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第 60 讲 有机化合物的分类、命名及研究方法
[复习目标] 1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团,能根据有机物的命名规则对常见
有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方
法。
考点一 有机物的分类
官能团 典型代表物
类别 通式
结构 名称 名称 结构简式
________________
(1)烷烃 - -
(链状烷烃)
____________
(2)烯烃
(单烯烃)
烃
________________
(3)炔烃
(单炔烃)
________________
(4)芳香烃 - -
(苯及其同系物)
饱和一卤代烃:
(5)卤代烃
________________
饱和一元醇:
(6)醇
________________
烃的衍生物
(7)酚 -
(8)醚 -
饱和一元醛:
(9)醛
____________(10)酮 -
饱和一元羧酸:
(11)羧酸
________________
饱和一元酯:
(12)酯
烃的衍生物 ________________
(13)胺 -
(14)酰胺 -
(15)氨基酸 -
1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃( )
2.官能团相同的有机物一定属于同一类物质( )
3.含有醛基的有机物不一定属于醛类( )
4.醛基的结构简式为“—COH”,碳碳双键可表示为“C==C”( )
5. 中含有醚键、醛基和苯环三种官能团( )
6.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类( )
7.Br-是溴代烃的官能团( )
8.有机物 、 、 中含有的官能团相同( )
一、有机物类别判断
1.下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A.CH==CH、 、 同属于脂肪烃
2 2
B. 、 、 同属于芳香烃
C.CH==CH、CH≡CH同属于烯烃
2 2
D. 、、 同属于环烷烃
2.下列物质的分类中,所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是( )
选项 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烃衍生物
(苯酚)
B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CHCOOH(乙酸)
3C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃
(苯甲醇)
3.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A.该物质含有3种官能团
B.该物质属于脂环烃
C.该物质不属于芳香族化合物
D.该物质属于烃的衍生物
二、官能团的辨识
4.化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的含氧官能团
为________________(写名称),它属于________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
5.[2021·全国乙卷,36(3)]D( )具有的官能团名称是________________________
___________________________________________________________________(不考虑苯环)。
6.某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为 ,其
分 子 中 含 有 的 官 能 团 分 别 为
______________________________________________________(写名称)。
考点二 有机物的命名
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法(2)系统命名法
[应用举例]
(1)新戊烷的系统命名为________________。
(2) 的系统命名为____________________。
2.含官能团有机物的系统命名
注意 卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合,即某
酸某酯。聚合物:在单体名称前面加“聚”。
[应用举例]
用系统命名法给下列有机物命名:
(1) :__________________________________________。
(2) :________________。
(3) :____________________________________________。
3.苯的同系物的命名(1)习惯命名:用邻、间、对。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号,以某个取代基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给
其他取代基编号。
[应用举例]
(1)
(2) 系统命名:__________。
1.戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷( )
2. 命名为2-甲基-2-戊烯( )
3. 命名为2-甲基-4-戊醇( )
4. 的名称为2-甲基-3-丁炔( )
5. 的名称为二溴乙烯( )
一、根据结构对有机物命名
1.写出下列有机物的名称。
(1) :________________________。
(2) :________________。
(3) :_________________________________________。
(4)CH ==CHCH Cl:____________。
2 2(5) :____________。
(6) :____________。
(7)CH OCH :________。
3 3
(8) :____________。
二、根据名称判断结构
2.根据有机物的名称书写结构简式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇:____________________________________________________。
(2)2,4,6-三甲基苯酚:_____________________________________________________。
(3)苯乙炔:______________________________________________________________。
(4)丙二醛:______________________________________________________________。
1.有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“,”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
考点三 研究有机化合物的一般步骤
1.研究有机化合物的基本步骤
2.有机物分子式的确定(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子
质量,进而确定其分子式。
3.分子结构的鉴定
(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法——波谱分析
①红外光谱
分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线,不同化学键或官能团的吸收频率
不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的
信息。
②核磁共振氢谱
③X射线衍射
1.碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH( )
4
2.CHCHOH与CHOCH 互为同分异构体,核磁共振氢谱相同( )
3 2 3 3
3.乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( )
4.用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构( )
5.燃烧法可确定有机物的分子结构( )
一、有机物的分离、提纯
1.物质分离和提纯的操作方法有多种,如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥
萃取、⑦分液等。如图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图,其中涉及的分离方法有(
)A.①②③④ B.②③④⑤
C.③④⑤⑥ D.⑤⑥⑦
2.(2023·湖北鄂东南高三校级联考)常温下,乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体,
20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g,在水中的溶解度如下表(注:氯化钠可分散在醇中形成
胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质,下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )
A.用水溶解后分液
B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶
D.用乙醇作溶剂进行重结晶
有机化合物分离及提纯方法的选择
二、有机物结构的波谱分析
3.(2023·沈阳模拟)下列说法正确的是( )
A. 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B.红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
4.已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示,下列说法错误的是(
)
A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46
D.综合分析化学式为C HO,则其结构简式为CH—O—CH
2 6 3 3
三、有机物分子式和结构的确定过程
5.扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药,对胃无刺激,副作用小。对扑热息痛进行结构
表征,测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题:
Ⅰ.确定分子式
(1)测定实验式
将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者
分别增重8.1 g和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中,在氧化铜/铜的作用下氧化
有机物中氮元素,测定生成气体的体积为 1.12 L(已换算成标准状况)。其实验式为
____________。
(2)确定分子式。
测得目标化合物的质谱图如下:其分子式为________________。
Ⅱ.推导结构式
(1)扑热息痛的不饱和度为____________。
(2)用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO 溶液,无明显变化;②加入FeCl 溶液,显紫色;③水解可以得到一种两性
3 3
化合物。
(3)波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图如下:
该有机化合物分子中存在: 、—OH、 、 。
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示,该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H
原子,其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。
(4)综上所述,扑热息痛的结构简式为______________________________________________。
1.判断下列物质中的官能团。
(1)[2023·全国乙卷,36(1)]A( )中含氧官能团的名称是____________。(2)[2023·新课标卷,30(3)]D( )中官能团的名称为________、________。
(3)[2023· 山 东 , 19(1) 节 选 ]D( ) 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为
________________。
(4)[2022·广东,21(1)]化合物Ⅰ( )的分子式为______,其环上的取代基是
________(写名称)。
(5)[2022· 全 国 甲 卷 , 36(5)]H( ) 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 是
________________________________________________________________________。
2.写出下列物质的名称。
(1)[2023·全国甲卷,36(1)]A( )的化学名称为________________。
(2)[2023·全国乙卷,36(3)]D( )的化学名称为________________。
(3)[2023·新课标卷,30(1)]A( )的化学名称是________________。
(4)[2022·河北,18(2)]B( )的化学名称为________________。
(5)[2022·全国乙卷,36(1)]A( )的化学名称是________________。
3.(2021·浙江6月选考,27)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素,相对分子质量为150)
样品置于燃烧器中充分燃烧,依次通过吸水剂、CO 吸收剂,燃烧产物被完全吸收。实验数
2据如下表:
吸水剂 CO 吸收剂
2
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答:
(1)燃烧产物中水的物质的量为_________mol。
(2)该有机物的分子式为__________________(写出计算过程)。
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