第9章第60讲　醛、酮、羧酸、酯、酰胺---2023年高考化学一轮复习（新高考）_05高考化学_新高考复习资料_2023年新高考资料_一轮复习_2023年新高考大一轮复习讲义

第 60 讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺 复习目标 1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺 的性质应用。 考点一 醛、酮 1．醛、酮的概述 (1)醛、酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 由烃基或氢原子与醛基相连的化合物 RCHO 酮 羰基与两个烃基相连的化合物 (2)醛的分类 醛 饱和一元醛的通式：C H O( n ≥ 1) ，饱和一元酮的通式：C H O( n ≥ 3) 。 n 2n n 2n 2．常见的醛、酮及物理性质 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 甲醛(蚁醛) HCHO 气体 刺激性气味 易溶于水 乙醛 CHCHO 液体 刺激性气味 与水以任意比互溶 3 丙酮 液体 特殊气味 与水以任意比互溶 3.醛、酮的化学性质 (1)醛类的氧化反应(以乙醛为例) ①银镜反应：CHCHO＋2[Ag(NH)]OH――→CHCOONH ＋ 2A g ↓ ＋ 3NH ＋ H O。 3 3 2 3 4 3 2 ②与新制的 Cu(OH) 反应：CHCHO＋2Cu(OH) ＋NaOH――→CH COONa ＋ Cu O ↓ ＋ 2 3 2 3 2 3HO。 2 (2)醛、酮的还原反应(催化加氢) ＋H――→ 。 2 (3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：。 1．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( ) 2．甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物( ) 3．丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别( ) 4．醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH) 的反应均需在碱性条件下( ) 2 5．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应( ) 6．丙醛和丙酮是不同类的同分异构体，二者的化学性质相似( ) 答案 1.× 2.√ 3.× 4.√ 5.√ 6.× 一、醛、酮的结构特点与性质 1．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化 过程如图所示： 下列说法不正确的是( ) A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇 B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体 C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br 发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳 2 原子 D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛 答案 C 解析 由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互 为同分异构体，B项正确；α-紫罗兰酮和 β-紫罗兰酮与足量 Br 发生加成反应的产物为 2、 ，分别含有5个、4个手性碳原子，C项错误；可用检验醛 基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D项正确。 2．某研究性学习小组，要设计检验“第1题中”柠檬醛官能团的实验方案，需思考如下问 题： (1)检验分子中醛基常用的试剂是 ，化学方程式： (用通式RCHO表示)。 (2)检验碳碳双键常用的试剂是 。 (3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜和稀硫酸，应先检验的官能团是 ，原因是 ；操作过程是 。 答案 (1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜) RCHO＋2[Ag(NH)]OH――→2Ag↓＋3NH ＋ 3 2 3 RCOONH ＋HO(或RCHO＋2Cu(OH) ＋NaOH――→RCOONa＋Cu O↓＋3HO) 4 2 2 2 2 (2)酸性KMnO 溶液(或溴的CCl 溶液) 4 4 (3)醛基 醛基也能使酸性KMnO 溶液褪色 取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜，加 4 热煮沸，产生砖红色沉淀，证明含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液成酸性，再滴加 酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键 3．甲醛分子中可看作有两个醛基，按要求解答下列问题： (1)写出碱性条件下，甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式： 。 (2)计算含有 0.30 g 甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应，生成的银质量 为 。 答案 (1)HCHO＋4[Ag(NH)]＋＋4OH－――→CO＋2NH＋4Ag↓＋6NH ＋2HO 3 2 3 2 (2)4.32 g 解析 (2)甲醛分子中相当于含有两个醛基，1 mol甲醛可生成4 mol银，n(HCHO)＝＝0.01 mol，m(Ag)＝0.04 mol×108 g·mol－1＝4.32 g。