第40讲烃的含氧衍生物（讲义）-（解析版）_05-化学-高考总复习_一轮复习_2024年_2024年高考化学大一轮复习卓越讲义_资料

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1．醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(
 
 n  ≥
  1)
  。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为
。
(3)醇的分类
2．醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性
第39 讲 烃的含氧衍生物 
考点导航   
考点一　醇、酚 
重难点辨析 
1
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低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
4．由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：
以1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与Na 反应
________________________________，______________。
(2)催化氧化
________________________________，______________。
(3)与HBr 的取代
________________________________，______________。
(4)浓硫酸，加热分子内脱水
________________________________，______________。
(5)与乙酸的酯化反应
________________________________，______________。
答案　
(1)2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑　　　①
(2)2CH3CH2CH2OH＋O2――→2CH3CH2CHO＋2H2O　　    ①③
(3)CH3CH2CH2OH＋HBr――→CH3CH2CH2Br＋H2O　　     ②
(4)CH3CH2CH2OH――→CH3CHCH2↑＋H2O　　           ②⑤
2
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(5)CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O　　  ①
5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活
泼。
(1)弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OH C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH 反应的化学方程式：
。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与芳香烃侧
链上的碳原子相连
—OH 与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；
(3)脱水反应；(4)氧化反应；
(5)酯化反应
(1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生
遇FeCl3溶液显紫色
规律·方法·技巧·点拔   
3
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(生成醛或酮)
2.醇的消去反应和催化氧化反应规律
(1)醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才
可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
如CH3OH、
则不能发生消去反应。
(2)醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
3.易混易错点
(1) 
与
不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。
(2)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的
条件是氢氧化钠醇溶液、加热。
(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境
下氢原子的种数。
(4)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚
钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成
Na2CO3。
(5)醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。
4
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(6)羟基与苯环相连，使
中羟基的邻对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。
4．苯、甲苯、苯酚性质比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
氧化反应
不被酸性KMnO4溶液
氧化
可被酸性KMnO4溶液
氧化
常温下的空气中被氧
化后呈粉红色
溴代反
应
溴的状
态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
不需催化剂
产物
C6H5Br
2,4,6－三溴苯酚
结论
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯容易进行
原因
酚羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得更活泼，更易被取代
5.溴乙烷和乙醇消去反应的比较
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH 的醇溶液、加热
浓硫酸、加热到170 ℃
化学键的断裂
C—Br、邻碳C—H
C—O、邻碳C—H
化学键的生成
碳碳双键
碳碳双键
反应产物
CH2===CH2、NaBr
CH2===CH2、H2O
考向1　　醇、酚结构与性质的区别
【典例1】下列说法中正确的是
A．含有羟基的化合物一定属于醇类
典型例题剖析  
5
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B．羟基与链烃基相连的有机物是醇类
C．醇和酚都含有羟基，它们的化学性质相同
D．
与
互为同系物
【答案】B
【解析】A．含有羟基的化合物有多种，有机物有醇、酚、羧酸(如CH3COOH)，无机物有含氧酸(如次氯酸
HO—Cl)、水(H—OH)等，A 选项错误；
B．羟基与链烃基直接相连的属于醇类而直接与苯环相连的属于酚类，B 选项正确；
C．醇和酚中虽然都含有—OH，但是酚中—OH 受苯环影响，具有弱酸性，而醇没有这一性质，C 选项错
误；
D．—OH 与苯环直接相连的有机物是酚，而不直接相连的有机物是醇，
与
不
属于同一类物质，不互为同系物，D 选项错误；
故答案选B。
【变式练1】（2023 上·山东·高三山东省实验中学校考阶段练习）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，
其结构如图所示。下列说法错误的是
A．该分子具有旋光性
B．分子中至少有5 个碳原子共直线
C．可使酸性
溶液褪色
D．1mol 甘草素最多可通过加成反应消耗
【答案】B
【解析】A．连接4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，甘草素中有1 个手性碳原子，手性碳有
旋光性，则该分子具有旋光性，A 正确；
B．甘草素分子结构中含有苯环结构，对角线上的四个原子共线，若碳原子共线，则至少有3 个碳原子共
直线，B 错误；
C．甘草素含有酚羟基，能使酸性高锰酸钾褪色，C 正确；
D．甘草素含有两个苯环，一个羰基，1mol 甘草素，最多可以通过加成反应消耗7mol 氢气，D 正确；
答案选B。
6
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【变式练2】（2023 下·江苏连云港·高二连云港高中校考阶段练习）有机物W 为合成某神经抑制剂的中间
体，下列关于W 的说法错误的是
A．分子式为C8H8O4
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．1molW 可与2molBr2反应
D．可发生加成反应、消去反应、缩聚反应
【答案】D
【解析】A．由W 的结构可知，W 的分子式为C8H8O4，A 正确；
B．W 中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B 正确；
C．酚羟基的邻位取代Br 原子，则1molW 可与2molBr2反应，C 正确；
D．W 中含有苯环可发生加成反应，有羧基和羟基能发生缩聚反应，但与醇羟基相连的C 原子的相邻C 原
子上没有连有H 原子，故无法发生消去反应，D 错误；
故答案为：D。
考向2　醇的消去和氧化反应规律
【典例2】（2023 上·广东广州·高三华南师大附中校考阶段练习）维生素C 是重要的营养素，其分子结构
如图。下列关于维生素C 的叙述不正确的是
A．维生素C 的分子式为C6H8O6
B．分子中含有3 种官能团
C．1mol 该物质最多能与2mol H2加成
D．该物质能发生氧化反应、取代反应、消去反应
【答案】C
【解析】A．由结构简式可知，维生素C 的分子式为C6H8O6，故A 正确；
B．由结构简式可知，维生素C 分子的官能团为羟基、酯基和碳碳双键，共有3 种，故B 正确；
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C．由结构简式可知，维生素C 分子含有碳碳双键和酯基两种不饱和键，其中酯基不能加成，则1mol 维生
素C 与足量钠反应能生成1mol 氢气，故C 错误；
D．由结构简式可知，维生素C 分子含有的羟基可以发生取代反应、氧化反应以及消去反应，含有的碳碳
双键能发生氧化反应，故D 正确；
故选：C。
【变式练3】（2023 上·甘肃兰州·高三兰州市第五十五中学校考开学考试）去甲肾上腺素可以调控动物机
体的植物性神经功能，其结构简式如图所示，下列说法正确的是
  
