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1．醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(
n ≥
1)
。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为
。
(3)醇的分类
2．醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性
第39 讲 烃的含氧衍生物
考点导航
考点一 醇、酚
重难点辨析
1
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低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
4．由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：
以1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与Na 反应
________________________________，______________。
(2)催化氧化
________________________________，______________。
(3)与HBr 的取代
________________________________，______________。
(4)浓硫酸，加热分子内脱水
________________________________，______________。
(5)与乙酸的酯化反应
________________________________，______________。
5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活
泼。
(1)弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OH C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
2
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苯酚与NaOH 反应的化学方程式：
。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与芳香烃侧
链上的碳原子相连
—OH 与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；
(3)脱水反应；(4)氧化反应；
(5)酯化反应
(1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生
(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
2.醇的消去反应和催化氧化反应规律
(1)醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才
可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
规律·方法·技巧·点拔
3
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如CH3OH、
则不能发生消去反应。
(2)醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
3.易混易错点
(1)
与
不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。
(2)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的
条件是氢氧化钠醇溶液、加热。
(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境
下氢原子的种数。
(4)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚
钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成
Na2CO3。
(5)醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。
(6)羟基与苯环相连，使
中羟基的邻对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。
4．苯、甲苯、苯酚性质比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
氧化反应
不被酸性KMnO4溶液
可被酸性KMnO4溶液
常温下的空气中被氧
化后呈粉红色
4
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氧化
氧化
溴代反
应
溴的状
态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
不需催化剂
产物
C6H5Br
2,4,6－三溴苯酚
结论
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯容易进行
原因
酚羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得更活泼，更易被取代
5.溴乙烷和乙醇消去反应的比较
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH 的醇溶液、加热
浓硫酸、加热到170 ℃
化学键的断裂
C—Br、邻碳C—H
C—O、邻碳C—H
化学键的生成
碳碳双键
碳碳双键
反应产物
CH2===CH2、NaBr
CH2===CH2、H2O
考向1 醇、酚结构与性质的区别
【典例1】下列说法中正确的是
A．含有羟基的化合物一定属于醇类
B．羟基与链烃基相连的有机物是醇类
C．醇和酚都含有羟基，它们的化学性质相同
D．
与
互为同系物
【变式练1】（2023 上·山东·高三山东省实验中学校考阶段练习）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，
其结构如图所示。下列说法错误的是
A．该分子具有旋光性
B．分子中至少有5 个碳原子共直线
典型例题剖析
5
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C．可使酸性
溶液褪色
D．1mol 甘草素最多可通过加成反应消耗
【变式练2】（2023 下·江苏连云港·高二连云港高中校考阶段练习）有机物W 为合成某神经抑制剂的中间
体，下列关于W 的说法错误的是
A．分子式为C8H8O4
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．1molW 可与2molBr2反应
D．可发生加成反应、消去反应、缩聚反应
考向2 醇的消去和氧化反应规律
【典例2】（2023 上·广东广州·高三华南师大附中校考阶段练习）维生素C 是重要的营养素，其分子结构
如图。下列关于维生素C 的叙述不正确的是
A．维生素C 的分子式为C6H8O6
B．分子中含有3 种官能团
C．1mol 该物质最多能与2mol H2加成
D．该物质能发生氧化反应、取代反应、消去反应
【变式练3】（2023 上·甘肃兰州·高三兰州市第五十五中学校考开学考试）去甲肾上腺素可以调控动物机
体的植物性神经功能，其结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．该有机物的分子式是C8H10NO3
B．1 mol 该有机物最多能与2 mol Br2发生反应
6
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C．该有机物能与Na2CO3溶液反应生成气体
D．该有机物既能发生氧化反应，又能发生消去反应
【变式练4】（2023 上·广东·高三统考阶段练习）下列化学方程式或离子方程式书写正确的是
A．乳酸溶于
溶液：
B．向
悬浊液中滴加氨水得澄清溶液：
C．苯甲醛与新制的
共热：
D．
在
作用下与足量
发生反应：
1．（2023·重庆·统考高考真题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成
键
B．与足量
水溶液反应，
键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，
键均可断裂
D．与
醇溶液反应，多羟基六元环上可形成
键
2．（2022·全国·高三专题练习）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于
该化合物下列说法正确的是
三年真题·两年模拟
7
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A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．
络塞维最多能与
反应
