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第 61 讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子
复习目标 1.了解糖类、核酸、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质
及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用,了解脱氧核糖核酸、核糖核酸
的生物功能。3.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链
节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以
及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
考点一 糖类 核酸 油脂
1.糖类
(1)糖类的概念和分类
①概念:从分子结构上看,糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
②组成:碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为C (H O) ,所以糖类也叫碳水化
m 2 n
合物。
③分类
(2)单糖
①葡萄糖:多羟基醛CHOH(CHOH) CHO,它与果糖[多羟基酮 ]互
2 4
为同分异构体。
②戊糖——核糖、脱氧核糖核糖和脱氧核糖是生物体的遗传物质——核酸的重要组成部分。
分子式 环式结构简式
核糖 C H O
5 10 5
脱氧核糖 C H O
5 10 4
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
分子式 均为C H O
12 22 11
相同点
性质 都能发生水解反应
是否含醛基 不含 含有
不同点
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
相互关系 互为同分异构体
(4)多糖——淀粉与纤维素
①相似点
a.都属于天然有机高分子,属于多糖,分子式都可表示为(C H O)。
6 10 5 n
b.都能发生水解反应,如淀粉水解的化学方程式为
(C H O)+nHO――→nC H O
6 10 5 n 2 6 12 6
淀粉 葡萄糖 。
c.都不能发生银镜反应。
②不同点
a.通式中n值不同。
b.淀粉溶液遇碘显蓝色。
2.核酸
(1)核糖核酸的形成
(2)脱氧核糖核酸的形成
3.油脂(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为
(2)分类
(3)物理性质
性质 特点
密度 密度比水小
溶解性 难溶于水,易溶于有机溶剂
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈液
状态 态;
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈固态
熔、沸点 天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键,能与H 发生加成反应。如油酸甘油酯与H 发生加成反应的化学方程
2 2
式为 。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。
②水解反应
a.酸性条件下
如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反应方程式为+ 3C H COOH。
17 35
b.碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯在氢氧化钠溶液中的水解反应方程式为
+ 3C H COONa。
17 35
碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度大。
1.凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类( )
2.核糖和脱氧核糖互为同分异构体( )
3.油脂是高级脂肪酸甘油酯,属于有机高分子( )
4.核酸分为DNA和RNA,是生物体的遗传物质( )
答案 1.× 2.× 3.× 4.√
一、探究糖类的结构和性质
1.某化学活动小组在探究葡萄糖分子的组成和结构时,设计并完成了一组实验:分别取下
列四种液体2 mL加入到2 mL新制的Cu(OH) 中,充分振荡。实验现象记录如表格所示:
2
液体 葡萄糖溶液 乙醇溶液 甘油(丙三醇) 溶液 水
氢氧化铜不溶 氢氧化铜不溶
氢氧化铜溶解, 氢氧化铜溶解,溶
实验现象 解,颜色无明显 解,颜色无明显
