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第03 讲 烃的衍生物
目录
01 课标达标练
题型01 卤代烃的结构与性质
题型02 醇和酚的结构与性质
题型03 醛和酮的结构与性质
题型04 羧酸衍生物的结构与性质
题型05 多官能团物质的结构与性质
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 卤代烃的结构与性质
1.（2025·辽宁葫芦岛·一模）某有机物结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是
A．能发生加成反应、消去反应
B．一个该有机物分子中含有1 个手性碳原子
C．1 mol 该有机物最多能与3 mol NaOH 溶液反应D．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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2.（25-26 高三上·辽宁东港一中·期末）某有机物M 的结构简式如图所示。下列有关M 的说法正确的是
A．1 mol M 最多可消耗2 mol NaOH
B．1 个M 分子中含有2 个酮羰基
C．一定条件下，1 mol M 可与5molH2加成
D．M 分子中共平面的碳原子至少有7 个
02 醇和酚的结构与性质
3.（25-26 高三上·辽宁大连·期末）邻二醇在酸催化作用下发生分子内重排脱水生成酮(或醛)，反应如图所
示。
下列说法错误的是
A．反应物与乙二醇不互为同系物
B．反应物中不存在手性碳原子
C．通过核磁共振氢谱能验证反应产物的主、次关系
D．反应物能发生消去反应
4.（2025·内蒙古·一模）槐角苷是一种从槐花中分离得到的异黄酮糖苷，具有抗炎、抗癌和免疫抑制作用，
其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A．分子中含有5 个手性碳原子
B．分子中有6 个碳原子采取sp3杂化
C．1 mol 槐角苷最多能与7 mol H2发生加成反应
D．该化合物能发生缩聚反应
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03 醛和酮的结构与性质
5.（2025·内蒙古鄂尔多斯·一模）桂皮醛常用于调制素馨、铃兰、玫瑰等日用香精，其结构如图所示。下列
有关桂皮醛的叙述错误的是
A．存在顺反异构
B．能发生加聚反应
C．可用酸性KMnO4溶液检验含氧官能团
D．一定条件下，最多能与5 molH2加成
6.（25-26 高三上·辽宁抚顺二中·期末）微量元素与人体健康密切相关，黄酮类化合物与微量元素形成配位
化合物后，可以在某些方面增强抗氧化活性、抗肿瘤活性。其中染料木黄酮与钙的配合物，染料木黄酮钙
配合物的结构如图所示，下列说法错误的是
A．1 mol 染料木黄酮钙配合物中含有4 mol 配位键
B．染料木黄酮钙配合物可以发生加成反应、取代反应
C．染料木黄酮溶液中滴加FeCl3呈紫色
D．染料木黄酮钙配合物中，含有2 个手性碳
04 羧酸衍生物的结构与性质
7.（25-26 高三上·吉林舒兰一中·期末）某中成药的有效成分绿原酸的结构简式如图所示。下列有关绿原酸
的说法正确的是
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A．分子式为C16H16O9
B．分子中含有三种官能团
C．不能与NaHCO3反应产生CO2
D．能发生加成、取代、加聚、缩聚等类型的反应
8.（25-26 高三上·黑龙江大庆四中·期末）儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾
病，可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是
A．X 的分子式为C8H8O3
B．Y 分子中所有原子不可能共平面
C．只有Z 能与溴水发生反应
D．1molZ 最多与4molH2发生加成反应
05 多官能团的结构与性质
9.（25-26 高三上·吉林通化一中·期末）中国科学家发现源自传统中药青蒿中的青蒿琥酯能高效清除神经元
内积累的铜离子，从而对抗帕金森病。下列关于青蒿琥酯说法错误的是
A．青蒿琥酯属于有机高分子
B．具有较强的氧化性，可消毒杀菌
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C．青蒿琥酯在乙醇中的溶解性比在水中的溶解性好
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
10.（2025·黑龙江·一模）从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分，结构如下，下列说法正确的是
A．1mol该物质与溴水反应，最多可消耗7 molBr2
B．该分子中所有碳原子不可能在同一平面内
C．该分子与足量H2加成后分子含有5 个手性碳
D．酸性条件下充分水解后，含苯环的分子与足量酸性高锰酸钾反应都有CO2生成
11.（2025·内蒙古·三模）有机物Z 是合成治疗某心律不齐药物的中间体，其合成机理如图所示。下列有关
说法中，不正确的是
A．X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．Y 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
