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第01 讲 有机化合物的结构特点与研究方法
目录
01 课标达标练
题型01 考查有机化合物的分类
题型02 考查有机化合物的系统命名法
题型03 考查有机化合物的表示方法
题型04 考查有机化合物中原子杂化方式
题型05 有机化合物共线共面问题
题型06 有机化合物手性碳原子和手性分子
题型07 同分异构体的判断及数目
题型08 限制条件下的同分异构体
题型09 有机化合物的分离提纯实验
题型10 有机化合物的波谱分析
02 核心突破练
03 真题溯源练
1
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01 考查有机化合物的分类
1. （2025•四川泸州•一模）由物质I 经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。
I 的名称是邻羟基苯甲酸
【答案】邻羟基苯甲酸
【详解】由结构简式可知Ⅰ中苯环为母体，含有羟基和羧基两种官能团，故它的名称为邻羟基苯甲酸。
2. 化合物
是一种取代有机氯农药DDT 的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为羟基、醛基
(写名称)，它属于脂环(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
【答案】 羟基、醛基 脂环
【详解】 由结构简式可知含有羟基和醛基两种含氧官能团，由于不含苯环，故它属于脂环化合物。
02 考查有机化合物的系统命名法
3. （2025·四川成都·二模）
的名称：2 ，
4 ，
6 - 三硝基甲苯
4. 写出下列有机物的名称。
(1)CH2==CHCH2Cl：3-
氯丙烯
。
2
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(2)
：1,2-
丙二醇
。
(3)
：对苯二甲酸。
(4)
：苯甲酰胺。
(5)
：3-
乙基
-1,3-
戊二烯
。
【答案】（1）3-氯丙烯；（2）1,2-丙二醇； （3）对苯二甲酸；
（4）苯甲酰胺； （5）3-乙基-1,3-戊二烯；
【解析】（1）主链三个碳，碳碳双键是官能团，3 号位有一个氯原子，故命名为3-氯丙烯
（2）主链三个碳，羟基是官能团，分别在1，2 号位，故命名为1,2-丙二醇
（3）以苯环为母体，羧基是官能团，两个羧基在对位，故命名为对苯二甲酸
（4）以苯环为母体，酰胺基是官能团，故命名为苯甲酰胺
（5）主链五个碳，碳碳双键是官能团，分别在1，3 号位，3 号位有一个乙基，
故命名为3-乙基-1,3-戊二烯
03 考查有机化合物的表示方法
5. 判断正误：
①（2025·四川达州·二模）醛基的电子式为：
（ √ ）
②（2025·四川乐山第一中学·二模）丙炔的键线式：
（ ◊ ）
③（2025·四川绵阳普明中学·二模）
的结构式：
（ ◊ ）
④（2025·四川遂宁射洪中学·二模）异戊烷的空间填充模型：
（ ◊ ）
【答案】①√ ②◊ ③◊ ④◊
3
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①醛基的结构简式为
，C 原子有一个单电子，电子式为
，故正确
②丙炔的三个碳原子在一条线上，故错误
③N 可以形成3 个共价键，则
的结构式为：
，故错误
④图示为异戊烷的球棍模型，不是空间填充模型，故错误
6. 下列化学用语正确的是( )
A．硝基苯的结构简式：
B．四氯化碳的空间填充模型：
C．聚丙烯的链节为—CH2CH2CH2—
D．葡萄糖的实验式：C6H12O6
【解析】A 项，以苯环为母体，硝基是官能团，故命名为硝基苯， A 正确；B 项，四氯化碳分子中氯原子
半径大于碳原子半径，B 错误；C 项，聚丙烯的链节为
，C 错误，葡萄糖的分子式为
C6H12O6，实验式为CH2O，D 错误。
04 考查有机化合物原子杂化方式
7. （2025•四川绵阳•二模）甲基麦冬黄烷酮是麦冬的主要活性成分，其结构如图。
该物质中有7 个碳原子的杂化方式为sp3
9. 在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如图。
4
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判断正误：N 原子杂化方式相同（ ◊ ）
【答案】◊
【解析】闭环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp2，N 原子杂化方式不相
同，故错误。
05 有机化合物共线共面问题
9.（2025•四川泸县五中•二模）玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼科手术，如晶
体植入，角膜移植和抗青光眼手术等。有机物M 是合成玻尿酸的重要原料，其结构如图所示。
判断正误：该分子中的所有原子可能在同一平面。（ ◊ ）
【答案】◊
10. 下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3 个碳原子在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．
中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
11.有机物
分子中最多有11 个碳原子在同一平面内，最多有6 个
原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有9 个。
【答案】 11 6 9
【解析】以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键
可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分
子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11 个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9 个碳原子在苯平面内。
由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5 个
碳原子和炔基上的1 个氢原子共线，即5＋1＝6。
5
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06 有机化合物手性碳原子和手性分子
12. （2025•四川内江•一模）维生素H 又称生物素，其结构简式如图所示。