溶液呈绛蓝色 液呈绛蓝色
变化 变化
根据上述实验及现象能够得出的正确结论是( )
A.葡萄糖分子中含有醛基
B.葡萄糖分子中含有多个羟基
C.葡萄糖的分子式是C H O
6 12 6
D.葡萄糖分子中碳链呈锯齿形
答案 B
解析 乙醇是一元醇,不能与新制的氢氧化铜反应,氢氧化铜也不溶于水中;而甘油是三
(多)元醇,能溶解氢氧化铜并得到绛蓝色溶液,当向葡萄糖溶液中加入新制的氢氧化铜时,
也得到了相同的现象,故可得出结论:在葡萄糖的结构中含有多个羟基,B项正确;实验中
未加热,没有砖红色沉淀生成,故不能证明醛基的存在。2.(2021·山东,7)某同学进行蔗糖水解实验,并检验产物中的醛基,操作如下:向试管Ⅰ中
加入1 mL 20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加热5分钟。打开盛有10% NaOH溶液的
试剂瓶,将玻璃瓶塞倒放,取1 mL溶液加入试管Ⅱ,盖紧瓶塞;向试管Ⅱ中加入5滴2%
CuSO 溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ,用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在
4
的错误有几处( )
A.1 B.2 C.3 D.4
答案 B
解析 第1处错误:利用新制的氢氧化铜检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时,溶液需保
持弱碱性,否则作水解催化剂的酸会与氢氧化铜反应,导致实验失败,题干实验过程中蔗糖
水解后溶液未冷却且未碱化;第2处错误:NaOH溶液具有强碱性,不能用玻璃瓶塞,否则
NaOH与玻璃塞中的SiO 反应生成具有黏性的NaSiO,会导致瓶盖无法打开。
2 2 3
3.为了检验淀粉的水解程度,甲、乙、丙三位同学分别设计并完成了如下三个实验,得出
了相应的结论。
甲:淀粉液――→水解液――――――→中和液――→溶液不变蓝。
结论:淀粉完全水解。
乙:淀粉液――→水解液―――→无银镜现象。
结论:淀粉没有水解。
丙:淀粉液――→水解液 。
结论:淀粉完全水解。
请分别判断以上三位学生的结论是否正确?说明理由。
答案 甲的结论不正确,因为加入NaOH溶液呈碱性后,加入碘水,I 与NaOH溶液发生反
2
应,没有I 存在,不能证明淀粉是否存在;乙的结论不正确,乙实验方案中未用碱中和作催
2
化剂的酸,银镜反应须在碱性条件下才能发生;丙的结论正确,该方案中,中和液能发生银
镜反应,说明淀粉已经水解,加入碘水无现象,说明已无淀粉存在,故淀粉已完全水解。
二、油脂的结构与性质
4.地沟油,泛指在生活中存在的各类劣质油,如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟
油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症,对人体的危害极大。
根据以上信息和相关知识回答下列问题:
(1)下列说法正确的是 (填字母)。
A.掺假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO 溶液褪色,其原理相同
4
B.淀粉和油脂都是高分子
C.可将“潲水油”和“地沟油”分离提纯后来生产肥皂
D.纤维素的最终水解产物与油脂水解产生的甘油含有某种相同的官能团
(2)“地沟油”常常含有油酸甘油酯,在微生物作用下水解生成的不饱和脂肪酸中的碳碳双
键在日光作用下被空气中的氧气氧化生成有臭味的醛或酮,这种过程称为“酸败”。①试写出油酸甘油酯[ ,—R为CH(CH)CH==CH(CH )CH—]“酸败”过程中水
3 2 7 2 6 2
解的化学方程式: 。
②工业上为了延缓不饱和油脂的“酸败”,通常采取的一种措施是在Ni催化作用下与H 发
2
生加成反应,1 mol油酸甘油酯最多消耗 mol H。
2
答案 (1)CD
(2)① + 3HO――→3CH(CH)CH==CH(CH )COOH +
2 3 2 7 2 7
CHOHCHOHCH OH ②3
2 2
解析 (1)选项A,掺假的“芝麻香油”含有油酸甘油酯,分子内存在不饱和键,能与 Br 发
2
生加成反应使溴水褪色,能被酸性KMnO 溶液氧化而使酸性KMnO 溶液褪色,二者褪色原
4 4
理不同;选项B,油脂不是高分子;选项C,提纯后的“潲水油”和“地沟油”可发生皂化
反应而生产肥皂;选项D,纤维素的最终水解产物为葡萄糖,葡萄糖和甘油都含有—OH。
(2)②1 mol油酸甘油酯含有3 mol ,所以最多消耗3 mol H 。
2
三、核酸的结构与性质
5.核酸有两种:含核糖的是核糖核酸(RNA),含脱氧核糖的是脱氧核糖核酸(DNA),人类
的基因组通过从细胞核里的DNA向蛋白质的合成机制发出生产蛋白质的指令运作,这些指
