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第32 讲 认识有机化合物（原卷板）
目录：
【内容1 有机化合物】
【内容2 有机物组成与结构的表示方法】
【内容3 有机化合物的分类】
【内容4 有机化合物的同分异构现象】
【内容5 有机物的分离、提纯方法（3 个实验）】
【内容6 有机化合物实验式和分子式的确定（四大步）】
一、有机化合物
1、有机物的概念：指绝大多数含碳元素的化合物，简称有机物
【注意】CO、CO2、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、硫氰化物、氰化物等虽然含
碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物
2、有机化合物中碳原子的成键特点
(1)键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4 个共价键
(2)碳原子间成键方式多样
①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键、三键
②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带
支链)
3、有机物组成与结构的表示方法
分子式：用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数
目
CH4、C2H4、C2H6
实验式(最简式)：①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简
相对分子质量，乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O
电子式：用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式：①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)
或“≡”(三键)将原子连接起来②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构③
表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
乙烷的结构式
键线式：①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点
或终点均表示一个碳原子，即为键线式②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用
氢原子补足
键线式
，
键线式：
球棍模型：小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构
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CH4的球棍模型：
空间填充模型：①用不同体积的小球表示不同大小的原子②用于表示分子中各原子的
相对大小和结合顺序，CH4的空间充填模型：
4、有机物的一般性质
(1)熔、沸点：大多数熔、沸点低
(2)溶解性：大多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂
(3)可燃性：大多数可以燃烧
(4)有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“ ―→”，
而不用“===”
5、同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系
物
如：CH4、C2H6、C3H8互为同系物
(2)判断方法
①一差：两种物质分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团
②二同：具有相同的通式，两种物质属于同一类物质
③二相似：两种物质结构相似，化学性质相似
二、有机化合物的分类
1、按碳骨架分类：有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。链状化合物又可分
为脂肪烃和脂肪烃衍生物；环状化合物又可分为脂环化合物和芳香族化合物，脂环
化合物包括脂环烃和脂环烃衍生物，芳香族化合物包括芳香烃和芳香烃衍生物
(1)链状化合物：有机化合物分子中的碳原子相互连接成链状，由于链状化合物最初是
从油脂中发现的，所以又把链状化合物称为脂肪族化合物
如：CH3CH2CH2CH3 、CH2==CHCH2CH3 、CH≡CCH2CH3 、CH3CH2CH2CH2OH 和
CH3CH2Br 等
(2)脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃
(3)环状化合物：这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。它又可分为两
类
①脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物
如：
(环戊烷)、
(环己烯)、
(环己醇)等
②芳香化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物
如：
(苯)、
(萘)、
(溴苯)等
2、按官能团分类
2
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(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别
(1)官能团
①定义：决定有机化合物特性的原子或原子团
②常见的官能团：碳碳双键(
)、碳碳三键(—C≡C—)、卤素原子(—X)、羟基
(—OH)、醚键(
)、醛基(—CHO)、羰基(
)、羧基(—COOH)、酯基
(—COOC)、氨基(—NH2)、硝基(—NO2)
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【注意】
