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第01 讲 有机化合物的结构特点与研究方法
目录
01
考情解码·命题预警
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 有机化合物的分类和命名...................................................................................................
知识点1 有机化学发展历程........................................................................................................................
知识点2 有机化合物的分类方法................................................................................................................
知识点3 有机物的命名................................................................................................................................
考向1 考查有机化合物的分类....................................................................................................................
【思维建模】 官能团的识别和规范书写
考向2 考查有机化合物的命名.....................................................................................................................
【思维建模】 有机物系统命名中常见的问题
考向3 考查有机化合物官能团的判断........................................................................................................
【思维建模】 几种典型官能团的判断方法
考点二 有机物的结构特点...............................................................................................................
知识点1 有机化合物中共价键....................................................................................................................
知识点2 同系物、同分异构体....................................................................................................................
考向1 考查有机化合物的结构与表示方法................................................................................................
【思维建模】
考向2 考查有机物的空间结构与共价键....................................................................................................
【思维建模】 有机化合物的空间结构
考向3 考查同分异构体的判断与书写.........................................................................................................
【思维建模】 同分异构体的书写方法
考向4 考查“四同”的相关比较.................................................................................................................
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法...................................................................................
知识点1 有机物的分离与提纯....................................................................................................................
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定............................................................................................
考向1 考查有机物的分离与提纯................................................................................................................
【思维建模】 常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质)
考向2 考查有机化合物分子式和结构式的确定.........................................................................................
【思维建模】 有机物分子式、结构式的确定流程
04 真题溯源·考向感知............................................................................................................................
1
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考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
2022 年
2021 年
有机化合物的分类
和命名
选择题
非选择题
17 题4 分
18 题4 分
19 题2 分
有机物的结构特点
选择题
非选择题
17 题2 分
4 题3 分
18 题2 分
研究有机化合物的
一般步骤和方法
选择题
非选择题
10 题3 分
18 题4 分
4 题3 分
考情分析：
1．从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题呈现，考查内容主要有以下四个方面：
（1）有机物的分类和命名。
（2）有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判断。
（3）共价键中的σ 键和π 键、有机反应。
（4）有机化合物的组成和分子的结构。
2．从命题思路上看，侧重有机综合题中同分异构体和有机化合物分子结构的考查考查。对同分异构体的
考查，题目类型多变。常见题型有：
①限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对
比联想找出规律后再补写，同时注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求。
②判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构是否不同。对结构不同的要从两
个方面来考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子或原子团的空间位置。
③判断取代产物同分异构体的数目。
其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或
者依据烃基的同分异构体数目进行判断。
复习目标：
1．了解常见有机化合物的结构和常见官能团结构性质。
2．知道有机化合物是有空间结构的，认识其中碳原子的成键特点；认识有机化合物的分子结构决定于原
子间的连接顺序、成键方式。
3．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象；知道简单有机化合物的命名。
4．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
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考点一 有机化合物的分类和命名
知识点1 有机化学发展历程
1．萌芽时期
(1)我国人民对有机化合物的应用有着悠久的历史。周朝(公元前1066~前221 年)已设“染人”和“酰人”
等官职专门负责制造酒、醋、染料等。我国的蒸馏分离技术也早于欧洲100 多年就出现了。
(2)到17 世纪，人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制
取方法等。
2．创立、突破发展时期
(1)18 世纪
人们瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物，深刻地认识到
这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，对这两大类化合物应采用不同的研究，这也
就预示着一门新学科的诞生。
(2)19 世纪
