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第70 讲 有机合成与推断综合突破
[复习目标] 1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。2.分析
合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌
握推断未知有机物分子结构的技巧。
1．掌握典型有机物的转化关系及反应类型
2．官能团、反应类型的推断(详见第67 讲)
3．近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃
，取代反应
成环醚
，取代反应
双烯合成六元环
，加成反应
(2)苯环上引入碳链
芳香烃的烷基化
芳香烃的酰基化
(3)还原反应
硝基还原为氨基
酮羰基还原成羟基
1
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酯基还原成羟基
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
②
，取代反应
(6)卤代烃跟NaCN 溶液取代再水解可得到羧酸
CH3CH2Br――→CH3CH2CN――――→CH3CH2COOH
(7)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
――――→CH3CH2CHO＋
(8)羟醛缩合
1．(2023·全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水
肿的药物。L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
2
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已知：R—COOH――――→R—COCl―――――→R—CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是________________________________________________________。
(2)由A 生成B 的化学方程式为____________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)反应条件D 应选择__________(填标号)。
a．HNO3/H2SO4
b．Fe/HCl
c．NaOH/C2H5OH
d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是_______________________________________________。
(5)H 生成I 的反应类型为_________________________________________________。
(6)化合物J 的结构简式为_________________________________________________。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有__________种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1 的同分异构体结构简式为
_______________________________________________。
答案 (1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
3
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(2)
＋Cl2―――→
＋HCl (3)b (4)羧基 (5)消去反应 (6)
(7)d
解析 (1)有机物A 的结构简式为
，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯或2-硝基
甲苯。(3)有机物C 到E 的反应为还原反应，因此该反应的反应条件D 应为b。(5)有机物H
的酰胺处发生消去反应脱水得到氰基。(7)分子式为C7H6ClNO2且含有—Cl、—NO2两种官
能团的芳香同分异构体共有17 种，分别为
( 有机物B) 、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，除有机物B 外，其同分异构体的
4
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个数为16 个。
2．(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯
出发，针对二酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共
振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1 的结构简式为____________________。
(3)E 与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。
(4)G 的结构简式为________________________________________________________。
(5)已知：
，
H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一
种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为_______________________________________。
若经此路线由H 合成I，存在的问题有________________(填标号)。
a．原子利用率低
b．产物难以分离
c．反应条件苛刻
d．严重污染环境
答案 (1)π (2)7
(3)乙酸 丙酮
5
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(4)
(5)
ab
解析 (2)D 为(
)，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为
、
、
、
、
(D
自
身
)
、
、
、
共8 种，除去D 自身，还有7 种同分异构体。(3)E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
。(5)根据已知反应特征可知，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建
双环结构，主要产物为I(
)和J(
)。若经此路线由H 合成I，会
同时产生两种不饱和酮，二者互溶，难以分离，导致原子利用率低。
3．(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐
(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
6
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已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是__________。
(2)C 的结构简式为__________。
(3)写出由E 生成F 反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(4)E 中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G 生成H 的反应类型为__________。
(6)I 是一种有机物形成的盐，结构简式为____________________________________。
(7)在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。
a．含有一个苯环和三个甲基；
b．与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c．能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量
比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________。
答案 (1)3-氯丙烯
(2)
(3)
＋H2O (4)羟基、羧基 (5)取代
反应
7
