文档内容
第 64 讲 醛、酮
[复习目标] 1.掌握醛、酮的结构与性质。2.了解醛、酮在有机合成中的应用。
考点一 醛、酮概述
1．醛、酮的概念
物质 概念 表示方法
醛 由 烃基 ( 或氢原子 )与醛基相连而构成的化合物 RCHO
酮 羰基与两个烃基相连的化合物
2.醛的分类
醛
3．饱和一元醛、酮的通式
饱和一元醛的通式：C H O( n ≥ 1) ，饱和一元酮的通式：C H O( n ≥ 3) ，分子式相同的醛和
n 2n n 2n
酮互为同分异构体。
4．几种重要的醛、酮
物质 主要物理性质 用途
无色、有强烈刺激性气味的气体，易 化工原料，它的水溶
甲醛(蚁醛)(HCHO) 溶于水，其水溶液称福尔马林，具有 液可用于消毒和制作
杀菌、防腐性能 生物标本
无色、具有刺激性气味的液体，易挥
乙醛(CHCHO) 化工原料
3
发，能与水、乙醇等互溶
有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏 制造染料、香料及药
苯甲醛( ) 仁油 物的重要原料
无色透明液体，易挥发，能与水、乙
有机溶剂和化工原料
丙酮( ) 醇等互溶
思考 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
答案 由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。1．凡是含有醛基的有机物都是醛( )
2．乙醛分子中的所有原子都在同一平面内( )
3．乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶( )
4．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛( )
5．苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上( )
6．丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂( )
7．环己酮( )的一氯代物有3种(不包含立体异构)( )
答案 1.× 2.× 3.× 4.× 5.√ 6.× 7．√
一、醛、酮的命名与物理性质
1．下列叙述正确的是( )
A．甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体
B． 的化学名称是2-甲基丙醛
C．蜜蜂传递警戒信息的激素中含有 ，其化学名称是2-己酮
D．苯甲醛是具有杏仁气味的无色气体
答案 B
解析 通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮则是液体，A错误； 主链
上有3个C，从醛基开始编号，甲基在2号位，名称为2-甲基丙醛，B正确； 主
链上有7个C，羰基在2号位，化学名称是2-庚酮，C错误；苯甲醛为无色液体，具有苦杏
仁气味，D错误。
二、醛、酮的同分异构体的判断与书写
2．按要求写出分子式为C H O的同分异构体，并用系统命名法命名。
5 10
(1)属于醛类的：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________。
(2)属于酮类的：
①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
答案 (1)①CHCHCHCHCHO 戊醛
3 2 2 2
② 3-甲基丁醛
③ 2-甲基丁醛
④ 2,2-二甲基丙醛
(2)① 2-戊酮
② 3-甲基-2-丁酮
③ 3-戊酮
3．化合物B( )的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填
字母)。
a．含苯环的醛或酮
b．不含过氧键(—O—O—)
c．核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
答案 C
解析 由题给信息知B的同分异构体为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：
、 、 、
，故有4种。考点二 醛、酮的化学性质
1．醛、酮的加成反应
(1)催化加氢(还原反应)
CHCHO＋H――→CHCHOH，
3 2 3 2
＋H――→ 。
2
(2)与含极性键的分子加成
通式： ＋A—B ―――→ 。
写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式：
①CHCHO＋HCN――→ ；
3
② ＋HCN――→ 。
2．醛的氧化反应
(1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式
①银镜反应
CHCHO＋2[Ag(NH)]OH――→CHCOONH＋2Ag↓＋3NH ＋HO。
3 3 2 3 4 3 2
②与新制的Cu(OH) 的反应
2
CHCHO＋2Cu(OH) ＋NaOH――→CHCOONa＋Cu O↓＋3HO。
3 2 3 2 2
(2)醛基的检验
与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO 溶液， 在试管中加入2 mL
3
然后 边振荡试管边逐滴滴入 2% 氨水，使最初 10% NaOH 溶液 ，加入5滴
实验操作 产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴 5%CuSO 溶液，得到新制的
4
入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温 Cu(OH) ，振荡后加入0.5 mL
2
热 乙醛溶液，加热
实验现象 产生光亮的银镜(1 mol RCHO～2 mol Ag) 产生砖红色沉淀(1 molRCHO～1 mol Cu O)
2
①配制Cu(OH) 悬浊液时，
2
①试管内部必须洁净； 所用的NaOH溶液必须过
②银氨溶液要随用随配，不可久置； 量；
注意事项
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ②Cu(OH) 悬浊液要随用随
2
④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴 配，不可久置；
③反应液直接加热煮沸
1．在银氨溶液配制过程中，溶液pH增大( )
2．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等( )
3．用溴水可以检验CH==CH—CHO中的醛基( )
2
4．酮类物质只能发生还原反应，不能发生氧化反应( )
5．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
6．在酸性条件下，乙醛能与新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀( )
答案 1.√ 2.× 3.× 4.× 5.× 6.×
一、醛、酮的化学性质
1．1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等
疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( )
A．戊二醛分子式为C HO，符合此分子式的二元醛有5种(不考虑立体异构)
5 8 2
B．1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体(不考虑立体异构)
答案 D
解析 戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有4种，所以
