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第03 讲 烃的衍生物
目 录
01 考情透视·目标导航..........................................................................................................................2
02 知识导图·思维引航.........................................................................................................................3
03 考点突破·考法探究.........................................................................................................................6
考点一 卤代烃的结构与性质.....................................................................................................6
知
点
识
1
代
的
构及性
卤
烃
结
质.................................................................................................6
知
点
识
2
代
的
卤
烃
检验.............................................................................................................8
考向1 考
代
的
构与性
查卤
烃
结
质.............................................................................................9
考向2 考
代
的
查卤
烃
检验.......................................................................................................10
考向3 考
代
在有机合成中的作用
查卤
烃
...............................................................................11
考点二 醇、酚、醚的结构与性质...........................................................................................12
知
点
识
1 醇、酚、
的
构
醚
结
.....................................................................................................12
知
点
识
2 醇、酚、
的性
醚
质.....................................................................................................14
考向1 考
醇的
构与性
查
结
质...................................................................................................16
考向2 考
酚的
构与性
查
结
质...................................................................................................18
考点三 醛、酮的结构与性质...................................................................................................19
知
点
识
1
的
构与性
醛
结
质.......................................................................................................19
知
点
识
2
的
构与性
酮
结
质.......................................................................................................21
考向1 考
、
的
构与性
查醛酮
结
质............................................................................................21
考向2 考
基的
查醛
检验...........................................................................................................22
考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质...................................................................................23
知
点
识
1
酸的
构及其性
羧
结
质...............................................................................................23
知
点
识
2
的
构及其性
酯
结
质...................................................................................................25
知
点
识
3 油脂的
构及其性
结
质...............................................................................................26
知
点
识
4 胺的
构及其性
结
质...................................................................................................28
知
点
识
5
胺的
构及其性
酰
结
质...............................................................................................28
考向1 考
酸的
构及其性
查羧
结
质...........................................................................................29
考向2 考
的
构及其性
查酯
结
质...............................................................................................30
考向3 考
油脂的
构及其性
查
结
质...........................................................................................32
考向4 考
胺的
构及其性
查
结
质...............................................................................................33
考向5 考
胺的
构及其性
查酰
结
质...........................................................................................34