3．（2022·全国·高三专题练习）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O 在酸催化下存
在如下平衡：
。据此推测，对羟基苯甲醛与10 倍量的D2
18O 在少量酸催化下反
应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是
A．
B．
C．
D．
4．（2022·浙江·统考高考真题）设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．在25℃时，1LpH 为12 的Ba(OH)2溶液中含有OH-数目为0.01NA
B．1.8g 重水(D2O)中所含质子数为NA
C．足量的浓盐酸与8.7gMnO2反应，转移电子的数目为0.4NA
D．32g 甲醇的分子中含有C—H 键的数目为4NA
5．（2023 上·江西景德镇·高三江西省乐平中学校联考阶段练习）下列反应产物不能用反应物中共价键的极
性解释的是
A．
B．
C．
D．
8
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6．（2023 上·江西宜春·高三江西省丰城中学校考阶段练习）下列实验操作能达到实验目的的是
实验目的
实验操作
A
检验甲苯中是否含有苯酚
在盛有混合液体的试管中滴加少量饱和溴水
B
除去CO2中混有的SO3
将混合气体通入饱和Na2CO3溶液
C
比较HClO 和HF 的酸性大
小
用pH 试纸分别测量等浓度NaClO 溶液和NaF 溶液的pH
D
检验卤代烃中是否含有碘
元素
取少量样品，加入NaOH 溶液，加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入
AgNO3溶液
A．A
B．B
C．C
D．D
7．（2023 上·广东深圳·高三红岭中学校考阶段练习）对乙酰氨基酚是一种用于治疗疼痛与发热的药物，可
用于缓解轻度至中度的疼痛，其结构如图所示。关于对乙酰氨基酚的说法不正确的是
A．对乙酰氨基酚的分子式为C8H8NO2
B．分子中所有原子不可能共平面
C．含有羟基、酰胺键两种官能团
D．可发生取代反应、氧化反应、加成反应
8．（2023 上·安徽·高三校联考阶段练习）某有机物的结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是
A．分子中最多有6 个原子在一条直线上
B．分子中含有两种官能团
C．可以与
溶液反应
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D．1mol 该有机物与溴水反应时最多消耗
1．醛
(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分
子的通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)甲醛、乙醛
物质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛
无色
刺激性气味
气体
易溶于水
乙醛
无色
刺激性气味
液体
比水小
与水互溶
2.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇醛――→羧酸
以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：
(1)氧化反应
①银镜反应
________________________________________________________________________；
②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
________________________________________________________________________。
(2)还原反应(催化加氢)
________________________________________________________________________。
【提醒】 (1)醛基只能写成—CHO 或
，不能写成—COH。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
3．羧酸
(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2( n ≥
1)
。
考点二 醛、羧酸、酯
重难点辨析
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(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH 和—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
(3)羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
②酯化反应
CH3COOH 和CH3CH2
18OH 发生酯化反应的化学方程式为
CH3COOH＋C2H5
18OHCH3CO18OC2H5＋H2O。
4．酯
(1)酯：羧酸分子羧基中的—
OH
被—
OR
′
取代后的产物。可简写为RCOOR
′
，官能团为
。
(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质
＋H2O
。
。
特别提醒 酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反
应能完全进行。
(4)酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
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1.确定多官能团有机物性质的三步骤
【注意】有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢
气发生加成反应等。
2.常见有机反应总结
反应
类型
重要的有机反应
取
代
反
应
烷烃的卤代：CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl
烯烃的卤代：CH2===CH—CH3＋Cl2――→CH2===CH—CH2Cl＋HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr
酯化反应：
糖类的水解：C12H22O11＋H2O――→C6H12O6＋C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
二肽水解：
苯环上的卤代：
苯环上的硝化：
苯环上的磺化：
规律·方法·技巧·点拔
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加
成
反
应
烯烃的加成：CH3—CH===CH2＋HCl――→
炔烃的加成：
苯环加氢：
消去
反应
醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OH――→CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃脱HX 生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚
反应
单烯烃的加聚：nCH2===CH2―→CH2—CH2
共轭二烯烃的加聚：
缩
聚
反
应
二元醇与二元酸之间的缩聚：
羟基酸之间的缩聚：
氨基酸之间的缩聚：
苯酚与HCHO 的缩聚：
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氧化
反应
催化氧化：2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O
醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋
3NH3＋H2O(注意配平)
醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋
Cu2O↓＋3H2O
还原
反应
醛基加氢：CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH
硝基还原为氨基：
3.酯化反应的五大类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
＋2H2O
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O
(普通酯)
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nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH――→
(5)羟基自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
4.醛基的定性与定量检验方法
定性检验
①银镜反应的注意事项
②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的注意事项