令通过mRNA传送。核糖是合成核酸的重要原料,常见的两种核糖结构简式:D-核糖
;戊醛糖(CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO)。下列关
2
于核糖的叙述不正确的是( )
A.戊醛糖和D-核糖互为同分异构体
B.它们都能发生酯化反应
C.戊醛糖属于单糖
D.由戊醛糖→脱氧核糖(CHOH—CHOH—CHOH—CH —CHO)可看成是一个氧化过程
2 2
答案 D
解析 A项,它们的分子式相同,都为C H O ,但结构不同,互为同分异构体;B项,D-
5 10 5
核糖和戊醛糖分子结构中都有羟基,都能发生酯化反应;C项,戊醛糖不能再水解,属于单
糖;D项,戊醛糖(C H O)→脱氧核糖(C H O)少一个氧,应为还原过程。
5 10 5 5 10 4考点二 氨基酸 蛋白质
1.氨基酸的结构与性质
(1)氨基酸的组成与结构
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸。蛋白质水解后得到的几乎都
是α-氨基酸,其通式为 ,官能团为 — NH 和— COOH 。
2
(2)氨基酸的化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有酸性基团 — COOH ,又含有碱性基团 — NH ,因此,氨基酸是两性化合
2
物。
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
;
。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形
成含有肽键( )的化合物,发生成肽反应。
两分子氨基酸脱水形成二肽,如:
―→ 。
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。
2.蛋白质的结构与性质
(1)组成与结构
①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的,蛋白质属于天然有机高分子。
(2)蛋白质的性质(3)酶
①大部分酶是一种蛋白质,具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点:
a.条件温和,不需加热;
b.具有高度的专一性;
c.具有高效催化作用。
1.棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO 和HO( )
2 2
2.食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应( )
3.蚕丝、帛的主要成分均是蛋白质,属于天然高分子( )
4.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维( )
5.蛋白质水解的条件是酸、碱或酶( )
答案 1.× 2.√ 3.√ 4.√ 5.√
一、氨基酸的两性和成肽反应
1.(1)分别写出谷氨酸在强酸或强碱性条件下,粒子存在形式的结构简式。
(2)一种二肽的结构简式为 ,写出合成这种二肽的氨基酸的结
构简式。
答案 (1)强酸:强碱:
(2) 和
二、蛋白质的盐析和变性的区别
2.(1)向鸡蛋清溶液中,加入下列哪些溶液可以使蛋白质发生盐析: (填字
母,下同);加入下列哪些溶液可以使蛋白质发生变性: 。
A.HCl溶液 B.CuSO 溶液
4
C.(NH )SO 溶液 D.甲醛溶液
4 2 4
E.酒精溶液 F.NaOH溶液
G.NaSO 溶液 H.Pb(Ac) 溶液
2 4 2
(2)请比较蛋白质的盐析和变性的区别有哪些?举例说明盐析和变性的作用。
答案 (1)CG ABDEFH (2)盐析是物理变化,是可逆的,加水可以溶解;变性是化学变化,
是不可逆的,加水不溶解。盐析可用于分离、提纯蛋白质,而变性可用于进行消毒、杀菌。
3.(1)下面是一个蛋白质部分水解生成的四肽分子结构示意图,它可以看作是4个氨基酸缩
合掉3个水分子而得。
式中,R、R′、R″、R可能是相同的或不同的烃基或取代基的烃基。—NH—CO—称为
肽键,现有一个“多肽”,其分子式是C H O N 。
55 70 19 10
蛋白质完全水解的产物类别是 ,该多肽是 (填汉字)肽。
(2)取1~5号五支试管,分别加入2.0 mL 3.0%的过氧化氢溶液,实验如下:
编号 往试管中加入物质 实验结果
1 1 mL唾液 无气泡
2 锈铁钉 少量气泡
3 两小块新鲜猪肝 大量气泡
4 两小块新鲜猪肝,0.5 mL 1.0 mol·L-1的盐酸 无气泡
5 两小块新鲜猪肝,0.5 mL 1.0 mol·L-1的NaOH溶液 无气泡
注:新鲜猪肝中含较多的过氧化氢酶。
①能说明酶催化具有专一性的试管编号是什么?
②能说明酶催化具有高效性的试管编号是什么?
③4、5号试管中无气泡的原因是什么?