04 真题练习·命题洞见.......................................................................................................................35
1
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考点要求
考题统计
考情分析
卤代烃
2024·浙江卷12 题，3 分；
2023 浙江卷6 月卷10 题，3
分；
2022 江苏卷9 题，3 分；
一、分析近三年高考试题，高考命题在本讲有以下规
律:
1.从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选
择题呈现，考查内容主要有以下两个方面:
（1）卤代烃的组成、结构特点和性质。
（2）考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其
衍生物的性质与结构的关系；
（3）考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其
衍生物的同分异构体等。
2.从命题思路上看，侧重
（1）卤代烃在有机合成中的应用考查。
（2）以陌生有机物的结构简式为情境载体考查醇、
酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的重要性质。
预计2025 年高考会以新的情境载体考查卤代烃取代
反应、消去反应、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺等
知识，题目难度一般适中。
二、根据高考命题的特点和规律，复习时要注意以下
几个方面：
（1）卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生
物的官能团；
（2）卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生
物的典型代表物的性质及检验；
（3）卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生
物的同分异构体的书写规律；
（4）卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生
物之间的相互转化。
醇和酚
2024·辽宁卷7 题，3 分；
2024·湖北卷6 题，3 分；
2024·山东卷8 题，3 分；
2024·江苏卷9 题，3 分；
2024·甘肃卷8 题，3 分；
2023 年浙江1 月卷9 题，3 分；
2023 湖北卷4 题，3 分；
2023 海南卷12 题，3 分；
2023 江苏卷9 题，3 分；
2022 山东卷7 题，3 分；
2022 湖北卷2 题，3 分；
2022 福建卷2 题，4 分；
醛和酮
2024·河北卷5 题，3 分；
2023 山东卷12 题，4 分；
2023 湖北卷12 题，3 分；
2022 山东卷7 题，2 分；
2022 重庆卷6 题，3 分；
2022 全国甲卷8 题，6 分；
2022 湖北卷13 题，3 分；
羧酸及其衍生物
2024·新课标卷8 题，6 分；
2024·江苏卷9 题，3 分；
2024·甘肃卷8 题，3 分；
2023 北京卷11 题，3 分；
2023 新课标卷8 题，6 分；
2023 全国乙卷8 题，6 分；
2023 全国甲卷8 题，6 分；
2023 广东卷8 题，3 分；
2023 山东卷7 题，3 分；
2023 湖北卷8 题，3 分；
2023 辽宁卷6 题，3 分；
2022 全国乙卷8 题，6 分；
2022 河北卷2 题，3 分；
2022 湖南卷3 题，3 分；
2022 浙江1 月卷15 题，2 分；
2022 北京卷8 题，3 分；
复习目标：
1．能列
、描述、辨
及其化合物重要的物理和化学性
及
象。
举
识铜
质
实验现
2．了解合金的
成及其重要
用，能根据合金的性
分析生
、生活及
境中的某些常
。
组
应
质
产
环
见问题
3．能根据金属活
性
序分析化学
。
动
顺
问题
2
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3
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4
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5
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考点一 卤代烃的结构与性质
知识点1 卤代烃的结构及性质
1．概念
（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃
基)，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(
n ≥1)
。
（2）官能团是卤素原子
或
碳卤键
（
—
X ）
。
【特
提醒】
代
不属于
，而且有的
代
分子中不含
原子，如
别
卤
烃
烃类
卤
烃
氢
CCl4等。
2．物理性质
（1）状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体；
（2）沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；
（3）溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶；
（4）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．化学性质
（1）水解反应
①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。
C
②
2H5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br
＋
NaOH
C 2H5OH
＋
NaBr
。
③用R—CH2—X 表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为
R—CH2—X
＋
NaOH
R—CH
2OH
＋
NaX
。
（2）消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr 等)，而生成含不
饱和键化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br
＋
NaOH
CH
2==
=CH
2↑ ＋
NaBr
＋
H 2O。
④用R—CH2—CH2—X 表示卤代烃，消去反应的化学方程式为
R—CH2—CH2—X
＋
NaOH
R—CH
= =CH
2＋
NaX
＋
H 2O。
（3）卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应
消去反应
6
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结构特点
反应实质
反应条件
反应特点
产物特征
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【特
提醒】
别
代
是
生水解反
是消去反
，主要看反
条件——
卤
烃
发
应还
应
应
“无醇得醇，有醇得
或炔
烯
”。
（4）消去反应的规律
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
碳原子上无氢原子
、
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOH――→CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
③
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
4．卤代烃的制备
（1）烃的卤代反应，如：
①苯与Br2反应的化学方程式： 。
C
②
2H5OH 与HBr 反应的化学方程式：C2H5OH
＋
HBr
C 2H5Br
＋
H 2O。
（2）不饱和烃的加成反应，如：
①丙烯与Br2 反应的化学方程式：CH2==
=CHCH
3＋
Br
2――
→CH
2BrCHBrCH3
②丙烯与 HBr 反应的化学方程式：CH3—CH
==
=CH
2＋
HBr
CH
3—CHBr—CH3( 或
CH
3—CH2—
CH2Br)。
③乙炔与HCl 制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH
＋
HCl