戊二醛有4种同分异构体；戊二醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1 mol戊二醛与足量的银氨
溶液反应，最多可得4 mol银。
2．1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应最多能产生_________mol Ag，
写出有关反应的化学方程式：___________________________________。
答案 4 HCHO＋4[Ag(NH)]OH――→(NH )CO＋4Ag↓＋6NH ＋2HO
3 2 4 2 3 3 2
二、醛基的检验
3．某同学用1 mL 2 mol·L－1的CuSO 溶液与4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入
4
0.5 mL 4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未见砖红色沉淀，实验失败的主要原因是( )A．乙醛量太少 B．硫酸铜的量少
C．NaOH的量少 D．加热时间不够
答案 C
解析 用新制的Cu(OH) 检验醛基，必须在碱性环境下。而本题中：n(CuSO )＝n(NaOH)＝
2 4
0.002 mol。根据：CuSO ＋2NaOH===Cu(OH) ↓＋ NaSO 可知CuSO 过量而NaOH不足，
4 2 2 4 4
所以实验失败。
4．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验A中官
能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水
答案 D
解析 先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，故A项错误；先
加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B项错误；若先加银氨溶液，
可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，无法确定有机物 A中是否含有碳碳双
键，C项错误；先加入新制氢氧化铜，加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳
碳双键，故D项正确。
三、醛、酮的加成反应在有机合成中的应用
5．贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是(
)
A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面
B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 A
解析 Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故 A错误；Ⅱ含有碳
碳双键，可以发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；Ⅱ、Ⅲ都含有碳
碳双键，可与溴发生加成反应，故D正确。
6．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：CHCHO＋CHCHO――→
3 3
肉桂醛F(分子式为C HO)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要
9 8
是按如下路线合成：
已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下
醛醛加成反应。请回答：
(1)肉桂醛F的结构简式为_______________________________________________________；
E中含氧官能团的名称为________________。
(2)写出下列转化的化学方程式：
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
写出有关反应的类型：①________，④______。
(3)符合下列要求的E物质的同分异构体有________种(苯环上有两个处于对位的取代基，其
中有一个是甲基，且属于酯类)。
答案 (1) 羟基、醛基
(2)2CH CHOH＋O――→2CHCHO＋2HO
3 2 2 3 2
＋NaOH――→ ＋NaCl 加成反应 氧化反应 (3)3
解析 通过反应条件和信息可知，A 为 CHCHOH，B 为 CHCHO，C 为苯甲醇(
3 2 3
) ， D 为 苯 甲 醛 ( ) ， E 为 ， F 为
。(3)苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属
于酯类，符合条件的同分异构体有 3 种，分别为 、
和 。
羟醛缩合反应规律1．(2023·湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
(R为烃基或氢)
酮式 烯醇式
A．HC≡CH能与水反应生成CHCHO
3
B. 可与H 反应生成
2
C． 水解生成
D. 中存在具有分子内氢键的异构体
解析 水与CH≡CH发生加成反应生成CH==CHOH，烯醇式的CH==CHOH不稳定转化
2 2
为酮式的乙醛，A不符合题意；3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子未形成双键，不会发
生烯醇式与酮式互变异构，B 符合题意； 水解生成 和
CHOCOOH， 可以发生互变异构转化为 ，C不符合题意； 可以发生
3
互变异构转化为 ，即可形成分子内氢键，D不符合题意。
2．(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
答案 C
解析 X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能
团或化学键的吸收峰，A正确；X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，
故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为C H O，则含醛基和碳碳
6 10
双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：
CHCH==CHCH(CH )CHO 、 CH==C(CH)CH(CH )CHO 、 CH==CHCH(CH )CHCHO 、
3 3 2 3 3 2 3 2
CH==CHCH CH(CH )CHO和CH==CHCH(CH CH)CHO，共有5种(不考虑立体异构)，C
2 2 3 2 2 3
错误；由题干信息可知，类比上述反应， 的异构化产物为 ，含有碳碳双键
和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。
3．(2022·全国甲卷，8)辅酶Q 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶
10
Q 的说法正确的是( )
10
A．分子式为C H O
60 90 4
B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
答案 B
解析 由该物质的结构简式可知，其分子式为C H O ，A错误；由该物质的结构简式可知，
59 90 4