甲醛的结构为 ，其分子中有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关 系为HCHO～4Ag。 二、醛在有机合成中的应用 4．已知烯烃可以发生如下转化： (R 、R 、R 均表示烃基) 1 2 3 请写出以 为原料制取CHCOOCH(CH ) 的流程图，无机试剂任用。 3 3 2 答案 5．已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如： 试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。 答案 (1)CH ==CH＋HO――→CHCHOH 2 2 2 3 2 (2)2CH CHOH＋O――→2CHCHO＋2HO 3 2 2 3 2 (3)2CH CHO――→ 3 (4) ――→CHCH==CHCHO＋HO 3 2 (5)CH CH==CHCHO＋2H――→CHCHCHCHOH 3 2 3 2 2 2考点二 羧酸、酯 1．羧酸 (1)概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为 — COOH 。 (2)羧酸的分类 羧酸 (3)几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 饱和一元脂 甲酸(蚁酸) 酸性，还原性(醛基) 肪酸 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 饱和高级脂肪酸常温呈固态； RCOOH(R为碳原 高级脂肪酸 油酸：C H COOH不饱和高级脂肪酸 17 33 子数较多的烃基) 常温呈液态 (4)羧酸的化学性质 ①弱酸性 RCOOH RCOO － ＋ H ＋ ②酯化反应(取代反应) 2．酯 (1)酯类的一般通式可写为 ，官能团为 。 (2)酯的物理性质 (3)酯的化学性质——水解反应(取代反应)1．羧基和酯基中的 均能与H 加成( ) 2 2．可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( ) 3．甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应( ) 4．羧酸都易溶于水( ) 5．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体( ) 答案 1.× 2.× 3.√ 4.× 5.√ 一、醇、酚、羧酸分子中官能团的活泼性比较 1．已知某有机物的结构简式为 。 请回答下列问题： (1)当和 反应时，可转化为 。 (2)当和 反应时，可转化为 。 (3)当和 反应时，可转化为 。 答案 (1)NaHCO (2)NaOH(或NaCO) (3)Na 3 2 3 解析 首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)， 然后判断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性： —COOH＞HCO ＞ ＞HCO，所以(1)中应加入NaHCO ，只与—COOH反应。 2 3 3 (2)中加入NaOH或NaCO ，与酚羟基和—COOH反应。(3)中加入Na，与三种官能团都反 2 3 应。2．阿司匹林(分子式为C HO)诞生于1899年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。 9 8 4 该有机物分子中两个取代基处于苯环上相邻的位置，其水解的产物之一为乙酸。 (1)写出阿司匹林的结构简式。 (2)阿司匹林的另一水解产物是水杨酸。写出水杨酸与NaHCO 溶液反应的化学方程式。 3 答案 (1) (2) ＋NaHCO ―→ ＋HO＋CO↑ 3 2 2 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CHCHOH CHCOOH 3 2 3 羟基氢原子的 不能电离 能电离 能电离 活泼性 ―――――――→ 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H 反应放出H 反应放出H 2 2 2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与NaCO 反应 不反应 反应 反应 2 3 与NaHCO 反应 不反应 不反应 反应 3 由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H CO> 2 3 >HCO>HO>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。 2 二、酯化反应原理的应用 3．按要求书写酯化反应的化学方程式。 (1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1 。 (2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2 。 (3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化 ①生成环酯： 。②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH CHOH 。 2 2 (4)羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化 ①生成环酯： 。 ②生成高聚酯： 。 答案 (1)CH COOH＋HOCH CHOHCHCOOCH CHOH＋HO 3 2 2 3 2 2 2 (2)HOOC—COOH＋2CHCHOHCHCHOOC—COOCH CH＋2HO 3 2 3 2 2 3 2 (3)① ＋  ＋2HO 2 ② (4)①  ②  4．