1806
①
年：瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。
1828
②
年：贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果——首次在实验室里合成了有机化合物尿素
[CO(NH2)2] 。
1830
③
年：李比希创立了有机化合物定量分析方法。
1848~1874
④
年：关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化学的官
能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。
3．现代有机化学
(1)20 世纪
①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究
②测定方法：红外光谱、核磁共振、质谱和X 射线
衍射等的应用
③合成设计方法：逆合成分析法设计思想的诞生
④与其他学科融合：形成了分子生物学、药物化学、材料科学以及环境科学等多个新兴学科。
⑤合成蛋白质时代：1965 年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了结晶牛胰岛素，标志着人类合
成蛋白质时代的开始。
(2)21 世纪
①提出绿色化学的理念
②创造出更多的具有性能优异的材料
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③解决复杂体系的分离问题及提高分析方法的选择性
④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
知识点2 有机化合物的分类方法
1．根据元素组成分类
有机化合物
2．按碳的骨架分类
（1）有机化合物
（2）烃
3．按官能团分类
（1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团或结构特点
典型代表物名称、结构简式
烷烃
“单、链、饱”结构
甲烷CH4
烯烃
( 碳碳双键
)
乙烯CH2==CH2
炔烃
—C≡C—(
碳碳三键
)
乙炔CH≡CH
卤代烃
—X(卤素原子
或碳卤键
)
溴乙烷CH3CH2Br
芳香烃
含有苯环（不是官能团）
苯
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
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胺
—NH2(氨基)
苯胺
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
氨基酸
—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
甘氨酸
得分速记
1．官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“
”错写成“C===C”，“—CHO”错写成
“CHO—”或“—COH”。
2．苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是
由苯环的特殊结构所决定的。
3．相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。
4．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，
不属于醛类。
知识点3 有机物的命名
1．烷烃的命名
（1）习惯命名法
（2）系统命名法
2．烯烃和炔烃的命名
3．苯的同系物的命名
（1）习惯命名法
如
称为甲苯，
称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲
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苯、间二甲苯、对二甲苯。
（2）系统命名法
①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。
②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1 号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原
则。
如
4．烃的含氧衍生物的命名方法
（1）醇、醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为
“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿
拉伯数字标明官能团的位置
（2）酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即
可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
得分速记
1．有机物命名时常用到的四种字及含义。
（1）烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；
（2）1、2、3……指官能团或取代基的位置；
（3）二、三、四……指官能团或取代基的个数；
（4）甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。
2．带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
3．书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
4．1甲基，2乙基，3丙基是常见的命名错误，若1 号碳原子上有甲基或2 号碳原子上有乙基，则主链碳原
子数都将增加1，使主链发生变化。
5.卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：
在单体名称前面加“聚”。
6．有机化合物系统命名中常见的错误
（1）主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
（2）编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
（3）支链主次不分(不是先简后繁)。
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（4）“-”“，”忘记或用错。
考向1 考查有机化合物的分类
例1（2025·湖南·模拟预测）科技发展与化学密切相关。下列说法正确的是
A．为卫星工作提供能量的是砷化镓太阳能电池板，砷化镓有良好的导电性
B．光导纤维由高纯二氧化硅制成，能有效提高通信效率
C．富勒烯用于制造高温超导材料的原料，其原料
、
等为共价晶体
D．海水原位电解制氢技术的关键材料多孔聚四氟乙烯，其单体属于不饱和烃
【答案】B
【详解】A．砷化镓是半导体材料，没有良好的导电性，A 错误；
B．光导纤维由高纯二氧化硅制成，能够传导信号有效提高通信效率，B 正确；
C．富勒烯用于制造高温超导材料的原料，其原料
、
等为分子晶体，C 错误；
D．海水原位电解制氢技术的关键材料多孔聚四氟乙烯，其单体是四氟乙烯，除了C、H 外还含有F，不属
于烃，D 错误；
故选B。
思维建模 官能团的识别和规范书写
（1）—OH 连到苯环上属于酚，连到链烃基或脂环烃基上为醇。
（2）醛类物质是醛基与烃基直接相连的有机物，甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等不属于醛类物质。
（3）官能团书写常出现的错误：“
”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—
COH”。
【变式训练1】（2024·湖南衡阳·模拟预测）如图为一种抗菌药物的结构简式，下列关于该物质说法正确的
是
A．分子中C 的杂化方式有3 种
B．1mol 该物质最多能与6mol H2发生加成反应
C．1mol 该物质含有NA个手性C
D．该有机物属于芳香族衍生物
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【答案】D
【详解】A．分子中C 的杂化方式有2 种，分别是sp3和sp2，A 项错误；
B．该结构中有1mol 苯环，1mol 羰基，1mol 碳碳双键，均可以与H2发生加成反应，故1mol 该物质最多
能与5mol H2发生加成反应，分子中含1mol 羧基 ，但羧基不能与氢气发生加成反应，B 项错误；
C．连接4 个不同基团的碳原子才叫手性碳原子，C 项错误；
D．分子中含有苯环结构，属于芳香族衍生物，D 项正确；
答案选D。
【变式训练2】（2025·湖南·二模）下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A．有机化合物的构造异构主要包括碳架异构、位置异构和官能团异构
B．含有醛基的有机化合物一定属于醛类物质
C．甲基是推电子基团，使羧基中的羟基的极性减弱，故乙酸的酸性比甲酸的酸性弱
D．根据质谱法可以判断有机化合物的实验式可能是分子式
【答案】B
【详解】A．有机化合物的构造异构分为碳链异构、官能团异构、官能团位置异构三种，A 正确；
B．含有醛基的化合物不一定是醛类，如葡萄糖含有醛基，但属于糖类，B 错误；
C．甲基为推电子基团，可降低羧酸酸性，使乙酸的酸性弱于甲酸，C 正确；
D．质谱法可以测定有机物的相对分子质量，结合实验式可确定分子式。若实验式的式量与相对分子质量
相等，则实验式就是分子式，D 正确；
故答案为：B。
考向2 考查有机化合物的命名
例2（2025·湖南·一模）下列化学用语表述正确的是
A．基态硒原子的简化电子排布式：[Ar]4s24p4 B．COS 的空间构型：V 形
C．
的名称：2，2，4，4-四甲基己烷
D．NF3的电子式：
【答案】C
【详解】A．Se 是34 号元素，简化电子排布式：[Ar]3d104s24p4，A 错误；
B．COS 的孤电子对数为
，σ 键电子对数为2，故其空间构型为直线形，B 错误；
C．
