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第03 讲 烃的衍生物
目录
01 课标达标练
题型01 考查卤代烃的性质
题型02 考查卤代烃的检验
题型03 考查醇的性质
题型04 考查酚的性质
题型05 考查醛和酮的性质
题型06 考查羧酸的性质
题型07 考查酯的性质
题型08 考查酰胺的结构与性质
02 核心突破练
03 真题溯源练
1
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01 考查卤代烃的性质
1．（25-26 高三上·福建漳州·开学考试）某神经类药物的结构如图。下列有关该物质的说法正确的是
A．苯环上的一溴代物有7 种
B．含有2 个手性碳原子
C．能发生水解的官能团有酰胺基和氯原子
D．在NaOH 醇溶液加热条件下，能发生消去反应
【答案】C
【详解】A．分子中含两个苯环，苯环上下对称，等效氢左边苯环有3 种，右边苯环有1 种，总一溴代物为
3+1=4 种，故A 错误；
B．手性碳需连四个不同基团，分子中仅左侧连接苯环的碳（连苯环、-OH、
、
）为手性碳，
共1 个，故B 错误；
C．酰胺基（-CONH-）水解生成羧酸和胺，苯环上的氯原子可水解为羟基，故C 正确；
D．Cl 连在苯环上，芳香卤代烃难发生消去反应；羟基邻位碳无氢，也不能消去，故D 错误；
故答案为：C。
2．利用下列实验装置(部分夹持装置略)进行的实验，能达到实验目的的是
2
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A．用图①装置验证铁的吸氧腐蚀
B．用图②装置验证溴乙烷发生了消去反应
C．用图③装置灼烧碎海带
D．用图④装置配制
溶液
【答案】A
【详解】A．食盐水为中性，Fe 发生吸氧腐蚀，红墨水沿导管上升可证明，故A 正确；
B．挥发的醇使酸性高锰酸钾溶液褪色，紫色褪去，不能证明溴乙烷发生了消去反应，故B 错误；
C．灼烧在坩埚中进行，不能在烧杯在进行，故C 错误；
D．不能在容量瓶中溶解固体，应在烧杯中溶解、冷却后，转移到容量瓶中定容，故D 错误；
故选A。
02 考查卤代烃的检验
3．（2024·福建宁德·一模）下列实验方案设计、现象和结论都正确的是
选
项
实验目的
实验方案设计
现象和结论
A
检验溴乙烷是
否水解
向溴乙烷中加入氢氧化钠溶液共热，滴加硝
酸银溶液
未出现浅黄色沉淀，证明溴乙烷
未发生水解
B
探究不同价态
硫元素的转化
向Na2SO3和Na2S 的混合溶液中加入浓硫酸
溶液变浑浊，证明
和S2-发生
了氧化还原反应
C
实验室中制取
并检验乙烯
取4mL 乙醇，加入12mL 浓硫酸及少量沸石，
逐渐升温至170℃，将产生的气体依次通过品
红和溴水
溴水褪色，说明产物中有乙烯生
成
D
验证Cl-与H2O
在配合中存在
相互竞争
向0.1mol·L-1CuSO4溶液中加入少量NaCl 固体
溶液由蓝色变为黄绿色，说明发
生了
到
的
转化
3
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A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】A．溴乙烷与氢氧化钠溶液共热后，应加硝酸使溶液呈酸性再检验溴离子，碱溶液中生成AgOH 干
扰溴离子检验，故A 错误；
B．浓硫酸能氧化Na2S 生成S，干扰Na2SO3氧化Na2S，根据实验现象不能说明
和S2-发生了氧化还原反
应，故B 错误；
C．加热条件下，浓硫酸能被乙醇还原为SO2，品红溶液能检验SO2，但不能吸收SO2，SO2能使溴水褪色，
干扰乙烯的检验，根据实验现象不能说明产物中含有乙烯，故C 错误；
D．[Cu(H2O)4]2+在水溶液中呈蓝色、[CuCl4]2-在水溶液中呈黄色，[Cu(H2O)4]2+、[CuCl4]2-的混合溶液呈黄绿色，
根据实验现象知，发生了[Cu(H2O)4]2+到[CuCl4]2-的转化，故D 正确。
答案选D。
4．下列实验中，不能达到实验目的的是
制取氨气
提纯
(含少量HCl、
)
制备
验证溴乙烷发生消去反
应后产物的性质
A
B
C
D
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．氯化铵溶液与澄清石灰水不加热反应主要生成一水合氨，不易产生氨气，不能实现氨气制备，
A 符合题意；
B．Cl2+H2O
H++Cl-+HClO，HCl 极易溶于水，可用稀硫酸中的水吸收，同时稀硫酸中氢离子使平衡逆向移
动，减少氯气的损失，之后通过浓硫酸干燥，能达到目的，B 不符题意；
C．打开k2，之后打开k1使稀硫酸流下与铁反应产生氢气，关闭k1，利用产生的氢气排除装置内的空气，
然后关闭k2，利用氢气产生的压强将生成的硫酸亚铁溶液压入三颈烧瓶中与NaOH 溶液反应制备氢氧化亚
铁，能达到目的，C 不符题意；
4
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D．溴乙烷在强碱的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯，乙烯中混有乙醇，乙醇与水任意比例混溶，用
水吸收乙醇，酸性高锰酸钾溶液褪色证明乙烯具有还原性，能达到目的，D 不符题意；
答案选A。
03 考查醇的性质
5．
【有机物与氧化还原反应的结合】（25-26 高三上·福建漳州·开学考试）利用
可将废
水中的
