生醇羟基氧化为醛基的反应，反应的化学方程式为：
；
（6）A 的结构简式为： ，A 中溴原子被氢原子取代得到 K，K 的结构式为 ，K 的
同分异构体中含有苯环，属于α-氨基酸的有 、 (邻间对三种)，共 4 种结构；
（7）一个碳原子周围连接四个不同原子或原子团称为手性碳原子，EMU-116 结构中，有 2 个手性碳原子，
手性碳原子位置如图： 。
6．（2024·重庆·高考真题）氘代药物 M 可用于治疗迟发性运动障碍。M 的合成路线 I 如下所示(部分试剂及
反应条件略)。
/已知：
（1）A→B 的反应类型为 。
（2）B 中所含官能团的名称为醛基和 。
（3）C 的化学名称为 。
（4）在酸催化和加热条件下，G 与 反应的化学方程式为 。
（5）K 的结构简式为 。
（6） 的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为 )的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
（7）为了减少 G 的用量，利用上述合成路线 I 中的相关试剂，并以 F 为原料，设计 M 的合成路线Ⅱ．假
定每一步反应的产率均为 a，合成路线 I 和Ⅱ中 均生成 ，理论上 G 的用量最少的合成路线Ⅱ
为 (涉及合成路线 I 中的化合物用对应字母表示)。
【答案】（1）氧化反应 （2）羟基 （3）硝基甲烷
（4） （5）
（6）11 、 （7）F M
【分析】A 发生催化氧化生成 B，B 与 C 发生反应生成 E，E 经两步反应生成 F，F 与 G 发生取代反应生
成
J，根据已知信息，J 发生反应生成 K，结构简式： ，K 与 L 发生反应生成 M。
【解析】（1）根据分析可知，A→B 的反应类型为氧化反应；
（2）B 分子中含醛基和羟基；
（3）硝基取代甲烷分子中的一个氢原子，形成硝基甲烷；
（4） 与 在酸催化和加热条件下发生反应，符合酯化反应规律，化学方程式：
；
（5）根据分析可知，K 结构简式： ；
（6） 的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，①若环戊烷基上
连接 2 个取代基，2 个取代基为—CH 和 ，2 个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有 3 种结构；
3
/②若环戊烷基上连接 3 个取代基，分别为 2 个甲基和 1 个醛基，2 个甲基有三种位置，如图 、
、 ），醛基在环上的位置依次有 2、3、3 种，共有 8 种结构；符合条件的同分异构体有 11 种；核
磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为 )，说明 2 个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简式：
、 ；
（7）每一步反应的产率均为 a， 均生成 ，说明 F 生成 M 分三步进行，F 中醛基可与 G 发生
副反应导致 G 用量多，则可选择先使 F 发生已知反应成环，进一步与 L 发生反应，最后与 G 发生取代，具
体路线如下： M。
7．（2025·宁夏陕西·模拟预测）化合物 J 具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题：
（1）A 的结构简式是 ，B 的官能团名称是 。
（2）下列说法错误的是_______(填标号)。
A．E 有顺反异构体 B．A 可与 FeCl 溶液发生显色反应
3
C．E→F 的反应中有乙醇生成 D．F→G 的反应类型为取代反应
（3）J 的结构简式中标注的碳原子 ，其中手性碳原子是 。
（4）D 的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)：
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示 4 组峰，且峰/ 面积比为 9:3:1:1。写出其中一种的结构简式。