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(6)
(7)10
、
解析 (1)A 属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯。(3)D 与30%Na2CO3反应后再酸化生成
E，E 在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F 不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F 中不
含羧基，F 的分子式为C11H10O2，F 在E 的基础上脱去1 个H2O 分子，说明E 发生分子内酯
化反应生成F。(5)结合G、J 的结构简式及H 的分子式知，H 的结构简式为
，
G 与SOCl2发生取代反应生成H。(6)I 的分子式为C8H4KNO2，I 是一种有机物形成的盐，再
结合J 的结构简式知，I 的结构简式为
。(7)由E 的结构简式知其分子式为
C11H12O3，不饱和度为6；E 的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中
O 原子的个数，说明含1 个羧基；能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1 个醛基；
若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有3 种位置；若3 个甲基在苯
环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有6 种位置；若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有1 种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10
种。
4．(2022·山东，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
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已知：Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cl――→PhOCH2Ph――→PhOH Ph—＝
Ⅱ.PhCOOC2H5＋
――→
――→
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Ph―――→
――→
R1，R2＝烷基
回答下列问题：
(1)A→B 反应条件为__________；B 中含氧官能团有__________种。
(2)B→C 反应类型为__________，该反应的目的是__________。
(3)D 结构简式为__________；E→F 的化学方程式为__________。
(4)H 的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有__________种。
(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的
路线。
答案 (1)浓硫酸，加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基
(3)CH3COOC2H5
＋
Br2―
―
―
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＋HBr
(4)6
(5)
―
―
―
→
―
―
―
―
―
―
→
――→
解析 由C 的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，
(A)
与乙醇共热发生酯化反应生成
(B)；在碳酸钾作用下B 与PhCH2Cl 发生
取代反应生成C ，C 与CH3COOC2H5(D) 发生信息Ⅱ反应最终生成
(E) ；在乙酸作用下E 与溴发生取代反应生成
(F)；一定条件下F 与(CH3)3CNHCH2Ph 发生取代反应生成
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(G)；G 在Pd-C 作催化剂作用下与氢气反应生成H。
(4)由H 的同分异构体中仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构可知，同分异构体的结构可
以视作
、
、
分子中
苯环上的氢原子被—NH2取代所得，所得结构分别有1、3、2 种，共有6 种。(5)由题给信息
可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备
的合成步骤为在碳酸钾作用下
与PhCH2Cl 发生取代反应生成
，
发生信息Ⅱ反应生成
，
在Pd-C 作催化剂作用下与氢气反应生成
，合成路线
见答案。
根据转化关系进行有机推断思路
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课时精练
1．(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的
合成路线如下。
已知：
①Bn 为
②
＋R3NH2―→
(R1为烃基，R2、R3为烃基或H)
回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的______________位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和______________(填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_________________________
________________________________________________________________________。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H 键的共有______________种。
(5)H→I 的反应类型为______________。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为
______________和______________。
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答案 (1)对 (2)羧基
(3)2
＋O2――→2
＋2H2O
(4)3 (5)取代反应
(6)
解析 (2)有机物C 在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羟基和羧基。(4)F
的同分异构体中不含有N—H，说明结构中含有
结构，又因红外光谱中显示有酚
羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，
有邻、间、对三种情况，
故有3 种同分异构体。(6)利用逆合成法分析，有机物N 可以与NaBH4反应生成最终产物，
类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，故有机物N 的结构简式为
，
有机物M 可以发生已知条件②所给的反应生成有机物N，说明有机物M 中含有C==O，结
合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的反应是羟基的催化氧化，有机
物M 的结构简式为
。
2．(2023·山东，19)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
――→
路线一：A(C7H6Cl2)――――→B(C7H3Cl2N)――→C――→D―――→E(C8H3F2NO2)――――――→
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G(
)
(1)A 的化学名称为______________( 用系统命名法命名) ；B→C 的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
D 中含氧官能团的名称为____________；E 的结构简式为____________。
路线二：H(C6H3Cl2NO3)――――→I――――――――→F ――――――→J――→G
(2)H 中有________种化学环境的氢，①～④属于加成反应的是__________(填序号)；J 中碳