CH
2==
=CHCl
。
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5.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用
（1）引入新官能团；
（2）实现官能团的移位；如：
（3）变换官能团的个数；如：
（4）增长碳链；
（5）成环等。
6.卤代烃对环境、健康产生的影响
氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
知识点2 卤代烃的检验
1.实验原理:
R—X+H2O
R—
OH
+HX
、HX+NaOH=NaX+H2O HNO3+NaOH=NaNO3+H2O、
AgNO3+NaX
= AgX↓+NaNO
3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。
2.实验流程
①取少量卤代烃；②加入NaOH 溶液；③加热煮沸（或水浴加热）；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入
硝酸银溶液。即
3.特别提醒
①卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻
位碳原子上有氢)。
【易错警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH 与AgNO3反应对实验产生影
响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH 溶液反应产
生暗褐色Ag2O 沉淀。
考向1 考查卤代烃的结构与性质
例1（2024·湖南长沙·三模）如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试剂，那么底物就将与溶剂发
生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。如三级溴丁烷在乙醇中可以发生溶剂解反应，反
8
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应的机理和能量进程图如下所示：
下列说法不正确的是
A．三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解反应属于取代反应
B．不同卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率取决于相应碳卤键的键能
C．该反应机理中的中间产物
中的碳原子有两种杂化方式
D．卤代烃在发生消去反应时可能会有醚生成
【思维建模】卤代烃消去反应的规律
（1）反应原理：
（2）规律：
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
碳原子上无氢原子
②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
③
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
【变式训练1】（2024·河北秦皇岛·一模）下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤原子
9
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D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
【变式训练2】（2024·黑龙江双鸭山·模拟预测）由于氟是电负性最大的元素，所以多氟有机化合物具有化
学稳定性高、表面活性、优良的耐温性能等特点，例如三氟乙酸、六氟乙烷、四氟乙烯等，下列说法错误
的是
A．酸性：三氟乙酸>乙酸
B．沸点：三氟乙酸>六氟乙烷>四氟乙烯
C．六氟乙烷中所有原子均满足最外层8 电子稳定结构
D．六氟乙烷能发生水解反应和消去反应
考向2 考查卤代烃的检验
例2（23-24 高三·山东·开学考试）某同学欲检验1-溴丙烷中溴元素的存在，进行如下实验：取一支洁净的
试管加入少量1-溴丙烷，然后加入1 mL 5% NaOH 溶液，充分振荡，并稍加热一段时间后，冷却静置；待
液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，移入另一支试管中，打开盛有2% AgNO3溶液的无色试剂
瓶，取2～3 滴溶液加入盛有上层液体的试管中，振荡，观察现象。实验中存在的错误有几处
A．4
B．3
C．2
D．1
【思维建模】卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
RX――→――→――→
【变式训练1】为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代
烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH 溶液，煮沸至液体
不分层；正确操作顺序为( )
A.④③②①
B.①④②③
C.③①④②
D.①④③②
【变式训练2】要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。正确的实验方法是
①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色
②滴入
溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成
③加入
溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入
溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
④加入
的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入
溶液，观察有无淡黄色沉淀
生成
A．①③
B．②④
C．①②
D．③④
考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用
例3（2024·河南·三模）利用Heck 反应合成一种药物中间体需要经历如图反应过程。下列有关说法错误的
是
10
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A．a、b、c 中只有a 是苯的同系物
B．c 既可发生氧化反应，也可发生聚合反应
C．a、b、c 中所有碳原子均有可能共面
D．向反应b→c 所得混合物中滴入AgNO3溶液，可证明b 中是否含有氯元素
【思维建模】卤代烃在有机合成中的应用
（1）连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步
可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化
为烯烃或炔烃。
如：
―→醛或羧酸
（2）改变官能团的个数
如CH3CH2Br――――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br。
（3）改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3――――→CH2===CHCH2CH3――→
。
（4）进行官能团的保护
如在氧化CH2===CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH2===CHCH2OH――→
――→
――――――→CH2===CH—COOH。
【变式训练1】（2024·湖南湘潭·模拟）聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线
如下：
――→――→――→
反应①的化学方程式为_____________________________________________________，
反应类型为________________；反应②的反应类型为________________。
【变式训练2】（2024·江苏无锡·模拟）根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A 的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ；③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是__________________________________________________。