（5）某同学结合 J 的合成路线，设计了化合物 K( )的一种合成路线。该路线中 L 和 M
的结构简式分别为 和 。
已知：
【答案】（1） 碳溴键（或 Br 原子） （2）D （3）c
（4）4 (CH ) CC(CH )(OH)CHO （5）
3 3 3
【分析】分析合成路线，根据 B、C 的结构简式以及 A 的分子式，可知，A→C 的过程为 A 与 B 发生取代
反应，生成 C 与 HBr。A 的结构简式为： 。C 与 D 发生取代反应，生成 E 和 HBr。E 在酸性条
件下发生水解，生成 和 CH CH OH。 中一个 C 原子上连有 2 个羟基时，结构不稳
3 2
定，最终变成 F( )。对比 F 的分子式和 G 的分子式，结合 H 的结构简式，可知 F→G 的过程为
F 与 CH NO 发生加成反应生成 。G 中的醛基(-CHO)被氧化剂氧化为羧基(-COOH)，并与
3 2
CH OH 在浓硫酸的作用下发生酯化反应，生成 H。H 与 H 在催化剂的作用下发生还原反应，H 中的硝基
3 2
(-NO )被还原为氨基(-NH )，生成 I。I 脱去一分子 CH OH，发生分子内成环反应，生成 J。据此解答。
2 2 3
【解析】（1）由分析可知，A 的结构简式为： ；根据 B 的结构简式，可知 B 中的官能团为碳溴键
（或 Br 原子）。答案为： ；碳溴键（或 Br 原子）；
（2）A．E 中碳碳双键上的每个 C 原子都连接了不同的原子和原子团，则 E 有两种结构：相同的氢原子位
于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的反式结构，A 项正确；B．A 的分子中含有酚羟基，
可与 FeCl 溶液作用显紫色，B 项正确；C．由分析可知，E→F 的过程中生成乙醇，C 项正确；D．根据分
3
析，F→G 的反应类型为碳碳双键的加成反应，D 项错误；答案选 D。
（3）手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析 J 的结构简式，可知 c 为手性碳原
子。答案为：c；
（4）D 的分子式为 C H O，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(-CHO)，且存在四
7 14 2
种不同环境的氢原子个数为 9、3、1、1，满足条件的同分异构体有：(CH ) CC(CH )(OH)CHO、HCOOCH
3 3 3
(CH )C(CH ) 、(CH ) CCH(CHO)OCH 、(CH ) COCH(CH )CHO，共 4 种。答案为：4；(CH )
3 3 3 3 3 3 3 3 / 3 3CC(CH)(OH)CHO；
3 3
（5）分析题给已知条件，可知 R-CHO 中的碳氧双键断裂，CHCHO 上甲基中的 2 个碳氢键断裂，彼此重
3
新成键，生成 R-CH＝CHCHO 和 H O。根据 L 与 CH CHO 在相同条件下反应生成类似产物，可知 L 为一
2 3
元醛，由产物( )的结构简式，可逆推出 L 的结构简式为： 。由 K 的结构简
式及生成 K 的反应条件逆推，可知 C H NO 的结构简式为： 。M 被氧化剂氧化生成 ，
8 15 4
可知 M 的结构简式为： 。答案为： ； 。
8．（2024·江西·高考真题）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条
件略去)。
已知：
回答下列问题：
（1）化合物 A (填“能”或“不能”)形成分子内氢
键。
（2）写出由 C 生成 D 的化学反应方程式 。
（3）写出 G 的结构简式 。
（4）H 到 I 的反应类型是 。
（5）参照上述合成路线，试剂 X 的化学式是 。
（6）K 完全水解后，有机产物的名称是 。
（7）E 的消去产物(C H O)的同分异构体中，同时满足下列条件 a、b 和 c 的可能结构有 种(立体
6 10 2
异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件 a 和 c，不满足条件 b 的结构简式 (不考虑立体异构)。