键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含14个
甲基，B正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和
与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子可以在同一平面上，C错
误；分子中有碳碳双键和酮羰基，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D
错误。
课时精练
1．下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是( )A． B．
C．CH==CH—CHO D．
2
答案 B
2．下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是( )
A．CHCHO＋HCN――→
3
B．CHCHO＋NH ―――→
3 3
C．CHCHO＋CHOH―――→
3 3
D． ＋H――→
2
答案 C
解析 A项，CHCHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—CN
3
加在不饱和碳上，生成 ，故A正确；同理，CHCHO与NH 发生加成反应
3 3
生 成 ， 故 B 正 确 ； CHCHO 与 CHOH 发 生 加 成 反 应 生 成
3 3
，故C错误；丙酮与氢气发生加成反应生成2-丙醇，故D正确。
3．下列关于银镜反应实验的说法正确的是( )
A．所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净
B．银氨溶液可现用现配，也可久置再用
C．配制银氨溶液时，在氨水中加入少量 AgNO 溶液即可
3
D．此实验可在酒精灯火焰上直接加热
答案 A
解析 油脂在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜实验准备洁净试管时，可用碱液煮沸
试管后再洗净，故A正确；银氨溶液久置会析出爆炸性沉淀物，必须现用现配，故B错误；
在一支洁净的试管中加入少量的AgNO 溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀刚好溶解
3
为止，得到的无色溶液称为银氨溶液，故C错误；水浴加热使反应容器内试剂受热均匀，
且易于控制反应温度，直接加热受热不均匀且温度太高，银镜反应需水浴，故D错误。4．长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视
黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是( )
A．视黄醛的分子式为C H O
20 28
B．视黄醛与乙醛互为同系物
C．一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛
D．视黄醛和维生素A可用银氨溶液鉴别
答案 B
解析 视黄醛分子与乙醛分子中含有的官能团种类不同，所以不互为同系物，故B错误；
维生素A中含有—CHOH，能被氧化为—CHO，则一定条件下，维生素A可被氧化生成视
2
黄醛，C正确。
5．α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B．1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H 加成
2
C．α-鸢尾酮能发生银镜反应
D．α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
答案 C
解析 α-鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为4，
故其某种同分异构体中可含1个苯环，若羟基与苯环相连，则为酚，A正确；α-鸢尾酮含有
2个碳碳双键和1个酮羰基，故1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H 加成，B正确；酮羰基不能
2
发生银镜反应，C错误；α-鸢尾酮加氢后得到醇： ，通过醇的消去反应得到烯烃：
或 ，烯烃加氢后得到 ，D正确。
6．企鹅酮( )可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法错误的是( )
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可发生取代反应
C．1 mol企鹅酮转化为C H OH需消耗3 mol H
10 21 2D．所有碳原子一定不可能共平面
答案 C
解析 企鹅酮中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；甲基碳原子上可发生取
代反应，B正确；1 mol企鹅酮含2 mol碳碳双键和1 mol酮羰基，都能和H 加成，加成产
2
物为C H OH，需消耗3 mol H ，C错误；环上有一个碳原子连有两个甲基，这个碳原子以
10 19 2
碳碳单键和四个碳原子相连，所有碳原子一定不可能共平面，D正确。
7．(2023·南通统考一模)首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldol反应如下：
下列说法正确的是( )
A．X分子中σ键和π键数目之比为3∶1
B．Y的名称为3-硝基苯甲醛
C．Z不能发生消去反应
D. 存在对映异构现象
答案 D
解析 单键均为σ键，双键中含有1个σ键、1个π键，X分子中σ键和π键数目之比为
9∶1，A错误；Y的名称为4-硝基苯甲醛，B错误；Z中羟基碳的相邻碳上有氢，能发生消
去反应，C错误； 分子中含有手性碳原子，存在对映异构现象，D正确。
8．醛(酮)中与 直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的 加成后生成羟基醛
(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉丙酮(MO)的路线如下。
＋ ――→ ――→
异丙叉丙酮MO
下列说法不正确的是( )
A．MO不存在顺反异构体
B．②的反应类型为消去反应
C．HCHO和CHCHO的混合物按①中原理反应，最多得到3种羟基醛
3
D．在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链
答案 C
解析 MO碳碳双键左边的碳原子连有两个相同的—CH 基团，故无顺反异构体，A正确；
3②为分子内脱水生成不饱和碳碳双键的消去反应，B正确；HCHO和CHCHO的混合物按
3
①中原理反应，可得到CH(OH)CHCHO、CHCH(OH)CH CHO 2种羟基醛，C错误。
2 2 3 2
9．阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体，其结构如图所示。下列关于阿克拉酮性质的
描述正确的是( )
A．阿克拉酮的分子式为C H O
22 23 8
B．分子中含有4个手性碳原子
C．该分子一定条件下能发生取代、氧化、消去反应
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗5 mol NaOH
答案 C
10．一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛：
――→
肉桂醛 苯甲醛
下列说法错误的是( )
A．肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应