A．该有机物的分子式是C8H10NO3
B．1 mol 该有机物最多能与2 mol Br2发生反应
C．该有机物能与Na2CO3溶液反应生成气体
D．该有机物既能发生氧化反应，又能发生消去反应
【答案】D
【解析】A．由结构可知，该有机物分子含有8 个碳原子、11 个氢原子、3 个氧原子、1 个氮原子，其分子
式为C8H11O3N，A 错误；
B．由题干图示有机物结构简式，分子中含有2 个酚羟基，酚羟基的邻、对位上的H 原子被取代，故1 mol
该有机物最多能与3 mol Br2发生反应，B 错误；
C．由题干图示有机物结构简式，该有机物中含有酚羟基不含羧基，故其能与Na2CO3溶液反应，但不生成
气体CO2，C 错误；
D．由题干图示有机物结构简式，该有机物含有酚羟基、醇羟基和氨基，故其能发生氧化反应，同时醇羟
基的邻位碳原子上有H，故能发生消去反应，D 正确；
故答案为：D。
【变式练4】（2023 上·广东·高三统考阶段练习）下列化学方程式或离子方程式书写正确的是
A．乳酸溶于
溶液： 
  
B．向
悬浊液中滴加氨水得澄清溶液：
8
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C．苯甲醛与新制的
共热：
  
D．
在
作用下与足量
发生反应：
【答案】B
【解析】A．乳酸含有羧基和羟基，羧基与碱发生中和反应，羟基与碱不反应，故其离子方程式为
  ，A 项错误；
B．向
悬浊液中滴加氨水得澄清溶液：
，也可写为
，B 项正确；
C．苯甲醛与新制的
共热：
  