主链有6 个碳，在2 号、4 号碳分别连两个甲基，系统命名为2，2，4，4-四甲基己烷，C
正确；
D．NF3属于共价化合物，其电子式为
，D 错误；
故选C。
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思维建模 有机物系统命名中常见的问题
1．有机物系统命名中常见的错误
（1）主链选取不当，如所选主链不包含官能团，不是主链最长、支链最多。
（2）编号错，如所编官能团的位次不是最小。
（3）支链主次不分，不是先简后繁。
（4）连接线“-”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。
（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4……
【变式训练1】（2024·湖南·模拟预测）下列化学用语表述错误的是
A．COS 的电子式：
B．四氯化碳分子空间充填模型：
C．基态Ni 原子价电子排布式：
D．2-甲基-1-丁烯的键线式：
【答案】B
【详解】A．COS 和CO2互为等电子体，根据CO2的电子式可知，COS 的电子式为：
，A 正确；
B．空间充填模型是用一定大小的球体来表示不同的原子的模型；球棍模型是用球表示原子和用棍表示化
学键的模型；
为球棍模型而不是空间填充模型，B 错误；
C．已知Ni 是28 号元素，故基态Ni 原子价电子排布式为：
，C 正确；
D．根据烯烃的系统命名可知，2-甲基-1-丁烯的键线式：
，D 正确；
故答案为：B。
【变式训练2】（2023·湖南长沙·二模）下列化学用语表达正确的是
A．
用系统命名法命名为3−甲基丁酸
B．空间填充模型
既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子
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C．
分子中，碳原子与氧原子之间形成的共价键类型为
键
D．基态铍原子最外层电子的电子云轮廓图：
【答案】A
【详解】A．
是羧酸，用系统命名法命名为：3-甲基丁酸，故A 正确；
B．
可以表示甲烷分子，但是不能表示CCl4分子，因为Cl 原子的半径比C 原子大，与比例模型中
的原子大小不符，故B 错误；
C．甲醇分子中C 原子sp3杂化，O 原子sp3杂化，CH3OH 分子中，碳原子与氧原子之间形成的共价键类型
为sp3-sp3σ 键，故C 错误；
D．基态铍原子电子排布式为1s22s2，最外层电子在s 轨道，电子云轮廓是球形的，故D 错误；
故选A。
考向2 考查有机化合物官能团的判断
例3（2025·湖南邵阳·一模）青蒿素具有清虚热、除骨蒸、解暑热、截疟、退黄的功效。下列有关青蒿素
的说法正确的是
A．青蒿素具有较强的氧化性
B．每个青蒿素分子中含7 个手性碳原子和2 个醚键
C．青蒿素易溶于水，可用水溶法从植物体内提取
D．青蒿素分子中碳原子有sp、
和
三种杂化方式
【答案】A
【详解】A．青蒿素中含有过氧键（-O-O-），具有强氧化性，A 正确；
B．连接4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由青蒿素的结构可以看出，每个青蒿素分子中含
有7 个手性碳原子（
中*所示），分子结构中含有1 个过氧键、1 个醚键，1 个
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酯基，B 错误；
C．青蒿素分子中不含羟基和羧基等亲水基，其不易溶于水，不能用水溶法从植物体内提取，C 错误；
D．青蒿素分子中酯基上碳原子为
杂化，其余碳原子均为
杂化，共有两种杂化方式，D 错误；
故答案选A。
思维建模 几种典型官能团的判断方法
(1)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(2)
不能认为属于醇类，应为羧酸。
(3)
(酯基)与
(羧基)有区别。
(4)
虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。
(5)醇和酚的结构差别是羟基是否直接连在苯环上。如
属于醇类，
，属于酚类。
(6)含有醛基的有机物不一定属于醛类。如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基直接相连，不属
于醛类。
(7)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“
”两端均为烃基，而醛基中“
”至少有一端与氢原子相连，即
。
(8)苯环不属于官能团。
(9)同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如
既可属于醛类，又可属于酚类。
【变式训练1】（2025·湖南长沙·一模）化合物M 是一种新型抗生素关键中间体的类似物，其合成路线如
下（略去部分试剂和反应条件）。已知化合物K 虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是
A．Q 的化学名称为
甲基
丙醇
B．在酸性条件下，M 可水解生成
C．K 中氮原子的杂化方式为
杂化
D．形成M 时，氮原子与L 中碳原子a 成键
【答案】D
【详解】A．Q 为饱和一元醇，命名时，从靠近羟基碳原子的一端开始编号，即羟基碳原子的位次为
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“1”，则其化学名称为
甲基
丙醇，A 正确；
B．M 分子中，左侧环上存在酯基和酰胺基，在酸性条件下两种官能团都能发生水解反应，M 可水解生成
，
分解生成
和
，B 正确；
C．题中信息显示，化合物K 虚线圈内所有原子共平面，则N 原子的最外层孤电子对未参与杂化，N 原子
的杂化方式为
，C 正确；
D．对照L 和M 的结构可以看出，形成M 时，L 分子中
与碳原子b 之间的共价键断裂，则氮原子与L
中碳原子b 成键，D 错误；
故选D。
【变式训练2】（2025·湖南长沙·二模）腺嘌呤核苷酸是生产核酸类药物的中间体，其分子结构如图。下列
有关腺嘌呤核苷酸的说法不正确的是
A．水解生成的腺嘌呤碱基的分子式为
B．能发生氧化反应、取代反应和消去反应
C．水解生成的核糖的核磁共振氢谱有7 组峰
D．该分子具有两性
【答案】C
【详解】A．腺嘌呤核苷酸水解生成腺嘌呤碱基、核糖和磷酸。腺嘌呤碱基结构简式为
，分子
式为
，A 正确；
B．分子中含羟基可氧化、可取代，核糖的醇羟基邻位有H 可消去，B 正确；
C．水解生成的核糖结构简式为
，核磁共振氢谱峰组数有9 组，C 错误；
D．分子含磷酸基团显酸性和腺嘌呤含有氨基显碱性，既能与酸反应又能与碱反应，具有两性，D 正确。
故选C。
考点二 有机物的结构特点
知识点1 有机化合物中共价键
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1.共价键的类型——共价键中一定存在σ 键，不饱和键中才存在π 键
物质
甲烷
乙烯
乙炔
球棍模型
共价键类型
4 个
σ 键
5 个
σ 键、
1 个
π 键
3 个
σ 键、
2 个
π 键
碳原子杂化类型
sp3
sp2
sp
2.碳碳单键、双键和三键
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
结构
—C≡C—
C 原子的杂化方式
sp3
Sp2
sp
键的类型
σ 键
1 个
σ 键
、
1 个
π 键
1 个
σ 键
、
2 个
π 键
键角
CH4：109°28′
C2H4：120°
C2H2：180°
空间结构
碳原子与其他4 个原
子形成正四面体结构
双键碳原子及与之相连的原
子处于同一平面上
碳原子及与之相连的原子处
于同一直线上
3．有机化合物中的共价键及空间结构
甲烷型
碳为sp
3 杂化，形成σ 键，四面体形结构
乙烯型
碳为sp
2 杂化，含π 键，以双键为中心原子共平面
苯型
碳为sp
2 杂化，含大π 键Π，以苯环为中心12 原子共平面
乙炔型
碳为杂化，含
π 键，以三键为中心
4 原子共直线
甲醛型
碳为sp
2 杂化，以碳原子为中心4 原子共平面
得分速记
(1)在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
(2)若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平
面上。
(3)若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如
分子中所有环一定共面。
4.共价键的极性与有机反应
①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极
性越强，在反应中越容易发生断裂。
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a.乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。
乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；
乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O。
b.乙烯(CH2===CH2)分子中π 键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2 反应的化学方程式：
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
②键的极性对对羧酸酸性的影响
a.键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，
越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。
b.与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。
c.烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越