B．肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．苯甲醛分子的所有原子可能共平面
D．肉桂醛与苯甲醛互为同系物
答案 D
解析 肉桂醛中苯环上能发生取代反应，碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键
能发生聚合反应，A正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性 KMnO
4
溶液褪色，B正确；苯环为平面结构，醛基为平面结构，两者通过单键相连，所有原子可能
共平面，C正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者不互为同系物，D错误。
11．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示：
＋HOCH CHOH―→ (环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是( )
2 2
A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应
C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D．环己酮分子中所有碳原子共平面
答案 B解析 由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩
聚反应，故A错误；环己酮燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于
还原反应，故B正确；由结构简式可知，环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4种氢原
子，则一氯代物有4种，故C错误；由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和
碳原子的空间结构为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。
12．已知2RCHCHO――――→RCHCH==CRCHO。水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制
2 2
防晒霜。E的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有
一个甲基，A的名称为________。
(2)B 能 与 新 制 Cu(OH) 发 生 反 应 ， 该 反 应 的 化 学 方 程 式 为
2
_______________________________
_______________________________________________________________________________
。
(3)C有________种官能团；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所
用试剂：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________。
(5)第④步的反应条件为________；写出E的结构简式：_______________________________。
答案 (1)C H O 1-丁醇(或正丁醇)
4 10
(2)CH CHCHCHO＋2Cu(OH) ＋NaOH――→CHCHCHCOONa＋Cu O↓＋3HO (3)2 银
3 2 2 2 3 2 2 2 2
氨溶液、稀盐酸、溴水 (4)还原反应(或加成反应) 羟基 (5)浓硫酸、加热
解析 (1)一元醇A分子中含有一个氧原子，氧的质量分数约为21.6%，所以该一元醇的相
对分子质量为≈74。饱和一元醇的通式为C H O,14n＋2＋16＝74，解得n＝4，所以A的
n 2n＋2
分子式为C H O，只含有一个甲基，则其结构为CHCHCHCHOH，名称为1-丁醇或正丁
4 10 3 2 2 2
醇。(2)1-丁醇催化氧化为B(CHCHCHCHO)。(3)1-丁醛在NaOH水溶液中加热发生已知信
3 2 2息反应得到C：CHCHCHCH==C(C H)CHO。在C中含有碳碳双键和醛基2种官能团。若
3 2 2 2 5
检验C中所含官能团，应该先加入银氨溶液检验醛基，然后加入稀盐酸酸化，用溴水来检
验碳碳双键。(4)C 的相对分子质量为 126，D 的相对分子质量为 130，则 C→D 是将
CHCHCHCH==C(C H)CHO催化加氢还原为CHCHCHCHCH(C H)CHOH，故第③步
3 2 2 2 5 3 2 2 2 2 5 2
的反应类型为还原反应或加成反应，D所含官能团的名称为羟基。
13．化合物F是一种食品保鲜剂，可按如图途径合成：
已知：RCHO＋CHCHO――――→RCH(OH)CH CHO。
3 2
试回答：
(1)A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。
(2)B→C反应的化学方程式为______________________________________________________
_______________________________________________________________________________
。
(3)C→D所用试剂和反应条件分别是______________________________________________。
(4)E的结构简式是_____________________________________________________________。
F中官能团的名称是_____________________________________________________________。
(5)连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香
族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比
为 2∶1∶2∶2∶1 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为
_________________________________________
_______________________________________________________________________________
。
(6)写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)。
答案 (1)对二甲苯 取代反应
(2) ＋NaOH――→ ＋NaCl
(3)O /Cu或Ag，加热
2
(4) 碳碳双键、醛基
(5)8 、
(6)CH CHOH――→CHCHO―――――→ ――→CHCH==CHCHO
3 2 3 3解析 由题给信息结合F的结构简式可知E为 ，则D为
， C 为 ， 由 此 可 知 B 为
，A为对二甲苯。(5)D为 ，对应的同分异构
体如含有2个取代基，可以为—CH 、—CHO，则有邻、间2种，也可以为—CH==CH 、
3 2
—OH，有邻、间、对3种，如含有1个取代基，可以为 或—CHCHO或—O—
2
CH==CH ，则D的同分异构体有8种。(6)以乙醇为原料制备2-丁烯醛，乙醇可先氧化生成
2
乙醛，乙醛发生加成反应生成 CHCH(OH)CH CHO，然后发生消去反应可生成
3 2
CHCH==CHCHO，合成路线见答案。
3