考点二 醇、酚、醚的结构与性质
11
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知识点1 醇、酚、醚的结构
1．醇、酚、醚的概念
（1）醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n ＋
1OH(
n ≥1)
。
（2）酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或
。
（3）醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为:R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它还
可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。
2.醇的分类
（1）分类：
（2）几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
无色液体，有毒
无色黏稠液体
无色黏稠液体
熔沸点、
溶解性
沸点低易挥发、易
溶于水
与水和乙醇互溶
用途
化工生产、车用燃
料
发动机防冻液、合成
高分子的原料
制造化妆品、三硝
酸甘油酯
3.醚的分类
（1）根据烃基是否相同可以分为：
①两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。
②两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。
（2）根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子
结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构
的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。
4．醇、酚、醚的命名
1）醇的命名
①选择含有与-OH 相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇；
12
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②从距离-OH 最近的一端给主链碳原子依次编号；
③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。
2）酚的命名
①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。
②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依
次分别标上12345，共5 个位置，其中15，24 位置相同，则1 位为邻位，2 位为间位，3 位为对位，那么酚
羟基在哪个位置上，就叫X 甲苯酚。以此类推。
【易错警示】（1）从物质分类看，石炭酸不属于羧酸。
（2）酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离，是因为苯环对羟基产生影响。
3）醚的命名
一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基
乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。
知识点2 醇、酚、醚的性质
1.醇类、苯酚、醚的物理性质
1)醇类物理性质的变化规律
（1）溶解性:低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
（2）密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
（3）沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
【易错警示】醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多
的一元醇水溶性差。
2)苯酚的物理性质
（1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
（2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
3)醚的物理性质
（1）多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间
不能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇
的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。
（2）多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1，4-二氧六环却能和水完全互溶，这是由于二者
和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出
在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍
溶于水。
2.醇类、苯酚的化学性质
1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)
13
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反应物
及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
HBr，△
O2
(Cu，△)
浓硫酸，
170 ℃
浓硫酸，
140 ℃
CH3COOH
(浓硫酸)
【特别提醒】
（1）醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H 及其个数：
（2）醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β 碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
（1）苯环对羟基的影响——弱酸性
由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。
①苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O － ＋
H ＋ 。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
②与碱的反应：苯酚的浑浊液―――――――→现象为液体变澄清――――――――→现象为溶液又变浑
浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
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。
。
③与活泼金属反应：
（2）羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应
由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产
生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为：
。
【易错警示】①在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴
苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。②苯酚分子中羟基邻对位的H 原子易被
取代，是因为羟基对苯环产生影响。
（3）显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。
（4）氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性
KMnO
4 溶液氧化，易燃烧。
（5）缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是：
。
【特别提醒】苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类
化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚
溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
3)醇和酚的性质比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与芳香烃侧链
上的碳原子相连
—OH 与苯环直接相连
主要化学性质
（1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱
水反应；
（4）氧化反应；（5）酯化反应
（1）弱酸性
（2）取代反应
（3）显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生
(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
考向1 考查醇的结构与性质
例1（2024·陕西·模拟预测）茯苓新酸是从茯苓中提取的一种化学物质，其结构简式如图。关于该化合物
下列说法不正确的是
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A．能使溴水褪色
B．能与乙酸或乙醇发生酯化反应
C．在一定条件下发生催化氧化生成醛基
D．分子中含有3 种含氧官能团
【思维建模】（1）醇催化氧化的特点与规律(R、R′、R″代表烃基)
R—CH
①
2OH―→RCHO
不能发生催化氧化
注意：CH3OH―→HCHO。
（2）醇的消去反应规律
①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
CH3OH(无相邻碳原子)、
(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。
【变式训练1】（2024·河南平顶山·一模）下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成
醛类的物质是（ ）
【变式训练2】（2024·黑龙江大庆·模拟）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所
示。关于豆甾醇，下列说法正确的是（ ）
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A.属于芳香族化合物
B.含有平面环状结构
C.可发生取代反应和加成反应
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
考向2 考查酚的结构与性质
例2（2024·广东深圳·模拟预测）化合物M 是一种重要的医药中间体，其结构简式如图。下列关于化合物
M 的说法不正确的是
A．能发生加成、氧化反应
B．在酸性条件下发生水解，水解产物只有一种
C．能与溴水反应，ImolM 最多能消耗8molBr2
D．分子中所有原子不可能共平面
【归纳总结】乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较
物质
CH3CH2OH
结构
特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与苯环侧链碳
原子相连
—OH 与苯环直接相
连
主要
化学
性质
①与钠反应；
②取代反应；
③消去反应(苯甲醇不可以)；
④催化氧化生成醛；
⑤酯化反应
①弱酸性；
②取代反应；
③显色反应；
④加成反应；
⑤与钠反应；
⑥氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味的物质
产生
遇FeCl3溶液显紫色
【变式训练1】（2024·山西忻州·模拟）下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关
说法中正确的是（ ）
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A.①属于酚，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.②属于酚，遇FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol
③最多能与2 mol Br2发生反应
D.④属于醇，不能发生消去反应
【变式训练2】（2024·湖北十堰·模拟）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列
说法正确的是（ ）
A.分子中存在2 种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D.1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
考点三 醛、酮的结构与性质
知识点1 醛的结构与性质
1.醛的定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元
醛分子的组成通式为 。
2.醛的分类
醛
3.常见的醛——甲醛、乙醛
①甲醛、乙醛的分子组成和结构：
名称
结构式
分子式
结构简式
官能团
甲醛
CH2O
HCHO
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乙醛
C2H4O
CH3CHO
②甲醛、乙醛的物理性质：
名称
颜色
常态
气味
溶解性
甲醛
无色
气态
刺激性
易溶于水
乙醛
液态
刺激性
与水、乙醇等互溶
4.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
（1）醛类的氧化反应(以乙醛为例)
a.O2:2CH3CHO+O2
2CH
3COOH
b.弱氧化剂:
新制Cu(OH)2悬浊液:CH3CHO
＋
2Cu(OH)
2＋
NaOH
CH
3COONa
＋
Cu
2O↓
＋
3H
2O。
银氨溶液:CH3CHO
＋
2Ag(NH
3)2OH
CH
3COONH4＋
2Ag↓
＋
3NH
3＋
H 2O。
c.其他强氧化剂:如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。
（2）醛的还原反应(催化加氢)： 。
（3）醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应： 。
5.特殊的醛——甲醛
①结构特点与化学性质
甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。
银镜反应的化学方程式为：HCHO
＋
4Ag(NH
3)2OH
(NH
4)2CO3＋
4Ag↓
＋
6NH
3＋
2H
2O。
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO
＋
4Cu(OH)
2＋
2NaOH
Na
2CO3＋
2Cu
2O↓
＋
6H
2O。
②用途及危害
a.用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。
b.危害：引起人中毒。
6.醛的应用和对环境、健康产生的影响
①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
35%
②
～ 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。
【易错警示】①醛基只能写成—CHO 或
，不能写成—COH;②醛与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应时碱必
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须过量且应加热煮沸;③醛类使酸性KMnO4 溶液或溴水褪色，二者均为氧化反应。
知识点2 酮的结构与性质
1.酮的结构
①羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为 ；官能团： ，名称为酮羰基
或羰基。
②饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(
n ≥3)
，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。
2.酮的化学性质
①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。
②能发生加成反应
3.丙酮
丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂
和化工原料。