转化为对环境无害的物质后排放。反应原理为：
(未配平)。
下列说法正确的是
A．X 表示NO
B．还原剂与氧化剂物质的量之比为5:6
C．可用
替换
D．若生成
，则反应转移的电子数目为
【答案】B
【详解】A．由题意可知，X 应为
，因为NO 仍是有害物质，故A 错误；
B．根据得失电子守恒可得反应原理为
，
（还原
剂）与
（氧化剂）的物质的量之比为5:6，故B 正确；
C．
是强氧化剂，无法替代还原剂
，故C 错误；
D．未说明气体状态，且1mol
对应6mol 电子转移，故D 错误；
故答案为：B。
6．（24-25 高三上·福建福州·期中）蛇烯醇(Serpentenynenynol)的结构如图所示，特别像一条蛇。下列关于
蛇烯醇说法错误的是
5
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A．蛇烯醇可以进行催化氧化反应，得到醛类物质
B．1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗6molBr2
C．蛇烯醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．蛇烯醇中含有3 个手性碳
【答案】D
【详解】A．分子中的—CH2OH 能被催化氧化生成—CHO，所以该物质能得到醛类物质，A 正确；
B．碳碳双键和溴以1：1 发生加成反应，碳碳三键可以和溴以1：2 发生加成反应，该分子中含有2 个碳碳
双键、2 个碳碳三键，1mol 该物质最多消耗6mol 溴，B 正确；
C．分子中碳碳双键、碳碳三键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 正确；
D．已知同时连有4 个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故分子中环上连接支链的碳原子
为手性碳原子，有2 个手性碳原子，D 错误；
故答案为：D。
04 考查酚的性质
7．（2025·福建三明·三模）利用丹皮酚(X)合成一种药物中间体(Y)的反应如下：
下列说法错误的是
A．X 中所有碳原子可能共平面
B．1molX 和溴水反应，最多可消耗
C．
在反应前后的质量不变，是该反应的催化剂
D．Y 与足量
充分反应后的产物中有4 个手性碳原子
【答案】C
6
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【详解】A．X 含苯环（平面结构），羰基碳（sp2杂化，与苯环共面），甲基碳（sp3杂化，单键可旋转），
所有碳原子通过单键旋转可能共平面，A 正确；
B．X 含酚羟基，酚与溴水发生邻、对位取代。酚羟基邻、对位有2 个空位，1molX 可与2molBr2发生取代
反应，B 正确；
C．反应中X 的酚羟基（-OH）与Br(CH2)4Br 发生取代，生成HBr，K2CO3能与HBr 反应促进平衡正移，K2CO3
被消耗，质量减少，并非催化剂，C 错误；
D．Y 与足量H2反应：苯环、羰基发生还原反应。产物中手性碳为：
，
共4 个手性碳，D 正确；
故选C。
8．
【工艺流程与有机物的分离与提纯的结合】（2025·福建宁德·三模）实验室用乙酸乙酯萃取
对羟基苯乙酮，并回收乙酸乙酯的过程如下：
已知乙酸乙酯沸点为77.2℃，对羟基苯乙酮沸点为147℃。下列说法错误的是
A．分两次加入乙酸乙酯萃取，可以提高对羟基苯乙酮的萃取率
B．分液漏斗使用前需分别检查下口旋塞与上口玻璃塞是否漏水
C．操作X 为蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
D．试剂Y 可选用FeCl3溶液，用于检查对羟基苯乙酮是否残留
【答案】C
【详解】A．萃取过程中，每一次萃取都是按照一定比例进行的溶质分配，多次萃取相当于不断降低物质
的浓度，提取效率就高，萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率，A 正确；
B．分液漏斗使用前需加少量水，然后分别检查下口旋塞与上口玻璃塞是否漏水，B 正确；
C．根据分析，操作X 为蒸馏，C 错误；
D．对羟基苯乙酮分子中含有的官能团是羟基和酮羰基，其中羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，因此可用
于检查对羟基苯乙酮是否残留，D 正确；
故答案为C。
7
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05 考查醛和酮的性质
9．（2024·福建泉州·模拟预测）肟醚有抗菌和抗毒活性，合成路线如下。下列说法错误的是
A．K 能发生氧化、还原与取代反应
B．K 与氢气完全加成后产物分子中不含手性碳原子
C．可利用红外光谱法鉴别K 和L
D．M 分子中所有原子共平面
【答案】D
【详解】A．K 中含有醛基和氰基，能发生氧化、还原与取代反应，A 正确；
B．K 与氢气完全加成后产物分子中两个取代基处于对位，是对称结构，分子中不含手性碳原子，B 正确；
C．K 和L 中由多个官能团不一样，可利用红外光谱法鉴别，C 正确；
D．M 分子中有一个饱和碳（—CH2—）结构，所有原子不可能共平面，D 错误；
答案选D。
10．（2025·福建·模拟预测）有机物M 在碱性条件下可发生的反应如图所示。下列说法不正确的是
A．M 中酮羰基邻位甲基的
键极性较强，易断键
B．用红外光谱测出M 中含有两种官能团