有机物A、B的分子式均为C H O，均能发生如下转化： 11 12 5 已知： ①A、B、C、D均能与NaHCO 反应； 3 ②只有A、D能与FeCl 溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种； 3 ③F能使溴水褪色且不含有甲基； ④H能发生银镜反应。 根据题意回答下列问题： (1)反应③的反应类型是 ；反应⑥的条件是 。 (2)写出F的结构简式： ； D中含氧官能团的名称是。 (3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式： 。 (4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式： 。 (5)C→G的化学方程式： 。 答案 (1)消去反应 Cu、加热 (2)CH ==CHCH COOH 酚羟基和羧基 2 2 (3)nHOCH CHCHCOOH 2 2 2 (4)  (5)2HOCHCHCHCOOH 2 2 2 三、官能团异构的同分异构体的判断 5．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目 分子式 C HO C H O C HO(芳香族) 4 8 2 5 10 2 8 8 2 (1)属于羧酸的种类数 (2)属于酯的种类数 (3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重 新组合后生成的酯的种类数 (4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气 答案 (1)2 4 4 (2)4 9 6 (3)12 40 18 (4)5 12 17 6．分子式为C HO 的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分 3 6 2 子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下： NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH) 金属钠 2 X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气 Y 无现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无现象 W 水解反应 无现象 无现象 无现象 回答下列问题：(1)写出四种物质的结构简式X： ，Y： ，Z： ，W： 。 (2)①Y与新制的Cu(OH) 反应的化学方程式： 2 。 ②Z与NaOH溶液反应的化学方程式： 。 答案 (1)CH CHCOOH HCOOCH CH CHCOOCH 3 2 2 3 3 3 (2)① ＋2Cu(OH) ＋NaOH――→ ＋Cu O↓＋3HO 2 2 2 ②HCOOCH CH＋NaOH――→HCOONa＋CHCHOH 2 3 3 2 解析 X能发生中和反应，故X中含有—COOH，X为CHCHCOOH；由Y的实验现象判 3 2 断Y的分子结构中含有—OH和—CHO，又分子中含有甲基，则Y为 ；Z能发生 水解反应，又能发生银镜反应，则Z为HCOOCH CH ；W能发生水解反应，分子结构中含 2 3 有—COO—和—CH，则W为CHCOOCH 。 3 3 3 考点三 酰胺 1．胺 (1)概念 胺可以看作是氨(NH )分子中的氢原子被烃基取代的产物。 3 (2)通式 胺有三种结构通式： (3)化学性质(胺的碱性) RNH ＋HORNH＋OH－； 2 2 RNH ＋HCl―→RNH Cl； 2 3 RNH Cl＋NaOH―→RNH ＋NaCl＋HO。 3 2 2 2．酰胺(1)概念 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢 原子被酰基取代后的化合物。 (2)通式 、 、 ，其中酰胺基是酰胺的官能团，R 、R 可以相同， 1 2 也可以不同。 (3)化学性质——水解反应 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变 成盐，同时有氨气逸出。 RCONH ＋HO＋HCl――→ RCOOH ＋ NH Cl；RCONH ＋NaOH――→ RCOONa ＋ NH ↑。 2 2 4 2 3 1．苯胺盐酸盐可溶于水( ) 2．胺是指含有—NH 、—NHR或者—NR (R为烃基)的一系列有机化合物( ) 2 2 3． 中含有两种官能团( ) 4．CO(NH) 可以看作酰胺( ) 2 2 5．氯胺(NH Cl)的水解产物为NH OH和HCl( ) 2 2 答案 1.√ 2.√ 3.× 4.√ 5.× 1．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为 。下列有关丙烯酰胺 的说法错误的是( ) A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内 B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物 C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解 D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 答案 C 解析 丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一 平面内，故A正确；丙烯酰胺在强酸或强碱存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧 酸盐)和铵盐(或氨)，故C错误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色， 故D正确。2．