C．Z 分子中存在顺反异构体
D．X、Y、Z 三者在水中的溶解度最大的是X
12.（25-26 高三上·辽宁·期中）化合物Z 是合成某种抗真菌药药物的中间体，下列说法不正确的是
A．X 分子中所有碳原子可能共平面
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B．Y 分子中只有1 个手性碳原子
C．1 mol Z 最多能与5 mol NaOH 反应
D．Y→Z 的转化是在NaOH 的乙醇溶液、加热条件下发生的消去反应
13.（25-26 高三上·黑龙江佳木斯一中·期末）维生素E 是一种脂溶性维生素，具有抗氧化、保护细胞等多
种生理功能，在健康、美容、医药及工业等领域应用广泛。α-生育酚是维生素E 的一种形式，结构如图。
下列关于该有机物的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．分子中含有4 个手性碳原子
C．能发生取代反应、加成反应和氧化反应
D．1mol α−生育酚与足量金属钠反应可生成1 mol H2
14.（2025·辽宁·二模）甲、乙、丙三种有机物在一定条件下可实现下列转化，下列说法正确的是
A．甲是一种具有两性的芳香烃
B．乙在工业生产中可用作抗氧化剂
C．1 mol 丙最多能与6 mol H2发生加成反应
D．用氯化铁溶液检验乙是否完全反应
15.（2025·黑龙江鹤岗·一模）Z 是有机合成的重要中间体，其合成路线的片段如图所示。下列说法错误的
是
A．X 中所有原子可能共平面
B．Y→Z 属于氧化反应
C．1 mol Y 最多可以与2 mol NaOH 反应
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D．X 生成Y 的过程中可能有副产物
16.（2025·吉林长春·一模）“槐实主五内邪气热，止涎唾，补绝伤……”。槐实苷是从槐实中提取的一种
生物活性物质，结构简式如图。下列有关槐实苷分子的说法错误的是
A．含氧官能团为羟基、醚键、酮羰基
B．存在5 个手性碳原子
C．能被酸性KMnO4溶液氧化
D．所有碳原子均可能共面
17.（2025·辽宁沈阳·一模）葛根是国家地理标志保护产品，葛根中含有丰富的葛根素。葛根素具有增强心
肌收缩力，降低血压等作用。葛根素的结构简式如图所示。
下列有关葛根素的叙述错误的是
A．可作抗氧化剂
B．能发生取代、消去、加成反应
C．1 mol 葛根素能与6 mol NaOH 反应
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
18.（2025·内蒙古师大附中·一模）冬春季是病毒性感冒高发期，药物奥司他韦能有效治疗甲型和乙型流
感，其分子结构如下图所示，下列说法错误的是
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A．分子式为C16 H28 N2O4
B．1 mol 奥司他韦最多能与2 mol NaOH 反应
C．1 mol 奥司他韦最多能与1 mol 氢气发生加成反应
D．奥司他韦分子中含有4 个手性碳原子
19.（2025·辽宁本溪·一模）化合物M 是一种具有生物活性药物的中间体，其结构简式如图所示。下列关于
M 的说法错误的是
A．1 mol M 最多能与1.5 mol Na2CO3反应
B．能发生消去反应且只生成一种有机产物(不考虑顺反异构)
C．能发生缩聚反应和加聚反应
D．所有碳原子均可能在同一平面上
20.（2025·东北师大附属实验学校·一模）分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物
合成过程的关键变化如图所示，下列说法错误的是
A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同
B．反应物中最多有16 原子共平面
C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物
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D．在上述反应的条件下，
的主要产物为
和甲醇
21.（2025·吉林四平·一模）丁香色原酮(K)、香草酸(M)有很高的实用价值，其结构简式如下，下列说法错
误的是
A．K 与足量H2发生加成反应的产物中含4 个手性碳原子
B．相同物质的量的K 和M 分别与足量的浓溴水反应，消耗Br2的物质的量之比为3:1
C．K、M可用NaHCO3溶液进行鉴别
D．K、M在一定条件下均能形成高分子化合物
22.（2025·辽宁大连·一模）有机物托品酮的合成路线如图(Me 为甲基)。下列叙述正确的是
A．托品酮分子中不含手性碳原子
B．生成D 的反应过程涉及加成反应和消去反应
C．1mol A 与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag
D．利用该反应机理制备
和
的原料相同
23.（2025·黑龙江大庆·一模）阿司匹林是一种重要的解热镇痛抗炎药，为白色针状或片状晶体，溶于热
水，微溶于冰水和乙酸乙酯。阿司匹林的合成原理如图1 所示，制备流程如图2 所示：
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已知：(CH3CO)2O遇水发生水解生成CH3COOH。下列说法错误的是
A．化合物X为CH3COOH
B．乙酸乙酯的作用是除去阿司匹林中的酯类等物质