C．N 中含有3 个手性碳原子
D．该条件下还可能生成
【答案】C
【详解】A．受酮羰基的吸电子效应影响，酮羰基邻位甲基的C−H 键极性较强，易断键，A 正确；
8
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B．M 中含有酮羰基、碳碳双键两种官能团，可以用红外光谱法测出其中的官能团信息，B 正确；
C．手性碳原子是连接4 个互不相同的原子或原子团的碳原子，N 中含有2 个手性碳原子，如
中*所示，C 错误；
D．M 转变为N 的过程中先发生了酮羰基的加成反应，后发生羟基的消去反应，观察到M 中含有两个不对
称的酮羰基，推测该条件下还可能生成
，D 正确；
故选C。
06 考查羧酸的性质
11．
【有机物的分离与提纯考查羧酸】（2025·福建三明·三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯
甲酸和环己烷的流程如下图所示。
已知：苯甲酸乙酯的沸点为
，“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为
。
下列说法正确的是
A．“操作a”中有机相1 从分液漏斗的下口流出
B．“操作b”、“操作c”均为重结晶
C．洗涤苯甲酸粗品，用乙醇的效果比用蒸馏水好
D．该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
9
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【答案】D
【详解】A．苯甲酸与饱和碳酸钠溶液反应生成苯甲酸钠，操作a 为分液，有机相1 含环己烷、苯甲酸乙酯
等有机溶剂，其密度小于水（水相密度大于有机相），有机相在上层，应从分液漏斗上口倒出，A 错误；
B．操作b 是从干燥后的有机相2（含苯甲酸乙酯）中分离得到苯甲酸乙酯，由于苯甲酸乙酯沸点较高
（212.6℃），应通过蒸馏分离，而非重结晶；操作c 是苯甲酸粗品提纯，固体提纯常用重结晶， B 错误；
C．苯甲酸在乙醇中溶解度较大，用乙醇洗涤会导致苯甲酸溶解损失；蒸馏水洗涤时，苯甲酸溶解度小，
可减少损失，故蒸馏水效果更好，C 错误；
D．该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水
中的溶解度差别很大， D 正确；
故答案选D。
12．（24-25 高三上·福建宁德·阶段练习）中美大学的教授合作：通过高能辐射首次在低温(
)、甲醇-分
子氧(
)混合冰中制得(1)原甲酸、(2)羟基过氧甲烷和(3)羟基过氧甲醇(如图)。下列叙述错误的是
A．(1)(2)(3)互为同分异构体
B．(2)和(3)具有强氧化性
C．甲醇和原甲酸含不同官能团
D．反应3、4 和5 均有π 键形成
【答案】C
【详解】A．由结构简式可知，(1)(2)(3)的分子式都为CH4O3，结构不同，互为同分异构体，故A 正确；
B．由结构简式可知，(2)和(3)分子中都含有过氧链，所以(2)和(3)都具有强氧化性，故B 正确；
C．由结构简式可知，甲醇和原甲酸的官能团都为羟基，故C 错误；
D．碳酸和甲酸分子中都含有碳氧双键，氧气分子中含有氧氧双键，双键中含有1 个σ 键和1 个π 键，所以
反应3、4 和5 均有π 键形成，故D 正确；
10
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故选C。
07 考查酯的性质
13．（2025·福建福州·三模）钩藤具有息风定惊、清热平肝的功效，其有效成分钩藤酸E 的结构简式如图所
示(实楔形线表示其所连接的基团在纸平面上方，虚楔形线表示其所连接的基团在纸平面下方)。下列说法
不正确的是
A．钩藤酸E 属于芳香族化合物
B．等物质的量的钩藤酸E 消耗Na、NaOH 的物质的量之比为
C．将分子结构中的实楔形线换成虚楔形线，不会影响药物的吸收和功效
D．钩藤酸E 能发生水解、氧化、加成等反应
【答案】C
【详解】A．钩藤酸E 结构中含有苯环，属于芳香族化合物，故A 正确；
B．能与Na 反应的官能团为羟基、羧基，能与NaOH 反应的官能团为酚羟基、酯基、羧基。1mol 钩藤酸E
能与3molNa 反应，1mol 钩藤酸E 能与3molNaOH 反应，则等物质的量消耗Na、NaOH 的物质的量之比为
1:1，故B 正确；
C．实楔形线与虚楔形线表示基团在空间的不同取向，对应手性碳原子的对映异构体，手性分子的对映异
构体在生物体内的吸收和功效通常不同，故C 错误；
D．钩藤酸E 含酯基可发生水解反应，含羟基、碳碳双键可发生氧化反应，含碳碳双键和苯环可发生加成
反应，故D 正确；
选C。
14．
【反应机理考查酯】（2025·福建福州·二模）化合物ii 是一种重要的电子化学品。将CO2转
化为化合物ii 的催化机理如图。下列关于该转化过程的说法错误的是
11
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A．化合物ii 属于酯类
B．有非极性键的形成
C．有两种催化剂
D．原子利用率100%
【答案】B
【详解】A．化合物ii 为
，含有酯基，属于酯类，A 正确；
B．由图知，反应过程中只有极性键的形成，没有非极性键的形成，B 错误；
C．由图知，有AcOH、KI 两种催化剂，C 正确；
D．由图知，在催化剂作用下，该反应的总反应为
+CO2
，没有其他副产物产生，
原子利用率为100%，D 正确；
故选B。