N-苯基苯甲酰胺( )广泛应用于药物，可由苯甲酸( )与苯胺( )反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作 用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终 得到精制的成品。 已知： 水 乙醇 乙醚 苯甲酸 微溶 易溶 易溶 苯胺 易溶 易溶 易溶 N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出 微溶 下列说法不正确的是( ) A．反应时断键位置为C—O和N—H B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好 C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯 D．硅胶吸水，能使反应进行更完全 答案 B 解析 反应时羧基提供羟基，氨基提供氢原子，因此断键位置为 C—O和N—H，A正确； 根据物质的溶解性可知反应物易溶在乙醚中，而生成物微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚 效果更好，B错误；由于反应中有水生成，硅胶吸水，所以能使反应进行更完全，D正确。 1．(2021·浙江1月选考，15)有关 的说法不正确的是( ) A．分子中至少有12个原子共平面 B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1 C．与FeCl 溶液作用显紫色 3 D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种 答案 C 解析 与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至 少12个原子共平面，A正确；该物质完全水解后所得有机物为 ，其中只有与—NH 直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为 1，B正确；该物质含有 2 醇羟基，不含酚羟基，与FeCl 溶液作用不会显紫色，C错误；与足量NaOH溶液完全反应 3 生成 和NaCO，生成的钠盐只有1种，D正确。 2 3 2．(2021·湖北，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简 式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是( ) A．分子式为C H O 23 33 6 B．能使溴水褪色 C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应 答案 B 解析 由图可知，该化合物的分子式为C H O ，A项错误；该化合物含有碳碳双键，能与 23 32 6 溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项正确；该化合物含有酯基，能发生水解反应，C项 错误；该化合物含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，故能发生消 去反应，D项错误。 3．(2021·北京，1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于 黄芩素的说法不正确的是( ) A．分子中有3种官能团 B．能与NaCO 溶液反应 2 3 C．在空气中可发生氧化反应 D．能和Br 发生取代反应和加成反应 2 答案 A 解析 该物质分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键4种官能团，A错误；黄芩素分 子中含有酚羟基，能与NaCO 溶液反应，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧 2 3 化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于酚羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此 可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有碳碳双键，可以与 Br 发生加成反应，D 2正确。 4．(2021·辽宁，6)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞 没”致病蛋白。下列说法正确的是( ) A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键 C．1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应 答案 B 解析 该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键可以旋转，故所有碳 原子可能共平面，A错误；由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之 间形成氢键，B正确；由分子结构可知，1 mol该物质含有2 mol酚羟基，可以消耗2 mol NaOH, 1 mol酚酯基，可以消耗2 mol NaOH，故最多能与4 mol NaOH反应，C错误；该物质中含 有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但不 含有能发生消去反应的基团，不能发生消去反应，D错误。 5．