该分子中含有3 个手性碳原子
【解析】如图分析
，含有3 个手性碳原子
13. 抗坏血酸(
)分子中有2 个手性碳原子
【解析】抗坏血酸(
)分子中有2 个手性碳原子(*标出)
07 同分异构体的判断及数目
14. （2025•四川德阳•一模）一定条件下，有机化合物X、Y 的转化关系如下
6
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X 的一氯代物有5 种，Y 的一氯代物有6 种(不考虑立体异构)
【解析】不考虑立体异构，X 的一氯代物有5 种
，Y 的一氯代物有6 种
15．分子式为C5H11Cl 的同分异构体有8 种(不考虑立体异构)。
【解析】 C5H12的碳骨架有3 种：
中有3 种不同化学环境的氢原子分别为①～③号碳上
所连的氢原子；
中有4 种不同化学环境的氢原子，分别为④～⑦号碳上所连的氢原子；
中四个甲基上氢原子完全相同，即只有一种氢原子，当氯原子分别取代①～⑧号碳原子所连氢
原子时，得到8 种一氯代物。
16．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7 种 B．8 种 C．9 种 D．10 种
【解析】分子式为C4H8Cl2的有机物可以采取“定一移一”法：
、
、
，
共有9 种。
17．计算分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有几种(不考虑立体异构)?
【解析】将分子按如下组合拆分：
①HCOO—与—C4H9形成的酯有1×4＝4 种；
②CH3COO—与—C3H7形成的酯有1×2＝2 种；
③C2H5COO—与—C2H5形成的酯有1×1＝1 种；
④C3H7COO—与—CH3形成的酯有2×1＝2 种。
则同分异构体的种类有4＋2＋1＋2＝9 种。
7
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08 限制条件下的同分异构体
18. （2025•四川成都•二模）奧美拉唑是一类苯并咪唑类质子泵抑制剂，用于消化性溃疡等疾病的治疗。
某实验室完成的合成方法如下：
写出满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式______。
①能与
发生显色反应
②含有苯环且苯环上只有两个取代基
③核磁共振氢谱中显示四组峰且峰面积比为6：2：2：1
【答案】
【解析】B 的同分异构体，能与
发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；含有苯环且苯环上只有两
个取代基；核磁共振氢谱中显示四组峰且峰面积比为6：2：2：1，说明分子中含有4 种不同环境的氢原子，
且个数比为6：2：2：1，符合条件的为
19.某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式。
①含有苯环；②属于酯类。
【答案】
、
、
、
8
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、
、
【解析】 审限定条件确定官能团或特殊基团→观察研究对象确定不饱和度→做减法，拆成碎片→重新组
装。
①甲酸某酯→
②乙酸某酯→
③苯甲酸某酯→
符合条件的同分异构体共有6 种。
09 有机化合物的分离提纯实验
20. （2025•四川乐山第一中学•二模）下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，不正确的是
A. 提纯粗苯甲酸，可以用重结晶法
B. 蒸馏时，冷却水从下口进，从上口出
C. 分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
D. 在进行蒸馏操作时，温度计的水银球应伸入液面下，便于测量温度
21. 常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中
的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃
25
50
80
100
溶解度/g
0.56
0.84
3.5
5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )
A．用水溶解后分液
B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作溶剂进行重结晶
D．用乙醇作溶剂进行重结晶
【解析】乙酰苯胺和氯化钠都是能溶于水的固体，溶于水后不分层，A 错误；氯化钠可分散在醇中形成胶
体，不能用过滤的方法分离， B 错误；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰
苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和
溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，C 正确；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，
氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，
D 错误。
故选：C
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10 有机化合物的波谱分析
22. （2025•四川德阳•二模）一定条件下，有机物X、Y 的转化关系如下图
的核磁共振氢谱有4 组峰，
的核磁共振氢谱有5 组峰。
23. 已知某有机物A 的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由其质谱图可以得知A 分子的相对分子质量为46
D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
【解析】由红外光谱可知，A 中至少含有C-O、C-H、O-H 三种不同的化学键，A 正确；由核磁共振氢谱可
知，其分子中含有三种不同的氢原子，B 正确；由质谱图可知最大质荷比即A 分子的相对分子质量，C 正确；
根据题述三个图分析可知，有机物A 有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，且无O—H，故D 错误。
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1．下列化学用语表示正确的是( )
A．羟基的电子式：
B．2-丁醇的键线式：
C.
