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第65 讲 羧酸 羧酸衍生物
[复习目标] 1.掌握羧酸的结构与性质。2.熟悉酯、油脂、酰胺的结构特点及相关性质。3.掌
握乙酸乙酯的实验室制法。
考点一 羧酸
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基(
)相连而构成的有机化合物。
(2)通式
一元羧酸的通式为R—COOH，饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n 为整数)或
CnH2n＋1COOH(n≥0，n 为整数)。
2．几种重要的羧酸
物质
结构
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
酸性，还原性(醛基)
乙酸
CH3COOH
无色、有强烈刺激性气味的液体，能与
水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸)
酸性，还原性(＋3 价碳)
苯甲酸(安息香酸)
它的钠盐常用作食品防腐剂
3.羧酸的化学性质
(1)弱酸性
如乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－
＋H＋。
(2)取代反应
①酯化反应：如CH3COOH 和CH3CH2
18OH 发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋
CH3CH2
18OHCH3CO
18 OCH
2CH3＋
H 2O。
1
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注意 酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。
②与NH3反应生成酰胺
如CH3COOH＋NH3――→
＋H2O。
③α-H 取代
如CH3CH2COOH＋Cl2――→CH3CHClCOOH＋HCl。
注意 在强还原剂LiAlH4 作用下，羧酸也可以发生还原反应，如
CH3CH2COOH―――→CH3CH2CH2OH。
1．乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物( )
2．乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应( )
3．能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基( )
4．甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀( )
5．甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸( )
答案 1.× 2.× 3.√ 4.√ 5.×
一、羧酸的酸性
1．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(
)
A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种
答案 B
解析 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能
团为—COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(—C4H9)有4 种不同的结构，分别为
CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、
，从而推知该有机物有4 种
不同的分子结构。
2．有机物A 的结构简式是
，下列有关A 的性质的叙述错误的是(
)
A．A 与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
B．A 与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
2
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C．A 能与碳酸钠溶液反应
D．A 既能与羧酸反应，又能与醇反应
答案 B
解析 有机物A 中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A 能与3 mol 钠
反应，A 项正确；A 中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A 能与 2 mol 氢氧化钠
反应，B 错误；A 中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C 项正确；A 中含羟基，能与羧
酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D 项正确。
醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
羟基类型
比较项目
醇羟基
酚羟基
羧羟基
氢原子活泼性
―――→
电离
极难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na 反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
与Na2CO3反应
反应，生成酚钠和NaHCO3
二、羧酸的酯化反应
3．按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1 酯化：
________________________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2 酯化：
________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：
________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
________________________________________________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如
自身酯化
①生成环酯：
________________________________________________________________________。
3
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②生成高聚酯：
________________________________________________________________________。
答案 (1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
(3)①
＋
＋2H2O
②
＋(2n－1)H2O
(4)①
②
＋(n－1)H2O
考点二 酯和油脂
1．酯
(1)定义：羧酸分子羧基中的—
OH
被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR
′
。
(2)官能团：
。
(3)物理性质：低级酯的物理性质
(4)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。
特别提醒 酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH 的定量关系，如1 mol
消耗2 mol NaOH。
4
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2．乙酸乙酯的制备实验要点