考向1 考查醛、酮的结构与性质
例1（2024·广东江门·一模）化合物M 是合成受体拮抗剂的重要中间体。关于化合物M 下列说法不正确的
是
A．有两种官能团
B．能发生氧化反应
C．能还原新制
得到
D．1mol M 最多能与4mol
发生加成反应
【思维建模】醛基特征反应实验的注意事项
（1）银镜反应：a.试管内壁必须洁净；b.银氨溶液随用随配，不可久置；c.水浴加热，不可用酒精灯直接
加热；d.醛用量不宜太多，一般加3 滴；e.银镜可用稀HNO3洗涤。
（2）与新制的Cu（OH）2反应：a.Cu（OH）2要随用随配，不可久置；b.配制Cu（OH）2时，所用NaOH
必须过量；c.反应液用酒精灯直接加热。
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【变式训练1】（2024·浙江温州·一模）有机物A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为
，下列检验A 中官能团的试剂和顺序正确的是（ ）
A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水
D.先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水
【变式训练2】（2024·湖北咸宁·模拟）β紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法
正确的是( )
A．β紫罗兰酮的分子式是C13H22O
B．1 molβ紫罗兰酮最多能与2 mol H2发生加成反应
C．β紫罗兰酮属于酯类物质
D．β紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成3 种产物
考向2 考查醛基的检验
例2（23-24 高三上·上海·阶段考试）实验室用银氨溶液检验醛基的实验中，下列说法错误的是
A．检验试剂：银氨溶液必须新制
B．所需玻璃仪器：试管，胶头滴管，烧杯
C．银氨溶液的制取：在硝酸银溶液中加入过量氨水
D．实验现象：出现银镜
【思维建模】
基官能
能被弱氧化
氧化而碳碳双
不能被弱氧化
氧化，只能被
氧化
氧化，所以可
醛
团
剂
键
剂
强
剂
以用
氨溶液或新制
银
Cu(OH)2
液
基。而在—
悬浊
检验醛
CHO 与C==C 都存在
，要
时
检验C==C 双
的存在，
键
必
先用弱氧化
将—
须
剂
CHO 氧化后，再用
氧化
强
剂检验C==C 的存在。
【变式训练1】（2024·上海·一模）丙烯醛(
)是化工中很重要的合成中间体，广泛用于树
脂生产和有机合成，下列试剂能用于检验丙烯醛中的“
”的是
A．
B．
C．
D．
【变式训练2】（23-24 高三上·湖南·阶段考试）一种食品添加剂桂醛，化学名称是3 -苯基丙烯醛，可由苯
甲醛经下列方法合成，下列有关说法正确的是
A．b 物质分子中有 2 个手性碳原子
B．a、c 分子中所有原子都可能处于同一平面
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C．合成路线中：a→b 为取代反应，b→c 为消去反应
D．a、b、c 三种物质可用溴水或酸性KMnO4 溶液鉴别
考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质
知识点1 羧酸的结构及其性质
1.概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。
2.羧酸的分类
羧酸
3.几种重要的羧酸
物质及名称
结构
类别
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
饱和一元脂肪酸
酸性，还原性(醛基)
乙二酸(草酸)
二元羧酸
酸性，还原性(＋3 价碳)
苯甲酸(安息香酸)
芳香酸
它的钠盐常作防腐剂
高级脂肪酸
饱和高级脂肪酸常温呈固态；
油酸：C17H33COOH 不饱和高级脂肪酸常温呈液态
4.羧酸的化学性质
①弱酸性：RCOOH
RCOO
－ ＋
H ＋
②酯化反应(取代反应)
5.羧酸的代表物——乙酸
（1）分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
（2）物理性质
俗名
颜色
状态
溶解性
气味
色
通常为液体，温度低于16.6 ℃
时凝结成类似冰一样的晶体
溶于水
刺激性
（3）化学性质
乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
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a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为
CH3COOH
CH
3COO
－ ＋
H ＋ 。
乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：
b．取代反应:
①与醇酯化:CH3COOH+CH3CH2OH
CH
3COOCH2CH3+H2O
②与NH3反应生成酰胺:
③α-H 取代:
c.还原反应:
（4）用途
乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节
剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。
知识点2 酯的结构及其性质
1.概念：羧酸分子羧基中的—OH 被—
OR′
取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为 。
2.酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。
3.酯的化学性质
以
为例，写出酯发生反应的化学方程式：
①酸性水解：
②碱性水解： 。
无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
【易错警示】对酯的水解反应的理解:酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下，
能中和产生的羧酸，酯的水解平衡右移，水解程度增大。
4.酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
5．酯化反应的五种常见类型总结
（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH
＋
HOC
2H5
CH
3COOC2H5＋
H 2O
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（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
（5）既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚
酯。如
知识点3 油脂的结构及其性质
1.油脂的组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O 三种元素组成，其结构可表示为
2.油脂的分类
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3.油脂的物理性质
性质
特点
密度
密度比水小
溶解性
难溶于水，易溶于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点
天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
4.油脂的化学性质
①油脂的氢化(又称油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②酸性水解
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
。
③碱性水解(又称皂化反应)
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
；
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
【易错警示】（1）油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。
注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。
（2）液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。
