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第38 讲 认识有机化合物
1.下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是( )
A.炔烃 B. 烯烃 C. 芳香烃 D. 卤代烃
【答案】C
【解析】有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物,环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物,
芳香烃是芳香化合物中的一类,而炔烃、烯烃、卤代烃是按分子中含有的官能团来分类的。
2.下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是( )
A.
B.
C.
D.CH3CH2OH
【答案】B
【解析】A.
不含苯环,不属于芳香族化合物;含有羟基,属于醇类;A 不符合题意;
B.
含有苯环,属于芳香族化合物;也含有羟基,且羟基没有和苯环相连,属于醇
类;B 符合题意;
C.
含有苯环,属于芳香族化合物; 也含有羟基,且羟基和苯环相连,属于酚类;C 不符合
题意;
D.CH3CH2OH 不含苯环,不属于芳香族化合物;含有羟基,属于醇类;D 不符合题意;
答案为B。
3.下列关于有机物的说法正确的是
A. 根据碳骨架的不同,有机化合物可分为烃和烃的衍生物
B. 有机物
既属于烯烃,也属于醛
C. 有机物
含有的官能团为羟基、羧基
D. 分子式为
的有机物一定含碳碳双键
1
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【答案】C
【解析】A.根据碳骨架的不同,有机化合物可分为链状有机物和环状有机物,故A 错误;
B.该有机物属于烃的衍生物,不属于烯烃,故B 错误;
C.该有机物含有的官能团为羟基、羧基,故C 正确;
D.分子式为
的烃可能为环烷烃,不一定含有碳碳双键,故D 错误。
故选C。
4.蜂胶中某活性物质X 的结构简式如图,下列关于X 的说法正确的是
A. X 的分子式为
B. X 中含有苯环结构,但和苯不属于同系物
C. X 不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D. X 中含有羟基、碳碳双键、苯基和酯基四种官能团
【答案】B
【解析】A.根据该分子的结构简式可知,X 的分子式为
,故A 错误;
B.苯的同系物只有一个苯环、且侧链为饱和烃基,该物质含有两个苯环,含有双键、酚
等官能团,
不属于苯的同系物,故B 正确;
C.含碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,故C 错误;
D.含酚
、碳碳双键、
,三种官能团,故D 错误。
5.下列物质的分类中,所属关系不符合“X 包含Y、Y 包含Z”的是( )
选项
X
Y
Z
A
芳香族化合物
芳香烃衍生物
(苯酚)
B
链状化合物
脂肪烃衍生物
CH3COOH(乙酸)
C
环状化合物
芳香族化合物
苯的同系物
D
不饱和烃
芳香烃
(苯甲醇)
【答案】D
【解析】 芳香烃是不饱和烃,但苯甲醇是芳香烃衍生物,不属于芳香烃,Y 不包含Z,D 项错误。
6.正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇,现设计如图路线:
2
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粗品
已知:①正丁醛与饱和
溶液反应可生成沉淀;②乙醚的沸点是34.5 ℃,微溶于水,与正丁醇互溶;
③正丁醇的沸点是118 ℃。则操作1~4 分别是
A.萃取、过滤、蒸馏、蒸馏
B.过滤、分液、蒸馏、萃取
C.过滤、蒸馏、过滤、蒸馏
D.过滤、分液、过滤、蒸馏
【答案】D
【解析】
正丁醛与饱和
溶液反应生成沉淀,且经操作1 可得到滤液,故操作1 为过滤;操作2 是萃取后的
步骤,故为分液;加固体干燥剂后,要把干燥剂分离出来,故操作3 为过滤;根据乙醚与正丁醇的沸点相
差较大,可知操作4 为蒸馏,故D 正确。
7.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )
A.2,2,3,3-四甲基丁烷
B.2,3,4-三甲基戊烷
C.3,4-二甲基己烷
D.2,5-二甲基己烷
【答案】D
【解析】该分子的结构简式为CH3\o\al(CH—CH3,只含1 种氢原子,其核磁共振氢谱中只显示一组峰,A
错误;该分子的结构简式为CH3—\o\al(CH—\o\al(CH—\o\al(CH—CH3,含4 种氢原子,其核磁共振氢谱中
只显示四组峰,B 错误;该分子的结构简式为CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3,含4 种氢原子,其核磁共
振氢谱中只显示四组峰,C 错误;该分子的结构简式为CH3—\o\al(CH—CH2—\o\al(CH—CH3,含3 种氢原
子,其核磁共振氢谱中只显示三组峰,D 正确。
8.下列关于有机物的分离、提纯方法,正确的是( )
A.直接蒸馏乙醇和水的混合物,可以获得无水酒精
B.甲烷中混有乙炔时,可用酸性高锰酸钾溶液洗气
C.用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸
D.苯甲酸中混有NaCl 时,可用重结晶的方法提纯苯甲酸
【答案】D
【解析】 酒精与水的沸点只相差20 多度,部分水蒸气也会蒸发进入蒸馏液中,故A 错误;酸性高锰酸
钾溶液与乙炔反应生成二氧化碳,会引入新的杂质,故B 错误;乙酸乙酯在NaOH 溶液里会发生水解,故
C 错误;苯甲酸是固体,在水中的溶解度受温度影响较大而氯化钠较易溶于水,所以可利用重结晶的方法
