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专题突破卷 11 有机化学基础（二）
——醛、酮、羧酸及其衍生物 生物大分子、合成高分子 有机合成与推断
（考试时间：75分钟 试卷满分：100分）
一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一项是符合题目要求的）
1．下列说法中错误的是
A．塑料和合成橡胶都是聚合物
B．聚氯乙烯是一种塑料，最适合合成氯乙烯的原料是乙炔和
C．甲醛不能用于食品加工
D． 的单体是
【答案】D
【详解】A．塑料和合成橡胶都是有机高分子合成材料，都是聚合物，故A正确；
B．聚氯乙烯是一种塑料，聚氯乙烯可由氯乙烯发生加聚反应制得，氯乙烯可通过乙炔和氯化氢发生加成
反应制得，最适合合成聚氯乙烯的原料是乙炔和HCl，故B正确；
C．甲醛有剧毒，甲醛可致癌，对人体有害，不能用于食品加工，故C正确；
D．共轭二烯烃能发生1,4加成，则该聚合物的单体是CH=CH-CH=CH ，故D错误；
2 2
答案选D。
2．下列物质中不能发生银镜反应的是
A． B．HCOOH C．HCOOC H D．
2 5
【答案】D
【分析】只有含-CHO的有机物才能发生银镜反应，以此来解答。
【详解】苯甲醛、甲酸、甲酸乙酯都含有-CHO，能够发生银镜反应，而丙酮中没有-CHO，不能发生银镜
反应，故选D。
3．下列说法正确的是
A．能与新制氢氧化铜反应的有机物一定是醛
B．1mol 任何一元醛与足量银氨溶液反应，最多得到 2 molAg
C．最简单的一元酮是乙酮
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，乙醇消耗氧气的质量比乙醛多
【答案】D
【详解】A．能与新制氢氧化铜反应的有机物不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，A项错误；B．1mol甲醛与足量的银氨溶液反应，最多得到4mol银，B项错误；
C．羰基本身含有一个碳原子，当羰基两端连接的都是烃基时，得到的才是酮，当羰基两端连接最简单的
烃基甲基时，得到最简单的酮即丙酮，C项错误；
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，虽然乙醛和乙醇有相同数量的C原子，但是乙醇的氢原子比乙醛
多，所以乙醇消耗氧气的质量比乙醛多，D项正确；
答案选D。
4．糖类、油脂和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是
A．油脂的水解产物为纯净物
B．蛋白质在酶的作用下能水解生成氨基酸
C．常温下，糖类遇碘变蓝色
D．常温下，硫酸可以使蛋白质变黄色
【答案】B
【详解】A．油脂的水解产物为高级脂肪酸(或盐)和甘油，是混合物，A错误；
B．蛋白质在酶的作用下能水解生成氨基酸，B正确；
C．淀粉遇碘变蓝，C错误；
D．分子中含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄，D错误；
答案选B。
5．在下列物质中，不能与 发生化学反应的是
①CHCHOH(酸催化) ②CHCHCHCH ③Na ④CHCOOH(酸催化)
3 2 3 2 2 3 3
A．①② B．①④ C．只有② D．③④
6．乙酸分子的结构式为 下列【答案】C
【详解】根据有机物的结构简式可知，含有的官能团为醇羟基、羧基，含有苯环；
①含有羧基，可与CHCHOH(酸催化)发生酯化反应，不符合题意；
3 2
②有机物不与CHCHCHCH 发生化学反应，符合题意；
3 2 2 3
③含有的羟基与羧基均可与Na发生化学反应，不符合题意；
④含有羟基可与CHCOOH(酸催化)发生酯化反应，不符合题意；
3答案选C。
反应及断键部位正确的是
①乙酸的电离，是a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是a键断裂
③在红磷存在时，Br 与CHCOOH的反应：CHCOOH+Br CHBr-COOH+HBr，是c键断裂
2 3 3 2 2
