文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
第64 讲 醛、酮
[复习目标] 1.掌握醛、酮的结构与性质。2.了解醛、酮在有机合成中的应用。
考点一 醛、酮概述
1．醛、酮的概念
物质
概念
表示方法
醛
由烃基
( 或氢原子
) 与醛基相连而构成的化合物
RCHO
酮
羰基与两个烃基相连的化合物
2.醛的分类
醛
3．饱和一元醛、酮的通式
饱和一元醛的通式：CnH2nO(
n ≥
1)
，饱和一元酮的通式：CnH2nO(
n ≥
3)
，分子式相同的醛和
酮互为同分异构体。
4．几种重要的醛、酮
物质
主要物理性质
用途
甲醛(蚁醛)(HCHO)
无色、有强烈刺激性气味的气体，易
溶于水，其水溶液称福尔马林，具有
杀菌、防腐性能
化工原料，它的水溶
液可用于消毒和制作
生物标本
乙醛(CH3CHO)
无色、具有刺激性气味的液体，易挥
发，能与水、乙醇等互溶
化工原料
苯甲醛(
)
有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏
仁油
制造染料、香料及药
物的重要原料
丙酮(
)
无色透明液体，易挥发，能与水、乙
醇等互溶
有机溶剂和化工原料
思考 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
答案 由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
1．凡是含有醛基的有机物都是醛( )
2．乙醛分子中的所有原子都在同一平面内( )
3．乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶( )
4．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛( )
5．苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上( )
6．丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂( )
7．环己酮(
)的一氯代物有3 种(不包含立体异构)( )
答案 1.× 2.× 3.× 4.× 5.√ 6.× 7．√
一、醛、酮的命名与物理性质
1．下列叙述正确的是( )
A．甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体
B．
的化学名称是2-甲基丙醛
C．蜜蜂传递警戒信息的激素中含有
，其化学名称是2-己酮
D．苯甲醛是具有杏仁气味的无色气体
答案 B
解析 通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮则是液体，A 错误；
主链
上有3 个C，从醛基开始编号，甲基在2 号位，名称为2-甲基丙醛，B 正确；
主
链上有7 个C，羰基在2 号位，化学名称是2-庚酮，C 错误；苯甲醛为无色液体，具有苦杏
仁气味，D 错误。
二、醛、酮的同分异构体的判断与书写
2．按要求写出分子式为C5H10O 的同分异构体，并用系统命名法命名。
(1)属于醛类的：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________。
(2)属于酮类的：
①________________________________________________________________________；
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
答案 (1)①CH3CH2CH2CH2CHO 戊醛
②
3-甲基丁醛
③
2-甲基丁醛
④
2,2-二甲基丙醛
(2)①
2-戊酮
②
3-甲基-2-丁酮
③
3-戊酮
3．化合物B(
)的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填
字母)。
a．含苯环的醛或酮
b．不含过氧键(—O—O—)
c．核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1
A．2 个 B．3 个 C．4 个 D．5 个
答案 C
解析 由题给信息知B 的同分异构体为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：
、
、
、
，故有4 种。
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
考点二 醛、酮的化学性质
1．醛、酮的加成反应
(1)催化加氢(还原反应)
CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH，
＋H2――→
。
(2)与含极性键的分子加成
通式：
＋A—B ―――→
。
写出乙醛、丙酮分别与HCN 加成的化学方程式：
①CH3CHO＋HCN――→
；
②
＋HCN――→
。
2．醛的氧化反应
(1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式
①银镜反应
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
②与新制的Cu(OH)2的反应
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
(2)醛基的检验
与新制的银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应
实验操作
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，
然后边振荡试管边逐滴滴入
2%
氨水，使最初
产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴
入3 滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温
热
在试管中加入2 mL
10%NaOH
溶液
，加入5 滴
5%CuSO4 溶液，得到新制的
Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL
乙醛溶液，加热
实验现象
产生光亮的银镜(1 mol RCHO～2 mol Ag)
产生砖红色沉淀(1 mol
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
RCHO～1 mol Cu2O)
注意事项
①试管内部必须洁净；
②银氨溶液要随用随配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④乙醛用量不宜太多，一般3～5 滴
①配制Cu(OH)2悬浊液时，
所用的NaOH 溶液必须过
量；
②Cu(OH)2悬浊液要随用随
配，不可久置；
③反应液直接加热煮沸
1．在银氨溶液配制过程中，溶液pH 增大( )
2．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等( )
3．用溴水可以检验CH2==CH—CHO 中的醛基( )
4．酮类物质只能发生还原反应，不能发生氧化反应( )
5．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
6．在酸性条件下，乙醛能与新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀( )
答案 1.√ 2.× 3.× 4.× 5.× 6.×
一、醛、酮的化学性质
1．1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA 溶液对禽流感、口蹄疫等
疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( )
A．戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5 种(不考虑立体异构)
B．1 mol 戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol 银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4 种同分异构体(不考虑立体异构)
答案 D
解析 戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有4 种，所以
戊二醛有4 种同分异构体；戊二醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1 mol 戊二醛与足量的银氨
溶液反应，最多可得4 mol 银。
2．1 mol HCHO 与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应最多能产生_________mol Ag，
写出有关反应的化学方程式：___________________________________。
答案 4 HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH――→(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O
二、醛基的检验
3．某同学用1 mL 2 mol·L－1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH 溶液混合，然后加入
0.5 mL 4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未见砖红色沉淀，实验失败的主要原因是( )
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
A．乙醛量太少
B．硫酸铜的量少
C．NaOH 的量少
D．加热时间不够
答案 C
解析 用新制的Cu(OH)2检验醛基，必须在碱性环境下。而本题中：n(CuSO4)＝n(NaOH)＝
0.002 mol。根据：CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋ Na2SO4可知CuSO4过量而NaOH 不足，
所以实验失败。
4．有机物A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为
，下列检验A 中官
能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水
答案 D
解析 先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO 均被氧化，不能检验，故A 项错误；先
加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO 被氧化，不能检验，B 项错误；若先加银氨溶液，
可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，无法确定有机物A 中是否含有碳碳双
键，C 项错误；先加入新制氢氧化铜，加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳
碳双键，故D 项正确。
三、醛、酮的加成反应在有机合成中的应用
5．贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是(
)
A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面
B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 A
解析 Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故A 错误；Ⅱ含有碳
碳双键，可以发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C 正确；Ⅱ、Ⅲ都含有碳
碳双键，可与溴发生加成反应，故D 正确。
6．已知两个醛分子在NaOH 溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
CH3CHO＋CH3CHO――→
肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要
是按如下路线合成：
已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下
醛醛加成反应。请回答：
(1)肉桂醛F 的结构简式为_______________________________________________________；
E 中含氧官能团的名称为________________。
(2)写出下列转化的化学方程式：
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
写出有关反应的类型：①________，④______。
(3)符合下列要求的E 物质的同分异构体有________种(苯环上有两个处于对位的取代基，其
中有一个是甲基，且属于酯类)。
答案 (1)
羟基、醛基
(2)2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O
＋NaOH――→
＋NaCl 加成反应 氧化反应 (3)3
解析 通过反应条件和信息可知，A 为CH3CH2OH ，B 为CH3CHO ，C 为苯甲醇(
) ，D 为苯甲醛(
) ，E 为
，F 为
。(3)苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属
于酯类，符合条件的同分异构体有3 种，分别为
、
和
。
羟醛缩合反应规律
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
1．(2023·湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
(R 为烃基或氢)
酮式 烯醇式
A．HC≡CH 能与水反应生成CH3CHO
B.
可与H2反应生成
C．
水解生成
D.
中存在具有分子内氢键的异构体
解析 水与CH≡CH 发生加成反应生成CH2==CHOH，烯醇式的CH2==CHOH 不稳定转化
为酮式的乙醛，A 不符合题意；3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子未形成双键，不会发
生烯醇式与酮式互变异构，B 符合题意；
水解生成
和
CH3OCOOH，
可以发生互变异构转化为
，C 不符合题意；
可以发生
互变异构转化为
，即可形成分子内氢键，D 不符合题意。
2．(2023·山东，12)有机物X→Y 的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
答案 C