答案 (1)氨基酸 十
(2)①1,3 ②2,3 ③在强酸或强碱性条件下,过氧化氢酶(蛋白质)发生变性。考点三 合成高分子
1.基本概念
(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。
(2)链节:高分子中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度:高分子链中含有的链节数目。
如:
2.合成高分子的两个基本反应
(1)加聚反应:由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子的反应。
(2)缩聚反应:单体分子间缩合 脱去小分子 ( 如 H O 、 HX 等 ) 生成高分子的反应。
2
3.高分子的分类及性质特点
高分子――→
――→
4.高分子反应
(1)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI 形成聚维酮碘,
3
其结构表示如下:
(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是( )
A.聚维酮的单体是
B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成
C.聚维酮碘是一种水溶性物质
D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
答案 B
(2)橡胶树是热带植物,在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶,天然橡胶的成分是聚异戊二烯,其结构简式为 。
回答下列问题:
天然橡胶能溶于汽油的根本原因是
,天然橡胶加入适当的硫进行硫化后,其结构由 变成
,因而硫化橡胶 (填“能”或“不能”)溶于汽油。
答案 天然橡胶是线型结构 线型结构 网状结构 不能
1.丙烯和聚丙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色( )
2.加聚反应的原子利用率为100%( )
3.聚合度就是链节的个数( )
4.高分子不溶于任何溶剂,但对环境都会产生污染( )
答案 1.× 2.√ 3.× 4.×
一、加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法
1.完成下列方程式。
(1)nCH==CH—CH ――→ 。
2 3
(2)nCH==CH—CH==CH――→ CH —CH = = CH—CH 。
2 2 2 2
(3)nCH==CH+ ――→ 。
2 2
(4)nHOCH —CHOH+nHOOC—COOH ;
2 2
nHOCH —CH—COOH 。
2 2
(5)nHN—CH COOH――→ ;
2 2
――→ 。
(6) ――→ ( n - 1)H O + 。
2(1)加聚反应方程式的书写
①单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,右下写n”。
②二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,右下写n”。
③含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,右下写n”。
(2)缩聚物结构简式的书写
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式时,与加成聚合物(简称加聚物)结构简式写法有点不
同,缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,而加聚物的端基不
确定,通常用横线“—”表示。
(3)缩聚反应方程式的书写
①各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。
②注意生成的小分子的物质的量:由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为
n-1;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为2n-1。
二、高聚物单体的推断
2.(2021·北京,11)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
聚苯丙生(L)
X为
Y为
已知:R1COOH+R2COOH
下列有关L的说法不正确的是( )
A.制备L的单体分子中都有两个羧基
B.制备L的反应是缩聚反应
C.L中的官能团是酯基和醚键
D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
答案 C
3.(1)结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子的单体是
。
(2) 的 单 体
是
。答案 (1)CH≡CH (2)CH ==CH—CH==CH
2 2
高聚物单体的推断方法
