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第38 讲 认识有机化合物
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构;了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能够正确命名简单的有机化合物。
考点一 有机物的分类
1.按元素组成分类
有机化合物
2.按碳的骨架分类。
3.按官能团分类。
①官能团:反映一类有机物化合物共同特性的原子或原子团。
②有机物主要类别与其官能团:
类型
官能团
主要化学性质
烷烃
①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温
分解
不饱
和烃
烯烃
①跟X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应;②加聚;③易被氧化,可
使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
—C≡C—
①跟X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应;②易被氧化,可使酸性
KMnO4溶液褪色;③加聚
苯
①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe 或Fe3+作催化剂);
②与H2发生加成反应
苯的
同系物
①取代反应;
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
—X
①与NaOH 溶液共热发生取代反应;
②与NaOH 醇溶液共热发生消去反应
任务目标
必备知识
1
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醇
—OH
①跟活泼金属Na 等反应产生H2;②消去反应,加热时,分子内脱
水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚
—OH
①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色
醛
①与H2加成为醇;②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等)氧化
为羧酸
羧酸
①酸的通性;
②酯化反应
酯
发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇
1.下列选项中表示的一些物质或概念间的从属关系不符合图示的是
选项
X
Y
Z
A.
苯的同系物
芳香烃
芳香化合物
B.
烯烃
不饱和烃
烃
C.
氯乙烷
卤代烃
烃的衍生物
D.
丙酮
羧基
酯类
2.某有机物A 的结构简式如图所示,它是最早被禁用的兴奋剂之一,下列有关有机物A 的叙述不正确的
是( )
A.有机物A 属于烃的衍生物
B.有机物A 的分子式是C13H12O4Cl2
C.有机物A 既可看作卤代烃,也可看作芳香族化合物
D.有机物A 分子中含有5 种官能团
3.请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类:
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
要点突破
2
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⑨
⑩
⑪
⑫
(1)芳香烃:_______;
(2)卤代烃:_______;
(3)醇:_______;
(4)醛:_______;
(5)羧酸:_______;
(6)酯:_______;
(7)胺:_______;
(8)酰胺:_______。
考点二 有机物的命名
1.烷烃的习惯命名法
①烷烃习惯上用其分子中所含的碳原子数进行命名,称为“某烷”,碳原子数不多于10 时,以甲、乙、
丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数,碳原子数在10 以上时,以汉字数字代表碳原子数,
如:C8H18命名为辛烷,C18H38命名为十八烷。
②当碳原子数n 相同时,用正、异、新来区别。如:CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,
称为异戊烷,
称为新戊烷。
2.烷烃的系统命名法
3.官能团的有机物的命名
必备知识
3
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注意 卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合,即某酸某酯。聚合
物:在单体名称前面加“聚”。
4.苯及其同系物的命名
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
①习惯命名:用邻、间、对。
②系统命名法
将苯环上的6 个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1 号,选取最小位次号给另一甲基编号。
的名称为邻二甲苯(1,2-二甲苯)
的名称为间二甲苯(1,3-二甲苯)
的名称为对二甲苯(1,4-二甲苯)。
1.下列有机化合物的命名正确的是
A.2,2-二甲基-4-乙基戊烷
B.2,4,5-三甲基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷
D.2,3,3-三甲基己烷
2.下列有机物的命名正确的是( )
A.
乙二酸乙二酯
要点突破
4
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B.
2,2-二甲基-1-氯乙烷
C.
2-甲基-1-丙醇
D.
1,4-苯二甲醛
3.烷烃分子中可能存在以下结构单元:-CH3、-CH2-、
。其中的碳原子分别被称为伯、仲、
叔、季碳原子,数目分别用n1、n2、n3、n4表示。请根据不同烷烃的组成和结构,分析烷烃(除甲烷外)中各
种原子数的关系。
(1)某有机物的结构简式为
①该分子中的n1=_______,n2=_______,n3=_______,n4=_______。
②该分子的系统命名为_______,其一氯代物有_______种。
(2)烷烃分子中的氢原子数为N(H),则N(H)与n1、n2、n3、n4的关系是:N(H)=_______或N(H)=_______。
(3)若某烷烃的n2=n3=n4=1,写出满足此等式可能的结构简式,并用系统命名法对其进行命名:_______。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
必备知识
5
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适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很大或
很小,易于除去
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解
度受温度影响较大
萃取分液
液—液萃取
有机物在两种互不相溶的溶剂中的
溶解性不同
固—液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有
机物
3.有机物分子式的确定
(1)元素分析。
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a.M=
b.M=22.4ρ(标准状况)
c.根据阿伏加德罗定律,同温同压下,=,则M1=M2=DM2
4.有机化合物分子结构的鉴定
物理方法
化学方法
红外光谱
核磁共振氢谱
利用特征反应鉴定出
官能团再制备其衍生
不同的化学键或官能
团吸收频率不同,在
不同化学环境的氢原
种数:等于吸收峰的
6
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红外光谱图中处于不
同的位置,从而获得
分子中含有何种化学
键或官能团的信息
子
个数
每种个数比:与吸收
峰的面积成正比
物,进一步确认
有机化合物分子中不饱和度的确定
1.CH3CH2OH 和CH3OCH3互为同分异构体,将其中一种放在下列检测仪上进行检测,显示出的信号不能
判断是哪种物质的是( )
A.质谱仪
B.红外光谱仪
C.核磁共振仪
D.X 射线衍射仪
13.已知某有机物A 的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法错误的是( )
A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.仅由A 的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A 的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
3.为了测定某有机物A 的结构,做如下实验:
①将2.3 g 该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和2.7 g 水;
②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图1 所示的质谱图;
③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图2 所示图谱,图中三个峰的面积之比是1:2:3。
试回答下列问题:
要点突破
7
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(1)有机物A 的相对分子质量是_______。
(2)有机物A 的分子式是_______。
(3)写出有机物A 的官能团名称:_______。
(4)写出有机物A 的同分异构体结构简式_______。
(5)有机物A 与金属钠反应放出氢气,反应的化学方程式是_______。
(6)有机物A 与氧气在铜或银催化并加热条件下反应生成有机物B,B 的官能团名称是_______。
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