08 考查酰胺的结构与性质
15．（25-26 高三上·福建福州·阶段练习）2024 年诺贝尔生理学或医学奖授予两位科学家，以表彰他们对于
microRNA(微量核糖核酸)及其在转录后基因调控中的作用的探索。尿嘧啶是RNA 中的一种碱基，其结构简
式如图所示，下列说法正确的是
12
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A．该物质不存在属于芳香化合物的同分异构体
B．该物质所有原子均可在同一平面上
C．
该物质最多与
氢氧化钠溶液反应
D．该物质中碳原子杂化方式有两种
【答案】A
【详解】A．芳香化合物是指含有苯环的有机化合物，该物质一分子含四个碳原子，其同分异构体结构中
不可能含有苯环，A 正确；
B．该物质中氮原子(均形成3 个单键，且有一个孤电子对) 都采取sp3杂化，与该氮原子相连的三个原子包
含氮原子在内共四个原子形成三角锥形结构，所有原子不可能在同一平面上，B 错误；
C．1 个尿嘧啶分子中含2 个酰胺基(-CONH-)，1mol 酰胺基水解消耗1mol NaOH，所以1mol 该物质最多消耗
2mol NaOH，C 错误；
D．该物质分子中，无论是形成碳氧双键的碳原子还是形成碳碳双键的碳原子，都是形成3 个σ 键和1 个π
键，分子中所有C 原子均为sp2杂化，杂化方式仅一种，D 错误；
故选A。
16．（2025·福建龙岩·三模）下列物质是制备抗心律失常药物的原料。下列说法正确的是
A．该分子具有手性碳原子
B．该分子中碳原子均共面
C．N 原子结合
的能力：
D．该分子不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【详解】A．手性碳原子需连四个不同原子或基团，该分子中所有饱和碳原子（sp3杂化）均连接重复原子
或基团（如烷基链中均为-CH2-或-CH3），双键碳（sp2杂化）无手性，该分子中没有手性碳原子，A 错误；
13
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B．分子中存在多个sp3杂化碳原子（如烷基链、
连接的碳链），其四面体结构导致碳链呈锯齿状，不可
能所有碳原子共面，B 错误；
C．
连有强吸电子基团-SO2-，N 上电子云密度低，结合H⁺能力弱；
为脂肪胺N，连有推电子烷基，电
子云密度高，结合H+能力强，故结合H+能力1<2，C 正确；
D．分子中含碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，D 错误；
故选C。
1．（2025·福建漳州·三模）环己酮是生产合成纤维的重要化工原料，实验室一种绿色合成方法如下：
已知：AcO-表示CH3COO-。下列说法错误的是
A．J 能发生取代、消去和氧化反应
B．K、M 均无手性碳原子
C．L 分子中所有原子共平面
D．N 的结构简式为CH3COOH
【答案】C
【详解】A．J 为环己醇，含羟基。羟基可发生取代反应（如酯化）、消去反应（生成环己烯），且可被氧
化为环己酮，A 正确；
B．K、M 分子中均无饱和碳原子，或饱和碳原子连有相同基团，均不满足手性碳（连四个不同基团）条件，
B 正确；
C．L 为环己酮，六元环中除羰基碳为sp2杂化外，其余碳均为sp3杂化，呈四面体结构，分子中原子不可能
共平面，C 错误；
D．AcO-为CH3COO-，反应生成2N，N 为CH3COOH，D 正确；
故选C。
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2．（2025·福建福州·二模）实验室由叔丁醇(沸点82
)
℃与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷(沸点52
)
℃路线
如下：
下列说法错误的是
A．实验需在通风橱中进行，戴护目镜和手套
B．可适当升温以加快反应速率
C．第一次水洗主要目的是除去有机相中的盐酸和叔丁基醇
D．蒸馏时，应选用直形冷凝管，收集51~52℃的馏分
【答案】C
【详解】A．实验涉及浓盐酸，属于挥发性强酸，需在通风橱中进行，且应佩戴护目镜和手套以保证安全，
A 正确；
B．温度增加反应速率增加，但温度过高会导致反应物挥发，因此需要适当升温以提高反应速率，B 正确；
C．叔丁醇溶于水，第一次分液以通过水相分离出去，因此第一次水洗能够除去有机相中的残留的盐酸，C
错误；
D．蒸馏用于分离沸点不同的液体，直形冷凝管适用于蒸馏操作，产物沸点52℃，应收集51~52℃的馏分，
D 正确；
故答案为C。
3．（2025·福建福州·二模）有机物G 的合成路线如下，下列说法正确的是
A．X 中含氧官能团为羧基和醛基
B．Y→Z 发生了取代反应
C．Z 与氢气加成的产物有2 个手性碳原子
D．G 中所有碳原子可能共平面
【答案】B
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【详解】A．由X 的结构可得，含氧官能团为羧基和酮羰基，A 错误；
B．酰氯与苯酚反应时，酚羟基的O 取代酰氯中的Cl，生成酯和HCl，属于取代反应，B 正确；
C．Z 与H2加成产物为
，其中手性碳如图
，共1 个手性碳，C 错误；
D．G 中含*号的碳原子为饱和碳原子，如图
，饱和碳原子采取sp3杂化，为四面体结构，
最多三个原子共平面，因此不可能所有碳原子共平面，D 错误；
故选B。
4．（2025·福建泉州·一模）超临界
碳酸化技术（反应如下，其中R-代表烃基）是实现我国“双碳”目