推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线
断键,然后半键闭合、单双键互换。如 的单体为CH==CH 和
2 2
CH==CHCN,
2
的单体为
CH==CHCH 和CH==CH—CH==CH。
2 3 2 2
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子,一般有 等结构,在 或
画线处断键,碳原子上连—OH,氧原子和氮原子上连—H,即得单体。
三、高分子性能的分析应用
4.(2021·湖北,11)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4′-二氯二苯
砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的是( )
A.聚醚砜易溶于水
B.聚醚砜可通过缩聚反应制备
C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰
D.对苯二酚不能与FeCl 溶液发生显色反应
3
答案 B
解析 聚醚砜是缩聚反应得到的高分子化合物,不溶于水,A项错误,B项正确;对苯二酚
为对称结构,含有2种类型的氢原子,核磁共振氢谱有2组峰,C项错误;对苯二酚含有酚
羟基,遇氯化铁溶液显紫色,D项错误。
5.聚乳酸(PLA)是以有机酸乳酸为原料生产的新型聚酯材料,性能胜于现有的塑料聚乙烯、
聚丙烯、聚苯乙烯等材料,是新世纪最有发展前途的新型包装材料,是环保材料中的一颗明星。聚乳酸可以玉米为原料发酵生产,利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。该材料的强度,
压缩应力、缓冲性、耐药性等与聚苯乙烯塑料相同,经焚烧后不污染环境,还可肥田。下列
说法不正确的是( )
A.聚乳酸使用后能被自然界中的微生物完全降解,最终生成二氧化碳和水,不污染环境
B.聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法,加工方便,应用十分广泛
C.聚乳酸(PLA)是一种对环境友好的天然高分子聚酯材料
D.聚乳酸是以淀粉发酵(或化学合成)得到的,以乳酸为基本原料制备的一种聚酯材料
答案 C
解析 聚乳酸(PLA)经焚烧后不污染环境,是一种对环境友好的合成高分子聚酯材料,故C
错误。
1.(2021·辽宁,3)《天工开物》中记载:“凡乌金纸由苏、杭造成,其纸用东海巨竹膜为质。
用豆油点灯,闭塞周围,只留针孔通气,熏染烟光而成此纸,每纸一张打金箔五十度……”
下列说法错误的是( )
A.“乌金纸”的“乌”与豆油不完全燃烧有关
B.“巨竹膜”为造纸的原料,主要成分是纤维素
C.豆油的主要成分油脂属于天然高分子化合物
D.打金成箔,说明金具有良好的延展性
答案 C
解析 由题干可知,“乌金纸”是用“豆油点灯,闭塞周围,只留针孔通气,熏染烟光而成
此纸”,故“乌金纸”的“乌”与豆油不完全燃烧有关,A正确;造纸的原料主要是纤维素,
故“巨竹膜”为造纸的原料,主要成分是纤维素,B正确;豆油的主要成分是油脂,不属于
高分子化合物,C错误。
2.(2021·海南,12改编)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方
式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与谷氨酸
具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是( )
谷氨酸
A.谷氨酸分子式为C HNO
5 8 4
B.谷氨酸分子中有2个手性碳原子
C.谷氨酸单钠能溶于水
D.X的数目(不含立体异构)有6种
答案 C
解析 根据谷氨酸的结构简式,可知分子式为 C HNO ,故 A 项错误;谷氨酸分子(
5 9 4)中有1个手性碳原子(用*标出),故B项错误;谷氨酸单钠
属于钠盐,能溶于水,故C项正确;X有(不含立体异构) 、
、 、 、
、 、 、
,共8种,故D项错误。
3.(2020·北京,8)淀粉在人体内的变化过程如图:
下列说法不正确的是( )
A.n<m
B.麦芽糖属于二糖
C.③的反应是水解反应
D.④的反应为人体提供能量
答案 A
解析 淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时,将大分子的淀粉首先转化成为小
分子的中间物质,这时的中间小分子物质为糊精,故n>m,A不正确;1 mol麦芽糖在一定
条件下水解为2 mol的单糖,属于二糖,B正确;过程③为麦芽糖生成葡萄糖的反应,是水解
反应,C正确;④的反应为葡萄糖分解为二氧化碳和水的过程,并为人体提供能量,D正确。
4.(2020·浙江1月选考,15)下列关于 的说法,正确的是( )
A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B.0.1 mol该物质完全燃烧,生成33.6 L(标准状况)的CO
2
C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3n mol NaOH