/a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生 CO；
2
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；
c)核磁共振氢谱峰面积比例为 3∶3∶2∶1∶1。
【答案】（1）能 （2） + → +HCl
（3） （4）取代反应 （5）SnCl （6）邻甲基苯甲酸
2
（7）9
【分析】有机合成题中，可以采用对比的方法，如 F 的分子式为 C H ClNOS，G 分子式为 C H ClNOS，
21 24 6 20 20 5
少了 1 个 C，4 个 H，1 个 O，即 F→G 去掉了 1 个 CHOH，对比 H 的结构简式可知，可知 G 的结构简式
3
为 ，同理 B→C、I→J 均为-NO →-NH ，因此 X 化学试为 SnCl ，据此分析；
2 2 2
【解析】（1）根据化合物 A 的结构简式以及形成氢键的条件，A 中的羟基与-NO 处于邻位，可形成分子内
2
氢键，故答案为能；
（2）对比 C、D 的结构简式可知，C 中氨基上的 1 个“N-H”断裂，另一反应物上的“S-Cl”键断裂，C→D
的
反应类型为取代反应，其化学反应方程式为 + →
+HCl；
（3）采用对比的方法，如 F 的分子式为 C H ClNOS，G 分子式为 C H ClNOS，少了 1 个 C，4 个 H，
21 24 6 20 20 5
/1 个 O，即 F→G 去掉了 1 个 CHOH，对比 H 的结构简式可知，可知 G 的结构简式 ，故答案
3
为
为 ；
（4）由 H 和 I 的结构简式可知，H 到 I 的反应类型为取代反应；故答案为取代反应；
（5）B→C、I→J 均为-NO →-NH ，因此 X 化学试为 SnCl ，故答案为 SnCl ；
2 2 2 2
（6）对比 J 和 L 的结构简式以及 K 的分子式，可推知 K 的结构简式为 ，完全水解后生成得到
，名称为邻甲基苯甲酸；故答案为邻甲基苯甲酸；
（7）E 的消去产物为 CH =CHCH COOCH CH ，满足条件 a、b、c 的同分异构体中含有 1 个-COOH，1 个
2 2 2 3
碳碳双键，2 个不相同的-CH ，符合条件的同分异构体有 CH CH C(COOH)=CHCH (存在顺反异构)、
3 3 2 3
CH CH CH=C(COOH)CH (存在顺反异构)、CH CH(COOH)C(CH )=CH 、CH CH C(CH )=CH(COOH)(存在
3 2 3 3 3 2 3 2 3
顺反异构)、CH CH=C(CH )CH COOH(存在顺反异构)，共有 9 种结构；只满足条件 a 和 c，不满足 b 的分
3 3 2
子中不含碳碳双键，应含有 1 个-COOH，2 个不相同的-CH，1 个碳环，结构简式为 ；故答案
3
为 9； 。
9．（2024·山东淄博·三模）抗肿瘤药物来那度胺（H）的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ． 、烷基、苯基、酰基
Ⅱ．
/叔丁氧羟基 不与酯基反应
回答下列问题：
（1）A→B 新生成的官能团名称为 ，B→C 反应条件为 。
（2）在 B 的芳香族同分异构体中，符合下列条件的结构简式为 （任写 1 种）。
a．与 溶液反应放出 气体
b．不能发生水解反应
c．含有 4 种化学环境的氢，峰面积之比为
（3）E 的结构简式为 ；F→G 的化学方程式为 。G→H 反应类型为 。
（4）用 脱去基团 时，往往会生成 。请从物质结构角度分析生成该产物的原因 。
（5）根据上述信息，写出以苯胺和 氨基戊二酸二甲酯为主要原料制备 的合成路
线 。
【答案】（1）酯基 、光照
（2） 或 或
（3） 还原反应
（4） 的 原子有孤对电子和 形成配位键
（5）
【分析】根据反应条件判断 A 发生酯化反应生成 B，B 发生取代反应生成 C，C 发生取代反应成环生成 D，
结合 D 结构简式及各物质分子式可知，A 为 ，B 为 ，C 为 ；参考已知 I 及 H