长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。
5.有机反应的特点
①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量
②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多
种可能。
得分速记
(1)不能把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH 是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分
子式是C2H6O。
(2)不饱和烃结构中的碳碳双键或三键不可以省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式
误写为CHCH 等。
(3)对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成
CH3CH2COH。
(4)键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。
(5)善于辨别空间填充模型与球棍模型。
知识点2 同系物、同分异构体
1．同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的化合物互称为同系物。
得分速记
同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。
2．有机物的同分异构现象
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(1)同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互
为同分异构体。
(2)同分异构体类型
构
造
异
构
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH
==
=CHCH
3
官能团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH 和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；
醛与酮；羧酸与酯等
立
体
异
构
顺反异构
在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自
由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何
异构
，
如CH3CH=CHCH3存在顺反异构：顺-2-丁烯，反
-2-
丁烯
对映异构
又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的
一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr 存在对
映异构。
构象异构
构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布
位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式(
)和船式(
)
两种较稳定的构象
(3)常见的官能团类别异构
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的物质类别
CnH2n
1
烯烃和环烷烃
CnH2n－2
2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇和醚
CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
得分速记
同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如：
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构)；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4 个碳原子的烷烃有2 种同分异构体，5 个碳原子的烷烃有3 种同分异构体，6 个碳原子的烷烃有5 种同
分异构体。
(2)基元法：如丁基有4 种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4 种同分异构体。
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(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3 种同分异构体，四氯苯也有3 种同分异构体(将H 和Cl 互换)；又如CH4
的一氯代物只有1 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1 种。
(4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
考向1 考查有机化合物的结构与表示方法
例1 （2025·湖南·二模）下列化学用语正确的是
A．异戊烷的键线式：
B．H2O2的球棍模型：
C．H2中共价键的电子云图：
D．激发态锂原子的电子排布图可能为：
【答案】D
【详解】A．在键线式表示中，顶点和拐点表示C 原子，线表示化学键，剩余价电子全部与H 原子结合。
该物质分子中主链上有5 个C 原子，在第2 个C 上有1 个-CH3，分子中C 原子已经达到结合H 原子的最大
数目，属于烷烃，其名称为2-甲基戊烷，不是异戊烷，A 错误；
B．H2O2结构为H-O-O-H，但是4 个原子不是在一条直线上，其球棍模型中原子应呈折线排列而非直线，
B 错误；
C．H2的共价键为H 原子的s 电子之间形成的s-sσ 键，s 电子的电子云是球形的，s-sσ 键沿键轴呈圆柱形对
称，电子云图应体现两核间对称分布的密集区域，C 错误；
D．Li 是3 号元素，Li 原子有3 个电子，基态锂原子电子排布式为1s22s1，图中ls 电子分别进入2s 和2p 轨
道中，为激发态锂原子D 正确；
故合理选项是D。
思维建模
1、书写有机化合物的结构简式时一定要表示出其官能团，特别是烯烃和炔烃，不能省略碳碳双键或碳碳
三键；对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成
CH3CH2COH。
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2、键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。
【变式训练1】（2025·湖南长沙·二模）宏观辨识与微观探析是化学核心素养之一，下列化学用语不正确的
是
A．
分子的球棍模型：
B．
中的C—C 为
键
C．
的电子式：
D．乙醚的结构简式：
【答案】D
【详解】A．
分子中，
为正四面体结构，每个P 原子与相邻P 原子通过桥氧（P-O-P）连接，且每
个P 原子还存在一个双键氧（P=O），其球棍模型可正确表示该结构，A 正确；
B．
中甲基的C 原子杂化方式为
，羧基的C 原子杂化方式为
，C-C 键为
杂化轨
道形成的σ 键，B 正确；
C．
中C 原子为sp 杂化，与两个N 原子形成直线型结构，电子式
中各原子均
满足8 电子稳定结构，且总电子数符合价电子规律，C 正确；
D．乙醚的结构简式应为
，
是甲醚的结构简式，D 错误。
故选D。
【变式训练2】（2024·湖南岳阳·模拟预测）下列有关化学用语表示正确的是
A．O3分子的球棍模型：
B．N，N-二甲基苯甲酰胺的结构简式：
C．CaO2的电子式：
D．基态
的价层电子排布图：
【答案】B
【详解】A．球棍模型不能表示出孤对电子，图示为臭氧分子的VSEPR 模型，A 错误；
B．N，N-二甲基苯甲酰胺的结构简式正确，B 正确；
C．是由钙离子和过氧根离子构成的，过氧根电子式写错了，C 错误；
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D．基态
的价层电子排布图：
，D 错误；
故选B。
考向2 考查有机物的空间结构与共价键
例2（2025·湖南株洲·一模）我国科学家提出了以钌催化剂为核心的碳环选择性氢化策略，首次实现了苯
并杂环芳烃碳环的高选择性氢化，其反应原理如图所示。下列有关说法正确的是
A．该过程涉及非极性键和极性键的断裂和形成
B．Ⅰ至Ⅱ的过程中碳的杂化方式未发生改变
C．Ⅱ至Ⅲ的反应产物只有一种
D．Ⅲ至Ⅰ的反应类型为氧化反应
【答案】B
【详解】A．整个过程可以看作是苯环的氢化过程，存在非极性键的断裂，以及极性键的形成，A 错误；
B．Ⅰ至Ⅱ的过程中，碳原子的
键始终是3 条，杂化方式为
，并未发生改变，B 正确；
C．如图可知，Ⅱ
Ⅱ*存在互变的平衡关系，则Ⅱ至Ⅲ的反应产物可能有两种，C 错误；
D．Ⅲ至Ⅰ的反应是加氢的反应，属于还原反应，D 错误；
故选B。
思维建模 有机化合物的空间结构
1．四种基本模型
（1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3 个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单
键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。
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（2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H 原子，所得有机物中的所有原子
仍然共平面(如图2)。
（3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H 原子，所得有机物中的所有原子也
仍然共平面(如图3)。
（4）乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H 原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图