（3）天然油脂一般都是混合物。
5.油脂的用途
①为人体提供能量，调节人体的生理活动。
②工业生产高级脂肪酸和甘油。
③制肥皂、油漆等。
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知识点4 胺的结构及其性质
1.胺的结构
（1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨
基所替代得到的化合物。
（2）通式：R—NH2，官能团的名称为氨基
如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为
NH2。
（3）分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。
2.胺的物理性质
（1）状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上
为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
（2）溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
3.胺的化学性质：胺类化合物具有碱性
（1）电离方程式：RNH2＋
H 2O
RNH
＋
OH
－
（2）与酸反应：RNH2＋
HCl
RNH
3Cl；RNH3Cl＋NaOH
RNH2＋NaCl＋H2O
4.用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原
料。
知识点5 酰胺的结构及其性质
1.酰胺的结构
（1）定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
（2）通式：
、
、
，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以
相同，也可以不同，
R
C
O
叫做酰基，
C
O
NH2
叫做酰胺基。
2.几种常见酰胺及其名称
结构简式
C
O
NH2
CH3
C
O
NH2
C
O
N(CH3)2
H
C
O
N
CH2CH3
CH3
名称
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N二甲基甲酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
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结构简式
C
O
CH3
NH
CH3
C
O
NH
CH3
C
O
CH3
N
CH3
CH3
CH3
C
O
N
CH3
名称
N-甲基乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N，N二甲基苯甲酰胺
3.酰胺(
R
C
O
NH2
)的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如
果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
（1）酸性(HCl 溶液)：RCONH2＋
H 2O ＋
HCl
RCOOH
＋
NH
4Cl
（2）碱性(NaOH 溶液)：RCONH2＋
NaOH
RCOONa
＋
NH
3↑
4.应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机
化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
考向1 考查羧酸的结构及其性质
例1（2024·陕西·模拟预测）有机物X 是某药物合成物之一，其结构简式如图所示。下列有关X 的叙述错
误的是
A．能发生取代反应、加成反应和氧化反应
B．能与
溶液反应
C．分子中所有原子可能共平面
D．苯环上一个氢原子被氯原子取代后的结构有3 种
【归纳总结】羟基氢原子活泼性的比较
含羟基的物质
醇
水
酚
低级羧酸
羟基上氢原
子的活泼性
――→
在水溶液中
电离程度
极难电离
难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
很弱的酸性
酸性
与Na 反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH
反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
水解
不反应
反应放出CO2
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反应
与Na2CO3
反应
不反应
水解
反应生成
NaHCO3
反应放出CO2
【变式训练1】（2024·吉林通化·一模）泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如图所示。下
列说法不正确的是（ ）
A.泛酸的分子式为C9H17NO5
B.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物
C.泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关
D.乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物
【变式训练2】（2024·安徽铜陵·模拟） 某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、
NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 ( )
A．3 3 2
∶∶ B．6 4 3 C
∶∶
．1 1 1 D
∶∶
．3 2 1
∶∶
考向2 考查酯的结构及其性质
例2（2025·四川成都·模拟预测）水杨酸是治疗皮炎的一种外用药，对水杨酸进行分子结构修饰能得到解
热镇痛的乙酰水杨酸(阿司匹林)。下列说法错误的是
A．水杨酸分子中所有原子可能共平面
B．反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基
C．反应②为取代反应
D．
乙酰水杨酸最多与
反应
【思维建模】确定多官能团有机物性质的三步骤
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注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气
发生加成反应等。
【变式训练1】（2024·福建莆田·模拟）某种药物主要成分X 的分子结构如图所示，关于有机物X 的说法
中，错误的是（ ）
A.X 水解可生成乙醇
B.X 不能跟溴水反应
C.X 能发生加成反应
D.X 难溶于水，易溶于有机溶剂
【变式训练2】（2024·江西新余·模拟）化合物M(如图所示)是一种赋香剂。下列关于M 的说法正确的是(
)
A．含有三种官能团
B．1molM 最多消耗2molNaOH
C．所有碳原子可能处于同一平面
D．一氯代物有9 种(不含立体异构)
考向3 考查油脂的结构及其性质
例3（2024·河北·二模）“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是
A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子化合物
B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类
C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药
D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质，属于蛋白质
【易错提醒】（1）油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。
（2）油脂不属于高分子化合物（如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890）。
（3）天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。
（4）天然油脂分子的烃基中含有碳碳双键，能使酸性KMO，溶液，溴水褪色。
（5）皂化反应特指油脂在碱性条件下的水解反应（用于制取肥皂）。
（6）油脂分子中只含C、H、O 三种元素，容易燃烧，完全燃烧生成CO2、H2O。