，C 项
错误；
D．
在
作用下与足量
发生反应：
，D 项错误；
故选B。
1．（2023·重庆·统考高考真题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
三年真题·两年模拟   
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关于橙皮苷的说法正确的是
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成
键
B．与足量
水溶液反应，
键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，
键均可断裂
D．与
醇溶液反应，多羟基六元环上可形成
键
【答案】C
【解析】A．光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的氢，A 错误；
B．分子中除苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B 错误；
C．催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，羰基氧加成为羟基，故
键均可断裂，C 正确；
D．橙皮苷不与
醇溶液发生消去反应，故多羟基六元环不可形成
键，D 错误；
故选C。
2．（2022·全国·高三专题练习）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于
该化合物下列说法正确的是
A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．
络塞维最多能与
反应 
【答案】B
【解析】A．该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A 错
误；
B．该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B 正确；
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C．该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C 错误；
D．
络塞维最多能与
反应，其中苯环消耗3mol H2，碳碳双键消耗1mol H2，D 错误；
故选B。
3．（2022·全国·高三专题练习）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O 在酸催化下存
在如下平衡：
。据此推测，对羟基苯甲醛与10 倍量的D2
18O 在少量酸催化下反
应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【解析】由已知信息知，苯环上的羟基不发生反应，醛基中的碳氧双键与D2
18O 发生加成反应，在醛基碳
原子上会连接两个羟基(分别为-OD，-18OD)，两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，会脱水，得到醛基，
故
的含量最高，同时，酚羟基电离氢的能力比水强，重水的量多，故酚羟基中的氢主要为D，
综上所述，C 正确；
故选C。
4．（2022·浙江·统考高考真题）设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．在25℃时，1LpH 为12 的Ba(OH)2溶液中含有OH-数目为0.01NA
B．1.8g 重水(D2O)中所含质子数为NA
C．足量的浓盐酸与8.7gMnO2反应，转移电子的数目为0.4NA
D．32g 甲醇的分子中含有C—H 键的数目为4NA
【答案】A
【解析】A．1LpH 为12 的Ba(OH)2溶液中含有OH-的浓度为0.01mol/L，物质的量0.01mol/L 
1L=0.01mol，OH-的数目为0.01NA，A 正确；
B．1.8g 重水(D2O)的物质的量为：0.09mol，所含质子数为0.9NA，B 错误；
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C．足量的浓盐酸与8.7gMnO2(0.1mol)反应，+4 价Mn 转化生成Mn2+，转移电子的数目为0.2NA，C 错误；
D．甲醇的结构简式为：CH3OH，32g (1mol)的分子中含有C—H 键的数目为3NA，D 错误；
答案选A。
5．（2023 上·江西景德镇·高三江西省乐平中学校联考阶段练习）下列反应产物不能用反应物中共价键的极
性解释的是
A．
B．
C．
D．
【答案】A
【解析】A．丙烯中的C=C 双键是非极性共价键，双键上有一个σ 键，较稳定，一个π 键，不稳定，该反
应与反应物中键的极性没有关系，A 符合题意；
B．乙醇中C―O 键是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应与反应物中键的极性有关，B 不符合
题意；
C．乙醛分子中的C=O 双键是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应与反应物中键的极性有关，
C 不符合题意；
D．乙酸乙酯中C―O 键是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应与反应物中键的极性有关，D 不
符合题意；
答案选A。
6．（2023 上·江西宜春·高三江西省丰城中学校考阶段练习）下列实验操作能达到实验目的的是
实验目的
实验操作
A
检验甲苯中是否含有苯酚
在盛有混合液体的试管中滴加少量饱和溴水
B
除去CO2中混有的SO3
将混合气体通入饱和Na2CO3溶液
C
比较HClO 和HF 的酸性大
小
用pH 试纸分别测量等浓度NaClO 溶液和NaF 溶液的pH
D
检验卤代烃中是否含有碘
元素
取少量样品，加入NaOH 溶液，加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入
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AgNO3溶液
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【解析】A．检验甲苯中是否含有苯酚，在盛有混合液体的试管中滴加过量饱和溴水生成2，4，6-三溴苯
酚会溶于甲苯，看不到现象，故A 错误；
B．除去CO2中混有的SO3，通入Na2CO3饱和溶液两种气体都被吸收，故B 错误；
C．pH 试纸不能测定NaClO 得pH，NaClO 水解生成HClO 具有强氧化性，会漂白试纸，故C 错误；
D．检验卤代烃中是否含有碘元素，取少量样品，加入NaOH 溶液，加热，水解，生成卤素离子，冷却后
加入稀硝酸酸化再加入溶液，故D 正确；
故答案为D。
7．（2023 上·广东深圳·高三红岭中学校考阶段练习）对乙酰氨基酚是一种用于治疗疼痛与发热的药物，可
用于缓解轻度至中度的疼痛，其结构如图所示。关于对乙酰氨基酚的说法不正确的是
A．对乙酰氨基酚的分子式为C8H8NO2
B．分子中所有原子不可能共平面
C．含有羟基、酰胺键两种官能团
D．可发生取代反应、氧化反应、加成反应
【答案】A
【解析】A．由结构简式可知，对乙酰氨基酚的分子式为C8H9NO2，A 错误； 
B．由结构简式可知，分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有的原子不可能处于同一
平面，B 正确；
C．分子中含有酚羟基、酰胺基两种官能团，C 正确；
D．由结构简式可知，对乙酰氨基酚能燃烧发生氧化反应，分子中含有的苯环能发生加成反应，苯环上酚
羟基能发生取代反应，D 正确；
故选A。
8．（2023 上·安徽·高三校联考阶段练习）某有机物的结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是
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A．分子中最多有6 个原子在一条直线上
B．分子中含有两种官能团
C．可以与
溶液反应
D．1mol 该有机物与溴水反应时最多消耗
【答案】C
【解析】A． 有机物中的两个苯环以单键相连可知，右侧甲基上有碳原子可以和苯环上的碳原子共线，和
甲基对位的碳原子共线，和右侧苯环上直接相连的碳原子和对位上的碳原子和氢原子共线，有机物分子中
最多有6 个原子在一条直线上，A 项正确；
B．分子中含有羟基、碳碳双键两种官能团，B 项正确；
C．该有机物中的酚羟基酸性比碳酸弱不与
溶液反应，C 项错误；
D．分子中含有3 个酚羟基，酚羟基的邻对位氢原子可以和溴发生取代反应，能与溴发生取代的氢原子共
有3 个，含有1 个碳碳双键，可与溴发生加成反应，则
该有机物最多消耗
，D 项正确；
故选：D。
1．醛
(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分
子的通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)甲醛、乙醛
考点二　醛、羧酸、酯 
重难点辨析 
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物质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛
无色
刺激性气味
气体
易溶于水
乙醛
无色
刺激性气味
液体
比水小
与水互溶
2.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇醛――→羧酸
以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：
(1)氧化反应
①银镜反应
________________________________________________________________________；
②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
________________________________________________________________________。
(2)还原反应(催化加氢)
________________________________________________________________________。
答案　(1)①CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
②CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(2)CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH
【提醒】　(1)醛基只能写成—CHO 或
，不能写成—COH。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
3．羧酸
(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2( n  ≥
  1)
  。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH 和—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
(3)羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
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①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
②酯化反应
CH3COOH 和CH3CH2
18OH 发生酯化反应的化学方程式为
CH3COOH＋C2H5
18OHCH3CO18OC2H5＋H2O。
4．酯
(1)酯：羧酸分子羧基中的—
  OH
   被—
  OR
  ′
  取代后的产物。可简写为RCOOR
 