4)。
2．注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如
，因①键可以旋转，故
的平面和
确定的平面可能重合，也可能不重合。因而
分子中的所
有原子可能共面，也可能不共面。
3．结构不同的基团连接后原子共面分析
（1）直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。
（2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合
，但不一定重合。
（3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可
能暂时处于这个平面上。
4．审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如
分子中所有原子可能共平面，
分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不
能共平面。
【变式训练1】（2024·湖南娄底·模拟预测）近日，在《science》顶刊上出现了一种基于计算机技术的药物
设计方法—CADD。利用计算机模拟药物与生物大分子的相互作用，加快了药物靶向的速度和准确性，对
人类攻克肿瘤难题具有具有重要意义。CADD 最开始以以下物质为靶向物进行初实验，关于该物质下列说
法不正确的是
A．该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
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B．1mol 该物质最多可以和
发生加成反应
C．该物质的分子式为
D．所有C 原子均采用sp2杂化
【答案】B
【详解】A．根据该物质的结构可知含有碳碳双键，因此可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正确；
B．1mol 该物质中含有2mol 碳碳双键、1mol 碳氮双键可以与氢气反应，酰胺基不与氢气发生反应，因此
1mol 该物质最多可以和
发生加成反应，B 错误；
C．根据该物质的结构可知，其分子式为
，C 正确；
D．该物质中所有碳原子均形成不饱和双键，因此C 原子均采用sp2杂化，D 正确；
答案选B。
【变式训练2】（2024·湖南长沙·三模）乙醇、乙醛和乙酸有以下转化关系。设NA为阿伏加德罗常数的值，
下列说法错误的是
A．1 mol CH3CH2OH 含有的σ 键的数目为8NA
B．23 g CH3CH2OH 参与反应①，转移的电子数目为NA
C．常温常压下，88 g CH3CHO 含有的分子数目为2NA
D．1mol·L-1的CH3COOH 溶液中，CH3COOH、CH3COO-的数目之和为NA
【答案】D
【详解】A．CH3CH2OH 中均为单键，即所有键都是σ 键，因此1 mol CH3CH2OH 含有的σ 键的数目为
8NA，故A 正确；
B．23 g CH3CH2OH 物质的量为0.5mol，反应①中C 由-2 价上升到-1 价，因此23 g CH3CH2OH 参与反应①，
转移的电子数目为NA，故B 正确；
C．88 g CH3CHO 物质的量为2mol，因此所含分子数目为2NA，故C 正确；
D．未标明溶液体积，CH3COOH、CH3COO-的数目之和无法计算，故D 错误；
故选D。
考向3 考查同分异构体的判断与书写
例3（2024·湖南长沙·二模）高分子的循环利用过程如下图所示。下列说法错误的是
A．b 生成a 的反应属于加聚反应
B．a 中碳原子杂化方式为
和
C．a 的链节中的氢元素的质量分数与b 分子中的不同
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D．b 与
发生加成反应最多可生成4 种二溴代物（不考虑立体异构）
【答案】C
【详解】A．由a 和b 的结构简式可知，b 生成a 的反应属于加聚反应，A 正确；
B．a 中含有苯环、酯基和甲基，苯环和酯基中的碳原子为
杂化，甲基中的碳原子为
杂化，B 正确；
C．加聚物a 是由一种单体聚合而成，其链节与单体分子式相同，氢元素的质量分数相同，C 错误；
D．b 中含有碳碳双键，与
发生加成反应可形成以下二溴代物：
、
、
、
，最多可生成4 种二溴代物，D 正确；
本题选C。
思维建模 同分异构体的书写方法
(1)书写步骤
①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。
③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。
④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
(2)烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
【变式训练1】（2024·湖南长沙·模拟预测）2-氯-1-丙醇(
)是重要的有机合成中间体，
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可由如下两种方法制备。
方法1：
方法2：
下列有关说法错误的是
A．方法2 可能产生副产物
B．两种方法所用有机原料均可用于制备高分子化合物
C．
的同分异构体有5 种
D．两种方法所用有机原料均可使溴水褪色，且原理相同
【答案】C
【详解】A．方法2 原料与HCl 发生加成反应，可能产生副产物
，故A 正确；
B．两种方法所用有机原料均含有碳碳双键，均可以发生加聚反应，制备高分子化合物，故B 正确；
C．
的同分异构体所含官能团若为羟基和氯原子，可以看成丙烷的二元取代物，共5
种，除去
本身，共4 种，若所含官能团为醚键和氯原子，C-O-C-C，则氯原子有3
种取代方式，则
的同分异构体有7 种，故C 错误；
D．两种方法所用有机原料均含有碳碳双键，均可与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故D 正确；
答案选C。
【变式训练2】（2025·湖南长沙·三模）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如图：
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已知：
(1)化合物D 的官能团名称是 。
(2)由A 生成B 的反应类型为 。
(3)由化合物B 生成化合物C 的化学方程式为 。
(4)化合物E 的结构简式为 。
(5)下列说法正确的是_______。
A．化合物J 的分子式为
B．碱性：化合物
C．步骤④中改用稀硫酸，会降低化合物J 的产率
D．步骤⑥中
的作用为催化剂、吸水剂
(6)F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应，核磁共振氢谱峰面积之比为
的
同分异构体的结构简式为 。
(7)以苯甲醇(
)为原料，设计化合物F 的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)
。
【答案】(1)酯基和醚键 (2)取代反应(酯化反应)
(3)
(4)
(5)CD (6)
或
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(7)
【详解】（1）由结构可知，D 中含氧官能团的名称为醚键、酯基；
（2）根据流程可知A 与甲醇在一定条件下发生酯化（取代）反应生成B 和水；
（3）B 与
发生取代反应生成C，反应的化学方程式为
；
（4）根据分析可知，化合物E 的结构简式为
；
（5）A．根据J 的结构简式可知，J 的分子式为
，A 错误；
B ．F 为
，比
多了烃基，烃基是推电子基团，故
更易与氢离子结合，碱性更强，B 错误；
C．步骤④是酯基水解，碱性条件消耗羧酸，促进水解，即酯基在碱性条件下的水解比酸性条件下水解程
度更大，若改用稀硫酸，会降低化合物J 的产率，C 正确；
D．步骤⑥中脱去1 分子水，
的作用为催化剂、吸水剂促进反应正向进行，D 正确；
故选CD；
（6）F 的结构简式为
，F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应，
结构中含有醛基，核磁共振氢谱峰面积之比为
的同分异构体的结构简式为：
或
（7）
催化氧化生成醛（
），
与
加成生成
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，经还原生成
，最后催化氧化生成F（
），合
成路线为：
。
考向4 考查“四同”的相关比较
例4（2025·湖南衡阳·模拟预测）乙酸松油酯是松油醇的酯化产物，具有甜香气味，广泛应用于日用和食
用香精中。乙酸松油酯的结构简式如图甲所示，下列说法正确的是
A．乙酸松油酯的分子式为C12H22O2
B．乙酸松油酯的水解产物松油醇与图乙所示物质互为同分异构体
C．乙酸松油酯既易溶于水、也易溶于乙醇或油脂
D．乙酸松油酯能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【详解】A．根据乙酸松油酯的结构简式，推出乙酸松油酯的分子式为C12H20O2，故A 错误；
B．乙酸松油酯的水解产物松油醇的分子式为C10H18O，图乙有机物的分子式为C11H18O，两种有机物分子
式不同，两者不互为同分异构体，故B 错误；
C．酯不溶于水，酯溶于乙醇和油脂，故C 错误；
D．乙酸松油酯中含有碳碳双键，可发生加成或氧化反应，能使Br2的CCl4或酸性高锰酸钾溶液褪色，故
D 正确；
故选D。
【变式训练1】（2025·湖南·模拟预测）中科院化学所合成了一种茚双加成C60衍生物ICBA（见图），以
其为受体与聚(3-己基噻吩) （P3HT）共混制备的聚合物太阳能电池能量转换效率达到5.44%。有关该技术
的下列说法正确的是
A．合成ICBA 用到的原料茚不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．C60是碳元素的一种同位素
C．反应2 属于加成反应
