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有机合成与推断的考查题型比较固定,通常是以生产、生活中陌生有机化合物的合成工艺流程为载体考查有
机化学的核心知识,涉及常见有机化合物官能团的结构、性质及相互转化关系,涉及有机化合物结构简式的
确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等知识的考查。
有机信息题常以新材料、新科技为背景,考查有机化学的基础知识。这类题目新颖、陌生度高,新知识多以
信息的形式出现,但这类试题通常要求解答的问题并不难,特点是“起点高、落点低”。解决这类习题应首
先认真审题,分析整理给予信息,分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机化合物的关系,准确把
握解题突破口,在此基础上结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,有序进行正确推断。
通过有机合成与推断,可培养学生证据推理与模型认知、科学态度与社会责任的化学核心素养。
1.有机化合物官能团之间的演变关系
第41 讲 有机合成推断与合成路线设计
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考点一 有机合成与推断
重难点辨析
三年真题·两年模拟
重难点辨析
典型例题剖析
三年真题·两年模拟
1
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2.中学化学中常见的经典有机合成路线
(1)一元合成路线。
(2)二元合成路线。
(3)芳香化合物的合成路线。
①
②
3.有机推断题的突破口
(1)通过物理特征突破。
有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点,解题时可考虑通过物
理特征找到题眼。
(2)从反应条件突破。
反应条件
可能的有机化合物反应
浓硫酸,加热
①醇的消去反应 ②酯化反应
③苯的硝化反应
稀硫酸,加热
①酯的水解反应 ②二糖、多糖的水解反应等
NaOH 的水溶液,加热
①卤代烃的水解反应 ②酯的水解反应等
强碱的醇溶液,加热
卤代烃的消去反应
新制Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶
液,加热
醛基的氧化反应
酸性KMnO4溶液
①烯烃、炔烃的氧化反应
②某些苯的同系物的氧化反应
③醇、醛、苯酚的氧化反应
2
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O2、Cu(或Ag),加热
醇的催化氧化反应
H2、催化剂,加热
①烯烃、炔烃的加成反应 ②芳香烃的加成反应 ③
醛、酮还原为醇
特别注意:羧基、酯基、肽键中的碳氧双键不能加成
浓溴水或溴的CCl4溶液
①烯烃、炔烃的加成反应
②苯酚的取代反应
Cl2,光照
①烃的取代反应 ②
中侧链的取代反应
(3)从转化关系突破。
①连续氧化关系:
结
论
Ⅰ
A 为醇、B 为醛、C 为羧酸、D 为酯
结
论
Ⅱ
A、B、C 三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同
结
论
Ⅲ
A 分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2 个氢原子,即含—
CH2OH
结
论
Ⅳ
若D 能发生银镜反应, 则A 为CH3OH,B 为HCHO,C 为
HCOOH,D 为HCOOCH3
②重要的“三角”转化关系:
a.卤代烃在强碱的醇溶液中加热、醇在浓硫酸催化下加热均发生消去反应生成烯烃;
b.烯烃在一定条件下分别与HX(X 为卤素原子)、H2O 发生加成反应生成卤代烃、醇;
c.卤代烃在强碱的水溶液中发生取代反应生成醇,醇与HX 在酸性条件下发生取代反应生成卤代烃。
在有机推断中灵活运用以上转化关系,并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。
(4)从实验现象突破。
实验现象
结论
3
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使溴水退色
可能含碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟
基(产生白色沉淀)等
使酸性KMnO4溶液退色
可能含碳碳双键、碳碳叁键,也可能是苯的
同系物、醇、醛、酚等
遇FeCl3溶液显紫色
说明含酚羟基
加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热有砖红色沉淀生成,或加
入银氨溶液水浴加热有银镜出现
含有—CHO
加入Na,有H2产生
可能有—OH 或—COOH
加入NaHCO3溶液有气体放出
含—COOH
(5)根据相关数据确定官能团的数目。
①烃和卤素单质的取代:每取代1mol 氢原子,消耗1mol 卤素单质(X2)。
②
的加成:与H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物质的量比1∶1 加成。
③含—OH 有机化合物与Na 反应时:2mol—OH 生成1molH2。
④RCHO—
⑤物质转化过程中相对分子质量的变化:
a.RC H 2OH
M RCHO
M -2
RCOOH
M +14
b.RC H 2OH
M C H 3COOC H 2 R
M + 42
c.RCOOH
M
RCOOC H 2C H
M +28
3
(关系式中M 代表第一种有机化合物的相对分子质量)
在解有机合成与推断的题目时,有时仅用已学过的有机化合物的结构、性质进行解题,往往会出现“卡壳”
现象,这时充分利用题干中的新信息,是解题的另一关键要素,利用新信息解题时,不必记住新信息,只要看清新
信息反应的实质,如物质含有什么官能团,发生什么反应,然后对应找到题目中的物质,代入即可。
类型
举例
脱水
反应
+H2O
规律·方法·技巧·点拔
4
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+
+2H2O
+H2O
二氯代烃与Na 反应成
环
+2Na
+2NaCl
(3+2)环加成反应
CH3C≡C—E1+E2—CH
CH2
形成杂环化合物(制药)
环氧乙烷开环
+HBr
HO—CH2—CH2—Br
苯环支链碳α-H 取代
反应
+Cl2
+HCl
烯烃α-H 取代反应
CH3—CH
CH2+Cl2
ClCH2—CH
CH2+HCl
+HCl
羧酸α-H 卤代反应
RCH2COOH
增长碳链
2CH≡CH
CH2
CH—C≡CH
2R—Cl
R—R+2NaCl
R—MgBr
R—Cl
R—CN
R—COOH
CH3CHO
2CH3CHO
+R—Cl
+HCl
CH3CH
CH2+H2+CO
5
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2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2(Glaser 反应)
缩短碳链
+NaOH
RH+Na2CO3
R1CHO+
②RCH2OH―――――→CH3COOCH2R
③RCOOH――――→RCOOCH2CH3
如CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，
这是增加一个碳原子的常用方法。
如2CH3CH2CHO
典型例题剖析
6