①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类
别不同
a ．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如：
b ．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如：
②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。
苯环、烷基不是官能团
③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能
团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又
可表现出特殊性
④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如：
CHO
C
OH
O
HO
具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可
看作羧酸类，酚类和醛类
三、有机化合物的同分异构现象
1、同分异构体、同分异构现象
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体
①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同
②转化：同分异构体之间的转化是化学变化
2、同分异构体的类型
3、构造异构现象
碳架异构：由碳链骨架不同而产生的异构现象
C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3
正丁烷 异丁烷
位置异构：由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象
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C6H4Cl2：
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
官能团异构：由官能团类别不同而产生的同分异构现象
C2H6O：
乙醇 二甲醚
四、研究有机物的一般步骤和方法（实验）
1、研究有机化合物的一般步骤
分离、提纯
纯净物
元素定
量分析
测定相对
分子质量
波谱分析
确定分子式
确定实验式
确定结构式
【注意】由于有机物普遍存在同分异构现象，因此在确定有机物的分子式后，还不能
直接确定有机物的结构式
2、有机物的分离、提纯方法
(1)蒸馏：利用互溶的液体混合物中各组分的沸点不同，给液体混合物加热，使其中的
某一组分变成蒸气再冷凝成液体，从而达到分离提纯的目的
适用范围：分离沸点相差较大且互溶的液体混合物
适用条件：①有机物热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30
℃)
主要仪器：铁架台(含铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、
牛角管、锥形瓶
注意事项：①温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处②蒸馏烧瓶中要加沸石或碎瓷片，
目的是防止暴沸③冷凝管水流方向为下口进，上口出④蒸馏烧瓶里盛液体的用量最好
不要超过烧瓶容量的2/3，也不少于1/3⑤实验开始时，先通冷却水，后加热。实验结
束时，先停止加热，后关冷却水。溶液不可蒸干
(2)萃取和分液
适用范围：萃取：如果某物质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，则利用这种差
别，可以使该物质从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中去，这种方法叫
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做萃取，这种溶剂叫做萃取剂，分液：分离两种互不相溶且易分层的液体
主要仪器：铁架台(含铁圈)、烧杯、分液漏斗
萃取剂的选择：①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大的多②萃取剂与原溶剂不
反应、不相溶③萃取剂与溶质不反应
注意事项：①分液漏斗使用之前必须检漏
②放液时，分液漏斗颈上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽和小孔要对齐
③分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，下端尖嘴处要紧靠烧杯内壁
④常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等，一般不用酒精作萃取剂
⑤固—液萃取原理：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
(3)重结晶
①原理：常用于提纯固体有机化合物，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶
解度不同而将杂质除去
②溶剂的选择
a．选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除
去
b．被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液
中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出
【注意】 ①在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是：洗
涤不溶性固体表面的可溶性有机物
②在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的：
洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质
③用冷溶剂洗涤的目的：用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗
④温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的
温度越低越好？
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；
温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦
(3)重结晶法提纯苯甲酸
实验目的：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸
苯甲酸物理性质：苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表
示为
，熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等
有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：
温度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.34
0.85
2.2
实验步骤：①观察粗苯甲酸样品的状态②将1.0 g 粗苯甲酸放入100 mL 烧杯，再加入
50 mL 蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解③使用漏斗趁热将溶液过滤到另一
个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量
蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量⑤计算重结晶收率
实验装置：
常考问题：
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤
洗涤，干燥称量
②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
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加热是为了增大苯甲酸的溶解度，促进苯甲酸的快速溶解。趁热过滤是为了防止苯
甲酸提前结晶析出，使苯甲酸与不溶杂质分离
③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
溶解时，加速溶解；过滤时，引流
④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
取最后一次洗涤液少量于试管中，加入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀产
生，说明苯甲酸中NaCl 已除净
3、有机化合物实验式和分子式的确定
(1)确定实验式——元素分析
①相关概念
a．实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式如：乙酸的分
子式为C2H4O2，实验式为CH2O
b．元素分析：定性分析——确定有机物的元素组成
用化学方法测定有机物分子的元素组成。如：燃烧后，一般C 生成CO2、H 生成
H2O、N 生成N2、S 生成SO2、Cl 生成HCl
元素分析：定量分析——确定有机物的实验式
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并定量测定各产物的质量，
从而推算出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素
原子的最简整数比，确定其实验式
②实验式的测定步骤
③分子式＝(最简式)n
(2)确定相对分子质量——质谱法
①原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的
分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运
动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷
比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立
的坐标图。如下图为某有机物的质谱图：
②相对分子质量确定：质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分
子的相对分子质量
③示例说明：下图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图，由此可确定该未知物的
相对分子质量为46
④有机物相对分子质量的求算方法
a．标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝
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22.4×ρ
b．相对密度法：根据气体A 相对于气体B 的相对密度D，求算该气体的相对分子
质量：MA＝D×MB
c．混合物的平均相对分子质量：
M=m总
n总
d．读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量
⑤有机物分子式的确定方法
a．实验式法：由各元素的质量分数―→各元素的原子个数之比(实验式)
分子式
b．直接法：根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直
接求出1 mol 有机物中各元素原子的物质的量
c．方程式法：根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算
确定出有机物的分子式