④乙酸变成乙酸酐的反应：2CHCOOH→ +H O是a、b键断裂
3 2
A．①③④ B．①②③④ C．②③④ D．①②③
【答案】A
【详解】①乙酸是一元弱酸，能够在溶液中发生微弱电离产生CHCOO-、H+，存在电离平衡，电离方程式
3
为：CH
3
COOH⇌CH
3
COO-、H+，可见乙酸发生电离时是a键断裂，①正确；
②乙酸具有羧基，乙醇具有醇羟基，乙酸与乙醇发生酯化反应，反应原理是酸脱羟基醇脱氢，因此乙酸断
键部位是b键断裂，②错误；
③在红磷存在时，Br 与CHCOOH的反应：CHCOOH+Br CHBr-COOH+HBr，反应类型是取代反
2 3 3 2 2
应，断键部位是c键断裂，③正确；
④乙酸在浓硫酸存在条件下两个乙酸分子脱水，反应生成乙酸酐，反应为：2CHCOOH→
3
+H O，一个乙酸分子断裂H-O键脱去H原子，一个断裂C-O键脱去羟基，因此
2
断键部位是a、b键，④正确；
综上所述可知：说法正确的是①③④，故合理选项是A。
7．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，
分子中含有18O的物质有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【答案】C
【详解】乙酸与乙醇反应，乙酸中的羧基提供羟基，乙醇中的羟基提供氢原子，羟基和氢原子形成水，剩
下基团结合形成酯，反应方程式为CHC18O18OH+CH CH16OH CHC18O16OC H+H 18O，所以分子
3 3 2 3 2 5 2
中含有18O的物质总共有3种，分别为：CHC18O18OH、CHC18O16OC H、H18O；
3 3 2 5 2故选：C。
8．由有机物E( )转化为( )的一条合成路线为
(G为相对分子质量为118的烃)，下列说
法不正确的是
A．第①、④步反应类型分别为还原反应、消去反应
B．E能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同
C．G的分子式为C H
9 10
D．F能发生催化氧化生成醛
【答案】B
【分析】E与H 在一定条件下发生加成反应产生F： ，F与浓硫酸混合加
2
热发生消去反应产生G： ，G与Br 发生加成反应产生H：
2
，H与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应产生
，然后根据问题分析解答。
【详解】A．第①步反应为E与H 在一定条件下发生加成反应产生F，物质与H 的加成反应为还原反应；
2 2
第④步反应为H与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应，A正确；
B．E分子中含有醛基，具有强的还原性，能够被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化而使溴水和酸性高锰酸钾
溶液褪色，二者褪色原理相同，B错误；
C．根据G的结构简式可知G分子式为C H ，C正确；
9 10
D．F分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子上含有2个H原子，因此能发生催化氧化生成醛，D正
确；故合理选项是B。
9．有机化合物X转化为Y的关系如下图所示。下列说法不正确的是
A．化合物X、Y中 杂化碳原子数相等
B．能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y
C．化合物Y存在顺反异构体
D．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含有手性碳原子
【答案】B
【详解】A．由结构简式可知，化合物X、Y分子中都含有2个 杂化的饱和碳原子，故A正确；
B．由结构简式可知，化合物X、Y分子中都含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的醛基，则不能用酸性高锰
酸钾溶液鉴别X、Y，故B错误；
C．由结构简式可知，化合物Y分子中碳碳双键的两个碳原子连有的原子或原子团不同，存在顺反异构