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D．ICBA 与C60互为同素异形体
【答案】C
【详解】A．原料茚中含有碳碳双键，能被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A 错误；
B．C60为单质，与金刚石、石墨互为同素异形体，不是同位素原子，故B 错误；
C．反应2 中碳碳双键断裂，生成碳碳单键，属于加成反应；故C 正确；
D．ICBA 为烃类物质，不是单质，则不是同素异形体，故D 错误。
故选C。
【变式训练2】（2024·湖南永州·模拟预测）核污水中含有
、
、
等放射性粒子，任意排放会
造成严重的环境灾难。
与
的关系是
A．同素异形体
B．同分异构体
C．同系物
D．同位素
【答案】D
【详解】
与
是2 种质子数相同、中子数不同的核素，互为同位素；
答案选Ｄ。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
知识点1 有机物的分离与提纯
1．研究有机化合物的基本步骤
（1）分离提纯：得到纯净有机物；
（2）元素定量分析：确定有机物的实验式；
（3）测定相对分子质量：确定有机物的分子式；
（4）波谱分析：确定有机物的结构式；
2．分离提纯有机物常用的方法
（1）蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机
物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机
物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响
较大
（2）萃取和分液
液—液萃取
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转
移到另一种溶剂的过程
固—液萃取
用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
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得分速记
1、液—液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。
2、常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定
1．有机物分子式的确定
(1)元素定性、定量分析——确定实验式
①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后
C→CO2，H→H2O。
②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量
有
机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。
如：C、H、O 元素的有机物
分子中碳、氢元素的质量分
数→剩余的为氧元素的质量分数。
(2)质谱法——相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝
b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2
③根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。
(3)确定有机物分子式
①最简式规律
最简式
对应物质
CH
乙炔和苯
CH2
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
②常见相对分子质量相同的有机物
A．同分异构体相对分子质量相同。
B．含有n 个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
C．含有n 个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。
说明：
的余数为0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即
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增加12 个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原
子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如
C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。
2．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下：
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH 溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理方法
①红外光谱——确定化学键和官能团：
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将
处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目：
不同化学环境的氢原子
③X 射线衍射——分子结构的相关数据：
根据X 射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X 射线衍射技术用于有机
化合物晶体结构的测定。
(3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定
①计算公式：Ω＝n(C)＋1－
其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F 等，则用n(H)加上其数
目，若分子中含有N 等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S 等，其数目不计入计算公式。
②不饱和度与有机物结构的关系
不饱和度与有机物结构的关系
考向1 考查有机物的分离与提纯
例1 （2025·湖南·模拟预测）实验室进行下列实验时，所选玻璃仪器(其他材质仪器任选)均正确的是
29
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A．用含水酒精制备无水乙醇：①⑧⑨
B．除去苯中的二甲苯：②④⑥⑦
C．除去 KNO3 中少量NaCl：②⑤⑧⑨
D．配制质量分数约为20%的 NaCl 溶液：⑧⑨⑩
【答案】D
【详解】A．用含水酒精制备无水乙醇的方法为向含水酒精加入氧化钙充分反应后蒸馏得到，所选玻璃仪
器③④⑤⑥，故A 错误；
B．苯和二甲苯互溶，但两者的沸点不同，所以除去苯中的二甲苯应用蒸馏法，所选玻璃仪器③④⑤⑥，
故B 错误；
C．硝酸钾的溶解度随温度变化大，而氯化钠的溶解度随温度变化小，所以除去硝酸钾中少量氯化钠的方
法是蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，所选玻璃仪器①⑤⑧⑨，故C 错误；
D．配制质量分数约为20%的氯化钠溶液的方法是称量一定质量的氯化钠固体，量取一定体积的蒸馏水于
烧杯中，搅拌，可得一定质量分数的氯化钠溶液，所选玻璃仪器⑧⑨⑩，故D 正确；
故选D。
思维建模 常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质)
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾溶
液、NaOH 溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH 溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶
硝基苯(HNO3、
H2SO4)
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
酯(酸或醇)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
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【变式训练1】（2024·湖南岳阳·三模）实验室由环己醇(
)制备环己酮(
)的过程如下：
已知：①主反应为
，该反应为放热反应；
②环己酮可被强氧化剂氧化；
③环己酮的沸点为155.6℃，能与水形成沸点为95℃的共沸混合物；
NaCl
④
水溶液的密度比水的大，无水
易吸收水分。
下列说法错误的是
A．分批次加入
溶液，可防止副产物增多
B．反应后加入少量草酸溶液的目的是调节pH
C．操作1 为蒸馏，收集150～156℃的馏分
D．实验过程中获取③的操作为过滤
【答案】B
【详解】A．环己酮可被强氧化剂氧化，故分批次加入Na2Cr2O7溶液可防止环己酮被氧化，防止副产物增
多，A 项正确；
B．由于Na2Cr2O7溶液稍过量，且环己酮可被强氧化剂氧化，故反应后加入少量草酸溶液的目的是除去过
量的Na2Cr2O7，B 项错误；
C．操作1 为蒸馏，环己酮的沸点为155.6℃，故收集150～156℃的馏分得到环己酮，C 项正确；
D．无水碳酸钾易吸收水分，故加入无水碳酸钾除去水分，实验过程中获取③的操作为过滤，D 项正确；
答案选B。
【变式训练2】（2025·湖南长沙·三模）二苯酮是紫外线吸收剂、有机颜料等的中间体，某小组设计实验并
合成二苯酮的反应原理及实验装置如下：
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已知：Ⅰ．氯化铝可与酮络合而失效；
Ⅱ．几种物质的性质如表所示：
名称
分子量
性状
熔/沸点
溶解性
苯
78
无色透明液
体
不溶于水，易溶于醇和醚
154
无色液体
微溶于水，易溶于醇和醚
无水
133.5
白色粉末
197/180(升华)
℃
溶于水并强烈水解，溶于醇、醚
并放热
二苯酮
182
白色晶体