利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；
③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法，如：
平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。
常用的化学方程式有：CxHy＋(x＋)O2
xCO2＋H2O；CxHyOz＋(x＋－)O2
xCO2＋H2O
d．通式法：物质的性质等―→类别及组成通式(如CnH2n)
n 值―→
分子式。
e．商余法：对于烃(CxHy)，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即：
M
12
==x…y，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含
氢原子的最小值
4、有机物分子结构的确定——波谱分析
(1)红外光谱
①原理：当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，
不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
②作用：可以初步判断有机物中含有何种化学键或官能团
③实例：分子式为C2H6O 的有机物A 有如下两种可能的结构：CH3CH2OH 或
CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H 或—OH 可确定A 的结构简式为
CH3CH2OH
(2)核磁共振氢谱
①原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应
的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢
原子数成正比
②作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目
③分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比
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④实例：分子式为C2H6O 的有机物A 的核磁共振氢谱如图，可知A 中有3 种不同化
学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH
(3)X 射线衍射
①原理：X 射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用
可以产生衍射图
②作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X 射线衍射技术用于有
机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的
结构信息
【注意】
①红外光谱可以测量出化学键或官能团的种类，但不能测出化学键或官能团的个数
②核磁共振氢谱中吸收峰的数目代表的是氢原子的种类而非氢原子的个数
(4)确定有机物分子结构的方法
①根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子
式确定其结构式
如：C2H6，只能是CH3CH3
②通过定性实验确定：根据分子式写出其可能的同分异构体―→根据定性实验确定
其可能存在的官能团―→确定结构式
如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键，烃A 分子
式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3—CH===CH2
③通过定量实验确定
a．通过定量实验确定有机物的官能团
b．通过定量实验确定官能团的数目。
如：实验测得1 mol 某醇与足量钠反应可得到1 mol 气体，则可说明1 个该醇分
子中含2 个—OH
④根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价
键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼合”
⑤根据有机物的结构特点判断
a．烃B 的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是
b ．实验式分别为CH3 、CH3O 的有机物的结构简式分别为CH3CH3 、
HOCH2CH2OH、CH3OCH2OH
⑥确定有机物结构的物理方法
a．红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键
b．核磁共振氢谱法：测定有机物分子中氢原子的类型和数目，氢原子的类型＝吸
收峰数目，不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比
例1．藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列说法错误的是
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A．可以发生水解、氧化、取代反应
B．该物质属于芳香烃
C．含有3 种官能团
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】B
【详解】A．该有机物含酯基可发生水解反应，含碳碳双键可发生氧化反应，苯环和
烷基上的H 可发生取代反应，A 正确；
B．烃中只含碳、氢元素，而该有机物还含有氧，属于烃的衍生物，B 错误；
C．该有机物中含酯基、醚键和碳碳双键三种官能团，C 正确；
D．该有机物中含碳碳双键能使高锰酸钾溶液褪色，D 正确；
故选B。
例2．链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃，m、n 是两种
简单的多苯代脂烃。下列说法正确的是