体，故C正确；
D．由结构简式可知，化合物Y分子与足量溴化氢发生加成反应生成 或
， 和 分子中都含有1个连有不同原子或原子团
的手性碳原子，故D正确；
故选B。
10．肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，方法
如下：下列说法错误的是
A．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．肉桂酸与安息香酸( )不互为同系物
C．可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛
D．该反应属于取代反应，碱性环境有利于反应的进行
【答案】D
【详解】A．苯甲醛含醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，肉桂酸含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧
化，因此苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
B．肉桂酸含碳碳双键，安息香酸不含碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，B正确；
C．从题给反应来看，所涉及物质只有苯甲醛含醛基，因此可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲
醛，C正确；
D．苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应的机理可理解为 和 先发生加成反应生成
， 发生醇的消去生成
， 再水解得 和
CHCOOH，不是单纯的发生取代反应，D错误；
3
故选D。
11．一种自修复材料在外力破坏后能够复原，其结构简式如图所示。
下列说法不正确的是A．该高分子化合物可通过加聚反应合成 B．合成该高分子化合物的两种单体互为同系物
C．使用该材料时应避免接触强酸或强碱 D．该高分子化合物含有两种含氧官能团
【答案】D
【详解】A．该聚合物的单体为： 、 ，可通过
反应得到，A正确；
B．根据A中单体的机构简式，两者互为同系物，B正确；
C．该聚合物中含酯基，在酸性或碱性条件下能水解，使用时应避免接触强酸或强碱，C正确；
D．该聚合物中含酯基，只有1种含氧官能团，D错误；
故选D。
12．为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是人造丝，可以选用的方法是
①滴加浓硝酸 ②滴加浓硫酸 ③滴加酒精 ④火焰上灼烧
A．①② B．②③
C．①③ D．①④
【答案】D
【详解】蚕丝的主要成分是蛋白质，人造丝的主要成分是纤维素。向该白色纺织品上滴加浓硝酸，若变为
黄色，则说明该纺织品的成分是蚕丝，①可以鉴别；向该白色纺织品上滴加浓硫酸，会发生炭化变黑，蛋
白质、纤维素遇浓硫酸都会炭化，②无法鉴别；向该白色纺织品上滴加酒精，无明显变化，无法判断其成
分，③无法鉴别；取一小部分该白色纺织品置于火焰上灼烧，若产生烧焦羽毛的气味，则说明其成分是蚕
丝，④可以鉴别；
故选D。
13．尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列说法正确的
是
A．1 mol酪氨酸能与含1 mol HCl的盐酸反应，又能与含2 mol NaOH的溶液反应B．酪氨酸能发生加成、取代、消去和缩聚反应
C．1 mol对羟基苯丙酮酸最多可与5 mol H 加成
2
D．1 mol尿黑酸最多可与含2 mol Br 的溶液反应
2
【答案】A
【详解】A．酪氨酸中含有1个氨基、1个羧基和1个酚羟基，氨基可与盐酸反应，1 mol酪氨酸能与含1
mol HCl的盐酸反应，羧基和酚羟基可与NaOH反应，故1 mol酪氨酸能与含2 mol NaOH的溶液反应，A
正确；
B．酪氨酸中含有氨基、羧基和酚羟基、苯环，苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基均可发生取代反