的分子式：C4H8Br2
D．乙烯的结构简式：CH2CH2
【解析】羟基的电子式为
，故A 错误；
是2-丁醇的键线式，故B 正确；
的分子
式为C2H4Br2，故C 错误；乙烯的官能团为碳碳双键，结构简式为CH2===CH2，故D 错误。
2．下列有机化合物命名错误的是( )
【解析】该有机化合物的最长碳链有5 个碳，第3 个碳上有一个甲基，命名为3-甲基戊烷，选项A 错误；
为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯，选项B 正确；该有机化合物由乙酸与异丙醇酯化得到，名称为乙
酸异丙酯，选项C 正确；该有机化合物为丁酸中第3 个碳上的一个H 原子被溴原子取代所得，名称为3-溴
丁酸，选项D 正确。
3．下列叙述正确的是( )
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A．有机化合物
的核磁共振氢谱图中有4 组峰
B．
中有三种官能团
C．红外光谱法是用高能电子束轰击有机化合物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”
的某些特征谱分析有机化合物结构的方法
D．按系统命名法，化合物
的名称是2,3,4,4-三甲基己烷
【解析】该有机化合物分子不是对称结构，分子中氢原子所处化学环境均不相同，即分子中含有6 种不同
化学环境的氢，其核磁共振氢谱图中有6 组峰，A 错误；
中有羟基、羧基和
碳碳双键三种官能团，故B 正确；红外光谱是分子吸收红外光得到的图谱，信号峰的位置和强度与化合物
中化学键的振动频率有关，质谱法用高能电子束轰击有机化合物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根
据“碎片”的某些特征谱分析有机化合物结构的方法，C 错误；
中最长的碳
链含有6 个碳原子，从距离甲基最近的一端编号，其名称是2,3,4,4-四甲基己烷，D 错误。
4．(2024•重庆模拟)己烯雌酚是人工合成的雌激素物质。下列关于己烯雌酚说法错误的是( )
A．它的分子式是C18H20O2
B．在水中的溶解度较小
C．苯环上的一元取代物有4 种(不考虑立体异构)
D．共平面的碳原子最多有18 个
【解析】根据其结构可知，分子式为C18H20O2，A 不符合题意；由结构可知，官能团有酚羟基和碳碳双键，
故该物质在水中的溶解度较小，B 不符合题意；该物质分子中的苯环上只有2 种不同化学环境的H 原子，
因此苯环上的一元取代物只有2 种，C 符合题意；苯环与碳碳双键是平面结构，而碳碳单键可以旋转，故
共平面的碳原子最多有18 个，D 不符合题意。
5．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→ 确定实验式→ 确定分子式→ 确定分子结构。
12
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以下研究有机物的方法错误的是（ ）
A. 蒸馏法常用于分离互溶且沸点不同的液态有机物
B. 利用红外光谱仪可以区分乙醇和二甲醚
C. 质谱法通常用于测定有机物的相对分子质量
D. 重结晶法提纯固体有机物要选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中的溶解度随温度变化较大，易于除
去
【解析】蒸馏法常用于分离互溶且沸点不同的液体，A 正确；乙醇含O-H 键和C-O 键，二甲醚含C-O，但没
有O-H 键，可以区分，B 正确；通过质谱图中的最大质荷比可以确定有机物的相对分子质量，C 正确；重结
晶法提纯固体有机物要求被提纯物在溶剂中的溶解度受温度影响较大，便于析出，且杂质在此溶剂中的溶
解度随温度的变化不大，否则杂质会随着产物一起析出，不能达到提纯目的，D项错误。
6.有机物R的质谱图如图所示，经测定表明，分子中除苯环外不含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧
链，其中一个是— C2 H 5。符合此条件的烃R的结构有（ ）
A. 6 种
B. 9 种
C. 10 种
D. 12 种
【解析】由质谱图可知，该有机物的相对分子质量为162，分子中除苯环外不含有其他环状结构,则其为苯
的同系物,设该有机物中碳原子数为n，则有14 n−6=162,n=12，其中一个侧链是— C2 H 5,则另一个侧
链为— C4 H 9,— C4 H 9有4 种结构,与— C2 H 5
有邻、间、对3 种位置关系,故符合此条件的烃R 的结构有
12 种。
7.