(1)制备原理
。
(2)实验装置
实验现象：在饱和
Na
2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。
(3)导管末端在液面上，目的是防倒吸。
(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
(5)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不
能用NaOH 溶液。
3．油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O 三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
注意 ①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
(3)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
5
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＋3H2――→
。
②水解反应
a．酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为
＋3H2O
＋3C17H35COOH。
b．碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH 溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为
＋3NaOH――→
＋
3C
17H35COONa，其水解程度比在酸性条
件下水解程度大。
1．分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体( )
2．酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应( )
3．可以用NaOH 溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )
4．1 mol 酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH( )
5．C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
6．矿物油和植物油主要成分不同( )
7．“酯”和“脂”意义不同，不能混用( )
8．油脂的皂化反应属于加成反应( )
9．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔、沸点( )
答案 1.√ 2.√ 3.× 4.√ 5.√ 6.√ 7．√ 8.× 9.×
一、羧酸和酯的同分异构体的书写
1．某芳香族化合物的分子式为C8H8O2，分别写出所有羧酸和酯的结构简式。
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答
案
羧
酸
：
、
、
、
酯
：
、
、
、
、
、
二、酯化反应实验
2．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述不正确的是( )
A．向a 试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
B．试管b 中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象
C．实验时加热试管a 的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移
动
D．试管b 中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
答案 A
解析 浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，故必须先加入乙醇，再加入浓
硫酸，最后加入乙酸，故A 不正确。
3．苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于香精，制备反应为
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是( )
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A．适当增加
的用量可增大苯甲酸的转化率
B．仪器b 可用仪器c 代替
C．实验后混合液经NaOH 溶液、水洗涤后可获得粗品
D．分水器中水层高度不变时可停止加热a
答案 C
解析 酯化反应是可逆反应，适当增加
的用量可增大苯甲酸的转化率，A 正确；球形
冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b 可用仪器c 代替，B 正确；实验后混合液
经NaOH 溶液洗涤会使产物水解造成产率下降，C 错误；分水器中水层高度不变时表示不再
产生水，即反应达到平衡，可停止加热，D 正确。
三、油脂的组成、性质和应用
4．“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是( )
A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子
B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类
C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药
D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋白质
答案 C
解析 食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，但油脂相对分子质量较小，故其不属
于有机高分子，A 错误；汽油、煤油等均来源于石油，主要成分都是烃类，而生物柴油的主
要成分是硬脂酸甲酯，属于酯类物质，不是烃类，也不来源于石油，B 错误；甘油是丙三醇
的俗称，具有很强的保湿功能，可以做护肤品，其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯
是一种烈性炸药，C 正确；天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属
于油脂，不属于蛋白质，D 错误。
5．某物质的结构为
，下列关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
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B．1 mol 该物质一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
答案 C
解析 该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯，A 错误；1
mol 该油脂在一定条件下最多能与1 mol H2发生加成反应，B 错误；该物质在NaOH 溶液中
水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠，C 正确；与该物质互为同分异构体，完全
水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体，有两
种：
、
，D 错误。
脂肪、油、矿物油三者的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不能水解
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃
的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH 溶液，加热，红色变浅，
液体不再分层
加含酚酞的NaOH 溶液，加
热，无变化
用途
人类重要的营养物质和食物之一；化工原料
如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
考点三 胺和酰胺
1．胺
(1)概念
烃基取代氨(NH3)分子中的氢原子而形成的化合物。
(2)通式
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胺有三种结构通式：
(3)化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程
式为
＋
HCl
―
→
。
2．酰胺
(1)组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为
，其中的
叫做酰基，
叫做酰胺基。
(2)通式
、
、
，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2
可以相同，也可以不同。
(3)化学性质——水解反应
①酸性、加热条件下：RCONH2＋H2O＋HCl――→RCOOH＋NH4Cl。
②碱性、加热条件下：RCONH2＋NaOH――→RCOONa＋NH3↑。
1．甲胺的结构简式为OHC—NH2( )
2．胺类化合物具有碱性( )
3．胺的通式一般写作R—NH2( )
4．胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同( )
5．C4NH11的胺类同分异构体共有8 种(不考虑立体异构)( )
答案 1.× 2.√ 3.√ 4.× 5.√
胺和酰胺的结构和性质
1．乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是(
)
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A．分子式为C8H9NO
B．乙酰苯胺是一种芳香烃
C．1 mol 乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH 的水溶液完全反应
D．分子中所有原子一定在同一平面上
答案 A
2．(2022·海南，12 改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化
合物说法正确的是( )
A．不能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4 种官能团
C．分子中含有4 个手性碳原子
D．1 mol 该化合物最多与2 mol NaOH 反应
答案 B
解析 根据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A 错误；
由结构简式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基，共4 种官能团，B 正确；
连有4 个不同原子或基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳
原子用*标注如图：
，共3 个，C 错误；分子中两个酰胺基和
一个羧基均能与NaOH 溶液反应，故1 mol 该化合物最多与3 mol NaOH 反应，D 错误。
3．氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是( )
A．氯硝柳胺属于芳香族化合物
B．氯硝柳胺含有5 种官能团
C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应
D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应
答案 B
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解析 该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A 正确；该物质中含有酚羟基、碳氯键、酰
胺基、硝基，共4 种官能团，B 错误；该物质中不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，
C 正确；该物质中含有苯环，可以发生加成反应，酚羟基的邻位碳原子上有氢原子，可以和
溴发生取代反应，D 正确。
1．(2023·全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图。下列有关该物质的
说法错误的是( )
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2 种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
答案 B
解析 藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A 说法正确；分子结构中
的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，所有碳原子不可能处于同一平面，B 说法错误；
分子中含有酯基和醚键2 种含氧官能团，C 说法正确；分子中含有碳碳双键，能与溴水发生
加成反应，D 说法正确。
2．(2023·北京，11)化合物K 与L 反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L 能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K 的核磁共振氢谱有两组峰
B．L 是乙醛
C．M 完全水解可得到K 和L
D．反应物K 与L 的化学计量比是1∶1
答案 D
解析 K 分子结构对称，分子中有3 种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有3 组峰，A
错误；根据原子守恒可知1 个K 与1 个L 反应生成1 个M 和2 个H2O，L 应为乙二醛，B 错
误、D 正确；M 发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K 和L，C 错误。
3．(2023·新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
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下列说法错误的是( )
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3 个手性碳
C．反应式中化合物X 为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
答案 B
解析 该高分子材料中含有酯基，可以降解，A 正确；异山梨醇中
四处的碳
原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4 个手性碳，B 错误；根据元素守恒，反应式中X
为甲醇，C 正确；该反应在生成高聚物的同时还有小分子甲醇生成，属于缩聚反应，D 正确。
4．(2022·河北，2)茯苓新酸DM 是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，
其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是( )
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3 种官能团
答案 D