不溶于水，易溶于醇和醚
实验步骤
步骤一：按图示安装仪器，并检验装置的气密性
步骤二：称取mg 无水氯化铝，置于三颈烧瓶中，再加入
四氯化碳。将三颈烧瓶在冷水浴
中冷却到
，缓慢滴加
无水苯及
四氯化碳混合液，维持反应温度在
之间。
步骤三：在10℃左右继续搅拌1 小时。然后将三颈烧瓶没入冰水浴，在搅拌下慢慢滴加
水。改为蒸
馏装置，蒸去四氯化碳及少量未反应的苯，在加热套上蒸馏0.5h，并促使二苯二氯甲烷水解完全。
步骤四：分出下层粗产品，水层用蒸出的四氯化碳萃取一次，合并后用无水硫酸镁干燥。先在常压下蒸出
四氯化碳，温度升至90℃左右时停止加热，再减压蒸馏出二苯酮。
(1)图甲中仪器a 的名称为 。
(2)实验中取用氯化铝的量要高于催化剂的实际需要量，其原因是 。
(3)图乙中毛细管的作用 。
(4)需减压蒸出二苯酮的原因 。
(5)①若步骤三、四操作忽略水体积变化，则萃取完成后，为了测定二苯二氯甲烷水解后溶液中Cl-浓度(不
考虑无水
水解后
残留)，将水层溶液转移至锥形瓶，选用 (填序号)做指示剂，用
的硝酸银溶液进行滴定，滴定终点消耗
，达到滴定终点的现象为 。
A．
溶液 B．NaBr 溶液 C．NaCN 溶液 D．
溶液
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难溶物
颜色
白色
浅黄色
白色
砖红色
②若步骤四蒸馏的产品不纯，需用 (填标号)进行重结晶进一步提纯得到
克二苯酮；
A．
溶液 B．乙醇 C．盐酸 D．水 E．石油醚
③通过计算可知，步骤三、四操作过程中产品的损耗率为 (列出计算式，产品损耗率
)。
【答案】(1)恒压滴液漏斗
(2)氯化铝可与产物酮络合失效而损失
(3)提供气化中心，防止暴沸
(4)降低二苯酮的沸点，防止氯化铝升华
(5) D 滴入最后半滴标准液后，生成砖红色沉淀，且半分钟内沉淀不溶解 BE
【详解】（1）根据装置甲中仪器a 的特点，仪器a 名称为恒压滴液漏斗；
（2）氯化铝可与酮络合而失效，实验中取用氯化铝的量要高于催化剂的实际需要量的原因是氯化铝可与
产物二苯酮发生络合失效而损失；
（3）图乙中毛细管的作用提供气化中心，防止暴沸；
（4）减压蒸馏可以降低二苯酮的沸点，防止氯化铝升华，所以需减压蒸出二苯酮；
（5）①根据沉淀滴定原理：滴定剂与被滴定物生成的沉淀比滴定剂与指示剂生成的沉淀更难溶；且二者
之间有明显的颜色差别，测定的是Cl-不能使用NaCl 溶液，NaBr、NaCN 对应的银盐溶解度比AgCl 小，也
不能使用，则应该使用的指示剂为Na2CrO4溶液，故选Na2CrO4；达到滴定终点的现象为滴入最后半滴标
准液后，生成砖红色沉淀，且半分钟内沉淀不溶解；
②因为二苯酮不溶于水，易溶于醇和醚，故选乙醇与石油醚进行重结晶进一步提纯；
③根据原子守恒知，0.03mol 无水苯理论上生成0.015mol
，0.015mol
完全水解生成0.03molHCl 和0.015mol 二苯酮，硝酸银与HCl 等物质的量反应，则实际上生成HCl 物质的
量为
，则步骤三、四操作过程中产品损失量为
，理论上生成产品
，则产品的损耗率为
。
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考向2 考查有机化合物分子式和结构式的确定
例2（2025·湖南·二模）厄贝沙坦是治疗高血压病的常用药物。一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)：
已知：
优先与RCOCl 反应：
(注：R、
表烃基)
回答下列问题：
(1)化合物C 中的官能团名称分别为 、 。
(2)在N 上引入“
”的目的是保护“
”不被反应，若其没有保护，则两个分子(
)相互反应生成的产物的结构简式为 。
(3)G→H 的反应类型为 。
(4)化合物C→D 的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中取代反应的化学方程式为
。
(5)D 中含N 的五元环呈平面结构，则N 的杂化方式为 ，与盐酸反应成盐，发生在
号N 原子上(填数字编号)。
(6)满足下列条件的A 的同分异构体共有 种[不考虑立体异构(即不考虑顺反、对映和构象异构)]。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②可发生银镜反应 ③链状
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
为原料合成
的路线
(无机试剂任选)： 。
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【答案】(1) 氨基 酰胺基 (2)
(3)取代反应
(4)C4H9COCl+
+HCl (5)
杂化 1
(6)8 (7)
【详解】（1）①化合物C 中的官能团名称为氨基、酰胺基；
（2）根据合成路线可知在N 上引入“
”的目的是保护“
”不被反应，若其没有保护，
则两个分子(
)相互反应，溴原子被另外一分子中含有N 的基团取代，生成的产物的
结构简式为
；
（3）G→H 的反应是甲基中的H 被Br 代替，故反应类型为取代反应。
（4）首先是酰氯变成酰胺，发生取代反应，然后是另外一个酰胺基与羰基发生加成反应，生成的羟基再
发生消去反应，其中取代反应的化学方程式为：
；
（5）①根据D 中含N 的五元环呈平面结构，故两个N 的杂化方式都为
杂化；
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D
②
中含N 的五元环中，受羰基的吸电子影响，2 号氮原子的孤电子对不易给出，碱性降低，故与盐酸反
应成盐时
首先与1 号氮原子结合；
（6）A 的化学式为：
，满足①能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明有碳碳双键；②可发生银镜反应，
说明有醛基；根据分析A 的链状同分异构体共有8 种。
（7）以苯甲醛制备
，需增长碳链和增加氨基，两者可以同时进行，在进行水
解得到羧基，反应流程为：
思维建模 有机物分子式、结构式的确定流程
36
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【变式训练1】（2024·湖南长沙·三模）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以
下是其中种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知：i)
ii)
回答下列问题：
(1)A 分子中有 个原子共平面；E 的分子式为 。
(2)由F 生成G 的反应类型为 ；B 分子中含有的官能团为 。
(3)试剂X 的化学名称为 。
(4)由D 生成E 的反应目的是 。
(5)写出由E 生成F 的化学反应方程式 。
(6)在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有 种(不含立体异构)。
a)含有苯环和硝基；
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b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为
(7)参照上述反应路线，以
和
为原料，设计合成
的路线(无机试剂任
选) 。
【答案】(1) 12 C14H19N1O4
(2) 还原反应(加成反应) 硝基、(酮)羰基
(3)甲醛
(4)保护羟基
(5)
(6)4
(7)
【详解】（1）A 为苯，苯是平面结构，其中有12 个原子共平面。根据E 的结构简式可知，其分子式为
C14H19N1O4。
（2）根据分析可知，由F 生成G 的反应类型为还原反应(加成反应)；根据B 的分子式，其分子中含有的官
能团为硝基、(酮)羰基。
（3）据分析可知，试剂X 为甲醛。
（4）据分析可知，D 中羟基和反应得到E，G 转化成H 时羟基恢复，故D 生成E 的反应目的是保护羟基。
（5）E 和发生取代得到F 为，化学方程式为：
（6）C 为
，它的同分异构体中，满足a)含有苯环和硝基；b)核磁共振氢谱显示有四组
峰，峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶，有
、
、
、
，共四种。
（7）以
和CH3NO2为原料，设计合成
，先
和CH3NO2发
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生加成反应得到
，
发生催化氧化反应得到
，
发生还原反得到
，合成路线为：
【变式训练2】（2025·湖南郴州·三模）物质I 是合成某种药物的重要中间体。物质I 的合成路线如下：
已知：①
②
(
，
，
，
为烃基或
原子)
(1)H 中含氧官能团的名称为 。
(2)反应①②③④中属于取代反应的是 (填序号)。
(3)B 的结构简式为 。
(4)H 分子中的手性碳原子个数为 。
(5)
的反应方程式为 。
(6)
的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应，
该同分异构体最多能消耗
，
核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线，设计以
、甲醛、丙酮为原料合成
的路线(无机试剂任选)
。
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【答案】(1)醚键、酮羰基 (2)①④ (3)
(4)1
(5)
(6)
或
(7)
CH
①
3COCH3+HCHO
；②
【详解】（1）H(
)中含氧官能团的名称为醚键、酮羰基；
（2）根据分析，反应①②③④中属于取代反应的是①④；
（3）根据分析，B 的结构简式为
；
（4）H 分子中的手性碳原子个数为1 个，
；
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（5）
发生信息①的反应，反应方程式为
；
（6）
的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应说明含有醛基或-OOCH，
该同分异构