 ′
  ，官能团为
。
(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质
＋H2O 
。
。
特别提醒　酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反
应能完全进行。
(4)酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
1.确定多官能团有机物性质的三步骤
规律·方法·技巧·点拔   
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【注意】有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢
气发生加成反应等。
2.常见有机反应总结
反应
类型
重要的有机反应
取
代
反
应
烷烃的卤代：CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl
烯烃的卤代：CH2===CH—CH3＋Cl2――→CH2===CH—CH2Cl＋HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr
酯化反应：
糖类的水解：C12H22O11＋H2O――→C6H12O6＋C6H12O6
             (蔗糖)　           (葡萄糖)  (果糖) 
二肽水解：
苯环上的卤代：
苯环上的硝化：
苯环上的磺化：
加
成
反
烯烃的加成：CH3—CH===CH2＋HCl――→
17
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应
炔烃的加成：
苯环加氢：
消去
反应
醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OH――→CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃脱HX 生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚
反应
单烯烃的加聚：nCH2===CH2―→CH2—CH2
共轭二烯烃的加聚：
缩
聚
反
应
二元醇与二元酸之间的缩聚：
羟基酸之间的缩聚：
氨基酸之间的缩聚：
苯酚与HCHO 的缩聚：
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氧化
反应
催化氧化：2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O
醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋
3NH3＋H2O(注意配平)
醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋
Cu2O↓＋3H2O
还原
反应
醛基加氢：CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH
硝基还原为氨基：
3.酯化反应的五大类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
＋2H2O
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
 