结构简式，推测 F 为 ，发生反应生成 G ，G 中硝基发生还原转化为氨基；
对比 D 和 F 结构简式，则 E 结构简式： 。
【解析】（1）根据分析可知， 发生酯化反应，则生成新官能团为酯基； 发生苯环侧链甲基上
的 H 原子取代，反应条件为光照、 ；
/（2）在 B 的芳香族同分异构体中，符合下列条件：a．与 溶液反应放出 气体，说明含官能团
羧基；b．不能发生水解反应，说明无酯基；c．含有 4 种化学环境的氢，峰面积之比为 ，说明为
对称结构，则符合要求的结构简式： 或 或 ；
（3）根分析，E 结构简式： ；根据分析，参考已知 I，F→G 的化学方程式：
；G→H 苯环上硝基被还原转化为氨基，发生还原反应；
（4） 的 原子有孤对电子和 形成配位键，从而导致用 脱去基团 时，往往会生成
；
（5）参考已知 II， 氨基戊二酸二甲酯发生反应生成 ，参考已知 I， 反应
生成 ， 发生反应 II 生成目标产物，具体合成路线如下：
。
10．（2024·北京·三模）依匹哌唑 M（ ）是一种多巴胺活性调节剂，
其合成路线如下：
已知：ⅰ．
ⅱ． （R 表示 H 或烃基）
/ⅲ．试剂 b 的结构简式为
（1）A 分子中含有的官能团名称是 。
（2）C 为反式结构，其结构简式是 。
（3）D→E 的化学方程式是 。
（4）G 的结构简式是 ；G→H 的反应类型为 。
（5）K 转化为 L 的过程中， 可吸收生成的 HBr，则试剂 a 的结构简式是 。
（6）X 是 K 的同分异构体，写出满足下列条件的 X 结构简式（不包括立体异构体） 。
a．只含有一个环的芳香族化合物；
b．红外光谱显示分子内含有硝基；
c．核磁共振氢谱显示共有 3 组峰。
（7）由化合物 N（ ）经过多步反应可制备试剂 b，其中 Q→W 过程中有 生成，写出 P、
W 的结构简式 、 。
【答案】（1）碳碳双键、 醚键 （2）
（3） +CH OH （4） 取代
3
（5） （6） （7）
【分析】A 与 发生加成反应生成 B，结合 B 的结构简式可知 A 应为 ；B 发生消去反应
生成 C，C 为反式结构，则 C 为 ，C 在甲醇，EtN 作用下生成 D，结合已知反应可知 D 为
3
，D 与甲醇发生加成反应生成 E，E 为： ，E 和 H 发生反应生成 I，对比 E 和 I
的结构以及 H 的分子式可知 H 为： ，H 由 G 和 CHI 反应得到，结合 G 的分子式及 H 结构可
3
知 G 为 ， G 由 F 和氨气反应得到，结合 F 的分子式及 G 的结构可知 F 为 ，
I
/在一定条件下生成 J，J 分子脱水生成 K，K 为 ，K 生成 L，L 与试剂 b 发生已知的反应原理
生成 M，则 L 为 ，K 转化为 L 的过程中 可吸收生成的 HBr，则 a 会 K
生
成 HBr，结合 L 结构可知，a 为 ，K 与 发生取代反应生成
L；
【解析】（1）A 为 ，含有醚键、碳碳双键；
（2）由分析可知，C 为 ；
（3）D 中碳碳双键与甲醇发生加成反应生成 E，反应为： +CH OH ；
3
（4）由分析可知，G 的结构简式是 ；G 中羟基氢被甲基取代生成 G，故 G→H 的反应类型为
取代反应；
（5）由分析可知，a 为 ；
（6）K 为 ，K 含有 9 个碳、2 个氧、1 个氮，不饱和度为 7，X 是 K 的同分异构体，满足下
列条件：
a．只含有一个环的芳香族化合物，含有苯环，苯环含 6 个碳不饱和度 4，则此外还有 3 个碳；b．红外光谱
显示分子内含有硝基：-NO ，此外还差 2 个不饱和度；c．核磁共振氢谱显示共有 3 组峰，则结构对称，且
2
支链应该含碳碳叁键；结构可以为 。
（7）化合物 N 经过多步反应可制备试剂 b ，W 与 反应生成试剂 b，结合试
剂 b 的结构可知 W 为 ，Q→W 过程中有甲醇生成，结合流程中信息可知 Q 在 HCl、DMSO 作用下发
生水解产生醛基，醛基与-SH 发生脱水生成 W，则 Q 到 W 的中间产物为 ，Q 为 ， 与
发生已知中反应生成 ，故答案为： ， 。
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