将两者分离,故D 正确。
9.已知某4.6 g 有机物与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后,将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。
浓硫酸增重5.4 g,碱石灰增重8.8 g,该有机物的化学式是( )
A.CH4O
B.C2H4O
C.C2H6O
D.C2H6O2
【答案】C
3
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【解析】 将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,浓硫酸增重5.4 g,为水的质量,碱石灰增重8.8
g,为二氧化碳的质量,生成水的物质的量为=0.3 mol,4.6 g 该有机物分子中含有H 原子的物质的量为0.3
mol×2=0.6 mol;生成二氧化碳的物质的量为=0.2 mol,4.6 g 该有机物分子中含有C 原子的物质的量为0.2
mol,4.6 g 该有机物分子中含有氧原子的物质的量为=0.1 mol,该有机物分子中含有C、H、O 原子的物质的
量之比为0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol=2∶6∶1,该有机物的最简式为C2H6O,由于H 原子已经饱和,该有
机物的化学式为C2H6O。
10.实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下所示:
第一步:CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O;
第二步:乙烯与溴水反应得到1,2-二溴乙烷。
可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在140℃下脱水生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。用少量的
溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图所示(部分装置未画出):
有关数据列表如下:
乙醇
1,2-二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
密度/(g/cm3)
0.79
2.2
0.71
沸点/(℃)
78.5
132
34.6
熔点/(℃)
-130
9
-116
请回答下列问题:
(1)写出乙烯与溴水反应的化学方程式:______。
(2)在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是_____(填字母代号)。
a.引发反应 b.加快反应速率
c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成
(3)装置B 的作用是______。
(4)在装置C 中应加入____ (填字母代号),其目的是吸收反应中可能生成的SO2、CO2气体。
a.水 b.浓硫酸 c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液
(5)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在___ (填“上”或“下”)层。
(6)若产物中有少量副产物乙醚,可用____的方法除去。
4
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【答案】 CH2=CH2+Br2―→CH2BrCH2Br d 安全瓶的作用 c 下 蒸馏
【解析】
实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理为A 装置中乙醇发生消去反应生成乙烯,由表给信息可知1,2-二溴
乙烷熔点为9℃,冷却容易析出晶体,堵塞玻璃导管,装置B 可以作安全瓶,判断装置是否堵塞,由于有
副反应的发生,生成的乙烯中有酸性气体,所以C 装置用氢氧化钠吸收乙烯中的酸性杂质气体,装置D 中
乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷。
(1)乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,反应的化学方程式为CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br,故答
案为CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br;
(2)乙醇在浓硫酸作用下,140℃时,发生分子内脱水生成乙醚,所以实验时应迅速地把反应温度提高到
170℃左右,减少副产物乙醚生成,故答案为d;
(3)由表给信息可知1,2-二溴乙烷熔点为9℃,冷却容易析出晶体,堵塞玻璃导管,根据装置B 中长导
管内外液面高低变化,可以判断是否发生堵塞,则装置B 为安全瓶,判断装置是否堵塞,故答案为安全瓶
的作用;
(4)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和
氢氧化钠溶液反应,故答案为c;
(5)1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大,故答案为下;
(6)1,2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同,两者均为有机物,互溶,用蒸馏的方法将它们分离,故答案为蒸
馏。
1.下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是
A.