【药物研发与学科知识结合】7−ACCA是合成头孢克洛的关键中间体，其结构如图所示。
下列说法不正确的是（ D ）
A. 该化合物的化学式为C7 H 7 N 2O3 SCl
B. 分子中有5 种不同化学环境的氢原子
C. 分子中含有2 个手性碳原子
D. 不存在分子中含有苯环的同分异构体
【解析】该物质的化学式为C7 H 7 N 2O3 SCl，A项正确；该分子为不对称分子，不同化学环境的氢原子有
5 种，
B
项正确；连接4 个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，如图所示：
，该
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分子中有2 个手性碳原子，C项正确；该分子的不饱和度为5，碳原子数为7，存在含有苯环的同分异构体，
D项错误。
1. （2024·广东卷）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳
珊瑚酸的说法不正确的是
A. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 能与氨基酸的氨基发生反应
C. 其环系结构中3 个五元环共平面
D. 其中碳原子的杂化方式有
和
【答案】C
【解析】
【详解】A．该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A 正确；
B．该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B 正确；
C．如图：
，图中所示C 为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3 个五元
环不可能共平面，故C 错误；
D．该物质饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D 正确；
故选C。
2. （2024·湖南卷）下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A.
分子是正四面体结构，则
没有同分异构体
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B. 环己烷与苯分子中
键的键能相等
C. 甲苯的质谱图中，质荷比为92 的峰归属于
D. 由
与
组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
【答案】B
【解析】
【详解】A．
为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此
没有同分异构体，故
A 项说法正确；
B．环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s 轨道更接近原子核，因此
杂化轨道的s 成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C-H 共价键的电子云
更偏向碳原子核，即苯分子中的C-H 键长小于环己烷，键能更高，故B 项说法错误；
C．
带1 个单位电荷，其相对分子质量
92，因此其质荷比为92，故C 项说法正确；
D．当阴阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，故D
项说法正确；
综上所述，错误的是B 项。
3. （2024·全国甲卷）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如
下所示。
下列叙述错误的是
A. PLA
碱性条件下可发生降解反应
B. MP 的化学名称是丙酸甲酯
C. MP 的同分异构体中含羧基的有3 种
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D. MMA 可加聚生成高分子
【答案】C
【解析】
【详解】A．根据PLA 的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，
含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A 正确；
B．根据MP 的结果，MP 可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B 正确；
C．MP 的同分异构体中，含有羧基的有2 种，分别为正丁酸和异丁酸，C 错误；
D．MMA 中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子
，D 正确；
故答案选C。
4. （2024·重庆卷）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X 和Y 是该精油中的两种化学成分。下列说法错误
的是
A. X 存在2 个手性碳原子
B. X 的脱水产物中官能团种类数大于2
C. Y 不存在顺反异构体
D. Y 在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
【答案】B
【解析】
【详解】A．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图
，X 中含有2 个手性碳原子，故A 正
确；
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B．X 中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为
，只有碳碳双键这一种官能团，故B 错误；
C．Y 分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2 个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C 正确；
D．Y 在酸性条件下的水解产物为HCOOH、
，HCOOH 含羧基属于羧酸、
含羟基属
于醇，故D 正确；
故选：B。
5．（2023·湖北卷）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式
如图。下列说法正确的是
A. 该物质属于芳香烃
B. 可发生取代反应和氧化反应
C. 分子中有5 个手性碳原子
D. 1mol 该物质最多消耗9molNaOH
【答案】B
【解析】
【详解】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A 错误；
B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，
即可以发生氧化反应，B 正确；
C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，
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标有“*”为手性碳，则一共有4 个手性碳，C 错误；
D．该物质中含有7 个酚羟基，2 个羧基，2 个酯基，则1 mol 该物质最多消耗11 molNaOH，D 错误；
故选B。
6．（2023·湖南卷）下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是
A. 重结晶法提纯苯甲酸：①②③
B. 蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥
C. 浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤
D. 酸碱滴定法测定NaOH 溶液浓度：④⑥
【答案】A
【解析】
【详解】A．粗苯甲酸中含有少量氯化钠和泥沙，需要利用重结晶来提纯苯甲酸，具体操作为加热溶解、
趁热过滤和冷却结晶，此时利用的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒，A 选项装置选择不合理；
B．蒸馏法需要用到温度计以测量蒸汽温度、蒸馏烧瓶用来盛装混合溶液、锥形瓶用于盛装收集到的馏分，
B 选项装置选择合理；
C．浓硫酸催化制乙烯需要控制反应温度为170℃，需要利用温度计测量反应体系的温度，C 选项装置选择
合理；
D．酸碱滴定法测定NaOH 溶液浓度是用已知浓度的酸液滴定未知浓度的碱液，酸液盛装在酸式滴定管中，
D 选项装置选择合理；
故答案选A。
7．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
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A. 可以发生水解反应
B. 所有碳原子处于同一平面
C. 含有2 种含氧官能团
D. 能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】
【详解】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A 说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香
蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B 说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2 种含氧官能团，C 说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D 说法正确；
综上所述，本题选B。
19