答案 C
解析 根据该高分子的结构片段可知,该高分子是不饱和键打开相互连接,即通过加聚反应
生成的,故A错误;因为该物质为高分子,无法确定0.1 mol该物质中含有C原子的物质的
量,无法确定生成二氧化碳的量,故B错误;该物质在酸性条件下水解产物中有乙二醇,
可作为汽车发动机的抗冻剂,故C正确;该物质链节中含有三个酯基,水解均可产生羧基
与氢氧化钠反应,但其中一个酯基水解后产生酚羟基,也可与氢氧化钠反应,故 1 mol该物
质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗4n mol NaOH,故D错误。
5.(2020·北京,13)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,合成路线如图:
下列说法不正确的是( )
A.试剂a是甲醇
B.化合物B不存在顺反异构体
C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D.合成M的聚合反应是缩聚反应
答案 D
解析 根据聚合物M的结构简式可知,M的单体为CH==CHOCH 和 ,由此可
2 3
知B为CH==CHOCH ,C为 ,则试剂a为CHOH,据此分析解答。化合物B
2 3 3
为CH==CH—O—CH ,要存在顺反异构,碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子
2 3
团不同时能形成顺反异构,B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同,不存在顺反
异构体,故B正确;化合物C为 ,其结构对称,只含有一种化学环境的氢原子,
则核磁共振氢谱有一组峰,故C正确;聚合物M是由CH==CH—O—CH 和 中
2 3
的双键发生加聚反应生成的,不是缩聚反应,故D错误。课时精练
1.(2022·河北张家口模拟)下列关于有机物的说法正确的是( )
A.维生素A可促进人体对钙的吸收
B.酶都是蛋白质,是一种温和高效的催化剂
C.生活中常使用的尼龙绳属于合成有机高分子
D.糖类、油脂及蛋白质都能水解,从而被人体消化吸收
答案 C
解析 维生素D可促进人体对钙的吸收,A项错误;多数的酶是蛋白质组成,少数的酶是
由核糖核酸组成,B项错误;糖类中的单糖不会发生水解,D项错误。
2.(2022·山东青岛市高三模拟)以脱脂棉为材质的化妆棉,吸水效果优于普通棉花,其主要
成分为纤维素,结构如图。下列说法错误的是( )
A.纤维素的吸水性较强与其结构中含羟基有关
B.纤维素能与醋酸发生酯化反应制得人造纤维
C.淀粉和纤维素都属于多糖,且二者互为同分异构体
D.棉花脱脂时加入2%~5%的NaOH目的是为了促进酯的水解
答案 C
解析 羟基是亲水基团,纤维素的吸水性较强与其结构中含羟基有关,A正确;纤维素含有
羟基,可以和醋酸发生酯化反应制得人造纤维,B正确;淀粉和纤维素都属于多糖,但是二
者n值不同,且都为混合物,二者不互为同分异构体,C错误;酯水解生成酸性物质,加入
碱性溶液可以促进酯的水解,D正确。
3.(2020·天津,3)下列说法错误的是( )
A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B.油脂的水解反应可用于生产甘油
C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
答案 D
解析 淀粉和纤维素都属于多糖,两者水解的最终产物都为葡萄糖,A正确;油脂在酸性条
件下水解成高级脂肪酸和甘油,在碱性条件下水解成高级脂肪酸盐和甘油,则油脂的水解反
应可用于生产甘油,B正确;氨基酸中含有氨基和羧基,氨基酸可以通过缩聚反应形成蛋白
质,蛋白质水解最终生成氨基酸,故氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元,C正确;天然高分子的相对分子质量上万,淀粉和纤维素都是天然高分子,而油脂的相对分子质量还不到
1 000,故油脂不属于高分子,D错误。
4.(2021·浙江6月选考,14)关于油脂,下列说法不正确的是( )
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等
答案 A
解析 硬脂酸甘油酯可表示为 ,A错误;花生油含较多不饱和高级脂肪酸甘
油酯,含有碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;植物油含有较多的不饱和高
级脂肪酸甘油酯,可以和氢气发生加成反应生成氢化油,C正确;油脂是一种重要的工业原
料,在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂,也可用于生产油漆等,D正确。
5.核酸检测为确认病毒感染提供了关键的支持性证据。某核糖核酸(RNA)的结构片段示意
图如下,它在酶的催化作用下能完全水解生成戊糖、碱基和某酸。下列说法不正确的是(
)
A.核酸也可能通过人工合成的方法得到
B.酶是有机化合物,催化活性与温度有关