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O
(普通酯)
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH――→
19
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(5)羟基自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
4.醛基的定性与定量检验方法
定性检验
①银镜反应的注意事项
②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的注意事项
A．所用的Cu(OH)2悬浊液必须是新制的，而且制备时，NaOH 溶液必须明显过量。
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B．加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明显的红色沉淀。
C．加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。
定量检验
①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：
1 mol 
～2 mol Ag；1 mol 
～1 mol Cu2O
②甲醛发生氧化反应时可理解为
所以甲醛分子中相当于有两个COH，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量
的关系：
1 mol 
～4 mol Ag；1 mol 
～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
考向1　醛、羧酸、酯的结构与性质
【典例1】（2023 上·北京·高三北京师大附中校考阶段练习）某小组同学用乙醛进行银镜反应实验时，补
充做了以下实验。
已知：
下列关于该实验的分析不正确的是
A．实验①中加入NaOH 后，溶液中
增大
B．实验①中发生的氧化反应为
典型例题剖析  
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C．实验表明，乙醛还原的是
中的
D．对比实验①和②知，形成
后
氧化性降低
【答案】B
【分析】实验①向银氨溶液中滴加1 滴氢氧化钠溶液
与
反应生成沉淀，会促使平衡
正向移动，再滴加3 滴乙醛静置3 分钟后即可观察到光亮的银镜；实验②
向银氨溶液中滴加几滴浓氨水，溶液中
增大，促使平衡
逆向移动，
再滴加3 滴乙醛静置较长时间也没有光亮的银镜。通过对比可知在碱性相同的条件下，滴加相同体积的乙
醛，实验①产生了银镜，可得到的结论是形成
后Ag(I)氧化性降低。
【解析】A．实验①向银氨溶液中滴加1 滴氢氧化钠溶液
与
反应生成沉淀，会促使平衡
正向移动，溶液中
增大，A 正确； 
 