(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一 条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是( ) A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与NaHCO 溶液反应有CO 生成 3 2 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 答案 C 解析 苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈 橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH 2 原子团，不互为同系物，故B错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO 溶液反应生成 3 CO ，故C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原 2 子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。6．(2021·湖北，17)甲基苄啶(G)是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如下： ―――――――→ 回答下列问题： (1)E中的官能团名称是 、 。 (2)B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。 (3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br，产物中手性碳原子个数为 2 。 (4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异 构)。 ①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。 (5)以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下： 写出生成Y的化学方程式： ；异烟肼的结构简式为。 答案 (1)醛基 醚键 (2)酯化反应(或取代反应) CHOH (3)2 3 (4)10 (5) 解析 (2)根据B、C的结构简式及B→C的反应条件，可推知该反应为 和 CHOH的酯化反应。(3)每分子F的碳碳双键加上一分子Br ，产物为 ， 3 2 与溴原子相连的两个碳原子为手性碳原子。(4)根据①属于A的同系物，推知含有3个酚羟 基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为—OH、—OH、—OH、 —C HCOOH，又因为苯环上一氯代物只有 1 种，说明它高度对称，结构有 2 种： 3 6 ；—C HCOOH有5种结构，故符合条件的同分异构 3 6 体有10种。(5)根据转化关系知，异烟醛催化氧化生成异烟酸： ； 异烟酸与乙醇发生酯化反应，结合流程图中 C→D 的转化关系，异烟肼的结构简式为 。 课时精练 1．下列关于醛的说法正确的是( )A．醛的官能团是 B．所有醛中都含醛基和烃基 C．一元醛的分子式符合C H O的通式 n 2n D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO 溶液褪色，并能发生银镜反应 4 答案 D 解析 醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性， 可还原溴水和酸性KMnO 溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为C H O。 4 n 2n 2．分子式均为C HO 的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是( ) 3 6 2 A．都能发生加成反应 B．都能发生水解反应 C．都能跟稀硫酸反应 D．都能与NaOH溶液反应 答案 D 解析 分子式为C HO 的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯。它们共同的性质 3 6 2 是都能与NaOH溶液反应。 3．1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等 疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( ) A．戊二醛分子式为C HO，符合此分子式的二元醛有5种 5 8 2 B．1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol银 C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体 答案 D 解析 戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有4种，所以 戊二醛有4种同分异构体。戊二醛具有二元醛的通性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1 mol 戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4 mol银。 4．樱桃是一种抗氧化的水果，其表现抗氧化性的一种有效成分 M 的结构简式为 。下列有关M的说法不正确的是( ) A．M的分子式为C HO 4 6 5 B．M中含有两种官能团，分别为羟基和羧基 C．标准状况下，0.1 mol M完全燃烧时消耗6.72 L O 2 D．1 mol M与足量金属钠反应生成3 mol H 2 答案 D解析 M燃烧的化学方程式为C HO＋3O――→4CO＋3HO,0.1 mol M完全燃烧时消耗 4 6 5 2 2 2 0.3 mol O ,0.3 mol O 在标准状况下的体积为0.3 mol×22.4 L·mol－1＝6.72 L，C项正确；M 2 2 中含2个羧基和1个羟基，1 mol M与足量金属钠反应生成1.5 mol H，D项错误。 2 5．如图为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是( ) A．