C.该核酸水解生成的碱基中含有氮元素
D.该核酸完全水解生成的酸是HPO
3 3
答案 D
解析 采用有机合成反应或酶促合成反应可进行核酸大分子的合成,A正确;酶的本质是有
机物,绝大多数是蛋白质,极少数是RNA,RNA也是有机物,酶催化活性与温度有关,B
正确;碱基是形成核苷的含氮化合物,所以该核酸水解生成的碱基中含有氮元素,C正确;
从图中可分析,该核酸完全水解生成的酸是HPO ,D错误。
3 4
6.2020年的春节期间,新冠病毒肆虐。因为核酸是生命的基础物质,是病毒的“身份证”,
所以患者的确诊需要病毒的核酸检验。以下关于核酸的论述正确的是( )
A.核酸是核蛋白的非蛋白部分,也是由氨基酸残基组成的B.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基
C.核酸、核苷酸都是高分子
D.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用
答案 D
解析 核酸是由磷酸、戊糖和碱基通过一定的方式结合而成的,故 A错误;核酸水解的最
终产物是磷酸、戊糖和碱基,故B错误;核酸是高分子,但核苷酸不是高分子,故 C错误;
核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,分别是RNA和DNA,它们共同对蛋白质的合成和生
物遗传起到重要作用,故D正确。
7.今有高聚物 ,下列分析正确的是( )
A.其单体是CH==CH 和
2 2
B.它是缩聚反应的产物
C.其单体是
D.链节是CHCHCOOCH CH
3 2 2 3
答案 C
解析 从有机物的结构简式可知,该高聚物是由CH==CHCOOCH CH 经加聚反应生成的,
2 2 3
其链节是 。
8.线型PAA( )具有高吸水性,网状PAA在抗压性、吸水性等方面优于线型
PAA。网状PAA的制备方法是:将丙烯酸用NaOH中和,加入少量交联剂a,再引发聚合。
其部分结构片段如图:
下列说法不正确的是( )
A.线型PAA的单体不存在顺反异构现象
B.形成网状结构的过程发生了加聚反应
C.交联剂a的结构简式是
D.PAA的高吸水性与—COONa有关
答案 C解析 线型PAA的单体为CH==CHCOONa,不存在顺反异构体,A正确;丙烯酸钠与交联
2
剂发生了加聚反应,碳碳双键变成单键,不饱和度降低形成聚合物,B正确;根据网状PAA
的部分结构片段可以看出交联剂的结构简式为 ,C错误;—COONa为可溶性的
盐,PAA的高吸水性与—COONa有关,D正确。
9.合成导电高分子材料PPV的反应如下。下列说法正确的是( )
A.合成PPV的反应为加聚反应
B.1 mol PPV最多能与4 mol H 发生加成反应
2
C. 与溴水加成后的产物最多有14个原子共平面
D. 和苯乙烯互为同系物
答案 C
解析 合成PPV的反应中还有小分子HI生成,属于缩聚反应,A错误;1 mol PPV中含有
2n mol碳碳双键和2n mol苯环,1 mol PPV最多能与8n mol H 发生加成反应,B错误;
2
与溴水加成后的产物为 ,根据苯分子中12个原子共面、
甲烷为正四面体结构可知,该分子中最多有 14 个原子共平面,C 正确;
和苯乙烯结构不相似,也不相差n个CH 原子团,两者不互为同系物,
2D错误。
10.凯夫拉是一种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维,军事上称为“装甲卫士”,但长期浸渍在强
酸或强碱中其强度有所下降。下表中是凯夫拉的两种结构:
名称 结构简式
芳纶1313
芳纶1414
下列说法不正确的是( )
A.“芳纶1313”和“芳纶1414”互为同分异构体
B.“芳纶1313”“芳纶1414”中数字表示苯环上取代基的位置
C.凯夫拉在强酸或强碱中强度下降,可能与“ ”的水解有关
D.以 和 为原料制备芳纶1414的反应为缩聚反应
答案 A
解析 “芳纶1313”和“芳纶1414”都是高分子,n值不一定相同,所以它们不互为同分
异构体,A项错误;“芳纶1313”是指苯环上1、3位置被取代,“芳纶1414”是指苯环上
1、4位置被取代,B项正确; 可水解成—COOH、—NH ,在强酸或强碱中水解程
2
度增大,故芳纶纤维的强度在强酸或强碱中下降,C 项正确; 和
反应生成 和HX,属于缩聚反应,
D项正确。
11.(2022·天津模拟)为了减少白色污染,科学家合成了PLA塑料,其结构片段如图所示(图
中 表示链延长)。下列说法不正确的是( )
A.PLA聚合物的链节为
B.PLA的单体可以发生消去、氧化、酯化等反应类型C.PLA制取过程中可能生成副产物
D.PLA相比于聚氯乙烯塑料的优点是易降解
答案 C
解析 PLA是聚酯类高聚物,通过分子间形成酯基的缩聚反应制得,链节为 ,
因此该高聚物的单体为 ,单体含羟基,可以发生消去、氧化、酯化等反
应类型,故A、B正确;PLA制取过程中可能生成副产物,两个单体( )之
间相互发生酯化反应形成环,结构简式为 ,故C错误;PLA结构中主要官
能团为酯基,具有酯类的性质,在碱性条件下易发生水解反应而降解,而聚氯乙烯塑料不易
降解,故D正确。