应，氨基和羧基可发生缩聚反应生成肽键，但不能发生消去反应，B错误；
C．对羟基苯丙酮酸中的苯环、酮羰基可与H 加成，羧基中的碳氧双键不能发生加成反应，因此1 mol对
2
羟苯丙酮酸最多可与4 mol H 加成，C错误；
2
D．尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与溴发生取代反应，所以1 mol尿黑酸最多可与3 mol Br 发
2
生取代反应，D错误；
故答案为：A。
14．下列实验操作，能达到预期目的的是
A．淀粉在稀硫酸中水解后，取澄清液加银氨溶液看是否有银镜生成，判断淀粉是否水解
B．将饱和(NH )SO 溶液加入鸡蛋清溶液中，以提取鸡蛋清
4 2 4
C．用碘水可以检验淀粉是否发生水解
D．在油脂中加入淀粉酶，以促进油脂水解
【答案】B
【详解】A．淀粉在稀硫酸中水解后，应该先加入NaOH溶液中和催化剂硫酸，使溶液显碱性，然后再加
银氨溶液，看是否有银镜生成，来判断淀粉是否发生水解反应，A错误；
B．将饱和(NH )SO 溶液加入鸡蛋清溶液中，能够降低蛋白质的溶解度，使蛋白质结晶析出，然后过滤，
4 2 4
向析出的蛋白质晶体中加入蒸馏水进行溶解，就得到较纯净的蛋白质溶液，因而可利用盐析作用提取鸡蛋
清，B正确；
C．碘水遇淀粉溶液会变为蓝色，用碘水可以检验淀粉的存在，即证明淀粉发生的水解反应是否完全彻
底，而不能检验水解反应的产物，C错误；
D．酶具有专一性，一种酶只能使一种物质发生水解反应，因此在油脂中加入淀粉酶，不能促进油脂水解
反应的发生，D错误；
故合理选项是B。
15．塑料PET的一种合成路线如图所示，其中①和②均为可逆反应。下列说法不正确的是
A．PET在一定条件下可降解成单体
B．依据①推测PET的结构简式为
C．①中可通过蒸馏分离出CHOH提高反应物的转化率
3
D．该合成路线中乙二醇可循环使用
【答案】B
【详解】A．根据题意可知，反应②为可逆反应，所以PET在一定条件下可降解成单体，A正确；
B．参考反应①可知反应②中应是一个单体上的取代基上的-OH脱去氢原子后剩余原子团取代另一个单体
上的取代基上的-OCH CHOH得到PET和乙二醇，所以PET的结构简式为
2 2
，B错误；
C．根据B选项分析的反应原理可知反应①中还有另一产物CHOH，该反应为可逆反应，及时分离产物可
3
以使平衡正向移动，提高反应物的转化率，C正确；
D．根据B选项分析可知反应②中有产物乙二醇，可以在反应①中重复利用，D正确；
综上所述答案为B。
二、填空题（本题包括4小题，共55分）
16．（13分）某聚合物的合成路线如下(部分反应试剂和条件已略去)。已知：ⅰ．
ⅱ．
ⅲ． (R代表烃基)
请回答下列问题：
(1)B中所含官能团的名称是 ，F的名称是 。
(2)反应②的化学方程式为 。
(3)I的分子式为 ，则I的结构简式为 。
(4)反应③的反应类型是 。
(5)W是F的同分异构体，满足下列要求的W有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上取代基不超过两个；②可以与 溶液反应，不能与 溶液发生显色反应，也不能发生银镜反应。
其中，含有手性碳原子的结构简式为 。
【答案】(1) 羟基 苯甲酸乙酯
(2)
(3)
(4)取代反应
(5) 8
【分析】乙烯与水加成生成乙醇(B)，D分子式为C H，则结构式为 ，由已知信息ⅰ，可
7 8
知E为苯甲酸，所以F为苯甲酸乙酯；由聚合物结构及已知信息ⅱ，倒推G分子中含有两个硝基，反应②
的化学方程式为 ；
M分子中含有10个碳原子而K分子中只有8个碳原子，反应③为取代反应；M分子中有8个氧原子，结合已知信息ⅰ可知M为 ，据此作答。
（1）
由以上分析可知，B为乙醇，B中所含官能团的名称是羟基；E为苯甲酸，与乙醇发生酯化反应生成苯甲
酸乙酯。
故答案为：羟基；苯甲酸乙酯
（2）
由以上分析可知，反应②的化学方程式为
故答案为：
（3）
I的分子式为 ，由G的结构及已知信息ⅰ可知I的结构简式为 。
故答案为：
（4）
M分子中含有10个碳原子而K分子中只有8个碳原子，所以是取代反应增长碳链，则反应③为取代反应。
故答案为：取代反应
（5）