B.
C.
D.
【答案】B
【解析】
A.该有机物不含苯环,不属于芳香族化合物,故A 错误;
B.该有机物含有苯环、羟基,且羟基不与苯环直接相连,既属于芳香化合物又属于醇,故B 正确;
C.该有机物中羟基与苯环直接相连,属于酚,故C 错误;
D.该有机物不含苯环,不属于芳香族化合物,属于脂肪醇,故D 错误。
故选B。
2.下列有机化合物属于链状化合物,且含有两种官能团的是
5
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A.
B.
C.
D.
【答案】A
【解析】
A.含有碳氯键和碳碳三键两种官能团,且碳骨架为链状,A 项正确;
B.含有两种官能团,但它不是链状化合物,B 项错误;
C.只含有碳溴键一种官能团,C 项错误;
D.为环状化合物,且只含有羟基一种官能团,D 项错误。
故选:A。
3.NM-3 是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,其分子结构如图。下列说法不正确的是
( )
A.该有机化合物的分子式为C12H10O6
B.该有机化合物含有4 种官能团
C.该物质不属于芳香族化合物
D.该有机化合物可属于羧酸类
【答案】C
【解析】根据该有机化合物的结构简式可知,其分子式为C12H10O6,A 正确;该有机化合物含有4 种官能团,分
别是羧基、酯基、碳碳双键和酚羟基,B 正确;分子中含有苯环,故该物质属于芳香族化合物,C 错误;分子中含
有羧基,该有机化合物可属于羧酸类,D 正确。
4.七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是( )
A.分子中存在2 种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol 该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 molBr2
D.1 mol 该物质与足量
溶液反应,最多可消耗3 molNaOH
【答案】B
6
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【解析】A 项,根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共三种官能团,A 错误;B 项,
分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B 正确;C
项,酚羟基含有两个邻位H 可以和溴发生取代反应,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消
耗单质溴3mol,C 错误;D 项,分子中含有2 个酚羟基,含有1 个酯基,酯基水解后生成1 个酚羟基,所
以最多消耗4molNaOH,D 错误;故选B。
5. 关于烷烃
的命名正确的是
A.3,3,5-甲基-5-乙基辛烷
B.3,5-二甲基-5-乙基-3-丙基己烷
C.4,6,6-三甲基-4-乙基辛烷
D.3,3,5-三甲基-5-乙基辛烷
【答案】D
【解析】题给烷烃
的最长碳链有8 个碳原子,改写后的结构简式为
,根据“近”“简”“小”原则可知:应从右向左对
主链碳原子进行编号,以确定支链连接在主链上C 原子的位置,其系统命名方法命名为:3,3,5三甲基5
乙基辛烷,故合理选项是D。
6.间苯三酚和HCl 的甲醇溶液反应生成3,5-二甲氧基苯酚和水。提纯3,5-二甲氧基苯酚时,先分离
出甲醇,再加入乙醚进行萃取,分液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤,再经
蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质如下表:
物质
沸点/℃
密度(20 ℃)/(g·cm-3)
溶解性
甲醇
64.7
0.7915
易溶于水
乙醚
34.5
0.7138
微溶于水
7
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下列说法不正确的是
A.分离出甲醇的操作是蒸馏
B.用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏斗的下层
C.用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl
D.重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
【答案】B
【解析】
A.根据图表知,甲醇和乙醚的能互溶,但沸点不同,所以可以采用蒸馏的方法分离出甲醇,A 正确;
B.根据密度知,有机层的密度小于水,是在上方,B 错误;
C.混合物中含有氯化氢,氯化氢能和碳酸氢钠反应,所以为除去氯化氢用饱和NaHCO3 溶液洗涤,C 正
确;
D.重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去,从而提纯,D 正确;
故选:B。