解析 分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正确；分子中含有碳碳双键，
故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能发生取代反应，B 正确；分子中含有羧基和羟基，
故能与金属钠反应放出H2，C 正确；分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基4 种官能团，
D 错误。
5．(2022·湖南，3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
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C．1 mol 乳酸与足量的Na 反应生成1 mol H2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
答案 B
解析 根据氧原子守恒可得：3n＝2n＋1＋m，则m＝n－1，A 正确；聚乳酸分子中含有三
种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B 错误；1 个乳酸分子中含有1 个羟基和1 个羧基，
则1 mol 乳酸和足量的Na 反应生成1 mol H2，C 正确；乳酸分子中含有羟基和羧基，则两分
子乳酸可以反应生成含六元环的分子(
)，D 正确。
课时精练
1．下列说法正确的是( )
A．油脂水解可得到乙醇和高级脂肪酸
B．油脂在酸性条件下的水解反应是皂化反应
C．植物油和动物脂肪都不能使溴水褪色
D．糖类和油脂都是由碳、氢和氧三种元素组成的
答案 D
解析 油脂水解可得到甘油和高级脂肪酸，A 项错误；油脂在碱性条件下的水解反应才称为
皂化反应，B 项错误；植物油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，能使溴水褪色，C 项错误。
2．借助下表提供的信息分析，下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是( )
物质
乙酸
1-丁醇
乙酸丁酯
沸点/℃
117.9
117.2
126.3
A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液
B．使用浓硫酸作催化剂
C．采用水浴加热
D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率
答案 C
解析 乙酸丁酯中混有乙酸和1-丁醇，用饱和碳酸钠溶液进行洗涤，可以中和乙酸，溶解
1-丁醇，降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分层，A 正确；实验室制备乙酸
丁酯的反应温度需略高于126.3 ℃，而水浴的最高温度为100 ℃，C 错误；使用冷凝回流
加分水器不断分离出生成的水，促使酯化反应正向进行，有利于提高乙酸丁酯的产率，D 正
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确。
3．一种光刻胶树脂单体的结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．该有机物分子式为C12H19O2
B．分子中存在3 个手性碳原子
C．与足量氢气加成，消耗2 mol H2
D．该单体水解产物不能发生消去反应
答案 B
4．苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是( )
A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B．其分子中所有碳原子共面
C．若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10 的酯，则该醇一定是乙醇
D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
答案 B
解析 苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A 错误；C 项中的醇可能是乙二醇，
C 错误；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作奶粉中的抗氧化剂，D 错误。
5．已知酸性：
＞H2CO3＞
，将
转变为
的方法是( )
A．与足量的NaOH 溶液共热，再通入SO2
B．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH 溶液
C．加热溶液，通入足量的CO2
D．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液
答案 D
解析 A 项，与足量的NaOH 溶液共热，生成羧酸钠和酚钠结构，由于酸性：亚硫酸＞
＞
，则再通入SO2生成邻羟基苯甲酸，错误；B 项，与稀H2SO4共
热后，生成邻羟基苯甲酸，再加入足量的NaOH 溶液，生成羧酸钠和酚钠结构，错误；C 项，
加热溶液，通入足量的CO2，不发生反应，错误；D 项，与稀H2SO4共热后，生成邻羟基苯
甲酸，加入足量的NaHCO3溶液，—COOH 反应生成羧酸钠，酚羟基不反应，正确。
6．(2023·广西来宾模拟)2022 年卡塔尔世界杯期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以
保证鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )
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A．S-诱抗素的分子式为C13H18O5
B．S-诱抗素分子中含有5 种官能团
C．1 mol S-诱抗素最多能与1 mol NaOH 反应
D．S-诱抗素在一定条件下能发生缩聚反应和氧化反应
答案 D
解析 S-诱抗素的分子式为C14H18O5，A 错误；根据S-诱抗素的结构分析，含有碳碳双键、
酯基、羟基、羧基4 种官能团，B 错误；因为分子中含有酯基和羧基，所以1 mol S-诱抗素
最多能与2 mol NaOH 反应，C 错误；S-诱抗素中含有—OH 和—COOH，能发生缩聚反应，
含有碳碳双键，能发生氧化反应，D 正确。
7．(2023·辽宁葫芦岛模拟)肉桂酸苄酯可用于制作香料，结构简式如图所示。下列关于肉桂
酸苄酯的说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．1 mol 该酯可与8 mol H2发生加成反应
C．在碱性条件下可稳定存在
D．分子式为C16H14O2
答案 D
解析 酯基不能与氢气加成，则1 mol 该酯可与7 mol H2发生加成反应，B 错误；该有机物
中含有酯基，在碱性条件下会发生水解生成羧酸盐和醇，C 错误。
8．(2023·河南安阳第一次联考)对苯二甲酸双羟乙酯可用作香料，其结构简式如图所示。下
列关于对苯二甲酸双羟乙酯的说法错误的是( )
A．分子式为C12H14O6
B．可由
和
发生取代反应进行制备
C．能发生氧化反应和缩聚反应
D．苯环上的二氯代物有2 种
答案 D
解析 对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可以制备该有机物，B 正确；该有机物含有2 个醇
羟基，能与二元羧酸发生缩聚反应，能发生氧化反应，C 正确；采用“定一移一”的方法可
知，苯环上的二氯代物不止2 种，D 错误。
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9．一定量的某有机物和足量Na 反应得到Va L 氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和