F的分子式为 ，W可以与 溶液反应，不能与 溶液发生显色反应，也不能发生银镜反
应，说明W中含有羧基，不含酚羟基和醛基，又要求苯环上取代基不超过两个，所以符合条件的结构有：
、 、 、
、 、 、 、
，共8种，含有手性碳原子的为 。
故答案为：8；
17．（14分）阿瑞吡坦作为一种抗肿瘤辅助药，用于治疗化疗后引起的恶心呕吐，化合物G是其合成的重
要中间体，下面是化合物G的一种合成路线，其中部分反应及反应条件已略去。已知： 。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)X的结构简式为 。
(3)写出由B到C的化学方程式： (反应条件不用注明)。
(4)由D生成F的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。
(5)每个G分子中手性碳原子的个数为 。
(6)芳香族化合物M与A互为同系物。已知：M的分子式为 ；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比
为 。M的结构简式为 。
【答案】(1)苯甲醛
(2)(3) +BrCH CHBr→ +2HBr
2 2
(4) 取代反应 醚键、酯基
(5)3
(6)
【分析】A为苯甲醛，A与X反应生成B，B与BrCHCHBr发生取代反应生成C，C加氢还原生成D，D
2 2
与 发生取代反应生成E，E在Cp TiMe 作用下发生反应生成F，F最终生成G。
2 2
【详解】（1）根据A的结构简式可知，A为苯甲醛。
（2）根据已知信息，结合A、B的结构简式可知X的结构简式为 。
（3）B为 ，其与BrCHCHBr发生取代反应生成C，化学方程式为
2 2+BrCH CHBr→ +2HBr
2 2
（4）观察D和E的结构简式可知，D中羟基上的氢被 取代，生成E和HCl，故该
反应为取代反应。观察E的结构简式可知，其中的含氧官能团名称为酯基、醚键
（5）观察G的结构简式可知，一个G分子中手性碳原子个数为3个，图中箭头所指的碳原子为手性碳原
子 。
（6）芳香族化合物M与A互为同系物；M的分子式为 ；符合以上条件的有四种，分别为
；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为的为 。
18．（14分）连花清瘟胶囊中抗菌杀毒的有效成分为绿原酸。某化学兴趣小组设计的一条合成绿原酸(G)
的路线如下所示：
B C HOCl(C) (D)
7 9 2 3
(E) (F)
(G)
已知：① + ；
②R COCl+R OH→R COOR +HCl。
1 2 1 2
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)C的结构简式为 ，C→D的反应类型为 。(3)D→E的第(1)步反应的化学方程式为 。
(4)设计反应E→F的目的是 。
(5)有机物C的同分异构体有多种，同时满足以下条件的有 种(不含C，不考虑立体异构)，其中
核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶1∶1∶4∶2的结构简式为 。
a．含有六元碳环
b．Cl原子均连在环上不同的C原子上
c．能与NaHCO 溶液反应
3
(6)参照以上合成路线和信息，设计一条以2-丁烯和1，3-丁二烯为原料制备 的合
成路线(无机试剂任选)。
【答案】(1)1-氯-1,3-丁二烯
(2) 取代反应
(3)
(4)保护羟基、羧基，使特定位置的羟基发生反应
(5) 11
(6)【分析】A和 发生信息反应①生成B，则B为 ；D的结构中含有羧基和碳溴键，结合
C的分子式以及反应条件可知，B和CO、HO在Ni的催化作用下反应引入羧基生成C，则C为
2
；C和Br 反应引入碳溴键生成D；据此分析解答。
2
【详解】（1）A的化学名称为1-氯-1,3-丁二烯。
（2）根据分析，B和CO、HO在Ni的作用下反应引入羧基生成C，则C为 ；C和Br 发
2 2
生取代反应引入碳溴键生成D。
（3）D含有碳卤键和羧基，在NaOH水溶液中发生水解和中和反应，反应的化学方程式为
。
（4）由E→F→G可以看出，E中的羧基和部分羟基先被保护起来，之后又还原，未被保护的羟基发生了