C．操作M 和操作N 使用到的玻璃仪器均为漏斗、玻璃棒和烧杯
D．反应温度过高可能会产生副产物
24.（2025·吉林延边·一模）瓜蒂味苦，寒，有毒。治大水身面四肢浮肿……(出自《神农本草经辑注》)。
菠菜甾醇(结构简式如图)是瓜蒂提取物的成分之一。下列有关该化合物的说法错误的是
A．含有2 种官能团
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能使Br2的CCl4溶液褪色
D．1mol菠菜甾醇含10 mol手性碳原子
25.（2025·黑龙江实验中学·一模）非甾体抗炎药(B)——萘普生的合成路线如图所示。下列说法错误的是
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A．化合物A、B 均能发生加成、取代反应
B．化合物A、B 均能与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应
C．化合物A、B 均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．化合物A、B 均含有两种含氧官能团
1．(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一
的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A．该分子含1 个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
2．(2025·重庆卷)温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示：
下列说法正确的是( )
A．分子式为C15H24O2 B．手性碳有3 个
C．
为M 的加成反应产物 D．
为M 的缩聚反应产物
3．(2025·云南卷)化合物Z 是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是( )
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A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D．
与Br2的CCl4溶液反应消耗5 molBr2
4．(2025·陕晋宁青卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G 的说法正确的是( )
A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与
溶液反应 D．含有3 个手性碳原子
5．(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是( )
A．K 中含手性碳原子 B．M 中碳原子都是sp2杂化
C．K、M 均能与NaHCO3反应 D．K、M 共有四种含氧官能团
6．(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是( )
A．分子式为C19H32O3 B．存在4 个C-Oσ 键
C．含有3 个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇
7．(2025·河南卷)化合物M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有
关M 的说法正确的是( )
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A．分子中所有的原子可能共平面 B．1molM 最多能消耗4 mol NaOH
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
8．(2025·浙江1 月卷)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是( )
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH 溶液反应
D．1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子
9．(2025·山东卷)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q 的合成路线如下，下列说法错误的是( )
A．M 系统命名为2-甲基丙醛
B．若M+X→N 原子利用率为100%，则X 是甲醛
C．用酸性KMnO4溶液可鉴别N 和Q
D．P→Q 过程中有CH3COOH 生成
10．(2025·江苏卷)化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
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下列说法正确的是( )
A．1molX
最多能和4 molH2发生加成反应
B．Y 分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1：2
C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z 不能使Br2的CCl4溶液褪色
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