分子中含有三种含氧官能团 B．1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应 C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应 D．既能与FeCl 发生显色反应，也能和NaHCO 反应放出CO 3 3 2 答案 D 解析 由化合物的结构简式可知：物质中含有羟基(—OH)、酯基(—COO—)、醚键(—O—) 三种含氧官能团，A正确；在该化合物的一个分子中含有三个酚羟基、一个酯基，所以 1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应，B正确；该物质中含有羟基、甲基、苯环，能够 发生取代反应，含有碳碳双键及苯环，还可以发生加成反应，C正确；该物质含有酚羟基， 能与FeCl 发生显色反应，但无羧基，不能和NaHCO 反应放出CO，D错误。 3 3 2 6．琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是( ) A．该物质的化学式为C H O 8 14 4 B．该物质不溶于水 C．琥珀酸是丁二酸 D．琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸 答案 D 解析 根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为 C H O ，A项正确；该物质属 8 14 4 于酯类，不溶于水，B项正确；琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol 乙醇和1 mol琥珀酸钠，D项错误。 7．白桦脂酸对白血病等恶性肿瘤细胞有抑制作用，其结构简式如图所示，在白桦脂酸中加 入合适的试剂检验其官能团(必要时可加热)，下列试剂、现象、结论都正确的一项是( ) 选项 试剂 现象 结论A 氯化铁溶液 溶液变色 含有羟基 B 银氨溶液 有银镜产生 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 有气泡产生 含有羧基 D 酸性KMnO 溶液 溶液褪色 含有碳碳双键 4 答案 C 解析 该有机物分子中不含酚羟基，加入氯化铁溶液后不会变色，A错误；该有机物中无醛 基，不能发生银镜反应，B错误；该有机物含有羧基，可与碳酸氢钠溶液反应生成气体，C 正确；该有机物分子中含有羟基，羟基也能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。 8．对于利胆药—柳胺酚，下列说法正确的是( ) 柳胺酚 A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B．不能发生取代反应 C．可发生水解反应 D．可与溴发生加成反应 答案 C 解析 分子中含有2个酚羟基，可与氢氧化钠发生中和反应，含有酰胺基，也可与氢氧化钠 反应，故A错误；酚羟基和酰胺基都可发生取代反应，故B错误；含有酰胺基，可发生水 解反应，故 C正确；含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，故D错误。 9．螃蟹死后体内的组氨酸会迅速分解为组胺，引起人体中毒，反应过程如下，下列说法不 正确的是( ) A．组氨酸转化为组胺的反应类型为消去反应 B．组氨酸具有两性，固态时主要以内盐形式存在，熔点较高，不易挥发 C．用茚三酮溶液可鉴别组氨酸和组胺 D．组氨酸、组胺都可以发生取代反应、加成反应 答案 A 解析 由 可知，组氨酸转化为组胺的反应类型为脱羧反应，故A错误；由组氨酸的结构简式可知，组氨酸既有氨基，又有羧基，所以具有两性， 固态时主要以内盐形式存在，熔点较高，不易挥发，故B正确；茚三酮溶液遇到氨基酸可 变紫色，所以可用茚三酮鉴别组氨酸和组胺，故C正确。 10．维生素C(VC)具有缓解重金属中毒、预防癌症、强抗氧化性等功能，它主要存在于新鲜 的蔬菜、水果中，其结构简式如图所示。下列有关维生素C的叙述正确的是( ) A．1 mol VC可与2 mol H 发生加成反应 2 B．VC可与NaOH溶液反应但不能与稀硫酸反应 C．分子中6个碳原子可能共平面 D．VC难溶于水，在空气中易变质 答案 C 解析 VC中只有碳碳双键能与H 加成，1 mol VC可与1 mol H 加成，A项错误；VC中含 2 2 有酯基，能与NaOH溶液、稀硫酸反应，B项错误；以碳碳双键为中心的平面结构，所有碳 原子可以旋转到同一平面上，故C正确；VC分子中含有4个羟基，VC可溶于水，D项错 误。 11．(2022·泰安模拟)有机物E具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，它的一种合成方法的最后一步 如下。下列说法正确的是( ) A．G→E发生了水解反应 B．E分子中所有碳原子一定在同一平面内 C．化合物G的一卤代物有6种(不考虑立体异构) D．G、E均能与H、Na、NaOH、酸性KMnO 溶液反应 2 4 答案 C 解析 G→E酮羰基转化为羟基，发生了加成反应，A错误；E分子中含有多个饱和碳原子， 所有碳原子不可能在同一平面内，B错误；化合物G分子中氢原子含有6类，其一卤代物有 6种，C正确；G分子不含有羟基或羧基，与钠不反应，D错误。 12．连花清瘟颗粒的主要成分包括连翘、金银花等十几味中草药。绿原酸是金银花抗菌、抗 病毒的有效药成分之一，结构简式如图所示。下列关于绿原酸的说法正确的是( )A．属于苯的同系物 B．能与氯化铁溶液发生显色反应 C．1 mol绿原酸最多能与8 mol NaOH反应 D．不能使酸性KMnO 溶液褪色 4 答案 B 解析 由绿原酸的结构简式可知，该结构中存在酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，故 B正确；由绿原酸的结构简式可知，1 mol绿原酸分子中存在2 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酯基，最多能与4 mol NaOH反应，故C错误；由绿原酸的结构简式可知，该结构中含 有碳碳双键等，能使酸性KMnO 溶液褪色，故D错误。 