反应。由此可知，设计反应E→F的目的是保护羟基、羧基，使特定位置的羟基发生反应。
（5）C为 ，C的同分异构体满足：含有六元碳环，Cl原子均连在环上不同的C原子上，能与NaHCO 溶液反应，说明含有羧基，则符合条件的同分异构体有 、 、
3
、 、 、 、 、
、 、 、 ，共11种；其中核磁共振
氢谱的峰面积之比为1:1:1:4:2的结构简式为 。
（6）2-丁烯和1,3-丁二烯先发生信息反应①生成 ， 和CO、HO在Ni的催化下反应，氧
2
化碳碳双键引入羧基得到 ，2-丁烯和水发生加成反应生成2-丁醇，羧酸和醇发生酯化反
应得到最后的产物，故可设计合成路线为。
19．（14分）醇酸树脂附着力强，并具有良好的耐磨性、绝缘性等，在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的
应用。下面是一种醇酸树脂G的合成路线：
已知：
(1)①的反应条件为 。
(2)②⑤的反应类型分别为 、 。D中所含官能团的名称是 。
(3)反应④的化学方程式为 。
(4)合成G的过程中可能会生成另一种醇酸树脂，其结构简式为 。
(5)写出一种符合下列条件的F的同分异构体： 。
a.1mol该物质与4mol新制氢氧化铜悬浊液反应
b.遇 溶液显紫色
c.核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1
(6)设计由1-溴丙烷( )为原料制备聚丙烯醇( )的合成路线(无机试剂任
选)： 。【答案】(1)NaOH(或KOH)醇溶液、加热
(2) 加成反应 缩聚反应 (醇)羟基
(3) +O +2H O
2 2
(4) 或
(5) (合理即可)
(6)CH CHCHBr CHCH=CH BrCHCH=CH HOCH CH=CH
3 2 2 3 2 2 2 2 2
【分析】根据G的结构简式，F+D发生缩聚反应生成G，即单体是 和
，E与新制氢氧化铜，酸化得到F，是醛基被氧化成羧基，因此F的结构简式为
，则D的结构简式为 ，反应①发生消去反应，推出A
的结构简式为CHCH=CH，根据信息，推出A发生取代反应，推出B的结构简式为CHBrCH=CH ，反应
3 2 2 2②发生加成反应得到 ，反应③水解生成D；根据反应条件，反应④发生催化氧
化，推出E的结构简式为 ，据此分析；
【详解】（1）反应①为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH醇溶液，并加热；故答案为NaOH或KOH
醇溶液，并加热；
（2）根据上述分析，B的结构简式为CHBrCH=CH ，C的结构简式为 ，B与
2 2
Br 发生加成反应生成C；根据G的结构简式，连接上有除C外的其他元素，则该反应类型为缩聚反应；D
2
的结构简式为 ，所含官能团是(醇)羟基；故答案为加成反应；缩聚反应；(醇)
羟基；
（3）反应④为醇的催化氧化，即反应方程式为 +O
2
+2H O；故答案为 +O +2H O；
2 2 2
（4）D的结构简式为 ，1molD中含有三个羟基，F和D发生缩聚反应，形成
的高分子化合物可能为 或 ；故答案为或 ；
（5）F的结构简式为 ，1mol该物质与4mol新制氢氧化铜悬浊液反应，说明该物质中
含有2个醛基，遇FeCl 溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1，
3
说明是对称结构，符合条件的结构简式为 、 、 、
，故答案为 (或 、 、
)；
（6）形成聚丙烯醇的单体为CH=CHCHOH，根据题中所给信息，以及2－溴丙烷生成B的路线，
2 2
CHCHCHBr先发生消去反应生成CHCH=CH，在NBS作用下生成CHBrCH=CH ，再发生水解反应得
3 2 2 3 2 2 2
到CH=CHCHOH，最后发生加聚反应得到产物，路线为CHCHCHBr CHCH=CH
2 2 3 2 2 3 2
BrCHCH=CH HOCH CH=CH ；故答案为
2 2 2 2CHCHCHBr CHCH=CH BrCHCH=CH HOCH CH=CH
3 2 2 3 2 2 2 2 2
。