解析 X 含有碳碳双键和醚键，Y 含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能
团或化学键的吸收峰，A 正确；X 分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，
故除氢原子外，X 中其他原子可能共平面，B 正确；Y 的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳
双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y 的同分异构体：
CH3CH==CHCH(CH3)CHO 、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO 、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO 、
CH2==CHCH2CH(CH3)CHO 和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO，共有5 种(不考虑立体异构)，C
错误；由题干信息可知，类比上述反应，
的异构化产物为
，含有碳碳双键
和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D 正确。
3．(2022·全国甲卷，8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶
Q10的说法正确的是( )
A．分子式为C60H90O4
B．分子中含有14 个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
答案 B
解析 由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A 错误；由该物质的结构简式可知，
键线式端点代表甲基，10 个重复基团的最后一个连接H 原子的碳是甲基，故分子中含14 个
甲基，B 正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和
与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子可以在同一平面上，C 错
误；分子中有碳碳双键和酮羰基，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D
错误。
课时精练
1．下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是( )
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
A．
B．
C．CH2==CH—CHO
D．
答案 B
2．下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是( )
A．CH3CHO＋HCN――→
B．CH3CHO＋NH3―――→
C．CH3CHO＋CH3OH―――→
D．
＋H2――→
答案 C
解析 A 项，CH3CHO 与HCN 发生加成反应，H 原子加在醛基带负电荷的O 原子上，—CN
加在不饱和碳上，生成
，故A 正确；同理，CH3CHO 与NH3发生加成反应
生成
，故B 正确；CH3CHO 与CH3OH 发生加成反应生成
，故C 错误；丙酮与氢气发生加成反应生成2-丙醇，故D 正确。
3．下列关于银镜反应实验的说法正确的是( )
A．所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净
B．银氨溶液可现用现配，也可久置再用
C．配制银氨溶液时，在氨水中加入少量 AgNO3溶液即可
D．此实验可在酒精灯火焰上直接加热
答案 A
解析 油脂在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜实验准备洁净试管时，可用碱液煮沸
试管后再洗净，故A 正确；银氨溶液久置会析出爆炸性沉淀物，必须现用现配，故B 错误；
在一支洁净的试管中加入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀刚好溶解
为止，得到的无色溶液称为银氨溶液，故C 错误；水浴加热使反应容器内试剂受热均匀，
且易于控制反应温度，直接加热受热不均匀且温度太高，银镜反应需水浴，故D 错误。
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
4．长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视
黄醛结构相似的维生素A 常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是( )
A．视黄醛的分子式为C20H28O
B．视黄醛与乙醛互为同系物
C．一定条件下，维生素A 可被氧化生成视黄醛
D．视黄醛和维生素A 可用银氨溶液鉴别
答案 B
解析 视黄醛分子与乙醛分子中含有的官能团种类不同，所以不互为同系物，故B 错误；
维生素A 中含有—CH2OH，能被氧化为—CHO，则一定条件下，维生素A 可被氧化生成视
黄醛，C 正确。
5．α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B．1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成
C．α-鸢尾酮能发生银镜反应
D．α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
答案 C
解析 α-鸢尾酮的结构中含有1 个六元环、2 个碳碳双键和1 个碳氧双键，不饱和度为4，
故其某种同分异构体中可含1 个苯环，若羟基与苯环相连，则为酚，A 正确；α-鸢尾酮含有
2 个碳碳双键和1 个酮羰基，故1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成，B 正确；酮羰基不能
发生银镜反应，C 错误；α-鸢尾酮加氢后得到醇：
，通过醇的消去反应得到烯烃：
或
，烯烃加氢后得到
，D 正确。
6．企鹅酮(
)可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法错误的是( )
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可发生取代反应
C．1 mol 企鹅酮转化为C10H21OH 需消耗3 mol H2
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
D．所有碳原子一定不可能共平面
答案 C
解析 企鹅酮中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正确；甲基碳原子上可发生取
代反应，B 正确；1 mol 企鹅酮含2 mol 碳碳双键和1 mol 酮羰基，都能和H2加成，加成产
物为C10H19OH，需消耗3 mol H2，C 错误；环上有一个碳原子连有两个甲基，这个碳原子以
碳碳单键和四个碳原子相连，所有碳原子一定不可能共平面，D 正确。
7．(2023·南通统考一模)首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldol 反应如下：
下列说法正确的是( )
A．X 分子中σ 键和π 键数目之比为3∶1
B．Y 的名称为3-硝基苯甲醛
C．Z 不能发生消去反应
D.