7.某芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2,该物质能使FeCl3溶液显紫色,其分子结构中有三种不同化学环
境的H 原子,三种H 原子的数目之比为2∶1∶1,且分子中的Cl 原子皆形成C—Cl 键,则其同分异构体数
目为
A.5
B.6
C.7
D.8
【答案】C
【解析】该芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2,分子中含有1 个苯环,不饱和度为
,故侧链
不含不饱和键,由于该物质能使FeCl3溶液显紫色,故苯环上连有(酚)—OH。分子结构中有三种不同化学
环境的H 原子,它们的数目之比为2∶1∶1,由于分子中共有8 个H 原子,故该化合物应为对称结构,苯
环上连有2 个—CH2Cl,2 个—OH。符合条件的同分异构体有:
、
、
、
、
8
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,共7 种。故C 符合题意;
故答案:C。
8.实验室测定青蒿素(只含C、H、O 元素)中氧元素质量分数的实验装置如图所示,下列实验操作或叙述
正确的是( )
A.D 装置的目的仅是氧化青蒿素分解的氢气,使之完全转化为水
B.E、F 中分别加入的是碱石灰和P2O5
C.确定氧元素的质量分数,需要的数据是实验前后装置C、E、F 的质量变化
D.该实验的不足之处仅仅是F 之后没有接盛有碱石灰的干燥管
【答案】C
【解析】 D 装置的目的除了氧化青蒿素分解的氢气,还氧化青蒿素不完全燃烧产生的一氧化碳,故A 错
误;碱石灰能吸收水和二氧化碳,E 中应加入P2O5先吸收水,故B 错误;用C 装置中青蒿素的总质量,减
去E 装置中吸收的氢元素的质量,再减去F 装置中吸收的碳元素的质量,则为青蒿素中氧元素的质量,进
一步计算氧元素的质量分数,故C 正确;该实验的不足之处还有通入的空气中也含有二氧化碳和水,未进
行净化处理,故D 错误。
9.已知某有机物A 的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的 ( )
A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
9
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D.若A 的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
【答案】D
【解析】 红外光谱给出的是化学键和官能团,从图上看出,已给出C—H、O—H 和C—O 三种化学键,
A 项正确;核磁共振氢谱图中,峰的个数即代表不同环境氢原子的种类,故B 正确;峰的面积表示氢的数
目比,在没有交代化学式的情况下,是无法得知其H 原子总数的,C 项正确。A 的结构简式为CH3—O—
CH3,因为其中不含有O—H 键,另外其氢谱图应只有一个峰,因为分子中两个甲基上氢的类别是相同的,
故D 错误。
10.为了测定某有机物A 的结构,做如下实验:
①将2.3g 该有机物完全燃烧,生成0.1mol CO2和2.7g 水;
②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图;
③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图二所示图谱,图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题:
(1)有机物A 的相对分子质量是___。
(2)有机物A 的实验式是__。
(3)能否根据A 的实验式确定A 的分子式__(填“能”或“不能”),若能,则A 的分子式是__,若不能,
则此空不填。
(4)写出有机物A 可能的结构简式___。
【答案】 46 C2H6O 能 C2H6O CH3CH2OH
【解析】
(1)在A 的质谱图中,最大质荷比为46,所以A 的相对分子质量为46;
(2)将2.3g 该有机物完全燃烧,生成0.1mol CO2和2.7g 水,根据质量守恒定律可知:n(C)=n(CO2)=0.1mol,
10
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m(C)=0.1 mol×12 g•mol-1=1.2 g,n(H)=
×2=0.3 mol,m(H)=0.3 mol×1 g•mol-1=0.3 g,该有机物分子中
含有C、H 元素的总质量为:1.2g+0.3g=1.5g,说明其分子中一定含有氧元素,含有氧元素质量为:
m(O)=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g,则n(O)=
=0.05 mol,所以n(C):n(H):n(O)=0.1 mol:0.3 mol:
0.05 mol=2:6:1,A 的实验式是C2H6O;
(3)已知该有机物的实验式C2H6O,其相对分子质量是46,所以可以确定物质A 的分子式为C2H6O;
11