A．分子中的苯环由单双键交替组成，m、n 互为同系物
B．m、n 的一氯代物均只有四种
C．m、n 均能溶于水
D．m、n 分子中所有碳原子处于同一平面
【答案】B
【详解】A．苯环内不存在单双键交替结构，组成m、n 的结构不同，不能互为同系物，
A 错误；
B．m 分子中含有四种氢原子
，n 分子中含四种氢原子
，
一氯代物均只有四种，B 正确；
C．m、n 属于烃类，烃类不易溶于水，C 错误；
D．n 分子中含1 个四面体结构的C，不可能与苯环均在同一平面上，即所有碳原子不
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可能共面，D 错误；
故选B。
例3．氟康唑是一种抗真菌药物，用于治疗真菌感染。其结构如图所示，其中
五元环中所有原子都在同一个平面上。关于氟康唑的说法正确的是
A．氟康唑分子中所有原子共平面
B．氟康唑分子中有1 个手性碳原子
C．氟康唑分子中C 原子的杂化方式为sp2、sp3
D．氟康唑分子所有原子都满足8 电子稳定结构
【答案】C
【详解】A．氟康唑分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A 错误；
B．氟康唑分子中不存在手性碳原子，B 错误；
C．氟康唑分子中环上的C 原子的杂化方式为sp2，饱和碳原子是sp3，C 正确；
D．氟康唑分子氢原子满足2 电子稳定结构，D 错误；
答案选C。
例4．某物质的分子被称为“纳米小人”，结构如图，下列有关该物质的说法正确的
是
A．能与
溶液反应
B．该分子中有1 个手性碳
C．1 mol 该分子最多能与1 mol
发生反应
D．能发生消去、氧化、加聚、缩聚等化学反应
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【答案】B
【详解】A．由题干有机物结构简式可知，其中所含醚键、羟基、碳碳三键均不能与
Na2CO3溶液反应，A 错误；
B．由题干有机物结构简式可知，该分子中只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子，故
只有有1 个手性碳，B 正确；
C．由题干有机物结构简式可知，分子中的碳碳三键和苯环均能与H2加成，故1 mol
该分子最多能与14 mol H2发生加成反应，C 错误；
D．由题干有机物结构简式可知，分子中含有醇羟基，但邻位碳原子上没有氢，故不
能发生消去反应，分子中含有碳碳三键和醇羟基且连碳有氢故能发生氧化反应和加聚
反应，但不能发生缩聚反应，D 错误；
故答案为：B。
例5．有机化合物结构多样，性质多变。下列相关说法正确的是
A．有机物C3H6一定能使酸性KMnO4溶液褪色
B．油脂的水解反应可以用于生产甘油和肥皂
C．乙醇和乙二醇具有相同的官能团，互为同系物
D．有机物
分子中所有原子一定共平面
【答案】B
【详解】A．有机物C3H6可以是环丙烷，环丙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A 错
误；
B．油脂的在碱性条件下水解的反应是皂化反应，可以用于生产甘油和肥皂，故B 正
确；
C．乙醇和乙二醇中官能团个数不同，分子组成不是相差一个或多个-CH2-，二者不是
同系物故C 错误；
D．有机物
分子中两个苯环可以通过单键旋转，所有原子不一定共平面，故
D 错误；
答案选B。
例6．美沙拉嗪是一种用于治疗抗结肠炎的首选药物，其结构简式如图所示。关于该
化合物，下列说法错误的是
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A．能发生缩聚反应
B．能与2 倍物质的量的NaOH 反应
C．能分别与溴水和氢气发生加成反应
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】C
【详解】A．该有机物分子中含羧基和氨基，可发生缩聚反应，故A 正确；
B．该有机物分子中含具有酸性的酚羟基和羧基，可与2 倍物质的量的NaOH 反应，故
B 正确；
C．该有机物分子中苯环可与氢气加成，但不能与溴水加成，故C 错误；
D．该有机物分子中含羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D 正确；
答案选C。
例7．Sharpless 教授和Meldal 教授因“点击化学”“生物正交化学”研究获2022 年诺
贝尔化学奖。“点击化学”就是用简单的小分子与生物大分子进行合成。类似的分子
结构修饰在药物设计与合成中应用广泛。布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服
该药对胃、肠道有刺激性，结构修饰过程如图所示。下列说法错误的是
A．乙的分子式为
B．乙的苯环上的二氯代物有3 种(不考虑立体异构)
C．甲、乙均可使酸性
褪色，产物均有
D．甲分子中一定共面的碳原子有8 个
【答案】B
【详解】A．根据乙的结构简式得到乙的分子式为
，故A 正确；
B．乙的苯环上左右连的基团不相同，可写为
，其二氯代物分别为
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、
共有4 种(不考虑立体异构)，故B 错误；
C．根据苯连的烃基上的第一个碳上有氢原子被酸性高锰酸钾氧化为羧基，因此甲、乙
均可使酸性
褪色，产物均有
，故B 正确；
D．根据苯中12 个原子共平面，碳碳单键可以旋转，则甲分子中一定共面的碳原子有
8 个，故D 正确。
综上所述，答案为B。
例8．2023 年杭州亚运会在场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的涂料是以某双环烯
酯(
)为原料制得的，下列说法不正确的是
A．1 mol 双环烯酯能与2 mol H2发生加成反应
B．该双环烯酯完全加氢后的产物一氯代物有7 种
C．该双环烯酯的水解产物均能使酸性高锰酸钾褪色
D．该双环烯酯分子中有2 个手性碳原子
【答案】B
【详解】A．1mol 双环烯酯含有2mol 碳碳双键，能够和2molH2发生加成反应，A 正
