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第43 讲 生命中的基础有机化学物质
合成有机高分子
1.了解糖类、核酸、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用，了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。
3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。
5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
考点一 糖类、油脂的组成结构和性质
1．糖类的结构与性质
(1)定义：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(2)组成：糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，很多糖类分子的组成可以用通式Cn(H2O)m来表
示，m 与n 可以相同，也可以是不同的正整数。所以糖类也被称为碳水化合物。
(3)分类：可分为单糖、寡糖和多糖。
①单糖：不能水解的糖，如葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等。
②寡糖（低聚糖）：1mol 糖水解后能产生2~10 mol 单糖。寡糖中以二糖最为重要，常见的二糖有蔗糖
麦芽糖和乳糖等。
③多糖：1mol 糖水解后能产生10mol 以上单糖，如淀粉、纤维素和糖原等。
(4)单糖
葡萄糖和果糖
①组成和分子结构：
名称
分子式
结构简式
官能团
两者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4C
HO
—OH、
—CHO
同分异构体
果糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)3C
OCH2OH
CO、
—OH
②葡萄糖的化学性质：
葡萄糖属于多羟基醛，官能团为—CHO 和—OH，兼有醛和醇的化学性质，可发生氧化、加成、酯化
等反应。
任务目标
必备知识
1
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①氧化反应（葡萄糖具有还原性）
a．与银氨溶液反应：
b．与新制Cu(OH)2悬浊液反应：
c．生理氧化：
②还原反应（加成反应）
③酯化反应：1 mol 葡萄糖可和5 mol 一元羧酸发生酯化反应。
④葡萄糖发酵生成酒精：C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2↑
核糖、脱氧核糖
核糖和脱氧核糖是生物体的遗传物质——核酸的重要组成部分。核糖与脱氧核糖均为醛糖，具有还原
性。
分子式
环式结构简式
核糖
C5H10O5
脱氧核糖
C5H10O4
(5)二糖——蔗糖与麦芽糖。
蔗糖
①存在：蔗糖（C12H22O11）是最常用的甜味剂，也是在自然界中分布最广的一种二糖，存在于大多数
植物体中，在甘蔗和甜菜中含量最丰富。
②物理性质：蔗糖为无色晶体，熔点186℃，易溶于水。
③化学性质
蔗糖在酸或酶的作用下，可水解生成葡萄糖和果糖。
蔗糖分子中不含醛基，属于非还原性糖，不可发生银镜反应。
酶
2
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麦芽糖
①麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，是淀粉水解过程中的一种中间产物。
②使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉可制得饴糖，其主要成分为麦芽糖。
③麦芽糖有甜味，但甜度不急蔗糖。
④化学性质
蔗糖在酸或酶的作用下，水解生成葡萄糖。
麦芽糖分子中含有醛基，属于还原性糖，可发生银镜反应
(6)多糖——淀粉与纤维素。
①相似点。
a．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为
(C6H10O5)n＋nH2O――→ nC6H12O6
(C6H10O5)n＋nH2O――→ nC6H12O6
c．都不能发生银镜反应。
②不同点。
a．通式中n 值不同；
b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
注意：淀粉和纤维素不是同分异构体。
2．油脂的结构与性质
(1)定义：油脂属于酯，是高级脂肪酸和甘油形成的酯。
(2)结构。
(3)分类。
①按烃基分
②按状态分
(4)物理性质。
①油脂一般不溶于水，密度比水小。
②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
(5)化学性质。
①油脂的氢化(油脂的硬化)。
3
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经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：
。
②水解反应。
酸性水解：油脂在酸性条件下或酶的催化作用下水解生成高级脂肪酸和甘油。如：
碱性水解：油脂在碱性条件下（KOH 或NaOH 溶液）水解生成高级脂肪酸盐和甘油，又称皂化反应。
1.下列物质中分子组成符合Cm(H2O)n，但不属于糖类的是
①核糖②甲酸甲酯③脱氧核糖④甲醛⑤丙酸⑥乳酸(α—羟基丙酸)⑦乙二醇⑧乙酸
A．②③④⑥
B．②④⑥⑧
C．①③④⑦
D．②④⑤⑧
【答案】B
【解析】
①核糖、③脱氧核糖均属于糖类，脱氧核糖的分子式为
，不符合通式
；②甲酸甲酯、④
甲醛、⑥乳酸和⑧乙酸的分子式可分别变形为
、
、
、
，都符合通式
，但都不属于糖类；⑤丙酸的分子式为
，⑦乙二醇的分子式为
，不符合通式
，故B 项正确。
要点突破
4