（7）在油脂、糖类、淀粉、蛋白质等基本营养物质中，油脂是热能最高的营养质。
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（8）油脂能溶解一些脂溶性维生素而促进人体对某些维生素的吸收。
【变式训练1】（2024·浙江杭州·模拟预测）为了自制肥皂，某化学兴趣小组设计方案如下所示，下列说法
不正确的是
A．步骤Ⅰ中，试剂Ⅰ可以为乙醇，作用是提供均相溶剂
B．用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有冷水的试管中，观察有无滴浮在液面上来判断油脂是否水解完全
C．步骤Ⅱ中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠盐溶解度，使其析出
D．步骤Ⅲ中，可用多组纱布进行过滤操作
【变式训练2】（2024·上海·三模）“地沟油”是一种极不卫生的非食用油，它含有毒素，引起食物中毒。
下列说法错误的是
A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物
B．通过油脂的碱性水解来制肥皂
C．橄榄油在一定条件下，不能与氢气发生加成反应
D．地沟油经过加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料
考向4 考查胺的结构及其性质
例4（2024·湖北·三模）中草药麻黄的主要成分为麻黄碱，与盐酸反应可制得其盐酸盐，常在临床上用于
治疗习惯性支气管哮喘。下列有关说法错误的是
A．麻黄碱中含有2 种官能团
B．麻黄碱可发生取代反应、加成反应、消去反应
C．熔点：麻黄碱盐酸盐
麻黄碱
D．向麻黄碱盐酸盐中加入
，可转化为麻黄碱
【思维建模】1．胺的碱性
（1）胺的弱碱性
胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中
OH-浓度增大，溶液呈碱性。NH3+H2O
NH+OH-、R-NH2+H2O
R-NH+OH-
（2）胺与铵盐的转化
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①胺与强酸反应生成铵盐
CH3-NH2+HCl—→CH3-NHCl- (或CH3-NH2·HCl)
氯化甲铵 盐酸甲胺
+HCl—→
(或
)
氯化苯铵 盐酸苯胺
②铵盐与强碱作用生成有机胺
+NaOH—→
+NaCl+H2O
2．胺的酰化反应
胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如：
CH3CH2NH2 + (CH3CO)2O—→CH3CONHCH2CH3 + CH3COOH
乙胺 乙酸酐 乙酰乙胺
【变式训练1】（2024·河北石家庄·三模）有机物M 具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示．下列
说法错误的是
A．M 分子中碳原子的杂化方式有3 种
B．1molM 最多可与6molH2发生加成反应
C．M 能发生消去反应
D．M 具有碱性
【变式训练2】（2024·安徽·三模）盐酸帕罗西汀，一种新型的5-羟色胺再摄取阻滞剂类(SSRI)抗抑郁处方
药(Rx)，该药物选择性好、不良反应少、耐受性好，治疗指数高。下列有关该物质叙述不正确的是
A．该结构中的官能团有氨基、碳氟键、醚键、碳碳双键
B．化学式是
C．是一种半水盐酸盐
D．可使酸性
溶液褪色
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考向5 考查酰胺的结构及其性质
例5（2024·广东·模拟预测）头孢拉定又名先锋霉素，是常用的一种抗生素，其结构简式如图所示。下列
说法不正确的是
A．1 mol 头孢拉定分子含有5 mol π 键
B．1 mol 头孢拉定最多可与3 mol H2发生加成反应
C．头孢拉定与
溶液、
溶液都可以反应
D．头孢拉定既可与盐酸反应，也可与
溶液反应
【思维建模】1．酸碱性
酰胺无明显的碱性，二酰亚胺类化合物受两个酰基影响，N—H 键极性增加，显弱酸性。如：
2．水解反应
酰胺在强酸、强碱或酶的催化下，发生水解反应生成羧酸(或羧酸盐)和氨、胺(或铵盐)。
【变式训练1】（2024·浙江舟山·模拟）丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为
。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )
A．丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
【变式训练2】（2024·北京·一模）北京化工大学研究团队首次实现了利用微生物生产非天然产物对乙酰氨
基酚，又称扑热息痛，是镇痛和治疗发热的主要药物之一、下列关于对乙酰氨基酚的说法不正确的是
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A．分子式为
B．遇
溶液显紫色
C．既能与氢氧化钠溶液反应，又能与盐酸反应
D．与甲醛在一定条件下可以发生反应
1.（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁
说法错
误的是
A. 可与Na2CO3溶液反应
B. 消去反应产物最多有2 种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
2.（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A. 有5 个手性碳
B. 在
条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D. 红外光谱中出现了
以上的吸收峰
3.（2024·河北卷）化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错
误的是
A. 可与
发生加成反应和取代反应
B. 可与
溶液发生显色反应
C. 含有4 种含氧官能团
D. 存在顺反异构
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4.（2024·辽宁卷）下列实验操作或处理方法错误的是
A. 点燃
前，先检验其纯度
B. 金属K 着火，用湿抹布盖灭
C. 温度计中水银洒落地面，用硫粉处理
D. 苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗
5．(2023·湖北卷)湖北省蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式
如图。下列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5 个手性碳原子
D．1mol 该物质最多消耗9molNaOH
6．(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理
是( )
A．
能与水反应生成
B．
可与
反应生成
C．
水解生成
D．
中存在具有分子内氢键的异构体
7．(2023·山东卷)有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
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8．(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c 可识别
，其合成方法如下。下列说法
错误的是( )
A．该反应为取代反应
B．a、b 均可与
溶液反应
C．c 核磁共振氢谱有3 组峰
D．c 可增加
在苯中
溶解度
9．(2023·浙江卷)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在2 种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 molBr2
D．1 mol 该物质与足量
溶液反应，最多可消耗3 molNaOH
10．(2022·浙江省1 月选考，6)下列说法不正确的是( )
A．液化石油气是纯净物
B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液
D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
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