标的有效途径之一，下列叙述正确的是
A．上述转化过程中涉及的反应类型只有取代反应
B．化合物4 不存在手性碳原子
C．化合物2 与化合物3 含有相同的官能团
D．
甲醇和化合物4 分别与足量
反应产生的
之比为
【答案】C
【详解】A．化合物1 和二氧化碳反应生成化合物2 为加成反应，化合物2 和甲醇生成化合物3 和化合物4
为取代反应，A 错误；
B．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；
化合物4 存在1 个手性碳原子，B 错误；
C．据化合物2 与化合物3 的分子结构，二者都含有酯基，官能团相同，C 正确；
D．1mol 甲醇与足量Na 反应产生的为0.5mol，1mol 化合物4 与足量Na 反应产生的为1mol，二者之比为
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1：2，D 错误；
故选C。
5．（2025·福建泉州·一模）环戊酮是合成新型降压药物的中间体，实验室制备环戊酮
的反
应原理如下：
已知：a.己二酸
，熔点为
，
左右升华；
b.环戊酮沸点
，着火点
。
步骤如下：
I.将
己二酸和适量
置于蒸馏烧瓶中，维持温度
，均匀加热20 分钟；
.
Ⅱ在馏出液中加入适量的
浓溶液，振荡锥形瓶、分液除去水层；向有机层中加入
，振荡
分离出有机层；
.
Ⅲ对Ⅱ所得有机层进行蒸馏，收集馏分，称量获得产品
，计算产率。
对于上述实验，下列说法正确的是
A．步骤Ⅰ中，为增强冷凝效果应选用球形冷凝管
B．步骤Ⅱ中，加入
后分离的方法是分液
C．步骤Ⅲ中，应收集
范围内的馏分
D．此实验中环戊酮的产率为
【答案】D
【详解】A．直形冷凝管一般是用于蒸馏，即在用蒸馏法分离物质时使用，而球形冷凝管一般用于反应装
置，即在反应时考虑到反应物的蒸发流失而用球形冷凝管冷凝回流，提高反应物利用率，步骤I 中反应后
蒸馏，应选用直形冷凝管，A 错误；
B．步骤Ⅱ中加入碳酸钾浓溶液的目的是洗涤除去己二酸、减小环戊酮的溶解性；第二次加入碳酸钾固体
的目的是干燥除去水分，随后采取过滤分离出有机层，B 错误；
C．因环戊酮沸点
，步骤Ⅲ中，应收集
左右的馏分，C 错误；
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D．由题意可知，43.8g 己二酸制得18.9g 环戊酮，则由方程式可知，环戊酮的产率为
×100%=75.0%，D 正确；
故选D。
6．（2025·福建泉州·三模）泉州作为古代海上丝绸之路的重要起点，在茶叶、丝绸、瓷器等贸易中扮演关
键角色。下列有关说法错误的是
A．茶叶中含儿茶素(酚类物质)，其具有抗氧化性
B．丝绸主要成分是蛋白质，其属于天然有机高分子
C．远看是纱，近看是瓷——白瓷是典型的共价晶体
D．海船中使用的钢铁材料在海水中易发生吸氧腐蚀
【答案】C
【详解】A．酚羟基具有还原性，易被空气中的氧气氧化，儿茶素属于酚类物质，说明分子中含有酚羟基，
具有抗氧化性，A 正确；
B．丝绸主要成分为天然有机高分子化合物蛋白质，B 正确；
C．白瓷主要成分是硅酸盐，硅酸盐属于离子晶体，不属于共价晶体，C 错误；
D．海水为电解质溶液，海船中使用的钢铁材料在海水中易形成原电池而发生吸氧腐蚀，D 正确；
故选C。
7．（2025·福建福州·三模）抗炎药哌氨托美丁的结构简式如下图所示，图中五元环为平面结构且该环没有
官能团，下列有关哌氨托美丁的说法正确的是
A．五元环上氮原子为sp2杂化
B．含有3 种官能团
C．酸性条件下水解产物均可发生缩聚反应
D．1 mol 哌氨托美丁最多可以与2 molNaOH 反应
【答案】A
【详解】A．五元环为平面结构，氮原子若为sp2杂化，其三个σ 键在平面内，p 轨道孤对电子参与环内大
π 键共轭，使环保持平面，故氮原子为sp2杂化，A 正确；
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B．分子中的官能团有酰胺基、酯基、酮羰基、醚键、次氨基，共5 种官能团，B 错误；
C．酸性水解产物包括含1 个羧基的有机物（无法缩聚）、氨基乙酸（含-NH2和-COOH，可缩聚）、邻甲氧
基苯酚（含1 个酚羟基，无法缩聚），并非均可缩聚，C 错误；
D．1 mol 该物质含1 mol 酰胺基（消耗1 mol NaOH）和1mol 酯基（酚酯）（消耗2mol NaOH），共消耗3
mol NaOH，D 错误；
故答案选A。
8．（2025·福建南平·三模）《哪吒2》太乙真人用莲藕(含有尼克酸)为哪吒和敖丙重塑肉身，尼克酸的结构
简式如图所示(
与苯结构相似)。设
为阿伏加德罗常数的值，下列说法错误的是
A．0.1 mol 尼克酸的
键电子数为
B．0.1 mol 尼克酸的(价层)孤电子对数为
C．0.1 mol 尼克酸的
杂化的碳原子数为
D．12.3 g 尼克酸与Zn 完全反应，生成的
分子数为
【答案】A
【详解】A．根据尼克酸的结构简式可知，总计14 个σ 键，每个σ 键含2 个电子，1 个分子含σ 键电子数
=14×2=28，0.1 mol 电子数=0.1×28NA=2.8NA≠1.8NA，A 错误；
B．孤电子对仅存在于N 和O 原子：N 有1 对孤对电子，羰基O 和羟基O 各有2 对孤对电子，总孤电子对数
=1+2+2=5 对，0.1 mol 孤电子对数=0.1×5NA=0.5NA，B 正确；