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2.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
【答案】B
【解析】
A．地沟油的成分是油脂，矿物油的成分为多种烃混合物，二者都能够燃烧，故A 错误；
B．地沟油中含油脂，与碱溶液反应，而矿物油不与碱反应，混合后分层，加入足量氢氧化钠溶液共热，
不分层的是地沟油，分层的是矿物油，故B 正确；
C．地沟油和矿物油密度都小于水，浮在水面上，故C 错误；
D．地沟油和矿物油都是混合物，没有固定的沸点，故D 错误
3.为了检验淀粉水解产物，某学生设计了如下实验方案：
淀粉液――→水解液――→混合液――→砖红色沉淀
回答下列问题：
（1）试剂1 是________，作用是_____________________________________________________。
（2）试剂2 是________，作用是______________________________________________________。
发生的离子反应为__________________；如果实验过程中没有加入试剂2 而直接加入试剂3，能否实现实
验目的__________，若不能，其原因是_________________________________________。
（3）如何检验第①步实验已基本完成_______________________________________________。
【答案】 （1）稀硫酸 催化作用
（2）NaOH 溶液 中和作催化剂的硫酸，使检验水解产物的实验得以顺利进行 H＋＋OH－===H2O 否
硫酸能溶解Cu(OH)2而使实验失败
（3）用试管取出少量水解液，加入碘水，若不显蓝色，说明水解反应已基本完成
【解析】 （1）因淀粉水解需用硫酸作催化剂，所以试剂1 是H2SO4溶液，作催化剂。
（2）因淀粉水解用稀硫酸作催化剂，检验葡萄糖时溶液要呈碱性，所以试剂2 是NaOH 溶液，中和作催化
剂的硫酸，反应的离子反应为H＋＋OH－===H2O，使检验水解产物的实验得以顺利进行，如果实验过程中
没有加入试剂2 而直接加入试剂3，因为硫酸能溶解Cu(OH)2而使实验失败。
（3）因淀粉未完全水解时还有少量的淀粉，而碘能使淀粉变蓝，故用碘水检验。
考点二 氨基酸、蛋白质的组成结构和性质
1．氨基酸的结构与性质
(1)定义：氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基（—NH2）取代后的化合物，分子中含有氨基和
羧基，属于取代羧酸。
必备知识
5
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(2)结构简式：
（α- 氨基酸）。
(3)氨基酸的物理性质
①天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300 ℃熔化时分解。
②一般能溶于水，难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
(4) 氨基酸的化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，羧基是酸性基团，氨基是碱性基团。因此氨基酸是两性化合
物，能与酸、碱反应生成盐。
②成肽反应
两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同）在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有
肽键（
）（—CONH—）的化合物，发生成肽反应。
由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其它氨基酸分子缩合
生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽。
n 个氨基酸分子发生成肽反应生成一个肽链时，形成（n-1）个肽键，脱出（n-1）个水分子。
2．蛋白质的结构与性质
(1)组成
蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量最多的有机分
子。主要由C、H、O、N、S 等元素组成，有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu 等元素。
(2) 结构
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(3)性质
①两性
蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，同时侧链中
也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质与氨基酸类似，也是两性分子，既能与酸反应，又能与碱反应。
②水解
蛋白质酸、碱或酶的作用下，逐步水解成相对分子质量较小的多肽，最终逐步水解得到氨基酸。食物
中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合
成人体所需的蛋白质。
蛋白质
多肽
氨基酸
③盐析
少量的某些可溶性轻金属盐（如Na2SO4、NaCl 等）能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液
中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析。
盐析得到的蛋白质仍能溶于水，即盐析是可逆的。采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质。
④变性
在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象。变性是不可逆过程。
物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射性等。