B．实验①中发生的氧化反应为
，B 错
误；
C．实验现象为产生光亮的银镜，因此乙醛还原的是
中的Ag(I)， C 正确； 
D．实验①向银氨溶液中滴加1 滴氢氧化钠溶液
与
反应生成沉淀，会促使平衡
正向移动，实验②向银氨溶液中滴加几滴浓氨水，溶液中
增大，促
使平衡
逆向移动，
的浓度增大，滴加乙醛后长时间也不会观
察到银镜，因此形成
后Ag(I)氧化性降低，D 正确； 
故选B。
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【变式练1】（2023 上·河南·高三方城第一高级中学校联考阶段练习）芳香族化合物a、b、c 是有机合成的
基础原料，下列有关说法错误的是
A．a、b 均能与NaOH 溶液反应
B．a、c 均能与b 发生酯化反应
C．b 的芳香族同分异构体有3 种
D．基态碳原子与氧原子核外未成对电子数相等
【答案】C
【解析】A．a、b 均含有羧基，均能与NaOH 溶液反应，故A 正确；
B．a 中含有羧基和羟基、c 中含有羟基，b 中含有羧基，能与a、c 中的羟基发生酯化反应，故B 正确；
C．b 的芳香族同分异构体含有苯环，若取代基为醛基和羟基，如
，共有3 种；若取代基为酯
基，如
，共有1 种；故b 的芳香族同分异构体共有4 种，故C 错误；
D．基态碳原子的电子排布式为：1s22s22p2，有两个未成对电子；基态氧原子的电子排布式为：1s22s22p4，
也有2 个未成对电子，故D 正确；
故答案选：C。
【变式练2】（2023 上·宁夏银川·高三校联考阶段练习）有机物M 是合成抗过敏药物色甘酸钠的中间体，
结构简式如下图。下列关于该有机物的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．该物质最多消耗1molNaOH
C．苯环上的一氯取代物有4 种
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D．所有碳原子可能共平面
【答案】D
【解析】A．M 中除了碳氢元素外还含有氧元素，不是烃，故A 错误；
B．该物质属于酚酯类物质，最多消耗氢氧化钠大于1mol，故B 错误；
C．苯环上还有3 个不等效的H，苯环上的一氯取代物有3 种，故C 错误；
D．苯分子是平面分子，-OCH3的O 取代苯分子中H 原子的位置，在苯分子平面上，与O 原子连接的2 个
C 原子是V 形结构，可能处于同一平面上；乙烯分子是平面分子，-CH3及酯基的C 原子取代乙烯分子中H
原子的位置，在乙烯分子的平面上，乙烯平面与苯环平面共平面，由于碳碳单键可以旋转，则该分子中所
有碳原子可能共平面，故D 正确；
故选D。
考向2　陌生有机物性质的判断
【典例2】（2023·北京西城·统考二模）我国科学家合成了检测
的荧光探针A，其结构简式如图。下列
关于荧光探针A 分子的说法不正确的是
A．不存在手性碳原子
B．能形成分子内氢键
C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应
D．
探针A 最多能与
反应
【答案】D
【解析】A．手性碳原子是指连接4 个不同的原子或原子团的碳原子，该有机物中不含手性碳原子，A 说
法正确；
B．该分子中存在-OH 和多个O、N，可形成分子内氢键，B 说法正确；
C．该分子具有碳碳双键，能与饱和溴水发生加成反应，Br2可以取代酚羟基邻位或对位的H，发生取代反
应，C 说法正确；
D．酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH 反应，
探针A 最多能与
反应，D
说法错误；
答案选D。
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【变式练3】（2023 上·全国·高三校联考阶段练习）吲哚布芬是抗血栓药物，结构如图所示。关于该有机
物说法正确的是
A．分子式为
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．
吲哚布芬最多能与
反应
D．
吲哚布芬最多能与
发生加成反应
【答案】B
【解析】A．根据该物质的结构简式可知，其分子式为C18H17NO3，故A 错误；
B．与苯环直接相连的碳原子上有氢原子可使高锰酸钾褪色，则该物质能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪
色，故B 正确；
C．该分子中含有一个羧基和一个酰胺基，1mol 该物质可与2molNaOH 反应，故C 错误；
D．该分子中含有两个苯环，最多能与
发生加成反应，酰胺基和羧基不与氢气发生加成反应，故D
错误；
故答案选B。
【变式练4】（2023 上·江西南昌·高三校联考期中）羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路
线如图所示，下列说法不正确的是
A．甲分子中含有1 个手性碳原子
B．过程①为取代反应
C．常温下1mol 乙最多与含3molNaOH 的水溶液完全反应
D．1mol 丙与足量溴水反应时，消耗Br2的物质的量为4mol
【答案】D
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【解析】A．由结构简式可知，甲分子中含有如图*所示的1 个手性碳原子：
，故
A 正确；
B．由结构简式可知，甲发生分子内的取代反应生成乙和乙醇，故B 正确；
C．由结构简式可知，乙分子中含有的酚羟基和酚酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1mol 乙最多与含3mol
氢氧化钠的水溶液完全反应，故C 正确；
D．由结构简式可知，丙分子中含有的碳碳双键，能与溴水发生加成反应，含有的酚羟基，能与溴水发生
取代反应取代苯环上的邻位上氢原子，则1mol 丙与足量溴水反应时，消耗溴的物质的量为3mol，故D 错
误；
故选D。
考向3　酯化反应类型
【典例3】（2023·辽宁抚顺·统考模拟预测）下列反应与
原理不同的是
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【分析】所给反应为酸和醇发生取代反应生成酯的反应；
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【解析】A．反应为醇取代成醚的反应，选项A 不符合题意；
B．反应为-NH2被取代的反应，选项B 不符合题意；
C．反应为醛基被氧化为羧基的反应，选项C 符合题意；
D．反应为酯的碱性水解反应，属于取代反应，选项D 不符合题意；
故选C。
【变式练5】（2022·全国·高三专题练习）下列各项结构简式与名称不相符的是
A．CH3COOCH3  乙酸甲酯
B．HCOOC2H5  甲酸乙酯
C．乙烯酸甲酯   CH2=CHCOOCH3
D．甲酸甲酯     CH3OOCH
【答案】C
【解析】A．CH3COOCH3由乙酸和甲醇通过酯化反应得到，名称为乙酸甲酯，A 正确；
B．HCOOC2H5由甲酸和乙醇通过酯化反应得到，名称为甲酸乙酯，B 正确；
C．CH2=CHCOOCH3由丙烯酸和甲醇通过酯化反应得到，名称为丙烯酸甲酯，C 错误；
D．CH3OOCH 由甲醇和甲酸通过酯化反应得到，名称为甲酸甲酯，D 正确；
故答案选C。
【变式练6】（2022 下·浙江衢州·高二统考阶段练习）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph－代表
苯基)。下列说法不正确的是
A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B．反应过程涉及还原反应
C．化合物3 和4 分子式不同
D．化合物2 催化反应的进行
【答案】C
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【解析】A．由图示可知，苯甲醛和甲醇分子在化合物2 的催化作用下，参与催化循环，最后得到产物苯
甲酸甲酯，发生的是酯化反应，A 正确；
B．由图示可知，化合物1 转化为化合物2 为加氢反应，即还原反应，反应过程涉及还原反应，B 正确；
C．由图示可知，化合物3 和化合物4 所含原子种类及数目均相同，即分子式相同，但结构不同，两者互
为同分异构体，C 错误；
D．由图示可知，化合物1 在NaH 的作用下形成化合物2，化合物2 再参与催化循环，催化反应的进行，D
正确；
答案选C。
1．（2023·重庆·统考高考真题）下列实验操作和现象，得出的相应结论正确的是
选
项
实验操作
现象
结论
A
向盛有
和
的试管中
分别滴加浓盐酸
盛
的试管中产生黄
绿色气体
氧化性：
B
向
溶液中通入
气体
出现黑色沉淀(CuS)
酸性：
C
乙醇和浓硫酸共热至
，将产生的
气体通入溴水中
溴水褪色
乙烯发生了加成反应
D
向
溶液中滴加
溶液
出现黄色沉淀
发生了水解反应
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【解析】A．氧化剂氧化性大于氧化产物，盛
的试管中产生黄绿色气体，说明
将氯离
子氧化为氯气，而氢氧化铁不行，故氧化性：
，A 正确；
B．出现黑色沉淀(CuS)，是因为硫化铜的溶解度较小，不能说明酸性
，B 错误；
C．浓硫酸被乙醇还原生成SO2，SO2能与溴单质反应使得溴水褪色，不能说明乙烯发生了加成反应，C 错
误；
D．出现黄色沉淀
，说明
电离出了磷酸根离子，D 错误；
三年真题·两年模拟   
28
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故选A。
2．（2023·重庆·统考高考真题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
  