C．sp2杂化C 原子：吡啶环5 个C（均为sp2杂化），羧基羰基C（sp2杂化），故0.1 mol sp2杂化C 原子数
=0.1×6NA=0.6NA，C 正确；
D．尼克酸的摩尔质量123 g/mol，12.3 g 为0.1 mol，含0.1 mol 羧基（-COOH），与Zn 反应时满足：2-
COOH~H2，则0.1 mol 尼克酸生成0.05 mol H2，生成的
分子数为0.05 NA，D 正确；
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故选A。
9．（2025·福建南平·三模）四环素是一种广谱抗菌素，其分子结构如图所示。下列有关该分子的说法错误
的是
A．含有酰胺基
B．无手性碳原子
C．存在分子内氢键
D．可发生取代、加成、消去反应
【答案】B
【详解】A．酰胺基结构为
或
，分子中右下角存在酰胺基，A 正确；
B．手性碳原子需为连有四个不同基团的饱和碳原子，分子中连接
和
的碳原子为饱和碳，其连
接
、
及两个不同的环结构取代基，四个基团不同，为手性碳原子，B 错误；
C．分子中含多个羟基和羰基，相邻羟基与羰基的氧原子可形成分子内氢键，C 正确；
D．羟基氢、苯环可发生取代；苯环、碳碳双键、羰基可加成；醇羟基（如连接
的碳原子上羟基）邻
位碳有氢，可发生消去反应生成双键，D 正确；
故答案选B。
10．（2025·福建厦门·模拟预测）阿司匹林（
）在潮湿空气中易发生水解变质。一种处理
变质阿司匹林并回收水杨酸（
）的方法如下：
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下列说法中错误的是
A．“重结晶”时所需的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒和漏斗
B．“蒸馏”回收的是乙酸
C．“滤液”中加入NaOH 溶液的作用之一为水解阿司匹林
D．若“滤液”未加入NaOH 溶液直接“蒸馏”，所得水杨酸纯度降低
【答案】B
【详解】A．流程中“重结晶”操作在直接加乙醇析出阿司匹林晶体，然后进行过滤，用到烧杯、玻璃棒
和漏斗，A 正确；
B．滤液加
溶液后阿司匹林中的酯基水解变为水杨酸钠和乙酸钠，“蒸馏”得不到乙酸，B 错误；
C．阿司匹林中的酯基会在碱性条件下水解。滤液”中加入NaOH 溶液后滤液中的阿司匹林会发生水解反应，
作用之一为水解阿司匹林，C 正确；
D．若“滤液”未加入NaOH 溶液，那滤液中的阿司匹林不会变为水杨酸钠盐，所得水杨酸纯度降低，D 正
确。
故选B。
11．（2025·福建宁德·三模）高效美白剂Z 的一种合成方法如下：
下列说法正确的是
A．化合物Y、Z 都可以作抗氧化剂
B．化合物X 通过缩聚反应可制得聚苯乙烯
C．化合物Y 与Z 属于同系物
D．化合物X、Z 的所有碳原子都可能共面
【答案】A
【详解】A．化合物Y、Z 都含有酚羟基，都具有还原性，都可以作抗氧化剂，故A 正确；
B．化合物X 含有碳碳双键，通过加聚反应可制得聚苯乙烯，故B 错误；
C．化合物Y 与Z 通式不同，不属于同系物，故C 错误；
D．化合物X 中碳碳双键、苯环所有碳原子可能共面，但Z 中含有sp3杂化的碳原子，与其相连的碳原子处
于三角锥的四个顶点，所以Z 中所有碳原子不可能共面，故D 错误；
故选A。
12．（2025·福建福州·二模）维生素B2可用于防治偏头痛，治疗心绞痛、冠心病，其结构如下。下列有关
维生素B2的说法正确的是
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A．不含手性碳原子
B．所有原子可能处于同一平面
C．能发生消去、氧化、酯化反应
D．1mol 维生素B2最多能与3molH+发生反应
【答案】C
【详解】
A．维生素B2中含有手性碳原子，如图
，A 错误；
B．维生素B2中含有饱和碳原子，饱和碳原子采取sp3杂化空间构型是四面体形，四面体形的四个原子不在
同一个平面，因此所有原子不可能处于同一平面，B 错误；
C．维生素B2中含有醇羟基且邻位上的碳有H 原子，能发生消去反应，同时醇羟基能发生氧化、酯化反应，
C 正确；
D．1mol 维生素B2中含有2mol 酰胺基和2mol 氨基，因此1mol 维生素B2最多能与4molH+发生反应，D 错
误；
故选C。
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1．（2024·福建·高考真题）药物中间体1，3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯合成，转化步骤如下：
下列说法或操作错误的是
A．反应须在通风橱中进行
B．减压蒸馏去除
、5-氧代己酸甲酯和
C．减压蒸馏后趁热加入盐酸
D．过滤后可用少量冰水洗涤产物
【答案】C
【详解】A．DMF 即N，N-二甲基甲酰胺，对人体有危害，反应须在通风橱中进行，故A 正确；
B．减压蒸馏利用沸点不同，去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF，可以提纯中间产物，故B 正确；
C．减压蒸馏后不能趁热加入盐酸，因为盐酸具有挥发性，故C 错误；
D．1，3-环己二酮溶于水，冷却到0℃可析出晶体，因此过滤后可用少量冰水洗涤产物，除去盐酸等物质，
故D 正确；
故选C。
2．（2024·福建·高考真题）药物X 与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是
A．Ⅰ为加成反应