4 13．有机物G(分子式为C H O)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的 16 22 4 一种合成路线如图所示： 已知：①A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢 谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3； ②E是苯的同系物，相对分子质量在100～110之间，且E苯环上的一氯代物只有2种； ③1 mol F与足量的饱和NaHCO 溶液反应可产生气体44.8 L(标准状况下)； 3 ④R CHO＋R CHCHO――→ ＋HO(R 、R 表示氢原子或烃基)。 1 2 2 2 1 2 请根据以上信息回答下列问题： (1)A的名称为 ，请写出A的一种同分异构体的结构简式： 。 (2)A转化为B的化学方程式为 。 (3)C中所含官能团的名称为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)D和F反应生成G的化学方程式为。 (6)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式： (填写两种即可)。 ①能和NaHCO 溶液反应；②能发生银镜反应；③遇FeCl 溶液显紫色。 3 3 (7)参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备 的合成路线。 合成路线流程图示例如下：CHCHOH―――――→CHCHOOCCH 。 3 2 3 2 3 答案 (1)乙醇 CHOCH (2)2CH CHOH＋O――→2CHCHO＋2HO (3)碳碳双键、醛 3 3 3 2 2 3 2 基 (4) (5) ＋ 2CHCHCHCHOH ＋ 3 2 2 2 2HO 2 (6) (其他合理答案均可) (7) 解析 A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱 图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3，A为CHCHOH；乙醇催化氧化生成乙醛，根据 3 2 已知信息④，乙醛在氢氧化钠、加热条件下生成C(CHCH==CHCHO)，C与氢气加成生成 3 D(CH CHCHCHOH)；E是苯的同系物，相对分子质量在100～110之间，氧化生成F,1 mol 3 2 2 2 F与足量的饱和NaHCO 溶液反应可产生2 mol二氧化碳，则F中含有2个羧基，因此E为 3 二甲苯，E苯环上的一氯代物只有2种，E为 ，则F为 。 14．我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中 草药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知(3＋2)环加成反应：CHC≡C—E1＋E2—CH==CH――→ (E1、E2可以是—COR 3 2 或—COOR)回答下列问题： (1)茅苍术醇的分子式为 ，所含官能团名称为 ，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为 。 (2)化合物B的核磁共振氢谱中有 个吸收峰；其满足以下条件的同分 异构体(不考虑手性异构)数目为 。 ①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH CH) 2 3 ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式： 。 (3)C→D的反应类型为 。 (4)D→E的化学方程式为 ，除E外该反应另一产物的系统命名为 。 (5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是 (填字母)。 a．Br b．HBr c．NaOH溶液 2 (6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方 框中写出路线流程图(其他试剂任选)。 答案 (1)C H O 碳碳双键、羟基 3 15 26 (2)2 5 、CHCHCHC≡CCOOCH CH 3 2 2 2 3 (3)加成反应(或还原反应)(4) ＋(CH)COH 2-甲基-2-丙醇 (5)b 3 3 (6)CH C≡CCOOCH ＋ CH==CHCOOCH CH――→ ――→ ( 或 3 3 2 2 3 CHC≡CCOOCH CH＋CH==CHCOOCH ――→ ――→ ) 3 2 3 2 3 解析 (1)由茅苍术醇的结构简式，可知其分子式为C H O，所含官能团的名称为碳碳双键、 15 26 羟基。分子中有如图所示 3个手性碳原子。(2)化合物B中含有2种不同化学环 境的氢原子，故其核磁共振氢谱有2个吸收峰。满足要求的B的同分异构体可以为C—C— C—C≡C—、 、C—C—C≡C—C—、 、C—C≡C—C—C—与— COOCH CH 相连而成，共有5种。碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为 2 3 CHCHCHC≡C—COOCH CH 、 。(3)C→D为C中的碳碳双键与H 3 2 2 2 3 2 的加成反应或还原反应。(4)D→E为酯和醇的酯交换反应，化学方程式为 ＋CHOH――→ ＋(CH)C—OH。(5)a项，Br 与碳碳双键加成，2个Br原子 3 3 3 2 分别加在碳碳双键的2个碳原子上，二者所得产物不同，错误；b项，HBr与碳碳双键加成， H、Br加在碳碳双键碳原子上，各有两种产物，都可以得到 ，正确；c项， NaOH溶液使酯基发生水解反应，二者所得产物不同，错误。