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A．所用的Cu(OH)2悬浊液必须是新制的，而且制备时，NaOH 溶液必须明显过量。
B．加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明显的红色沉淀。
C．加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。
定量检验
①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：
1 mol
～2 mol Ag；1 mol
～1 mol Cu2O
②甲醛发生氧化反应时可理解为
所以甲醛分子中相当于有两个COH，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量
的关系：
1 mol
～4 mol Ag；1 mol
～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
考向1 醛、羧酸、酯的结构与性质
【典例1】（2023 上·北京·高三北京师大附中校考阶段练习）某小组同学用乙醛进行银镜反应实验时，补
充做了以下实验。
已知：
下列关于该实验的分析不正确的是
A．实验①中加入NaOH 后，溶液中
增大
典型例题剖析
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B．实验①中发生的氧化反应为
C．实验表明，乙醛还原的是
中的
D．对比实验①和②知，形成
后
氧化性降低
【变式练1】（2023 上·河南·高三方城第一高级中学校联考阶段练习）芳香族化合物a、b、c 是有机合成的
基础原料，下列有关说法错误的是
A．a、b 均能与NaOH 溶液反应
B．a、c 均能与b 发生酯化反应
C．b 的芳香族同分异构体有3 种
D．基态碳原子与氧原子核外未成对电子数相等
【变式练2】（2023 上·宁夏银川·高三校联考阶段练习）有机物M 是合成抗过敏药物色甘酸钠的中间体，
结构简式如下图。下列关于该有机物的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．该物质最多消耗1molNaOH
C．苯环上的一氯取代物有4 种
D．所有碳原子可能共平面
考向2 陌生有机物性质的判断
【典例2】（2023·北京西城·统考二模）我国科学家合成了检测
的荧光探针A，其结构简式如图。下列
关于荧光探针A 分子的说法不正确的是
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A．不存在手性碳原子
B．能形成分子内氢键
C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应
D．
探针A 最多能与
反应
【变式练3】（2023 上·全国·高三校联考阶段练习）吲哚布芬是抗血栓药物，结构如图所示。关于该有机
物说法正确的是
A．分子式为
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．
吲哚布芬最多能与
反应
D．
吲哚布芬最多能与
发生加成反应
【变式练4】（2023 上·江西南昌·高三校联考期中）羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路
线如图所示，下列说法不正确的是
A．甲分子中含有1 个手性碳原子
B．过程①为取代反应
C．常温下1mol 乙最多与含3molNaOH 的水溶液完全反应
D．1mol 丙与足量溴水反应时，消耗Br2的物质的量为4mol
考向3 酯化反应类型
【典例3】（2023·辽宁抚顺·统考模拟预测）下列反应与
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原理不同的是
A．
B．
C．
D．
【变式练5】（2022·全国·高三专题练习）下列各项结构简式与名称不相符的是
A．CH3COOCH3 乙酸甲酯
B．HCOOC2H5 甲酸乙酯
C．乙烯酸甲酯 CH2=CHCOOCH3
D．甲酸甲酯 CH3OOCH
【变式练6】（2022 下·浙江衢州·高二统考阶段练习）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph－代表
苯基)。下列说法不正确的是
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A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B．反应过程涉及还原反应
C．化合物3 和4 分子式不同
D．化合物2 催化反应的进行
1．（2023·重庆·统考高考真题）下列实验操作和现象，得出的相应结论正确的是
选
项
实验操作
现象
结论
A
向盛有
和
的试管中
分别滴加浓盐酸
盛
的试管中产生
黄绿色气体
氧化性：
B
向
溶液中通入
气体
出现黑色沉淀(CuS)
酸性：
C
乙醇和浓硫酸共热至
，将产生的
气体通入溴水中
溴水褪色
乙烯发生了加成反应
D
向
溶液中滴加
溶液
出现黄色沉淀
发生了水解反应
A．A
B．B
C．C
D．D
2．（2023·重庆·统考高考真题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成
键
B．与足量
水溶液反应，
键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，
键均可断裂
D．与
醇溶液反应，多羟基六元环上可形成
键
3．（2023·广东·统考高考真题）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是
“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
三年真题·两年模拟
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A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的
反应
C．能使溴水和酸性
溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
4．（2023·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
5．（2023·山东·统考高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5 种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
6．（2023·湖南·统考高考真题）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴
化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
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下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成
葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了
电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
7．（2023·湖南·统考高考真题）下列有关物质结构和性质的说法错误的是
A．含有手性碳原子的分子叫做手性分子
B．邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的沸点
C．酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应
D．冠醚(18-冠-6)的空穴与K+尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子
8．（2023·湖北·统考高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A．
能与水反应生成
B．
可与
反应生成
C．
水解生成
D．
中存在具有分子内氢键的异构体
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9．（2023·湖北·统考高考真题）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH 溶液，恢复至室温后
不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误
的是
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH 提供
破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH 溶液中的溶解性
10．（2023·全国·统考高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
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