B．X 中参与反应的官能团为醛基
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C．Y 无手性碳原子
D．Z 中虚框内所有原子可能共平面
【答案】C
【详解】A．对比X、Y 的结构简式可知，X 中醛基与H2N-R 中氨基发生加成反应，故A 正确；
B．由以上分析可知X 中参与反应的官能团为醛基，故B 正确；
C．由Y 的结构简式可知，羟基所连碳原子为手性碳原子，故C 错误；
D．苯环为平面结构，C=N 双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面，故D 正确；
故选：C。
3．（2023·福建·高考真题）从苯甲醛和
溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下：
已知甲基叔丁基醚的密度为
。下列说法错误的是
A．“萃取”过程需振荡、放气、静置分层
B．“有机层”从分液漏斗上口倒出
C．“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸
D．“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好
【答案】D
【详解】A．“萃取”过程需振荡、放气、静置分层，故A 正确；
B．甲基叔丁基醚的密度为
，密度比水小，所以要从分液漏斗上口倒出，故B 正确；
C．“操作X”是将苯甲醇从有机物中分离出来，可以利用沸点不同用蒸馏的方法将其分离出来；“试剂Y”
的作用是将苯甲酸钾转化为苯甲酸，所以可选用盐酸，故C 正确；
D．苯甲酸在乙醇中溶解度大于其在水中溶解度，“洗涤”苯甲酸，用蒸馏水的效果比用乙醇好，故D 错
误；
故答案为：D。
4．（2025·江西·高考真题）肽抑制剂X 可抑制骨髓瘤，其作用机理是X 与蛋白酶体片段的活性位点Y 结合。
下列说法正确的是
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A．反应为缩合反应
B．X 在反应中显碱性
C．与
反应的活性：
D．Z 属于盐
【答案】D
【详解】A．缩合反应需生成大分子并脱去小分子（如水、氨等），该反应中X 的-B(OH)2与Y 的羟基结合，
未观察到小分子（如H2O）生成，不属于缩合反应，A 错误；
B．X 中由于硼元素可以接受电子，可以看作酸，所以显酸性，B 错误；
C．Y 中含游离氨基（-NH2），氨基易与H+结合生成
；Z 中氨基已质子化为
，无法再结合H+，故
与H+反应的活性：Y>Z，C 错误；
D．Z 中同时存在带正电荷的
（阳离子）和带负电荷的B-（阴离子），整体电中性，属于盐，D 正确；
故选D。
5．（2025·浙江·高考真题）传统方法中，制备化合物c 常用到
。某课题组提出了一种避免使用
的方法，机理如图所示(L 表示配体，
表示价态)。下列说法不正确的是
A．化合物b 是
的替代品
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B．
是该过程产生的副产物
C．M 可能是
和
D．整个过程中，含镍化合物发生了2 次氧化反应
【答案】C
【详解】A．根据反应机理图可知由化合物b 制备目标产物c，化合物b 替代
提供氰基，A 正确；
B．反应过程中有
自由基生成，自由基结合生成
，为副产物，B
正确；
C．由图可知LNiⅠ-Br 与
反应生成LNi0与M，其中Ni 化合价降低，氢化合价由-1 价升高到0 价的氢气，
没有H+生成，C 错误；
D．整个过程中，含镍化合物化合价升高2 次，发生了2 次氧化反应，D 正确；
故选C。
6．（2025·浙江·高考真题）利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是
A．铁制镀件上镀铜
B．实验室快速制备氨气
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C．实验室蒸馏分离
和
D．检验乙醇脱水生成乙烯
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．铁制镀件上镀铜时，铜片应该作阳极与电源正极相连，铁制镀件作阴极与电源负极相连，A 错
误；
B．NaOH 固体溶于水放热且呈碱性，则浓氨水和NaOH 固体反应能够生成氨气，B 正确；
C．蒸馏装置中温度计水银球应该放在支管口，不能插入液面，C 错误；
D．乙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成的乙烯中混有乙醇蒸气和二氧化硫，乙醇蒸气、二氧化硫
和乙烯均能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，该装置不能检验乙醇脱水生成乙烯，D 错误；
故选B。
7．（2025·四川·高考真题）钒催化剂对
氧化苯制备苯酚的反应具有良好的催化活性，反应机理如图
所示，其中步骤③为放热反应。
下列说法错误的是
A．步骤①反应为
B．步骤③正、逆反应的活化能关系为
C．
在催化循环中起氧化作用
D．步骤③生成的物质Z 是
【答案】D
【详解】A．结合反应机理图可知
和
反应生成
、
、
，步骤①反应为
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，故A 正确；
B．步骤③为放热反应，
，即正反应的活化能小于逆反应的活化能，故B 正确；