确；
B．该双环烯酯完全加氢后，左右的两个六元环各有4 种一氯代物，-CH2-上有1 种一
氯代物，因此其完全加氢后的产物的一氯代物共有9 种，B 错误；
C．该双环烯酯水解后的产物中都含有碳碳双键，能够使酸性高锰酸钾褪色，C 正确；
D．左边环与酯基相连的C 原子为手性碳原子，右边环上与亚甲基相连的C 原子为手
性碳原子，一共两个，D 正确；
故选B。
例9．山奈酚是中药柴胡的药物成分之一，结构如图所示，下列有关山奈酚叙述正确
的是
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A．该物质属于芳香烃
B．分子中所有碳原子一定共平面
C．不能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色
D．1mol 山奈酚最多与 3molNaOH 反
应
【答案】D
【详解】A．该物质属于芳香烃中只能含有C 和H 两种元素，A 错误；
B．由于单键可以旋转，故分子中所有碳原子可能共平面，B 错误；
C．由于含有碳碳双键和羟基，使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色，C 错误；
D．山奈酚中只有酚羟基能与氢氧化钠反应，1mol 山奈酚最多与 3molNaOH 反应，D
正确；
故选D。
例10．有机物X 可以通过如图所示反应生成有机物Y，下列说法不正确的是
A．箭头a 所示C-H 键不如箭头b 所示C-H 键活泼
B．Y 分子中苯环上的一氯代物有3 种
C．有机物Y 水解产物均可与NaHCO3反应
D．有机物Y 可发生氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应
【答案】C
【详解】A．箭头b 所示C-H 键和苯炔发生了加成反应，说明箭头b 所示C-H 键比箭
头a 所示C-H 键活泼，A 正确；
B．由题干合成过程中Y 的结构简式可知，Y 分子中苯环上的一氯代物有3 种，B 正确；
C．由题干合成过程中Y 的结构简式可知，有机物Y 水解产物中含有羧基的有机物可
与NaHCO3反应，另一种产物为CH3CH2OH 不能与NaHCO3反应，C 错误；
D．由题干合成过程中Y 的结构简式可知，有机物Y 可以燃烧，即可发生氧化反应，
含有酮羰基能与H2发生加成反应即还原反应，含有苯环和酮羰基故能发生加成反应，
含有酯基能发生水解反应即取代反应，D 正确；
故答案为：C。
1．按照要求填空：
(1)请写出苯酚分子中所含官能团的电子式 。
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(2)请用系统命名法命名烷烃
： 。
(3)现有三种烷烃：①(CH3)3CCH3，②CH3CH2CH2CH2CH3，③(CH3)2CHCH2CH3，它们
沸点由高到低的顺序是 。(填序号)
(4)碳原子数为1 到10 的烷烃中，氢核磁共振谱只有一种峰的烷烃共有 种。
(5)等质量的甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇，分别和足量的金属钠作用，放出氢气的量
最多的是 (填写结构简式)。
(6)一支试管中盛放了两种已分层的无色液体。请设计简便的方法，检验出哪一层是水
层，哪一层是有机层 。
(7)柠檬醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO，请设计实验验证柠檬醛
分子中存在碳碳双键： 。
(8)乙醛催化氧化生成乙酸实验中，请设计实验验证氧化产物中混有乙醛： 。
2．酸和醇反应是合成酯的一种重要方法，例如：
丙烯酸乙酯
是一种食品用合成香料。以石油化工产品乙烯、丙烯
等为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
(1)乙烯和丙烯互称为 （填“同系物”或“同分异构体”）。
(2)乙醇分子中的官能团名称为 （填“羟基”或“羧基”）。
(3)有机物X 的结构简式为 。
(4)丙烯酸乙酯有两种官能团，它能发生的化学反应类型为 （填标号）。
a．加成反应 b．水解反应 c．置换反应
3．按要求回答下列问题：
(1)按系统命名法，
的名称是 。
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(2)
中含有的官能团为 ；某烷烃分子的碳骨架结构为
，此烷烃的一溴代物有 种。若此烷烃为炔烃加氢制得，
则此炔烃的结构简式为 。
(3)有机化合物A 常用于食品行业。已知9.0gA 在足量
中充分燃烧，将生成的混合气
体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增加5.4g 和13.2g，经检验剩余气体为
。
A
①
分子的质谱图如图所示，则A 的分子式是 。
②经红外光谱测定，已知A 分子中含有羧基，A 分子的核磁共振氢谱有4 组吸收峰，
且峰面积之比是1：1：1：3，则A 的结构简式是 。
(4)CH2=CH-CH3发生加聚反应的化学方程式 。
(5)在有机化学分析中，根据反应物的性质和所得的产物，即可确定烯烃中双键的位置。
(A)CH3-CH=CH2
CH3CHO+HCHO
(B)
+HCHO
某有机物X 的分子式为C9H14，经催化加氢后得到分子式为C9H18的饱和化合物，X 可
发生如下变化：
X(C9H14)
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试写出有机物X 的一种可能的结构简式： 。
4．有机物P(
)常用于合成橡胶。回答下列问题：
(1)P 的系统命名是 ，P 分子中
杂化的碳原子和
杂化的碳原子数之比为
。
(2)P 能发生1，4-加聚反应得到高聚物 (填结构简式)，下列关于此高聚物的说法
中，正确的是 (填标号)。
A．能溶于水 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．有可能继续发生加聚反应 D．该聚合物属于单双键交替结构