原子的轨道杂化方式有____________种。
答案 (1)2,6- 二氯甲苯
＋2KF― ― ― →
＋2KCl 酰胺基
(2)2 ②④ 3
解析 (1)A 为
，系统命名为2,6-二氯甲苯；B 与KF 发生取代反应生成C，化
学方程式为
＋2KF―――→
＋2KCl；D 为
，含
氧官能团为酰胺基。(2)H 为
，由结构特征可知，含有2 种不同化学
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环境的氢；I
为
，H→I
为还原反应，F
为
，I→F 为加成反应，F→J 发生类似路线一中D→E 反应；J
为
，J→G 为加成反应；J 中C 原子的杂化方式有
sp、sp2、sp3三种。
3．(2023·湖南，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成
该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为________________________________________________________。
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是__________________、__________________。
(3)物质G 所含官能团的名称为__________________、__________________。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为__________________。
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(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是__________________(写标号)。
①
②
③
(6)
( 呋喃) 是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除
H2C==C==CH—CHO 外，还有__________种。
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反
应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
答案 (1)
(2) 消去反应 加成反应 (3) 醚键 碳碳双键 (4)
(5)③>①>② (6)4
(7)
――→
――→
解析 (4)根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继续与HCl 反应生成有机物J(
)。(5)—CH3是推
电子基团，使磺酸基团酸性减弱，—CF3是吸电子基团，使磺酸基团酸性增强。(6)呋喃是一
种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这
样的同分异构体共有4 种，分别为CH3－C≡C－CHO、CH≡C－CH2－CHO、
、
。
4．(2023·北京，17)化合物P 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
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已知：
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是____________________________________
________________________________________________________________________。
(2)D 中含有的官能团是___________________________________________________。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C—H 键极性强，易断裂，原因是__________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是
________________________________________________________________________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和Cu 催化条件下，J 不能被O2氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。L 的结构简式是
________________________________________________________________________。
(6)已知：
，依据D→E 的原理，L 和M 反应得到了P。M 的结构
简式是________________________________________________________________________。
答案 (1)CH2BrCOOH＋CH3CH2OHCH2BrCOOCH2CH3＋H2O (2)醛基 (3)①羰基为
强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H
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键极性增强 ②
(4)ac (5)
(6)
解析 (2)D 的结构简式为
，含有的官能团为醛基。(3)②2-戊酮的羰基相邻的两个碳
原子上均有C—H，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示
，1 号碳原子
上的C—H 断裂与苯甲醛的醛基加成得到E,3 号碳原子上的C—H 也可以断裂与苯甲醛的醛
基加成得到副产物
。(4)F 的结构简式为
，存在顺反异构体，a
项正确；J 的结构简式为
，K 中含有酮羰基，J 中不含有酮羰基，二者不
互为同系物，b 项错误；J 中与羟基直接相连的碳原子上无H 原子，在加热和Cu 催化条件下，
J 不能被O2氧化，c 项正确。
5．(2023·河北模拟预测)有机物J 是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成
路线如图所示。
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________。A→B 的反应类型为________。
(2)C 的结构简式为________。D 中官能团的名称为________。
(3)写出反应I→J 的化学方程式：__________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)I 的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其
中核磁共振氢谱有4 组峰的结构简式为_______________________________________
___________________________________________________________(任写一种)。
①与I 具有相同的官能团；②苯环上有两个取代基。
(5)参照上述路线，设计以CH2==C(CH3)2为原料合成
的路线(其他试剂任选)。
答案 (1)丙烯 取代反应
(2)ClCH2CH2CH2Cl 羟基
(3)
＋CH3OH
＋
H2O
(4)15
、
、
、
、
(任写一种即可)
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(5)CH2==CCH32――→
――――→
―――→
―――→
―――→
解析 (2) 根据E 的结构简式、C→D→E 的反应条件、C 的分子式，可知D 为
HOCH2CH2CH2OH、C 为ClCH2CH2CH2Cl。D 中官能团的名称为羟基。
(4)I 的同分异构体与I 具有相同的官能团，则有碳碳双键、羧基、碳氯键，苯环上有两个取
代基，可以为—Cl 和—CCl==CHCOOH、—Cl 和—CH==CClCOOH、—Cl 和、—COOH 和
—CCl==CHCl、—COOH 和—CH==CCl2，共5 种情况，两个不同取代基在苯环上有邻、间、
对3 种位置关系，则共有15 种满足条件的同分异构体。核磁共振氢谱有4 组峰，则有4 种
不同化学环境的H 原子，符合条件的同分异构体为、、、、。
20