体最多能消耗
含有羧基或酚羟基，核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
说明含
有
，故结构简式为
或
；
（7）甲醛、丙酮发生信息②反应生成
；
催化氧化生成
，
与
碱性条件下生成
，
发生信
息②反应生成
，合成路线：①CH3COCH3+HCHO
；②
。
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1．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．
与
水溶液反应，最多可消耗
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
【答案】C
【详解】A．X 是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2 组峰，A 错误；
B．
含有2mol 羧基、1mol 碳溴键，2mol 羧基能消耗2mol
、1mol 碳溴键能消耗1mol
，
1molY 最多可消耗
，B 错误；
C．天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两性化合物，C 正确；
D．天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D 错误；
故选C。
2．（2024·湖南·高考真题）下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A．
分子是正四面体结构，则
没有同分异构体
B．环己烷与苯分子中
键的键能相等
C．甲苯的质谱图中，质荷比为92 的峰归属于
D．由
与
组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
【答案】B
【详解】A．
为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此
没有同分异构体，故A
项说法正确；
B．环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s 轨道更接近原子核，因
此杂化轨道的s 成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C-H 共价键的电
子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C-H 键长小于环己烷，键能更高，故B 项说法错误；
C．
带1 个单位电荷，其相对分子质量为92，因此其质荷比为92，故C 项说法正确；
D．当阴阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，故D
项说法正确；
综上所述，错误的是B 项。
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3．（2021·湖南·高考真题）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条
“绿色”合成路线：
下列说法正确的是
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与
溶液反应有
生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C
【详解】A.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，
故A 错误；
B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B
错误；
C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C 正确；
D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4 个原子形成四面体结构，因此所
有碳原子不可能共平面，故D 错误；
答案选C。
4．（2025·湖南·高考真题）化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条
件)：
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是 、 。
(2)B 的结构简式是 。
(3)E 生成F 的反应类型是 。
(4)F 所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结构简
式是 、 (考虑立体异构)。
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是 。
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路
线 (无机试剂和溶剂任选)。
【答案】(1) (酮)羰基 碳碳双键 (2)
(3)氧化反应
(4)可能 (5)
(6)
(7)
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【详解】（1）结合A 的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键；
（2）由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）E→F 属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应；
（4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F 中所有的碳原子可能共面；
（5）B→C 的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G 是C 的同分异构体，且与C 官能团相
同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G 的结构简式为
、
(考虑顺反异构)；
（6）根据已知条件，
存在一系列的互变平衡，结合I 的结构简式可知，
可转换为
与C 发生加成反应后，得到的中间体H 的结构简式为
，再发
生取代反应，即可得到I；
（7）目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E 的过程，首先
发生异构化反应转
化为
，再和H2C=CH－CN 发生加成反应生成
，再发生水解反应生成
，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是
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。
5．（2023·湖南·高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化
合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 ；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G 所含官能团的名称为 、 ；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为 ；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计
以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2) 消去反应 加成反应
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(3) 碳碳双键 醚键
(4)
(5)
>
>
③①②
(6)4
(7)
【详解】（1）有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应生成有机物F，结合
有机物A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构式，即
。
（2）有机物F 转化为中间体时消去的是-Br 和
，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成
有机物G 时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成
反应。
（3）根据有机物G 的结构，有机物G 中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继续与HCl 反应生成有机物J，有机物J 的结构为
。
（5）对比三种物质，③中含有电负性较高的F 原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝
着-CF3方向转移，使-SO3H 基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的-CH3为推电子基团，使得整
个有机物的电子云朝着-SO3H 方向移动，使-SO3H 基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大
小为③>
>
①②。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，
这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
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。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的
对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴
反应生成
，再将
中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
48