关于橙皮苷的说法正确的是
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成
键
B．与足量
水溶液反应，
键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，
键均可断裂
D．与
醇溶液反应，多羟基六元环上可形成
键
【答案】C
【解析】A．光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的氢，A 错误；
B．分子中除苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B 错误；
C．催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，羰基氧加成为羟基，故
键均可断裂，C 正确；
D．橙皮苷不与
醇溶液发生消去反应，故多羟基六元环不可形成
键，D 错误；
故选C。
3．（2023·广东·统考高考真题）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是
“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
  
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的
反应
C．能使溴水和酸性
溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，
故A 正确；
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B．该物质含有羧基和
  ，因此1mol 该物质最多能与2mol
反应，故B 错误；
C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性
溶液褪色，故C 正确；
D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D 正确；
综上所述，答案为B。
4．（2023·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
【答案】C
【解析】A．X 射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A 正确；
B．蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B 正确；
C．苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C 错误；
D．新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应条件得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到
蓝色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D 正确。
综上所述，答案为C。
5．（2023·山东·统考高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5 种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
【答案】D
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【解析】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同
的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A 正确；
B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5 种官能团，B 正
确；
C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其
分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C 正确；
D．由题干有机物结构简式可知，1mol 该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，
故1mol 该物质最多可与2molNaOH 反应，D 错误；
故答案为：D。
6．（2023·湖南·统考高考真题）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴
化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
      