C．
在催化循环中V 的化合价由+5 降低到+3，所以起氧化作用，故C 正确；
D．根据分析，步骤③生成的物质Z 是
，故D 错误；
答案选D。
8．（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
已知：
和
为保护基团。
(1)B 中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为 ；
的空间结构为 。
(3)Ⅲ的化学方程式为 。
(4)Ⅳ的反应条件为 。
(5)由J 生成L 的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
①
②
K 的结构简式为 。
(6)Y 是A 的同分异构体，且满足下述条件。Y 的结构简式为 。
①Y 可以发生银镜反应。②Y 的核磁共振氢谱有2 组峰，峰面积之比为9:1。
【答案】(1) 酮羰基 碳溴键
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(2) 还原反应 正四面体形
(3)
(4)I2，碱，CH2Cl2
(5)
(6)
【详解】（1）由合成流程图中B 的结构简式可知，B 中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键；
（2）由分析可知，Ⅱ即B 中的酮羰基转化为C 中的羟基，该反应的反应类型为还原反应；
中中心原
子B 周围的价层电子对数为：4+
=4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形；
（3）
由题干合成路线图可知，根据D 和E 的结构简式可知，Ⅲ即D 与HCON(CH3)2发生取代反应生成E 的化学方
程式为：
；
（4）由题干A 到B 的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I2，碱，CH2Cl2；
（5）
由分析结合题干信息：由J 生成L 的过程涉及两种官能团的转化可知，K 的结构简式为
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；
（6）
由题干流程图中A 的结构简式可知，A 的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y 是A 的同分异构体，且满
足下述条件①Y 可以发生银镜反应即含有醛基，②Y 的核磁共振氢谱有2 组峰，峰面积之比为9:1 则可知含
有3 个甲基，故Y 的结构简式为
。
9．（2023·福建·高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F 的合成
路线。
已知：
表示叔丁氧羰基。
(1)A 中所含官能团名称 。
(2)判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)
(3)请从物质结构角度分析
能与
反应的原因 。
(4)
的反应类型 。
(5)写出D 的结构简式 。
(6)写出
的化学反应方程式 。
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(7)A 的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H 被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱
图的比例为
，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
【答案】(1)羧基、酰胺基
(2)>
(3)(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应
(4)酯化反应或取代反应
(5)
(6)
+ HCONH2
+HCOOC2H5
(7)
【详解】（1）
A 为
，官能团为羧基、酰胺基；
故答案为：羧基、酰胺基。
（2）A 中含有羧基，属于亲水基，B 中含有酯基，属于疏水基，故A 的溶解度大于B 的溶解度；
故答案为：>。
（3）(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应；
故答案为：(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应。
（4）根据分析可知，A→B 的反应类型为酯化反应或取代反应；
故答案为：酯化反应或取代反应。
（5）
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根据分析可知D 结构简式为为
；
故答案为：
。
（6）
根据分析可知E→F 的化学反应方程式为
+ HCONH2
+
HCOOC2H5；
故答案为：
+ HCONH2
+HCOOC2H5。
（7）
丁二酸为
，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H 被取代后的烃的衍
生物是A 的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为
；
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。
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