12.光刻胶是制芯片过程中用到的一种功能性胶水,其中一种胶水的主要成分是聚乙烯醇肉
桂酸酯,可通过如下反应制得:
下列有关说法正确的是( )
A.该反应属于缩聚反应
B.聚乙烯醇的单体是乙烯醇
C.肉桂酸的9个碳原子不可能共平面
D.聚乙烯醇肉桂酸酯可溶于NaOH溶液中
答案 D
解析 该反应属于酯化反应,不是缩聚反应,故 A 错误;乙烯醇不稳定,异构化为
CHCHO,所以聚乙烯醇的单体不是乙烯醇,故B错误;肉桂酸中9个碳原子存在于苯环、
3
碳碳双键决定的2个平面内,两个平面通过单键连接,单键可以旋转,所以9个碳原子可能共平面,故C错误;聚乙烯醇肉桂酸酯在NaOH溶液中水解成聚乙烯醇与肉桂酸钠而溶解,
故D正确。
13.秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子
的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是 (填字母)。
A.糖类都有甜味,具有C H O 的通式
n 2m m
B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子
(2)B生成C的反应类型为 。
(3)D中官能团名称为 ,D生成E的反应类型为 。
(4)F 的化学名称是 ,由F生成G的化学方程式为
。
(5)具有一种官能团的二取代芳香族化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠
溶液反应生成44 g CO ,W共有 种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为
2
三组峰的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C H 为原料(无机试剂任选),设计制备对苯
2 4
二甲酸的合成路线。
答案 (1)CD (2)取代反应(或酯化反应)
(3)酯基、碳碳双键 消去反应
(4)己二酸 nHOOC(CH )COOH+
2 4
nHOCH CHCHCHOHHOOC(CH )COO(CH )OH+(2n-1)H O
2 2 2 2 2 4 2 4 2
(5)12
(6)解析 (1)糖类不一定都有甜味,如纤维素等,组成通式也不一定都是C H O 形式,如脱氧
n 2m m
核糖(C H O),A错误;麦芽糖水解生成葡萄糖,B错误;淀粉水解生成葡萄糖,能发生银
5 10 4
镜反应说明淀粉水解了,不能说明淀粉水解是否完全,C正确;淀粉和纤维素都属于多糖,
是天然高分子,D正确。
(5)具有一种官能团的二取代芳香族化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠
溶液反应生成44 g CO ,生成的二氧化碳为1 mol,说明W含有2个羧基,则2个取代基为
2
—COOH和—CHCHCOOH、—COOH和—CH(CH )COOH、两个—CHCOOH、—CH 和
2 2 3 2 3
—CH(COOH) ,苯环上两个取代基有邻、间、对三种位置,符合条件的同分异构体共有
2
4×3=12种,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。
(6)仿流程中C→D→E构建碳骨架,(反,反)-2,4-己二烯与乙烯发生加成反应生成 ,
在Pd/C作用下生成 ,然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成 ,
合成路线流程图见答案。
14.(2022·福建模拟)双酚A是重要的有机化工原料,工业上可以用苯酚和丙酮合成双酚
A:
(1)丙酮含氧官能团名称为 ;双酚A的分子式为
。
(2)双酚A分子中共平面的碳原子最多可以有 个。
(3)在盐酸或氨水催化下,苯酚和甲醛混合共热可得到酚醛树脂:
关于该反应及相关物质的判断正确的是 (填字母)。
A.甲醛可溶于水
B.该反应属于缩聚反应C.甲醛防腐可用于保存海鲜
D.酚醛树脂常用于制造电器材料
E.苯酚的酸性介于醋酸和盐酸之间
(4)苯酚可用于合成酚酞:
已知:2HCOOH――→HO+
2
①邻二甲苯核磁共振氢谱有 组峰。
②条件a是 。
③A→B反应的化学方程式为 。
答案 (1)酮羰基 C H O (2)13 (3)ABD
15 16 2
(4)①3 ②酸性高锰酸钾溶液
③
解析 (2)苯分子是平面结构,和苯环直接相连的原子在同一个平面,碳碳单键是四面体结
构,单键碳及其相连的原子最多三个共面,则双酚A分子共平面的碳原子最多可以有13个。
(3)甲醛是无色有刺激性气味的气体,可溶于水,A正确;小分子反应物生成高分子,且生
成小分子,为缩聚反应,B正确;甲醛能使蛋白质变性,可防腐,但甲醛有剧毒,不可用于
保存海鲜,C错误;酚醛树脂是绝缘体,常用于制造电器材料,D正确;苯酚的酸性小于醋
酸和盐酸,介于碳酸的一步电离和二步电离之间,E错误。
(4)①邻二甲苯分子内有3种氢原子,则核磁共振氢谱有3组峰。② 在条件a下转
变为A即 ,则是氧化反应,条件a是酸性高锰酸钾溶液。③A为 ,B
为 ,A→B为信息反应,分子间脱水生成酸酐。