下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成
葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了
电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
【答案】B
【解析】A．由图中信息可知，溴化钠是电解装置中的电解质，其电离产生的离子可以起导电作用，且
在阳极上被氧化为
，然后
与
反应生成
和
，
再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸和
，溴离子在该过程中的质量和性质保持不变，因此，溴化钠在反应中起催化和导电作用，A 说法正确；
B．由A 中分析可知，2mol
在阳极上失去2mol 电子后生成1mol
，1mol
与
反应生成1mol
31
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，1mol
与1mol 葡萄糖反应生成1mol 葡萄糖酸，1mol 葡萄糖酸与足量的碳酸钙反应可生成0.5 
mol 葡萄糖酸钙，因此，每生成1 mol 葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4 mol 电子，B 说法不正确；
C．葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内反应生成含有六元环状结构的酯，C 说法
正确；
D．葡萄糖分子中的1 号C 原子形成了醛基，其余5 个C 原子上均有羟基和H；醛基上既能发生氧化反应
生成羧基，也能在一定的条件下与氢气发生加成反应生成醇，该加成反应也是还原反应；葡萄糖能与酸发
生酯化反应，酯化反应也是取代反应；羟基能与其相连的C 原子的邻位C 上的H（
）发生消去反应；
综上所述，葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应，D 说法正确；
综上所述，本题选B。
7．（2023·湖南·统考高考真题）下列有关物质结构和性质的说法错误的是
A．含有手性碳原子的分子叫做手性分子
B．邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的沸点
C．酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应
D．冠醚(18-冠-6)的空穴与K+尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子
【答案】A
【解析】A．有手性异构体的分子被称为手性分子，当分子中存在两个或两个以上的手性碳原子时，会出
现内消旋体，这种含有内消旋体的分子不是手性分子，A 错误；
B．邻羟基苯甲醛中含有分子内氢键，分子内氢键可以降低物质的熔沸点，因此邻羟基苯甲醛的熔沸点低
于对羟基苯甲醛的熔沸点，B 正确；
C．酰胺在酸性条件下反应生成羧酸和胺，在碱性条件下反应生成羧酸盐和氨气，二者均为水解反应，C
正确；
D．超分子是由两种或两种以上的分子通过分子间作用力形成的分子聚集体，分子间作用力是弱相互作用，
冠醚(18-冠-6)的空穴大小为260~320pm，可以适配K+(276pm)、Rb+(304pm)，冠醚与离子之间形成配位键，
通过弱相互作用形成超分子，D 正确；
故答案选A。
8．（2023·湖北·统考高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
32
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A．
能与水反应生成
B．
可与
反应生成
  
C．
水解生成
  
D．
中存在具有分子内氢键的异构体
  
【答案】B
【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的
特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选
项。
【解析】A．水可以写成H-OH 的形式，与CH≡CH 发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH
不稳定转化为酮式的乙醛，A 不符合题意；
B．3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B 符合题意；
C．
水解生成
和CH3OCOOH，
可以发生互变异构
转化为
，C 不符合题意；
D．
可以发生互变异构转化为
，即可形成分子内氢键，D 不符合题意；
故答案选B。
9．（2023·湖北·统考高考真题）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH 溶液，恢复至室温后
33
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不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误
的是
    
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH 提供
破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH 溶液中的溶解性
【答案】D
【解析】A．纤维素属于多糖，大量存在于我们吃的蔬菜水果中，在自然界广泛分布，A 正确；
B．纤维素大分子间和分子内、纤维素和水分子之间均可形成氢键以及纤维素链段间规整紧密的结构使纤
维素分子很难被常用的溶剂如水溶解，B 正确；
C．纤维素在低温下可溶于氢氧化钠溶液，是因为碱性体系主要破坏的是纤维素分子内和分子间的氢键促
进其溶解，C 正确；
D．由题意可知低温提高了纤维素在NaOH 溶液中的溶解性，D 错误；
故选D。
10．（2023·全国·统考高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
  
    
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【解析】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应
类型为取代反应，A 叙述正确；
B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合
成酯的方法之一，B 叙述正确；
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C．乙酸异丙酯分子中含有4 个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子
和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C 叙述
是错误；
D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学
名称是乙酸异丙酯，D 叙述是正确；
综上所述，本题选C。
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