存在对映异构现象
答案 D
解析 单键均为σ 键，双键中含有1 个σ 键、1 个π 键，X 分子中σ 键和π 键数目之比为
9∶1，A 错误；Y 的名称为4-硝基苯甲醛，B 错误；Z 中羟基碳的相邻碳上有氢，能发生消
去反应，C 错误；
分子中含有手性碳原子，存在对映异构现象，D 正确。
8．醛(酮)中与
直接相连的C 上的H 与另一分子醛(酮)的
加成后生成羟基醛
(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉丙酮(MO)的路线如下。
＋
――→
――→
异丙叉丙酮MO
下列说法不正确的是( )
A．MO 不存在顺反异构体
B．②的反应类型为消去反应
C．HCHO 和CH3CHO 的混合物按①中原理反应，最多得到3 种羟基醛
D．在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链
答案 C
解析 MO 碳碳双键左边的碳原子连有两个相同的—CH3基团，故无顺反异构体，A 正确；
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
②为分子内脱水生成不饱和碳碳双键的消去反应，B 正确；HCHO 和CH3CHO 的混合物按
①中原理反应，可得到CH2(OH)CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO 2 种羟基醛，C 错误。
9．阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体，其结构如图所示。下列关于阿克拉酮性质的
描述正确的是( )
A．阿克拉酮的分子式为C22H23O8
B．分子中含有4 个手性碳原子
C．该分子一定条件下能发生取代、氧化、消去反应
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗5 mol NaOH
答案 C
10．一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛：
――→
肉桂醛 苯甲醛
下列说法错误的是( )
A．肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应
B．肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯甲醛分子的所有原子可能共平面
D．肉桂醛与苯甲醛互为同系物
答案 D
解析 肉桂醛中苯环上能发生取代反应，碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键
能发生聚合反应，A 正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4
溶液褪色，B 正确；苯环为平面结构，醛基为平面结构，两者通过单键相连，所有原子可能
共平面，C 正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者不互为同系物，D 错误。
11．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示：
＋HOCH2CH2OH―→
(环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是( )
A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应
C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5 种(不考虑立体异构)
D．环己酮分子中所有碳原子共平面
答案 B
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
解析 由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩
聚反应，故A 错误；环己酮燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于
还原反应，故B 正确；由结构简式可知，环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4 种氢原
子，则一氯代物有4 种，故C 错误；由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和
碳原子的空间结构为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D 错误。
12．已知2RCH2CHO――――→RCH2CH==CRCHO。水杨酸酯E 为紫外线吸收剂，可用于配制
防晒霜。E 的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%，则A 的分子式为________；结构分析显示A 只有
一个甲基，A 的名称为________。
(2)B
能与新制
Cu(OH)2
发生反应，该反应的化学方程式为
_______________________________
_______________________________________________________________________________
。
(3)C 有________种官能团；若一次取样，检验C 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所
用试剂：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)第③步的反应类型为________；D 所含官能团的名称为________。
(5)第④步的反应条件为________；写出E 的结构简式：_______________________________。
答案 (1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O (3)2 银
氨溶液、稀盐酸、溴水 (4) 还原反应( 或加成反应) 羟基 (5) 浓硫酸、加热
解析 (1)一元醇A 分子中含有一个氧原子，氧的质量分数约为21.6%，所以该一元醇的相
对分子质量为≈74。饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O,14n＋2＋16＝74，解得n＝4，所以A 的
分子式为C4H10O，只含有一个甲基，则其结构为CH3CH2CH2CH2OH，名称为1-丁醇或正丁
醇。(2)1-丁醇催化氧化为B(CH3CH2CH2CHO)。(3)1-丁醛在NaOH 水溶液中加热发生已知信
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
息反应得到C：CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO。在C 中含有碳碳双键和醛基2 种官能团。若
检验C 中所含官能团，应该先加入银氨溶液检验醛基，然后加入稀盐酸酸化，用溴水来检
验碳碳双键。(4)C 的相对分子质量为126，D 的相对分子质量为130，则C→D 是将
CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO 催化加氢还原为CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH，故第③步
的反应类型为还原反应或加成反应，D 所含官能团的名称为羟基。
13．化合物F 是一种食品保鲜剂，可按如图途径合成：
已知：RCHO＋CH3CHO――――→RCH(OH)CH2CHO。
试回答：
(1)A 的化学名称是________，A→B 的反应类型是________。
(2)B→C 反应的化学方程式为______________________________________________________
_______________________________________________________________________________
。
(3)C→D 所用试剂和反应条件分别是______________________________________________。
(4)E 的结构简式是_____________________________________________________________。
F 中官能团的名称是_____________________________________________________________。
(5)连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D 的同分异构体中，只有一个环的芳香
族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5 组峰，峰面积之比
为
2∶1∶2∶2∶1
的
同
分
异
构
体
的
结
构
简
式
为
_________________________________________
_______________________________________________________________________________
。
(6)写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)。
答案 (1)对二甲苯 取代反应
(2)
＋NaOH――→
＋NaCl
(3)O2/Cu 或Ag，加热
(4)
碳碳双键、醛基
(5)8
、
(6)CH3CH2OH――→CH3CHO―――――→
――→CH3CH==CHCHO
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
解析 由题给信息结合F 的结构简式可知E 为
，则D 为
，
C
为
，
由
此
可
知
B
为
，A 为对二甲苯。(5)D 为
，对应的同分异构
体如含有2 个取代基，可以为—CH3、—CHO，则有邻、间2 种，也可以为—CH==CH2、
—OH，有邻、间、对3 种，如含有1 个取代基，可以为
或—CH2CHO 或—O—
CH==CH2，则D 的同分异构体有8 种。(6)以乙醇为原料制备2-丁烯醛，乙醇可先氧化生成
乙醛，乙醛发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO ，然后发生消去反应可生成
CH3CH==CHCHO，合成路线见答案。
16