化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。
蛋白质的变性，可用于杀菌消毒；疫苗等生物制剂的低温保存，是为了防止蛋白质变性。
⑤显色反应
蛋白质溶液中加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。
⑥灼烧
蛋白质被灼烧时，会产生类似烧焦羽毛的特殊气味，可用来鉴别毛料，棉料与化纤。
(4)酶
①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
酸、碱或酶
水解反应
酸、碱或酶
水解反应
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a．条件温和，不需加热；
b．具有高度的专一性；
c．具有高效催化作用。
1.关于生物体内氨基酸的叙述错误的是
A．构成蛋白质的α-氨基酸的结构简式是
B．人体内所有氨基酸均可以互相转化
C．两个氨基酸分子通过脱水缩合形成二肽
D．人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素
【答案】B
【解析】
A．α-氨基酸是指氨基和羧基连接在同一个碳原子上的氨基，结构简式是
，A 正确；
B．人体内的氨基酸有的可以在体内转化成为非必需氨基酸，有的不能转化，只能从食物中获得，为必需
氨基酸，B 错误；
C．两个氨基酸通过脱水缩合以后形成的含有酰胺键的化合物叫做二肽，C 正确；
D．氨基酸经过脱氨基作用，含氮部分转化成尿素，不含氮部分氧化分解产生二氧化碳和水，D 正确；
综上所述答案为B。
2.1997 年，英国的“克隆羊”备受世界关注。“克隆羊”的关键技术之一是找到一些特殊的酶，这些酶能
激活普通体细胞使之像生殖细胞一样发育成个体。有关酶的叙述错误的是
A．高温或重金属盐能降低酶的活性
B．酶的催化作用具有选择性和专一性
C．酶是具有催化作用的蛋白质
D．酶只有在强酸或强碱性条件下才能起作用
【答案】D
【解析】
A.酶是蛋白质，蛋白质在高温或重金属盐作用下，发生蛋白质变性，所以活性降低，故A 正确；
B.酶的专一性和选择性是指一种酶只能催化一种化合物或一类化合物的化学反应，故B 正确；
C.酶是一种特殊的蛋白质，对发生在体内和体外的某些化学反应都能起催化作用，故C 正确；
D.由于大多数酶是蛋白质，因而会被高温、强酸、强碱等破坏而失去活性，即蛋白质发生变性，所以，酶
在强酸性或强碱性条件下不能发挥作用，故D 错误；
要点突破
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3.某种蛋白酶能使蛋白质水解，作用的主要部位是蛋白质中的肽键，一般是肽键断裂。假如该种酶也能使
下述物质水解，请回答下列问题：
(1)断裂的键应为____________________________________；
(2)水解后形成的产物是______________________________。
(3)根据化学知识判断上述产物_____（填“是”或“不是”）天然氨基酸，理由：________。
【答案】
和C6H5COOH 不是 没有氨基和羧基连接在同同一
个碳原子上
【解析】
（1）酶有专一性,能催化一种或一类化学键的断裂,蛋白酶能催化肽键的断裂
；
（2）水解一分子肽键加一分子水,-H 加在肽键的氨基残基上,-OH 加在肽键的羧基残基上，所以水解产物是
和C6H5COOH；
（3）构成生物体的氨基酸特点是每个氨基酸都有一个氨基和一个羧基连接在同一个碳原子上。不属于天
然氨基酸,没有氨基和羧基连接在同一个碳原子上。
考点三 合成有机高分子化合物
1．有机高分子化合物
相对分子质量从几万到几十万甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化
合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。
2．高分子化合物的组成
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
(4)举例：把下列概念的标号填写在反应方程式中的横线上：
①小分子化合物 ②高分子化合物 ③单体 ④链节 ⑤聚合度
必备知识
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聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n
3．高分子化合物的基本性质：
(1)溶解性：线性高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶
于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。
(2)热塑性和热固性：线型高分子具有热塑性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡
胶)。
(3)强度：高分子材料强度一般比较大。
(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。
4．合成高分子化合物的两类反应：
(1)加聚反应。
①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。例如，
――→
。
②特点。
a．单体必须是含有碳碳双键，碳碳三键等不饱和键的化合物。
b．发生加聚反应的过程中，没有副产物生成，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合
物的相对分子质量为单体相对分子质量的n 倍。
③加聚反应的类型。
a．聚乙烯类(塑料纤维)
――→
(—R 为—H、—Cl、—CH3、
、—CN 等)。
b．聚1,3－丁二烯类(橡胶)
――→
(—R 可为—H、—Cl、—CH3等)。
c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚。
nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH—CN――→
。
d．聚乙炔类
――→
(—R 为—H、—Cl、—CH3、
、—CN 等)。
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(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX 等)生成高分子化合物的反应。
①
的单体是
和HO(CH2)2OH。
②
的单体是
。
③
的单体是
和HO—CH2CH2OH。
④
的单体是
和
⑤
的单体是
和H2NCH2CH2COOH。
5．高分子化合物的分类
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
特别提醒：
(1)高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般
高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1000 以下。
(2)合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高
分子。
(3)高分子化合物都属于混合物。
(4)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。
(5)天然橡胶含有
易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素、有机溶剂等都易腐蚀橡
胶。
要点突破
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1.下列物质不属于天然高分子化合物的是
A．淀粉
B．纤维素
C．蛋白质
D．聚氯乙烯
【答案】D
【解析】
A．淀粉是由多个葡萄糖分子脱水而形成的多糖，分子式为（C6H10O5）n，相对分子质量从几万到几十万，
大量存在于植物的种子、根和块茎中，属于天然高分子化合物，A 不选；
B．纤维素是由多个葡萄糖分子脱水而形成的多糖，分子式为（C6H10O5）n，相对分子质量约为几十万到百
万，纤维素是由绿色植物通过光合作用合成的，属于天然高分子化合物，B 不选；
C．蛋白质是生物体内一类极为重要的功能高分子化合物，是生命活动的主要物质基础，蛋白质是一类非
常重要的含氮生物高分子化合物，其相对分子质量从几万到几千万，属于天然高分子化合物，C 不选；
D．聚氯乙烯是由氯乙烯（CH2=CHCl）通过加聚反应合成的高分子化合物，属于合成高分子化合物，不属
于天然高分子化合物，D 选；
答案选D。
2.下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是
A．加聚反应后有机化合物分子的不饱和度减小
B．加聚反应是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是一种复杂的取代反应
C．加聚反应和缩聚反应的原子利用率均为100%
D．加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化
【答案】C
【解析】
A．加聚反应中有机化合物分子中不饱和键断开，不饱和度减小，A 正确；
B．加聚反应是含有双键的烯类单体之间发生加成，缩聚反应是含有两个（或两个以上）官能团的单体之
间脱去小分子，可以看作取代反应，B 正确；
C．缩聚反应的产物有小分子，原子利用率不为100%，C 错误；
D．加聚反应中不饱和键发生加成，缩聚反应中官能团之间脱去小分子，均有官能团发生变化，D 正确；
答案选C。
3.甘蔗渣可综合利用，回答下列问题。
I．甘蔗渣可生成一种常见单糖A，A 在乳酸菌的作用下生成有机物B，B 经过缩聚反应生成可降解塑料，
其结构简式为：
。
(1)A 的分子式是___________。
(2)下列有关B 的叙述正确的是___________(填序号) ；
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a．B 的分子式为C3H6O3
b．1mol B 可与2 mol NaOH 反应
c．1 mol B 与足量的Na 反应可生成1mol H2
(3)B 在一定条件下可生成C，C 能使溴的四氯化碳溶液褪色。B 生成C 的化学方程式是___________。
II．甘蔗渣还可生产一种重要的化工原料D，D 的相对分子质量为90，1 molD 与足量NaHCO3反应放出标
准状况下44.8 L CO2。
(4)D 的官能团名称是___________。
(5)等物质的量的D 与乙二醇在催化剂作用下可生成链状高分子化合物，其化学方程式是___________。
【答案】C6H12O6 ac
CH2=CHCOOH+H2O 羧基 n
+nHOCH2CH2OH
+(2n-1
)H2O
【解析】
I．常见的单糖A 在乳酸菌的作用下生成有机物B，B 经过缩聚反应生成可降解塑料：
，则B 为
，A 为C6H12O6；
Ⅱ．1 molD 与足量NaHCO3反应放出标准状况下44.8 L CO2，即生成2mol 的CO2，说明D 分子中含有2 个
—COOH，又D 的相对分子质量为90，则D 的结构简式为
，据此分析解答问题。
(1)根据上述分析可知，A 的分子式为C6H12O6；
(2)a．B 的结构简式为
，分子式为C3H6O3，a 正确；
b．1mol B 中含有1mol —COOH，可与1mol NaOH 反应，b 错误；
c．1mol B 中含有1mol —COOH 和1mol —OH，与足量的Na 反应可生成2mol H2，c 正确；
故答案选ac；
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(3)B 在一定条件下可生成C，C 能使溴的四氯化碳溶液褪色，则C 中含有碳碳双键，C 的结构简式为
CH2=CHCOOH，B→C 为消去反应，化学反应方程式为
CH2=CHCOOH+H2O；
(4)根据分析，D 的结构简式为
，含有的官能团名称为羧基；
14