(3)1，3-丁二烯与有机物P 互为同系物，工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3-丁
二烯，生产流程如下：
X
①
的结构简式为 。
②写出1，3-丁二烯与
发生1，4-加成反应的化学方程式： 。
③写出由X 生成1，3-丁二烯反应的化学方程式： 。
5．按要求填空：
(1)(CH3CH2)2C(CH3)2的系统命名法的名称为 。
(2)有机物的结构可用“键线式”简化表示，2-甲基-1-丁烯的键线式 。
(3)
发生加聚反应后，所得产物的结构简式为
。
(4)3-甲基戊烷的一氯代产物有 种(不考虑立体异构)。
(5)与
互为同分异构体的芳香族化合物有 种，列举
3 种结构简式(要求不同类别) 。
6．某有机物M，结构简式如图所示：
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已知：①苯环上羟基(酚羟基)能与氢氧化钠反应，也能与钠反应，但不能与
反
应；
②羧基、酯基中的碳氧双键不能与氢气加成。回答下列问题：
(1)M 中所含官能团有酚羟基、 (填名称)。
(2)M 与乙醇在浓硫酸，加热条件下发生反应，反应类型是 (填代号)。
A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应
(3)1molM 最多能消耗 gNaOH。
(4)在催化剂、加热条件下，1molM 最多消耗 mol
。
(5)下列有机物与M 互为同分异构体的是 (填代号，下同)，与M 互为同系
物的是 。
A．
B．
C．
D．
(6)1molM 最多能消耗 gNa，1 个M 分子有 个原子一定共平面。
7．依据下列①～⑧有机物回答问题。
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(1)用系统命名法对①②命名： 、 。
(2)分子②中最多有 个碳原子共平面。
(3)与⑤互为同系物且碳原子数最少的有机物的结构简式为 。
(4)⑤～⑧中互为同分异构体的是 (填数字序号)。
(5)在水中的溶解度⑥大于⑦，原因是 。
(6)与⑦含有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，
其中含有3 个甲基(－CH3)的同分异构体的结构简式为 。
(7)1mol⑧与足量氢氧化钠溶液共热，反应的化学方程式为 。
8．Ⅰ．完成下列问题。
(1)某气态烷烃和某气态单烯烃(只含一个碳碳双键)组成的混合气体在同温、同压下是
氢气密度的13 倍，取标准状况下此混合气体4.48L，通入足量溴水中，溴水质量增加
2.8g，则该混合烃中一定含有 (填结构简式)；若另一种烃含有一个甲基，
则该烃的系统名称为 。
Ⅱ．柠檬醛(
)是一种具有柠檬香味的有机化合物，广
泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素A。
(2)试推测柠檬醛可能发生的反应有 (填序号)。
①使溴的四氯化碳溶液褪色 ②与乙醇发生酯化反应 ③发生银镜反应 ④与新制
Cu(OH)2反应 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色
(3)检验柠檬醛分子中含有醛基，发生反应的化学方程式是 。
(4)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是 。
(5)向硫酸铜溶液中逐滴加入氨水，先产生蓝色沉淀，继续滴加氨水，溶液有何变化？
，对应反应的离子方程式为 。
9．为测定某有机化合物A 的结构，进行如下实验：
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(1)将一定量的有机物A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成
和
，
消耗氧气
(标准状况下)，则该物质的实验式是 。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分
子质量为 ，该物质的分子式是 。
(3)根据价键理论，预测A 的可能结构并写出结构简式：
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰
值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。经测定，有机物A 的核磁共振氢谱图
如图所示，则A 的结构简式为 。
10．Ⅰ.现有以下几种有机物：
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
请利用上述给出的物质按要求回答下列问题：
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(1)①命名为 。⑤一氯代物的同分异构体 种。
(2)⑦中最多 个原子共平面。
(3)⑧中含氧官能团的名称为 。
(4)下列说法不正确的是___________。
A．②系统命名：3，3，5-三甲基己烷
B．1mol⑥与足量的NaHCO3溶液充分反应，最多消耗2mol NaHCO3
C．③、④互为同系物
D．③、④既能与酸反应又能与碱反应
(5)某高分子化合物是由两种单体加聚而成的，其结构如下：
两种单体的结构简式分别为 。
(6)某有机物A 存在于不成熟的山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中，其摩尔质量为134g/
mol，分子中没有支链。将13.4gA 在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓
硫酸、碱石灰，发现分别增重5.4g 和17.6g。等质量A 分别与足量Na 和NaHCO3溶液
反应放出气体的物质的量之比为3 4∶。则A 的结构简式为 。
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