足量NaHCO3反应得Vb L 二氧化碳，若在同温同压下Va＝Vb≠0，则该有机物可能是( )
①CH3CH(OH)COOH ②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH
④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH
⑤CH3CH(OH)CH2OH
A．②
B．②③④
C．④
D．①
答案 D
解析 解答本题时注意以下两点：①1 mol —OH 或1 mol —COOH 与足量金属钠反应分别
放出0.5 mol H2；②醇羟基不与NaHCO3 反应，1 mol —COOH 与足量NaHCO3 反应放出1
mol CO2。
10．乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是(
)
A．三个反应都是取代反应
B．反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏
C．反应②中加入过量酸，苯胺产率降低
D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3 种
答案 A
解析 乙酰苯胺的同分异构体中可以水解的有酰胺类，如邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、
对甲基甲酰苯胺、苯乙酰胺、邻甲基苯甲酰胺、间甲基苯甲酰胺等，所以在乙酰苯胺的同分
异构体中，能发生水解的不少于3 种，故D 正确。
11．乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。某化学兴趣小组在
实验室中利用乙酸和异戊醇(
)制备乙酸异戊酯，实验装置如图1 所示(加热及夹
持仪器略)，相关物质的有关性质如表所示。
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物质
密度/(g·mL－1)
沸点/℃
水中溶解度
异戊醇
0.809
132
微溶
乙酸
1.049
118
易溶
乙酸异戊酯
0.876
142.5
微溶
下列说法正确的是( )
A．冷凝管中冷水应从b 口进a 口出
B．将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好
C．将装置Ⅱ换成图2 所示装置效果更好
D．加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
答案 D
解析 冷凝管中冷水应“下进上出”，即a 口进b 口出，A 项错误；该装置中冷凝管倾斜放
置，球形冷凝管适合竖直放置，倾斜放置时容易残留液体，B 项错误；NaOH 溶液能使生成
的酯发生水解，C 项错误。
12．烟酰胺的结构简式为
，下列有关叙述不正确的是( )
A．烟酰胺不属于胺
B．烟酰胺在酸性条件下水解生成
和铵盐
C．烟酰胺在碱性条件下水解生成
和氨气
D．烟酰胺分子中含有酰基(
)和酰胺基
答案 C
解析 酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气，C 错误。
13．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的结构简式为
。
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(1)莽草酸的分子式是________。
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为___________________________
________________________________________________________________________( 有机物
用结构简式表示，下同)。
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是_______________________________________
________________________________________________________________________。
(4)17.4 g 莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为________。
(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B 的结构简式为
)，其反应
类型是__________________________________________________________________。
答案 (1)C7H10O5
(2)
(3)
＋H2O
(4)2.24 L (5)消去反应
14．有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A 为原料合成有机物H 的路线如图：
已知：①A 是相对分子质量为92 的芳香烃；②D 是C 的一氯取代物；③RCHO＋
R1CH2CHO―――――→RCH==CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为__________________。
(2)由D 生成E 所用的试剂和反应条件为________________。
(3)由E 生成F 的反应类型为______________________________________________，
F 的结构简式为____________________。
(4)G 与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为_________________________________
________________________________________________________________________。
(5)H 长期暴露在空气中容易变质的主要原因是
________________________________________________________________________。
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH 的合成路线(其他无机试剂任
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选)。
答案 (1)甲苯 (2)氢氧化钠水溶液，加热
(3)氧化反应
(4)
＋2Cu(OH)2＋NaOH――→
＋Cu2O↓＋3H2O
(5)H 为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化
(6)CH3CH2OH――→CH3CHO――――――→CH3CH==CHCHO――――――－―→
CH3CH==CHCOOH
解析 A 是相对分子质量为92 的芳香烃，设该物质分子式是CnH2n－6，则14n－6＝92，
解得n＝7，A 是，名称为甲苯，结合C 的结构简式逆推可知A 与Cl2 发生取代反应生成
B()，C 发生甲基上的取代反应生成D，D 是C 的一氯取代物，则D 的结构简式为，F 能发生
已知信息③的反应生成G，说明F 中含有醛基，则D 发生水解反应生成E 为，E 发生催化氧
化反应生成F 为，G 的结构简式为，G 发生氧化反应，然后酸化生成H 为。(6)利用已知信
息③实现碳链变化，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，2 分子乙醛反应生成
CH3CH==CHCHO，再进一步氧化生成CH3CH==CHCOOH。
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